JPS6314691B2 - - Google Patents
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- JPS6314691B2 JPS6314691B2 JP55094102A JP9410280A JPS6314691B2 JP S6314691 B2 JPS6314691 B2 JP S6314691B2 JP 55094102 A JP55094102 A JP 55094102A JP 9410280 A JP9410280 A JP 9410280A JP S6314691 B2 JPS6314691 B2 JP S6314691B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
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- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/115—Saturated ethers containing carbocyclic rings
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Description
本発明者は一般式
（式中Ｒは直鎖状又は分枝状飽和又は不飽和C1
−C4アルキル基である。） で表わされるヒドロキシメチルシクロドデカンが
強い、永続的に作用する木様−リユウエン香様の
香気特色を有する新規香料であり、これが新種の
香気ニユアンスへの極めて良好な混合可能性及び
優れた付着性を有することを見い出した。 本発明によるエーテルの製造は通常ヒドロキシ
メチルシクロドデカンのエーテル化によつて行わ
れる。その際慣用の、文献に記載されたエーテル
化方法を使用する〔ホウベン ヴエイル
（Houben−Weyl）、メソーデン デア オルガツ
ニツシエン ヘミー（Methoden Der
Organischen Chemie）、第／３巻、酸素化合
物、第３篇、第10−137頁（1965）参照〕。 粗エーテルの精製は一般に分留によつて行われ
る。未反応アルコールの最終残留物の除去もその
他の分離法、たとえば抽出−又は吸着−処理によ
つても可能である。 ヒドロキシメチルシクロデカンは従来の技術水
準の公知方法に従つてオキソ合成の条件下シクロ
ドデカトリエン−（1.5.9）、一酸化炭素及び水か
ら特別な触媒の存在下に製造することができる
（ドイツ特許出願公開第1211174号及び第1668255
号明細書、米国特許第3354229号明細書並びにフ
ランス特許第1438811号明細書）。 驚くべきことに工業的規模で良好に入手できる
アルコールの、すなわちヒドロキシメチルシクロ
ドデカンの本発明による脂肪族エーテルは多大な
リユウエン香特色を有する強い典型的木様香気の
点で優れておりかつ価値ある香料の製造に使用す
ることができる。 本発明によるエーテルの典型的代表物はシクロ
ドデシルメチル−メチル−エーテル、シクロドデ
シルメチル−エチル−エーテル、シクロドデシル
メチル−イソプロピル−エーテル、シクロドデシ
ルメチル−プロペニル−エーテル及びシクロドデ
シルメチル−アリル−エーテルである。これらの
うちメチル−及びエチル−エーテルが重要であ
る。というのはこれらがもつとも香気の強い化合
物であるからである。 本発明によるエーテルはその他の物質と、主に
その他の香料と種々の量割合で混合して新規香料
となすことができる。その際このエーテルの割合
は一般に60重量％まで、好ましくは１〜50重量％
である。 香料は直接香水として又は化粧品類、たとえば
クリーム、石けん及びローシヨンの香りづけに使
用することができる。その他に技術的生成物、た
とえば洗剤、洗浄剤、消毒剤及び繊維材料処理剤
の香気改良に使用することができる。 次の例は本発明の対象を詳細に説明するもので
あつて、本発明はこれによつて限定されるもので
はない。というのは他の脂肪族エーテルは対応す
る方法で製造することができ、同様にリユウエン
香特色を有する典型的木香気を有するからであ
る。 例 １ シクロドデシルメチル−メチル−エーテル ナトリウムアミド25ｇ（0.65モル）をキシロー
ル150ml中に入れ、撹拌下沸とうするまで加熱す
る。 キシロール750ml中に溶解されたヒドロキシメ
チルシクロドデカン99ｇ（0.5モル）を１時間以
内で沸とうした懸濁液中に滴下する。アルコラー
ト形成を完了させるために、更に２時間還流加熱
する。その後ジメチルスルフエート44ｇ（0.35モ
ル）を滴下加える。反応混合物を更に４時間還流
加熱し、次いで氷及び水酸化ナトリウム35ｇから
成る混合物中に注加する。有機層は水洗し、
Na2SO4で乾燥し、その後蒸留する。 沸点0.1ミリバール：87−90℃ 収率：粗エーテル94％ 純粋生成物68％ 屈折率nD 20：1.4751 1R：1380cm-1、1115cm-1 NMR（CCl4）：δ3.19（Ｓ）（CH3−Ｏ）、δ3.10(D)
