JPS6340764B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6340764B2 JPS6340764B2 JP58228591A JP22859183A JPS6340764B2 JP S6340764 B2 JPS6340764 B2 JP S6340764B2 JP 58228591 A JP58228591 A JP 58228591A JP 22859183 A JP22859183 A JP 22859183A JP S6340764 B2 JPS6340764 B2 JP S6340764B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dental
- weight
- composition according
- opacifier composition
- opacifier
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
〔発明の分野〕
本発明はアクリル酸エステル及びメタクリル酸
エステルの少なくとも１種の重合性エステルと顔
料とを含有する歯科用不透明化剤組成物に関す
る。 本発明による歯科用不透明化剤組成物はプラス
チツク材料で外装した歯冠及び歯橋補形物用金属
基材を不透明化するのに有用である。 〔発明の背景〕 合成樹脂で外装した金属製の人工歯冠及び橋義
歯の製造に際し人工歯冠等における金属基材は外
装合成樹脂の色に及ぼす影響を避けるために、ま
た、合成樹脂外装と金属基材との結合強度を改善
するために金属基材は不透明材料で被覆される。
このような皮膜は、業界で不透明化剤と呼ばれ
る。 米国特許第3470615号は二酸化チタン、硫酸バ
リウム、酸化アルミニウム及びポリグリコールジ
メタクリレートに溶解した重合体からなる、この
目的に適した物質を開示し、この物質を且つ金属
基材上に被覆した後で２〜20分加熱することによ
つて硬化されることを開示している。 アクリロニトリルとメチルメタクリレートとの
共重合体と顔料と有機溶媒（例えばニトロパラフ
イン及びハロゲン化炭化水素）を含有する合成樹
脂混合物は英国特許第1418004号に開示されてい
る。この樹脂混合物は基材（例えば歯冠）上に不
透明層を与え、共重合体を溶媒（例えばニトロメ
タン）に溶解し、得られた溶液に顔料を分散させ
た後この溶液を基材に施して有機溶媒を蒸発させ
ることによつて基材を被覆する。この英国特許に
開示された顔料はシリカ、二酸化チタン、酸化亜
鉛、酸化鉄、硫酸バリウム及びそれらの混合物で
ある。 これらの先行技術の組成物は硬化するのに比較
的長時間を要するか、または被覆後除共しなけれ
ばならない有機溶媒を使用するか、またはそれら
両者を要するために不利である。 従つて、本発明の目的は溶媒を含まない顔料含
有歯科用不透明化剤組成物を提供するにある。 本発明の別の目的は歯冠のような金属基材上で
迅速に硬化できる顔料含有歯科用不透明化剤組成
物を提供するにある。 〔発明の概要〕 本発明はアクリル酸エステル及びメタクリル酸
エステルの少なくとも１種の重合性エステルを含
む歯科用不透明化剤組成物に関する。 本発明の組成物は更に光重合触媒及び顔料とし
て二酸化ジルコニウム及び二酸化チタンを含有す
る。 〔発明の詳細な記述〕 本発明で使用する光重合性エステルはアクリル
酸及びメタクリル酸の１種とモノヒドロキシ化合
物またはポリヒドロキシ化合物との反応により生
成し、歯科分野で歯科樹脂材料成分として既知の
すべてのエステルを含む。特に好適なエステルに
はメタクリル酸とジヒドロキシ化合物との反応生
成物がある。他の好適なエステルはウレタンアク
リレート及びウレタンメタクリレート及びそれら
の混合物である。ウレタンエステルは有機ジイソ
シアネートとヒドロキシアルキルクリレートまた
はヒドロキシアルキルメタクリレートとの反応生
成物であり、これらは例えば米国特許第3825518
