JPS6348316A - ビニルピロリドン系共重合体及びこれを含有する整髪料 - Google Patents
ビニルピロリドン系共重合体及びこれを含有する整髪料Info
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- JPS6348316A JPS6348316A JP62201960A JP20196087A JPS6348316A JP S6348316 A JPS6348316 A JP S6348316A JP 62201960 A JP62201960 A JP 62201960A JP 20196087 A JP20196087 A JP 20196087A JP S6348316 A JPS6348316 A JP S6348316A
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- methacrylic acid
- acid
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
- A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、整髪料として使用するに好適な新規なビニル
ピロリドン系共重合体、ならびにこの共重合体を含有す
る整髪料に関する。
ピロリドン系共重合体、ならびにこの共重合体を含有す
る整髪料に関する。
毛髪化粧料には種々の重合体が用いられる。
従来の共重合体は、経済的理由から弗素化炭化水素の代
替物として使用が増大しているアルカンを基礎とするヘ
ヤースプレー用の非極性噴射ガスとの融和性が良好でな
い。多くの場合に毛髪固定作用も不満足である。
替物として使用が増大しているアルカンを基礎とするヘ
ヤースプレー用の非極性噴射ガスとの融和性が良好でな
い。多くの場合に毛髪固定作用も不満足である。
欧州特許37578号明細書には、前記の要求をほとん
ど充足する樹脂が記載されているが、その厳しい制御を
必要とする溶液重合法が、著しく複雑でかつ高価である
ことが欠点である。
ど充足する樹脂が記載されているが、その厳しい制御を
必要とする溶液重合法が、著しく複雑でかつ高価である
ことが欠点である。
本発明の課題は、特に良好な毛髪固定性及びハロゲン不
含の非極性噴射ガスであるプロパン及びブタンに対する
良好な融和性すなわち溶解性、ならびに普通に用いられ
る極性溶剤特にアルコールへの良好な溶解性を有するで
きるだけ簡単に製造しうる共重合体を開発することであ
った。
含の非極性噴射ガスであるプロパン及びブタンに対する
良好な融和性すなわち溶解性、ならびに普通に用いられ
る極性溶剤特にアルコールへの良好な溶解性を有するで
きるだけ簡単に製造しうる共重合体を開発することであ
った。
本発明はこの課題を解決するもので、(A)ビニルピロ
リドン20〜60重量%、(B)アルキル基中に1〜8
個の炭素原子を有するN−モノ又はジアルキルアクリル
アミド20〜60重量%及び(Clアルキル基中に1〜
4個の炭素原子を又はヒドロキシアルキル基中に2〜4
個の炭素原子を有するアクリル酸もしくはメタクリル酸
のアルキルもしくはヒドロキシアルキルエステル5〜6
0重量%、又はアクリル酸もしくはメタクリル酸3〜1
2重量%、又はアルキル基中に1〜4個の炭素原子を又
はヒドロキシアルキル基中に2〜4個の炭素原子を有す
るアクリル酸もしくはメタクリル酸のアルキルもしくは
ヒドロキシアルキルエステル2〜48重量%及びアクリ
ル酸もしくはメタクリル酸3〜12重量%(%量は単量
体の全重量に関する)のラジカル重合により得られ、1
〜4個の炭素原子を有する低級アルコールに可溶で、K
値が15〜75である共重合体である。各単量体は単独
でも混合物でも用いられる。
リドン20〜60重量%、(B)アルキル基中に1〜8
個の炭素原子を有するN−モノ又はジアルキルアクリル
アミド20〜60重量%及び(Clアルキル基中に1〜
4個の炭素原子を又はヒドロキシアルキル基中に2〜4
個の炭素原子を有するアクリル酸もしくはメタクリル酸
のアルキルもしくはヒドロキシアルキルエステル5〜6
0重量%、又はアクリル酸もしくはメタクリル酸3〜1
2重量%、又はアルキル基中に1〜4個の炭素原子を又
はヒドロキシアルキル基中に2〜4個の炭素原子を有す
るアクリル酸もしくはメタクリル酸のアルキルもしくは
ヒドロキシアルキルエステル2〜48重量%及びアクリ
