JPS633965B2 - - Google Patents
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- JPS633965B2 JPS633965B2 JP59116526A JP11652684A JPS633965B2 JP S633965 B2 JPS633965 B2 JP S633965B2 JP 59116526 A JP59116526 A JP 59116526A JP 11652684 A JP11652684 A JP 11652684A JP S633965 B2 JPS633965 B2 JP S633965B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- thiabendazole
- fibers
- antibacterial
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は風合の良好な抗菌性繊維及びその製造
方法に関するものである。 従来の技術 アクリル系合成繊維は衣料用、寝装用に幅広く
使用されているが近年サニタリー分野で利用され
るマツトやカーペツト類又は人体より分泌される
汗と接触するスポーツ衣料、靴下、肌着、シー
ツ、毛布等に抗菌性、防臭性を有しているものが
要求されるようになつた。 従来、天然又は合成繊維に抗菌力を持つ化合物
を塗布又はスプレーしたり、化合物溶液に繊維を
含浸せしめる方法が知られているが、かかる方法
ではその効力に持続性がなく、その後の洗濯等に
よつて容易に付着せしめた抗菌剤が脱落するとい
う欠点を有するものである。また繊維に耐洗濯性
を付与るために抗菌剤を添加した樹脂を用いて樹
脂加工すれば繊維風合を損うという欠点を有して
いる。 一方サイアベンダゾールは微量でも多くの微生
物に対して強い抗菌作用を示し、かつ毒性は殆ん
ど無く米国では食品添加物としても認可されてい
るほどである。 しかしこのサイアベンダゾールは高価であり、
アクリル系重合体の多くの有機溶剤に溶け易く、
通常のアクリル系重合体との有機溶剤溶液を湿式
紡糸すると紡糸時に紡浴中に溶出するサイアベン
ダゾールが多いため繊維中に含有されるサイアベ
ンダゾールの歩留りが悪くコストアツプになると
いう欠点を有している。 本発明者らはかかる欠点を改善すべく鋭意研究
の結果サイアベンダゾールを可塑剤に分散させた
ものをアクリロニトル系重合体に混合することに
よつて、風合や物性を悪化させることなく耐洗濯
性の良好な抗菌性を有するという知見を得た。 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は優れた抗菌性、防臭性を有し、
低毒性で皮膚、粘膜への刺激が少なく、かつ耐洗
濯性を有し風合や物性の悪化しない抗菌性アクリ
ル系合成繊維を提供するにある。他の目的はかか
るアクリル系合成繊維を工業的容易に、かつ安価
に製造する方法を提供するにある。 問題点を解決するための手段 本発明の要旨は次のとおりである。 (1) アクリロニトリル系重合体100重量部に対し
一般式、 で示されるサイアベンダゾールの0.05〜３重量
部が分散されている無機系溶剤に不溶な可塑剤
の0.05〜20重量部を、該アクリロニトリル系重
合体中に分散してなることを特徴とする風合の
良好な抗菌性繊維 (2) アクリロニトリル系重合体100重量部に対し
一般式、 で示されるサイアベンダゾールの0.05〜３重量
部を無機系溶剤に不溶な可塑剤中に分散せし
め、次いで該無機系溶剤に不溶な可塑剤の0.05
〜20重量部を予め無機系溶剤溶液に溶解されて
いるアクリロニトリル系重合体に添加、分散せ
しめて紡糸原液となし、常法により紡糸するこ
とを特徴とする風合の良好な抗菌性繊維の製造
方法。 本発明に使用するアクリル系重合体は少なくと
も60重量％のアクリロニトリルを含有するもので
あつて、他の重合し得るビニル系モノマーとのア
クリロニトリル共重合体並びに他の重合体との混
合重合体を意味する。 他の重合しうるビニルモノマーとは、酢酸ビニ
ル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル酸、
アクリル酸エステル類、メタクリル酸、メタクリ