（−CH2−Ｏ−） シクロドデシルメチル−メチル−エーテルは強
い快よい木様香気を示す。 例 ２ シクロドデシルメチル−エチル−エーテル シクロドデシルメチル−エチル−エーテルを例
１の記載に対してヒドロキシメチルシクロドデカ
ン99ｇとジエチルスルフアート54ｇ（0.35モル）
とを反応させて製造する。 沸点0.2ミリバール：105−110℃ 収率：粗エーテル92％ 純粋生成物62％ 屈折率nD 20：1.4720 1R：1380cm-1、1120cm-1 NMR（CCl4）：δ3.35（Ｑ）（Ｏ−CH2 −CH3）、
δ3.15(D)（−CH2 −Ｏ−C2H5） シクロドデシルメチル−エチル−エーテルは快
よい強い木香気を有する。 例 ３ シクロドデシルメチル−イソプロピル−エーテ
ル 例１の記載に従つて先ずヒドロキシメチル−シ
クロドデカン99ｇをナトリウムアルコラートに変
える。沸とうする懸濁液中に２−ブロムプロパン
74ｇ（0.6モル）を滴下し、次いで30時間還流下
加熱する。反応混合物を水中に注ぎ有機層を水洗
し、Na2SO4で乾燥し、次いで蒸留する。 沸点0.3ミリバール：110−112℃ 収率：粗エーテル89％ 純粋生成物79％ 屈折率nD 20：1.4814 1R：1370cm-1、1357cm-1、1120cm-1 NMR（CDCl3）：δ3.40
−C4アルキル基である。） で表わされるヒドロキシメチルシクロドデカンが
強い、永続的に作用する木様−リユウエン香様の
香気特色を有する新規香料であり、これが新種の
香気ニユアンスへの極めて良好な混合可能性及び
優れた付着性を有することを見い出した。 本発明によるエーテルの製造は通常ヒドロキシ
メチルシクロドデカンのエーテル化によつて行わ
れる。その際慣用の、文献に記載されたエーテル
化方法を使用する〔ホウベン ヴエイル
（Houben−Weyl）、メソーデン デア オルガツ
ニツシエン ヘミー（Methoden Der
Organischen Chemie）、第／３巻、酸素化合
物、第３篇、第10−137頁（1965）参照〕。 粗エーテルの精製は一般に分留によつて行われ
る。未反応アルコールの最終残留物の除去もその
他の分離法、たとえば抽出−又は吸着−処理によ
つても可能である。 ヒドロキシメチルシクロデカンは従来の技術水
準の公知方法に従つてオキソ合成の条件下シクロ
ドデカトリエン−（1.5.9）、一酸化炭素及び水か
ら特別な触媒の存在下に製造することができる
（ドイツ特許出願公開第1211174号及び第1668255
号明細書、米国特許第3354229号明細書並びにフ
ランス特許第1438811号明細書）。 驚くべきことに工業的規模で良好に入手できる
アルコールの、すなわちヒドロキシメチルシクロ
ドデカンの本発明による脂肪族エーテルは多大な
リユウエン香特色を有する強い典型的木様香気の
点で優れておりかつ価値ある香料の製造に使用す
ることができる。 本発明によるエーテルの典型的代表物はシクロ
ドデシルメチル−メチル−エーテル、シクロドデ
シルメチル−エチル−エーテル、シクロドデシル
メチル−イソプロピル−エーテル、シクロドデシ
ルメチル−プロペニル−エーテル及びシクロドデ
シルメチル−アリル−エーテルである。これらの
うちメチル−及びエチル−エーテルが重要であ
る。というのはこれらがもつとも香気の強い化合
物であるからである。 本発明によるエーテルはその他の物質と、主に
その他の香料と種々の量割合で混合して新規香料
となすことができる。その際このエーテルの割合
は一般に60重量％まで、好ましくは１〜50重量％
である。 香料は直接香水として又は化粧品類、たとえば
クリーム、石けん及びローシヨンの香りづけに使
用することができる。その他に技術的生成物、た
とえば洗剤、洗浄剤、消毒剤及び繊維材料処理剤
の香気改良に使用することができる。 次の例は本発明の対象を詳細に説明するもので
あつて、本発明はこれによつて限定されるもので
はない。というのは他の脂肪族エーテルは対応す
る方法で製造することができ、同様にリユウエン
香特色を有する典型的木香気を有するからであ
る。 例 １ シクロドデシルメチル−メチル−エーテル ナトリウムアミド25ｇ（0.65モル）をキシロー
ル150ml中に入れ、撹拌下沸とうするまで加熱す
る。 キシロール750ml中に溶解されたヒドロキシメ
チルシクロドデカン99ｇ（0.5モル）を１時間以
内で沸とうした懸濁液中に滴下する。アルコラー
ト形成を完了させるために、更に２時間還流加熱
する。その後ジメチルスルフエート44ｇ（0.35モ
ル）を滴下加える。反応混合物を更に４時間還流
加熱し、次いで氷及び水酸化ナトリウム35ｇから
成る混合物中に注加する。有機層は水洗し、