号に開示されている。 光重合溶媒は光開始剤と還元剤との混合物から
なり、光開始剤としてケトンまたはジケトンが好
適であり、米国特許第4071424号に記載のような
アミン還元剤が好ましい。最も好適な光重合触媒
は光開始剤として樟脳キノンと還元剤としてｐ−
ジメチルアミノエチルベンゾエートとの混合物で
ある。 好適な顔料の量は組成物の全重量の30〜90重量
％範囲であり、二酸化ジリコニウムと二酸化チタ
ンの割合は50〜66.67重量％の二酸化ジルコニウ
ムと33.33〜50重量％の二酸化チタンである。 本発明の不透明化剤組成物層として金属基材、
例えば歯冠上に適当な方法例えば塗布により施し
て層を形成させ、この層を可視光線または紫外線
（UV線）を照射することにより短時間で硬化さ
せる。この硬化した層は非常に良好な遮蔽力をも
つから、きらきら輝く金属光輝が透過することに
よつて合成樹脂外装の色が影響を受けることはな
い。硬化した層は金属基材に強固に結合し、金属
との合成樹脂外装との強固な結合を促進する。 本発明による着色顔料を含んでいてもよい、不
透明化剤組成物は合成樹脂で外装される歯冠及び
橋義歯用の金属基材の被覆に適しているだけでな
く、自然の歯牙及びセラミツクで被覆された金属
からなる義歯に施すのにも適し、自然の歯牙の変
色及び損傷した義歯の修理に使用できる。 〔発明の実施例〕 本発明を下記の例により説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。 例１ （ZrO2含有組成物Ａ）（比較例） 脂肪族ウレタンジメタクリレート〔プレツクス
（Plex）661、在西ドイツダルムステートのロ
ーム社製〕 25重量％ ブタンジオールジメタクリレート 24重量％ 樟脳キノン １重量％ ｐ−ジメチルアミノエチルベンゾエート
0.5重量％ 二酸化ジルコニウム 49.5重量％ 例２ （TiO2含有組成物Ｂ）（比較例） 脂肪族ウレタンジメタクリレート（組成物Ａと
同じ） 25重量％ ブタンジオールジメタクリレート 24重量％ 樟脳キノン １重量％ ｐ−ジメチルアミノエチルベンゾエート
0.5重量％ 二酸化チタン 49.5重量％ 例３ （ZrO2＋TiO2含有組成物Ｃ）（実施例） 脂肪族ウレタンジメタクリレート（組成物Ａと
同じ） 24.5重量 ブタンジオールジメタクリレート 24重量％ 樟脳キノン １重量％ ｐ−ジメチルアミノエチルベンゾエート
0.5重量％ 二酸化ジルコニウム 25重量％ 二酸化チタン 25重量％ 光重合による皮膜の形成 ヴエー・ツエー・ヘレウス（W.C.Heraeus）
GmbHにより製造されてHERABONDの商標で
販売されている歯科合金の鋳物を組成物Ａ、組成
物Ｂ及び組成物Ｃでそれぞれ厚さ約0.2mmの層と
して被覆し、次に約２分間タングステン−ハロゲ
ン照明器具であるトランスルツクス（Translux）
（フイルマ・クルツア・エンド・コンパニイ
GmbH）で照射して光重合により合金鋳物上に
硬化した皮膜を造り、未重合のまま残つた部分を
除いた。 試 験 得られた硬化皮膜の厚さを測定し、皮膜の隠蔽
力（不透明化度）を目視の比較により側定し、下
記の表に示す結果を得た：
エステルの少なくとも１種の重合性エステルと顔
料とを含有する歯科用不透明化剤組成物に関す
る。 本発明による歯科用不透明化剤組成物はプラス
チツク材料で外装した歯冠及び歯橋補形物用金属
基材を不透明化するのに有用である。 〔発明の背景〕 合成樹脂で外装した金属製の人工歯冠及び橋義
歯の製造に際し人工歯冠等における金属基材は外
装合成樹脂の色に及ぼす影響を避けるために、ま
た、合成樹脂外装と金属基材との結合強度を改善
するために金属基材は不透明材料で被覆される。
このような皮膜は、業界で不透明化剤と呼ばれ
る。 米国特許第3470615号は二酸化チタン、硫酸バ
リウム、酸化アルミニウム及びポリグリコールジ
メタクリレートに溶解した重合体からなる、この
目的に適した物質を開示し、この物質を且つ金属
