JPS6357083B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6357083B2 JPS6357083B2 JP17012484A JP17012484A JPS6357083B2 JP S6357083 B2 JPS6357083 B2 JP S6357083B2 JP 17012484 A JP17012484 A JP 17012484A JP 17012484 A JP17012484 A JP 17012484A JP S6357083 B2 JPS6357083 B2 JP S6357083B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- membrane
- amino acids
- liquid
- membranes
- optically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、光学異性体分離膜に関し、より詳し
くは、水溶液中に溶解しているアミノ酸等の光学
異性体（(D)体、(L)体）の一方を選択的に透過しう
る、アミノ酸等の光学異性体分離膜に関する。 （従来の技術） アミノ酸の光学異性体の分割法としては、従
来、ジアステレオマー塩形成法、結晶接種法、酵
素法、酵素固定膜法などが知られている。この中
で唯一の膜分離法である酵素固定膜法は、酵素反
応によるアミノ酸の光学異性体の分割と分離を１
枚の膜を介した操作で行うことができる。これは
他の方法には見られない、膜を用いる分離法の大
きな長所である。しかしながら、アミノ酸の光学
異性体を分離しうる膜としては、天然由来の酵素
を固定化したもの以外は知られていない。 一方、近年、光学活性なクラウン化合物の研究
が進められ、光学活性なクラウン化合物のあるも
のは、光学活性なアミノ酸等の一方の対掌体と強
い包接体を形成することが知られている（DL識
別能がある）。また、クロロホルム等のバルクな
液体膜を用いたアミノ酸等の光学異性体の分離が
報告され、あるものはかなり良好な成績をおさめ
ている（クラム，他；ジヤーナル・オブ・ザ・ア
メリカン・ケミカル・ソサイティー，101号，
1979年，4941ページ，／中崎，他：ジヤーナル・
オブ・ケミカル・ソサイティー，ケミカル・コミ
ユニケーシヨン，1983年，787ページ（Cramら，
J.Am.Chem.Soc.，101，4941（1979）；
NaKazaKiら，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，
1983，787））。 しかしながら、上記の従来のアミノ酸等の光学
異性体の分離はバルクな液体膜に関するものであ
り、実用的なモジユール化へ応用できる含浸型液
体膜を対象としたものではない。含浸型液体膜の
場合は液体膜成分の選択が難しく、また、安定な
含浸型液体膜において、上述の報告にある光学活
性なクラウン化合物が、クロロホルムのバルクな
液体膜で発現した機能を必ずしも再現しうるとは
限らない。したがつて、これらの光学活性なクラ
ウン化合物の優れた成果が直ちに含浸型液体膜へ
拡張できる訳ではない。 一方、実用的な有機液体膜で、かつ水溶液中に
溶解しているアミノ酸を、その濃度勾配に逆らつ
て透過させ、濃縮することの可能な膜は、既に報
告例がある。例えばポリ塩化ビニル膜内部にリン
酸トリアルキルエステル及びハロゲン化炭化水素
を加えてなる膜が知られており、これは本発明者
の一人によつて発明されている。また高分子多孔
膜質の内部にリン酸トリアルキルエステル及び水
に不溶の有機液体、例えばｏ−ニトロフエニルフ
エニルエーテルなどを含浸させてなる含浸型液体
膜が、同様に本発明者らによつて発明されている
（特開昭59−42005号）。これらの膜は、共にリン
