JPS6354702B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6354702B2 JPS6354702B2 JP3464080A JP3464080A JPS6354702B2 JP S6354702 B2 JPS6354702 B2 JP S6354702B2 JP 3464080 A JP3464080 A JP 3464080A JP 3464080 A JP3464080 A JP 3464080A JP S6354702 B2 JPS6354702 B2 JP S6354702B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- parts
- represented
- active ingredient
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 36
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 10
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 claims 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 8
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 4
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 230000003151 ovacidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- BEECAQIHCYTZHC-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrafluoroaniline Chemical compound NC1=CC(F)=C(F)C(F)=C1F BEECAQIHCYTZHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 2
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 231100000194 ovacidal Toxicity 0.000 description 2
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYRHTZJKKWEMP-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrafluoroaniline Chemical compound NC1=C(F)C=C(F)C(F)=C1F SBYRHTZJKKWEMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- BNARGNJKJAZKNK-UHFFFAOYSA-N CC#COP(O)=O Chemical compound CC#COP(O)=O BNARGNJKJAZKNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100172132 Mus musculus Eif3a gene Proteins 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241001415024 Psocoptera Species 0.000 description 1
- WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N Sesamex Chemical compound CCOCCOCCOC(C)OC1=CC=C2OCOC2=C1 WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 244000204900 Talipariti tiliaceum Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000004596 appetite loss Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N bithionol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1SC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002326 bithionol Drugs 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000974 larvacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009571 larval growth Effects 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 235000021266 loss of appetite Nutrition 0.000 description 1
- 208000019017 loss of appetite Diseases 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000024241 parasitism Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- FHQKDLNFTINTBW-UHFFFAOYSA-N prop-1-ynyl carbamate Chemical compound CC#COC(N)=O FHQKDLNFTINTBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019617 pupation Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000036435 stunted growth Effects 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ZOKXUAHZSKEQSS-UHFFFAOYSA-N tribufos Chemical compound CCCCSP(=O)(SCCCC)SCCCC ZOKXUAHZSKEQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、新規N−テトラフルオロフエニル−
N′−ハロベンゾイルウレア、その製法及び該化
合物を含む有害生物防除剤に関する。 本発明による置換N−テトラフルオロフエニル
−N′−ハロベンゾイルウレアは、次式: (式中、R1はフツ素原子、又は塩素原子を表わ
し、Rは水素原子、フツ素原子又は塩素原子を表
わす。)で表わされる。 その作用のために、有害生物防除性有効物質と
して好ましい本発明の化合物は、次式a: (式中、R1及びR2は前記で表わした意味を有す
