JPS6340161A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS6340161A JPS6340161A JP18332086A JP18332086A JPS6340161A JP S6340161 A JPS6340161 A JP S6340161A JP 18332086 A JP18332086 A JP 18332086A JP 18332086 A JP18332086 A JP 18332086A JP S6340161 A JPS6340161 A JP S6340161A
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- Japan
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- layer
- binder resin
- resin
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層を
基板上に設けた電子写真感光体の特に電荷輸送層に関す
る。
基板上に設けた電子写真感光体の特に電荷輸送層に関す
る。
近年、電子写真感光体として有機材料を用いる試みがな
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるもので
あシ、電荷発生層と電荷検層とを積層したシ、電荷輸送
材中に電荷発生材を分散させた層にしたシして用いられ
ている。
されている。この有機感光体は電荷発生能を有する材料
（以下電荷発生材という。）と電荷輸送能を有する材料
（以下電荷輸送材という。）とを組合せて用いるもので
あシ、電荷発生層と電荷検層とを積層したシ、電荷輸送
材中に電荷発生材を分散させた層にしたシして用いられ
ている。
輸送される電荷としては正孔もしくは電子が考えられる
が電子輸送能を有する電荷輸送材料（ｒＬ型有機半導体
）としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニ
トロフルオレノン（ＴＮＦ’）の１：１の混合物が実用
に供せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材
料（Ｐ型有機半導体）としてはピラゾリン、ヒドラゾン
やベンジジン誘導体等が知られている（＃！開昭５２−
１２０８３４号等）。
が電子輸送能を有する電荷輸送材料（ｒＬ型有機半導体
）としてはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）とトリニ
トロフルオレノン（ＴＮＦ’）の１：１の混合物が実用
に供せられており、また正孔輸送能を有する電荷輸送材
料（Ｐ型有機半導体）としてはピラゾリン、ヒドラゾン
やベンジジン誘導体等が知られている（＃！開昭５２−
１２０８３４号等）。
これらの電荷輸送材料を含有せしめる結着剤樹脂として
はポリカーボネート樹脂やポリエステルユ 樹脂が広く用いられているが、耐溶剤に問題があり、電
荷発生層あるいは電荷輸送層を溶液塗布法等によシ形成
する際に下層の溶解あるいは軟化を生じて界面が乱れ電
気的特性が低下した。また強度、耐久性、４電性基板と
の接着性も必ずしも満足なものではなかった。
はポリカーボネート樹脂やポリエステルユ 樹脂が広く用いられているが、耐溶剤に問題があり、電
荷発生層あるいは電荷輸送層を溶液塗布法等によシ形成
する際に下層の溶解あるいは軟化を生じて界面が乱れ電
気的特性が低下した。また強度、耐久性、４電性基板と
の接着性も必ずしも満足なものではなかった。
本発明は新規な電荷輸送材料を、耐溶剤性、強度、耐熱
性、耐摩耗性があシ、かつ感光体の基板や他の層との接
着性にすぐれた結着樹脂に分散した層を電荷輸送層とす
る電子写真感光体を提供することを目的とする。
性、耐摩耗性があシ、かつ感光体の基板や他の層との接
着性にすぐれた結着樹脂に分散した層を電荷輸送層とす
る電子写真感光体を提供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明は、基
板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光）を形成
した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記−投銭
ＣＩ） 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アラルキル基、複
素環基または式 （式中、Ｒ□〜Ｒ５は互に独立したものであって、それ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、カルボキシル基、アセチル基、置換
アミン基またはアルコキシカルボニル基を表わす。）で
示されるアリール基を表わす。〕で示される電荷輸送材
料をエステル系結着剤樹脂に混合した層であることを特
徴とする電子写真感光体である。
板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光）を形成
した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記−投銭
