JPS6352938B2 - - Google Patents
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- JPS6352938B2 JPS6352938B2 JP55067448A JP6744880A JPS6352938B2 JP S6352938 B2 JPS6352938 B2 JP S6352938B2 JP 55067448 A JP55067448 A JP 55067448A JP 6744880 A JP6744880 A JP 6744880A JP S6352938 B2 JPS6352938 B2 JP S6352938B2
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- Japan
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- reaction
- carbon atoms
- catalyst
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は水相と有機相よりなる液相不均一系
で、アルカリ金属化合物存在下に不均一有機反応
を促進するために適する、一般式 又は （但し、Ｒは炭素数10〜18のアルキル基、R1及
びR2は炭素数１〜４の低級アルキル基、R3は炭
素数１〜３の低級アルキル基又はベンジル基を、
Ｘはハロゲン原子を表わす） で示される第四級アンモニウム塩からなる液相不
均一系の反応用触媒に関する。 従来から液相不均一系でアルカリ金属化合物存
在下に、不均一有機反応を促進するため、第四級
アンモニウム塩、第四フオスフオニウム塩あるい
は大環状ポリエーテル等に代表される相関移動触
媒（Phase Transfer Catalyst）を使用すること
は知られている。 水相と有機相との異相間における相関移動触媒
の作用機構は、これら四級塩に代表される触媒が
対アニオンを交換して水相と有機相とを往来する
ことによつて触媒作用を示すと理解されている。
しかしながら従来の相関移動触媒は、カルベン発
生反応では高い触媒作用を示すが、カルボニアン
を発生する反応では促進効果が低いなど、高い活
性を現わす適用範囲が狭く、又従来の第四級アン
モニウム塩は熱的に不安定であるため、反応工程
や反応液から生成物を取り出す精製工程で、塩の
分解損失や分解生成物による副反応の並発をもた
らす危険がある等、反応の種類や反応条件の技術
的選択に制約があつた。 本発明者らは、液相不均一系でのアルカリ金属
化合物存在下における不均一有機反応を工業的且
つ実用的見地から種々検討した結果、広い適用性
と高い反応促進作用を有する反応用触媒を見い出
し本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨とするところは、一般
式 又は （但し、Ｒは炭素数10〜18のアルキル基、R1及
びR2は炭素数１〜４の低級アルキル基、R3は炭
素数１〜３の低級アルキル基又はペンジル基を、
Ｘはハロゲン原子を表わす） で示される第四級アンモニウム塩からなる液相不
均一系の反応用触媒にある。 本発明の触媒を使用すれば水相と有機相よりな
る液相不均一系で、アルカリ金属化合物を反応剤
として用い、有機相中の反応基質又は反応剤との
間で効果的に反応を促進させうる。 本発明の触媒である第四級アンモニウム塩は長
鎖のβ−ヒドロキシアルキル基を有し、低級のβ
−ヒドロキシアルキル基、例えばβ−ヒドロキシ
エチル基を有する第四級アンモニウム塩や、β位
に水酸基を持たない長鎖及び低級のアルキル基を
有する第四級アンモニウム塩と比較して、その触
媒活性に大きな差異があり、且つ一般に熱的及び
化学的安定性が高いので、その適用範囲は自ら拡
大される等、その有用性は明らかである。 ところで、野崎らの文献（化学と工業第28巻第
９号639〜641頁）によると、β−ヒドロキシエチ
ルアンモニウム塩を用いたカルベン発生反応では
高選択性を開示しているが、収率面で他種の第四
級アンモニウム塩に比較して逆に劣つている。 本発明者等の実験でもこれを裏づけ、単なるβ
−ヒドロキシエチルアンモニウム塩では不満足な
収率しか得られなかつた（比較例２参照）。 前記の一般式〔〕〔′〕において、炭化水素
基Ｒは炭素数10〜18を有するアルキル基、例えば
デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、
ペンタデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等の
