JPS6339928A - 充填材の表面改質法 - Google Patents
充填材の表面改質法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、二環式アミドアセタールで処理することによ
る充填材および強化材料の表面改質、並びに有機樹脂と
の親和性が改苫された、かかる処理生成物に関する。
る充填材および強化材料の表面改質、並びに有機樹脂と
の親和性が改苫された、かかる処理生成物に関する。
ガラス、カオリン、カーボン等の如き充填材および強化
材料の性質、例えば有機樹脂に対する接着性（または濡
れ性）を改善せんがために、かかる充填材や強化材料の
表面に対する改質剤として二環式アミドアセタールを使
用することは、従来、先行文献に記載されたことがない
。
材料の性質、例えば有機樹脂に対する接着性（または濡
れ性）を改善せんがために、かかる充填材や強化材料の
表面に対する改質剤として二環式アミドアセタールを使
用することは、従来、先行文献に記載されたことがない
。
本発明者等は、前記の表面改質した充填材および強化材
料が重合性ｉ脂組酸物との改善された親和性を有するこ
と、およびそれらが改善された接着結合強度をも含めて
改善された特性を有する強化（充填）されたポリマおよ
び複合材料を与えることを知見した。これらの改質され
た充填材および強化材料は、接着剤、複合物、成形用組
成物などのような応用に使用することができる。
料が重合性ｉ脂組酸物との改善された親和性を有するこ
と、およびそれらが改善された接着結合強度をも含めて
改善された特性を有する強化（充填）されたポリマおよ
び複合材料を与えることを知見した。これらの改質され
た充填材および強化材料は、接着剤、複合物、成形用組
成物などのような応用に使用することができる。
成る種の充填材や強化用繊維は、それらの材料と有機モ
ノマや重合性樹脂組成物との親和性を改善し、重合性樹
脂とこれらの充填材や強化材料との接着を改良するため
に、往々にして、有機および有機金属試薬で処理される
。場合によっては糊付剤と称される従来公知の表面改質
剤は、通常無機材料と有機材料との間における架橋のた
めの作用をなす。例えば、ガラスピーズやガラス繊維に
対しては、有機シリコン化合物は通常の糊付剤である。
ノマや重合性樹脂組成物との親和性を改善し、重合性樹
脂とこれらの充填材や強化材料との接着を改良するため
に、往々にして、有機および有機金属試薬で処理される
。場合によっては糊付剤と称される従来公知の表面改質
剤は、通常無機材料と有機材料との間における架橋のた
めの作用をなす。例えば、ガラスピーズやガラス繊維に
対しては、有機シリコン化合物は通常の糊付剤である。
これらの糊付剤はまた、成る反応性分子に対する反応座
となる官能価、例えばアミン、水酸基などをも含有する
ことができる。未処理の充填材や強化材料は、往々にし
て有機樹脂と親和性がなく、そのような樹脂中に合体し
た場合、弱い接着その他の望ましからざる性質を与える
。
となる官能価、例えばアミン、水酸基などをも含有する
ことができる。未処理の充填材や強化材料は、往々にし
て有機樹脂と親和性がなく、そのような樹脂中に合体し
た場合、弱い接着その他の望ましからざる性質を与える
。
本発明者等は、二環式アミドアセタールが、ガラス、カ
オリン、カーボンなどを含む各種の充填材および強化材
料に対する有効な表面改質剤として使用し得ることを確
認した。本発明に有用な二環式アミドアセタールは下記
（Ｉ）式のものを包含する。
オリン、カーボンなどを含む各種の充填材および強化材
料に対する有効な表面改質剤として使用し得ることを確
認した。本発明に有用な二環式アミドアセタールは下記
（Ｉ）式のものを包含する。
但し、上式中、ＲおよびＲ′は独立に水素、１〜２０個
の炭素原子を有するアルキル基、６〜１２個の炭素原子
を有するアリール基、７〜２０個の炭素原子を有するア
ルカリール基、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル
エーテル基、または６〜２０個の炭素原子を有するアリ
ールエーテル基を表わす。
の炭素原子を有するアルキル基、６〜１２個の炭素原子
を有するアリール基、７〜２０個の炭素原子を有するア
ルカリール基、１〜２０個の炭素原子を有するアルキル
エーテル基、または６〜２０個の炭素原子を有するアリ
ールエーテル基を表わす。
本発明の表面処理法は、約６０℃乃至約３５０℃の範囲
の温度で、液相または気相の二環式アミドアセタール中
