JPS6355498B2 - - Google Patents
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- JPS6355498B2 JPS6355498B2 JP57173966A JP17396682A JPS6355498B2 JP S6355498 B2 JPS6355498 B2 JP S6355498B2 JP 57173966 A JP57173966 A JP 57173966A JP 17396682 A JP17396682 A JP 17396682A JP S6355498 B2 JPS6355498 B2 JP S6355498B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、香料物質として重要な公知化合物２
―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサノールの製法に
関し、従来法に比して顕著に改善された収率をも
つて、トランス―体に比して香気的に遥かに優れ
たシス―体を選択的に生成せしめることのでき
る、オルト―ｔ―ブチルフエノールの接触水素還
元による２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサノー
ルの選択的製法に関する。
―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサノールの製法に
関し、従来法に比して顕著に改善された収率をも
つて、トランス―体に比して香気的に遥かに優れ
たシス―体を選択的に生成せしめることのでき
る、オルト―ｔ―ブチルフエノールの接触水素還
元による２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサノー
ルの選択的製法に関する。
更に詳しくは、本発明は下記式(2)
で表わされるオルト―ｔ―ブチルフエノールを、
ラネーコバルト触媒の存在下に、接触水素還元す
ることを特徴とする下記式(1) で表わされる２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサ
ノールの製法に関する。
ラネーコバルト触媒の存在下に、接触水素還元す
ることを特徴とする下記式(1) で表わされる２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサ
ノールの製法に関する。
上記式(1)で表わされる２―シス―ｔ―ブチルシ
クロヘキサノールは、その異性体である２―トラ
ンス―ｔ―ブチルシクロヘキサノールに較べて香
気的に遥かに優れた香料物質である。又、該式(1)
化合物は例えば２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキ
シルアセテートの如き他の香料物質の製造原料と
しても重要な化合物である。
クロヘキサノールは、その異性体である２―トラ
ンス―ｔ―ブチルシクロヘキサノールに較べて香
気的に遥かに優れた香料物質である。又、該式(1)
化合物は例えば２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキ
シルアセテートの如き他の香料物質の製造原料と
しても重要な化合物である。
従つて、式(2)オルト―ｔ―ブチルフエノールを
接触水素還元して式(1)化合物を製造するに際し、
トランス―体の生成を抑制し、シス―体の生成を
選択的に進行させることができれば、すなわち、
工業的に分離困難なトランス―体の生成を回避
し、香気的に優れたシス―体を選択的に生成させ
ることが可能な方法が開発できれば、工業的に極
めて有利である。
接触水素還元して式(1)化合物を製造するに際し、
トランス―体の生成を抑制し、シス―体の生成を
選択的に進行させることができれば、すなわち、
工業的に分離困難なトランス―体の生成を回避
し、香気的に優れたシス―体を選択的に生成させ
ることが可能な方法が開発できれば、工業的に極
めて有利である。
従来、式(2)オルト―ｔ―ブチルフエノールを接
触水素還元して２―ｔ―ブチルシクロヘキサノー
ルを製造することは行われている。そして該接触
水素還元反応に用いる触媒としてラネーニツケル
が専ら利用され、他に、より高価につくがパラジ
ウムカーボン、ロジウムカーボン、白金カーボン
などの貴金属カーボン触媒の使用も知られてい
る。
触水素還元して２―ｔ―ブチルシクロヘキサノー
ルを製造することは行われている。そして該接触
水素還元反応に用いる触媒としてラネーニツケル
が専ら利用され、他に、より高価につくがパラジ
ウムカーボン、ロジウムカーボン、白金カーボン
などの貴金属カーボン触媒の使用も知られてい
る。
しかしながら、上記従来法に於てはシス―体と
トランス―体との生成割合は、シス：トランス＝
50〜80：50〜20程度が普通であつて、最もよくて
もシス―体の選択率は高さ80％前後である。斯く
て、得られる生成物は、実質的に香気に悪影響を
与える量のトランス―体を含有する混合物の形で
しか得られず、このトランス―体は工業的に実施
可能な精製方法では分離できないため、香気的に
満足し得る目的物を製造することは極めて困難で
ある。
トランス―体との生成割合は、シス：トランス＝
50〜80：50〜20程度が普通であつて、最もよくて
もシス―体の選択率は高さ80％前後である。斯く
て、得られる生成物は、実質的に香気に悪影響を
与える量のトランス―体を含有する混合物の形で
しか得られず、このトランス―体は工業的に実施
可能な精製方法では分離できないため、香気的に
満足し得る目的物を製造することは極めて困難で
ある。
本発明者等は、式(2)化合物から式(1)シス―体を
選択的に製造できる方法を開発すべく研究を行つ
てきた。
