JPS6356213B2 - - Google Patents
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- JPS6356213B2 JPS6356213B2 JP57032882A JP3288282A JPS6356213B2 JP S6356213 B2 JPS6356213 B2 JP S6356213B2 JP 57032882 A JP57032882 A JP 57032882A JP 3288282 A JP3288282 A JP 3288282A JP S6356213 B2 JPS6356213 B2 JP S6356213B2
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- mmol
- ether
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はラバンジユロールの製造方法に関す
る。 ラバンジユロールはラベンダー系香料として有
用な化合物であり、その製造方法としては次のよ
うな方法が知られている。 従来知られているこれらの方法は多段階の反応
工程を必要とし、このため短い反応工程でラバン
ジユロールを製造する方法の開発が望まれてい
た。 本発明者は、このたび、ジプレニルエーテル
る。 ラバンジユロールはラベンダー系香料として有
用な化合物であり、その製造方法としては次のよ
うな方法が知られている。 従来知られているこれらの方法は多段階の反応
工程を必要とし、このため短い反応工程でラバン
ジユロールを製造する方法の開発が望まれてい
た。 本発明者は、このたび、ジプレニルエーテル
【式】または１，１―
ジメチル―２―プロペニルプレニルエーテル
【式】に一般式
（RlAlXnYo）pZq （）
（式中Ｒは炭化水素基を表わし、ＸおよびＹは
一価の酸残基を表わし、ＺはSO4、酸素原子また
は硫黄原子を表わし、ｌは０、１または２の整
数、ｍおよびｎは０、１、２または３の整数、ｐ
は１または２の整数、ｑは０または１の整数を表
わし、ｑ＝０のときｐ＝１かつｌ＋ｍ＋ｎ＝３で
あり、ｑ＝１のときｐ＝２かつｌ＋ｍ＋ｎ＝２で
ある。）で示されるアルミニウム化合物を作用さ
せると該プレニルエーテル類がラバンジユロール
に転位することを見出し、本発明を完成するに至
つた。 本発明に従い、ジプレニルエーテルまたは１，
１―ジメチル―２―プロペニルプレニルエーテル
を一般式（）で示されるアルミニウム化合物の
存在下に転位させることを特徴とするラバンジユ
ロールの製造方法が提供される。 本発明方法においては一般式（）で示される
アルミニウム化合物を触媒として使用することが
重要であつて、これにより上記転位反応を効果的
に行うことができる。TiCl4、SnCl4、BF3・Ｏ
（C2H5）2などの普通の強ルイス酸はエーテル性酸
素と炭素―炭素間二重結合の両方を容易に攻撃
し、多数の副反応生成物を与えてしまう。また弱
い酸ではエーテル結合が開裂し難い。 本発明方法において使用しうるアルミニウム化
合物をさらに詳しく説明すると、一般式（）中
のＲはたとえばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどのアルキル基、シク
ロヘキシルのごときシクロアルキル基、フエニ
ル、トリル、ナフチルなどのアリール基、ベンジ
ル、フエニルエチルなどのアラルキル基などであ
ることができる。該Ｒはとくに好ましくは炭素原
子数１〜４のアルキル基である。一般式（）に
おいてｌが２である場合、２個のＲによつて表わ
される炭化水素基は同一でも異なつていてもよ
い。一般式（）中のＸおよびＹで表わされる一
価の酸残基としてはハロゲン化水素酸残基（Cl、
Brなど）、カルボン酸残基（たとえばCF3CO2）、
スルホン酸残基（たとえばCF3SO3）、フエノール
残基（たとえばフエノキシ基、２―メチルフエノ
キシ基、２，６―ジメチルフエノキシ基、２―
tert―ブチルフエノキシ基、２，６―ジ―tert―
ブチルフエノキシ基、２，６―ジ―tert―４―メ
チルフエノキシ基、２，６―ジクロルフエノキシ
基など）などを例示することができる。とくに好
適な一価の酸残基はCl、CF3SO3、２，６―ジ―
tert―ブチル―４―メチルフエノキシ基などであ
る。なお、一般式（）で示されるアルミニウム
化合物は少なくとも１つの有機残基を有すること
が望ましく、ｌ＝０の場合にはＸ、Ｙの少なくと
も一方は有機の酸残基であることが望ましい。好
ましいアルミニウム化合物の例として
一価の酸残基を表わし、ＺはSO4、酸素原子また
は硫黄原子を表わし、ｌは０、１または２の整
数、ｍおよびｎは０、１、２または３の整数、ｐ