ル酸もしくはメタクリル酸3〜12重量%(%量は単量
体の全重量に関する)のラジカル重合により得られ、1
〜4個の炭素原子を有する低級アルコールに可溶で、K
値が15〜75である共重合体である。各単量体は単独
でも混合物でも用いられる。
(A)ビニルピロリドン30〜50重量%、(B)アル
キル基中に1〜8個の炭素原子を有するN −モノ又は
ジアルキルアクリルアミド30〜50重量%及び(C)
アルキル基中に1〜4個の炭素原子を又はヒドロキシア
ルキル基中に2〜4個の炭素原子を有するアクリル酸も
しくはメタクリル酸のアルキルもしくはヒドロキシアル
キルエステル20〜40重量%、又はアクリル酸もしく
はメタクリル酸5〜10重量%、又はアルキル基中に1
〜4個の炭素原子を又はヒドロキシアルキル基中に2〜
4個の炭素原子を有するアクリル酸もしくはメタクリル
酸のアルキルもしくはヒドロキシアルキルエステル15
〜35重量%及びアクリル酸もしくはメタクリル酸5〜
10重量%のラジカル重合により得られ、K値が20〜
50である重合体、特にその遊離カルボキシル基の50
〜100%が、合計2〜9個の炭素原子を有する一七ノ
、ジ又はトリアルカノールアミンにより中和されている
ものが優れている。
キル基中に1〜8個の炭素原子を有するN −モノ又は
ジアルキルアクリルアミド30〜50重量%及び(C)
アルキル基中に1〜4個の炭素原子を又はヒドロキシア
ルキル基中に2〜4個の炭素原子を有するアクリル酸も
しくはメタクリル酸のアルキルもしくはヒドロキシアル
キルエステル20〜40重量%、又はアクリル酸もしく
はメタクリル酸5〜10重量%、又はアルキル基中に1
〜4個の炭素原子を又はヒドロキシアルキル基中に2〜
4個の炭素原子を有するアクリル酸もしくはメタクリル
酸のアルキルもしくはヒドロキシアルキルエステル15
〜35重量%及びアクリル酸もしくはメタクリル酸5〜
10重量%のラジカル重合により得られ、K値が20〜
50である重合体、特にその遊離カルボキシル基の50
〜100%が、合計2〜9個の炭素原子を有する一七ノ
、ジ又はトリアルカノールアミンにより中和されている
ものが優れている。
さらに本発明は、前記の共重合体を含有する整髪料であ
る。
る。
N−モノ−又はN、N−ジアルキルアクリルアミドの例
は次のものである。N、N−ジメチルアクリルアミド、
” N、N−ジエチルアクリルアミド、N、N−ジブチ
ルアクリルアミド、N、N−ジアルキルアクリルアミド
、N−三級プチル−1N−二級ブチル−1N−Ω−ブチ
ル−1N −n−オクチル−又はN−三級オクチルアク
リルアミド。
は次のものである。N、N−ジメチルアクリルアミド、
” N、N−ジエチルアクリルアミド、N、N−ジブチ
ルアクリルアミド、N、N−ジアルキルアクリルアミド
、N−三級プチル−1N−二級ブチル−1N−Ω−ブチ
ル−1N −n−オクチル−又はN−三級オクチルアク
リルアミド。
特にN−三級ブチル−1N −n−オクチル−及びN、
N−ジメチルアクリルアミドならびにこれら単量体の混
合物が優れている。
N−ジメチルアクリルアミドならびにこれら単量体の混
合物が優れている。
アクリル−又はメタクリルエステルの例は次のものであ
る。メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルアクリレート、エチルメタクリレート、三級ブチルア
クリレート、三級ブチルメタクリレート、ヒドロキシグ
ロビルアクリレート、2−及び3−ヒドロキシグロビル
アクリレートからの工業的混合物。
る。メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルアクリレート、エチルメタクリレート、三級ブチルア
クリレート、三級ブチルメタクリレート、ヒドロキシグ
ロビルアクリレート、2−及び3−ヒドロキシグロビル
アクリレートからの工業的混合物。
アクリル酸又はメタクリル酸を単量体として使用すると
きは、このカルボキシル基を有スる単量体は、水への溶
解性の改善に役立ち、その際カルボキシル基は一部すな
わち50%以上又は完全にすなわち100%まで、有機
アミン好ましくは合計2〜9個の炭素原子を有するモノ
−、ジー又はトリアルカノールアミンにより、例えば2
−アミノ−2−メチルプロパツール、2−アミノ−2−
メチル−1,6−プロパンジオール、トリエタノールア
ミン又はトリイソプロパツールアミンにより中和されて
いる。
きは、このカルボキシル基を有スる単量体は、水への溶