選択的に製造できる方法を開発すべく研究を行つ
てきた。
その結果、従来全く使用されたことがないし、
その使用が示唆されたこともないラネーコバルト
触媒を用いて上記の接触水素還元反応を行うこと
によつて、約98％以上の格段に優れた選択率をも
つて高収率で、実質的に不都合なトランス―体を
含有しない香気的に遥かに優れた２―シス―ｔ―
ブチルシクロヘキサノールが製造できることを発
見した。
その使用が示唆されたこともないラネーコバルト
触媒を用いて上記の接触水素還元反応を行うこと
によつて、約98％以上の格段に優れた選択率をも
つて高収率で、実質的に不都合なトランス―体を
含有しない香気的に遥かに優れた２―シス―ｔ―
ブチルシクロヘキサノールが製造できることを発
見した。
従つて、本発明の目的は式(1)２―シス―ｔ―ブ
チルシクロヘキサノールを製造する改善方法を提
供するにある。
チルシクロヘキサノールを製造する改善方法を提
供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的なら
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。
びに利点は、以下の記載から一層明らかとなるで
あろう。
本発明方法によれば、上記式(2)で表わされるオ
ルト―ｔ―ブチルフエノールをラネーコバルト触
媒の存在下に、接触水素還元して、98％以上の高
選択率をもつて上記式(1)で表わされる２―シス―
ｔ―ブチルシクロヘキサノールを高収率で容易に
製造することが出来る。
ルト―ｔ―ブチルフエノールをラネーコバルト触
媒の存在下に、接触水素還元して、98％以上の高
選択率をもつて上記式(1)で表わされる２―シス―
ｔ―ブチルシクロヘキサノールを高収率で容易に
製造することが出来る。
本発明方法実施の一態様によれば、例えばオー
トクレーブ中、上記式(2)で表わされるオルト―ｔ
―ブチルフエノールを好ましくは不活性有機溶媒
中、ラネーコバルト触媒の存在下に水素と接触せ
しめて上記式(1)で表わされる２―シス―ｔ―ブチ
ルシクロヘキサノールに容易に変換できる。
トクレーブ中、上記式(2)で表わされるオルト―ｔ
―ブチルフエノールを好ましくは不活性有機溶媒
中、ラネーコバルト触媒の存在下に水素と接触せ
しめて上記式(1)で表わされる２―シス―ｔ―ブチ
ルシクロヘキサノールに容易に変換できる。
上記反応に於ける水素圧としては、例えば約１
Kg／cm2〜約100Kg／cm2程度の範囲好ましくは約５
Kg／cm2〜約50Kg／cm2程度の範囲が例示でき、又、
反応温度としては、例えば約100℃〜約200℃程度
の範囲好ましくは約120℃〜約180℃程度の範囲の
温度を例示することができる。
Kg／cm2〜約100Kg／cm2程度の範囲好ましくは約５
Kg／cm2〜約50Kg／cm2程度の範囲が例示でき、又、
反応温度としては、例えば約100℃〜約200℃程度
の範囲好ましくは約120℃〜約180℃程度の範囲の
温度を例示することができる。
又、不活性有機溶媒を用いて反応を行う場合の
溶媒としては、例えばヘキサン、ベンゼン、トル
エン、メタノール、エタノール、などの如き炭化
水素類、アルコール類などを例示できる。これら
の有機溶媒の使用量には特別な制約はないが、例
えば上記式(2)化合物に対し、約１〜約200重量％
程度の範囲が例示できる。
溶媒としては、例えばヘキサン、ベンゼン、トル
エン、メタノール、エタノール、などの如き炭化
水素類、アルコール類などを例示できる。これら
の有機溶媒の使用量には特別な制約はないが、例
えば上記式(2)化合物に対し、約１〜約200重量％
程度の範囲が例示できる。
又、ラネーコバルト触媒の使用量としては、式
(2)化合物に対し、例えば、約0.01〜約10重量％程
度、好ましくは、約0.5〜約５重量％程度の範囲
が例示できる。又、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナ
トリウム等の弱アルカリ性物質を原料に対して、
たとえば約0.1％〜約５重量％程度の量で反応素
に添加して接触還元することもできる。
(2)化合物に対し、例えば、約0.01〜約10重量％程
度、好ましくは、約0.5〜約５重量％程度の範囲
が例示できる。又、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナ
トリウム等の弱アルカリ性物質を原料に対して、
たとえば約0.1％〜約５重量％程度の量で反応素
に添加して接触還元することもできる。
反応時間は、理論量の水素を吸収した時点で終
了すれば、水素圧、温度などによつても適宜に選
択されるが、例えば、約１〜約８時間程度の範囲
を好ましく例示することができる。
了すれば、水素圧、温度などによつても適宜に選
択されるが、例えば、約１〜約８時間程度の範囲
を好ましく例示することができる。
反応終了後は、触媒を除去して、例えば減圧蒸
留の如き精製手段により高純度、高収率で上記式
(1)化合物を容易に得ることができる。
留の如き精製手段により高純度、高収率で上記式
(1)化合物を容易に得ることができる。
以下実施例により、本発明方法実施の数例につ
いて更に詳細に説明する。
いて更に詳細に説明する。
実施例 １
0.3オートクレーブに、ｏ―ｔ―ブチルフエ
ノール：50ｇ及びラネーコバルト触媒：1.0ｇを
仕込む。水素圧；50Kg／cm2、温度；150℃の条件
で接触水添反応を行つた。約２時間で理論量の水
素を吸収した。反応容器内より生成物を取り出し
ガスクロマトグラフイーで分析すると98.5％の２
―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサノールと1.5％
の２―トランス―ｔ―ブチルシクロヘキサノール
を含有している事が判明した。上記反応物をトル
