JPS6351460A - モノアゾ染料 - Google Patents
モノアゾ染料Info
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- JPS6351460A JPS6351460A JP19522486A JP19522486A JPS6351460A JP S6351460 A JPS6351460 A JP S6351460A JP 19522486 A JP19522486 A JP 19522486A JP 19522486 A JP19522486 A JP 19522486A JP S6351460 A JPS6351460 A JP S6351460A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はモノアゾ染料に関するものでおり、詳しくは、
特に、後加工後の湿潤堅牢度に匝れた水不溶性の赤色系
モノアゾ染料に関するものである。
特に、後加工後の湿潤堅牢度に匝れた水不溶性の赤色系
モノアゾ染料に関するものである。
従来の技術
最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工技術として、
染色後ぐ帯電防止加工、風合調節加工、および耐水性加
工等の後加工処理が多〈実施されるようになった。これ
らの後加工処理は、通常、ポリウレタン又はシリコーン
系などの行別薬剤を、染色されたポリエステル繊維表面
に塗布し、１３０〜１８０°Ｃ程度の高温て熱辺浬する
ことにより実施されるが、この場合、既に染色されてい
る染料がブリードする欠点があり、そのため、−般的に
後加工後における堅牢度、特に湿潤堅牢度が著しく低下
する傾向がある。例えば、下記構造で示される染料（特
開昭５３−１１３８３０号公報に記載の染料）は、親水
性の高いアルキルスルホニル基を有するために、後７Ｊ
［ｌ工後の湿潤堅牢度が著しく劣ることとなる。
染色後ぐ帯電防止加工、風合調節加工、および耐水性加
工等の後加工処理が多〈実施されるようになった。これ
らの後加工処理は、通常、ポリウレタン又はシリコーン
系などの行別薬剤を、染色されたポリエステル繊維表面
に塗布し、１３０〜１８０°Ｃ程度の高温て熱辺浬する
ことにより実施されるが、この場合、既に染色されてい
る染料がブリードする欠点があり、そのため、−般的に
後加工後における堅牢度、特に湿潤堅牢度が著しく低下
する傾向がある。例えば、下記構造で示される染料（特
開昭５３−１１３８３０号公報に記載の染料）は、親水
性の高いアルキルスルホニル基を有するために、後７Ｊ
［ｌ工後の湿潤堅牢度が著しく劣ることとなる。
発明が解決しようとする問題点
本発明は、後加工後の湿潤堅牢度と耐光堅牢度とに優れ
た実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的とするも
のである。
た実用的価値の高いモノアゾ染料の提供を目的とするも
のである。
問題点を解決するための手段
本発明は、一般式［Ｉ］
［式中、Ｒ１はシアノエチル基または
−ＣＨ２ＧＯＯＲ（ここで、Ｒ６は非置換もしくは置換
のアルキル基を表わす）を表わし、Ｒ２は非置換もしく
は置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ま
たはシクロアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、非置
換もしくはハロゲン置換のアルキル基、フェニル基、ア
ラルキル基、アルコキシ基又はフェノキシ基を表わし、
Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、非置換のアルキル基、
ヒドロキシエチル基、アシルオキシエチル基、フェニル
基、またはフェノキシ基を表わし Ｒ５は水素原子、ハ
ロゲン原子、またはメチル基を表わす。］で示されるモ
ノアゾ染料を要旨とするものである。
のアルキル基を表わす）を表わし、Ｒ２は非置換もしく
は置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、ま
たはシクロアルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、非置
換もしくはハロゲン置換のアルキル基、フェニル基、ア
ラルキル基、アルコキシ基又はフェノキシ基を表わし、
Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、非置換のアルキル基、
ヒドロキシエチル基、アシルオキシエチル基、フェニル
基、またはフェノキシ基を表わし Ｒ５は水素原子、ハ
ロゲン原子、またはメチル基を表わす。］で示されるモ
ノアゾ染料を要旨とするものである。
以下、本発明の詳細な説明するに、前示一般式［Ｉ］で
表わされる本発明のモノアゾ染料において、Ｒ２、Ｒ３
、Ｒ４及びＲ６で示される非置換のアルキル基としては
、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、オクチル基なとの直鎮状または分岐鎖状のＣ１〜Ｃ８
アルキル基が挙げられる。
表わされる本発明のモノアゾ染料において、Ｒ２、Ｒ３
、Ｒ４及びＲ６で示される非置換のアルキル基としては
、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、オクチル基なとの直鎮状または分岐鎖状のＣ１〜Ｃ８
アルキル基が挙げられる。
また、Ｒ２で示される置換アルキル基としては、例えば
、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の直鎖状または分岐鎖状のＣ１〜Ｃ８アルコキシ
アルキル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基；フェノキシエチル基等のアリールオキシエチル基；
Ｃ１〜Ｃ８アルキルオキシエトキシエチル基； Ｃ１
〜Ｃ８アルコキシカルボニルエチル コキシカルボニルプロピル基等のＣ１〜Ｃ８アルコキシ