る。)で表わされる化合物である。 その良好な殺虫効果のゆえに特に強調されるべ
き本発明の化合物は、次式: で表わされる化合物である。 式で表わされる化合物は、例えば次のような
方法により製造される: (a) 次式: で表わされる化合物を、次式: で表わされる化合物と反応させるか、または (b) 次式: で表わされる化合物を、場合により塩基性物質
の存在下、次式V: で表わされる化合物と反応させる。上記式、
、及び中、R1、R2は式及びaで表
わした意味を有する。 前記(a)および(b)の製法は、常圧下において、有
機溶媒または希釈剤の存在下で行なうのが好まし
い。適する溶媒または希釈剤としては、例えば、
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンおよ
びテトラヒドロフランのようなエーテル類および
エーテル化合物;N,N−ジアルキル化カルボン
酸アミド;脂肪族、芳香族並びにハロゲン化炭化
水素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素およびクロ
ロベンゼン;アセトニトリルまたはプロピオニト
リルのようなニトリル;ジメチルスルホキシド;
および、またはケトン、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよび
メチルイソブチルケトン、等が挙げられる。 製法(a)は、一般に−10ないし100℃、好ましく
は15ないし25℃の温度にて、場合によつては有機
塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で行なわ
れる。製法(b)は、0ないし150℃の温度、好まし
くは用いる溶媒の沸点において、そして場合によ
つてはピリジンのような有機塩基の存在下及び/
またはアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩、好ましくはナトリウム塩を添加して行なう。 式、式、式及び式で表わされる出発物
質は、公知であり、また公知方法と類似の方法に
よつて製造できる。例えば式で表わされるテト
ラフルオロイソシアネートは、式で表わされる
相当するテトラフルオロアニリンを、通常の方法
を用いてホスゲン化することにより得られる。 ある種のN−フエニル−N′−ベンゾイル尿素
が殺虫作用を有することは既に知られている(ド
イツ国公開特許第2123236号、第2504982号、第
2531279号、第2537413号、第2601780号および第
2726684号公報、ベルギー国特許第832304号、第
843906号明細書および第844066号明細書を参照)。 式で表わされる本発明のN−テトラフルオロ
フエニル−N′−ハロベンゾイルウレアが、驚ろ
くべきことに、植物に対する良好な耐性を有し、
かつ、温血動物に対してほとんど毒性を示さない
のに、有害性物防除剤として優れた作用を有する
ことが見い出された。本発明の化合物は、特に植
物および動物に感染する有害生物の防除に適す
る。 式で表わされる化合物は、特に鱗翅目
(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、同翅亜
目(Homoptera)、異翅亜目(Heteroptera)、
双翅目(Diptera)、アザミウマ目(Thysano−
ptera)、直翅目(Orthoptera)、シラミ目
(Anoplura)、ノミ目(Siphonaptera)、ハジラ
ミ目(Mallophaga)、シミ目(Thysanura)、シ
ロアリ目(Isoptera)、チヤタテムシ目
(Psocoptera)及び膜翅目(Hymenoptera)等
の種類の昆虫を防除するのに適する。 式で表わされる化合物は、それらの殺卵及び
殺卵幼虫性物質としての好ましい作用のために摂
食により植物に損害を与える。観賞植物および有
用植物、特に綿に付く昆虫、たとえば、スポドプ
テラ・リツトラリス(Spodoptera littoralis)お
よびヘリオテイス・ヴイレツセンス(Heliothis
virescens)、および野菜に付く昆虫、たとえばコ
ロラド・ポテト・ビートルス(Leptinotarsa
decemlineata)の防除にも適している。式で
表わされる化合物は、昆虫の段階及び卵、特に摂
食により植物に損害を与える昆虫の幼虫及び卵に
対しての著しい有効性により特徴づけられる。 式で表わされる化合物は成虫期に食餌ととみ
に摂取された場合には、多くの場合、特に鞘翅
目、例えばアントノーマス グランデイス
(Anthonomus grandis)において、産卵の減少
および/または孵化の減少が観察され得る。 更に式で表わされる化合物は、例えば家畜、
家畜類の小屋および牧場を処理することによつ
て、家畜及び生産的動物中の外部寄生虫を防除す
るのに適している。 本発明の化合物またはこれらを含有する薬剤の
作用は、他の殺虫剤の添加により、十分に広げる
ことができ、与えられた環境に対し適応させるこ
とができる。適当な添加剤としては、たとえば有
機リン化合物、ニトロフエノール類及びその誘導
体、ホルムアミジン類、尿素類、カルバメート及
び塩素化炭化水素などの有効物質が挙げられる。 式で表わされる化合物は、殺有害生物的にそ
の作用を増強する物質とも特に有利に共用するこ
とができる。そのような化合物の例としては、特
にピペロニブトキシド、プロピルエーテル、プロ
ピルオキシム、プロピニルカルバメート及びプロ
ピニルホスホネート、2−(3,4−メチレンジ
オキシフエノキシ)−3,6,9−トリオキサウ
ンデカンまたはS,S,S−トリブチルホスホロ
トリチオエートが挙げられる。 式で表わされる化合物はそれ自身単独で、あ
るいは適当な担体及び/または添加剤とともに用
いることができる。適当な担体および添加剤とし
ては、固体または液体でも良く、一般に行なわれ
る処方に良く使われる物質、例えば天然または再
生した物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与
剤、増粘剤、結合剤及び/または肥料などが相当
する。 式で表わされる化合物を適用するに際して、
該化合物は通常粉剤、エマルジヨン濃厚液、粒
剤、分散剤、噴霧剤、溶液または懸濁液の形態に
調製することができ、これらの調製は、技術上よ
く知られたやり方で行なうことができる。それに
加えて水性調剤が用いられる家畜浸漬法及び噴霧
レース法もまた挙げることができる。これらの処
方形態は特に動物に寄生する有害生物を防険する
のに適する。 本発明による薬剤を製造するには、それ自体公
知の方法で式で表わされる有効成分を、場合に
より有効成分に対して不活性な分散剤又は溶剤を
添加して、適当な担体と均一に混合および/また
は摩砕する。有効成分は、下記のような剤形に加
工し、そして使用することができる。固体製剤: 粉剤、散布剤 または顆粒(被覆顆粒、含浸顆
粒及び均質顆粒); 液体製剤: (a) 水分散性有効成分濃厚板: 水和剤、ペースト、エマルジヨン; (b) 溶液。 前記製剤中の有効成分の含量は0.1〜95%で
ある。 式で表わされる有効成分は、例えば次のよう
に処方される。 粉 剤: (a)5%及び(b)2%粉剤を調製するために次の成