で実施し得る。充填材等は、二環式アミドアセタールの
高温蒸気をもって、または液状二環式アミドアセタール
あるいはその有機溶剤溶液をもって処理することがよい
。二環式アミドアセタールは高度に感湿性であるから、
処理は乾燥不活性３囲気中で実施しなければならない。
の温度で、液相または気相の二環式アミドアセタール中
で実施し得る。充填材等は、二環式アミドアセタールの
高温蒸気をもって、または液状二環式アミドアセタール
あるいはその有機溶剤溶液をもって処理することがよい
。二環式アミドアセタールは高度に感湿性であるから、
処理は乾燥不活性３囲気中で実施しなければならない。
無機充填材の表面改質の過程で、二環式アミドアセター
ルはその材料の反応性官能価との相互作用により化学結
合するか、その材料中または材料上に単に吸着するかの
何れかであると信じられる。二環式アミドアセタールは
、その高度に反応性にして極性の性質のために、有機性
分子との親和剤として作用する。しかのみならず、成る
場合には、二環式アミドアセタールは、充填材などの中
に吸着している望ましからざる湿分と単に反応すること
によってそれを除去し、かくして湿分に対して非常に敏
感な系、すなわち例えば、ポリイソシアネート反応にお
けるウレタンポリマ生成などに対する工程条件を改善す
る。二環式アミドアセタールで改質した充填材や強化材
料は、構造用接着剤、成形用組成物、複合材などの如き
応用における重合組成物中に使用した場合、大幅に改良
された性質たとえば接着強度や結合強度を示す。
ルはその材料の反応性官能価との相互作用により化学結
合するか、その材料中または材料上に単に吸着するかの
何れかであると信じられる。二環式アミドアセタールは
、その高度に反応性にして極性の性質のために、有機性
分子との親和剤として作用する。しかのみならず、成る
場合には、二環式アミドアセタールは、充填材などの中
に吸着している望ましからざる湿分と単に反応すること
によってそれを除去し、かくして湿分に対して非常に敏
感な系、すなわち例えば、ポリイソシアネート反応にお
けるウレタンポリマ生成などに対する工程条件を改善す
る。二環式アミドアセタールで改質した充填材や強化材
料は、構造用接着剤、成形用組成物、複合材などの如き
応用における重合組成物中に使用した場合、大幅に改良
された性質たとえば接着強度や結合強度を示す。
本発明方法によって改質し得る充填材および強化材は、
ガラス、カーボン、タルク、カオリン。
ガラス、カーボン、タルク、カオリン。
グラファイト、芳香族ポリアミド例えばケブラー（商標
名、デュポン社製）およびその他の強化用有機ポリマ、
例えばナイロンを含むポリアミド、およびポリエチレン
テレフタレートを含むポリエステルを包含する。
名、デュポン社製）およびその他の強化用有機ポリマ、
例えばナイロンを含むポリアミド、およびポリエチレン
テレフタレートを含むポリエステルを包含する。
本発明を以下の代表例で更に説明する。
実施例１
ガラス微小球（平均サイズ、５７ミクロン）り２０ｇ）
を、式（ｊ）の二環式ア゛ミドアセターノペ但しＲがメ
チルでＲ′が水素のもの、２．２３ ｇの蒸気で処理し
た。二環式アミドアセタールの蒸気は窒素で希釈し、３
時間の処理期間中、２００〜２１０℃に保ったガラス微
小球上に通した。処理した微小球（サンプルＡ）を減圧
乾燥し、すべての未反応（または未吸着）二環式アミド
アセタールを除去した。この一部分を２０ ｍｌのイソ
プロピルアルコールで３回続けて洗浄し、次いで２０ｍ
ｆのアセトンで３回洗浄し更に減圧乾燥した（サンプル
Ｂ）。
を、式（ｊ）の二環式ア゛ミドアセターノペ但しＲがメ
チルでＲ′が水素のもの、２．２３ ｇの蒸気で処理し
た。二環式アミドアセタールの蒸気は窒素で希釈し、３
時間の処理期間中、２００〜２１０℃に保ったガラス微
小球上に通した。処理した微小球（サンプルＡ）を減圧
乾燥し、すべての未反応（または未吸着）二環式アミド
アセタールを除去した。この一部分を２０ ｍｌのイソ
プロピルアルコールで３回続けて洗浄し、次いで２０ｍ
ｆのアセトンで３回洗浄し更に減圧乾燥した（サンプル
Ｂ）。
処理したガラス微小球サンプルの別の一部分をソックス
レ抽出技法を用い、イソプロピルアルコールで洗浄した
（サンプルＣ）。３種類のサンプル（Ａ、 Ｂ、 Ｃ
）をすべてその表面の元素分析のためにＥＳＣＡ （化
学分析電子分光法）で分析した。その結果を第１表に総
括したが、未処理ガラスには存在せず、二環式アミドア
セタールの添加によってゴされた元素である窒素の存在
を明瞭に示している。