酸トリアルキルエステルがアミノ酸の輸送担体と
して機能していると思われるが、膜内に不斉要素
を持たないため、アミノ酸の光学異性体を分離す
ることはできない。 また、輸送担体としてクラウン化合物を溶存し
た含浸型液体膜で、アミノ酸を透過しうるものが
同様に本発明者らによつて報告されているが（昭
和58年９月30日、第14回中部関係学協会支部連合
秋季大会）、この含浸型液体膜もやはり膜内に不
斉要素を持たないため、アミノ酸の光学異性体を
分離することはできない。 （発明が解決しようとする問題点） したがつて、含浸型液体膜であつてアミノ酸等
の光学異性体の分割能を有する膜はまだ開発され
ていない。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らはこのような従来の含浸型液体膜の
欠点を克服するため種々検討を重ねた結果キラル
なクラウン化合物がアミノ酸のDL識別能が高く、
かつ含浸型液体膜においても輸送担体として機能
し優れたDL分割能を有することを見出し、この
知見に基づき本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、多孔質膜内部に、光学活性
なクラウン化合物を溶解した水に不溶の有機液体
を含浸させてなることを特徴とする光学異性体分
離膜を提供するものである。 本発明の光学異性体分離膜に用いられる多孔質
膜としては、例えば、酢酸セルローズ、ポリプロ
ピレン、ポリビニリデンフルオリド、ポリアミ
ド、テフロンなどからなり後述する水に不溶の有
機液体により著しく膨潤あるいは溶解しない材質
よりなり、細孔穴径0.01〜0.5μｍ、空孔体積率35
〜85容量％、膜厚20〜200μｍのもので、市販の
ミクロフイルターでよい。 アミノ酸等の輸送担体として用いられる光学活
性なクラウン化合物としては、DL識別能が大き
く、かつ輸送機能を示すものであり、一般式
〔〕に示すようなアトロプ型不斉要素を持つも
のが好ましい。 （式中、Ａは水素原子、メチル基又はフエニル
基を示し、ｎは１又は２である）。 これは（Ｒ）体、（Ｓ）体のいずれでもよい。
例えば、アミノ酸の分割において（Ｒ）体は(D)体
を、（Ｓ）体は(L)体をそれぞれ選択的に透過させ
る。 一般式〔〕で表わされる化合物でｎが１のも
のはCramらによる報告があり（合成法およびDL
識別能、J.Org.Chem.46．，393−406（1981））、ｎ
が２のものも、同様の方法で合成できる。 多孔質膜へ加えられる水に不溶の有機液体は、
多孔質膜を著しく膨潤あるいは溶解せず、多孔質
内部において安定な液体膜を形成し、かつ光学活
性なクラウン化合物を十分溶解しうるもので、例
えば、ｐ−ニトロフエニル−ｎ−ヘプチルエーテ
ル、ｏ−ニトロフエニルフエニルエーテル、ｐ−
エチルニトロベンゼンなどのニトロベンゼン誘導
体及び１，５−ジクロロペンタン、１，６−ジク
ロロヘキサンなどの鎖状のハロゲン化炭化水素、
またはこれらの混合物などがあげられる。 本発明の光学異性体分離膜を好ましく製造する
には、まず、上記の光学活性なクラウン化合物
を、その濃度が0.01〜0.2Mになるように上述の
水に不溶の有機液体に溶解する。つぎに、前記多
孔質膜の一方の面をこの溶液に接触させ、その液
体を膜に含浸させる。すなわち、多孔質膜の一方
に、この溶液を接触させれば、毛細管現象によつ
て、その液体は多孔質膜細孔内に満され、安定な
含浸型液体膜を形成することができる。余分に付
着した溶液は、かるく布、濾紙等によつて拭き取
れば、そのままアミノ酸等の光学異性体分離膜と
して使用できる。この場合、空孔率約40％の多孔
質膜100ｇ当りに含浸される光学活性なクラウン
化合物はおよそ0.4〜８ｇ、水に不溶の有機液体
は70〜80ｇである。 このようにして得られた光学異性体分離膜を用
いてアミノ酸若しくはアミンの透過・分離を行う
