JPS6342673B2 - - Google Patents

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JPS6342673B2
JPS6342673B2 JP54132487A JP13248779A JPS6342673B2 JP S6342673 B2 JPS6342673 B2 JP S6342673B2 JP 54132487 A JP54132487 A JP 54132487A JP 13248779 A JP13248779 A JP 13248779A JP S6342673 B2 JPS6342673 B2 JP S6342673B2
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JP
Japan
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weight
dispersion
phosphated
dye
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JP54132487A
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JPS5554353A (en
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Aanesuto Hiirudo Terensu
Hootaa Roi
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Publication of JPS6342673B2 publication Critical patent/JPS6342673B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • C09B67/0085Non common dispersing agents
    • C09B67/0086Non common dispersing agents anionic dispersing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/008Preparations of disperse dyes or solvent dyes
    • C09B67/0082Preparations of disperse dyes or solvent dyes in liquid form
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/908Anionic emulsifiers for dyeing

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、染料の水性分散液、特に一定の添加
剤の使用によつて染料粒子の結晶成長に対して安
定化されているかかる分散液に関する。 分散染料は、屡々、固体染料を水中で分散剤、
例えばリグニンスルホン酸のアンモニウム塩及び
アルカリ金属塩、例えばカリウム塩及び殊にナト
リウム塩、スルホン酸基を有する芳香族炭化水
素/ホルムアルデヒド縮合物又はフエノール/ホ
ルムアルデヒド縮合物、例えばナフタリン―2―
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物及
びフエノール、ホルムアルデヒド及び亜硫酸ナト
リウムを水酸化ナトリウムの存在下に縮合するこ
とによつて得られる生成物のアルカリ金属塩、例
えばカリウム塩及び殊にナトリウム塩のような陰
イオン高分子電解質と一緒に粉砕することによつ
て製造される水性分散液の形で市販されている。
種々の分散剤の混合物は、例えば十分な分散性を
得ることが必要な場合に使用することができる。 分散染料の大部分は、常法によつて製造する場
合に十分な安定性を有する水性分散液を生じ、染
料粒子の結晶成長に対して敏感でなく、従つて普
通の室温で数週間あるいは数ケ月間貯蔵した場合
でさえ分散液の凝固を生じない。 しかしながら、一定の染料は前記のように製造
した水性分散液中での結晶成長に対して極めて敏
感であり、このような場合には貯蔵安定な分散液
を得ることができない。 ところで、分散液中での染料粒子の結晶成長に
対して敏感である染料の安定な水性分散液は、分
散液を燐酸エステルである一定の分散剤の存在下
に製造することによつて得ることができることが
判明した。 本発明によれば、4―(2′―ブロム―4′,6′―
ジニトロフエニルアゾ)―3―アセチルアミノ―
N,N―ジエチルアニリン及び4―(3′,5′ジニ
トロチエン―2′―イルアゾ)―3―アセチルアミ
ノ―N,N―ジエチルアニリンから選択された分
散染料ならびに一般式 [式中、XはOPO3HM基又はOPO3M2基(但し、
Mはアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン又
は第四アンモニウムイオンである)を表わし、m
は4〜14の整数である]で示されるホスフエート
化されたアルキルフエノールエトキシレートを、
染料の重量に対して1重量%〜100重量%含有す
ることを特徴とする、貯蔵安定な水性分散液が得
られる。 Mで表わされるアルカリ金属イオンの例は、カ
リウムイオン及び殊にナトリウムイオンである。 Mで表わされる第四アンモニウムイオンの例
は、テトラメチルアンモニウムイオンである。 使用することのできるホスフエート化されたア
ルキルフエノールエトキシレートの詳細な例は、
Xが−OPO3H2基でありかつmが10である前記式
の化合物である。 ホスフエート化されたアルキルフエノールエト
キシレートは、市場で入手し得る製品であるアル
キルフエノールエトキシレートをオキシ塩化燐と