解性の改善に役立ち、その際カルボキシル基は一部すな
わち50%以上又は完全にすなわち100%まで、有機
アミン好ましくは合計2〜9個の炭素原子を有するモノ
−、ジー又はトリアルカノールアミンにより、例えば2
−アミノ−2−メチルプロパツール、2−アミノ−2−
メチル−1,6−プロパンジオール、トリエタノールア
ミン又はトリイソプロパツールアミンにより中和されて
いる。
水中又は水溶液中の溶解度を低下しうるアクリルエステ
ルを単量体として使用する場合は、溶解度を高めるビニ
ルピロリドンの含量は原則として少なくとも30ンもで
ある。
ルを単量体として使用する場合は、溶解度を高めるビニ
ルピロリドンの含量は原則として少なくとも30ンもで
ある。
本発明の共重合体は前記に定義したに値を有し、1〜4
個の炭素原子を有する低級アルコール特にエタノール及
び/又はイングロバノールに可溶でなければならない。
個の炭素原子を有する低級アルコール特にエタノール及
び/又はイングロバノールに可溶でなければならない。
重合含有されるアクリル−及び/又はメタクリル酸基の
場合は、それは酸型でも前記に定義した中和型又は一部
中和型でも、低級アルコールに可溶であるべきである。
場合は、それは酸型でも前記に定義した中和型又は一部
中和型でも、低級アルコールに可溶であるべきである。
本発明の共重合体は、溶液重合、沈殿重合又は懸濁重合
の普通の重合方法により製造できる。
の普通の重合方法により製造できる。
単量体を重合される混合物に徐々に供給する方法が好ま
しい。なぜならばこれによって、重合の好ましい経過が
保証されるからである。重合のための開始剤としては、
普通の過酸化物例えばベンゾイルパーオキシド、三級ブ
チルパービバレート、三級ブチルパー2−エチルヘキサ
ノエート、ジ三級ブチルバーオキシド、三級ブチルヒド
ロパーオキシド、あるいはアゾ開始剤例えばアゾビス−
イソブチロニトリルが、単量体に対し0.5〜3重量%
の量で用いられる。
しい。なぜならばこれによって、重合の好ましい経過が
保証されるからである。重合のための開始剤としては、
普通の過酸化物例えばベンゾイルパーオキシド、三級ブ
チルパービバレート、三級ブチルパー2−エチルヘキサ
ノエート、ジ三級ブチルバーオキシド、三級ブチルヒド
ロパーオキシド、あるいはアゾ開始剤例えばアゾビス−
イソブチロニトリルが、単量体に対し0.5〜3重量%
の量で用いられる。
K値はフェルローゼヘミ−13巻58〜64頁(193
2年)に記載のソイケンチャー法により、溶剤としての
エタノール中の1重量%溶液(カルボキシル基含有共重
合体は酸型で存在する)で25°Cにおいて測定される
。そのほか本発明の共重合体は、少なくとも約60°C
であるそのガラス転移温度により特性づげられる。
2年)に記載のソイケンチャー法により、溶剤としての
エタノール中の1重量%溶液(カルボキシル基含有共重
合体は酸型で存在する)で25°Cにおいて測定される
。そのほか本発明の共重合体は、少なくとも約60°C
であるそのガラス転移温度により特性づげられる。
その好ましい範囲は80〜170℃である。
本発明の共重合体は、好ましくは普通の調製物又は組成
物の形の整髪料として利用され、その際存在するカルボ
キシル基は5゛0〜100%まで中和されることが好ま
しい。この整髪料は常法により、場合により普通の添加
物例えば香料、軟化剤、色素等を添加して製造される。
物の形の整髪料として利用され、その際存在するカルボ
キシル基は5゛0〜100%まで中和されることが好ま
しい。この整髪料は常法により、場合により普通の添加
物例えば香料、軟化剤、色素等を添加して製造される。
特に好ましい調製物はスプレー及び泡剤である。
特に好ましい毛髪固定用製品は、ヘヤースプレーであっ
て、この場合は好ましくは溶剤としてエタノール及び/
又はイソプロパツールが、場合により1.0〜15.0
重量%の水と、あるいは1.0〜40.0重量%の他の
溶剤例えば塩化メチレン又は1,1.1− トリクロル
エタンと組合わせて用いられる。
て、この場合は好ましくは溶剤としてエタノール及び/
又はイソプロパツールが、場合により1.0〜15.0
重量%の水と、あるいは1.0〜40.0重量%の他の
溶剤例えば塩化メチレン又は1,1.1− トリクロル
エタンと組合わせて用いられる。
特に好ましい組成は、1.0〜5.0重量%特に1.5
〜3重量%の中和又は一部中和された共重合体、50〜
75重量%の溶剤(2〜6個の炭素原子を有する低級ア