ル酸エステル類、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、およびそれらのモノアルキル置換体、ビニ
ルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタリルスル
ン酸およびそれらの塩類等のビニル化合物等アク
リロニトリルと共重合しうるすべてのモノマーを
いう。 本発明に使用する可塑剤は塩化パラフイン、リ
ン酸エステル、フタル酸エステル、脂肪族―塩基
酸エステル、脂肪族二塩基酸エステル、二価アル
コールエステル等からなる群から選ばれた少なく
とも１種のものである。 本発明で採用する紡糸方法は濃硝酸、濃硫酸等
の濃厚な無機酸及びロダン塩、塩化亜鉛等の濃厚
無機塩水溶液を溶剤とした湿式紡糸方法であり、
従来公知の紡糸、水洗、延伸、乾燥等の方法が適
用でき、特に限定する必要はない。無機系溶剤の
湿式紡糸を採用することにより、サイアベンダゾ
ールの紡糸浴中への溶出は完全に防ぐことができ
る。 本発明でいうサイアベンダゾールの化学名は２
―（４―チアゾリール）―ベンツイミダゾールで
あり、アクリロニトリル系重合体100重量部に対
して0.05〜３重量部が分散れていることが好まし
い。サイアベンダゾールの含有量が0.05重量部以
下では抗菌性効果に乏しい。また抗菌性効果で３
重量部以上は必要としない。 なお、さらに他の公知の抗菌又は防黴性物質と
併用しても良い。 紡糸に用いる重合体の無機系溶剤溶液の濃度は
通常10〜20重量％である。サイアベンダゾールは
予め可塑剤に分散させておき、アクリロニトリル
系重合体を前記無機系溶剤に溶解した後に添加
し、充分撹拌して微小粒状に分散させればよい。
可塑剤の分散は繊維形成が可能な程度に細かく分
散させる必要がある。 実施例 １ アクリロニトリル93.1重量％、アクリル酸メチ
ル6.3重量％、メタリルスルホン酸ソーダ0.6重量
％からなる共重合体を、69.0重量％の濃硝酸に溶
解して15.3重量％の共重合体濃度を有する溶液を
調製し、該溶液に共重体重量100部に対して、塩
化度40％の塩化パラフイン及びサイアベンダゾー
ルを表―１の組成で予め混合、分散した液を添加
し、30分撹拌・脱泡したものを紡糸原液とした。
これを従来公知の方法で、紡糸、水洗、延伸、乾
燥、弛緩熱処理等の工程を経て繊維形成を行つ
た。 得られた繊維で編地を作成し、これを５cm×５
cmの大きさに切り寒天培地の上に置き、黴の混合
胞子懸濁液を撒きかけ、28℃で14日間培養を行つ
た。編地周辺での菌の生育が認められなかつたも
のを（−）、生育の認められたものを（＋）とし
た。その結果を表―１に示す。
方法に関するものである。 従来の技術 アクリル系合成繊維は衣料用、寝装用に幅広く
使用されているが近年サニタリー分野で利用され
るマツトやカーペツト類又は人体より分泌される
汗と接触するスポーツ衣料、靴下、肌着、シー
ツ、毛布等に抗菌性、防臭性を有しているものが
要求されるようになつた。 従来、天然又は合成繊維に抗菌力を持つ化合物
を塗布又はスプレーしたり、化合物溶液に繊維を
含浸せしめる方法が知られているが、かかる方法
ではその効力に持続性がなく、その後の洗濯等に
よつて容易に付着せしめた抗菌剤が脱落するとい
う欠点を有するものである。また繊維に耐洗濯性
を付与るために抗菌剤を添加した樹脂を用いて樹
脂加工すれば繊維風合を損うという欠点を有して
いる。 一方サイアベンダゾールは微量でも多くの微生
物に対して強い抗菌作用を示し、かつ毒性は殆ん
ど無く米国では食品添加物としても認可されてい
るほどである。 しかしこのサイアベンダゾールは高価であり、
アクリル系重合体の多くの有機溶剤に溶け易く、
通常のアクリル系重合体との有機溶剤溶液を湿式
紡糸すると紡糸時に紡浴中に溶出するサイアベン
ダゾールが多いため繊維中に含有されるサイアベ
ンダゾールの歩留りが悪くコストアツプになると
いう欠点を有している。 本発明者らはかかる欠点を改善すべく鋭意研究
の結果サイアベンダゾールを可塑剤に分散させた
ものをアクリロニトル系重合体に混合することに
よつて、風合や物性を悪化させることなく耐洗濯
性の良好な抗菌性を有するという知見を得た。 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は優れた抗菌性、防臭性を有し、
低毒性で皮膚、粘膜への刺激が少なく、かつ耐洗
濯性を有し風合や物性の悪化しない抗菌性アクリ
