JPS644516B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS644516B2 JPS644516B2 JP56057692A JP5769281A JPS644516B2 JP S644516 B2 JPS644516 B2 JP S644516B2 JP 56057692 A JP56057692 A JP 56057692A JP 5769281 A JP5769281 A JP 5769281A JP S644516 B2 JPS644516 B2 JP S644516B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- culture
- medium
- present
- micromonospora
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記式〔〕
で表わされる化合物A11725N1およびその製造法
に関する。
に関する。
更に詳細には、本発明者らは先に、新規なマク
ロライド抗生物質たるマイシナミシン生産菌たる
ミクロモノスポラ・エス・ピー・A11725菌株
（Micromonospora sp.A11725）を培地に培養
し、その培養物から、種々の新規な抗生物質マイ
シナミシン類を見い出した（特開昭53〜54373号、
特願昭54〜24788号、特願昭54〜31316号参照）。
ロライド抗生物質たるマイシナミシン生産菌たる
ミクロモノスポラ・エス・ピー・A11725菌株
（Micromonospora sp.A11725）を培地に培養
し、その培養物から、種々の新規な抗生物質マイ
シナミシン類を見い出した（特開昭53〜54373号、
特願昭54〜24788号、特願昭54〜31316号参照）。
さらにこの培養物について研究した結果、新規
化合物A11725N1と命名すべき新規物質を見い出
した。
化合物A11725N1と命名すべき新規物質を見い出
した。
本発明の化合物A11725N1は、下記の物理化学
的性質を有し、抗菌活性を有する新規物質であ
り、かつ抗生物質マイシナミシンの母体である核
構造を有する有用な化合物であることを知つた。
的性質を有し、抗菌活性を有する新規物質であ
り、かつ抗生物質マイシナミシンの母体である核
構造を有する有用な化合物であることを知つた。
まず本発明の化合物A11725N1は、下記の物理
化学的性質を有する化合物である。
化学的性質を有する化合物である。
(1) 色性状：無色結晶
(2) 分子式：C21H32O4
(3) 元素分析：
実測値 Ｃ＝72.49％、Ｈ＝9.43％
理論値 Ｃ＝72.38％、Ｈ＝9.26％
(4) 分子量：348（マススペクトルより）
(5) 融点：159〜160.5℃
(6) 〔α〕26 D：＋18.9（Ｃ＝1.0％、メタノール）
(7) 紫外部吸収スペクトル：第１図に示す通り
λmax 214.5nｍ（Ｅ１％
１cm＝546）
λmax 281nｍ（Ｅ１％
１cm＝601）
（測定濃度0.028mg／ml、メタノール中）
(8) 赤外部吸収スペクトル：第２図に示す通り、
3530、3410、2960、2930、2875、1705、1675、
1650、1625、1580、1460、1380、1350、1325、
1280、1230、1175、1150、1125、1085、1015、
990、970、930、890、860、845、820cm-1付近
に吸収帯を有する（KBr法） (9) 核磁気共鳴スペクトル：第３図に示す通り
（内部基準TMSを用いる重クロロホルム中
100MHz） (10) TLCシリカゲル（メルク社製No.5714）ベン
ゼン：酢酸エチル：エタノール（３：３：１） Rf＝0.84 クロロホルム−メタノール−28％アンモニア
（15：１：0.1） Rf＝0.85 (11) 呈色反応 過マンガン酸カリ水溶液脱色反応 ＋ ニンヒドリン反応、坂口反応、塩化第二鉄反応
− (12) 酸、塩基の区別：中性 (13) 溶解性： メタノール、アセトン、酢酸エチル、ベンゼ
ンに可溶、水およびヘキサンに不溶。
3530、3410、2960、2930、2875、1705、1675、
1650、1625、1580、1460、1380、1350、1325、
1280、1230、1175、1150、1125、1085、1015、
990、970、930、890、860、845、820cm-1付近
に吸収帯を有する（KBr法） (9) 核磁気共鳴スペクトル：第３図に示す通り
（内部基準TMSを用いる重クロロホルム中
100MHz） (10) TLCシリカゲル（メルク社製No.5714）ベン
ゼン：酢酸エチル：エタノール（３：３：１） Rf＝0.84 クロロホルム−メタノール−28％アンモニア