基であり、特に好ましくはデシル、ウンデシル、
ドデシル基である。炭化水素基R1及びR2は炭素
数１〜４を有する低級アルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等の基である。炭
化水素基R3は炭素数１〜３を有する低級アルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル等の基、
又はベンジル基である。ハロゲン原子Ｘは例え
ば、フツ素、塩素、臭素、ヨウ素等であり、特に
好ましくは塩素、臭素である。 本発明の該第４級アンモニウム塩を効果的に活
用するには、通常、触媒の添加量は有機相中の反
応基質又は反応剤１モルに対し、約0.001〜0.5モ
ル、好ましくは約0.01〜0.2モルの範囲が適当で
あり、又水相と有機相との割合は容量比で約10：
１〜１：10好ましくは約３：１〜１：３の範囲に
選択すると良い。 反応温度等の操作条件は反応の種類、更には反
応基質又は反応剤、反応生成物、溶剤等に応じて
適宜選択されるべきである。又、本発明の触媒を
用いて反応を実施した場合、反応後の混合液を処
理するには通常、反応混合液を水相と有機相とに
分離し、有機相から各成分を蒸留分離する方法が
採られる。 本発明で云う水相とはアルカリ金属化合物を溶
解するに必要かつ十分な水量と不均一有機反応を
促進し、反応後の層分離を容易にするアルカリ金
属化合物濃度量で構成される。ここでアルカリ金
属化合物としては、アルカリ金属は特にナトリウ
ム、カリウムであり、アニオン構成単位は、ハロ
ゲン原子、シアノ基、水酸基、シアン酸基、チオ
シアン酸基、有機カルボン酸残基などを例示する
ことが出来る。本発明で云う有機相とは該不均一
有機反応に消費される反応基質又は反応剤を主要
成分として構成されるが、反応に無害な有機溶媒
例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等を使用
しても何ら差し支えない。 本発明の触媒が適用できる不均一有機反応とは
従来から相関移動触媒が利用されていた範囲で、
極めて多数あるが、代表的には、(1)カルベン発生
反応、(2)イオン対抽出反応、(3)求核置換反応及び
(4)パープルベンゼン（purplebenzene）の酸化反
応等が例示される。具体的には(1)クロロホルムと
水酸化ナトリウム水溶液の二相系に、第四級アン
モニウム塩を加え、ジクロルカルベンを発生さ
せ、オレフイン部分へ付加反応するのが、カルベ
ン発生反応の典型例であるが、Ｃ−Ｈ部分への挿
入反応、１級アミン、アルコール、アルデヒド及
びシツフ塩基とカルベンの反応が挙げられる。(2)
イオン対抽出反応はBra¨ndstro¨nらがとなえた名
称で、活性プロトンをもつ有機化合物と第四級ア
ンモニウム塩のイオン対を抽出単離し、親電子試
薬と反応させるもので、典型例はC（カルボニ
オン）とアルキル化剤の反応があるが、その他
O、N及びS等のアニオンとのイオン対反
応もこの範ちゆうに含まれる。(3)求核置換反応は
水相のアルカリ金属化合物が求核試薬として働
き、有機相の反応剤と置換反応を行ういわゆるア
ニオン交換反応を云う。 以下実施例をあげ本発明の具体的内容及び効果
を明らかにするが、その態様は本発明の範囲を限
定するものではない。 実施例 １ （カルベン発生反応） 還流コンデンサー及び撹拌器を取りつけた内容
量100mlのナスフラスコにスチレンC6H5CH＝
CH210.4ｇ（0.1モル）、クロロホルムCHCl311.9
ｇ（0.1モル）及び50％NaOH水溶液20ml（0.35
当量）を仕込み、これに触媒 （Ｒの炭素数10〜12の混合）0.72ｇ（0.0017モ
ル）を添加して撹拌し乍ら、40℃の温水浴へ４時
間浸漬した。反応終了後有機相を回収し、ガスク
ロマトグラフイーで分析した。１，１−ジクロル
−２−フエニル・シクロプロパン
で、アルカリ金属化合物存在下に不均一有機反応
を促進するために適する、一般式 又は （但し、Ｒは炭素数10〜18のアルキル基、R1及
びR2は炭素数１〜４の低級アルキル基、R3は炭
素数１〜３の低級アルキル基又はベンジル基を、
Ｘはハロゲン原子を表わす） で示される第四級アンモニウム塩からなる液相不
均一系の反応用触媒に関する。 従来から液相不均一系でアルカリ金属化合物存
在下に、不均一有機反応を促進するため、第四級
アンモニウム塩、第四フオスフオニウム塩あるい
は大環状ポリエーテル等に代表される相関移動触
媒（Phase Transfer Catalyst）を使用すること