分を使用する: (a)有効成分 5部 タルク 95部 (b)有効成分 2部 高度分散性ケイ酸 1部 タルク 97部 有効成分を担体と混合し、そして摩砕する。 顆 粒: 5%顆粒を調製するため次の成分を使用する: 有効成分 5部 エポキシ化植物油 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン(粒径0.3〜0.8mm) 91部 有効成分をエポキシ化植物油と混合し、その混
合物をアセトン6部に溶解し、次にポリエチレン
グリコール及びセチルポリグリコールエーテルを
添加する。こうして得られた溶液をカオリン上に
に噴霧し、そして引き続きアセトンを減圧下に蒸
発させる。 水和剤: (a)40%、(b)及び(c)25%及び(d)10%の水和剤の調
製に次の成分を使用する: (a)有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム 5部 ジブチル−ナフタリンスルホン酸ナトリウム
1部 ケイ酸 54部 (b)有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペンチヨーク/ヒドロキシエチルセルロ
ース混合物(1:1) 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペンチヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 (c)有効成分 25部 イソオクチルフエノキシ−ポリオキシエチレン
−エタノール 2.5部 シヤンペンチヨーク/ヒドロキシエチルセルロ
ース混合物(1:1) 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 (d)有効成分 10部 飽和脂肪アルコールサルフエートのナトリウム
塩の混合物 3部 ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合
物 5部 カオリン 82部 有効成分を適当なミキサー中で添加剤と均質に
混合し、そして次に混合物を適当なミル及びロー
ラーで摩砕すると水和剤が得られる。これらを水
で希釈すると所望の濃度の懸濁液が得られる。 エマルジヨン濃厚物: (a)10%、(b)25%及び(c)50%エマルジヨン濃厚物
を調製するため、下記の物質を使用する。 (a)有効成分 10部 エポキシ化植物油 3.4部 脂肪アルコールポリグリコールエーテル及びア
ルキルアリールスルホン酸カルシウム塩から成
る複合乳剤 3.4部 ジメチルホルムアミド 40部 キシレン 43.2部 (b)有効成分 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート/脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド 5部 キシレン 57.5 (c)有効成分 50部 トリブチルフエノールポリグリコールエーテル
4.2部 カルシウム−ドデシルベンゼンスルホネート
5.8部 シクロヘキサノン 20部 キシレン 20部 これらの濃厚物を水で希釈して、所望の濃度の
エマルジヨンを得ることができる。 噴霧剤: (a)5%及び(b)95%の噴霧剤を調製するため、下
記の成分を使用する。 (a)有効成分 5部 エポキシ化植物油 1部 リグロイン(沸点限度160〜190℃) 94部 (b)有効成分 95部 エポキシ化植物油 5部 次に実施例によつて本発明を更に説明する。 実施例 1 2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
5.8gを、無水エーテル20mlに、2,3,4,5
−テトラフルオロアニリン4.95gが溶解している
溶液へ、室温にて湿気を含まないように添加す
る。短時間の後生じる沈澱物を吸引過する。ト
ルエンからの再結晶により、N−2,3,4,5
−テトラフルオロフエニル−N′−2,6−ジフ
ルオロベンゾイルウレア(融点:198−202℃)が
得られる。 実施例 2 2,3,4,6−テトラフルオロアニリン4.95
gを無水エーテル20mlに溶解し、この溶液を、室
温にて湿気を含まないようにして、2,6−ジフ
ルオロベンゾイルイソシアネート5.8gに添加す
る。生成した沈澱物を吸引過し、トルエンから
再結晶すると、融点178−182℃のN−2,34,6
−テトラフルオロフエニル−N′−2,6−ジフ
ルオロベンゾイルウレアが得られる。 実施例 3 式で表わされる化合物が上記と同様の方法で
製造される:
N′−ハロベンゾイルウレア、その製法及び該化
合物を含む有害生物防除剤に関する。 本発明による置換N−テトラフルオロフエニル
−N′−ハロベンゾイルウレアは、次式: (式中、R1はフツ素原子、又は塩素原子を表わ
し、Rは水素原子、フツ素原子又は塩素原子を表
わす。)で表わされる。 その作用のために、有害生物防除性有効物質と
して好ましい本発明の化合物は、次式a: (式中、R1及びR2は前記で表わした意味を有す
る。)で表わされる化合物である。 その良好な殺虫効果のゆえに特に強調されるべ
き本発明の化合物は、次式: で表わされる化合物である。 式で表わされる化合物は、例えば次のような
方法により製造される: (a) 次式: で表わされる化合物を、次式: で表わされる化合物と反応させるか、または (b) 次式: で表わされる化合物を、場合により塩基性物質
の存在下、次式V: で表わされる化合物と反応させる。上記式、
、及び中、R1、R2は式及びaで表
わした意味を有する。 前記(a)および(b)の製法は、常圧下において、有
機溶媒または希釈剤の存在下で行なうのが好まし
い。適する溶媒または希釈剤としては、例えば、
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンおよ
びテトラヒドロフランのようなエーテル類および
エーテル化合物;N,N−ジアルキル化カルボン
酸アミド;脂肪族、芳香族並びにハロゲン化炭化
水素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素およびクロ
ロベンゼン;アセトニトリルまたはプロピオニト
リルのようなニトリル;ジメチルスルホキシド;
および、またはケトン、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよび
メチルイソブチルケトン、等が挙げられる。 製法(a)は、一般に−10ないし100℃、好ましく
は15ないし25℃の温度にて、場合によつては有機
塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で行なわ
れる。製法(b)は、0ないし150℃の温度、好まし
くは用いる溶媒の沸点において、そして場合によ
つてはピリジンのような有機塩基の存在下及び/
またはアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属
塩、好ましくはナトリウム塩を添加して行なう。 式、式、式及び式で表わされる出発物
質は、公知であり、また公知方法と類似の方法に
よつて製造できる。例えば式で表わされるテト
ラフルオロイソシアネートは、式で表わされる
相当するテトラフルオロアニリンを、通常の方法