レ抽出技法を用い、イソプロピルアルコールで洗浄した
（サンプルＣ）。３種類のサンプル（Ａ、 Ｂ、 Ｃ
）をすべてその表面の元素分析のためにＥＳＣＡ （化
学分析電子分光法）で分析した。その結果を第１表に総
括したが、未処理ガラスには存在せず、二環式アミドア
セタールの添加によってゴされた元素である窒素の存在
を明瞭に示している。
第 １ 表
サンプル Ｎａ Ｆ ＯＣａ
Ｎ Ｓｉ Ａｎ未処理 １．８
２．３’ ４３．２ ２．４ ０ １０．０ ６．
ＯＡ １．５１．９３３．６２．２５．４８．８７．
１Ｂ Ｏ，９１，９３５，６２，８３，３１１，３７，
５ＣＯ，９２，３３３，８３，０４，７１１，４７，１
実施例２ 機械的撹拌器と、温度制御器付き温度計と、還流冷却器
と、窒素供給口とを備えた反応器中に、メシチレン３０
０ｇと、実施例１に述べた二環式アミドアセタール１０
０ｇと、未処理ガラス微小球１００ｇとを添加した。生
成した混合物を１６２〜１６５℃で５時間加熱した。ガ
ラス微小球を窒素中、室温で濾過し、３０ｍｊｌ！のイ
ソプロピルアルコール３部で洗浄し、次いで３０ｍｌ１
のアセトン３部で洗浄した。
Ｎ Ｓｉ Ａｎ未処理 １．８
２．３’ ４３．２ ２．４ ０ １０．０ ６．
ＯＡ １．５１．９３３．６２．２５．４８．８７．
１Ｂ Ｏ，９１，９３５，６２，８３，３１１，３７，
５ＣＯ，９２，３３３，８３，０４，７１１，４７，１
実施例２ 機械的撹拌器と、温度制御器付き温度計と、還流冷却器
と、窒素供給口とを備えた反応器中に、メシチレン３０
０ｇと、実施例１に述べた二環式アミドアセタール１０
０ｇと、未処理ガラス微小球１００ｇとを添加した。生
成した混合物を１６２〜１６５℃で５時間加熱した。ガ
ラス微小球を窒素中、室温で濾過し、３０ｍｊｌ！のイ
ソプロピルアルコール３部で洗浄し、次いで３０ｍｌ１
のアセトン３部で洗浄した。
微小球を減圧乾燥し、下記の二成分ポリウレタンエラス
トマ配合物中に充填材として用いた。ポリオール成分は
、エチレンオキサイドをキャップしたポリ （プロピレ
ンオキサイド）ジオール（ヒドロキシ価、３７） １７
９．２ ｇと、アセチルアセトン酸第二鉄０．６６ ｇ
と、ジブチル錫ジラウレート０．２４ ｇと、ピペラジ
ン２．５２ ｇとを混合して調製した。このものの一部
分（４０ｇ ）を、実施例１の二環式アミドアセタール
処理したガラス微小球で満たし成分Ａとした。インシア
ネートプレポリマ成分Ｂは、エチレンオキサイドでキャ
ップしたポリ （プロピレンオキサイド）ジオール（ヒ
ドロキシ価、５６）１５７．８ ｇと液状メチレンビス
（フェニルイソシアネート＞ （ＮＣＯ当量重量１４
４ ） ７４．９ ｇとの混合物を６０〜７０℃で３時
間加熱することによって調製した。弾性重合体は、処理
したガラス微小球を満たしたポリオール成分Ａ３３．２
ｇとイソシアネートプレポリマ成分８１５ｇとを混合
して調製し、室温で硬化させて約１．５ ｍｍ （６０
ミル）厚のシートとなした。物理的性質、例えば伸度、
引張り強度およびショアーＡスケール硬度を測定し、未
処理ガラス微小球を用いた系のそれと対比した。結果を
第２表に記す。
トマ配合物中に充填材として用いた。ポリオール成分は
、エチレンオキサイドをキャップしたポリ （プロピレ
ンオキサイド）ジオール（ヒドロキシ価、３７） １７
９．２ ｇと、アセチルアセトン酸第二鉄０．６６ ｇ
と、ジブチル錫ジラウレート０．２４ ｇと、ピペラジ
ン２．５２ ｇとを混合して調製した。このものの一部
分（４０ｇ ）を、実施例１の二環式アミドアセタール
処理したガラス微小球で満たし成分Ａとした。インシア
ネートプレポリマ成分Ｂは、エチレンオキサイドでキャ
ップしたポリ （プロピレンオキサイド）ジオール（ヒ
ドロキシ価、５６）１５７．８ ｇと液状メチレンビス
（フェニルイソシアネート＞ （ＮＣＯ当量重量１４
４ ） ７４．９ ｇとの混合物を６０〜７０℃で３時
間加熱することによって調製した。弾性重合体は、処理
したガラス微小球を満たしたポリオール成分Ａ３３．２
ｇとイソシアネートプレポリマ成分８１５ｇとを混合
して調製し、室温で硬化させて約１．５ ｍｍ （６０
ミル）厚のシートとなした。物理的性質、例えば伸度、
引張り強度およびショアーＡスケール硬度を測定し、未
処理ガラス微小球を用いた系のそれと対比した。結果を
第２表に記す。
第２表
実施例３
カオリン（１３２ｇ）を実施例１の二環式アミドアセタ
ール４ｇと６０〜８０℃で２時間処理した。この処理し
たカオリン充填材を次いで、エチレンオキサイドでキャ
