JPS6340174B2 - - Google Patents
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- JPS6340174B2 JPS6340174B2 JP55120733A JP12073380A JPS6340174B2 JP S6340174 B2 JPS6340174 B2 JP S6340174B2 JP 55120733 A JP55120733 A JP 55120733A JP 12073380 A JP12073380 A JP 12073380A JP S6340174 B2 JPS6340174 B2 JP S6340174B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/527—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
- C07C49/553—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明者は４(5)−アセチル−９，９−ジメチル
トリシクロ〔4.4.0.18,10〕−ウンデセン−(1)異性体
混合物が強く、濃厚な木様香気特色を有する価値
ある新規な香料であることを見い出した。
トリシクロ〔4.4.0.18,10〕−ウンデセン−(1)異性体
混合物が強く、濃厚な木様香気特色を有する価値
ある新規な香料であることを見い出した。
本発明による新規な異性体混合物の製造は有機
化学の公知合成方法に従つて行われる。合成に対
する原料として市販のテルペン誘導体ノポールを
使用する。これは公知の方法で、たとえばG.
Ohloff及びG.Schade著“Angewandten
Chemie”、第67巻、1955、第427頁に記載されて
いる方法でノパジエンへ脱水素することができ
る。ジールス・アルダー反応でノパジエンとメチ
ルビニルケトンとを反応させて本発明による異性
体混合物が得られる。２つの原料成分：ノパジエ
ン及びメチルビニルケトンをオートクレーブ中で
数時間約160℃の温度に加熱するのが最も有利で
ある。分別後得られた生成物は４，５及び６位置
に関して構造−又は立体−異性体の混合物であ
る。その際合成は次の反応式に従つて行われる： ４(5)−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1) したがつて新規香料は次の構造−異性体の混合
物である： ４−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1)、 ５−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1)。
化学の公知合成方法に従つて行われる。合成に対
する原料として市販のテルペン誘導体ノポールを
使用する。これは公知の方法で、たとえばG.
Ohloff及びG.Schade著“Angewandten
Chemie”、第67巻、1955、第427頁に記載されて
いる方法でノパジエンへ脱水素することができ
る。ジールス・アルダー反応でノパジエンとメチ
ルビニルケトンとを反応させて本発明による異性
体混合物が得られる。２つの原料成分：ノパジエ
ン及びメチルビニルケトンをオートクレーブ中で
数時間約160℃の温度に加熱するのが最も有利で
ある。分別後得られた生成物は４，５及び６位置
に関して構造−又は立体−異性体の混合物であ
る。その際合成は次の反応式に従つて行われる： ４(5)−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1) したがつて新規香料は次の構造−異性体の混合
物である： ４−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1)、 ５−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1)。
４(5)−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1)異性体混合物は強
く、濃厚な木様香気特色及び良好な付着性の点で
優れている。その他の利点は同様に良好な付着性
及び重要な香気ニユアンスを有する新種の混合物
への極めて良好な混合可能性にある。
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1)異性体混合物は強
く、濃厚な木様香気特色及び良好な付着性の点で
優れている。その他の利点は同様に良好な付着性
及び重要な香気ニユアンスを有する新種の混合物
への極めて良好な混合可能性にある。
４(5)−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1)異性体混合物をその
他の香料と種々の量割合で混合して新規の香料と
なすことができる。一般に香料中のこの割合は全
量に対して１〜50重量パーセントの量で変化す
る。この様な香料は化粧品類、たとえばクリー
ム、ローシヨン、化粧水、エアゾール、化粧石け
んの香り付けに及びエクストライト香料製造に使
用することができる。しかもまたこれは工業生成
物、たとえば洗剤、洗浄剤、柔軟洗浄剤、繊維材
料処理剤の臭気改良に使用することができる。
種々の生成物の香気づけのためにこの香料を一般
に全生成物に対して0.05〜２重量パーセントの濃
度で加える。