ＣＩ） 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アラルキル基、複
素環基または式 （式中、Ｒ□〜Ｒ５は互に独立したものであって、それ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、カルボキシル基、アセチル基、置換
アミン基またはアルコキシカルボニル基を表わす。）で
示されるアリール基を表わす。〕で示される電荷輸送材
料をエステル系結着剤樹脂に混合した層であることを特
徴とする電子写真感光体である。
一般式（Ｉ）で示されるビカルノｚジル化合物は文献に
記載されている化合物であるが（Ｊ、Ｅ１θｃｔｒｏｃ
ｈｅｍ。
記載されている化合物であるが（Ｊ、Ｅ１θｃｔｒｏｃ
ｈｅｍ。
Ｓｏｃ、、 １２２．８７６ （１９７５）等）、Ｐ型
半導体として電子写真感光体の電荷輸送材料に使用でき
ることは本発明者等が初めて見出しだものである。″電
荷輸送材料としての一般式（Ｉ）で示される化合物の具
体例を下記に構造式で示す。式中、Ｍｅはメチル基、Ｅ
ｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ＢＷはブチル基、Ａ
ｃはアセチル基を表わす。
半導体として電子写真感光体の電荷輸送材料に使用でき
ることは本発明者等が初めて見出しだものである。″電
荷輸送材料としての一般式（Ｉ）で示される化合物の具
体例を下記に構造式で示す。式中、Ｍｅはメチル基、Ｅ
ｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ＢＷはブチル基、Ａ
ｃはアセチル基を表わす。
Ｍｅ Ｍ＋
本発明の電子写真感光体の電荷輸送層において用いられ
るエステル系樹脂はまず第１に、式（ｎ）（式中、Ｒ□
及びＲ２は互に独立したものであって、それぞれ水素原
子、アシル基、アルキル基、フェニル基を表わすか、ま
たはＲ□とＲ２が一緒になって環を形成するアルキレン
基を表わし、Ｘ□、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は互に独立した
ものであって、それぞれ水素原子、アルキル基またはハ
ロゲン原子を表わす、）で示される分子量が１ｏｏｏｏ
〜１０００００のボリアリレートエステル樹脂でちる。
るエステル系樹脂はまず第１に、式（ｎ）（式中、Ｒ□
及びＲ２は互に独立したものであって、それぞれ水素原
子、アシル基、アルキル基、フェニル基を表わすか、ま
たはＲ□とＲ２が一緒になって環を形成するアルキレン
基を表わし、Ｘ□、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は互に独立した
ものであって、それぞれ水素原子、アルキル基またはハ
ロゲン原子を表わす、）で示される分子量が１ｏｏｏｏ
〜１０００００のボリアリレートエステル樹脂でちる。
このようなボリアリレートエステル樹脂の具体例下記に
構造式で示す。
構造式で示す。
本発明で、電荷輸送層において用いられる第２のエステ
ル系樹脂は式（ＩＩＩ） わす。）で示される分子量が１００００〜１ｏｏｏｏｏ
のポリエステルカーボネート樹脂である。
ル系樹脂は式（ＩＩＩ） わす。）で示される分子量が１００００〜１ｏｏｏｏｏ
のポリエステルカーボネート樹脂である。
式（ＩＩＩ）で示されるポリエステルカーボネートの具
体例を下記に構造式で示す。
体例を下記に構造式で示す。
一般式（ｎ）および（Ｉｌｌ）で示される前記のポリエ
ステル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤として用いるこ
とができるが、これらの樹脂を互に任意の割合で含む組
成物としても用いることができる。
ステル系樹脂は、それぞれ単独で結着剤として用いるこ
とができるが、これらの樹脂を互に任意の割合で含む組
成物としても用いることができる。
また−投銭（ｎ）および／または（１）の樹脂９０〜１
０重ｆ％と従来結着剤として用いられている次式同じ意
味を表わす。）で示される分子−７１００００〜１２０
０００のポリカーボネート樹脂１０〜９０重量％とから
なる組成物をも利用することもできる。
０重ｆ％と従来結着剤として用いられている次式同じ意
味を表わす。）で示される分子−７１００００〜１２０
０００のポリカーボネート樹脂１０〜９０重量％とから
なる組成物をも利用することもできる。
これらの結着樹脂に対して、式（Ｉ）のビカルバジル化
合物は１０〜７０重を係、好ましくは３０〜５５重量係
均−に混合して使用される。
合物は１０〜７０重を係、好ましくは３０〜５５重量係
均−に混合して使用される。
本発明に係る結着剤樹脂は、前記のビカルノ２ジル化合
物を含有する電荷輸送層だけでなく、電荷発生Ｉ・１］
の結着剤として、あるいは中間層（接着層等）としても
使用することができる。
物を含有する電荷輸送層だけでなく、電荷発生Ｉ・１］
の結着剤として、あるいは中間層（接着層等）としても
使用することができる。
本発明に係る電荷輸送層を有する感光体の例は、（１）
専ＴＩＬ性基板上に電荷輸送層を形成した後、トリスア
ゾ系、スクェアリリウム系、ピリリウム系、Ｔｒｉ−８
ｅ等の電荷発生材料を結着樹脂と共に溶媒中に分散混合
した溶液を塗布乾燥して電荷発生層を形成した構造の正
極性帯電用感光体、または（２）導電性基板上に前記の
電荷発生層を形成した後、本発明によるビカルバジル化
