JPS634833B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS634833B2 JPS634833B2 JP55158856A JP15885680A JPS634833B2 JP S634833 B2 JPS634833 B2 JP S634833B2 JP 55158856 A JP55158856 A JP 55158856A JP 15885680 A JP15885680 A JP 15885680A JP S634833 B2 JPS634833 B2 JP S634833B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substance
- reaction
- ethyl acetate
- antibiotic
- new antibiotic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
- C12P1/06—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes by using actinomycetales
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/465—Streptomyces
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Virology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は新抗生物質5057B物質及びその製法に
関する。 先に本発明者らは、放線菌ストレプトミセス属
に属するストレプトミセス・エス・ピー5057株
（微工研条菌寄第62号）が、その培養中に抗菌活
性を示す物質を産生することを見出し、その培養
物中から抗生物質5057(A)を単離した（特公昭54−
8641号公報参照）。 本発明者らは、更に研究を進めた結果、同じ培
養物中に5057A物質とは異なる新規な活性物質が
存在することを見出し、これを単離して5057B物
質と命名した。 本発明はこの知見に基づくもので、新抗生物質
5057B物質、並びに5057B物質を生産する能力を
有するストレプトミセス属菌を培養し、その培養
物から5057B物質を採取することを特徴とする、
5057B物質の製法である。 5057B物質の生産に使用されるストレプトミセ
ス属菌ストレプトミセス・エス・ピー5057号株
（微工研条寄第62号）の菌学的性質は特公昭54−
8641号公報に詳記されている。 本発明により5057B物質を得るには、通常の放
線菌の培養法によつて行なうことができるが、工
業的には通気撹拌培養が適している。培養温度は
25〜35℃であるが、好ましくは30℃で培養する。
培地としてはストレプトミセス属菌の培養に利用
されている通常のもの、例えば炭素源としては、
グルコース、殿粉、グリセリン、デキストリン、
シユークロース、動植物油等、窒素源としては大
豆粉、コーンスチープリカー、小麦胚芽、アンモ
ニア等を使用することができる。その他必要に応
じ炭酸カルシウム、塩化ナトリウム、塩化カリウ
ム、燐酸塩等の無機塩を添加し、また菌の発育を
助けて5057B物質の生産を促進する作用を有する
有機又は無機の塩を適宜に添加することもでき
る。5057B物質の産生蓄積は振盪培養及びタンク
培養の場合に共に通常は４〜８日後に最高に達す
る。 培養物からの5057B物質の採取は、その理化学
的性質を利用して行われ、本物質が脂溶性酸性物
質であることから、たとえば各種有機溶媒による
抽出法、各種活性吸着剤によるクロマトグラフイ
ーなどを適宜組合せて用いることができる。たと
えば抽出法及びクロマトグラフイーを組合せた分
離法では培養液に過助剤たとえば珪藻土、ラジ
オライト700等を加えて培養液を過し、液及
び菌体を夫々適当な溶媒たとえば酢酸エチル、ア
セトン等で抽出する。次いで菌体抽出液と液抽
出液を合併し、この抽出液から溶媒を留去する
と、残渣に5057B物質と5057A物質との混合物の
粗結晶が得られる。更にこの混合物から5057B物
質を単離するために、たとえばクロマトグラフイ
ーに付する。溶出液を減圧濃縮したのち残査を適
当な溶媒たとえば酢酸エチル中で希塩酸溶液、希
炭酸ナトリウム溶液等で逐次処理すると、5057B
物質のナトリウム塩の結晶が得られる。更に結晶
を適当な溶媒たとえばｎ−ヘキサン−酢酸エチル
等により再結晶することにより、純枠な5057B物
質のナトリウム塩の結晶が得られる。こうして得
られた5057B物質のナトリウム塩の性状は次のと