には次のようにする。 アミノ酸若しくはアミンの水溶液は、(D)体、(L)
体若しくはラセミ体のアミノ酸若しくはアミン及
び脂溶性の高い陰イオンを含む水溶液若しくは酸
性溶液として調製する。この場合、溶液中にはカ
チオンとして、水素イオンおよびアミノ酸若しく
はアミンのアンモニウムイオン以外のイオン、例
えば金属イオンを含まないことが望ましい。脂溶
性陰イオンとしてはヘキサフルオロリン酸イオ
ン、チオシアン酸イオン、過塩素酸イオン、硝酸
イオンなどがよい。 本発明の光学異性体分離膜により分離可能な物
質としては、アミノ酸、アミンなどがあり、具体
的には、アミノ酸およびアミンとしては、親水性
の強くないものが好ましく、例えばトリプトフア
ン、フエニルアラニン、フエニルグリシン、ロイ
シン、イソロイシン、tert−ロイシン、メチオニ
ン、バルン及びこれらのメチルエステル、α−ア
ミノ−ε−カプロラクタム、フエネチルアミン、
ナフチルエチルアミンなどである。 （発明の効果） 本発明の光学異性体分離膜は、光学活性なアミ
ノ酸等の一方の対掌体のみを透過、分離させるこ
とができ、しかも強度の大きい多孔質膜を用いる
ため、従来の透析膜、限外濾過膜あるいは逆浸透
膜と同様に取扱うことができるので、食品工業、
製薬工業などにおける用途が期待され、その産業
的意義は大きい。 （実施例） 次に本発明の実施例によりさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ Ａ：光学異性体分離膜の製造 前記一般式〔〕において、Ａ＝Ph，ｎ＝１
なる構造を持つ、（Ｒ）体のクラウン化合物
（〔α〕D＝−20.7゜，97％e.e.）を、その濃度が
50mMになるようにｏ−ニトロフエニル−フエニ
ルエーテルに溶解する。この溶液を直径６cmのガ
ラス製シヤーレに展開し、厚さ30μｍ、膜径47
mm、平均細孔径0.02μｍ、空孔率約40％のポリプ
ロピレン製多孔質膜（ジユラガード＃2400ミクロ
フイルター）をその上にのせ、膜の一方の面より
溶液を浸透させた。膜が透明になるまで十分浸透
させた後、膜をその溶液より引き上げ、余分に付
着した液を濾紙で取去り、光学異性体分離膜を得
た。この膜を、膜１とする。 上記と全く同様の手法により、同一構造をもつ
（Ｓ）体のクラウン化合物（〔α〕D＝＋17.8゜、83％
e.e.）、前記一般式〔〕においてＡ＝Ｈ、ｎ＝
１なる（Ｓ）体のクラウン化合物（〔α〕D＝−
42゜、80％e.e.）又はＡ＝Ph、ｎ＝２なる（Ｒ）
体のクラウン化合物（〔α〕D＝−11.0゜、32％e.e）
を輸送担体として含む光学異性体分離膜を得た。
それぞれ順に膜２、膜３、膜４とする。 Ｂ：フエニルグリシン・過塩素酸塩の透過試験 透過面の直径30mm、容量20mlの２つのガラス製
セル間の間に上記の膜のいずれか１種を挟み、こ
れを25℃の恒温槽中に固定し、膜の一方の側に、
(D)−若しくは(L)−フエニルグリシン・過塩素酸塩
を50mM含む水溶液20ml、膜の他方の側に純水20
mlを加え、180rpmで撹拌した。結果を第１表に
示す。 流束は15時間以内の透過量から計算した。 【表】 膜３、膜４において、100％光学活性なクラウ
ン化合物が使用可能とすると、流束比はそれぞれ
1.7、2.0程度になるものと思われる。 上記の結果よりクラウン化合物が（Ｒ）体のも
の（膜１、膜３）は(D)体のアミノ酸を、（Ｓ）体
のもの（膜２、膜４）は(L)体を選択的に透過させ
ることがわかる。流束比は分離比に対応する値で
あるが、膜１、膜２において８〜９と大変高い値
を示した。 試験例 〈種々のアミノ酸の透過試験〉 実施例１に記した膜１を調製し、この膜を透過
面の直径30mm、容量20mlの２つのガラス製セルの
間に挟み、これを25℃の恒温槽中に固定し、膜の
一方の側に種々の(D)若しくは(L)アミノ酸・過塩素
