JPS6354334A - ジテルペン化合物 - Google Patents
ジテルペン化合物Info
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- JPS6354334A JPS6354334A JP19689686A JP19689686A JPS6354334A JP S6354334 A JPS6354334 A JP S6354334A JP 19689686 A JP19689686 A JP 19689686A JP 19689686 A JP19689686 A JP 19689686A JP S6354334 A JPS6354334 A JP S6354334A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なジチル村ン化合物に閏するものである。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者等は各種の海産動物体内に含まれる生理活性物
質を探索中のところ、ある種の海綿中に存在する物質が
、ダラム陽性菌に対して優れた抗菌作用を有することな
り住込し本発明を達成した。
質を探索中のところ、ある種の海綿中に存在する物質が
、ダラム陽性菌に対して優れた抗菌作用を有することな
り住込し本発明を達成した。
（問題点を解決するための手段）
本発明の詳細な説明するに、本発明における前示［１コ
式で示されるジテルペン化合物は、文献未載の新規化合
物であって、例えば、ある種の海綿を破砕してホモジナ
イズし、適当な溶媒を用いて抽出処理し、カラムクロマ
トグラフィーにより精製することによって単離すること
ができる。
式で示されるジテルペン化合物は、文献未載の新規化合
物であって、例えば、ある種の海綿を破砕してホモジナ
イズし、適当な溶媒を用いて抽出処理し、カラムクロマ
トグラフィーにより精製することによって単離すること
ができる。
かくして得られる前示［１１式で示される化合物の構造
は、比旋光度、Ｕｖ吸収スペクトル、ＩＲ吸収スペクト
ル、マススペクトル（ＥＩＭＳ） 、ＩＨ−ＮＭＲ及び
＋３Ｃ−ＮＭＲ等の測定結果から確認された。
は、比旋光度、Ｕｖ吸収スペクトル、ＩＲ吸収スペクト
ル、マススペクトル（ＥＩＭＳ） 、ＩＨ−ＮＭＲ及び
＋３Ｃ−ＮＭＲ等の測定結果から確認された。
（作 用）
本発明のジテルペン化合物は後記実施例に示すように、
黄色ブドウ球菌（ａｏｏｕ 銭な」）、枯草菌（江註
且郵銭■■」）のようなダラム陽性菌に対して優れた活
性阻害作用を示す。
黄色ブドウ球菌（ａｏｏｕ 銭な」）、枯草菌（江註
且郵銭■■」）のようなダラム陽性菌に対して優れた活
性阻害作用を示す。
（実施例）
以下本発明を実施例について更に詳細に説明する。
実施例１
本発明の化合物の生能
沖縄産の尋常海綿５００ｇ（８５着量）を破砕してホモ
ジナイズし １０００１のエタノールを用い室温で３回
抽出処理し、抽出液を合して減圧上濃縮し乾固１ノだ。
ジナイズし １０００１のエタノールを用い室温で３回
抽出処理し、抽出液を合して減圧上濃縮し乾固１ノだ。
得られた残渣２９．１ ｇをエタノールで３回（１００
ｍｌ、５０ｍ１．３０ ｍｌ宛）抽出し、抽出液を合し
て水４５１を加えた後ヘキサン２００１で３回抽出した
。
ｍｌ、５０ｍ１．３０ ｍｌ宛）抽出し、抽出液を合し
て水４５１を加えた後ヘキサン２００１で３回抽出した
。
−に記ヘキサン抽出液をａ縮屹固し、８．７５ ｇの残
渣中２．０２ ｇを、シリカゲル（ワコーゲｆｉｙ Ｃ
−３００和光純薬社製のカラム（２，２Ｘ ４８ ｃｍ
）を用い、ヘキサン３００ ｍ１次いでヘキサン−酢酸
エチル（９：１）３００１を溶出液として逐次溶出し、