Na2SO4で乾燥し、その後蒸留する。 沸点0.1ミリバール：87−90℃ 収率：粗エーテル94％ 純粋生成物68％ 屈折率nD 20：1.4751 1R：1380cm-1、1115cm-1 NMR（CCl4）：δ3.19（Ｓ）（CH3−Ｏ）、δ3.10(D)
（−CH2−Ｏ−） シクロドデシルメチル−メチル−エーテルは強
い快よい木様香気を示す。 例 ２ シクロドデシルメチル−エチル−エーテル シクロドデシルメチル−エチル−エーテルを例
１の記載に対してヒドロキシメチルシクロドデカ
ン99ｇとジエチルスルフアート54ｇ（0.35モル）
とを反応させて製造する。 沸点0.2ミリバール：105−110℃ 収率：粗エーテル92％ 純粋生成物62％ 屈折率nD 20：1.4720 1R：1380cm-1、1120cm-1 NMR（CCl4）：δ3.35（Ｑ）（Ｏ−CH2 −CH3）、
δ3.15(D)（−CH2 −Ｏ−C2H5） シクロドデシルメチル−エチル−エーテルは快
よい強い木香気を有する。 例 ３ シクロドデシルメチル−イソプロピル−エーテ
ル 例１の記載に従つて先ずヒドロキシメチル−シ
クロドデカン99ｇをナトリウムアルコラートに変
える。沸とうする懸濁液中に２−ブロムプロパン
74ｇ（0.6モル）を滴下し、次いで30時間還流下
加熱する。反応混合物を水中に注ぎ有機層を水洗
し、Na2SO4で乾燥し、次いで蒸留する。 沸点0.3ミリバール：110−112℃ 収率：粗エーテル89％ 純粋生成物79％ 屈折率nD 20：1.4814 1R：1370cm-1、1357cm-1、1120cm-1 NMR（CDCl3）：δ3.40
【式】
δ3.20(D)（−CH2 −Ｏ−C3H7）
シクロドデシルメチル−イソプロピル−エーテ
ルは木様香気を示す。 例 ４ シクロドデシルメチル−アリル−エーテル シクロドデシルメチル−アリル−エーテルを例
１及び３の記載に対応して製造する。その際２−
ブロムプロパンの代りに１−ブロム−プロペン−
(2)73ｇ（0.6モル）を使用する。反応混合物を24
時間還流加熱し、次いで水中に注ぎ、水洗し、
Na2SO4で乾燥し、蒸留する。 沸点0.2ミリバール：115−118℃ 収率：粗エーテル88％ 純粋生成物79％ 屈折率nD 20：1.4812 IR：1640cm-1、1100cm-1、990cm-1、910cm-1 NMR（CCl4）：δ3.82(D)（Ｏ−CH2 −CH＝CH2）、
δ3.15(D)（−CH2 −Ｏ−CH2−CH＝CH2） シクロドデシルメチル−アリル−エーテルは快
よい木香気を有する。 次に本発明による物質を含有する香料の例を記
載する： 例 ５ （木香ベース） 重量部 シクロドデシルメチル−メチル−エーテル 250 シクロドデシルメチル−エチル−エーテル 200 シクロドデシルメチル−アリル−エーテル 50 オリクロン 100 ベチベリルアセテート 100 イソラルデリン70 50 グアヤルアセテート 50 シーダケトン 100 フエニルエテルアルコール 50 クマリン 50 1000重量部 例 ６ （石けんの香り） 重量部 シクロドデシルメチル−メチル−エーテル 200 シクロドデシルメチル−エチル−エーテル 75 シクロドデシルメチル−イソプロピル−エーテル
75 メチルアントラリナート 100 ベルガモツト油 70 トルバルサム 25 インドール ５ リモネン 450 1000重量部
ルは木様香気を示す。 例 ４ シクロドデシルメチル−アリル−エーテル シクロドデシルメチル−アリル−エーテルを例
１及び３の記載に対応して製造する。その際２−
ブロムプロパンの代りに１−ブロム−プロペン−
(2)73ｇ（0.6モル）を使用する。反応混合物を24
時間還流加熱し、次いで水中に注ぎ、水洗し、
Na2SO4で乾燥し、蒸留する。 沸点0.2ミリバール：115−118℃ 収率：粗エーテル88％ 純粋生成物79％ 屈折率nD 20：1.4812 IR：1640cm-1、1100cm-1、990cm-1、910cm-1 NMR（CCl4）：δ3.82(D)（Ｏ−CH2 −CH＝CH2）、
δ3.15(D)（−CH2 −Ｏ−CH2−CH＝CH2） シクロドデシルメチル−アリル−エーテルは快
よい木香気を有する。 次に本発明による物質を含有する香料の例を記
載する： 例 ５ （木香ベース） 重量部 シクロドデシルメチル−メチル−エーテル 250 シクロドデシルメチル−エチル−エーテル 200 シクロドデシルメチル−アリル−エーテル 50 オリクロン 100 ベチベリルアセテート 100 イソラルデリン70 50 グアヤルアセテート 50 シーダケトン 100 フエニルエテルアルコール 50 クマリン 50 1000重量部 例 ６ （石けんの香り） 重量部 シクロドデシルメチル−メチル−エーテル 200 シクロドデシルメチル−エチル−エーテル 75 シクロドデシルメチル−イソプロピル−エーテル
75 メチルアントラリナート 100 ベルガモツト油 70 トルバルサム 25 インドール ５ リモネン 450 1000重量部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは直鎖状又は分枝状飽和又は不飽和C1