を用いてホスゲン化することにより得られる。 ある種のN−フエニル−N′−ベンゾイル尿素
が殺虫作用を有することは既に知られている(ド
イツ国公開特許第2123236号、第2504982号、第
2531279号、第2537413号、第2601780号および第
2726684号公報、ベルギー国特許第832304号、第
843906号明細書および第844066号明細書を参照)。 式で表わされる本発明のN−テトラフルオロ
フエニル−N′−ハロベンゾイルウレアが、驚ろ
くべきことに、植物に対する良好な耐性を有し、
かつ、温血動物に対してほとんど毒性を示さない
のに、有害性物防除剤として優れた作用を有する
ことが見い出された。本発明の化合物は、特に植
物および動物に感染する有害生物の防除に適す
る。 式で表わされる化合物は、特に鱗翅目
(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、同翅亜
目(Homoptera)、異翅亜目(Heteroptera)、
双翅目(Diptera)、アザミウマ目(Thysano−
ptera)、直翅目(Orthoptera)、シラミ目
(Anoplura)、ノミ目(Siphonaptera)、ハジラ
ミ目(Mallophaga)、シミ目(Thysanura)、シ
ロアリ目(Isoptera)、チヤタテムシ目
(Psocoptera)及び膜翅目(Hymenoptera)等
の種類の昆虫を防除するのに適する。 式で表わされる化合物は、それらの殺卵及び
殺卵幼虫性物質としての好ましい作用のために摂
食により植物に損害を与える。観賞植物および有
用植物、特に綿に付く昆虫、たとえば、スポドプ
テラ・リツトラリス(Spodoptera littoralis)お
よびヘリオテイス・ヴイレツセンス(Heliothis
virescens)、および野菜に付く昆虫、たとえばコ
ロラド・ポテト・ビートルス(Leptinotarsa
decemlineata)の防除にも適している。式で
表わされる化合物は、昆虫の段階及び卵、特に摂
食により植物に損害を与える昆虫の幼虫及び卵に
対しての著しい有効性により特徴づけられる。 式で表わされる化合物は成虫期に食餌ととみ
に摂取された場合には、多くの場合、特に鞘翅
目、例えばアントノーマス グランデイス
(Anthonomus grandis)において、産卵の減少
および/または孵化の減少が観察され得る。 更に式で表わされる化合物は、例えば家畜、
家畜類の小屋および牧場を処理することによつ
て、家畜及び生産的動物中の外部寄生虫を防除す
るのに適している。 本発明の化合物またはこれらを含有する薬剤の
作用は、他の殺虫剤の添加により、十分に広げる
ことができ、与えられた環境に対し適応させるこ
とができる。適当な添加剤としては、たとえば有
機リン化合物、ニトロフエノール類及びその誘導
体、ホルムアミジン類、尿素類、カルバメート及
び塩素化炭化水素などの有効物質が挙げられる。 式で表わされる化合物は、殺有害生物的にそ
の作用を増強する物質とも特に有利に共用するこ
とができる。そのような化合物の例としては、特
にピペロニブトキシド、プロピルエーテル、プロ
ピルオキシム、プロピニルカルバメート及びプロ
ピニルホスホネート、2−(3,4−メチレンジ
オキシフエノキシ)−3,6,9−トリオキサウ
ンデカンまたはS,S,S−トリブチルホスホロ
トリチオエートが挙げられる。 式で表わされる化合物はそれ自身単独で、あ
るいは適当な担体及び/または添加剤とともに用
いることができる。適当な担体および添加剤とし
ては、固体または液体でも良く、一般に行なわれ
る処方に良く使われる物質、例えば天然または再
生した物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与
剤、増粘剤、結合剤及び/または肥料などが相当
する。 式で表わされる化合物を適用するに際して、
該化合物は通常粉剤、エマルジヨン濃厚液、粒
剤、分散剤、噴霧剤、溶液または懸濁液の形態に
調製することができ、これらの調製は、技術上よ
く知られたやり方で行なうことができる。それに
加えて水性調剤が用いられる家畜浸漬法及び噴霧
レース法もまた挙げることができる。これらの処
方形態は特に動物に寄生する有害生物を防険する
のに適する。 本発明による薬剤を製造するには、それ自体公
知の方法で式で表わされる有効成分を、場合に
より有効成分に対して不活性な分散剤又は溶剤を
添加して、適当な担体と均一に混合および/また
は摩砕する。有効成分は、下記のような剤形に加
工し、そして使用することができる。固体製剤: 粉剤、散布剤 または顆粒(被覆顆粒、含浸顆
粒及び均質顆粒); 液体製剤: (a) 水分散性有効成分濃厚板: 水和剤、ペースト、エマルジヨン; (b) 溶液。 前記製剤中の有効成分の含量は0.1〜95%で
ある。 式で表わされる有効成分は、例えば次のよう
に処方される。 粉 剤: (a)5%及び(b)2%粉剤を調製するために次の成
分を使用する: (a)有効成分 5部 タルク 95部 (b)有効成分 2部 高度分散性ケイ酸 1部 タルク 97部 有効成分を担体と混合し、そして摩砕する。 顆 粒: 5%顆粒を調製するため次の成分を使用する: 有効成分 5部 エポキシ化植物油 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン(粒径0.3〜0.8mm) 91部 有効成分をエポキシ化植物油と混合し、その混
合物をアセトン6部に溶解し、次にポリエチレン
グリコール及びセチルポリグリコールエーテルを
添加する。こうして得られた溶液をカオリン上に
に噴霧し、そして引き続きアセトンを減圧下に蒸
発させる。 水和剤: (a)40%、(b)及び(c)25%及び(d)10%の水和剤の調
製に次の成分を使用する: (a)有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム 5部 ジブチル−ナフタリンスルホン酸ナトリウム
1部 ケイ酸 54部 (b)有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペンチヨーク/ヒドロキシエチルセルロ
ース混合物(1:1) 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペンチヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 (c)有効成分 25部 イソオクチルフエノキシ−ポリオキシエチレン
−エタノール 2.5部 シヤンペンチヨーク/ヒドロキシエチルセルロ
ース混合物(1:1) 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 (d)有効成分 10部 飽和脂肪アルコールサルフエートのナトリウム
塩の混合物 3部 ナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合
物 5部 カオリン 82部 有効成分を適当なミキサー中で添加剤と均質に
混合し、そして次に混合物を適当なミル及びロー
ラーで摩砕すると水和剤が得られる。これらを水
で希釈すると所望の濃度の懸濁液が得られる。 エマルジヨン濃厚物: (a)10%、(b)25%及び(c)50%エマルジヨン濃厚物