ルコール、塩化メチレン、LLI )”)クロルエタ
ン及岱その混合物から成る群から選ばれたもの)及び噴
射ガスとしての25〜50重量%のプロパン及び/又は
ブタンである。噴射ガスに対し20重量%以下の少量の
トリクロルフルオルメタンを噴射ガスとして併用するこ
ともできる。
〜3重量%の中和又は一部中和された共重合体、50〜
75重量%の溶剤(2〜6個の炭素原子を有する低級ア
ルコール、塩化メチレン、LLI )”)クロルエタ
ン及岱その混合物から成る群から選ばれたもの)及び噴
射ガスとしての25〜50重量%のプロパン及び/又は
ブタンである。噴射ガスに対し20重量%以下の少量の
トリクロルフルオルメタンを噴射ガスとして併用するこ
ともできる。
本発明の整髪用調製物は、全重量に対し普通は0.5〜
5重量%好ましくは1.5〜3重量%の共重合体を含有
する。
5重量%好ましくは1.5〜3重量%の共重合体を含有
する。
えた11容フラスコに、ビニルピロIJ)’7180部
、N−三級ブチルアクリルアミド80部、エチルアクリ
レート40部及びイソプロパツール300部からの混合
物の10%、ならびにイソプロパツール50部及び三級
ブチルパーピバレート4.5部からの混合物の10%を
装入し、混合物を沸騰加熱し、攪拌しながら両温合物の
残り90%を8時間かげて均一に供給する。透明で淡黄
色の粘性溶液が生成する。供給の終了後、沸騰温度でな
お2時間放置したのち冷却する。
、N−三級ブチルアクリルアミド80部、エチルアクリ
レート40部及びイソプロパツール300部からの混合
物の10%、ならびにイソプロパツール50部及び三級
ブチルパーピバレート4.5部からの混合物の10%を
装入し、混合物を沸騰加熱し、攪拌しながら両温合物の
残り90%を8時間かげて均一に供給する。透明で淡黄
色の粘性溶液が生成する。供給の終了後、沸騰温度でな
お2時間放置したのち冷却する。
製造例1と同様にして下記表の重合体が製造される。数
値は重量部である。
値は重量部である。
例番号 23456789
ビニルピロリドン 90 120 120
150 100 75 90 85メチルアク
リレート − 30 − − − −
120 −メチルメタクリレート − −−
関 −一一一エチルアクリレート − −一一
一一一一アクリル酸 測 −−−10−−謁
メタクリル酸 −30−−−−−−調製物の例 ヘヤースプレー処方
150 100 75 90 85メチルアク
リレート − 30 − − − −
120 −メチルメタクリレート − −−
関 −一一一エチルアクリレート − −一一
一一一一アクリル酸 測 −−−10−−謁
メタクリル酸 −30−−−−−−調製物の例 ヘヤースプレー処方
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)ビニルピロリドン20〜60重量%、(B)
アルキル基中に1〜8個の炭素原子を有するN−モノ又
はジアルキルアクリルアミド20〜60重量%及び(C
)アルキル基中に1〜4個の炭素原子を又はヒドロキシ
アルキル基中に2〜4個の炭素原子を有するアクリル酸
もしくはメタクリル酸のアルキルもしくはヒドロキシア
ルキルエステル5〜60重量%、又はアクリル酸もしく
はメタクリル酸3〜12重量%、又はアルキル基中に1
〜4個の炭素原子を又はヒドロキシアルキル基中に2〜
4個の炭素原子を有するアクリル酸もしくはメタクリル
酸のアルキルもしくはヒドロキシアルキルエステル2〜
48重量%及びアクリル酸もしくはメタクリル酸3〜1
2重量%(%量は単量体の全重量に関する)のラジカル
重合により得られ、1〜4個の炭素原子を有する低級ア
ルコールに可溶で、K値が15〜75である共重合体。 2、(A)ビニルピロリドン30〜50重量%、(B)
アルキル基中に1〜8個の炭素原子を有するN−モノ又
はジアルキルアクリルアミド30〜50重量%及び(C
)アルキル基中に1〜4個の炭素原子を又はヒドロキシ
アルキル基中に2〜4個の炭素原子を有するアクリル酸
もしくはメタクリル酸のアルキルもしくはヒドロキシア
ルキルエステル20〜40重量%、又はアクリル酸もし
くはメタクリル酸5〜10重量%、又はアルキル基中に
1〜4個の炭素原子を又はヒドロキシアルキル基中に2
〜4個の炭素原子を有するアクリル酸もしくはメタクリ
ル酸のアルキルもしくはヒドロキシアルキルエステル1
5〜35重量%及びアクリル酸もしくはメタクリル酸5