基材上に被覆した後で２〜20分加熱することによ
つて硬化されることを開示している。 アクリロニトリルとメチルメタクリレートとの
共重合体と顔料と有機溶媒（例えばニトロパラフ
イン及びハロゲン化炭化水素）を含有する合成樹
脂混合物は英国特許第1418004号に開示されてい
る。この樹脂混合物は基材（例えば歯冠）上に不
透明層を与え、共重合体を溶媒（例えばニトロメ
タン）に溶解し、得られた溶液に顔料を分散させ
た後この溶液を基材に施して有機溶媒を蒸発させ
ることによつて基材を被覆する。この英国特許に
開示された顔料はシリカ、二酸化チタン、酸化亜
鉛、酸化鉄、硫酸バリウム及びそれらの混合物で
ある。 これらの先行技術の組成物は硬化するのに比較
的長時間を要するか、または被覆後除共しなけれ
ばならない有機溶媒を使用するか、またはそれら
両者を要するために不利である。 従つて、本発明の目的は溶媒を含まない顔料含
有歯科用不透明化剤組成物を提供するにある。 本発明の別の目的は歯冠のような金属基材上で
迅速に硬化できる顔料含有歯科用不透明化剤組成
物を提供するにある。 〔発明の概要〕 本発明はアクリル酸エステル及びメタクリル酸
エステルの少なくとも１種の重合性エステルを含
む歯科用不透明化剤組成物に関する。 本発明の組成物は更に光重合触媒及び顔料とし
て二酸化ジルコニウム及び二酸化チタンを含有す
る。 〔発明の詳細な記述〕 本発明で使用する光重合性エステルはアクリル
酸及びメタクリル酸の１種とモノヒドロキシ化合
物またはポリヒドロキシ化合物との反応により生
成し、歯科分野で歯科樹脂材料成分として既知の
すべてのエステルを含む。特に好適なエステルに
はメタクリル酸とジヒドロキシ化合物との反応生
成物がある。他の好適なエステルはウレタンアク
リレート及びウレタンメタクリレート及びそれら
の混合物である。ウレタンエステルは有機ジイソ
シアネートとヒドロキシアルキルクリレートまた
はヒドロキシアルキルメタクリレートとの反応生
成物であり、これらは例えば米国特許第3825518
号に開示されている。 光重合溶媒は光開始剤と還元剤との混合物から
なり、光開始剤としてケトンまたはジケトンが好
適であり、米国特許第4071424号に記載のような
アミン還元剤が好ましい。最も好適な光重合触媒
は光開始剤として樟脳キノンと還元剤としてｐ−
ジメチルアミノエチルベンゾエートとの混合物で
ある。 好適な顔料の量は組成物の全重量の30〜90重量
％範囲であり、二酸化ジリコニウムと二酸化チタ
ンの割合は50〜66.67重量％の二酸化ジルコニウ
ムと33.33〜50重量％の二酸化チタンである。 本発明の不透明化剤組成物層として金属基材、
例えば歯冠上に適当な方法例えば塗布により施し
て層を形成させ、この層を可視光線または紫外線
（UV線）を照射することにより短時間で硬化さ
せる。この硬化した層は非常に良好な遮蔽力をも
つから、きらきら輝く金属光輝が透過することに
よつて合成樹脂外装の色が影響を受けることはな
い。硬化した層は金属基材に強固に結合し、金属
との合成樹脂外装との強固な結合を促進する。 本発明による着色顔料を含んでいてもよい、不
透明化剤組成物は合成樹脂で外装される歯冠及び
橋義歯用の金属基材の被覆に適しているだけでな
く、自然の歯牙及びセラミツクで被覆された金属
からなる義歯に施すのにも適し、自然の歯牙の変
色及び損傷した義歯の修理に使用できる。 〔発明の実施例〕 本発明を下記の例により説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。 例１ （ZrO2含有組成物Ａ）（比較例） 脂肪族ウレタンジメタクリレート〔プレツクス
（Plex）661、在西ドイツダルムステートのロ
ーム社製〕 25重量％ ブタンジオールジメタクリレート 24重量％ 樟脳キノン １重量％ ｐ−ジメチルアミノエチルベンゾエート
0.5重量％ 二酸化ジルコニウム 49.5重量％ 例２ （TiO2含有組成物Ｂ）（比較例） 脂肪族ウレタンジメタクリレート（組成物Ａと