ヘキサン−酢酸エチルで溶出される両分を採取して濃縮
乾固した後、更にシリカゲルのカラム（２，２Ｘ ４８
ｃｍ）を用いてヘキサン−酢酸エチル（９：１）３０
０ ｍｌを溶出液として溶出し、１８４〜２３２１の溶
出画分から、無色油状の［１１式の化合物を得た。
渣中２．０２ ｇを、シリカゲル（ワコーゲｆｉｙ Ｃ
−３００和光純薬社製のカラム（２，２Ｘ ４８ ｃｍ
）を用い、ヘキサン３００ ｍ１次いでヘキサン−酢酸
エチル（９：１）３００１を溶出液として逐次溶出し、
ヘキサン−酢酸エチルで溶出される両分を採取して濃縮
乾固した後、更にシリカゲルのカラム（２，２Ｘ ４８
ｃｍ）を用いてヘキサン−酢酸エチル（９：１）３０
０ ｍｌを溶出液として溶出し、１８４〜２３２１の溶
出画分から、無色油状の［１１式の化合物を得た。
本物質の比旋光度、ＩＲ吸収スペクトル、マススペクト
ル（ＥＩＭＳ）、ＩＨ−ＮＭＲ及Ｕ １３−ＮＭＩＩ（
７） ｉｌ！ 定結果は次の通りであった。
ル（ＥＩＭＳ）、ＩＨ−ＮＭＲ及Ｕ １３−ＮＭＩＩ（
７） ｉｌ！ 定結果は次の通りであった。
Ｃａ １２５ ＋ ２１．２６（Ｃ：１．０１．ＣＨＣ
ｌ３）ＩＲ（Ｎｅａｔ）ｌ／ ｗａｘ ３５５０．２９
５０，１４４０．１３８０ ｃｍ−’ＥＩＭＳ ｍ／ｚ
２９０（０，０４Ｘ、ＭＱ、２７２（５）、２５７（
０，８）、２４４（０，２） 、２２９（０，９） 、
２＋６（２） 、 ２０３（３） 、 ＋９０（１０
） 、 ＋６１（１２） 。
ｌ３）ＩＲ（Ｎｅａｔ）ｌ／ ｗａｘ ３５５０．２９
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０，８）、２４４（０，２） 、２２９（０，９） 、
２＋６（２） 、 ２０３（３） 、 ＋９０（１０
） 、 ＋６１（１２） 。
＋５９（１０）、１２７（＋３）、１０９（＋００）’
Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δｉｎ ｐｐ
ｍ）０．７７（３ｔ１．ｓ）。
Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δｉｎ ｐｐ
ｍ）０．７７（３ｔ１．ｓ）。
１．１８（３８，Ｓ）、１．２７（１Ｎ、Ｑｄ、Ｊ＝１
２，２Ｈ２）、１．２８（ＩＨ，ｔ。
２，２Ｈ２）、１．２８（ＩＨ，ｔ。
Ａ８ＸＣｅｎｔｅｒ 、 Ｊ＝１２Ｈｚ） １１．３６
（ＩＨ、ｄｄｄ 、ＡＢＸｅｅｎ ｔｅｒ 、 ｊ＝
１２ 。
（ＩＨ、ｄｄｄ 、ＡＢＸｅｅｎ ｔｅｒ 、 ｊ＝
１２ 。
７、１Ｈｚ）、 １．４５（ＩＨ，ｔｄ、Ｊ＝＋２．２
Ｈｚ）、 １．５０（Ｉ貼ｄｄｄ、Ｊ”１２゜４ ＋
ＩＨｚ） ＋ ｌ−５１（ＩＨ＋ｄ ｔ ＋ ＡＢＸｅ
ｅｎ ｔｅｒ ＋ Ｊ＝１４ ＋６１１ｚ） ＋ １−
５３（ＩＨ、ｄｔ、ＡＢＸｃｅｎｔ、ｅｒ、Ｊ＝１４．
Ｈｚ）＋ １．６４（３Ｈ，ｓ）、 １．７１（３Ｌｓ
）、１．７５（３１１、ｓ）、１．８３（１８，ｔｄ
、Ｊ＝ｌｌ 、４Ｈｚ）、１．８４（ＩＮ 、ＩＩ＋）
、 １．９４（ＩＨ、ｂｒｄ 、 Ｊ：１５Ｈｚ） 、
２．０１（ＩＮ 、ｄｄｄ 、 Ｊ＝１５ 、４．２１
ｔｚ） 。
Ｈｚ）、 １．５０（Ｉ貼ｄｄｄ、Ｊ”１２゜４ ＋
ＩＨｚ） ＋ ｌ−５１（ＩＨ＋ｄ ｔ ＋ ＡＢＸｅ
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）、１．７５（３１１、ｓ）、１．８３（１８，ｔｄ
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、 １．９４（ＩＨ、ｂｒｄ 、 Ｊ：１５Ｈｚ） 、
２．０１（ＩＮ 、ｄｄｄ 、 Ｊ＝１５ 、４．２１
ｔｚ） 。