ップしたポリ （プロピレンオキサイド）トリオール（
分子量３５００） ２４９ ｇと、トルエンジイソシア
ネー）９．３ｇと、ポリ （アルキレンオキサイド）テ
トラオール（分子ｆｆ１４５０ ） １１３．４ｇと、
アセチルアセトン酸第二鉄０．５ｇと、オクタン酸第−
１ｎＯ，２ｇと、ピペラジン４．８ｇとを混合して調製
したポリオール組成物と混合した。充填材を入れた成分
Ａの粘度は、粘度約９０００ｃｐｓの未処理カオリンを
用いる他は上記と全く同じ成分を用いて調製した系の粘
度になぞられて、約４７００ｃｐｓとなるように定めた
。処理したカオリンを用いて調製した成分Ａの３０ｇｍ
を、エチレンオキサイドでキャップしたポリ （プロピ
レンオキサイド）ジオール３０２．７ ｇと、ビスフェ
ノールＡの液状ジグリシジルエーテル（エポキシ当ｆｆ
１Ｅｆｉｆｆ１１８０〜１９０）１５０ｇト、液状メチ
レンビス（フェニルイソシアネート）（ＮＣＣ口当型重
量約１４４） ７０４．６ ｇと、乾煤カオリン充填材
３４３ｇと混合して得たイソシアネートプレポリマ３０
ｇと混ぜた。混合した接着剤組成物を、ガラス繊維強化
シートモールデイングコンパウンドの長さ３３ｃｍ （
１３インチ）、幅１０．２ｃｍ（４インチ）のガラスシ
ート２枚の間に、２．５４ｃｍ（１インチ）幅オーバー
ラツプさせ、約０．７６ｍｍ（３０ミル）厚さの接着剤
層となるように適用した。
ール４ｇと６０〜８０℃で２時間処理した。この処理し
たカオリン充填材を次いで、エチレンオキサイドでキャ
ップしたポリ （プロピレンオキサイド）トリオール（
分子量３５００） ２４９ ｇと、トルエンジイソシア
ネー）９．３ｇと、ポリ （アルキレンオキサイド）テ
トラオール（分子ｆｆ１４５０ ） １１３．４ｇと、
アセチルアセトン酸第二鉄０．５ｇと、オクタン酸第−
１ｎＯ，２ｇと、ピペラジン４．８ｇとを混合して調製
したポリオール組成物と混合した。充填材を入れた成分
Ａの粘度は、粘度約９０００ｃｐｓの未処理カオリンを
用いる他は上記と全く同じ成分を用いて調製した系の粘
度になぞられて、約４７００ｃｐｓとなるように定めた
。処理したカオリンを用いて調製した成分Ａの３０ｇｍ
を、エチレンオキサイドでキャップしたポリ （プロピ
レンオキサイド）ジオール３０２．７ ｇと、ビスフェ
ノールＡの液状ジグリシジルエーテル（エポキシ当ｆｆ
１Ｅｆｉｆｆ１１８０〜１９０）１５０ｇト、液状メチ
レンビス（フェニルイソシアネート）（ＮＣＣ口当型重
量約１４４） ７０４．６ ｇと、乾煤カオリン充填材
３４３ｇと混合して得たイソシアネートプレポリマ３０
ｇと混ぜた。混合した接着剤組成物を、ガラス繊維強化
シートモールデイングコンパウンドの長さ３３ｃｍ （
１３インチ）、幅１０．２ｃｍ（４インチ）のガラスシ
ート２枚の間に、２．５４ｃｍ（１インチ）幅オーバー
ラツプさせ、約０．７６ｍｍ（３０ミル）厚さの接着剤
層となるように適用した。
接着剤結合部を９９℃（２００°Ｆ）で４分間硬化させ
、次いで１４１℃（２８５°Ｆ）で３０分間後硬化させ
た。この接着試験パネルを１２枚の２．５ｃｍ（１イン
チ）幅ラップ剪断試験パネルに切断し、インストロン試
験機で引っ張った。すべてのサンプルは１００％繊維破
断時強度が２８．１２〜４９．２１ ｋｇ／ｃｍ”（４
００〜７００ｐｓｉ）であった。
、次いで１４１℃（２８５°Ｆ）で３０分間後硬化させ
た。この接着試験パネルを１２枚の２．５ｃｍ（１イン
チ）幅ラップ剪断試験パネルに切断し、インストロン試
験機で引っ張った。すべてのサンプルは１００％繊維破
断時強度が２８．１２〜４９．２１ ｋｇ／ｃｍ”（４
００〜７００ｐｓｉ）であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、充填材の表面を二環式アミドアセタールと、６０℃
乃至約３５０℃の範囲の温度で接触させることを特徴と
する充填材の表面改質法。 ２、二環式アミドアセタールが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、上式中、ＲおよびＲ′は独立に水素、１〜２０
個の炭素原子を有するアルキル基、６〜１２個の炭素原
子を有するアリール基、７〜２０個の炭素原子を有する
アルカリール基、１〜２０個の炭素原子を有するアルキ
ルエーテル基、または６〜２０個の炭素原子を有するア
リールエーテルを表わす〕 を有するものである特許請求の範囲第１項記載の充填材
の表面改質法。 ３、充填材がガラス、タルク、カオリン、グラファイト