おりである。 (1) 無色針状結晶（5057B物質自体は酸性物質） (2) 融点：143〜145℃ (3) 元素分析値（実測値％）： Ｃ Ｈ Ｏ Na 59.96 9.03 27.60 3.41 (4) 比旋光度〔α〕25 D＝＋5.5゜（c1、CHCl3） (5) 紫外部吸収スペクトル： 0.25％メタノール溶液中で測定した吸収スペ
クトルは第１図に示すとおり。 極大吸収： λMeOH nax（Ｅ１％ 1cm）290nｍ（0.88） (6) 赤外部吸収スペクトル（臭化カリウム錠で測
定）における特性吸収（cm-1）： 3480、3000、2970、2812、1719、1645、1595、
1465、1385、1160、1100、1035、980 赤外部吸収スペクトルは第２図に示すとお
り。 (7) 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3中で測定）： プロトンNMRスペクトルは第３図に示すと
おり。 (8) 溶解性： メタノール、エタノール、酢酸エチル、クロ
ロホルム、エーチル、アセトン及びベンゼン等
に可溶、水に不溶。 (9) 呈色反応： ２・４−ジニトロフエニルヒドラジン反応に
陽性、ニンヒドリン反応及びバニリン−硫酸反
応は陰性、I2気体で着色。 (10) 薄層クロマトグラフイ： シリカゲル：メルク社製キーゼルゲルCF254
関する。 先に本発明者らは、放線菌ストレプトミセス属
に属するストレプトミセス・エス・ピー5057株
（微工研条菌寄第62号）が、その培養中に抗菌活
性を示す物質を産生することを見出し、その培養
物中から抗生物質5057(A)を単離した（特公昭54−
8641号公報参照）。 本発明者らは、更に研究を進めた結果、同じ培
養物中に5057A物質とは異なる新規な活性物質が
存在することを見出し、これを単離して5057B物
質と命名した。 本発明はこの知見に基づくもので、新抗生物質
5057B物質、並びに5057B物質を生産する能力を
有するストレプトミセス属菌を培養し、その培養
物から5057B物質を採取することを特徴とする、
5057B物質の製法である。 5057B物質の生産に使用されるストレプトミセ
ス属菌ストレプトミセス・エス・ピー5057号株
（微工研条寄第62号）の菌学的性質は特公昭54−
8641号公報に詳記されている。 本発明により5057B物質を得るには、通常の放
線菌の培養法によつて行なうことができるが、工
業的には通気撹拌培養が適している。培養温度は
25〜35℃であるが、好ましくは30℃で培養する。
培地としてはストレプトミセス属菌の培養に利用
されている通常のもの、例えば炭素源としては、
グルコース、殿粉、グリセリン、デキストリン、
シユークロース、動植物油等、窒素源としては大
豆粉、コーンスチープリカー、小麦胚芽、アンモ
ニア等を使用することができる。その他必要に応
じ炭酸カルシウム、塩化ナトリウム、塩化カリウ
ム、燐酸塩等の無機塩を添加し、また菌の発育を
助けて5057B物質の生産を促進する作用を有する
有機又は無機の塩を適宜に添加することもでき
る。5057B物質の産生蓄積は振盪培養及びタンク
培養の場合に共に通常は４〜８日後に最高に達す
る。 培養物からの5057B物質の採取は、その理化学
的性質を利用して行われ、本物質が脂溶性酸性物
質であることから、たとえば各種有機溶媒による
抽出法、各種活性吸着剤によるクロマトグラフイ
ーなどを適宜組合せて用いることができる。たと
えば抽出法及びクロマトグラフイーを組合せた分
離法では培養液に過助剤たとえば珪藻土、ラジ
オライト700等を加えて培養液を過し、液及
び菌体を夫々適当な溶媒たとえば酢酸エチル、ア
セトン等で抽出する。次いで菌体抽出液と液抽
出液を合併し、この抽出液から溶媒を留去する
と、残渣に5057B物質と5057A物質との混合物の
粗結晶が得られる。更にこの混合物から5057B物
質を単離するために、たとえばクロマトグラフイ
ーに付する。溶出液を減圧濃縮したのち残査を適
当な溶媒たとえば酢酸エチル中で希塩酸溶液、希
炭酸ナトリウム溶液等で逐次処理すると、5057B
物質のナトリウム塩の結晶が得られる。更に結晶
を適当な溶媒たとえばｎ−ヘキサン−酢酸エチル
等により再結晶することにより、純枠な5057B物
質のナトリウム塩の結晶が得られる。こうして得
られた5057B物質のナトリウム塩の性状は次のと
おりである。 (1) 無色針状結晶（5057B物質自体は酸性物質） (2) 融点：143〜145℃ (3) 元素分析値（実測値％）： Ｃ Ｈ Ｏ Na 59.96 9.03 27.60 3.41 (4) 比旋光度〔α〕25 D＝＋5.5゜（c1、CHCl3） (5) 紫外部吸収スペクトル： 0.25％メタノール溶液中で測定した吸収スペ
クトルは第１図に示すとおり。 極大吸収： λMeOH nax（Ｅ１％ 1cm）290nｍ（0.88） (6) 赤外部吸収スペクトル（臭化カリウム錠で測
定）における特性吸収（cm-1）： 3480、3000、2970、2812、1719、1645、1595、