は１または２の整数、ｑは０または１の整数を表
わし、ｑ＝０のときｐ＝１かつｌ＋ｍ＋ｎ＝３で
あり、ｑ＝１のときｐ＝２かつｌ＋ｍ＋ｎ＝２で
ある。）で示されるアルミニウム化合物を作用さ
せると該プレニルエーテル類がラバンジユロール
に転位することを見出し、本発明を完成するに至
つた。 本発明に従い、ジプレニルエーテルまたは１，
１―ジメチル―２―プロペニルプレニルエーテル
を一般式（）で示されるアルミニウム化合物の
存在下に転位させることを特徴とするラバンジユ
ロールの製造方法が提供される。 本発明方法においては一般式（）で示される
アルミニウム化合物を触媒として使用することが
重要であつて、これにより上記転位反応を効果的
に行うことができる。TiCl4、SnCl4、BF3・Ｏ
（C2H5）2などの普通の強ルイス酸はエーテル性酸
素と炭素―炭素間二重結合の両方を容易に攻撃
し、多数の副反応生成物を与えてしまう。また弱
い酸ではエーテル結合が開裂し難い。 本発明方法において使用しうるアルミニウム化
合物をさらに詳しく説明すると、一般式（）中
のＲはたとえばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどのアルキル基、シク
ロヘキシルのごときシクロアルキル基、フエニ
ル、トリル、ナフチルなどのアリール基、ベンジ
ル、フエニルエチルなどのアラルキル基などであ
ることができる。該Ｒはとくに好ましくは炭素原
子数１〜４のアルキル基である。一般式（）に
おいてｌが２である場合、２個のＲによつて表わ
される炭化水素基は同一でも異なつていてもよ
い。一般式（）中のＸおよびＹで表わされる一
価の酸残基としてはハロゲン化水素酸残基（Cl、
Brなど）、カルボン酸残基（たとえばCF3CO2）、
スルホン酸残基（たとえばCF3SO3）、フエノール
残基（たとえばフエノキシ基、２―メチルフエノ
キシ基、２，６―ジメチルフエノキシ基、２―
tert―ブチルフエノキシ基、２，６―ジ―tert―
ブチルフエノキシ基、２，６―ジ―tert―４―メ
チルフエノキシ基、２，６―ジクロルフエノキシ
基など）などを例示することができる。とくに好
適な一価の酸残基はCl、CF3SO3、２，６―ジ―
tert―ブチル―４―メチルフエノキシ基などであ
る。なお、一般式（）で示されるアルミニウム
化合物は少なくとも１つの有機残基を有すること
が望ましく、ｌ＝０の場合にはＸ、Ｙの少なくと
も一方は有機の酸残基であることが望ましい。好
ましいアルミニウム化合物の例として
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】などの（置換または
非置換フエノキシ）低級アルキルアルミニウムス
ルホネート（またはクロリド）類；
〔（C2H5）2Al〕2SO4のごときビス（ジ低級アルキル
アルミニウム）サルフエート類；ならびに などを挙げることができる〔ただし、上記各式中
Butは―Ｃ（CH3）3基、Buiは―CH2CH（CH3）2基、
Tfは―SO2CF3基をそれぞれ表わす。〕。なかでも
（２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチルフエノ
キシ）メチルアルミニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、ビス（ジエチルアルミニウム）サル
フエートなどがとくに良好な触媒作用を発揮す
る。 本発明方法における出発原料であるジプレニル
エーテルおよび１，１―ジメチル―２―プロペニ
ルプレニルエーテルはたとえばプレニルハライ
ド、プレノール、３―ハロ―３―メチル―１―ブ
テン、３―メチル―１―ブテン―３―オールなど
を用いて安価に製造される化合物であり、またプ
レニルハライド、プレノールあるいはそれらの異
性体もしくは反応性誘導体を用いるテルペノイド
合成工業において副生成物として得られる化合物
であるので、これらの化合物から１段階の反応操
作でラバンジユロールを製造することを可能にし
た本発明の工業的意義は極めて大きい。 本発明に従う転位反応は好ましくは溶媒の存在
下に行われる。用いる溶媒としてはたとえば塩化
メチレン、クロロホルム、テトラクロルエタンな
どのハロゲン化炭化水素（ただし四塩化炭素を除
く）がとくに好ましいが、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素、シクロペ
ンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、シクロヘプタンなどの脂環式炭化水素なども
使用可能である。この反応は約−30℃から約120
℃までの温度で行うことができるが、好ましくは