酸塩50mMを含む0.1N硫酸溶液を、膜の他方の
側にアミノ酸・過塩素酸塩を含まない0.1N硫酸
溶液をそれぞれ20ml加え、180rpmで撹拌し、12
時間後のアミノ酸の透過量を測定した。また同様
に、アミンについても測定した。結果をまとめて
第２表に示した。なおイソロイシンのみは、
0.1MDL−イシロイシン過塩素酸／0.1N硫酸溶液
を用い、総透過量と旋光度から測定した。 この表の結果より本発明による含浸型液体膜は
種々のアミノ酸及びアミンについて良好な流束比
（分離比）を与えることがわかる。 【表】
くは、水溶液中に溶解しているアミノ酸等の光学
異性体（(D)体、(L)体）の一方を選択的に透過しう
る、アミノ酸等の光学異性体分離膜に関する。 （従来の技術） アミノ酸の光学異性体の分割法としては、従
来、ジアステレオマー塩形成法、結晶接種法、酵
素法、酵素固定膜法などが知られている。この中
で唯一の膜分離法である酵素固定膜法は、酵素反
応によるアミノ酸の光学異性体の分割と分離を１
枚の膜を介した操作で行うことができる。これは
他の方法には見られない、膜を用いる分離法の大
きな長所である。しかしながら、アミノ酸の光学
異性体を分離しうる膜としては、天然由来の酵素
を固定化したもの以外は知られていない。 一方、近年、光学活性なクラウン化合物の研究
が進められ、光学活性なクラウン化合物のあるも
のは、光学活性なアミノ酸等の一方の対掌体と強
い包接体を形成することが知られている（DL識
別能がある）。また、クロロホルム等のバルクな
液体膜を用いたアミノ酸等の光学異性体の分離が
報告され、あるものはかなり良好な成績をおさめ
ている（クラム，他；ジヤーナル・オブ・ザ・ア
メリカン・ケミカル・ソサイティー，101号，
1979年，4941ページ，／中崎，他：ジヤーナル・
オブ・ケミカル・ソサイティー，ケミカル・コミ
ユニケーシヨン，1983年，787ページ（Cramら，
J.Am.Chem.Soc.，101，4941（1979）；
NaKazaKiら，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，
1983，787））。 しかしながら、上記の従来のアミノ酸等の光学
異性体の分離はバルクな液体膜に関するものであ
り、実用的なモジユール化へ応用できる含浸型液
体膜を対象としたものではない。含浸型液体膜の
場合は液体膜成分の選択が難しく、また、安定な
含浸型液体膜において、上述の報告にある光学活
性なクラウン化合物が、クロロホルムのバルクな
液体膜で発現した機能を必ずしも再現しうるとは
限らない。したがつて、これらの光学活性なクラ
ウン化合物の優れた成果が直ちに含浸型液体膜へ
拡張できる訳ではない。 一方、実用的な有機液体膜で、かつ水溶液中に
溶解しているアミノ酸を、その濃度勾配に逆らつ
て透過させ、濃縮することの可能な膜は、既に報
告例がある。例えばポリ塩化ビニル膜内部にリン
酸トリアルキルエステル及びハロゲン化炭化水素
を加えてなる膜が知られており、これは本発明者
の一人によつて発明されている。また高分子多孔
膜質の内部にリン酸トリアルキルエステル及び水
に不溶の有機液体、例えばｏ−ニトロフエニルフ
エニルエーテルなどを含浸させてなる含浸型液体
膜が、同様に本発明者らによつて発明されている
（特開昭59−42005号）。これらの膜は、共にリン
酸トリアルキルエステルがアミノ酸の輸送担体と
して機能していると思われるが、膜内に不斉要素
を持たないため、アミノ酸の光学異性体を分離す
ることはできない。 また、輸送担体としてクラウン化合物を溶存し
た含浸型液体膜で、アミノ酸を透過しうるものが
同様に本発明者らによつて報告されているが（昭
和58年９月30日、第14回中部関係学協会支部連合
秋季大会）、この含浸型液体膜もやはり膜内に不
斉要素を持たないため、アミノ酸の光学異性体を