カルボニルアルキル基（更に、アルコキシ基はメトキシ
基、エトキシ基、およびフェノキシ基等で置換されてい
てもよい。）；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル
基等のヒドロキシアルキル基；シアノエチル基、シアノ
プロピル基等のシアノアルキル基；アセチルオキシエチ
ル基、プロピオニルオキシエチル基等のＣ１〜Ｃ８アル
キルカルホニルオキシエチル基；ベンゾイルオキシエチ
ル基およびメトキシカルボニルオキシエチル基、エトキ
シカルボニルオキシエチル基等のＣ１〜Ｃ８アルコキシ
カルボニルオキシエチルェノキシカルボニルオキシエチ
ル基等のアリールオキシカルボニルオキシエチル基等が
挙げられる。
、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の直鎖状または分岐鎖状のＣ１〜Ｃ８アルコキシ
アルキル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル
基；フェノキシエチル基等のアリールオキシエチル基；
Ｃ１〜Ｃ８アルキルオキシエトキシエチル基； Ｃ１
〜Ｃ８アルコキシカルボニルエチル コキシカルボニルプロピル基等のＣ１〜Ｃ８アルコキシ
カルボニルアルキル基（更に、アルコキシ基はメトキシ
基、エトキシ基、およびフェノキシ基等で置換されてい
てもよい。）；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル
基等のヒドロキシアルキル基；シアノエチル基、シアノ
プロピル基等のシアノアルキル基；アセチルオキシエチ
ル基、プロピオニルオキシエチル基等のＣ１〜Ｃ８アル
キルカルホニルオキシエチル基；ベンゾイルオキシエチ
ル基およびメトキシカルボニルオキシエチル基、エトキ
シカルボニルオキシエチル基等のＣ１〜Ｃ８アルコキシ
カルボニルオキシエチルェノキシカルボニルオキシエチ
ル基等のアリールオキシカルボニルオキシエチル基等が
挙げられる。
一方、Ｒ６で示される置換アルキル基としては、通常、
メトキシ基、エトキシ基、などで置換されたＣ２〜Ｃ８
アルコキシアルキル基が挙げられる。
メトキシ基、エトキシ基、などで置換されたＣ２〜Ｃ８
アルコキシアルキル基が挙げられる。
Ｒ２で示されるシクロアルキル基として１よ、例えば、
シクロヘキシル基が挙げられ、また、アルケニル基とし
ては、例えば、アリル基、メチルアリル基および２−ブ
ロムアリル基等のＣ３〜Ｃ４アルケニル基が挙げられる
。
シクロヘキシル基が挙げられ、また、アルケニル基とし
ては、例えば、アリル基、メチルアリル基および２−ブ
ロムアリル基等のＣ３〜Ｃ４アルケニル基が挙げられる
。
Ｒ 、Ｒ および Ｒ５で表わされるハロゲン原子
としてはＦ，ＣＩ、Ｂｒおよび■が挙げられる。
としてはＦ，ＣＩ、Ｂｒおよび■が挙げられる。
前示一般式［工］で示される本発明のモノアゾ染料は、
例えば、次のようにして製造することができる。
例えば、次のようにして製造することができる。
すなわち、下記一般式［ｎ］
（式中、Ｒ１−Ｒ５は前記定義に同じ）で示される化合
物を、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中に溶解し、
シアン化第−銅と２０〜１５０’Ｃ１好ましくは７０’
Ｃで１〜５時間反応することにより製造される。
物を、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中に溶解し、
シアン化第−銅と２０〜１５０’Ｃ１好ましくは７０’
Ｃで１〜５時間反応することにより製造される。
本発明のモノアゾ染料により染色しくｑる繊維類として
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１．
４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合物などよりなるポリエステル繊維、おるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混繊品（布、織編物等）が挙げられる。
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１．
４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合物などよりなるポリエステル繊維、おるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混
紡品、混繊品（布、織編物等）が挙げられる。
本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常
法により、分散剤を使用し、前示一般式［工］で示され
るモノアゾ染料を水ｉ！媒体中に分散させて染色浴また
は捺染：瑚を調整し、浸染または捺染を行なえばよい。
法により、分散剤を使用し、前示一般式［工］で示され
るモノアゾ染料を水ｉ！媒体中に分散させて染色浴また
は捺染：瑚を調整し、浸染または捺染を行なえばよい。
例えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、ボリエスル繊維ないしはその混紡
品、混繊品に堅牢度の優れた染色を施すことができる。
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、ボリエスル繊維ないしはその混紡
品、混繊品に堅牢度の優れた染色を施すことができる。
また、場合により、染色浴に酸性物質を添加してあくこ
とにより、さらに好結果が得られることが必る。
とにより、さらに好結果が得られることが必る。
本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染または捺染に
より得られた染布は、染着性、ビルドアツプ性及び温度
依存性等の染色時の特性に滞れ、また、耐光堅牢度、耐
