JPS6351123B2 - - Google Patents

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JPS6351123B2
JPS6351123B2 JP55053127A JP5312780A JPS6351123B2 JP S6351123 B2 JPS6351123 B2 JP S6351123B2 JP 55053127 A JP55053127 A JP 55053127A JP 5312780 A JP5312780 A JP 5312780A JP S6351123 B2 JPS6351123 B2 JP S6351123B2
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JP
Japan
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JP55053127A
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JPS56150014A (en
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Yoshitaka Maki
Shinji Terao
Masazumi Watanabe
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
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Takeda Chemical Industries Ltd
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Priority to AT81301663T priority patent/ATE45941T1/de
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Priority to IT48302/81A priority patent/IT1170900B/it
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    • A61K31/12—Ketones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00—Quinones
    • C07C50/26—Quinones containing groups having oxygen atoms singly bound to carbon atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規抗アレルギー剤に関する。 一般にアレルギーに基づくと考えられる症患は
即時型と遅延型に分類され、前者は抗原抗体反応
の結果生体局所に化学的伝達体が産生，放出さ
れ、この物質が気管支筋肺静脈などの平滑筋を収
縮したり皮膚血管の透過性を亢進するなど生体に
障害をひきおこすと考えられている。このような
化学的伝達体としてヒスタミンや多価不飽和脂肪
酸（特にアラキドン酸）のリポキシゲネースによ
る代謝産物、たとえばslow reacting substance
of anaphylaxis（以下SRS―Ａと略す）などがあ
げられるがSRS―Ａによるアレルギー疾患に対し
有効な化合物は現在広く検討段階にありその報告
例は３―amino―１―〔ｍ―（trifluoromethyl）
―phenyl〕―２―pyrazoline（BW―755Cと略す、
FEBS Lett.，110巻，213―215頁，1980年），５，
８，11，14―eicosatetraynoic acid（TYAと略
す、Prostaglandins，14巻，21―38頁，1977年），
baicalein phosphate disodium（BPSと略す、代
謝，10巻，730―739頁（1973））など極めて少な
い。本発明者らは抗アレルギー剤として、なかで
もSRS―Ａの産生，放出を抑制する抗アレルギー
剤の探索を進めてきた。その結果、下式（）で
表わされる化合物がSRS―Ａの産生，放出を極め
て強力に抑制し、抗アレルギー剤として有用であ
ることを見い出し、これに基づいて本発明を完成
した。 すなわち、本発明は式 〔式中、Ｒはメチル基、メトキシ基または二つ
のＲが相伴つて―CH＝CH―CH＝CH―基を、
ｎは４から22の整数を示す〕で表わされる化合物
を含有する抗アレルギー剤である。 上記化合物（）のなかでもＲがメトキシ基の
化合物は上記薬理作用において優れており、ｎが
10〜20の化合物が本発明の目的に特に適した化合
物である。 上記式（）で示されるキノン類は生体内では