を調製するため、下記の物質を使用する。 (a)有効成分 10部 エポキシ化植物油 3.4部 脂肪アルコールポリグリコールエーテル及びア
ルキルアリールスルホン酸カルシウム塩から成
る複合乳剤 3.4部 ジメチルホルムアミド 40部 キシレン 43.2部 (b)有効成分 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート/脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド 5部 キシレン 57.5 (c)有効成分 50部 トリブチルフエノールポリグリコールエーテル
4.2部 カルシウム−ドデシルベンゼンスルホネート
5.8部 シクロヘキサノン 20部 キシレン 20部 これらの濃厚物を水で希釈して、所望の濃度の
エマルジヨンを得ることができる。 噴霧剤: (a)5%及び(b)95%の噴霧剤を調製するため、下
記の成分を使用する。 (a)有効成分 5部 エポキシ化植物油 1部 リグロイン(沸点限度160〜190℃) 94部 (b)有効成分 95部 エポキシ化植物油 5部 次に実施例によつて本発明を更に説明する。 実施例 1 2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
5.8gを、無水エーテル20mlに、2,3,4,5
−テトラフルオロアニリン4.95gが溶解している
溶液へ、室温にて湿気を含まないように添加す
る。短時間の後生じる沈澱物を吸引過する。ト
ルエンからの再結晶により、N−2,3,4,5
−テトラフルオロフエニル−N′−2,6−ジフ
ルオロベンゾイルウレア(融点:198−202℃)が
得られる。 実施例 2 2,3,4,6−テトラフルオロアニリン4.95
gを無水エーテル20mlに溶解し、この溶液を、室
温にて湿気を含まないようにして、2,6−ジフ
ルオロベンゾイルイソシアネート5.8gに添加す
る。生成した沈澱物を吸引過し、トルエンから
再結晶すると、融点178−182℃のN−2,34,6
−テトラフルオロフエニル−N′−2,6−ジフ
ルオロベンゾイルウレアが得られる。 実施例 3 式で表わされる化合物が上記と同様の方法で
製造される:
【表】
実施例 4
イエバエ(Musca domestica)に対する作用
製造したばかりのウジのCSMA栄養培地50g
を、一組のビーカーの各々に秤量していれた。
各々の有効成分の1重量%アセトン溶液の一定量
を、各々のビーカーの栄養倍地にピペツトで移し
た。栄養培地を十分に混合後、少くとも20時間ア
セトンそ留去した。これら有効成分及び濃度につ
き、各場合に25匹の生後1日経過したイエバエの
ウジを、処理した栄養倍地を含む各ビーカー中に
いれた。さなぎ化完了後、形成したさなぎを、水
で流して栄養培地から分離し、そして穴のあいた
フタで覆つた容器にいれた。バツチ当りの流れ出
たサナギの数を数え(ウジン発育における有効成
分の毒性効果)、それから10日後にサナギから羽
化したハエの数を測定した。 実施例1〜3の化合物は、上記試験で良好な作
用を示した。 実施例 5 エジプトヤブ蚊(Aedes aegypti)に対する作
用 各々有効成分0.1%のアセトン溶液を、各場合
に10、5及び1ppmの濃度を得るのに十分な量、
容器中の水150mlの表面にピペツトで移した。ア
セトンを留去後、生後2日のエジプトヤブ蚊の幼
虫30ないし40匹を各々の容器中にいれた。1、2
及び5日後に死虫率を確認した。 実施例1〜3の化合物は、この試験においてエ
ジプトヤブ蚊に対して良好な作用を示した。 実施例 6 ヘリオテイス ヴイレツセンス(Heliothis
virescens)及びスポドプテラ リツトラリス
(Spodoptera littoralis)における殺卵作用 試験すべき有効成分25重量%を含む水和粉剤の
適当な割合をそれぞれ一定量の水で希釈して、有
効成分濃度のレベルを増加させた一連の水性エマ
ルジヨン系を得る。ヘリオテイス及びスポドプテ
ラの生後1日の卵の群を、それぞれ吸収紙に付着
させ、有効成分を含む上記のエマルジヨン系に3
分間浸漬し、その後円形フイルター上で過す
る。続いてこの方法で処理した卵をペトリ皿に置
き、暗所で保存する。6〜8日後未処理対照群と
比較した孵化率を測定する。評価の基準は、卵を
100%殺滅するのに必要な有効成分の最低濃度で
ある。 実施例1〜3の化合物は、この試験で用いた有
害生物に対して良好な殺卵作用を示す。 実施例 7 金バエ(Lucilia sericata)に対する作用 有効成分0.5%を含有する水溶液1mlを、50℃
で9mlの培地に加えた。それから孵化したばかり
の金バエのウジ約30匹を培地にいれ、それぞれ48
及び96時間後に、死虫率を確かめることによつて
殺虫作用を測定した。 実施例1〜3の化合物は、この試験において、
金バエに対して良好な作用を示した。 実施例 8 スポドプテラリツトラリス(成虫)に対する作
用 それぞれ容積20で、高さ約30cmのワタの木3
本を有する容器に、試験すべき有効成分溶液を、
該液が植物からしたたり落ちるまで噴霧する。こ
のように処理した植物を続いて12日間相対温度60
−70%にて30−35℃に保つ。この期間経過後、容
器にそれぞれ生後2日乃至3日のスポドプテラの
雌10匹を感染させ、2日間相対湿度60%で28℃に
保つ。その後評価を、鱗翅目成虫の死虫率、産ま
れた卵の数ならびに孵化した幼虫による摂食の程
度について未処理区の場合のこれらの結果と比較
して行う。 実施例1〜3の化合物はこの試験において高度
の有効性を示す。 実施例 9 スポドプテラ リツトラリス(Spodoptera
littoralis)及びヘリオテイス ヴイレツセン
ス(Heliothis virescens)に対する作用(幼
虫;摂食及び接触作用) 鉢植えされた高さ約30cmの綿及び大豆植物に、
試験すべき有効成分の希釈水性エマルジヨン製剤
を噴霧して滴下するまで湿らせた。施された被膜
の乾燥後、綿植物に各々第3幼虫期のスポドプテ
ラの幼虫5匹を感染させ、大豆植物に各々第3幼
虫期のヘリオテイスの幼虫10匹を感染させた。こ
れらの試料を、約26℃の温度、50−60℃相対湿度
にて人工の光のもとで5日間保存した。下記の評
価は、死亡率、食欲減退、寄形及び発育抑制に基
づき、未処理対照試料のそれらの状態と比較する
ことにより行なつた。 実施例1〜3による化合物は、上記試験で良好
な作用を示した。 実施例 10 スポドプテラ リツトラリスおよびヘリオテイ
ス ヴイレツセンス(幼虫及び卵)に対する作
用 鉢植えされた高さ約15〜20cmの3本の綿の木
を、試験すべき有効成分の噴霧用液体製剤で処理
した。噴霧した塗膜の乾燥後、この鉢植された植
物をガラス板で覆つた約20リツトル容のブリキ製
容器の中に置いた。覆つた容器内の湿度を、凝固
水の生じないように調節した。植物に直射日光が
当たらないように遮光した。3本の植物に全て次
のような幼虫または卵を感染させた: (a) 各々第1幼生期のスポドプテラ リツトラリ
スおよびヘリオテイス ヴイレツセンスの幼虫
50匹; (b) 各々第3幼生期のスポドプテラ リツトラリ
スおよびヘリオテイス ヴイレツセンスの幼虫
20匹; (b) スポドプテラ リツトラリス及びヘリオテイ