昇華堅牢度、耐洗）ｎ堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢
度等の諸堅牢度に滞れたものでおる。更に、この染布に
後加工を施した場合でも、本発明では湿潤堅牢度が大幅
に低下するということはない。
より得られた染布は、染着性、ビルドアツプ性及び温度
依存性等の染色時の特性に滞れ、また、耐光堅牢度、耐
昇華堅牢度、耐洗）ｎ堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢
度等の諸堅牢度に滞れたものでおる。更に、この染布に
後加工を施した場合でも、本発明では湿潤堅牢度が大幅
に低下するということはない。
なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよい。
系統の染料と併用してもよい。
本発明のモノアゾ染料は従来公知の化合物（例えば、特
開昭５３−１１３８３０号公報に記載のもの）と極めて
構造的に近似しているにもかかわらず、公知化合物に比
較して、特に後加工後の湿潤堅牢度を高く維持すること
ができる。要するに、後記実施例の第１表より明らかな
ように、本発明のモノアゾ染料の場合、構造的には公知
染料に対してアシルアミノ基が導入されている点のみが
異なるが、この差異により、ポリウレタン加工後の湿潤
堅牢度が２級も異なるということは、驚くべき効果でお
る。
開昭５３−１１３８３０号公報に記載のもの）と極めて
構造的に近似しているにもかかわらず、公知化合物に比
較して、特に後加工後の湿潤堅牢度を高く維持すること
ができる。要するに、後記実施例の第１表より明らかな
ように、本発明のモノアゾ染料の場合、構造的には公知
染料に対してアシルアミノ基が導入されている点のみが
異なるが、この差異により、ポリウレタン加工後の湿潤
堅牢度が２級も異なるということは、驚くべき効果でお
る。
実施例
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１
構造式 。、
で示される本発明のモノアゾ染料０．５ｇを、ナフタレ
ンスルホン競−ホルムアルデヒド縮合物１．０ｇおよび
高級アルコールＩａ醒エステル２．０９を含む水３．１
）中に分散させて染色浴を調整した。この染色浴にポリ
エステル布１００９を浸漬し、１３０’Ｃで６０分間染
色した後、ソーピンク、水洗および乾燥を行なったとこ
ろ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、および湿潤堅牢度の良
好な赤色に染色されたポリエステル布が得られた。この
ポリエステル布にポリウレタン加工を施し、その後の湿
潤堅牢度を評価し、第１表の結果を１ｑだ。
ンスルホン競−ホルムアルデヒド縮合物１．０ｇおよび
高級アルコールＩａ醒エステル２．０９を含む水３．１
）中に分散させて染色浴を調整した。この染色浴にポリ
エステル布１００９を浸漬し、１３０’Ｃで６０分間染
色した後、ソーピンク、水洗および乾燥を行なったとこ
ろ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、および湿潤堅牢度の良
好な赤色に染色されたポリエステル布が得られた。この
ポリエステル布にポリウレタン加工を施し、その後の湿
潤堅牢度を評価し、第１表の結果を１ｑだ。
この実施例で使用した染料は以下のように製造した。
構造式
で示される染料５．１７をジメチルホルムアミド５０ｄ
中に溶解し、７０’Ｃでシアン化第１銅２．０ｇを加え
、同温度で３時間攪拌後、塩化第二鉄１０％水溶液２Ｏ
ｄ中に徐々に滴下し、１ｑられた沈澱をろ別した。乾燥
後、上記構造式［１−１１で示される本発明のモノアゾ
染料４．１ｇ（収率９０％）を得た。水晶の最大吸収波
長λｍａｘ （アセトン）は５２０ｎｍであった。
中に溶解し、７０’Ｃでシアン化第１銅２．０ｇを加え
、同温度で３時間攪拌後、塩化第二鉄１０％水溶液２Ｏ
ｄ中に徐々に滴下し、１ｑられた沈澱をろ別した。乾燥
後、上記構造式［１−１１で示される本発明のモノアゾ
染料４．１ｇ（収率９０％）を得た。水晶の最大吸収波
長λｍａｘ （アセトン）は５２０ｎｍであった。
比較例１
下記第１表に記載の染料を用いて、下記（ｉ）及び（ｉ
ｉ＞に記載の方法に従って、ポリウレタン加工後の湿潤
堅牢度を評価した。その結果を下記第１表に示す。
ｉ＞に記載の方法に従って、ポリウレタン加工後の湿潤
堅牢度を評価した。その結果を下記第１表に示す。
（１）洗濯堅牢度
ポリウレタン加工を施した染色布にマルチファイバーを
添付し、ＡＡＴＣＣ法洗濯ＩＩＡ号に準じて洗濯試験を
行ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグレ
ースケールにて判定した。
添付し、ＡＡＴＣＣ法洗濯ＩＩＡ号に準じて洗濯試験を
行ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグレ
ースケールにて判定した。
（爾）アルカリ汗堅牢度
ポリウレタン１）Ｄ工を施した染色布をＪ）ＳＬ−０８
４８Ａ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を
使用して試験を行ない、シルク布の汚染度をグレースケ
ールにて判定した。
４８Ａ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を
使用して試験を行ない、シルク布の汚染度をグレースケ
ールにて判定した。
実施例２
実施例１と同様の方法により下記第２表に示した染料を
用いてポリエルテル１繊維を染色し、同表に示す色調の
染色物を得た。また、これらについて、ポリウレタン加
工後のアルカリ汗堅牢度を評１曲した。その結果（ユ、
第２表に示す通りでめった。
用いてポリエルテル１繊維を染色し、同表に示す色調の
染色物を得た。また、これらについて、ポリウレタン加
工後のアルカリ汗堅牢度を評１曲した。その結果（ユ、
第２表に示す通りでめった。
発明の効果
上記実施例に示した通り、本発明のモノアゾ染料は、単
に染色後の各種堅牢度が高いというだけではなく、染布