約０℃〜約100℃の範囲内の温度で行われる。原
料エーテルとしてはジプレニルエーテルまたは
１，１―ジメチル―２―プロペニルプレニルエー
テルを単独使用してもよく、両者の混合物を用い
てもよい。一般式（）で示されるアルミニウム
化合物は原料エーテルに対して約１〜10倍モル、
とくに好ましくは約２〜４倍モルの割合で用いる
のがよい。 以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。 実施例 １ (i) （２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチルフ
エノキシ）メチルアルミニウムトリフルオロメ
タンスルホネートの調製 乾燥塩化メチレン15ml中に２，６―ジ―tert―
ブチル―４―メチルフエノール1.322g（6mmol）
を溶かした溶液に撹拌下０℃でトリメチルアルミ
ニウムのヘキサン溶液（2.36モル溶液2.5ml；ト
リメチルアルミニウム6mmol）を加え、30分後
に−78℃に冷却し、これにトリフルオロメタンス
ルホン酸0.53ml（6mmol）をゆつくりと加えた。
得られた混合物を０℃に昇温し、同温度で30分間
撹拌して（２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチ
ルフエノキシ）メチルアルミニウムトリフルオロ
メタンスルホネート溶液を調製した。 上記（２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチル
フエノキシ）メチルアルミニウムトリフルオロメ
タンスルホネート溶液にジプレニルエーテル616
mg（4mmol）の塩化メチレン（２ml）溶液を０
℃で滴下して加えた。ついでこの反応混合物を室
温で３時間撹拌したのち、氷冷した５％塩酸水溶
液に注いで反応を止め、酢酸エチルで抽出した。
得られた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濃縮したのちシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（酢酸エチル／ヘキサン
を展開液とする）により精製し、無色油状物とし
てラバンジユロール203mg（収率33％）を得た。
このものの元素分析結果は下記のとおりであつ
た。 予想値 実測値 Ｃ：77.86 77.68 Ｈ：11.76 11.94 実施例 ２ 粉末状の硫酸ナトリウム（Na2SO4）710mg
（5mmol）のヘプタン（2.5ml）懸濁液に室温でジ
エチルアルミニウムクロリド1.206g（10mmol）を
加え、12時間還流したのち上澄み液をとつた。こ
の上澄み液〔ビス（ジエチルアルミニウム）サル
フエート溶液〕に０℃でジプレニルエーテル154
mg（1mmol）の塩化メチレン（２ml）溶液を加
え、室温で1.5時間、さらに40℃で１時間撹拌し
た。この反応後、実施例１と同様に処理し、ラバ
ンジユロール48mg（収率31％）を得た。 実施例 ３ ２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチルフエノ
ール440mg（2mmol）のベンゼン（２ml）溶液に
ジエチルアルミニウムクロリド241mg（2mmol）
のヘキサン（２ml）溶液を室温で加え、約40℃で
30分間撹拌した。得られた（２，６―ジ―tert―
ブチル―４―メチルフエノキシ）エチルアルミニ
ウムクロリド溶液にジプレニルエーテル154mg
（1mmol）のベンゼン（１ml）溶液を室温で加
え、室温で30分間、さらに60℃で10分間撹拌し
た。この反応後、実施例１と同様に処理し、ラバ
ンジユロール31mg（収率20％）を得た。 実施例 ４ トリメチルアルミニウムのかわりにジイソブチ
ルアルミニウムヒドリド（284mg；2mmol）を用
い、実施例１の方法に従つて（２，６―ジ―tert
―ブチル―４―メチルフエノキシ）イソブチルア
ルミニウムトリフルオロメタンスルホネート
（2mmol）の溶液を調製し、これにジプレニルエ
ーテル154mg（1mmol）の塩化メチレン（１ml）
溶液を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で30
分間、さらに室温で５時間撹拌した。この反応
後、実施例１と同様に処理し、ラバンジユロール
43mg（収率28％）を得た。 実施例 ５ トリメチルアルミニウムのかわりにジイソブチ
ルアルミニウムヒドリド（284mg；2mmol）を用
い、２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチルフエ
ノールのかわりに２，６―ジクロルフエノール