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1)異性体混合物をその
他の香料と種々の量割合で混合して新規の香料と
なすことができる。一般に香料中のこの割合は全
量に対して１〜50重量パーセントの量で変化す
る。この様な香料は化粧品類、たとえばクリー
ム、ローシヨン、化粧水、エアゾール、化粧石け
んの香り付けに及びエクストライト香料製造に使
用することができる。しかもまたこれは工業生成
物、たとえば洗剤、洗浄剤、柔軟洗浄剤、繊維材
料処理剤の臭気改良に使用することができる。
種々の生成物の香気づけのためにこの香料を一般
に全生成物に対して0.05〜２重量パーセントの濃
度で加える。
次の例は本発明の対象を詳細に説明するもので
あるが本発明はこれによつて限定されない。
あるが本発明はこれによつて限定されない。
例
４(5)−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1) ノポールから製造された新しいノパジエン
148.2g（１モル）及びメチルビニルケトン70.1g
（１モル）を６時間オートクレープ中で５バール
窒素の圧力下160℃に加熱する。前駆物質の留去
後粗生成物を高減圧で分別する。
〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1) ノポールから製造された新しいノパジエン
148.2g（１モル）及びメチルビニルケトン70.1g
（１モル）を６時間オートクレープ中で５バール
窒素の圧力下160℃に加熱する。前駆物質の留去
後粗生成物を高減圧で分別する。
４(5)−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕−ウンデセン−(1)110g（理論値の50
％）が得られる。これは次の特有値を有する： 沸点0.01ミリバール、78−80℃ 屈折率n20 D＝1.5132 IR（フイルム）：1710cm-1（ケトン） 1H−NMR（CCl4）：δ＝5.18（ｍ、1H、Ｃ＝
CH） 生成物は強い、濃厚な木様香気特色を有する。
〔4.4.0.18,10〕−ウンデセン−(1)110g（理論値の50
％）が得られる。これは次の特有値を有する： 沸点0.01ミリバール、78−80℃ 屈折率n20 D＝1.5132 IR（フイルム）：1710cm-1（ケトン） 1H−NMR（CCl4）：δ＝5.18（ｍ、1H、Ｃ＝
CH） 生成物は強い、濃厚な木様香気特色を有する。
例 １
男性用コロン−木香ベースの香料
４(5)−アセチル−９，９−ジメチルトリシクロ
〔4.4.0.18,10〕−ウンデセン−(1) 300重量部 α−ヘキシルケイヒアルデヒド 80 〃 リナリルアセテート 80 〃 リラール（JFF） 60 〃 τ−メチルヨノン 60 〃 パチヨウリ油 50 〃 テルピニルアセテート 50 〃 ガラキソライド（IFF） 50 〃 クマリン 40 〃 アミルサリチレート 40 〃 Ｐ−ｔ−ブチル−シクロヘキシルアセテート
40 〃 ベンジルアセテート 30 〃 ムスカテラーサルバイ油 30 〃 アルデヒドC12（DPG中10％） 30 〃 レモングラス油 20 〃 ベチベリルアセテート 20 〃 ゲラニウム油 10 〃 ローゼンオキシド（DPG中10％） 10 〃 1000重量部
〔4.4.0.18,10〕−ウンデセン−(1) 300重量部 α−ヘキシルケイヒアルデヒド 80 〃 リナリルアセテート 80 〃 リラール（JFF） 60 〃 τ−メチルヨノン 60 〃 パチヨウリ油 50 〃 テルピニルアセテート 50 〃 ガラキソライド（IFF） 50 〃 クマリン 40 〃 アミルサリチレート 40 〃 Ｐ−ｔ−ブチル−シクロヘキシルアセテート
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４(5)−アセチル−９，９−ジメチルトリシク
ロ〔4.4.0.18,10〕−ウンデセン−(1)異性体混合物。 ２ ジールス・アルダー反応に従つてノパジエン
及びメチルビニルケトンをオートクレーブ中で約
160℃の温度で数時間、不活性ガス雰囲気下に反
応させ、粗生成物を分別して４(5)−アセチル−
９，９−ジメチルトリシクロ〔4.4.0.18,10〕−ウン
デセン−(1)異性体混合物を製造する方法。 ３ ４(5)−アセチル−９，９−ジメチルトリシク
ロ〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1)異性体混合物か
ら成る又はこれを含有する香料。 ４ ４(5)−アセチル−９，９−ジメチルトリシク
ロ〔4.4.0.18,10〕ウンデセン−(1)異性体混合物を
全量に対して１−50重量パーセントの量含有する
ことよりなる、特許請求の範囲第３項記載の香
料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792935547 DE2935547A1 (de) | 1979-09-03 | 1979-09-03 | 4(5)-acetyl-9,9-dimethyltricyclo- (4.4.0.1 (pfeil hoch)8,10)-undec-1-en, dessen herstellung verwendung als riechstoff, sowie dieses enthaltende riechstoffkompositionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5636428A JPS5636428A (en) | 1981-04-09 |