を例えば、風合い改善、防水又は帯電防止などのために
ポリウレタン加工又はシリコン加工等を施した場合の、
その後の湿潤堅牢度（後加工後の堅牢度）が極めて高い
ものである。
に染色後の各種堅牢度が高いというだけではなく、染布
を例えば、風合い改善、防水又は帯電防止などのために
ポリウレタン加工又はシリコン加工等を施した場合の、
その後の湿潤堅牢度（後加工後の堅牢度）が極めて高い
ものである。
したがって、本発明のモノアゾ染料は後加工を施す高扱
衣料用の染料としてとくに適するものでおる。
衣料用の染料としてとくに適するものでおる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＾１はシアノエチル基または −ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＾６（ここで、Ｒ＾６は非置換もし
くは置換のアルキル基を表わす）を表わし、Ｒは非置換
もしくは置換のアルキル基、アラルキル基、アルケニル
基、またはシクロアルキル基を表わし、Ｒ＾３は水素原
子、非置換もしくはハロゲン置換のアルキル基、フェニ
ル基、アラルキル基、アルコキシ基又はフェノキシ基を
表わし、Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、非置換のア
ルキル基、ヒドロキシエチル基、アシルオキシエチル基
、フェニル基、またはフェノキシ基を表わし、Ｒ＾５は
水素原子、ハロゲン原子、またはメチル基を表わす。］
で示されるモノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19522486A JPS6351460A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19522486A JPS6351460A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | モノアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351460A true JPS6351460A (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=16337529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19522486A Pending JPS6351460A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6351460A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57187346A (en) * | 1981-05-14 | 1982-11-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Improved rubber-modified styrene resin composition |
| EP0485665A1 (en) * | 1990-11-14 | 1992-05-20 | Agfa-Gevaert N.V. | Dyes for use in thermal dye transfer |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4957030A (ja) * | 1972-06-08 | 1974-06-03 | ||
| JPS5070673A (ja) * | 1973-10-30 | 1975-06-12 | ||
| JPS50101674A (ja) * | 1974-01-23 | 1975-08-12 | ||
| JPS5478730A (en) * | 1977-11-19 | 1979-06-23 | Bayer Ag | Azo dye and method of making same |
| JPS61231053A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-15 | カセラ・アクチエンゲゼルシヤフト | 水不溶性赤色モノアゾ染料 |
-
1986
- 1986-08-22 JP JP19522486A patent/JPS6351460A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS4957030A (ja) * | 1972-06-08 | 1974-06-03 | ||
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| JPS61231053A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-15 | カセラ・アクチエンゲゼルシヤフト | 水不溶性赤色モノアゾ染料 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57187346A (en) * | 1981-05-14 | 1982-11-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Improved rubber-modified styrene resin composition |
| EP0485665A1 (en) * | 1990-11-14 | 1992-05-20 | Agfa-Gevaert N.V. | Dyes for use in thermal dye transfer |
| EP0485665B1 (en) * | 1990-11-14 | 1996-02-07 | Agfa-Gevaert N.V. | Dyes for use in thermal dye transfer |
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