は知られている。 水相と有機相との異相間における相関移動触媒
の作用機構は、これら四級塩に代表される触媒が
対アニオンを交換して水相と有機相とを往来する
ことによつて触媒作用を示すと理解されている。
しかしながら従来の相関移動触媒は、カルベン発
生反応では高い触媒作用を示すが、カルボニアン
を発生する反応では促進効果が低いなど、高い活
性を現わす適用範囲が狭く、又従来の第四級アン
モニウム塩は熱的に不安定であるため、反応工程
や反応液から生成物を取り出す精製工程で、塩の
分解損失や分解生成物による副反応の並発をもた
らす危険がある等、反応の種類や反応条件の技術
的選択に制約があつた。 本発明者らは、液相不均一系でのアルカリ金属
化合物存在下における不均一有機反応を工業的且
つ実用的見地から種々検討した結果、広い適用性
と高い反応促進作用を有する反応用触媒を見い出
し本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨とするところは、一般
式 又は （但し、Ｒは炭素数10〜18のアルキル基、R1及
びR2は炭素数１〜４の低級アルキル基、R3は炭
素数１〜３の低級アルキル基又はペンジル基を、
Ｘはハロゲン原子を表わす） で示される第四級アンモニウム塩からなる液相不
均一系の反応用触媒にある。 本発明の触媒を使用すれば水相と有機相よりな
る液相不均一系で、アルカリ金属化合物を反応剤
として用い、有機相中の反応基質又は反応剤との
間で効果的に反応を促進させうる。 本発明の触媒である第四級アンモニウム塩は長
鎖のβ−ヒドロキシアルキル基を有し、低級のβ
−ヒドロキシアルキル基、例えばβ−ヒドロキシ
エチル基を有する第四級アンモニウム塩や、β位
に水酸基を持たない長鎖及び低級のアルキル基を
有する第四級アンモニウム塩と比較して、その触
媒活性に大きな差異があり、且つ一般に熱的及び
化学的安定性が高いので、その適用範囲は自ら拡
大される等、その有用性は明らかである。 ところで、野崎らの文献（化学と工業第28巻第
９号639〜641頁）によると、β−ヒドロキシエチ
ルアンモニウム塩を用いたカルベン発生反応では
高選択性を開示しているが、収率面で他種の第四
級アンモニウム塩に比較して逆に劣つている。 本発明者等の実験でもこれを裏づけ、単なるβ
−ヒドロキシエチルアンモニウム塩では不満足な
収率しか得られなかつた（比較例２参照）。 前記の一般式〔〕〔′〕において、炭化水素
基Ｒは炭素数10〜18を有するアルキル基、例えば
デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、
ペンタデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等の
基であり、特に好ましくはデシル、ウンデシル、
ドデシル基である。炭化水素基R1及びR2は炭素
数１〜４を有する低級アルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等の基である。炭
化水素基R3は炭素数１〜３を有する低級アルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル等の基、
又はベンジル基である。ハロゲン原子Ｘは例え
ば、フツ素、塩素、臭素、ヨウ素等であり、特に
好ましくは塩素、臭素である。 本発明の該第４級アンモニウム塩を効果的に活
用するには、通常、触媒の添加量は有機相中の反
応基質又は反応剤１モルに対し、約0.001〜0.5モ
ル、好ましくは約0.01〜0.2モルの範囲が適当で
あり、又水相と有機相との割合は容量比で約10：
１〜１：10好ましくは約３：１〜１：３の範囲に
選択すると良い。 反応温度等の操作条件は反応の種類、更には反
応基質又は反応剤、反応生成物、溶剤等に応じて
適宜選択されるべきである。又、本発明の触媒を
用いて反応を実施した場合、反応後の混合液を処
理するには通常、反応混合液を水相と有機相とに
分離し、有機相から各成分を蒸留分離する方法が
採られる。 本発明で云う水相とはアルカリ金属化合物を溶
解するに必要かつ十分な水量と不均一有機反応を
促進し、反応後の層分離を容易にするアルカリ金
属化合物濃度量で構成される。ここでアルカリ金
属化合物としては、アルカリ金属は特にナトリウ
ム、カリウムであり、アニオン構成単位は、ハロ
ゲン原子、シアノ基、水酸基、シアン酸基、チオ
シアン酸基、有機カルボン酸残基などを例示する
ことが出来る。本発明で云う有機相とは該不均一
有機反応に消費される反応基質又は反応剤を主要
成分として構成されるが、反応に無害な有機溶媒