（15：１：0.1） Rf＝0.85 (11) 呈色反応 過マンガン酸カリ水溶液脱色反応 ＋ ニンヒドリン反応、坂口反応、塩化第二鉄反応
− (12) 酸、塩基の区別：中性 (13) 溶解性： メタノール、アセトン、酢酸エチル、ベンゼ
ンに可溶、水およびヘキサンに不溶。
さらに、本発明の化合物A11725N1の抗菌活性
（MIC）としては以下の通りである。
（MIC）としては以下の通りである。
Staphyrococcus aureus0116 100γ／ml
Strestococcus pyogenes N.Y.5 200γ／ml
Sarcina lutea ATCC 9341 ＞200γ／ml
Corynebacterium diphtheriae P.W.8 25γ／ml
上記の諸性質より本発明の化合物A11725N1
は、下記式〔〕 で表わされる化合物である新規化合物であると判
明した。さらに本発明の化合物は、抗生物質マイ
シナミン類の母体である核構造を有する有用な化
合物であることを知り、抗生物質マイシナミシン
類の構造解析試薬として、また抗生物質マイシナ
ミシン類の合成中間体として有用な化合物であ
る。
は、下記式〔〕 で表わされる化合物である新規化合物であると判
明した。さらに本発明の化合物は、抗生物質マイ
シナミン類の母体である核構造を有する有用な化
合物であることを知り、抗生物質マイシナミシン
類の構造解析試薬として、また抗生物質マイシナ
ミシン類の合成中間体として有用な化合物であ
る。
本発明の新規化合物A11725産生放線菌は、富
山県下新川郡宇奈月町のじやがいも畑の土壌より
分離した放線菌であつてミクロモノスポラ属
（Micromonospora）に属するもので、ミクロモ
ノスポラ・エス・ピー・A11725菌株〔本菌株は
分枝をもつた基生菌糸より生じた胞子柄の先端に
胞子を一個づつ着生し、真性の気菌糸を形成せ
ず、中温菌であることより、ミクロモノスポラ
（Micromonospora）属に属する菌株である〕と
名命した菌株であつて、微生物受託番号通知書微
生物受託番号「微工研菌寄第4488号、FERM−
ＰNo.4488」として寄託されている（詳細な菌学的
諸性状については特願昭53〜54373号明細書参
照）。
山県下新川郡宇奈月町のじやがいも畑の土壌より
分離した放線菌であつてミクロモノスポラ属
（Micromonospora）に属するもので、ミクロモ
ノスポラ・エス・ピー・A11725菌株〔本菌株は
分枝をもつた基生菌糸より生じた胞子柄の先端に
胞子を一個づつ着生し、真性の気菌糸を形成せ
ず、中温菌であることより、ミクロモノスポラ
（Micromonospora）属に属する菌株である〕と
名命した菌株であつて、微生物受託番号通知書微
生物受託番号「微工研菌寄第4488号、FERM−
ＰNo.4488」として寄託されている（詳細な菌学的
諸性状については特願昭53〜54373号明細書参
照）。
本発明の新規化合物A11725N1は下記の如くし
て得られる。即ち例えば上記のミクロモノスポ
ラ・エス・ピー・A11725菌株を通常の微生物の
培養に使用する培地成分を含む培地にて好気的に
培養す。培地は固型培地または液状培地が用いら
れるが、特に大量生産のためには液状培地、特に
水性培地が適当である。
て得られる。即ち例えば上記のミクロモノスポ
ラ・エス・ピー・A11725菌株を通常の微生物の
培養に使用する培地成分を含む培地にて好気的に
培養す。培地は固型培地または液状培地が用いら
れるが、特に大量生産のためには液状培地、特に
水性培地が適当である。
培地成分として、炭素源にはグルコース、澱
粉、グリセリン、蔗糖、モラツセ、デキストリ
ン、などが使用するに適する。
粉、グリセリン、蔗糖、モラツセ、デキストリ
ン、などが使用するに適する。
窒素源にはペプトン、肉エキス、大豆粉、カゼ
イン水解物などが適するが、綿実粉、コーンスチ
ープリカー、硝酸塩、アンモニア塩も利用でき
る。
イン水解物などが適するが、綿実粉、コーンスチ
ープリカー、硝酸塩、アンモニア塩も利用でき
る。
その他無機物質としてナトリウム、カリウム、
マグネシアム、カルシウム、コバルト、マンガ
ン、鉄などの陽イオンを含有する物質、および
（または）塩素、硫酸リン酸、酢酸などの陰イオ
ンを含有する物質が使用できる。更に菌の発育促
進因子として乾燥酵母、酵母エキスが使用でき
る。又培地のPHを調節するため炭酸カルシウムを
培地に加えることもできる。
マグネシアム、カルシウム、コバルト、マンガ
ン、鉄などの陽イオンを含有する物質、および
（または）塩素、硫酸リン酸、酢酸などの陰イオ
ンを含有する物質が使用できる。更に菌の発育促
進因子として乾燥酵母、酵母エキスが使用でき
る。又培地のPHを調節するため炭酸カルシウムを
培地に加えることもできる。