反応させて、Xが−O.P(:O)Cl2基である前記
式の化合物を得、引続き加水分解してXが−O.P
(:O)(OH)2基である前記式の化合物にするこ
とによつて得ることができる。後者のXが−O.P
(:O)(OH2)基である前記式の化合物は遊離
酸の形でありかつ分散液の製造に使用する前ある
いは分散液中で適当なアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩又は第四アンモニウム塩に変換される。 また、ホスフエート化されたアルキルフエノー
ルエトキシレートは、アルキルフエノールエトキ
シレートを五酸化燐と反応させることによつて得
ることもできる。 分散染料の重量に対して4.5重量%〜100重量%
のホスフエート化されたアルキルフエノールエト
キシレートの量は、一般に安定な水性分散液を得
るのに有効である。 ホスフエート化されたアルキルフエノールエト
キシレートは、単独で又は例えば前記したような
常用の分散剤と組合せて使用することができる。 水性分散液は、分散染料を、有利にその製造工
程から直接に得られる水性ペーストの形で、水ホ
スフエート化されたアルキルフエノールエトキシ
レート及び大体において中性の混合物を得るのに
十分なアルカリ、例えばアルカリ金属水酸化物又
は水酸化第四アンモニウム、場合によつては常用
の分散剤及び他の添加物、例えばグリセロールの
ような保湿剤及び凍結防止剤、ならびに微生物に
よる分散液の感染に対するナトリウムO―フエニ
ルフエネートのような防腐剤と一緒に粉砕し、粉
砕を染料の粒径が所望の範囲内になるまで行なう
ことによつて製造することができる。この方法
は、本発明のもう1つの特徴である。 ホスフエート化されたアルキルフエノールエト
キシレートは、それを染料、水及び任意の成分に
添加する前に前記のように中和することができ
る。 粉砕後の染料の粒径1〜3ミクロンは一般に十
分である。 水性分散液中の染料の量は、一般に分散液の重
量に対して10重量%〜40重量%である。 粉末の任意の常法、例えばボールミル粉砕、グ
ラベルミル粉砕及び有利に砂粒又はガラス玉(例
えば、直径0.3〜0.5mmを有する)を粉砕媒体とし
て使用する高速ミルは、染料の水性分散液の製造
に使用することができる。後者の高速ミルを使用
する場合、ミルの運転中に発生する熱を放散する
ために、ミル容器の外部冷却が必要である。 安定な水性分散液がホスフエート化されたアル
キルフエノールエトキシレートの助けにより製造
されるが、常用の分散剤では不安定な水性分散液
を生じる場合、安定な水性分散液を生じる染料の
詳細な例は4―(2′―ブロム―4′,6′―ジニトロ
フエニルアゾ)―3―アセチルアミノ―N,N―
ジエチルアニリン及び4―(3′,5′―ジニトロチ
エン―2′―イルアゾ)―3―アセチルアミノ―
N,N―ジエチルアニリンである。 本発明を次の実施例につき詳説するが、本発明
はこれによつて限定されるものでなく、該実施
中、“部”及び“%”は“重量部”又は“重量%”
である。 例 1 染料4―(3′,5′―ジニトロチエン―2′―イル
アゾ)―3―アセチルアミノ―N,N―ジエチル
アニリン33部及び水125.7部を含有する分散染料
ペースト158.7部と、“レアツクス(Reax)85A”
(“Reax”は登録商標)の名でウエストバコ・ケ
ミカルズ・デバイジヨン(Westvaco Chmicals
Division)から入手しうるスルホン化変性クラフ
トリグニンのナトリウム塩6.6部、平均10の酸化
エチレン単位を有するホスフエート化されたノニ
ルフエノールエトキシレート6.6部、グリセロー
ル51.8部及びナトリウムo―フエニルフエネート
0.6部とを、ステンレス鋼製水冷容器中で、付加
的に水201.4部と一緒に撹拌し、20W/W%水酸化
ナトリウム溶液5.4部を添加することによつてpH
を7.5±0.1に調節する。撹拌機は、共通のステン
レス鋼シヤフト上に25mmの距離に取付けられた2
枚の平行で、軸方向に心合せされたステンレス鋼
製円板からなり、各円板は直径が140mm、厚さが
9mmである。 直径0.35〜0.55mmのガラス玉900部を添加し、
混合物を1880r.p.mで30分間撹拌し、その後に分
散液をガラス玉から分離する。 こうして得られる分散液は液体でありかつ解凝
集されており、染料粒子の大部分は3ミクロン以
下の直径を有する。 該分散液を少なくとも満1ケ月貯蔵しても染料
粒子の結晶成長は現われない。 Reax85A16.5部、ホスフエート化されたノニ
ルフエノールエトキシレートなし及びグリセロー
ル16.7部(20%水性グリセロール連続相を維持す
るために)を含有する同様のミル粉砕物は、3日
の貯蔵後40〜50ミクロンの長さの針状結晶成長を
示す。 例 2 染料4―(2′―ブロム―4′,6′―ジニトロフエ
ニルアゾ)―3―アセチルアミノ―N,N―ジエ
チルアニリン19.8部及び水29.5部を含有する分散
染料ペースト49.3部と、、Reax85A9部、例1で
示したと同じホスフエート化されたノニルフエノ
ールエトキシレート9部とを、ステンレス鋼製水
冷容器中で、付加的な水52.7部と一緒に撹拌し、
20W/W水酸化ナトリウム水溶液4.4部を添加する
ことによつてpHを7.5±0.1に調節する。撹拌機
は、普通のステンレス鋼シヤフト上に25mmの距離
に取付けられた3枚の平行な、軸方向に心含せさ
れたステンレス鋼製円板からなり、各円板は直径
が60mmで、厚さが8mmである。直径0.35〜0.5mm
のガラス玉360部を添加し、混合物を3000r.p.mで
30分間撹拌し、その後に分散液をガラス玉から分
離する。 該分散液は液体でありかつ解凝集されており、
染料粒子の大部分は3ミクロン以下の直径を有す
る。 該分散液を満1ケ月間貯蔵しても、染料粒子の
結晶成長は現われない。 全てのホスフエート化されたノニルフエノール
エトキシレートを等重量のReax85Aに代えた同