ス ヴイレツセンスの各々の卵の2つのコーテ
イング:この目的のために、植物の葉2枚を両
端をガーゼで閉栓したプレキシガラス製シリン
ダーにそれぞれ入れ、スポドプテラの卵の2つ
のコーテイングまたはヘリオテイスの卵を付着
させた綿の葉の一部を前記プレキシガラス管中
の葉に付した。 比較としての未処理対照植物を用いて、4ない
し5日後以下の基準に基づいて評価した。 (a) 生存幼虫数 (b) 幼虫の生長および脱皮の抑制 (c) 摂食による損傷{擦傷(scraping damage)
および穴傷(hole damage)} (d) 孵化率(卵から孵化した幼虫数) 実施例1〜3の化合物は、本試験で良好な全体
的効果を示した。 実施例 11 アントノマス グランデイス(Anthonomus
grandis)に対する化学不妊作用 24時間以前に孵化したアントノマス、グランデ
イス成虫を、格子壁を有するカゴの中に25匹の甲
虫を1グループにて移住させた。次に甲虫を入つ
たカゴを、試験すべき有効成分を1.0重量%含有
するアセトン性溶液中に5ないし10秒間浸漬させ
た。甲虫を再び乾燥させた後、交尾及び産卵のた
めに、食物の入つた蓋付き皿の中に甲虫を入れ
た。生みつけられた卵を週に2ないし3回流水で
洗つて取り出した。その卵を数を数え、水性滅菌
剤、例えばアクタマ−B 100(Actamer B100)
中に2ないし3時間置いて滅菌し、次に適当な幼
虫の食餌を入れた皿に置いた。その卵を7日後に
調べて幼虫が生まれた卵から発育したか否かを測
定した。 試験した有効成分の化学不妊効果の持続期間を
確認するために、甲虫の産卵を約4週間にわたつ
て観察した。その評価は、生まれた卵及び孵化し
た幼虫の数の減少に基づいて未処理対照試料との
減少数を比較することにより行なつた。 実施例1〜3による化合物は、上記試験におい
て良好な作用を示した。 実施例 12ないし14 殺虫活性を試験するために次の化合物を試験し
た。
を、一組のビーカーの各々に秤量していれた。
各々の有効成分の1重量%アセトン溶液の一定量
を、各々のビーカーの栄養倍地にピペツトで移し
た。栄養培地を十分に混合後、少くとも20時間ア
セトンそ留去した。これら有効成分及び濃度につ
き、各場合に25匹の生後1日経過したイエバエの
ウジを、処理した栄養倍地を含む各ビーカー中に
いれた。さなぎ化完了後、形成したさなぎを、水
で流して栄養培地から分離し、そして穴のあいた
フタで覆つた容器にいれた。バツチ当りの流れ出
たサナギの数を数え(ウジン発育における有効成
分の毒性効果)、それから10日後にサナギから羽
化したハエの数を測定した。 実施例1〜3の化合物は、上記試験で良好な作
用を示した。 実施例 5 エジプトヤブ蚊(Aedes aegypti)に対する作
用 各々有効成分0.1%のアセトン溶液を、各場合
に10、5及び1ppmの濃度を得るのに十分な量、
容器中の水150mlの表面にピペツトで移した。ア
セトンを留去後、生後2日のエジプトヤブ蚊の幼
虫30ないし40匹を各々の容器中にいれた。1、2
及び5日後に死虫率を確認した。 実施例1〜3の化合物は、この試験においてエ
ジプトヤブ蚊に対して良好な作用を示した。 実施例 6 ヘリオテイス ヴイレツセンス(Heliothis
virescens)及びスポドプテラ リツトラリス
(Spodoptera littoralis)における殺卵作用 試験すべき有効成分25重量%を含む水和粉剤の
適当な割合をそれぞれ一定量の水で希釈して、有
効成分濃度のレベルを増加させた一連の水性エマ
ルジヨン系を得る。ヘリオテイス及びスポドプテ
ラの生後1日の卵の群を、それぞれ吸収紙に付着
させ、有効成分を含む上記のエマルジヨン系に3
分間浸漬し、その後円形フイルター上で過す
る。続いてこの方法で処理した卵をペトリ皿に置
き、暗所で保存する。6〜8日後未処理対照群と
比較した孵化率を測定する。評価の基準は、卵を
100%殺滅するのに必要な有効成分の最低濃度で
ある。 実施例1〜3の化合物は、この試験で用いた有
害生物に対して良好な殺卵作用を示す。 実施例 7 金バエ(Lucilia sericata)に対する作用 有効成分0.5%を含有する水溶液1mlを、50℃
で9mlの培地に加えた。それから孵化したばかり
の金バエのウジ約30匹を培地にいれ、それぞれ48
及び96時間後に、死虫率を確かめることによつて
殺虫作用を測定した。 実施例1〜3の化合物は、この試験において、
金バエに対して良好な作用を示した。 実施例 8 スポドプテラリツトラリス(成虫)に対する作
用 それぞれ容積20で、高さ約30cmのワタの木3
本を有する容器に、試験すべき有効成分溶液を、
該液が植物からしたたり落ちるまで噴霧する。こ
のように処理した植物を続いて12日間相対温度60
−70%にて30−35℃に保つ。この期間経過後、容
器にそれぞれ生後2日乃至3日のスポドプテラの
雌10匹を感染させ、2日間相対湿度60%で28℃に
保つ。その後評価を、鱗翅目成虫の死虫率、産ま
れた卵の数ならびに孵化した幼虫による摂食の程
度について未処理区の場合のこれらの結果と比較
して行う。 実施例1〜3の化合物はこの試験において高度
の有効性を示す。 実施例 9 スポドプテラ リツトラリス(Spodoptera
littoralis)及びヘリオテイス ヴイレツセン
ス(Heliothis virescens)に対する作用(幼
虫;摂食及び接触作用) 鉢植えされた高さ約30cmの綿及び大豆植物に、
試験すべき有効成分の希釈水性エマルジヨン製剤
を噴霧して滴下するまで湿らせた。施された被膜
の乾燥後、綿植物に各々第3幼虫期のスポドプテ
ラの幼虫5匹を感染させ、大豆植物に各々第3幼
虫期のヘリオテイスの幼虫10匹を感染させた。こ
れらの試料を、約26℃の温度、50−60℃相対湿度
にて人工の光のもとで5日間保存した。下記の評
価は、死亡率、食欲減退、寄形及び発育抑制に基
づき、未処理対照試料のそれらの状態と比較する
ことにより行なつた。 実施例1〜3による化合物は、上記試験で良好
な作用を示した。 実施例 10 スポドプテラ リツトラリスおよびヘリオテイ
ス ヴイレツセンス(幼虫及び卵)に対する作
用 鉢植えされた高さ約15〜20cmの3本の綿の木
を、試験すべき有効成分の噴霧用液体製剤で処理
した。噴霧した塗膜の乾燥後、この鉢植された植
物をガラス板で覆つた約20リツトル容のブリキ製
容器の中に置いた。覆つた容器内の湿度を、凝固
水の生じないように調節した。植物に直射日光が
当たらないように遮光した。3本の植物に全て次
のような幼虫または卵を感染させた: (a) 各々第1幼生期のスポドプテラ リツトラリ
スおよびヘリオテイス ヴイレツセンスの幼虫
50匹; (b) 各々第3幼生期のスポドプテラ リツトラリ
スおよびヘリオテイス ヴイレツセンスの幼虫
20匹; (b) スポドプテラ リツトラリス及びヘリオテイ
ス ヴイレツセンスの各々の卵の2つのコーテ
イング:この目的のために、植物の葉2枚を両
端をガーゼで閉栓したプレキシガラス製シリン
ダーにそれぞれ入れ、スポドプテラの卵の2つ
のコーテイングまたはヘリオテイスの卵を付着
させた綿の葉の一部を前記プレキシガラス管中
の葉に付した。 比較としての未処理対照植物を用いて、4ない
し5日後以下の基準に基づいて評価した。 (a) 生存幼虫数 (b) 幼虫の生長および脱皮の抑制 (c) 摂食による損傷{擦傷(scraping damage)