〜10重量%のラジカル重合により得られ、K値が20
〜50である特許請求の範囲第1項に記載の共重合体。 3、遊離カルボキシル基の50〜100%が、合計2〜
9個の炭素原子を有するモノ、ジ又はトリアルカノール
アミンにより中和されている、特許請求の範囲第1項又
は第2項に記載の共重合体。 4、(A)ビニルピロリドン20〜60重量%、(B)
アルキル基中に1〜8個の炭素原子を有するN−モノ又
はジアルキルアクリルアミド20〜60重量%及び(C
)アルキル基中に1〜4個の炭素原子を又はヒドロキシ
アルキル基中に2〜4個の炭素原子を有するアクリル酸
もしくはメタクリル酸のアルキルもしくはヒドロキシア
ルキルエステル5〜60重量%、又はアクリル酸もしく
はメタクリル酸3〜12重量%、又はアルキル基中に1
〜4個の炭素原子を又はヒドロキシアルキル基中に2〜
4個の炭素原子を有するアクリル酸もしくはメタクリル
酸のアルキルもしくはヒドロキシアルキルエステル2〜
48重量%及びアクリル酸もしくはメタクリル酸3〜1
2重量%(%量は単量体の全重量に関する)のラジカル
重合により得られ、1〜4個の炭素原子を有する低級ア
ルコールに可溶で、K値が15〜75である共重合体を
、薄膜形成体として含有する整髪料。 5、薄膜形成体を全重量に対し0.5〜5重量%の量で
含有する特許請求の範囲第4項に記載の整髪料。 6、(A)ビニルピロリドン20〜60重量%、(B)
アルキル基中に1〜8個の炭素原子を有するN−モノ又
はジアルキルアクリルアミド20〜60重量%及び(C
)アルキル基中に1〜4個の炭素原子を又はヒドロキシ
アルキル基中に2〜4個の炭素原子を有するアクリル酸
もしくはメタクリル酸のアルキルもしくはヒドロキシア
ルキルエステル5〜60重量%、又はアクリル酸もしく
はメタクリル酸3〜12重量%、又はアルキル基中に1
〜4個の炭素原子を又はヒドロキシアルキル基中に2〜
4個の炭素原子を有するアクリル酸もしくはメタクリル
酸のアルキルもしくはヒドロキシアルキルエステル2〜
48重量%及びアクリル酸もしくはメタクリル酸3〜1
2重量%(%量は単量体の全重量に関する)のラジカル
重合により得られ、1〜4個の炭素原子を有する低級ア
ルコールに可溶で、K値が15〜75であり、遊離カル
ボキシル基の50〜100%が、合計2〜9個の炭素原
子を有するモノ、ジ又はトリアルカノールアミンにより
中和されている共重合体1〜5重量%、溶剤50〜75
重量%及び噴射ガス25〜50重量%(いずれも全重量
に対する)を含有するヘヤースプレーである、特許請求
の範囲第4項に記載の整髪料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3627969.2 | 1986-08-18 | ||
| DE19863627969 DE3627969A1 (de) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | Copolymerisate, ihre verwendung als haarfixiermittel und diese enthaltende haarfixiermittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348316A true JPS6348316A (ja) | 1988-03-01 |
Family
ID=6307630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62201960A Pending JPS6348316A (ja) | 1986-08-18 | 1987-08-14 | ビニルピロリドン系共重合体及びこれを含有する整髪料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4748989A (ja) |
| EP (1) | EP0256458B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6348316A (ja) |
| DE (2) | DE3627969A1 (ja) |
| ES (1) | ES2032282T3 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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