1465、1385、1160、1100、1035、980 赤外部吸収スペクトルは第２図に示すとお
り。 (7) 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3中で測定）： プロトンNMRスペクトルは第３図に示すと
おり。 (8) 溶解性： メタノール、エタノール、酢酸エチル、クロ
ロホルム、エーチル、アセトン及びベンゼン等
に可溶、水に不溶。 (9) 呈色反応： ２・４−ジニトロフエニルヒドラジン反応に
陽性、ニンヒドリン反応及びバニリン−硫酸反
応は陰性、I2気体で着色。 (10) 薄層クロマトグラフイ： シリカゲル：メルク社製キーゼルゲルCF254
【表】
(11) 抗菌スペクトルは次表に示すとおりである。
【表】
表中の記号ａはハートインフユージヨン寒天培
地、ｂはキルヒナー半流動寒天培地、ｃは馬鈴
薯−蔗糖寒天培地、ｄはサブロー３％グルコー
ス寒天培地を意味する。この抗菌スペクトルか
ら知られるように、5057B物質は特にグラム陽
性菌に対して強力な抗菌作用を示す。 (12) 急性毒性試験 マウスを用いて急性毒性試験を行つた。その
結果LD50値は腹腔内投与50mg／Kg、経口投与
500mg／Kg以上であつた。 以上の理化学的性質及び生物学的性質から、本
物質はポリエーテル系抗生物質群に属する新抗生
物質であると考えられる。ポリエーテル系抗生物
質のうち、290nｍ付近に紫外部の吸収を示すも
のとしてライソセリン（ザ・ジヤーナル・オブ・
アンチバイオテイクス28巻118〜121頁1975年）及
び5057A及び物質（特公昭54−8641号）がある
が、これらとは融点、比旋光度、赤外部吸収スペ
クトル及びシリカゲル薄層クロマトグラフイーの
Rf値において異なる。 5057A物質と5057B物質の融点、比旋光度及び
シリカゲル薄層クロマトグラフイーのRf値は次
表に示すとおりである。
地、ｂはキルヒナー半流動寒天培地、ｃは馬鈴
薯−蔗糖寒天培地、ｄはサブロー３％グルコー
ス寒天培地を意味する。この抗菌スペクトルか
ら知られるように、5057B物質は特にグラム陽
性菌に対して強力な抗菌作用を示す。 (12) 急性毒性試験 マウスを用いて急性毒性試験を行つた。その
結果LD50値は腹腔内投与50mg／Kg、経口投与
500mg／Kg以上であつた。 以上の理化学的性質及び生物学的性質から、本
物質はポリエーテル系抗生物質群に属する新抗生
物質であると考えられる。ポリエーテル系抗生物
質のうち、290nｍ付近に紫外部の吸収を示すも
のとしてライソセリン（ザ・ジヤーナル・オブ・
アンチバイオテイクス28巻118〜121頁1975年）及
び5057A及び物質（特公昭54−8641号）がある
が、これらとは融点、比旋光度、赤外部吸収スペ
クトル及びシリカゲル薄層クロマトグラフイーの
Rf値において異なる。 5057A物質と5057B物質の融点、比旋光度及び
シリカゲル薄層クロマトグラフイーのRf値は次
表に示すとおりである。
【表】
シリカゲル薄層クロマトグラフイーの溶媒系
は、(1)がｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：２）、
(2)がベンゼン−酢酸エチル（１：１）である。 新抗生物質5057B物質は下記式で表わされる。 5057B物質は、抗菌活性を有することから抗菌
剤として、更に各種ポリエーテル系抗生物質が有
する抗コクシジウム作用、殺ダニ作用及び抗ウイ
ルス作用を有し、そのほか牛、豚等の家畜の下痢
及び赤痢の予防及び治療剤並びに飼料効率改善及
び発育促進剤として、更に循環不全治療剤、抗肥
満剤及びトリグリセリド減少剤として有用であ
る。 実施例 可溶性殿粉6.0％、大豆粉2.5％、ビール酵母0.5
％、燐酸第一カリ0.5％、硫安0.3％及び炭酸カル
シウム0.3％の組成を有する培地（PH6.0）１に
ストレプトミセス・エス・ピー5050号株（微工研
条菌寄第62号）を接種し、30℃で48時間培養す
る。この培養液を前記と同じ組成の培地100に
接種し、30℃で96時間200容タンク中で通気撹
拌培養する。通気量は100／分、ペラ回転数は
250rpmとする。 この培養液に過助剤（ラジオライト700）を
加えて過し、液と菌体とに分離する。次いで
液は酢酸エチル40で抽出し、菌体はアセトン
30で抽出する。菌体のアセトン抽出液は減圧濃
縮してアセトンを除去したのち酢酸エチル20で
抽出する。この抽出液と液からの抽出液とを合
併し、これを減圧濃縮し、残査を活性アルミナ
200ｇを酢酸エチルで充填したカラムに吸着させ、
酢酸エチル−エタノール（１：１）混液を流す。
活性区分を減圧下に濃縮乾固すると5057B物質と
5057A物質の混合物が粗結晶状で得られる。この
混合物を、シリカゲル500ｇをｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（１：２）で充填したカラムにかけ同じ