および穴傷(hole damage)} (d) 孵化率(卵から孵化した幼虫数) 実施例1〜3の化合物は、本試験で良好な全体
的効果を示した。 実施例 11 アントノマス グランデイス(Anthonomus
grandis)に対する化学不妊作用 24時間以前に孵化したアントノマス、グランデ
イス成虫を、格子壁を有するカゴの中に25匹の甲
虫を1グループにて移住させた。次に甲虫を入つ
たカゴを、試験すべき有効成分を1.0重量%含有
するアセトン性溶液中に5ないし10秒間浸漬させ
た。甲虫を再び乾燥させた後、交尾及び産卵のた
めに、食物の入つた蓋付き皿の中に甲虫を入れ
た。生みつけられた卵を週に2ないし3回流水で
洗つて取り出した。その卵を数を数え、水性滅菌
剤、例えばアクタマ−B 100(Actamer B100)
中に2ないし3時間置いて滅菌し、次に適当な幼
虫の食餌を入れた皿に置いた。その卵を7日後に
調べて幼虫が生まれた卵から発育したか否かを測
定した。 試験した有効成分の化学不妊効果の持続期間を
確認するために、甲虫の産卵を約4週間にわたつ
て観察した。その評価は、生まれた卵及び孵化し
た幼虫の数の減少に基づいて未処理対照試料との
減少数を比較することにより行なつた。 実施例1〜3による化合物は、上記試験におい
て良好な作用を示した。 実施例 12ないし14 殺虫活性を試験するために次の化合物を試験し
た。
【表】
化合物及びについて元素分析を行なつたと
ころ、次のようなパーセント値が得られた。 化合物No.:計算値:C=39、66、H=1、67、
N=6、61、F=8、96、Cl=16、72、Br=
18、85 (融点=220−223℃)実測値:C=39、6、H=
1、7、N=6、8、F=9、0、Cl=17、
0、Br=18、9 化合物No.:計算値:C=40、77、H=1、71、
N=6、79、Cl=42、97 (融点=240−242℃)実測値:C=40、7、H=
1、7、N=6、8、Cl=43、0 試験方法: 化合物ないしについて、次の試験手順A、
B及びCによる同一のシリーズにおいて同一の条
件の下で平行して試験を行なつた。 試験A(実施例12) スポドプテラ リツトラリス(SpodoPtera
littoralis)に対する作用 鉢植えされた高さ約25cmにある綿植物に、試験
化合物の水性エマルジヨン(乳化性水和剤より得
られたもの。)を圧縮空気スプレーを用いて噴霧
した。噴霧されたエマルジヨンは夫々100、50、
12.5及び3ppmの試験化合物を含むものであつた。
施された被膜の乾燥後スポドプテラ リツトラリ
スの第三幼生期の幼虫を処理綿植物に感染させ
た。各植物につき10匹の幼虫を感染させた。24時
間の間隔で幼虫の死虫率の評価を行なつた。試験
は24℃の温度で60%相対湿度で行なつた。 試験B(実施例13) ヘリオテイス ヴイレツセンス(Heliothis
virescens)に対する作用 ヘリオテイス ヴイレツセンスの第三幼生期の
幼虫を試験昆虫として使用すること、並びに噴霧
エマルジヨンは試験化合物を200、100、50及び
12.5ppmの濃度で含むものであることの変更とと
もに、上記の試験Aを繰り返した。 試験C(実施例14) ラスペイレシア ポモネラ(Laspeyresia
pomonella)に対する殺卵作用 産卵後24時間以内のラスペイレシア ポモネラ
卵を、200、100、50、12.5、3及び0.75ppmの試
験化合物を夫々含有する水性アセトン溶液中に、
濾紙上で1分間浸漬する。卵上の溶液が乾燥した
後、それらをペトリ皿の中に置き、そして28℃の
温度で80%相対湿度に保つ。6日後に、処理卵か
ら孵化した百分率を未処理の対照と比較して評価
した。 結 果 上記の試験A、B及びCにより測定された化合
物No.ないしNo.の殺虫作用を次の表に示す。
ころ、次のようなパーセント値が得られた。 化合物No.:計算値:C=39、66、H=1、67、
N=6、61、F=8、96、Cl=16、72、Br=
18、85 (融点=220−223℃)実測値:C=39、6、H=
1、7、N=6、8、F=9、0、Cl=17、
0、Br=18、9 化合物No.:計算値:C=40、77、H=1、71、
N=6、79、Cl=42、97 (融点=240−242℃)実測値:C=40、7、H=
1、7、N=6、8、Cl=43、0 試験方法: 化合物ないしについて、次の試験手順A、
B及びCによる同一のシリーズにおいて同一の条
件の下で平行して試験を行なつた。 試験A(実施例12) スポドプテラ リツトラリス(SpodoPtera
littoralis)に対する作用 鉢植えされた高さ約25cmにある綿植物に、試験
化合物の水性エマルジヨン(乳化性水和剤より得
られたもの。)を圧縮空気スプレーを用いて噴霧
した。噴霧されたエマルジヨンは夫々100、50、
12.5及び3ppmの試験化合物を含むものであつた。
施された被膜の乾燥後スポドプテラ リツトラリ
スの第三幼生期の幼虫を処理綿植物に感染させ
た。各植物につき10匹の幼虫を感染させた。24時
間の間隔で幼虫の死虫率の評価を行なつた。試験
は24℃の温度で60%相対湿度で行なつた。 試験B(実施例13) ヘリオテイス ヴイレツセンス(Heliothis
virescens)に対する作用 ヘリオテイス ヴイレツセンスの第三幼生期の
幼虫を試験昆虫として使用すること、並びに噴霧
エマルジヨンは試験化合物を200、100、50及び
12.5ppmの濃度で含むものであることの変更とと
もに、上記の試験Aを繰り返した。 試験C(実施例14) ラスペイレシア ポモネラ(Laspeyresia
pomonella)に対する殺卵作用 産卵後24時間以内のラスペイレシア ポモネラ
卵を、200、100、50、12.5、3及び0.75ppmの試
験化合物を夫々含有する水性アセトン溶液中に、
濾紙上で1分間浸漬する。卵上の溶液が乾燥した
後、それらをペトリ皿の中に置き、そして28℃の
温度で80%相対湿度に保つ。6日後に、処理卵か
ら孵化した百分率を未処理の対照と比較して評価
した。 結 果 上記の試験A、B及びCにより測定された化合
物No.ないしNo.の殺虫作用を次の表に示す。
【表】
結 輪
得られた試験結果は、化合物No.、及びが
その殺虫活性に関して化合物No.及びと比較し
てより優れていることを示す。化合物及びは
低濃度において試験された昆虫の全ての種類に対
し実用上不活性であり、これら有害生物の実際の
防除に適用することができない。他方、化合物
、及びは全ての場合において極めて低い濃
度でさえ100%活性を示し、そして全ての種類の
試験された有害生物の個体群を完全に死滅させる
ことができる。
その殺虫活性に関して化合物No.及びと比較し
てより優れていることを示す。化合物及びは
低濃度において試験された昆虫の全ての種類に対
し実用上不活性であり、これら有害生物の実際の
防除に適用することができない。他方、化合物
、及びは全ての場合において極めて低い濃
度でさえ100%活性を示し、そして全ての種類の
試験された有害生物の個体群を完全に死滅させる
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式: (式中、R1はフツ素原子または塩素原子を表わ