その他培養中の発泡をおさえるためシリコン樹
脂、動植物油などの適当量を培地に加えることが
できる。
脂、動植物油などの適当量を培地に加えることが
できる。
本発明方法を実施するに特に適する培地は培地
成分としてグルコース、綿実粉、コーンスチープ
リカー、炭酸カルシウム、を含む培地である。
成分としてグルコース、綿実粉、コーンスチープ
リカー、炭酸カルシウム、を含む培地である。
培養条件は公知の抗生物質生産に用いられる公
知の培養条件が使用できる。培養温度は20℃ない
し37℃の範囲で、特に26℃ないし30℃の温度が適
する。培養日数は培養条件によつてことなるが、
通常４〜５日である。
知の培養条件が使用できる。培養温度は20℃ない
し37℃の範囲で、特に26℃ないし30℃の温度が適
する。培養日数は培養条件によつてことなるが、
通常４〜５日である。
培養方法は公知の培養方法がいずれも使用でき
るが特に醗酵タンク中における通気撹拌培養法が
大量生産に適する。本発明の化合物A11725N1を
培養物から分離、採取するためには、先づ菌体お
よびその他の固型物を過又は遠心分離法によつ
て除去し、液より有機溶媒による抽出法により
抽出するのが最も適する方法である。抽出に用い
る有機溶媒としては、クロロホルム、ジクロルエ
チレン、トリクロルエチレンなどの塩素化炭化水
素、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどの
脂肪酸エステルなどが用いられるが、その他
A11725N1をよく溶解し、水と混合しにくい有機
溶媒であればいづれも使用できる。
るが特に醗酵タンク中における通気撹拌培養法が
大量生産に適する。本発明の化合物A11725N1を
培養物から分離、採取するためには、先づ菌体お
よびその他の固型物を過又は遠心分離法によつ
て除去し、液より有機溶媒による抽出法により
抽出するのが最も適する方法である。抽出に用い
る有機溶媒としては、クロロホルム、ジクロルエ
チレン、トリクロルエチレンなどの塩素化炭化水
素、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどの
脂肪酸エステルなどが用いられるが、その他
A11725N1をよく溶解し、水と混合しにくい有機
溶媒であればいづれも使用できる。
A11725N1を含む有機溶媒抽出液は減圧下で有
機溶媒を留去することによりA11725N1を含有す
る粗物質を得る。こ粗物質をシリカゲルなどを用
いたカラムクロマト法、向流分配法などの手段を
用いて分画し、各分画についてシリカゲル薄層ク
ロマトグラフイーに付してその成分を確認し、
A11725N1を純粋に含有する分画を集めてこれを
減圧下で溶媒を留去、乾固して白色粉末を得る。
機溶媒を留去することによりA11725N1を含有す
る粗物質を得る。こ粗物質をシリカゲルなどを用
いたカラムクロマト法、向流分配法などの手段を
用いて分画し、各分画についてシリカゲル薄層ク
ロマトグラフイーに付してその成分を確認し、
A11725N1を純粋に含有する分画を集めてこれを
減圧下で溶媒を留去、乾固して白色粉末を得る。
以下に実施例を掲げて本発明を説明するがこれ
に限定するものではない。
に限定するものではない。
実施例
〔A〕 デキストリン１％、ブドウ糖１％、カゼイ
ン水解物0.5％、酵母エキス0.5％、炭酸カルシ
ウム0.1％を含有する培地（PH7.0）100mlを内
容500ml容の三角フラスコに分取し、120℃、20
分間加熱殺菌した。本培地10本にミクロモノス
ポラ・エス・ピー・A11725菌株の斜面培養液
よりの一白金耳を接種し、30℃、120時間振盪
培養した。次いでこれを上記と同一組成の加熱
殺菌した培地20を含有する30容ジヤーフア
ーメンターに移植し、30℃、72時間300r.p.m.
毎分20の無菌空気の条件下で通気撹拌培養し
た。次いでグルコース５％、綿実粉２％、コー
ンスチープリカー0.5％、リン酸二カリウム0.1
％、硫酸マグネシウム0.1％、炭酸カルシウム
0.5％を含有する加熱殺菌した培地（PH7.2）
200を含有する250容タンクへ上記の培養物
10を移植し、30℃、120時間、250r.p.m.毎分
100の無菌空気の条件下通気撹拌培養し、培
養物190を得た。
ン水解物0.5％、酵母エキス0.5％、炭酸カルシ
ウム0.1％を含有する培地（PH7.0）100mlを内
容500ml容の三角フラスコに分取し、120℃、20
分間加熱殺菌した。本培地10本にミクロモノス
ポラ・エス・ピー・A11725菌株の斜面培養液
よりの一白金耳を接種し、30℃、120時間振盪
培養した。次いでこれを上記と同一組成の加熱
殺菌した培地20を含有する30容ジヤーフア
ーメンターに移植し、30℃、72時間300r.p.m.