様のミル粉砕物は、3日の貯蔵後、針状結晶成長
を呈示する。 例 3〜11 例1に記載した方法を繰り返すが、該例で使用
したホスフエート化されたノニルフエノールエト
キシレート及びReax85Aの量を次表に記載され
たこれら添加物の量(染料の重量%で表わした)
によつて代えた。分散液のpHを7.5±0.1に調節す
るために使用される塩基は、表の最終欄に記載さ
れている。
【表】 ールアミン
それぞれの場合、分散液を製造後少なくとも満
1ケ月間貯蔵した後に染料粒子の結晶成長は生じ
なかつた。 例 12 例1に記載した方法を繰り返すが、例1で使用
したホスフエート化されたノニルフエノールエト
キシレートを、染料の重量の20%の量の、平均4
の酸化エチレン単位を有するホスフエート化され
たノニルフエノールエトキシレートに代え、
Reax85Aの量を染料の重量の36.4%に増大させ
た。該混合物を中和するためには水酸化ナトリウ
ムを使用した。 得られる分散液を少なくとも満1ケ月間貯蔵し
ても、染料粒子の結晶成長は現われなかつた。 例 13 例12に記載した方法を繰り返すが、平均4の酸
化エチレン単位を有するホスフエート化されたノ
ニルフエノールエトキシレートを、平均5の酸化
エチレン単位を有するホスフエート化されたノニ
ルフエノールエトキシレートに代えた。 例12と同様の結果が得られた。 例 14 例12に記載した方法を繰り返すが、平均4の酸
化エチレン単位を有するホスフエート化されたノ
ニルフエノールエトキシレートを、平均8の酸化
エチレン単位を有するホスフエート化されたノニ
ルフエノールエトキシレートに代えた。 例12と同様の結果が得られた。 例 15 例12に記載した方法を繰り返すが、平均4の酸
化エチレン単位を有するホスフエート化されたフ
エノールエトキシレートを、平均10の酸化エチレ
ン単位を有するホスフエート化されたノニルフエ
ノールエトキシレートに代えた。 例12と同様の結果が得られた。 例 16 例12に記載した方法を繰り返すが、平均4の酸
化エチレン単位を有するホスフエート化されたノ
ニルフエノールエトキシレートを平均14の酸化エ
チレン単位を有するホスフエート化されたノニル
フエノールエトキシレートに代えた。 例12と同様の結果が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 4―(2′―ブロム―4′,6′ジニトロフエニル
    アゾ)―3―アセチルアミノ―アミノ―N,N―
    ジエチルアニリン及び4―(3′,5′―ジニトロチ
    エン―2′―イルアゾ)―3―アセチルアミノ―
    N,N―ジエチルアニリンから選択された分散染
    料ならびに一般式: [式中、XはOPO3HM基又はOPO3M2基(但し、
    Mはアルカリ金属イオン、アンモニウイオン又は
    第四アンモニウイオンである)を表わし、mは4
    〜14の整数である]で示されるホスフエート化さ
    れたアルキルフエノールエトキシレートを、染料
    の重量に対して1重量%〜100重量%含有するこ
    とを特徴とする、貯蔵安定な水性分散液。 2 ホスフエート化されたアルキルフエノールエ
    トキシレートにおいてXが−OPO3H2基であり、
    mが10である、特許請求の範囲第1項記載の分散
    液。 3 ホスフエート化されたアルキルフエノールエ
    トキシレートの量が分散染料の重量に対して4.5
    重量%〜100重量%である、特許請求の範囲第1
    項又は第2項記載の分散液。 4 常用の分散剤も含有する、特許請求の範囲第
    1項から第3項までのいずれか1項記載の分散
    液。 5 分散染料の粒径が1〜3ミクロンである、特
    許請求の範囲第1項から第4項までのいずれか1
    項記載の分散液。 6 分散液の重量に対して分散染料10重量%〜40
    重量%を含有する、特許請求の範囲第1項から第
    5項までのいずれか1項記載の分散液。
JP13248779A 1978-10-16 1979-10-16 Storageestable aqueous dispersion liquid of disperse dye Granted JPS5554353A (en)

Applications Claiming Priority (1)

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GB7840703 1978-10-16

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JPS5554353A JPS5554353A (en) 1980-04-21
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ID=10500368

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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US (1) US4270917A (ja)
JP (1) JPS5554353A (ja)
BE (1) BE879394A (ja)
CH (1) CH643876A5 (ja)
DE (1) DE2940292A1 (ja)
FR (1) FR2453879A1 (ja)
GB (1) GB2035384B (ja)
IT (1) IT1125475B (ja)

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DE2940292A1 (de) 1980-05-08
BE879394A (fr) 1980-04-14
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