例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等を使用
しても何ら差し支えない。 本発明の触媒が適用できる不均一有機反応とは
従来から相関移動触媒が利用されていた範囲で、
極めて多数あるが、代表的には、(1)カルベン発生
反応、(2)イオン対抽出反応、(3)求核置換反応及び
(4)パープルベンゼン（purplebenzene）の酸化反
応等が例示される。具体的には(1)クロロホルムと
水酸化ナトリウム水溶液の二相系に、第四級アン
モニウム塩を加え、ジクロルカルベンを発生さ
せ、オレフイン部分へ付加反応するのが、カルベ
ン発生反応の典型例であるが、Ｃ−Ｈ部分への挿
入反応、１級アミン、アルコール、アルデヒド及
びシツフ塩基とカルベンの反応が挙げられる。(2)
イオン対抽出反応はBra¨ndstro¨nらがとなえた名
称で、活性プロトンをもつ有機化合物と第四級ア
ンモニウム塩のイオン対を抽出単離し、親電子試
薬と反応させるもので、典型例はC（カルボニ
オン）とアルキル化剤の反応があるが、その他
O、N及びS等のアニオンとのイオン対反
応もこの範ちゆうに含まれる。(3)求核置換反応は
水相のアルカリ金属化合物が求核試薬として働
き、有機相の反応剤と置換反応を行ういわゆるア
ニオン交換反応を云う。 以下実施例をあげ本発明の具体的内容及び効果
を明らかにするが、その態様は本発明の範囲を限
定するものではない。 実施例 １ （カルベン発生反応） 還流コンデンサー及び撹拌器を取りつけた内容
量100mlのナスフラスコにスチレンC6H5CH＝
CH210.4ｇ（0.1モル）、クロロホルムCHCl311.9
ｇ（0.1モル）及び50％NaOH水溶液20ml（0.35
当量）を仕込み、これに触媒 （Ｒの炭素数10〜12の混合）0.72ｇ（0.0017モ
ル）を添加して撹拌し乍ら、40℃の温水浴へ４時
間浸漬した。反応終了後有機相を回収し、ガスク
ロマトグラフイーで分析した。１，１−ジクロル
−２−フエニル・シクロプロパン
【式】15.86ｇ（0.0848モル）が生成
していた（収率84.8％）。
実施例２〜４及び比較例１〜４
（カルベン発生反応）
触媒として表−１に示した第四級アンモニウム
塩を表−１に示した量添加した以外実施例１と同
様に処理した。尚、比較例１は無触媒とした。結
果は表−１に示したとおりである。 実施例 ５ （イオン対抽出反応） 実施例１と同一の反応装置に、フエニルアセト
ニトリルC6H5CH2CN11.7ｇ（0.10モル）、臭化エ
チルC2H5Br10.9ｇ（0.10モル）、NaOH4.00ｇ
（0.10当量）及び純水20mlを仕込み、これに触媒 （Ｒの炭素数10〜12の混合）0.40ｇ（0.001モル）
を添加し、撹拌し乍ら、70℃の温水浴へ５時間浸
漬した。 上記以外は実施例１と同様に処理しエチルフエ
ニルアセトニトリル
塩を表−１に示した量添加した以外実施例１と同
様に処理した。尚、比較例１は無触媒とした。結
果は表−１に示したとおりである。 実施例 ５ （イオン対抽出反応） 実施例１と同一の反応装置に、フエニルアセト
ニトリルC6H5CH2CN11.7ｇ（0.10モル）、臭化エ
チルC2H5Br10.9ｇ（0.10モル）、NaOH4.00ｇ
（0.10当量）及び純水20mlを仕込み、これに触媒 （Ｒの炭素数10〜12の混合）0.40ｇ（0.001モル）
を添加し、撹拌し乍ら、70℃の温水浴へ５時間浸
漬した。 上記以外は実施例１と同様に処理しエチルフエ
ニルアセトニトリル
【式】9.09ｇ
（0.0627モル）が生成していたことを確認した
（収率62.7％）。 比較例 ５〜６ （イオン対抽出反応） 触媒として表−１に示した第四級アンモニウム
塩を表−１に示した量添加した以外実施例５と同
様に処理した。結果は表−１に示したとおりであ
る。 実施例 ６ （求核置換反応） 実施例１と同一の反応装置にｎ−オクチルブロ
マイドｎ−C8H17Br9.65ｇ（0.05モル）、
NaOH2.08ｇ（0.052当量）及び純水５mlを仕込
み、これに触媒 （Ｒの炭素数10〜12）0.21ｇ（0.0005モル）を添
加撹拌し乍ら約110〜120℃の油浴へ30時間浸漬還
流した。 上記以外は実施例１と同様に処理しｎ−オクチ
ルアルコールC8H17OH2.55ｇ（0.0198モル）が生
成していたことを確認した。（収率39.6％）。 比較例 ７ （求核置換反応） 触媒として表−１に示した第四級アンモニウム
塩を表−１に示した量添加した以外実施例６と同
様に処理した。結果は表−１に示したとおりであ
る。