同じ） 25重量％ ブタンジオールジメタクリレート 24重量％ 樟脳キノン １重量％ ｐ−ジメチルアミノエチルベンゾエート
0.5重量％ 二酸化チタン 49.5重量％ 例３ （ZrO2＋TiO2含有組成物Ｃ）（実施例） 脂肪族ウレタンジメタクリレート（組成物Ａと
同じ） 24.5重量 ブタンジオールジメタクリレート 24重量％ 樟脳キノン １重量％ ｐ−ジメチルアミノエチルベンゾエート
0.5重量％ 二酸化ジルコニウム 25重量％ 二酸化チタン 25重量％ 光重合による皮膜の形成 ヴエー・ツエー・ヘレウス（W.C.Heraeus）
GmbHにより製造されてHERABONDの商標で
販売されている歯科合金の鋳物を組成物Ａ、組成
物Ｂ及び組成物Ｃでそれぞれ厚さ約0.2mmの層と
して被覆し、次に約２分間タングステン−ハロゲ
ン照明器具であるトランスルツクス（Translux）
（フイルマ・クルツア・エンド・コンパニイ
GmbH）で照射して光重合により合金鋳物上に
硬化した皮膜を造り、未重合のまま残つた部分を
除いた。 試 験 得られた硬化皮膜の厚さを測定し、皮膜の隠蔽
力（不透明化度）を目視の比較により側定し、下
記の表に示す結果を得た：
【表】
ZrO2＋TiO2含有組成物Ｃの進歩歯冠及び義歯
橋用の歯科合金鋳物は「金属を隠すために」刷毛
塗りされ、それによつて約．１mm〜約0.4mmの厚
さの皮膜を形成する。 ZrO2だけを含有する皮膜（層）は金属を完全
に隠蔽することができない。TiO2だけを含有す
る皮膜は光照射により完全に光硬化しないからそ
の表面部分は未硬化のまま残る。この未硬化の部
分は歯冠を後で樹脂で外装を形成するのを妨害
し、変色が生じ、この変色は望ましくなく美的で
ない。 ZrO2＋TiO2を含有する層は光重合により完全
に硬化し、金属鋳物を完全に隠蔽する。 例４ （実施例） 脂肪族ウレタンジメタクリレート（Plex6661、
在西ドイツダルムステートのローム社製〕
12.2重量％ ブタンジオールジメタクリレート 11.5重量％ 樟脳キノン 0.8重量％ ｐ−ジメチルアミノエチルベンゾエート
0.5重量％ 二酸化ジルコニウム 50重量％ 二酸化チタン 25重量％ を緊密に混合し、得られた組成物をポリアセター
ル合成樹脂であるDelrinRでできた管（内径６mm、
高さ３mm内に入れ、フイルマ・クルツア・エン
ド・コンパニイ製のタングステン−ハロゲン照明
器具トランスルツクスで２分間照射した。組成物
の未重合部分を除去後に重合により硬化した層厚
を測定したところ0.5mmであつた。 実施例及び比較例で使用した顔料は下記のもの
を使用した： 二酸化ジルコニウムは、ダルムステート
（Darmstadt）のメルク社により供給された二酸
化ジルコニウムの微細な粉末 二酸化チタンはレベルクーセン（Leverkusen）
のクロノス・チタン（Kronos Titan）−GmbH
により供給された商標名「Kronos Cl 220」
の二酸化チタン。 上述のように顔料の好適な量は組成物の重量に
基づいて30〜90重量％であるが、より好適な量は
約45〜75重量％である。 光開始剤は好適には0.1〜５重量％、最も好適
には0.5〜２重量％の量で存在する。還元剤は好
適には0.1〜５重量％、最も好適には0.5〜３重量
％の量で存在する。 メタクリル酸エステル樹脂で被覆した歯冠及び
義歯橋を製造する技法は、歯冠及び義歯橋補形物
の金属基材上に上述したペースト状歯科用不透明
化剤組成物を塗布し、金属基材をマスクするのに
充分な不透明化剤組成物が塗布されたら、得られ
た不透明化剤組成物の層を可視光線または例えば
クルツアー・エンド・コンパニイ（Kulzer＆
Co.）GmbH製の商標名「トランスルツクス
（TRANSLUX）として販売されたタングステン
−ハロゲンランプを使用して紫外線を照射するこ
とによつて硬化（重合）させる。次いで、歯冠及
び義歯橋用メタクリル酸エステル樹脂を歯冠及び
義歯橋金属基材の不透明化剤表面に塗布してプラ