ル系合成繊維を提供するにある。他の目的はかか
るアクリル系合成繊維を工業的容易に、かつ安価
に製造する方法を提供するにある。 問題点を解決するための手段 本発明の要旨は次のとおりである。 (1) アクリロニトリル系重合体100重量部に対し
一般式、 で示されるサイアベンダゾールの0.05〜３重量
部が分散されている無機系溶剤に不溶な可塑剤
の0.05〜20重量部を、該アクリロニトリル系重
合体中に分散してなることを特徴とする風合の
良好な抗菌性繊維 (2) アクリロニトリル系重合体100重量部に対し
一般式、 で示されるサイアベンダゾールの0.05〜３重量
部を無機系溶剤に不溶な可塑剤中に分散せし
め、次いで該無機系溶剤に不溶な可塑剤の0.05
〜20重量部を予め無機系溶剤溶液に溶解されて
いるアクリロニトリル系重合体に添加、分散せ
しめて紡糸原液となし、常法により紡糸するこ
とを特徴とする風合の良好な抗菌性繊維の製造
方法。 本発明に使用するアクリル系重合体は少なくと
も60重量％のアクリロニトリルを含有するもので
あつて、他の重合し得るビニル系モノマーとのア
クリロニトリル共重合体並びに他の重合体との混
合重合体を意味する。 他の重合しうるビニルモノマーとは、酢酸ビニ
ル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル酸、
アクリル酸エステル類、メタクリル酸、メタクリ
ル酸エステル類、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、およびそれらのモノアルキル置換体、ビニ
ルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタリルスル
ン酸およびそれらの塩類等のビニル化合物等アク
リロニトリルと共重合しうるすべてのモノマーを
いう。 本発明に使用する可塑剤は塩化パラフイン、リ
ン酸エステル、フタル酸エステル、脂肪族―塩基
酸エステル、脂肪族二塩基酸エステル、二価アル
コールエステル等からなる群から選ばれた少なく
とも１種のものである。 本発明で採用する紡糸方法は濃硝酸、濃硫酸等
の濃厚な無機酸及びロダン塩、塩化亜鉛等の濃厚
無機塩水溶液を溶剤とした湿式紡糸方法であり、
従来公知の紡糸、水洗、延伸、乾燥等の方法が適
用でき、特に限定する必要はない。無機系溶剤の
湿式紡糸を採用することにより、サイアベンダゾ
ールの紡糸浴中への溶出は完全に防ぐことができ
る。 本発明でいうサイアベンダゾールの化学名は２
―（４―チアゾリール）―ベンツイミダゾールで
あり、アクリロニトリル系重合体100重量部に対
して0.05〜３重量部が分散れていることが好まし
い。サイアベンダゾールの含有量が0.05重量部以
下では抗菌性効果に乏しい。また抗菌性効果で３
重量部以上は必要としない。 なお、さらに他の公知の抗菌又は防黴性物質と
併用しても良い。 紡糸に用いる重合体の無機系溶剤溶液の濃度は
通常10〜20重量％である。サイアベンダゾールは
予め可塑剤に分散させておき、アクリロニトリル
系重合体を前記無機系溶剤に溶解した後に添加
し、充分撹拌して微小粒状に分散させればよい。
可塑剤の分散は繊維形成が可能な程度に細かく分
散させる必要がある。 実施例 １ アクリロニトリル93.1重量％、アクリル酸メチ
ル6.3重量％、メタリルスルホン酸ソーダ0.6重量
％からなる共重合体を、69.0重量％の濃硝酸に溶
解して15.3重量％の共重合体濃度を有する溶液を
調製し、該溶液に共重体重量100部に対して、塩
化度40％の塩化パラフイン及びサイアベンダゾー
ルを表―１の組成で予め混合、分散した液を添加
し、30分撹拌・脱泡したものを紡糸原液とした。
これを従来公知の方法で、紡糸、水洗、延伸、乾
燥、弛緩熱処理等の工程を経て繊維形成を行つ
た。 得られた繊維で編地を作成し、これを５cm×５
cmの大きさに切り寒天培地の上に置き、黴の混合
胞子懸濁液を撒きかけ、28℃で14日間培養を行つ
た。編地周辺での菌の生育が認められなかつたも
のを（−）、生育の認められたものを（＋）とし
た。その結果を表―１に示す。
【表】
繊維中のサイアベンダゾール濃度は、試料を
DNFに溶解させガスクロマトグラフイーにより
分析した。添加量に対するロスは殆んど無いこと
がわかる。 実施例 ２ 実施例１で製造した繊維のうち表―１に示すNo.
