JPS6348251B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6348251B2 JPS6348251B2 JP57147869A JP14786982A JPS6348251B2 JP S6348251 B2 JPS6348251 B2 JP S6348251B2 JP 57147869 A JP57147869 A JP 57147869A JP 14786982 A JP14786982 A JP 14786982A JP S6348251 B2 JPS6348251 B2 JP S6348251B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trichlorobenzene
- aluminum trichloride
- isomerization
- process according
- carried out
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は他のトリクロロベンゼン類の異性化に
よる１，３，５―トリクロロロベンゼンの製造方
法に関するものである。 例えば、塩化アルミニウム及び水の存在下にお
ける〔米国特許明細書2866829〕、アルミニウムの
ハライド類及び水又はアルコール類の存在下にお
ける〔ドイツ特許明細書947304〕、塩化アルミニ
ウム及び硫酸マグネシウムの存在下における
〔Zh.Org.Khim.1968、1247〕及び塩化アルミニウ
ム及び塩化マグネシウムの存在下における〔CA
63、9770a）、他のトリクロロベンゼン類の異性
化による１，３，５―トリクロロベンゼンの製造
は公知である。 こられの方法の欠点は、参照用に示されている
１，３，５―トリクロロベンゼンゼンの収率を得
るためには比較的多量の触媒が使用されるが、そ
れらの収率でも工業的用途用には必ずしも常に満
足のいくものではないことである。それは別にし
て、米国特許明細書2866829の工程を出願人が再
実施したときには、該特許明細書中に示されてい
る１，３，５―トリクロロベンゼンの収率は得ら
れなかつた〔これに関して行なわれた比較実験を
参照のこと〕。さらに、出発化合物として純粋な
１，２，４―トリクロロベンゼンを使用したとき
には、１，３，５―トリクロロベンゼンの不満足
な収率しか得られない。すなわち、例えばドイツ
特許明細書947304の実施例６に従うと、出発化合
物として純粋な１，２，４―トリクロロベンゼン
を使用すると14％の１，３，５―トリクロロベン
ゼンしか得られない。 高められた温度における他のトリクロロベンゼ
ン類又はそれらの混合物の異性化による１，３，
５―トリクロロベンゼンの製造方法において、１
モルの使用したトリクロロベンゼン当り0.05〜
0.5モルの三塩化アルミニウム及び１モルの三塩
化アルミニウム当り0.9〜1.5モルの蟻酸を添加し
た後に異性化を150〜300℃の温度において実施す
ることを特徴とする方法を今見出した。 １，２，４―もしくは１，２，３―トリクロロ
ベンゼン又はそれらの混合物が特に、本発明に従
う方法用の出発物質として使用される。異性化は
好適には１，２，４―トリクロロベンゼンを用い
て実施される。 使用される三塩化アルミニウムは工業用の等級
であることができるが、新たに昇華されたばかり
の三塩化アルミニウムを使用することがしばしば
有利である。三塩化アルミニウムは好適には、１
モルの使用したトリクロロベンゼン当り0.1〜0.2
モルの量で使用される。 普通は純粋な蟻酸（約95〜100重量％強度）の
形で使用される蟻酸は好適には、１モルの三塩化
アルミニウム当り1.0〜1.2モルの量で使用され
る。 本発明に従う方法の反応温度は好適には200〜
250℃である。 本発明に従う方法は常圧下及び昇圧下（50バー
ルまで、好適には１〜20バール）の両方で実施で
きる。 本発明に従う方法を実施するには、最初に加え
られてあるトリクロロベンゼンに蟻酸と三塩化ア
ルミニウムを加え、そして反応器中の混合物を水
分の不存在下で希望する温度に暖める。反応混合
物を触媒から別し、残渣を水で洗浄して中性と
し、そして液を一般的方法で蒸留することによ
り反応混合物を処理して、純粋な１，３，５―ト
リクロロベンゼンを単離する。例えば蒸留残渣と
して得られた異性化されていないトリクロロベン
ゼン類を異性化に再循環させることができる。こ
の方法により、１，３，５―トリクロロベンゼン
の収率をさらに増加させることができる。 本発明に従う方法は非連続的に及び連続的に実
施できる。 本発明に従う方法により、１，３，５―トリク
ロロベンゼンは特別良好な収率で得られ、ほんの
少量の触媒しか必要としない。 １，３，５―トリクロロベンゼンは価値ある中
間生成物であり、そして例えば染料及び植物保護
剤の製造用に使用できる〔例えば、ドイツ公開明
細書1811843、ドイツ公開明細書2207576及びドイ
ツ公開明細書2149923参照〕。 実施例 １〜８ 実施例１〜８を下表に示す。この表は反応条
件、収量及び粗生成物の百分率組成も示してい
る。粗生成物の組成はガスクロマトグラフイによ
り測定された。 実施例６〜８は比較例を示し、それは異性化を
本発明に従い三塩化アルミニウム／蟻酸を用いて
実施しなかつたときには粗成物中の希望する１，
３，５―トリクロロベンゼンの含有量が比較的低