合物を結着樹脂と共に分散混合した溶液を塗布乾燥して
電荷輸送層を形成した構造の負極性帯電用感光体である
。これらの構造の感光体は離形材料を用いることによっ
て、導電性基板とは反対側、つまシ使用時に表面側とな
る層から、にＷ形材斜上に順次層形成し、最後に離形材
料と剥すことによっても作成することができる。
専ＴＩＬ性基板上に電荷輸送層を形成した後、トリスア
ゾ系、スクェアリリウム系、ピリリウム系、Ｔｒｉ−８
ｅ等の電荷発生材料を結着樹脂と共に溶媒中に分散混合
した溶液を塗布乾燥して電荷発生層を形成した構造の正
極性帯電用感光体、または（２）導電性基板上に前記の
電荷発生層を形成した後、本発明によるビカルバジル化
合物を結着樹脂と共に分散混合した溶液を塗布乾燥して
電荷輸送層を形成した構造の負極性帯電用感光体である
。これらの構造の感光体は離形材料を用いることによっ
て、導電性基板とは反対側、つまシ使用時に表面側とな
る層から、にＷ形材斜上に順次層形成し、最後に離形材
料と剥すことによっても作成することができる。
本発明の感光体には所望により表面保ｄ帰あるいは中間
層を設けてもよい。
層を設けてもよい。
本発明の電子写真感光体は、正極性帯電用の場合には、
基板と下層の電荷輸送／３との接着性が良好であシ、接
着層を設ける必要がなく、電荷輸送層上に電荷発生層を
塗布する際、耐溶剤性があるため店界面が乱れず良好な
電気特性が得られる。
基板と下層の電荷輸送／３との接着性が良好であシ、接
着層を設ける必要がなく、電荷輸送層上に電荷発生層を
塗布する際、耐溶剤性があるため店界面が乱れず良好な
電気特性が得られる。
また負極性帯電用の場合には保護ｌｊを設けなくても表
面の電荷輸送層が耐摩耗性に優れているので耐久性があ
り、保護層を設ける場合でもその塗布時に耐溶剤性があ
るため界面が乱れることがない。
面の電荷輸送層が耐摩耗性に優れているので耐久性があ
り、保護層を設ける場合でもその塗布時に耐溶剤性があ
るため界面が乱れることがない。
また本発明で結着剤樹脂として用いるポリエステル系樹
脂はビカルバジル化合物との整合性がよく、耐俗剤性、
耐熱性、耐摩耗性、接着性にすぐれており、従って本発
明の電子写真感光体は電気的特性及び力学的強度にすぐ
れており、はルト状１’ｔＢ光体としても利用すること
ができる。
脂はビカルバジル化合物との整合性がよく、耐俗剤性、
耐熱性、耐摩耗性、接着性にすぐれており、従って本発
明の電子写真感光体は電気的特性及び力学的強度にすぐ
れており、はルト状１’ｔＢ光体としても利用すること
ができる。
実施例 Ｉ
Ａｌ基板上に、次式
で示されるビカルバジル化合物３重量部及び次式で示さ
れるポリエステル樹脂（ユニチカ社製、Ｕ−ボリマーＵ
−１００）３重世部をジクロロメタン３４重量部に訂か
した溶液（以下、液Ａという。）を塗布乾燥して２５μ
の電荷輸送層を形成し、 その上に次式 で示されるスクェアリリウム化合物３５重量部及び次式 ロン２００ ） ６５重量部とテトラヒドロフラン９５
０重量部をボールミルで粉砕混合した分散液（以下、液
Ｂという。）を塗布乾燥して１μの電荷発生層を形成し
、感光体を作成した。
れるポリエステル樹脂（ユニチカ社製、Ｕ−ボリマーＵ
−１００）３重世部をジクロロメタン３４重量部に訂か
した溶液（以下、液Ａという。）を塗布乾燥して２５μ
の電荷輸送層を形成し、 その上に次式 で示されるスクェアリリウム化合物３５重量部及び次式 ロン２００ ） ６５重量部とテトラヒドロフラン９５
０重量部をボールミルで粉砕混合した分散液（以下、液
Ｂという。）を塗布乾燥して１μの電荷発生層を形成し
、感光体を作成した。
比較例 １
電荷輸送層の結着剤樹脂をポリカーボネート樹脂（三菱
ガス化学社製、ニーピロン５１００Ｏ）に代えて（この
塗布液を、液Ｃという。）、実施例１と同様の条件で感
光体を作成した。
ガス化学社製、ニーピロン５１００Ｏ）に代えて（この
塗布液を、液Ｃという。）、実施例１と同様の条件で感
光体を作成した。
実施例１及び比較例１の感光体について通常の電子写真
特性装置にて、初期及び１０００サイクル目の半減露光
−計を測定した。その結果を表１に示す。
特性装置にて、初期及び１０００サイクル目の半減露光
−計を測定した。その結果を表１に示す。
実施例 ２
導電性基板としてＡｌ蒸着ＰＥＴフィルムを用い、この
上にＴｒｉ−８ｇを蒸着し、更にその上に液Ａを２５μ
になるように塗布乾燥して感光体を作成した。
上にＴｒｉ−８ｇを蒸着し、更にその上に液Ａを２５μ
になるように塗布乾燥して感光体を作成した。
比較例 ２
ＱＡの代わりに液Ｃを用いて、実施例２と同様にして感
光体を作成した。
光体を作成した。
実施例２及び比較例３の感光体について、初期及び１０
００サイクル目の半減露光量を測定し、表２に示す１結
未を得た。
００サイクル目の半減露光量を測定し、表２に示す１結
未を得た。
表 ２
実施例３及び比較例３
実施例２及び比較例２の感光体をベルト状として実機テ
ストを行った（それぞれ実施例３及び比較例３）。１０
０００枚コピ後、実施例３の感光体ではクラックは認め
られなかったが、比較例３では多数のクラックが発生し
ていた。
ストを行った（それぞれ実施例３及び比較例３）。１０
０００枚コピ後、実施例３の感光体ではクラックは認め
られなかったが、比較例３では多数のクラックが発生し
ていた。
実施例 ４
導′ル性基板としてＡｌ蒸着ＰＥＴフィルムを用い、こ