４のものにつき編地を作成し、この編地の洗濯
０，５，10，15，20回後の抗菌性を実施例１と同
様に調べた。その結果を表―２に示す。
DNFに溶解させガスクロマトグラフイーにより
分析した。添加量に対するロスは殆んど無いこと
がわかる。 実施例 ２ 実施例１で製造した繊維のうち表―１に示すNo.
４のものにつき編地を作成し、この編地の洗濯
０，５，10，15，20回後の抗菌性を実施例１と同
様に調べた。その結果を表―２に示す。
【表】
実施例 ３
実施例１で製造した繊維のうち表―１に示すNo.
４のものにつき編地を作成し、この編地をＡとす
る。又表―１に示すNo.１の無添加の繊維より作成
した編地に、抗菌剤を添加した樹脂の2.0％水洗
液で浸漬10，０％絞り後乾燥キユアリングした樹
脂加工を施したものをＢとする。無添加の繊維よ
り作成し樹脂加工を行わない編地をＣとして、Ｃ
に対してＡ，Ｂの風合いを20人に比較させたとこ
ろ表―３のような結果を得た。
４のものにつき編地を作成し、この編地をＡとす
る。又表―１に示すNo.１の無添加の繊維より作成
した編地に、抗菌剤を添加した樹脂の2.0％水洗
液で浸漬10，０％絞り後乾燥キユアリングした樹
脂加工を施したものをＢとする。無添加の繊維よ
り作成し樹脂加工を行わない編地をＣとして、Ｃ
に対してＡ，Ｂの風合いを20人に比較させたとこ
ろ表―３のような結果を得た。
【表】
実施例 ４
アクリロニトリル89.8重量％、アクリル酸メチ
ル3.5重量％、アクリルアミド6.3重量％、メタリ
ルスルホン酸ソーダ0.4重量％からなる共重合体
を調製し、実施例１と同様にして、リン酸トリク
レジルを共重合体重量に対して2.5％、サイアベ
ンダゾールを共重合体重量に対して0.5％となる
ように予め分散したものを添加・紡糸して繊維を
作成した。この繊維から編地を作成し実施例１と
同様に抗菌性を調べたところ、黴の生育は認めら
れなかつた。 実施例 ５ 実施例１で製造した繊維のうち表―１に示すNo.
１の無添加のものをＡ、No.４のものをＢ、サイア
ベンダゾールのみを共重合体重量に対して0.5重
量％となるように実施例１と同様の共重合体濃硝
酸溶液に添加・分散させて紡糸した繊維をＣとす
る。各繊維の物性値の比較を行つた。その結果を
表―４に示す。
ル3.5重量％、アクリルアミド6.3重量％、メタリ
ルスルホン酸ソーダ0.4重量％からなる共重合体
を調製し、実施例１と同様にして、リン酸トリク
レジルを共重合体重量に対して2.5％、サイアベ
ンダゾールを共重合体重量に対して0.5％となる
ように予め分散したものを添加・紡糸して繊維を
作成した。この繊維から編地を作成し実施例１と
同様に抗菌性を調べたところ、黴の生育は認めら
れなかつた。 実施例 ５ 実施例１で製造した繊維のうち表―１に示すNo.
１の無添加のものをＡ、No.４のものをＢ、サイア
ベンダゾールのみを共重合体重量に対して0.5重
量％となるように実施例１と同様の共重合体濃硝
酸溶液に添加・分散させて紡糸した繊維をＣとす
る。各繊維の物性値の比較を行つた。その結果を
表―４に示す。
【表】
サイアベンダゾールを直接添加したものに比
べ、本発明の方法は繊維物性に殆んど影響を与え
ないことがわかる。 実施例に示す如く、本発明の方法により、風合
い、繊維物性を損なうことなく耐洗濯性に優れた
抗菌性のアクリル系繊維を、薬剤のロスなしに安
価に製造することが可能となつた。 発明の効果 本発明の抗菌性アクリル系合成繊維は各種の微
生物に対して強い抗菌作用を示し、かつ毒性は低
く極めて安全である。また抗菌剤を分散したた可
塑剤が繊維中に分散した状態で微量に存在するこ
とにより、通常のアクリル系繊維の繊維性能、風
合いをそのまま有すると共に洗濯によつて繊維表
面の抗菌剤を洗い落しても内部より抗菌剤を含ん
だ可塑剤が絶えずブリードアウトしてくるため、
繊維表面に再生されるので洗濯を何度繰返した後
も効力を失なうことがない。 本発明の抗菌性アクリル系合成繊維はそのまま
又は絹、ポリエステル等、他の繊維と併用して使
用することによつて抗菌性、抗黴性を有する靴
下、シーツ、スポーツ衣料、肌着等、幅広い用途
に使用することが出来るため産業上極めて有意義
なものである。 本発明の製造方法はアクリロニトリル系重合体
の無機系溶剤に不溶な可塑剤に予めサイアベンダ
ゾールを分散させたものを紡糸原液として湿式紡
糸しているため、紡糸時にサイアベンダゾールが
紡糸浴中に溶出することがなく有機溶剤湿式紡糸
の大きな欠点であつたサイアベンダゾールの歩留
りの悪さを解決した方法である。
べ、本発明の方法は繊維物性に殆んど影響を与え
ないことがわかる。 実施例に示す如く、本発明の方法により、風合
い、繊維物性を損なうことなく耐洗濯性に優れた
抗菌性のアクリル系繊維を、薬剤のロスなしに安
価に製造することが可能となつた。 発明の効果 本発明の抗菌性アクリル系合成繊維は各種の微
生物に対して強い抗菌作用を示し、かつ毒性は低
く極めて安全である。また抗菌剤を分散したた可
塑剤が繊維中に分散した状態で微量に存在するこ
とにより、通常のアクリル系繊維の繊維性能、風
合いをそのまま有すると共に洗濯によつて繊維表
面の抗菌剤を洗い落しても内部より抗菌剤を含ん