（326mg；2mmol）を用い、実施例１の方法に従
つて（２，６―ジクロルフエノキシ）イソブチル
アルミニウムトリフルオロメタンスルホネート
（2mmol）の溶液を調製し、これにジプレニルエ
ーテル154mg（1mmol）の塩化メチレン（１ml）
溶液を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で２
時間、さらに室温で３時間撹拌した。この反応
後、実施例１と同様に処理し、ラバンジユロール
23mg（収率15％）を得た。 実施例 ６ ２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチルフエノ
ール1.32g（6mmol）の塩化メチレン（12ml）溶液
にジイソブチルアルミニウムヒドリド852mg
（6mmol）のヘキサン（６ml）溶液を０℃で加
え、30分後、−78℃に冷却し、これに水の飽和塩
化メチレン溶液（水3mmol；塩化メチレンに対
する水の溶解度２容量％）を加え、０℃で30分間
撹拌した。ついで再び−78℃に冷却し、トリフル
オロメタンスルホン酸900mg（6mmol）をゆつく
りと加えた。得られた混合物を０℃まで昇温し、
同温度で30分間撹拌して式 （Tfは―SO2CF3基を表わす。） で示されるアルミニウム化合物の溶液を調製し
た。このアルミニウム化合物の溶液にジプレニル
エーテル154mg（1mmol）の塩化メチレン（２
ml）溶液を０℃で加え、同温度で1.5時間、さら
に室温で３時間撹拌した。この反応後、実施例１
と同様に処理し、ラバンジユロール35mg（収率23
％）を得た。 実施例 ７ ジプレニルエーテルのかわりに１，１―ジメチ
ル―２―プロペニルプレニルエーテル（308mg；
2mmol）を用いた以外は実施例１と同様にして
ラバンジユロール28mg（収率９％）を得た。 実施例 ８ ジプレニルエーテルのかわりに１，１―ジメチ
ル―２―プロペニルプレニルエーテル（308mg；
2mmol）を用いた以外は実施例２と同様にして
ラバンジユロール22mg（収率７％）を得た。
ルホネート（またはクロリド）類；
〔（C2H5）2Al〕2SO4のごときビス（ジ低級アルキル
アルミニウム）サルフエート類；ならびに などを挙げることができる〔ただし、上記各式中
Butは―Ｃ（CH3）3基、Buiは―CH2CH（CH3）2基、
Tfは―SO2CF3基をそれぞれ表わす。〕。なかでも
（２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチルフエノ
キシ）メチルアルミニウムトリフルオロメタンス
ルホネート、ビス（ジエチルアルミニウム）サル
フエートなどがとくに良好な触媒作用を発揮す
る。 本発明方法における出発原料であるジプレニル
エーテルおよび１，１―ジメチル―２―プロペニ
ルプレニルエーテルはたとえばプレニルハライ
ド、プレノール、３―ハロ―３―メチル―１―ブ
テン、３―メチル―１―ブテン―３―オールなど
を用いて安価に製造される化合物であり、またプ
レニルハライド、プレノールあるいはそれらの異
性体もしくは反応性誘導体を用いるテルペノイド
合成工業において副生成物として得られる化合物
であるので、これらの化合物から１段階の反応操
作でラバンジユロールを製造することを可能にし
た本発明の工業的意義は極めて大きい。 本発明に従う転位反応は好ましくは溶媒の存在
下に行われる。用いる溶媒としてはたとえば塩化
メチレン、クロロホルム、テトラクロルエタンな
どのハロゲン化炭化水素（ただし四塩化炭素を除
く）がとくに好ましいが、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素、シクロペ
ンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、シクロヘプタンなどの脂環式炭化水素なども
使用可能である。この反応は約−30℃から約120
℃までの温度で行うことができるが、好ましくは
約０℃〜約100℃の範囲内の温度で行われる。原
料エーテルとしてはジプレニルエーテルまたは
１，１―ジメチル―２―プロペニルプレニルエー
テルを単独使用してもよく、両者の混合物を用い
てもよい。一般式（）で示されるアルミニウム
化合物は原料エーテルに対して約１〜10倍モル、
とくに好ましくは約２〜４倍モルの割合で用いる
のがよい。 以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。 実施例 １ (i) （２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチルフ
エノキシ）メチルアルミニウムトリフルオロメ