エンに溶解し、触媒を別した後溶媒を回収し、
２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサノール49ｇ
（収率：94％）を得た。
ノール：50ｇ及びラネーコバルト触媒：1.0ｇを
仕込む。水素圧；50Kg／cm2、温度；150℃の条件
で接触水添反応を行つた。約２時間で理論量の水
素を吸収した。反応容器内より生成物を取り出し
ガスクロマトグラフイーで分析すると98.5％の２
―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサノールと1.5％
の２―トランス―ｔ―ブチルシクロヘキサノール
を含有している事が判明した。上記反応物をトル
エンに溶解し、触媒を別した後溶媒を回収し、
２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサノール49ｇ
（収率：94％）を得た。
実施例 ２
実施例１のオートクレーブに、ｏ―ｔ―ブチル
フエノール：25ｇ、ｎ―ヘキサン：25ｇ及びラネ
ーコバルト触媒：0.5ｇを仕込む。実施例１と同
様の条件で接触水添を行つた。1.5時間で理論量
の水素を吸収した。触媒を別した後溶媒を回収
し、２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサノール：
24ｇを得た。この方法による２―シス―ｔ―ブチ
ルシクロヘキサノールの純度はガスクロマトグラ
フイー分析により98.7％であつた。
フエノール：25ｇ、ｎ―ヘキサン：25ｇ及びラネ
ーコバルト触媒：0.5ｇを仕込む。実施例１と同
様の条件で接触水添を行つた。1.5時間で理論量
の水素を吸収した。触媒を別した後溶媒を回収
し、２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサノール：
24ｇを得た。この方法による２―シス―ｔ―ブチ
ルシクロヘキサノールの純度はガスクロマトグラ
フイー分析により98.7％であつた。
比較例 １
実施例１に於いて、ラネーコバルト触媒の代り
にラネーニツケル触媒を用いた他は、実施例１と
全く同一方法により実施した。その結果、２―シ
ス―ｔ―ブチルシクロヘキサノールを50ｇ得た。
このものの純度は、ガスクロマトグラフイー分析
により79％であつた。
にラネーニツケル触媒を用いた他は、実施例１と
全く同一方法により実施した。その結果、２―シ
ス―ｔ―ブチルシクロヘキサノールを50ｇ得た。
このものの純度は、ガスクロマトグラフイー分析
により79％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式(2) で表わされるオルト―ｔ―ブチルフエノールを、
ラネーコバルト触媒の存在下に、接触水素還元す
ることを特徴とする下記式(1) で表わされる２―シス―ｔ―ブチルシクロヘキサ
ノールの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57173966A JPS5965031A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | ２−シス−ｔ−ブチルシクロヘキサノ−ルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57173966A JPS5965031A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | ２−シス−ｔ−ブチルシクロヘキサノ−ルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965031A JPS5965031A (ja) | 1984-04-13 |
| JPS6355498B2 true JPS6355498B2 (ja) | 1988-11-02 |
Family
ID=15970332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57173966A Granted JPS5965031A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | ２−シス−ｔ−ブチルシクロヘキサノ−ルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5965031A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10061540C2 (de) | 2000-12-11 | 2002-11-28 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von cis-2-tertiär-Butylcyclohexanol durch katalytische Hydrierung von 2-tertiär-Butylphenol |
| JP4870275B2 (ja) * | 2001-04-17 | 2012-02-08 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
| JP4707281B2 (ja) * | 2001-08-10 | 2011-06-22 | 花王株式会社 | 光学活性エステル |
-
1982
- 1982-10-05 JP JP57173966A patent/JPS5965031A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5965031A (ja) | 1984-04-13 |
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