溶媒を流下させ得られた各フラクシヨンをシリカ
ゲルの薄層クロマトグラフイーにかけ、ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル（１：２）で展開し、5057B物
質の溶出部分のみを集め、減圧下に濃縮する。な
お5057A物質は5057B物質の溶出後に溶出され
る。残査を酢酸エチルに溶解し希塩酸と共に振盪
したのち、酢酸エチル層を希炭酸ナトリウム溶液
と共に振蘯する。次いで酢酸エチル層を減圧下に
振蘯し、生成した結晶をｎ−ヘキサン−酢酸エチ
ルにより再結晶すると、5057B物質のナトリウム
塩0.85ｇが無色針状結晶として得られる。
は、(1)がｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：２）、
(2)がベンゼン−酢酸エチル（１：１）である。 新抗生物質5057B物質は下記式で表わされる。 5057B物質は、抗菌活性を有することから抗菌
剤として、更に各種ポリエーテル系抗生物質が有
する抗コクシジウム作用、殺ダニ作用及び抗ウイ
ルス作用を有し、そのほか牛、豚等の家畜の下痢
及び赤痢の予防及び治療剤並びに飼料効率改善及
び発育促進剤として、更に循環不全治療剤、抗肥
満剤及びトリグリセリド減少剤として有用であ
る。 実施例 可溶性殿粉6.0％、大豆粉2.5％、ビール酵母0.5
％、燐酸第一カリ0.5％、硫安0.3％及び炭酸カル
シウム0.3％の組成を有する培地（PH6.0）１に
ストレプトミセス・エス・ピー5050号株（微工研
条菌寄第62号）を接種し、30℃で48時間培養す
る。この培養液を前記と同じ組成の培地100に
接種し、30℃で96時間200容タンク中で通気撹
拌培養する。通気量は100／分、ペラ回転数は
250rpmとする。 この培養液に過助剤（ラジオライト700）を
加えて過し、液と菌体とに分離する。次いで
液は酢酸エチル40で抽出し、菌体はアセトン
30で抽出する。菌体のアセトン抽出液は減圧濃
縮してアセトンを除去したのち酢酸エチル20で
抽出する。この抽出液と液からの抽出液とを合
併し、これを減圧濃縮し、残査を活性アルミナ
200ｇを酢酸エチルで充填したカラムに吸着させ、
酢酸エチル−エタノール（１：１）混液を流す。
活性区分を減圧下に濃縮乾固すると5057B物質と
5057A物質の混合物が粗結晶状で得られる。この
混合物を、シリカゲル500ｇをｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（１：２）で充填したカラムにかけ同じ
溶媒を流下させ得られた各フラクシヨンをシリカ
ゲルの薄層クロマトグラフイーにかけ、ｎ−ヘキ
サン−酢酸エチル（１：２）で展開し、5057B物
質の溶出部分のみを集め、減圧下に濃縮する。な
お5057A物質は5057B物質の溶出後に溶出され
る。残査を酢酸エチルに溶解し希塩酸と共に振盪
したのち、酢酸エチル層を希炭酸ナトリウム溶液
と共に振蘯する。次いで酢酸エチル層を減圧下に
振蘯し、生成した結晶をｎ−ヘキサン−酢酸エチ
ルにより再結晶すると、5057B物質のナトリウム
塩0.85ｇが無色針状結晶として得られる。
第１図は、5057B物質のナトリウム塩の0.25％
メタノール液中で測定した紫外部吸収スペクト
ル、第２図は5057B物質のナトリウム塩の赤外部
吸収スペクトル、第３図は5057B物質のナトリウ
ム塩のプロトンNMRスペクトルを示す。
メタノール液中で測定した紫外部吸収スペクト
ル、第２図は5057B物質のナトリウム塩の赤外部
吸収スペクトル、第３図は5057B物質のナトリウ
ム塩のプロトンNMRスペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 自体は酸性物質で、ナトリウム塩として下記
の理化学的性質 (1) 無色針状結晶 (2) 融点143〜145℃ (3) 元素分析値（実測値％）： Ｃ Ｈ Ｏ Na 59.96 9.03 27.60 3.41 (4) 比旋光度〔α〕25 D＝＋5.5゜（c1、CHCl3） (5) 紫外線吸収スペクトルにおける極大吸収： λMeOH nax（Ｅ１％ 1cm）290nｍ（0.88） (6) 赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム錠で測
定）における特性吸収（cm-1）： 3480、3000、2970、2812、1719、1645、1595、
1465、1385、1160、1100、1035、980 (7) 溶解性： メタノール、エタノール、酢酸エチル、クロ
ロホルム、エーテル、アセトン、ベンゼン等に
可溶、水に不溶。 (8) 呈色反応： ２・４−ジニトロフエニルヒドラジン反応に
陽性、ニンヒドリン反応及びバニリン−硫酸反