の上にＴｒｉ−８ｇを蒸着し、更にその上に次式％式％ で示されるビカルバジル化合物３重量部及びポリエステ
ル樹脂（ユニチカ社製、Ｕ−ポリマーＵ−１００） ３
重世部をジクロロメタン３４重量部に溶かした溶液を塗
布乾燥して２５μ厚の電荷輸送層を形成して感光体を作
成し、半減露光量を測定したところＥｔ、＞＝１．３ル
ツクス・秒であった。
の上にＴｒｉ−８ｇを蒸着し、更にその上に次式％式％ で示されるビカルバジル化合物３重量部及びポリエステ
ル樹脂（ユニチカ社製、Ｕ−ポリマーＵ−１００） ３
重世部をジクロロメタン３４重量部に溶かした溶液を塗
布乾燥して２５μ厚の電荷輸送層を形成して感光体を作
成し、半減露光量を測定したところＥｔ、＞＝１．３ル
ツクス・秒であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、基板上に電荷発生層と電荷輸送層とからなる感光層
を形成した電子写真感光体において、電荷輸送層が下記
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アラルキル基、複
素環基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿５は互に独立したものであつて、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロ
キシ基、アルコキシ基、カルボキシル基、アセチル基、
置換アミノ基またはアルコキシカルボニル基を表わす。 ）で示されるアリール基を表わす。〕で示される電荷輸
送材料をエステル系結着剤樹脂に混合した層であること
を特徴とする電子写真感光体。 ２、エステル系結着剤樹脂が下記一般式（II）▲数式、
化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は互に独立したものであつて
、それぞれ水素原子、アシル基、アルキル基、フエニル
基を表わすか、またはＲ＿１とＲ＿２が一緒になつて環
を形成するアルキレン基を表わし、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ
＿３及びＸ＿４は互に独立したものであつて、それぞれ
水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を表わす。）
で示される分子量が １００００〜１０００００のポリアリレートエステル樹
脂である特許請求の範囲第１項に記載の電子写真感光体
。 ３、結着剤樹脂が下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ｍは１〜４の整数を表わし、その他の記号は特
許請求の範囲第２項の記載と同じ意味を表わす。）で示
される分子量が１００００〜１０００００のポリエステ
ルカーボネート樹脂である特許請求の範囲第１項に記載
の電子写真感光体。 ４、結着剤樹脂が特許請求の範囲第２項に記載の一般式
（II）で示される分子量１００００〜１０００００のポ
リアリレートエステル樹脂１０〜９０重量％と下記一般
式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中の各記号は特許請求の範囲第２項の記載と同じ意
味を表わす。）で示される分子量 １００００〜１２００００のポリカーボネート樹脂９０
〜１０重量％とからなる組成物である特許請求の範囲第
１項に記載の電子写真感光体。 ５、結着剤樹脂が特許請求の範囲第３項に記載のポリエ
ステルカーボネート樹脂１０〜９０重量％と特許請求の
範囲第４項に記載のポリカーボネート樹脂９０〜１０重
量％とからなる組成物である特許請求の範囲第１項に記
載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18332086A JPS6340161A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18332086A JPS6340161A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6340161A true JPS6340161A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH0473946B2 JPH0473946B2 (ja) | 1992-11-25 |
Family
ID=16133639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18332086A Granted JPS6340161A (ja) | 1986-08-06 | 1986-08-06 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6340161A (ja) |
-
1986
- 1986-08-06 JP JP18332086A patent/JPS6340161A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0473946B2 (ja) | 1992-11-25 |
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