タンスルホネートの調製 乾燥塩化メチレン15ml中に２，６―ジ―tert―
ブチル―４―メチルフエノール1.322g（6mmol）
を溶かした溶液に撹拌下０℃でトリメチルアルミ
ニウムのヘキサン溶液（2.36モル溶液2.5ml；ト
リメチルアルミニウム6mmol）を加え、30分後
に−78℃に冷却し、これにトリフルオロメタンス
ルホン酸0.53ml（6mmol）をゆつくりと加えた。
得られた混合物を０℃に昇温し、同温度で30分間
撹拌して（２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチ
ルフエノキシ）メチルアルミニウムトリフルオロ
メタンスルホネート溶液を調製した。 上記（２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチル
フエノキシ）メチルアルミニウムトリフルオロメ
タンスルホネート溶液にジプレニルエーテル616
mg（4mmol）の塩化メチレン（２ml）溶液を０
℃で滴下して加えた。ついでこの反応混合物を室
温で３時間撹拌したのち、氷冷した５％塩酸水溶
液に注いで反応を止め、酢酸エチルで抽出した。
得られた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濃縮したのちシリカゲルカ
ラムクロマトグラフイー（酢酸エチル／ヘキサン
を展開液とする）により精製し、無色油状物とし
てラバンジユロール203mg（収率33％）を得た。
このものの元素分析結果は下記のとおりであつ
た。 予想値 実測値 Ｃ：77.86 77.68 Ｈ：11.76 11.94 実施例 ２ 粉末状の硫酸ナトリウム（Na2SO4）710mg
（5mmol）のヘプタン（2.5ml）懸濁液に室温でジ
エチルアルミニウムクロリド1.206g（10mmol）を
加え、12時間還流したのち上澄み液をとつた。こ
の上澄み液〔ビス（ジエチルアルミニウム）サル
フエート溶液〕に０℃でジプレニルエーテル154
mg（1mmol）の塩化メチレン（２ml）溶液を加
え、室温で1.5時間、さらに40℃で１時間撹拌し
た。この反応後、実施例１と同様に処理し、ラバ
ンジユロール48mg（収率31％）を得た。 実施例 ３ ２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチルフエノ
ール440mg（2mmol）のベンゼン（２ml）溶液に
ジエチルアルミニウムクロリド241mg（2mmol）
のヘキサン（２ml）溶液を室温で加え、約40℃で
30分間撹拌した。得られた（２，６―ジ―tert―
ブチル―４―メチルフエノキシ）エチルアルミニ
ウムクロリド溶液にジプレニルエーテル154mg
（1mmol）のベンゼン（１ml）溶液を室温で加
え、室温で30分間、さらに60℃で10分間撹拌し
た。この反応後、実施例１と同様に処理し、ラバ
ンジユロール31mg（収率20％）を得た。 実施例 ４ トリメチルアルミニウムのかわりにジイソブチ
ルアルミニウムヒドリド（284mg；2mmol）を用
い、実施例１の方法に従つて（２，６―ジ―tert
―ブチル―４―メチルフエノキシ）イソブチルア
ルミニウムトリフルオロメタンスルホネート
（2mmol）の溶液を調製し、これにジプレニルエ
ーテル154mg（1mmol）の塩化メチレン（１ml）
溶液を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で30
分間、さらに室温で５時間撹拌した。この反応
後、実施例１と同様に処理し、ラバンジユロール
43mg（収率28％）を得た。 実施例 ５ トリメチルアルミニウムのかわりにジイソブチ
ルアルミニウムヒドリド（284mg；2mmol）を用
い、２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチルフエ
ノールのかわりに２，６―ジクロルフエノール
（326mg；2mmol）を用い、実施例１の方法に従
つて（２，６―ジクロルフエノキシ）イソブチル
アルミニウムトリフルオロメタンスルホネート
（2mmol）の溶液を調製し、これにジプレニルエ
ーテル154mg（1mmol）の塩化メチレン（１ml）
溶液を０℃で加えた。得られた混合物を０℃で２
時間、さらに室温で３時間撹拌した。この反応
後、実施例１と同様に処理し、ラバンジユロール
23mg（収率15％）を得た。 実施例 ６ ２，６―ジ―tert―ブチル―４―メチルフエノ
ール1.32g（6mmol）の塩化メチレン（12ml）溶液
にジイソブチルアルミニウムヒドリド852mg
（6mmol）のヘキサン（６ml）溶液を０℃で加
え、30分後、−78℃に冷却し、これに水の飽和塩
化メチレン溶液（水3mmol；塩化メチレンに対