| JPS6340174B2 true JPS6340174B2 (ja) | 1988-08-10 |
Family
ID=6079932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12073380A Granted JPS5636428A (en) | 1979-09-03 | 1980-09-02 | 4*5**acetyll9*99dimethyltricycloo*4*4*0*1*8*10** undecenee*1** its manufacture and perfume containing it |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4322559A (ja) |
| EP (1) | EP0026323B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5636428A (ja) |
| AT (1) | ATE1479T1 (ja) |
| DE (2) | DE2935547A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5956629U (ja) * | 1982-10-05 | 1984-04-13 | 九州日立マクセル株式会社 | クリ−ニング用テ−プカセツト |
| DE3537008A1 (de) * | 1985-10-17 | 1987-04-23 | Harald Kueppers | Verfahren zur herstellung von systematischen farbtabellen bzw. farbtafeln fuer den siebenfarbendruck sowie nach diesem verfahren hergestellte tabellen bzw. tafeln |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH492776A (de) * | 1967-10-11 | 1970-06-30 | Givaudan & Cie Sa | Riechstoffkompositionen |
| NL7009040A (ja) * | 1970-06-19 | 1971-12-21 | ||
| US3963682A (en) * | 1973-02-26 | 1976-06-15 | Napko Corporation | Polymeric fungicidal compositions containing the trichloromethyl thioimide moiety |
| JPS5530688B2 (ja) * | 1974-04-01 | 1980-08-13 | ||
| DE2538790A1 (de) * | 1975-09-01 | 1977-03-17 | Basf Ag | Polycyclische riechstoffe |
| US4067906A (en) * | 1976-08-03 | 1978-01-10 | Givaudan Corporation | Novel process for the synthesis of tricyclo[6.2.2.03,8 ]dodecane derivatives |
-
1979
- 1979-09-03 DE DE19792935547 patent/DE2935547A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-08-14 US US06/178,083 patent/US4322559A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-25 DE DE8080105033T patent/DE3060778D1/de not_active Expired
- 1980-08-25 AT AT80105033T patent/ATE1479T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-25 EP EP80105033A patent/EP0026323B1/de not_active Expired
- 1980-09-02 JP JP12073380A patent/JPS5636428A/ja active Granted
-
1981
- 1981-11-02 US US06/317,017 patent/US4363754A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE1479T1 (de) | 1982-08-25 |
| EP0026323B1 (de) | 1982-08-25 |
| EP0026323A1 (de) | 1981-04-08 |
| DE3060778D1 (en) | 1982-10-21 |
| US4322559A (en) | 1982-03-30 |
| JPS5636428A (en) | 1981-04-09 |
| US4363754A (en) | 1982-12-14 |
| DE2935547A1 (de) | 1981-03-19 |
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