毎分20の無菌空気の条件下で通気撹拌培養し
た。次いでグルコース５％、綿実粉２％、コー
ンスチープリカー0.5％、リン酸二カリウム0.1
％、硫酸マグネシウム0.1％、炭酸カルシウム
0.5％を含有する加熱殺菌した培地（PH7.2）
200を含有する250容タンクへ上記の培養物
10を移植し、30℃、120時間、250r.p.m.毎分
100の無菌空気の条件下通気撹拌培養し、培
養物190を得た。
〔B〕 上記培養物190を過し、菌体およびその
他の固型物を別した後液160を得た。
他の固型物を別した後液160を得た。
この液を同量の酢酸エチルで抽出し、日的
物を含有する酢酸エチル溶液160を得た。こ
れを減圧下50に濃縮し、次いでPH2.5の塩酸
水溶液20によつて酢酸エチル層を洗浄し、目
的物を含有する酢酸エチル層を濃縮乾固し、褐
色のシロツプ状粗製品73ｇを得た。
物を含有する酢酸エチル溶液160を得た。こ
れを減圧下50に濃縮し、次いでPH2.5の塩酸
水溶液20によつて酢酸エチル層を洗浄し、目
的物を含有する酢酸エチル層を濃縮乾固し、褐
色のシロツプ状粗製品73ｇを得た。
〔C〕 上記粗製品73ｇをベンゼン500mlに溶解し、
あらかじめベンゼンで充填したシリカゲルカラ
ム（５cm×55cm）上に吸着させた。次いでベン
ゼン−酢酸エチル−エタノール（170：30：２）
よりなる溶媒で展開し、50mlづゝ分画した。各
フラクシヨンについてベンゼン−酢酸エチル−
エタノール（３：３：１）を展開溶媒とした薄
層クロマトグラフイーにより目的物を確認しそ
の含有画分を集めた。第75画分より第100画分
は、A11725N1と同定される物質のみを含有
し、この画分を濃縮乾燥して、A11725N11.3ｇ
を得た。
あらかじめベンゼンで充填したシリカゲルカラ
ム（５cm×55cm）上に吸着させた。次いでベン
ゼン−酢酸エチル−エタノール（170：30：２）
よりなる溶媒で展開し、50mlづゝ分画した。各
フラクシヨンについてベンゼン−酢酸エチル−
エタノール（３：３：１）を展開溶媒とした薄
層クロマトグラフイーにより目的物を確認しそ
の含有画分を集めた。第75画分より第100画分
は、A11725N1と同定される物質のみを含有
し、この画分を濃縮乾燥して、A11725N11.3ｇ
を得た。
第１図は本発明の新規化合物A11725N1の紫外
部吸収スペクトル、第２図は本発明の新規化合物
A11725N1の赤外部吸収スペクトル、第３図は本
発明の新規化合物A11725N1の核磁気共鳴スペク
トルを示す。
部吸収スペクトル、第２図は本発明の新規化合物
A11725N1の赤外部吸収スペクトル、第３図は本
発明の新規化合物A11725N1の核磁気共鳴スペク
トルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式〔〕で表わされる化合物A11725N1 ２ ミクロモノスポラ属に属する化合物
A11725N1生産菌を培地に培養し、その培養物か
ら化合物A11725N1を採取することを特徴とする
新規化合物A11725N1の製造法。 ３ ミクロモノスポラ属に属する化合物
A11725N1生産菌が、ミクロモノスポラ・エス・
ピー・A11725菌株である特許請求の範囲第２項
記載の新規化合物A11725N1の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56057692A JPS57171990A (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Novel compound a11725n1 and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56057692A JPS57171990A (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Novel compound a11725n1 and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57171990A JPS57171990A (en) | 1982-10-22 |
| JPS644516B2 true JPS644516B2 (ja) | 1989-01-25 |
Family
ID=13062989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56057692A Granted JPS57171990A (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Novel compound a11725n1 and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57171990A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0140548B1 (ko) * | 1993-11-19 | 1998-07-01 | 월리엄 티. 엘리스 | 다중 파라메터 범위의 그래픽적 설정 방법 및 장치 |
-
1981
- 1981-04-16 JP JP56057692A patent/JPS57171990A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57171990A (en) | 1982-10-22 |
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