する水の溶解度２容量％）を加え、０℃で30分間
撹拌した。ついで再び−78℃に冷却し、トリフル
オロメタンスルホン酸900mg（6mmol）をゆつく
りと加えた。得られた混合物を０℃まで昇温し、
同温度で30分間撹拌して式 （Tfは―SO2CF3基を表わす。） で示されるアルミニウム化合物の溶液を調製し
た。このアルミニウム化合物の溶液にジプレニル
エーテル154mg（1mmol）の塩化メチレン（２
ml）溶液を０℃で加え、同温度で1.5時間、さら
に室温で３時間撹拌した。この反応後、実施例１
と同様に処理し、ラバンジユロール35mg（収率23
％）を得た。 実施例 ７ ジプレニルエーテルのかわりに１，１―ジメチ
ル―２―プロペニルプレニルエーテル（308mg；
2mmol）を用いた以外は実施例１と同様にして
ラバンジユロール28mg（収率９％）を得た。 実施例 ８ ジプレニルエーテルのかわりに１，１―ジメチ
ル―２―プロペニルプレニルエーテル（308mg；
2mmol）を用いた以外は実施例２と同様にして
ラバンジユロール22mg（収率７％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジプレニルエーテルまたは１，１―ジメチル
―２―プロペニルプレニルエーテルを一般式 （RlAlXnYo）pZq （式中Ｒは炭化水素基を表わし、ＸおよびＹは
一価の酸残基を表わし、ＺはSO4、酸素原子また
は硫黄原子を表わし、ｌは０、１または２の整
数、ｍおよびｎは０、１、２または３の整数、ｐ
は１または２の整数、ｑは０または１の整数を表
わし、ｑ＝０のときｐ＝１かつｌ＋ｍ＋ｎ＝３で
あり、ｑ＝１のときｐ＝２かつｌ＋ｍ＋ｎ＝２で
ある。） で示されるアルミニウム化合物の存在下に転位さ
せることを特徴とするラバンジユロールの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57032882A JPS58148832A (ja) | 1982-03-01 | 1982-03-01 | ラバンジユロ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57032882A JPS58148832A (ja) | 1982-03-01 | 1982-03-01 | ラバンジユロ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58148832A JPS58148832A (ja) | 1983-09-05 |
| JPS6356213B2 true JPS6356213B2 (ja) | 1988-11-07 |
Family
ID=12371240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57032882A Granted JPS58148832A (ja) | 1982-03-01 | 1982-03-01 | ラバンジユロ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58148832A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02106424U (ja) * | 1989-02-10 | 1990-08-23 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1600449B1 (en) * | 1997-05-01 | 2010-12-29 | Kao Corporation | Process for producing an ester, acetal, ketal, ether or alkyl glycoside |
| US9738587B2 (en) | 2014-12-02 | 2017-08-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl 3-methyl-2-butenoate |
-
1982
- 1982-03-01 JP JP57032882A patent/JPS58148832A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02106424U (ja) * | 1989-02-10 | 1990-08-23 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58148832A (ja) | 1983-09-05 |
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