（収率62.7％）。 比較例 ５〜６ （イオン対抽出反応） 触媒として表−１に示した第四級アンモニウム
塩を表−１に示した量添加した以外実施例５と同
様に処理した。結果は表−１に示したとおりであ
る。 実施例 ６ （求核置換反応） 実施例１と同一の反応装置にｎ−オクチルブロ
マイドｎ−C8H17Br9.65ｇ（0.05モル）、
NaOH2.08ｇ（0.052当量）及び純水５mlを仕込
み、これに触媒 （Ｒの炭素数10〜12）0.21ｇ（0.0005モル）を添
加撹拌し乍ら約110〜120℃の油浴へ30時間浸漬還
流した。 上記以外は実施例１と同様に処理しｎ−オクチ
ルアルコールC8H17OH2.55ｇ（0.0198モル）が生
成していたことを確認した。（収率39.6％）。 比較例 ７ （求核置換反応） 触媒として表−１に示した第四級アンモニウム
塩を表−１に示した量添加した以外実施例６と同
様に処理した。結果は表−１に示したとおりであ
る。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 又は （但し、Ｒは炭素数10〜18のアルキル基、R1及
びR2は炭素数１〜４の低級アルキル基、R3は炭
素数１〜３の低級アルキル基又はベンジル基を、
Ｘはハロゲン原子を表わす） で示される第四級アンモニウム塩からなる液相不
均一系の反応用触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6744880A JPS56163757A (en) | 1980-05-21 | 1980-05-21 | Catalyst for reaction of liquid phase heterogeneous system |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6744880A JPS56163757A (en) | 1980-05-21 | 1980-05-21 | Catalyst for reaction of liquid phase heterogeneous system |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56163757A JPS56163757A (en) | 1981-12-16 |
| JPS6352938B2 true JPS6352938B2 (ja) | 1988-10-20 |
Family
ID=13345207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6744880A Granted JPS56163757A (en) | 1980-05-21 | 1980-05-21 | Catalyst for reaction of liquid phase heterogeneous system |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56163757A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0269185U (ja) * | 1988-11-16 | 1990-05-25 | ||
| JPH0488276A (ja) * | 1990-07-31 | 1992-03-23 | Mitsubishi Electric Corp | エンジンの制御弁装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5158325B2 (ja) * | 2007-06-29 | 2013-03-06 | 東ソー株式会社 | 鎖状脂肪族ジオールの製造方法 |
-
1980
- 1980-05-21 JP JP6744880A patent/JPS56163757A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0269185U (ja) * | 1988-11-16 | 1990-05-25 | ||
| JPH0488276A (ja) * | 1990-07-31 | 1992-03-23 | Mitsubishi Electric Corp | エンジンの制御弁装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56163757A (en) | 1981-12-16 |
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