分離することはできない。 （発明が解決しようとする問題点） したがつて、含浸型液体膜であつてアミノ酸等
の光学異性体の分割能を有する膜はまだ開発され
ていない。 （問題点を解決するための手段） 本発明者らはこのような従来の含浸型液体膜の
欠点を克服するため種々検討を重ねた結果キラル
なクラウン化合物がアミノ酸のDL識別能が高く、
かつ含浸型液体膜においても輸送担体として機能
し優れたDL分割能を有することを見出し、この
知見に基づき本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、多孔質膜内部に、光学活性
なクラウン化合物を溶解した水に不溶の有機液体
を含浸させてなることを特徴とする光学異性体分
離膜を提供するものである。 本発明の光学異性体分離膜に用いられる多孔質
膜としては、例えば、酢酸セルローズ、ポリプロ
ピレン、ポリビニリデンフルオリド、ポリアミ
ド、テフロンなどからなり後述する水に不溶の有
機液体により著しく膨潤あるいは溶解しない材質
よりなり、細孔穴径0.01〜0.5μｍ、空孔体積率35
〜85容量％、膜厚20〜200μｍのもので、市販の
ミクロフイルターでよい。 アミノ酸等の輸送担体として用いられる光学活
性なクラウン化合物としては、DL識別能が大き
く、かつ輸送機能を示すものであり、一般式
〔〕に示すようなアトロプ型不斉要素を持つも
のが好ましい。 （式中、Ａは水素原子、メチル基又はフエニル
基を示し、ｎは１又は２である）。 これは（Ｒ）体、（Ｓ）体のいずれでもよい。
例えば、アミノ酸の分割において（Ｒ）体は(D)体
を、（Ｓ）体は(L)体をそれぞれ選択的に透過させ
る。 一般式〔〕で表わされる化合物でｎが１のも
のはCramらによる報告があり（合成法およびDL
識別能、J.Org.Chem.46．，393−406（1981））、ｎ
が２のものも、同様の方法で合成できる。 多孔質膜へ加えられる水に不溶の有機液体は、
多孔質膜を著しく膨潤あるいは溶解せず、多孔質
内部において安定な液体膜を形成し、かつ光学活
性なクラウン化合物を十分溶解しうるもので、例
えば、ｐ−ニトロフエニル−ｎ−ヘプチルエーテ
ル、ｏ−ニトロフエニルフエニルエーテル、ｐ−
エチルニトロベンゼンなどのニトロベンゼン誘導
体及び１，５−ジクロロペンタン、１，６−ジク
ロロヘキサンなどの鎖状のハロゲン化炭化水素、
またはこれらの混合物などがあげられる。 本発明の光学異性体分離膜を好ましく製造する
には、まず、上記の光学活性なクラウン化合物
を、その濃度が0.01〜0.2Mになるように上述の
水に不溶の有機液体に溶解する。つぎに、前記多
孔質膜の一方の面をこの溶液に接触させ、その液
体を膜に含浸させる。すなわち、多孔質膜の一方
に、この溶液を接触させれば、毛細管現象によつ
て、その液体は多孔質膜細孔内に満され、安定な
含浸型液体膜を形成することができる。余分に付
着した溶液は、かるく布、濾紙等によつて拭き取
れば、そのままアミノ酸等の光学異性体分離膜と
して使用できる。この場合、空孔率約40％の多孔
質膜100ｇ当りに含浸される光学活性なクラウン
化合物はおよそ0.4〜８ｇ、水に不溶の有機液体
は70〜80ｇである。 このようにして得られた光学異性体分離膜を用
いてアミノ酸若しくはアミンの透過・分離を行う
には次のようにする。 アミノ酸若しくはアミンの水溶液は、(D)体、(L)
体若しくはラセミ体のアミノ酸若しくはアミン及
び脂溶性の高い陰イオンを含む水溶液若しくは酸
性溶液として調製する。この場合、溶液中にはカ
チオンとして、水素イオンおよびアミノ酸若しく
はアミンのアンモニウムイオン以外のイオン、例
えば金属イオンを含まないことが望ましい。脂溶
性陰イオンとしてはヘキサフルオロリン酸イオ
ン、チオシアン酸イオン、過塩素酸イオン、硝酸