し、R2は水素原子、フツ素原子または塩素原子
を表わす。)で表わされるN−テトラフルオロフ
エニル−N′−ハロベンゾイルウレア。 2 次式a: (式中、R1及びR2は特許請求の範囲第1項記載
の意味を表わす。)で表わされる特許請求の範囲
第1項記載の化合物。 3 次式: で表わされる特許請求の範囲第2項記載の化合
物。 4 次式: で表わされる特許請求の範囲第2項記載の化合
物。 5 次式: で表わされる特許請求の範囲第2項記載の化合
物。 6 次式: で表わされる特許請求の範囲第2項記載の化合
物。 7 (a) 次式: で表わされる化合物を、次式: で表わされる化合物と反応させるか、または (b) 次式: で表わされる化合物を、次式: (式中、R1及びR2は後記式で定義する意味
を有する。)で表わされる化合物と反応させる
ことを 特徴とする次式: (式中、R1はフツ素原子または塩素原子を表
わし、R2は水素原子、フツ素原子または塩素
原子を表わす。)で表わされるN−テトラフル
オロフエニル−N′−ハロベンゾイルウレアの
製法。 8 有効成分として、次式: (式中、R1はフツ素原子または塩素原子を表わ
し、R2は水素原子、フツ素原子または塩素原子
を表わす。)で表わされるN−テトラフルオロフ
エニル−N′−ハロベンゾイルウレアを、適当な
担体及び/又は他の添加剤とともに含有すること
を特徴とする有害生物防除剤。 9 特に昆虫を防除するための特許請求の範囲第
8項記載の有害生物防除剤。 10 殺卵剤(ovicide)もしくは殺卵幼虫剤
(ovolarvicide)、又は昆虫の化学不妊剤
(chemosterilant)として用いる特許請求の範囲
第9項記載の有害生物防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3464080A JPS56133254A (en) | 1980-03-18 | 1980-03-18 | N-tetrafluorophenyl-n'-halobenzoylurea, manufacture and noxious organism repellent containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3464080A JPS56133254A (en) | 1980-03-18 | 1980-03-18 | N-tetrafluorophenyl-n'-halobenzoylurea, manufacture and noxious organism repellent containing same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56133254A JPS56133254A (en) | 1981-10-19 |
| JPS6354702B2 true JPS6354702B2 (ja) | 1988-10-28 |
Family
ID=12420015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3464080A Granted JPS56133254A (en) | 1980-03-18 | 1980-03-18 | N-tetrafluorophenyl-n'-halobenzoylurea, manufacture and noxious organism repellent containing same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56133254A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58148847A (ja) * | 1982-03-01 | 1983-09-05 | Takeda Chem Ind Ltd | 新規な尿素誘導体、その製造法および殺虫組成物 |
-
1980
- 1980-03-18 JP JP3464080A patent/JPS56133254A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56133254A (en) | 1981-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4348412A (en) | Insecticidal phenylureas and methods of use thereof | |
| CA1136647A (en) | Phenylureas | |
| US4310548A (en) | Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas | |
| US4262020A (en) | Acylurea insecticides | |
| US4321276A (en) | Phenylureas | |
| CA1124242A (en) | Phenylbenzoylureas | |
| EP0231152A2 (de) | Phenylbenzoylharnstoffe | |
| US4339460A (en) | Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas | |
| US4505931A (en) | Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas | |
| EP0174274B1 (de) | Phenylbenzoylharnstoffe | |
| JPS6293268A (ja) | 置換n−ベンゾイル−n′−3,5−ジクロロ−4−ヘキサフルオロプロピルオキシフエニル尿素及びその製造方法 | |
| CA1207779A (en) | Novel substituted n-pyrrolylphenyl-n'-benzoyl urea compounds | |
| JPS6354702B2 (ja) | ||
| EP0035084B1 (de) | Substituierte N-Fluorphenyl-N'-halogenbenzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| CA1134388A (en) | Phenylureas | |
| CA1139784A (en) | Phenylureas | |
| DE3320534A1 (de) | Carbaminsaeureester | |
| JPH0349901B2 (ja) | ||
| CA1146178A (en) | Phenylureas | |
| JPS6354701B2 (ja) | ||
| JPH0369338B2 (ja) | ||
| DE3133009A1 (de) | N-pyridinyl-n'-benzoylharnstoffe | |
| GB2098608A (en) | Phenylurea derivative | |
| JPH0251546B2 (ja) | ||
| JPS5910581A (ja) | ベンゾイルパラバン酸、その製法および有害生物防除用組成物 |