２．０５（ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ＝１５，９Ｈｚ）、２．０
８（ＩＨ，ｂｒ、ｑｕ ｉ ｎｔｅｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ）
、２．０−２．１５（ＬＨ，ｍ） 、５．１６（ＩＮ
、 ｔｍ、 Ｊ＝６）１ｚ） 、５．３８（ＩＨ。
８（ＩＨ，ｂｒ、ｑｕ ｉ ｎｔｅｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ）
、２．０−２．１５（ＬＨ，ｍ） 、５．１６（ＩＮ
、 ｔｍ、 Ｊ＝６）１ｚ） 、５．３８（ＩＨ。
ｂｒｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）
”Ｃ−ＮＭＲ（２２，５ＭＨ２，ＣＤＣｌ３．δｉｎ
ｐｐｍ）１７．７（ｑ）＋１８．９（Ｑ） 、 ２２．
６（ｔ） 、 ２４．４（ｔ） 、 ２５．７（Ｑ）
、 ２５．９（Ｑ） 、２６．２（ｔ） 、２７．２（
ｔ） 、 ３４．４（ｔ） 、 ３９．７（ｔ） 、４
１．１（ｔ） 、４１．３（ｔ） 。
ｐｐｍ）１７．７（ｑ）＋１８．９（Ｑ） 、 ２２．
６（ｔ） 、 ２４．４（ｔ） 、 ２５．７（Ｑ）
、 ２５．９（Ｑ） 、２６．２（ｔ） 、２７．２（
ｔ） 、 ３４．４（ｔ） 、 ３９．７（ｔ） 、４
１．１（ｔ） 、４１．３（ｔ） 。
４２．８（ｓ）、５２．６（ｄ）、５４．６７（＋ｊ）
、７５．５（ｓ）、１２２．５（ｄ）。
、７５．５（ｓ）、１２２．５（ｄ）。
１２４．８（ｄ）、１３１．５（ｓ）、１３８．８（ｓ
）参考例 ［抗菌性試験］ 下記に示す、寒天平板希釈法（Ａｇａｒ ｄｉｌｕｔｉ
ｏｎｍｅｔｈｏｄ ）により本物質の抗菌活性を測定し
た。
）参考例 ［抗菌性試験］ 下記に示す、寒天平板希釈法（Ａｇａｒ ｄｉｌｕｔｉ
ｏｎｍｅｔｈｏｄ ）により本物質の抗菌活性を測定し
た。
即ち、試料化合物を１０％のジメチルスルホキシド又は
１０％のエタノール水溶液に懸濁させ、所定濃度とした
試料溶液０．３１を滅菌シャーレ（３，５ＣＩＩＸ
Ｉ Ｃ１ｌ＋ ）に採り、これに予め１２０℃で１５分
間滅菌処理した感受性ディスク用培地（栄研化学社１り
２．７ ａ＋Ｉを加えて充分混合し平板固化した。
１０％のエタノール水溶液に懸濁させ、所定濃度とした
試料溶液０．３１を滅菌シャーレ（３，５ＣＩＩＸ
Ｉ Ｃ１ｌ＋ ）に採り、これに予め１２０℃で１５分
間滅菌処理した感受性ディスク用培地（栄研化学社１り
２．７ ａ＋Ｉを加えて充分混合し平板固化した。
内径１ｍｍの白金耳を用い予め！Ｉ！ｌｉ！シた最小阻
止濃度（ｍｉｎｉｍｕｍ １ｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏ
ｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ、旧Ｃ）測定用標ｌ＜！菌株を
上述の平板上に、長さ２ｃＩ１１程度塗布して接種し、
３７℃で１８〜２０時間培養した。試験閑の発汗が完全
に阻止された最小の試料溶液濃度をもってＭＩＣ４ｌ［
とした。
止濃度（ｍｉｎｉｍｕｍ １ｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏ
ｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ、旧Ｃ）測定用標ｌ＜！菌株を
上述の平板上に、長さ２ｃＩ１１程度塗布して接種し、
３７℃で１８〜２０時間培養した。試験閑の発汗が完全
に阻止された最小の試料溶液濃度をもってＭＩＣ４ｌ［
とした。
なお、試験菌はハートインツユジョンブイヨン培地（栄
研化学社！りを用いて３７℃、１８〜２０時間培養し使
用直前に滅菌水で１００倍に希釈したものを用いた。