いことを示している。 粗生成物の収量を測定するために、触媒をさら
にクロロベンゼンで抽出した。 【表】 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる３―〔トランス―4′―（トランス―
4″―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
クロロベンゼン。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる３―〔トランス―4′―（トランス―
4″―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
クロロベンゼンを少なくとも１種含有することを
特徴とする液晶組成物。
よる１，３，５―トリクロロロベンゼンの製造方
法に関するものである。 例えば、塩化アルミニウム及び水の存在下にお
ける〔米国特許明細書2866829〕、アルミニウムの
ハライド類及び水又はアルコール類の存在下にお
ける〔ドイツ特許明細書947304〕、塩化アルミニ
ウム及び硫酸マグネシウムの存在下における
〔Zh.Org.Khim.1968、1247〕及び塩化アルミニウ
ム及び塩化マグネシウムの存在下における〔CA
63、9770a）、他のトリクロロベンゼン類の異性
化による１，３，５―トリクロロベンゼンの製造
は公知である。 こられの方法の欠点は、参照用に示されている
１，３，５―トリクロロベンゼンゼンの収率を得
るためには比較的多量の触媒が使用されるが、そ
れらの収率でも工業的用途用には必ずしも常に満
足のいくものではないことである。それは別にし
て、米国特許明細書2866829の工程を出願人が再
実施したときには、該特許明細書中に示されてい
る１，３，５―トリクロロベンゼンの収率は得ら
れなかつた〔これに関して行なわれた比較実験を
参照のこと〕。さらに、出発化合物として純粋な
１，２，４―トリクロロベンゼンを使用したとき
には、１，３，５―トリクロロベンゼンの不満足
な収率しか得られない。すなわち、例えばドイツ
特許明細書947304の実施例６に従うと、出発化合
物として純粋な１，２，４―トリクロロベンゼン
を使用すると14％の１，３，５―トリクロロベン
ゼンしか得られない。 高められた温度における他のトリクロロベンゼ
ン類又はそれらの混合物の異性化による１，３，
５―トリクロロベンゼンの製造方法において、１
モルの使用したトリクロロベンゼン当り0.05〜
0.5モルの三塩化アルミニウム及び１モルの三塩
化アルミニウム当り0.9〜1.5モルの蟻酸を添加し
た後に異性化を150〜300℃の温度において実施す
ることを特徴とする方法を今見出した。 １，２，４―もしくは１，２，３―トリクロロ
ベンゼン又はそれらの混合物が特に、本発明に従
う方法用の出発物質として使用される。異性化は
好適には１，２，４―トリクロロベンゼンを用い
て実施される。 使用される三塩化アルミニウムは工業用の等級
であることができるが、新たに昇華されたばかり
の三塩化アルミニウムを使用することがしばしば
有利である。三塩化アルミニウムは好適には、１
モルの使用したトリクロロベンゼン当り0.1〜0.2
モルの量で使用される。 普通は純粋な蟻酸（約95〜100重量％強度）の
形で使用される蟻酸は好適には、１モルの三塩化
アルミニウム当り1.0〜1.2モルの量で使用され
る。 本発明に従う方法の反応温度は好適には200〜
250℃である。 本発明に従う方法は常圧下及び昇圧下（50バー
ルまで、好適には１〜20バール）の両方で実施で
きる。 本発明に従う方法を実施するには、最初に加え
られてあるトリクロロベンゼンに蟻酸と三塩化ア
ルミニウムを加え、そして反応器中の混合物を水
分の不存在下で希望する温度に暖める。反応混合
物を触媒から別し、残渣を水で洗浄して中性と
し、そして液を一般的方法で蒸留することによ
り反応混合物を処理して、純粋な１，３，５―ト
リクロロベンゼンを単離する。例えば蒸留残渣と
して得られた異性化されていないトリクロロベン
ゼン類を異性化に再循環させることができる。こ
の方法により、１，３，５―トリクロロベンゼン
の収率をさらに増加させることができる。 本発明に従う方法は非連続的に及び連続的に実
施できる。 本発明に従う方法により、１，３，５―トリク
ロロベンゼンは特別良好な収率で得られ、ほんの
少量の触媒しか必要としない。 １，３，５―トリクロロベンゼンは価値ある中
間生成物であり、そして例えば染料及び植物保護
剤の製造用に使用できる〔例えば、ドイツ公開明
細書1811843、ドイツ公開明細書2207576及びドイ
ツ公開明細書2149923参照〕。 実施例 １〜８ 実施例１〜８を下表に示す。この表は反応条
件、収量及び粗生成物の百分率組成も示してい
る。粗生成物の組成はガスクロマトグラフイによ
り測定された。 実施例６〜８は比較例を示し、それは異性化を
本発明に従い三塩化アルミニウム／蟻酸を用いて
実施しなかつたときには粗成物中の希望する１，
３，５―トリクロロベンゼンの含有量が比較的低
いことを示している。 粗生成物の収量を測定するために、触媒をさら
にクロロベンゼンで抽出した。 【表】 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる３―〔トランス―4′―（トランス―
