JPS6339965A - モノアゾ染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はモノアゾ染料に関するものであり、詳しくは、
特に、後加工後の湿潤堅牢度に優れた水不溶性の赤色系
モノアゾ染料に関するものである。

従来の技術 最近、ポリエステル繊維の新しい染色加工技術として、
染色後に帯電防止加工、風合調節加工、および耐水性加
工等の後加工処理が多〈実施されるようになった。これ
らの後加工処理は、通常、ポリウレタン又はシリコーン
系などの有機薬剤を、染色されたポリエステル繊維表面
に塗布し、１３０〜１８０℃程度の高温で熱処理するこ
とにより実施されるが、この場合、既に染色されている
染料がブリードする欠点があり、そのため、一般的に後
加工後における堅牢度、特に湿潤堅牢度が著しく低下す
る傾向がある。例えば、下記構造で示される染料（特開
昭５３−１１３８３０号公報に記載の染料）は、親水性
のアルキルスルホニル基を有するために、後加工後の湿
潤堅牢度が著しく劣ることとなる。

発明が解決しようとする問題点 本発明は、後加工後の湿潤堅牢度に優れた実用的価値の
高いモノアゾ染料の提供を目的とするものである。

□問題を解決す舛めの手段 本発明は、一般式［Ｉ］ Ｎ （式中、Ｒ１は置換もしくは非置換のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基またはシクロアルキル基を表わ
し、Ｒ２は水素原子、アルキル基、ハロゲン置換アルキ
ル基、フェニル基、アラルキル基、フェノキシメチル基
、アルコキシ基、フェノキシ基またはアラルキルオキシ
基を表わし、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ水素原子、アル
キル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ＣＯＯＲ
１基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシエチル基、ア
ルキルカルボニル基、ベンゾイル基またはアシルアミノ
基を表わす）で示されるモノアゾ染料を要旨とするもの
である。

以下、本発明の詳細な説明するに、前示一般式［Ｉ］で
表わされる本発明のモノアゾ染料において、Ｒ１で示さ
れる非置換のアルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基など直鎖状または分岐
鎖状の０１〜Ｃ８アルキル基が挙げられ、置換アルキル
基としては、例えば、メトキシエチル基、エトキシエチ
ル基、直鎖状または分岐鎖状の０１〜Ｃ８アルコキシア
ルキル基、フェノキシエチル基：ベンジル基、フェネチ
ル基等のアラルキルオキシアルキル基：アリルオキシエ
チル基：０１〜Ｃ８アルキルオキシエトキシエチル基：
Ｃ２〜Ｃ１アルコキシカルボニルエチル ロピル基等の０１〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル
基（更に、アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、お
よびフェノキシ基等で置換されていでもよい。）：ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロキシア
ルキル基ニアセチルオキシエチル基、プロピオニルオキ
シエチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキルカルポニルオキシエ
チル基：ベンゾイルオキシエチル基およびメトキシカル
ボニルオキシエチル基、エトキシ力ルポニルオキシエヂ
ル基等のＣ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルオキシエチル
基が挙げられる。また、シクロアルキル基としては、例
えば、シクロヘキシル基が挙げられ、アルケニル基とし
ては、例えば、アリル基、メチルアリル基および２−ブ
ロムアリル基等のＣ３〜Ｃ４アルケニル基が挙げられる
。

Ｒ　およびＲ２で表わされるアラルキル基としでは、例
えば、ベンジル基、フェネチル基およびフェニルプロピ
ル基等のＣ６〜ＣＩＯアラルキル基が挙げらけ、Ｒ２お
よびＲ３で表わされるハロゲン原子としてはＦ，ＣＩ、
ＢｒおよびＩが挙げられ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表わさ
れるアルキル基としては、通常０１〜Ｃ４アルキル基が
挙げられる。また、Ｒ３及びＲ４で表わされるアシルア
ミノ基としては、例えば、アセチルアミノ基、プ、ロピ
オニルアミノ基、ブチリルアミノ基、メトキシカルボニ
ルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基およびブトキ
シカルボニルアミノ基等の０１〜Ｃ４のアシルアミノ基
が挙げられる。

前示一般式［Ｉ］で示される本発明のモノアゾ染料は、
例えば、次のようにして製造することができる。

すなわち、下記一般式［ＩＩ］ 計 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記定義に同じ
）で示される化合物を、ジメチルホルムアミド等の極性
溶媒中に溶解し、シアン化第−銅と２０〜１００℃、好
ましくは７０℃で１〜５時間反応することにより製造さ
れる。