スチツクで外装した歯冠及び義歯橋が公知の仕方
で得られる。
橋用の歯科合金鋳物は「金属を隠すために」刷毛
塗りされ、それによつて約．１mm〜約0.4mmの厚
さの皮膜を形成する。 ZrO2だけを含有する皮膜（層）は金属を完全
に隠蔽することができない。TiO2だけを含有す
る皮膜は光照射により完全に光硬化しないからそ
の表面部分は未硬化のまま残る。この未硬化の部
分は歯冠を後で樹脂で外装を形成するのを妨害
し、変色が生じ、この変色は望ましくなく美的で
ない。 ZrO2＋TiO2を含有する層は光重合により完全
に硬化し、金属鋳物を完全に隠蔽する。 例４ （実施例） 脂肪族ウレタンジメタクリレート（Plex6661、
在西ドイツダルムステートのローム社製〕
12.2重量％ ブタンジオールジメタクリレート 11.5重量％ 樟脳キノン 0.8重量％ ｐ−ジメチルアミノエチルベンゾエート
0.5重量％ 二酸化ジルコニウム 50重量％ 二酸化チタン 25重量％ を緊密に混合し、得られた組成物をポリアセター
ル合成樹脂であるDelrinRでできた管（内径６mm、
高さ３mm内に入れ、フイルマ・クルツア・エン
ド・コンパニイ製のタングステン−ハロゲン照明
器具トランスルツクスで２分間照射した。組成物
の未重合部分を除去後に重合により硬化した層厚
を測定したところ0.5mmであつた。 実施例及び比較例で使用した顔料は下記のもの
を使用した： 二酸化ジルコニウムは、ダルムステート
（Darmstadt）のメルク社により供給された二酸
化ジルコニウムの微細な粉末 二酸化チタンはレベルクーセン（Leverkusen）
のクロノス・チタン（Kronos Titan）−GmbH
により供給された商標名「Kronos Cl 220」
の二酸化チタン。 上述のように顔料の好適な量は組成物の重量に
基づいて30〜90重量％であるが、より好適な量は
約45〜75重量％である。 光開始剤は好適には0.1〜５重量％、最も好適
には0.5〜２重量％の量で存在する。還元剤は好
適には0.1〜５重量％、最も好適には0.5〜３重量
％の量で存在する。 メタクリル酸エステル樹脂で被覆した歯冠及び
義歯橋を製造する技法は、歯冠及び義歯橋補形物
の金属基材上に上述したペースト状歯科用不透明
化剤組成物を塗布し、金属基材をマスクするのに
充分な不透明化剤組成物が塗布されたら、得られ
た不透明化剤組成物の層を可視光線または例えば
クルツアー・エンド・コンパニイ（Kulzer＆
Co.）GmbH製の商標名「トランスルツクス
（TRANSLUX）として販売されたタングステン
−ハロゲンランプを使用して紫外線を照射するこ
とによつて硬化（重合）させる。次いで、歯冠及
び義歯橋用メタクリル酸エステル樹脂を歯冠及び
義歯橋金属基材の不透明化剤表面に塗布してプラ
スチツクで外装した歯冠及び義歯橋が公知の仕方
で得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) アクリル酸エステル及びメタクリル酸エ
ステルから選ばれた少なくとも１種の重合性エ
ステル、 (b) 光重合性触媒及び (c) 歯科不透明化剤組成物の重量に基づいて 30〜90重量％の顔料混合物であつて、50〜
66.67％の二酸化ジルコニウムと33.33〜50重量％
の二酸化チタンから本質的になる顔料混合物から
なる歯科用不透明化剤組成物。 ２ 重合性エステルの少なくとも１種が対応する
酸とモノヒドロキシ化合物またはポリヒドロキシ
化合物との反応生成物である特許請求の範囲第１
項記載の歯科用不透明化剤組成物。 ３ 二酸化ジルコニウム／二酸化チタンの比が
２／１である特許請求の範囲第１項記載の歯科用
不透明化剤組成物。 ４ 二酸化ジルコニウム／二酸化チタンとの比が
１／１である特許請求の範囲第１項記載の歯科用
不透明化剤組成物。 ５ 二酸化ジルコニウムと二酸化チタンとが各々
25重量％の量で存在する特許請求の範囲第４項記
載の歯科用不透明化剤組成物。 ６ 重合体触媒がケトンまたはジケトン及びアミ