4″―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
クロロベンゼン。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示
す） で表わされる３―〔トランス―4′―（トランス―
4″―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
クロロベンゼンを少なくとも１種含有することを
特徴とする液晶組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3134726.6 | 1981-09-02 | ||
| DE19813134726 DE3134726A1 (de) | 1981-09-02 | 1981-09-02 | Verfahren zur herstellung von 1,3,5-trichlorbenzol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846032A JPS5846032A (ja) | 1983-03-17 |
| JPS6348251B2 true JPS6348251B2 (ja) | 1988-09-28 |
Family
ID=6140677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57147869A Granted JPS5846032A (ja) | 1981-09-02 | 1982-08-27 | １，３，５−トリクロロベンゼンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4409407A (ja) |
| EP (1) | EP0073987B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5846032A (ja) |
| DE (2) | DE3134726A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61179491A (ja) * | 1985-02-05 | 1986-08-12 | 日本ピラ−工業株式会社 | 表示装置のスキヤニング方法 |
| US5051536A (en) * | 1988-06-27 | 1991-09-24 | Ppg Industries, Inc. | Method for isomerizing 1,2-dichloroethene |
| JPH04112843A (ja) * | 1990-09-03 | 1992-04-14 | Toray Ind Inc | トリクロルベンゼンの異性化方法 |
| DE4430950A1 (de) | 1994-08-31 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Verbessertes Verfahren zur Isomerisierung von chlorierten Aromaten |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE947304C (de) * | 1954-12-30 | 1956-08-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlorbenzol durch Isomerisierung anderer Trichlorbenzole |
| US2866829A (en) * | 1956-03-26 | 1958-12-30 | Woodruff Douglas | Isomerization of polychlorobenzenes |
-
1981
- 1981-09-02 DE DE19813134726 patent/DE3134726A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-16 US US06/408,347 patent/US4409407A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-20 EP EP82107618A patent/EP0073987B1/de not_active Expired
- 1982-08-20 DE DE8282107618T patent/DE3272014D1/de not_active Expired
- 1982-08-27 JP JP57147869A patent/JPS5846032A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3134726A1 (de) | 1983-03-10 |
| JPS5846032A (ja) | 1983-03-17 |
| EP0073987B1 (de) | 1986-07-16 |
| US4409407A (en) | 1983-10-11 |
| DE3272014D1 (en) | 1986-08-21 |
| EP0073987A1 (de) | 1983-03-16 |
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