式 〔式中、Ｒおよびｎは前記と同意義〕で表わさ
れるヒドロキノン類と相互変換しており、これら
の化合物は生理学的意義において同等である。 化合物（）は、たとえば特開昭51−128932号
または特願昭54−171125号に開示された方法また
はこれらに準じて以下のように製造し得る。 〔式中、Ｒおよびｎは前記と同意義〕 化合物（）は前述のとおりSRS―Ａの産生，
放出を極めて強力に抑制し、SRS―Ａに起因する
種々のアレルギー症（例、気管支喘息，アレルギ
ー性鼻炎，じん麻疹）の治療，予防に有用であ
る。 本発明の抗アレルギー剤は、の有効成分である
式（）で示される化合物自体をそのまゝ投与す
ることもできるが、一般には種々の医薬組成物と
して投与される。このような医薬組成物の剤形の
例としては、例えばカプセル剤，顆粒剤，散剤，
錠剤，丸剤，軟膏剤，シロツプ剤，注射剤，坐
剤，エーロゾル剤，吸入剤等が挙げられる。 また医薬組成物に使用されるものとしては、例
えば白糖，乳糖，ブドウ糖，でん粉，マンニツ
ト，ソルビツト，セルロース，タルク，シクロデ
キストリン等の賦形剤、セルロース，メチルセル
ロース，ポリビニルピロリドン，ゼラチン，アラ
ビヤゴム，ポリエチレングリコール，白糖，でん
粉等の結合剤、でん粉，カルボキシメチルセルロ
ース，カルボキシメチルセルロースのカルシウム
塩等の崩壊剤、タルク等の滑沢剤、安息香酸ナト
リウム、亜硫酸水素ナトリウム等の保存剤、メチ
ルセルロース、ステアリン酸アルミニウム等のけ
んだく化剤、ポリソルベート80，エマルゲル408，
エマゾール310等の分散剤、水等の溶剤、カカオ
脂，ポリエチレングリコール，ウエテプソール，
白色ワセリン等の基剤等が挙げられ、これらは製
剤の種類に応じて適宜選択される。 この発明の抗アレルギー剤は通常の抗アレルギ
ー剤に準じて経口的または非経口的（例、注射，
塗布，吸入等）に人間を含む哺乳動物に投与さ
れ、皮膚症状，喘息および鼻炎等のアレルギー症
状等を効果的に抑制することができる。 本発明の抗アレルギー剤の臨床的な投与量とし
ては経口もしくは非経口のルートにより、成人１
日当り化合物（）として約0.1―10mg／Kg程度
が好んで用いられる。 化合物（）の毒性は極めて低く、たとえば式 の化合物をラツト（１群10匹宛）に500mg／Kgの
量を毎日１回、連続５週間投与して試験した結
果、一般症状、体重、摂取量、尿検査、血液の一
般検査および生化学検査、肝脂質検査、解剖所
見、臓器検査、病理組織学的検査、酵素組織学的
検査等すべての点において対象群にくらべて異状
がなかつた。このラツトへの投与量は前記の臨床
用量の50―5000倍に達し、臨床的には実質上副作
用がないといえる。 実験例 １ 本発明の抗アレルギー剤のSRS―Ａ産生に対す
る抑制作用をOrangeおよびMooreの方法〔J.
Immunol.，116巻，392頁（1976年）〕に従つて測
定した。すなわち、抗原として卵白アルブミンを
用いて感作したモルモツト（Hartley系雌雄，体
重300〜350ｇ）の肺切片に、化合物（）と抗原
を同時に添加し、その際産生，放出されるSRS―
Ａ量をBrocklehurst（J.physiol.，151巻416―435
頁，1960年）の方法によつて測定した。その結果
第一表に示すように本件化合物は低濃度において
SRS―Ａの産生，放出を強力に抑制し、その強度
は前記公知化合物BW―755C，TYA，BPSなど
に較べて顕著に優れていることが認められた。
【表】 実施例 １ カプセル剤 本発明化合物（式中Ｒ＝OCH3，ｎ＝10）
30mg 微結晶セルロース 30mg 乳 糖 57mg ステアリン酸マグネシウム ３mg 全 量 120mg 上記成分を常法により混合したのちゼラチンカ
プセルに充填しカプセル剤とした。 実施例 ２ 錠 剤 本発明化合物（式中Ｒ＝OCH3，ｎ＝13）
30mg 乳 糖 44mg でん粉 10.6mg でん粉（のり用） ５mg ステアリン酸マグネシウム 0.4mg カルボキシメチルセルロースカルシウム 20mg 全 量 110mg 上記成分を常法により混合したのち錠剤とし
た。 実施例 ３ 軟カプセル剤 本発明化合物（式中Ｒ＝OCH3，ｎ＝22）
30mg トウモロコシ油 110mg 全 量 140mg 上記成分を混合溶液としたのち常法により軟カ
プセル剤とした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、Ｒはメチル基、メトキシ基または二つ
    のＲが相伴つて―CH＝CH―CH＝CH―基を、
    ｎは４から22の整数を示す〕で表わされる化合物
    を含有する抗アレルギー剤。
JP5312780A 1980-04-21 1980-04-21 Antiallergic agent Granted JPS56150014A (en)