応に陰性、I2気体で着色、を有し、下記式 で表わされる新抗生物質5057B物質。 ２ 新抗生物質5057B物質を生産する能力を有す
るストレプトミセス属菌を培養し、培養物から抗
生物質5057B物質を採取することを特徴とする、
新抗生物質5057B物質の製法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55158856A JPS5782397A (en) | 1980-11-13 | 1980-11-13 | Novel antibiotic 5057b substance and its preparation |
| US06/403,491 US4487762A (en) | 1980-11-13 | 1981-11-06 | Antibiotic 5057B substance |
| HU813819A HU188113B (en) | 1980-11-13 | 1981-11-06 | Process for preparing basic salts of the new anibiotic 5057b |
| PCT/JP1981/000320 WO1982001707A1 (en) | 1980-11-13 | 1981-11-06 | Novel antibiotic 5057b |
| AU77295/81A AU544407B2 (en) | 1980-11-13 | 1981-11-06 | Novel antibiotic 5057b |
| EP81903007A EP0064555B1 (en) | 1980-11-13 | 1981-11-06 | Antibiotic 5057b |
| DE8181903007T DE3170183D1 (en) | 1980-11-13 | 1981-11-06 | Antibiotic 5057b |
| SU823469545A SU1424741A3 (ru) | 1980-11-13 | 1982-07-12 | Cпocoб пoлучehия ahtибиotиka 5057b |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55158856A JPS5782397A (en) | 1980-11-13 | 1980-11-13 | Novel antibiotic 5057b substance and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5782397A JPS5782397A (en) | 1982-05-22 |
| JPS634833B2 true JPS634833B2 (ja) | 1988-02-01 |
Family
ID=15680892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55158856A Granted JPS5782397A (en) | 1980-11-13 | 1980-11-13 | Novel antibiotic 5057b substance and its preparation |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4487762A (ja) |
| EP (1) | EP0064555B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5782397A (ja) |
| AU (1) | AU544407B2 (ja) |
| HU (1) | HU188113B (ja) |
| SU (1) | SU1424741A3 (ja) |
| WO (1) | WO1982001707A1 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS548641A (en) * | 1977-06-23 | 1979-01-23 | Toyota Motor Corp | Metallic powder coating |
-
1980
- 1980-11-13 JP JP55158856A patent/JPS5782397A/ja active Granted
-
1981
- 1981-11-06 HU HU813819A patent/HU188113B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-11-06 EP EP81903007A patent/EP0064555B1/en not_active Expired
- 1981-11-06 AU AU77295/81A patent/AU544407B2/en not_active Ceased