、芳香族ポリアミド、ポリアミドおよびポリエステルよ
りなる群から選ばれるものである特許請求の範囲第２項
記載の充填材の表面改質法。 ４、二環式アミドアセタールのＲがメチルでありＲ′が
水素である特許請求の範囲第３項記載の充填材の表面改
質法。 ５、充填材がガラスである特許請求の範囲第４項記載の
充填材の表面改質法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US858780 | 1986-05-02 | ||
| US06/858,780 US4657815A (en) | 1986-05-02 | 1986-05-02 | Surface modification of inorganic fillers by treatment with bicyclic amide acetals |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6339928A true JPS6339928A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH0355495B2 JPH0355495B2 (ja) | 1991-08-23 |
Family
ID=25329158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62106545A Granted JPS6339928A (ja) | 1986-05-02 | 1987-05-01 | 充填材の表面改質法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4657815A (ja) |
| EP (1) | EP0243698A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6339928A (ja) |
| CA (1) | CA1297354C (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2118238T3 (es) * | 1992-07-23 | 1998-09-16 | Owens Corning Fiberglass Corp | Substrato de silicio o de dioxido de silicio con superficie modificada y su procedimiento de produccion. |
| EP0789674A1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-08-20 | Gurit-Essex AG | Verfahren zur herstellung von substraten mit modifizierten, mit einem alkohol besetzten siliciumdioxid-haltigen oberflächen |
| JP2008031248A (ja) | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Daicel Chem Ind Ltd | 硬化性樹脂組成物及び硬化塗膜の形成方法 |
| JP5367324B2 (ja) | 2008-07-25 | 2013-12-11 | 株式会社ダイセル | 硬化性共重合体及び硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1986
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-
1987
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- 1987-05-01 CA CA000536209A patent/CA1297354C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-01 JP JP62106545A patent/JPS6339928A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0243698A3 (en) | 1989-03-08 |
| EP0243698A2 (en) | 1987-11-04 |
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