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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57131735A (en) * 1981-02-09 1982-08-14 Takeda Chem Ind Ltd Preparation of quinones
JPS58174313A (ja) * 1982-04-06 1983-10-13 Takeda Chem Ind Ltd 動物組織の線維化抑制剤
JPS58177934A (ja) * 1982-04-13 1983-10-18 Takeda Chem Ind Ltd ベンゾキノン誘導体
US4808339A (en) * 1982-04-13 1989-02-28 Takeda Chemical Industries, Ltd. Benzoquinone derivatives
JPS59204167A (ja) * 1983-05-02 1984-11-19 Takeda Chem Ind Ltd ヒドロキノン誘導体およびその製法
US4791138A (en) * 1983-12-14 1988-12-13 The Upjohn Company Method for treating or preventing deep vein thrombosis using lipoxygenase inhibitors
US4849442A (en) * 1983-12-14 1989-07-18 The Upjohn Company Method for treating or preventing deep vein thrombosis using lipoxygenase inhibitors
US4737519A (en) * 1983-12-14 1988-04-12 The Upjohn Company Substituted naphthalenes, indoles, benzofurans, and benzothiophenes as lipoxygenase inhibitors
US4849445A (en) * 1983-12-14 1989-07-18 The Upjohn Company Method for treating or preventing deep vein thrombosis using lipoxygenase inhibitors
US5220042A (en) * 1984-01-26 1993-06-15 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. 1,4-benzoquinone derivatives and benzene derivatives, and process for preparing the same
DK34185A (da) * 1984-01-26 1985-07-27 Otsuka Pharma Co Ltd 1,4-benzoquinon-derivater og benzen-derivater samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne derivater
US4708964A (en) * 1984-02-09 1987-11-24 Chemex Pharmaceuticals Lipoxygenase inhibitors
US5304658A (en) * 1984-08-01 1994-04-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Quinone derivatives, their production and use
MX9203040A (es) * 1984-08-01 1992-07-31 Takeda Chemical Industries Ltd Derivados de quinona y composicion farmaceutica que los contiene.
JPS61210028A (ja) * 1985-03-15 1986-09-18 Eisai Co Ltd 褥瘡治療剤
ATE64921T1 (de) * 1985-04-08 1991-07-15 Takeda Chemical Industries Ltd Benzochinonderivate, ihre herstellung und verwendung.
DE3518655A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Grünenthal GmbH, 5190 Stolberg Neue phenolderivate, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung dieser verbindungen und arzneimittel
US5393785A (en) * 1988-10-31 1995-02-28 Endorecherche, Inc. Therapeutic antiestrogens
DE4034420A1 (de) * 1990-10-29 1992-04-30 Biotechnolog Forschung Gmbh Neue w-(1,4-chinonyl)-alkanale, herstellungsverfahren und verwendung
US5335772A (en) * 1992-12-28 1994-08-09 Petersen Manufacturing Co., Inc. Tool display package
DK0645137T3 (da) * 1993-09-21 1999-04-26 Takeda Chemical Industries Ltd Anvendelse af quinoner til fremstilling af et lægemiddel til behandling og forebyggelse af allergisk rhinitis
EP0788793A1 (en) 1996-02-01 1997-08-13 Takeda Chemical Industries, Ltd. Idebenone for the treatment of dementia
DK2605769T3 (en) 2010-08-16 2016-10-24 Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) Ag Benzoquinonderivater for the treatment of mitochondrial diseases of the eye
WO2016195663A1 (en) * 2015-06-02 2016-12-08 Stealth Peptides International, Inc. Therapeutic compositions including bpm 31510, variants and analogues thereof, and uses thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3894153A (en) * 1972-11-02 1975-07-08 Eisai Co Ltd Method of medical treatment of asthma
DE2431198C2 (de) * 1973-07-02 1987-04-30 Takeda Chemical Industries, Ltd., Osaka Chinonderivate und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
JPS5919930B2 (ja) * 1974-05-02 1984-05-09 武田薬品工業株式会社 キノン酸誘導体の製造法
DE3069496D1 (de) * 1979-06-28 1984-11-29 Takeda Chemical Industries Ltd 2,3-dialkoxy-1,4-quinone derivatives; method of producing 1,4-quinone derivatives
JPS567737A (en) * 1979-07-02 1981-01-27 Takeda Chem Ind Ltd Physiologically active quinone and its preparation

Also Published As

Publication number Publication date
IT8148302A0 (it) 1981-04-17
EP0038674A1 (en) 1981-10-28
EP0038674B1 (en) 1989-08-30
US4358461A (en) 1982-11-09
DE3115383A1 (de) 1983-01-27
IT1170900B (it) 1987-06-03
IT8148302A1 (it) 1982-10-17
DE3177092D1 (en) 1989-10-05
ATE45941T1 (de) 1989-09-15
FR2484832A1 (fr) 1981-12-24
FR2484832B1 (ja) 1984-10-05
JPS56150014A (en) 1981-11-20

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