だ可塑剤が絶えずブリードアウトしてくるため、
繊維表面に再生されるので洗濯を何度繰返した後
も効力を失なうことがない。 本発明の抗菌性アクリル系合成繊維はそのまま
又は絹、ポリエステル等、他の繊維と併用して使
用することによつて抗菌性、抗黴性を有する靴
下、シーツ、スポーツ衣料、肌着等、幅広い用途
に使用することが出来るため産業上極めて有意義
なものである。 本発明の製造方法はアクリロニトリル系重合体
の無機系溶剤に不溶な可塑剤に予めサイアベンダ
ゾールを分散させたものを紡糸原液として湿式紡
糸しているため、紡糸時にサイアベンダゾールが
紡糸浴中に溶出することがなく有機溶剤湿式紡糸
の大きな欠点であつたサイアベンダゾールの歩留
りの悪さを解決した方法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アクリロニトリル系重合体100重量部に対し
一般式、 で示されるサイアベンダゾールの0.05〜３重量部
が分散されている無機系溶剤に不溶な可塑剤の
0.05〜20重量部を、該アクリロニトリル系重合体
中に分散してなることを特徴とする風合の良好な
抗菌性繊維。 ２ アクリロニトリル系重合体100重量部に対し
一般式、 で示されるサイアベンダゾールの0.05〜３重量部
を無機系溶剤に不溶な可塑剤中に分散せしめ、次
いで該無機系溶剤に不溶な可塑剤の0.05〜20重量
部を予め無機系溶剤溶液に溶解されているアクリ
ロニトリル系重合体に添加、分散せしめて紡糸原
液となし、常法により紡糸することを特徴とする
風合の良好な抗菌性繊維の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11652684A JPS61616A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 風合の良好な抗菌性繊維及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11652684A JPS61616A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 風合の良好な抗菌性繊維及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61616A JPS61616A (ja) | 1986-01-06 |
| JPS633965B2 true JPS633965B2 (ja) | 1988-01-27 |
Family
ID=14689308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11652684A Granted JPS61616A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | 風合の良好な抗菌性繊維及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61616A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9702831D0 (en) * | 1997-02-12 | 1997-04-02 | Courtaulds Plc | Manufacture of acrylic fibres |
| US20120164449A1 (en) * | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Stephen Woodrow Foss | Fibers with improving anti-microbial performance |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52107325A (en) * | 1976-02-27 | 1977-09-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Production of porous acrilyl fibers |
| JPS5551817A (en) * | 1978-10-02 | 1980-04-15 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Fiber of polyvinyl alcohol |
| JPS58136822A (ja) * | 1982-02-02 | 1983-08-15 | Kanebo Ltd | 抗菌性アクリル系合成繊維及びその製造法 |
| JPS58149319A (ja) * | 1982-03-03 | 1983-09-05 | Teijin Ltd | 抗真菌性ポリアミド繊維の製造法 |
-
1984
- 1984-06-08 JP JP11652684A patent/JPS61616A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61616A (ja) | 1986-01-06 |
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