−C4アルキル基である。） で表わされるヒドロキシメチルシクロドデカンの
脂肪族エーテル。 ２ シクロドデシルメチル−メチル−エーテルで
あることよりなる特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ３ シクロドデシルメチル−エチル−エーテルで
あることよりなる特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ４ シクロドデシルメチル−イソプロピル−エー
テルであることよりなる特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ５ シクロドデシルメチル−プロペニル−エーテ
ルであることよりなる特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ６ シクロドデシルメチル−アリル−エーテルで
あることよりなる特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ７ 一般式 （式中Ｒは直鎖状又は分枝状飽和又は不飽和C1
−C4アルキル基である。） で表わされるヒドロキシメチルシクロドデカンの
脂肪族エーテルを含有する香料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2928347A DE2928347C2 (de) | 1979-07-13 | 1979-07-13 | Aliphatische Ether des Hydroximethylcyclododecans, diese enthaltende Stoffkombinationen sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Riechstoffkompositionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5615228A JPS5615228A (en) | 1981-02-14 |
| JPS6314691B2 true JPS6314691B2 (ja) | 1988-04-01 |
Family
ID=6075647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9410280A Granted JPS5615228A (en) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Aliphatic ether of hydroxymethylcyclododecane* mixture and perfume mixture containing it |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0022460B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5615228A (ja) |
| DE (1) | DE2928347C2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH02125079U (ja) * | 1989-03-20 | 1990-10-15 | ||
| JPH0594363U (ja) * | 1992-05-22 | 1993-12-24 | 龍太郎 澤田 | 装着式トラップ |
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-
1979
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-
1980
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- 1980-07-11 JP JP9410280A patent/JPS5615228A/ja active Granted
- 1980-07-11 US US06/167,600 patent/US4359588A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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|---|---|
| DE2928347C2 (de) | 1981-11-26 |
| EP0022460B1 (de) | 1982-11-24 |
| DE2928347B1 (de) | 1980-12-11 |
| JPS5615228A (en) | 1981-02-14 |
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