ンからなる特許請求の範囲第１項記載の歯科用不
透明化剤組成物。 ７ ジケトンが樟脳キノンである特許請求の範囲
第６項記載の歯科用不透明化剤組成物。 ８ アミンがｐ−ジメチルアミノエチルベンゾエ
ートである特許請求の範囲第７項記載の歯科用不
透明化剤組成物。 ９ アクリル酸エステルがウレタンアクリレート
である特許請求の範囲第１項記載の歯科用不透明
化剤組成物。 １０ 重合性エステルが脂肪族ウレタンメタクリ
ル酸エステルである特許請求の範囲第１項記載の
歯科用不透明化剤組成物。 １１ メタクリル酸エステルがウレタンメタクリ
レートである特許請求の範囲第２項記載の歯科用
不透明化剤組成物。 １２ 脂肪族ウレタンジメタクリレート、ブタン
ジオールジメタクリレート、樟脳キノン及びｐ−
ジメチルアミノエチルベンゾエートを含む特許請
求の範囲第１項記載の歯科用不透明化剤組成物。 １３ 二酸化ジルコニウム及び二酸化チタンが
各々25重量％の量で存在する特許請求の範囲第１
２項記載の歯科用不透明化剤組成物。 １４ 二酸化ジルコニウムが50重量％の量で二酸
化チタンが25重量％の量で存在する特許請求の範
囲第１２項記載の歯科用不透明化剤組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3245172.5 | 1982-12-07 | ||
| DE3245172 | 1982-12-07 | ||
| DE3332179.5 | 1983-09-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110606A JPS59110606A (ja) | 1984-06-26 |
| JPS6340764B2 true JPS6340764B2 (ja) | 1988-08-12 |
Family
ID=6179972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58228591A Granted JPS59110606A (ja) | 1982-12-07 | 1983-12-05 | 歯科用不透明化剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59110606A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61241094A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-27 | 日本碍子株式会社 | 押出成形体の自動切断装置 |
| JPS63162705A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 硬化性組成物 |
| DE60032858T2 (de) | 1999-11-17 | 2007-09-06 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dentales Füllungsmaterial |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5844806B2 (ja) * | 1974-12-17 | 1983-10-05 | クレハセンイ カブシキガイシヤ | 不織布を使用したヘドロ埋立工法 |
| ZA817967B (en) * | 1980-12-03 | 1982-09-29 | Ici Plc | Dental compositions |
-
1983
- 1983-12-05 JP JP58228591A patent/JPS59110606A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59110606A (ja) | 1984-06-26 |
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