研化学社！りを用いて３７℃、１８〜２０時間培養し使
用直前に滅菌水で１００倍に希釈したものを用いた。
上記の！２ｃ験法により黄色ブドウ球菌（εい１坦り工
聾匹」観皿ムＭＣｌ−１３８０）、枯草菌（江■且郵江
ｕユ、、Ｂ ｍａｒｆｅｕｒｇ ＋６８）の試験菌に対
する試料化合物の旧Ｃ値を測定した結果は夫々１３μｇ
／ｍ ｌ及び１００μｇｅｍ ｌであった。
聾匹」観皿ムＭＣｌ−１３８０）、枯草菌（江■且郵江
ｕユ、、Ｂ ｍａｒｆｅｕｒｇ ＋６８）の試験菌に対
する試料化合物の旧Ｃ値を測定した結果は夫々１３μｇ
／ｍ ｌ及び１００μｇｅｍ ｌであった。
（発明の効果）
上記のように、本発明化合物は、黄色ブドウ球菌（ｔａ
ｈＩｏｏ 訣皿購）、枯草菌（江註旦ガ銭虹ユ」）の
ようなダラム陽性菌に対して優れた活性阻害作用を示す
ので、これら細菌の抑制剤として有用である。
ｈＩｏｏ 訣皿購）、枯草菌（江註旦ガ銭虹ユ」）の
ようなダラム陽性菌に対して優れた活性阻害作用を示す
ので、これら細菌の抑制剤として有用である。
Claims (1)
- （１）次式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−−［１］ で表わされるジテルペン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19689686A JPS6354334A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | ジテルペン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19689686A JPS6354334A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | ジテルペン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6354334A true JPS6354334A (ja) | 1988-03-08 |
Family
ID=16365452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19689686A Pending JPS6354334A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | ジテルペン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6354334A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10383341B2 (en) | 2012-06-01 | 2019-08-20 | Rheon Automatic Machinery Co., Ltd. | Food dough spreading device and food dough spreading method |
-
1986
- 1986-08-22 JP JP19689686A patent/JPS6354334A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10383341B2 (en) | 2012-06-01 | 2019-08-20 | Rheon Automatic Machinery Co., Ltd. | Food dough spreading device and food dough spreading method |
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