本発明のモノアゾ染料により染色し得る繊維類としては
、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と１，４
−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品（布、織編物等）が挙げられる。

本発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常
法により、分散剤を使用し、前示一般式［Ｉ］で示され
るモノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴または
捺染糊を調整し、浸染または捺染を行なえばよい。

例えば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、ポリエステル維ないしはその混紡
品、ｉ織品に堅牢度の優れた染色を施すことができる。

また、場合により、染色浴に酸性物質を添加しておくこ
とにより、ざ゛らに好結果が得られることがある。

本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染または捺染に
より得られた染布は、染着性、ビルドアツプ性及び温度
依存性等の染色時の特性に優れ、　　。

また、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯堅牢度、耐汗
堅牢度及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである
。更に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明で
は湿潤堅牢度が大幅に低下するということはない。

なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよい。

本発明のモノアゾ染料は従来公知の化合物（例えば、特
開昭５３−１１３８３０号公報に記載のもの）と極めて
構造的に近似しているにもがかわらず、カップリング成
分にアシルアミノ基が導入されている上、Ｎ置換がモノ
置換となっているため、公知化合物に比較して、待に後
加工後の湿潤堅牢度を高く維持することができる。

実施例 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。

実施例１ で示される本発明のモノアゾ染料０．５ｇを、ナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１．０ｇおよび
高級アルコール硫酸エステル２．０ｇを含む水３１中に
分散させて染色浴を調整した。

この染色浴にポリエステル布１００９を浸漬し、１３０
℃で６０分間染色した後、ソーピンク、水洗および乾燥
を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、および
湿潤堅牢度の良好な赤色に染色されたポリエステル布が
得られた。このポリエステル布にポリウレタン加工を施
し、その後の湿潤堅牢度を評価し第１表の結果を得た。

この実施例で使用した染料は以下のように製造した。

で示される染料５．３９をジメチルホルムアミド５０ｄ
中に溶解し、６０℃でシアン化第１銅２、Ｏｇを加え、
同温度で３時間攪拌後、塩化第二鉄１０％水溶液２０ｄ
中に徐々に滴下し、得られた沈澱をろ別した。乾燥後、
上記構造式［１−１１で示される本発明のモノアゾ染料
４．３ｇ（収率９０％）を得た。水晶の最大吸収波長λ
ｍａｘ　（アセトン）は５２２ｎｍであった。

比較例１ 下記第１表に記載の染料を用いて、下記（ｉ）及び、（
ｉｉ）に記載の方法に従って、ポリウレタン加工後の湿
潤堅牢度を評価した。その結果を下記第１表に示す。

（ｉ）洗濯堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布にマルチファイバーを
添付し、ＡＡＴＣＣ法洗濯■Ａ＠に準じて洗濯試験−を
行ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグレ
ースケールにて判定した。

（ｉｉ）アルカリ汗堅牢度 ポリウレタン加工を施した染色布をＪＩＳＬ−０８４８
Ａ法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使用
して試験を行ない、シルク布の汚染度をグレースケール
にて判定した。

実施例２ 実施例１と同様の方法により下記第２表に示した染料を
用いてポリエルテル繊維を染色し、同表に示す色調の染
色物を得た。また、これらについて、ポリウレタン加工
後のアルカリ汗堅牢度を評価した。その結果は、第２表
に示す通りであった。

発明の効果 上記実施例に示した通り、本発明のモノアゾ染料は、単
に染色後の各種堅牢度が高いというだけではなく、染布
を例えば、風合い改善、防水又は帯電防止などのために
ポリウレタン加工又はシリコン加工等を施した場合の、
その後の湿潤堅牢度（後加工後の堅牢度）が極めて高い
ものである。

したがって、本発明のモノアゾ染料は後加工を施す高級
衣料用の染料としてとくに適するものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒ＾１は置換もしくは非置換のアルキル基、ア
   ルケニル基、アラルキル基またはシクロアルキル基を表
   わし、Ｒ＾２は水素原子、アルキル基、ハロゲン置換ア
   ルキル基、フェニル基、アラルキル基、フェノキシメチ
   ル基、アルコキシ基、フェノキシ基またはアラルキルオ
   キシ基を表わし、Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞれ水素原
   子、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、
   ＣＯＯＲ＾１基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシエ
   チル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基またはア
   シルアミノ基を表わす）で示されるモノアゾ染料。