- 1981-11-06 WO PCT/JP1981/000320 patent/WO1982001707A1/ja not_active Ceased
- 1981-11-06 US US06/403,491 patent/US4487762A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-07-12 SU SU823469545A patent/SU1424741A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5782397A (en) | 1982-05-22 |
| EP0064555B1 (en) | 1985-04-24 |
| HU188113B (en) | 1986-03-28 |
| EP0064555A1 (en) | 1982-11-17 |
| AU544407B2 (en) | 1985-05-23 |
| EP0064555A4 (en) | 1983-03-29 |
| US4487762A (en) | 1984-12-11 |
| AU7729581A (en) | 1982-06-07 |
| SU1424741A3 (ru) | 1988-09-15 |
| WO1982001707A1 (en) | 1982-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2917305B2 (ja) | Ｆｒ−９０１１５５物質およびその生産法 | |
| Haneishi et al. | Herbicidins A and B, two new antibiotics with herbicidal activity II. Fermentation, isolation and physico-chemical characterization | |
| EP0339681B1 (en) | Antitumor antibiotic substance | |
| NO143026B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye, terapeutisk virksomme halogenderivater | |
| EP0162715B1 (en) | Enzyme-inhibitory griseolic acid derivatives, and their use | |
| Ogata et al. | Studies on Transglycosidation to Vitamin B6 by Microorganisms II. Chemical Structure of Pyridoxine Glucoside | |
| JP3207870B2 (ja) | 環状デプシペプチドおよびその製造法 | |
| US4172940A (en) | Purification of C-076 compounds by single column chromatography | |
| JPS634833B2 (ja) | ||
| JP2873894B2 (ja) | 環状デプシペプチドおよびその製造法 | |
| US3676300A (en) | Method for producing monoacyl derivatives of antibiotic t-2636c | |
| US4374764A (en) | Macrolide antibiotic | |
| DE2445581B2 (de) | Verfahren zur herstellung von d-gluconsaeure-delta-lactam | |
| KR100419554B1 (ko) | 아버멕틴의 정제방법 | |
| US4036876A (en) | 18- AND 19-Hydroxylated prostaglandins | |
| KR820000295B1 (ko) | 코엔자임 q의 제조방법 | |
| JP2844214B2 (ja) | ４ａ―ヒドロキシミルベマイシンα類の製造法 | |
| JP3100785B2 (ja) | 新規エバーメクチン誘導体、その製造方法ならびにその生産微生物 | |
| KR840001657B1 (ko) | 마이코프라네신 유도체의 제조방법 | |
| US3616238A (en) | Method of preparing (+)-5'-hydroxygriseofulvin | |
| JPS644516B2 (ja) | ||
| JPS6316391B2 (ja) | ||
| JPS5830038B2 (ja) | 補酵素ｑ↓１↓０の製造法 | |
| JPS59166094A (ja) | 生理活性物質ｍｌ−２３６ｂの製造法 | |
| JPH0123473B2 (ja) |