イオンなどがよい。 本発明の光学異性体分離膜により分離可能な物
質としては、アミノ酸、アミンなどがあり、具体
的には、アミノ酸およびアミンとしては、親水性
の強くないものが好ましく、例えばトリプトフア
ン、フエニルアラニン、フエニルグリシン、ロイ
シン、イソロイシン、tert−ロイシン、メチオニ
ン、バルン及びこれらのメチルエステル、α−ア
ミノ−ε−カプロラクタム、フエネチルアミン、
ナフチルエチルアミンなどである。 （発明の効果） 本発明の光学異性体分離膜は、光学活性なアミ
ノ酸等の一方の対掌体のみを透過、分離させるこ
とができ、しかも強度の大きい多孔質膜を用いる
ため、従来の透析膜、限外濾過膜あるいは逆浸透
膜と同様に取扱うことができるので、食品工業、
製薬工業などにおける用途が期待され、その産業
的意義は大きい。 （実施例） 次に本発明の実施例によりさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ Ａ：光学異性体分離膜の製造 前記一般式〔〕において、Ａ＝Ph，ｎ＝１
なる構造を持つ、（Ｒ）体のクラウン化合物
（〔α〕D＝−20.7゜，97％e.e.）を、その濃度が
50mMになるようにｏ−ニトロフエニル−フエニ
ルエーテルに溶解する。この溶液を直径６cmのガ
ラス製シヤーレに展開し、厚さ30μｍ、膜径47
mm、平均細孔径0.02μｍ、空孔率約40％のポリプ
ロピレン製多孔質膜（ジユラガード＃2400ミクロ
フイルター）をその上にのせ、膜の一方の面より
溶液を浸透させた。膜が透明になるまで十分浸透
させた後、膜をその溶液より引き上げ、余分に付
着した液を濾紙で取去り、光学異性体分離膜を得
た。この膜を、膜１とする。 上記と全く同様の手法により、同一構造をもつ
（Ｓ）体のクラウン化合物（〔α〕D＝＋17.8゜、83％
e.e.）、前記一般式〔〕においてＡ＝Ｈ、ｎ＝
１なる（Ｓ）体のクラウン化合物（〔α〕D＝−
42゜、80％e.e.）又はＡ＝Ph、ｎ＝２なる（Ｒ）
体のクラウン化合物（〔α〕D＝−11.0゜、32％e.e）
を輸送担体として含む光学異性体分離膜を得た。
それぞれ順に膜２、膜３、膜４とする。 Ｂ：フエニルグリシン・過塩素酸塩の透過試験 透過面の直径30mm、容量20mlの２つのガラス製
セル間の間に上記の膜のいずれか１種を挟み、こ
れを25℃の恒温槽中に固定し、膜の一方の側に、
(D)−若しくは(L)−フエニルグリシン・過塩素酸塩
を50mM含む水溶液20ml、膜の他方の側に純水20
mlを加え、180rpmで撹拌した。結果を第１表に
示す。 流束は15時間以内の透過量から計算した。 【表】 膜３、膜４において、100％光学活性なクラウ
ン化合物が使用可能とすると、流束比はそれぞれ
1.7、2.0程度になるものと思われる。 上記の結果よりクラウン化合物が（Ｒ）体のも
の（膜１、膜３）は(D)体のアミノ酸を、（Ｓ）体
のもの（膜２、膜４）は(L)体を選択的に透過させ
ることがわかる。流束比は分離比に対応する値で
あるが、膜１、膜２において８〜９と大変高い値
を示した。 試験例 〈種々のアミノ酸の透過試験〉 実施例１に記した膜１を調製し、この膜を透過
面の直径30mm、容量20mlの２つのガラス製セルの
間に挟み、これを25℃の恒温槽中に固定し、膜の
一方の側に種々の(D)若しくは(L)アミノ酸・過塩素
酸塩50mMを含む0.1N硫酸溶液を、膜の他方の
側にアミノ酸・過塩素酸塩を含まない0.1N硫酸
溶液をそれぞれ20ml加え、180rpmで撹拌し、12
時間後のアミノ酸の透過量を測定した。また同様
に、アミンについても測定した。結果をまとめて
第２表に示した。なおイソロイシンのみは、
0.1MDL−イシロイシン過塩素酸／0.1N硫酸溶液
を用い、総透過量と旋光度から測定した。 この表の結果より本発明による含浸型液体膜は
種々のアミノ酸及びアミンについて良好な流束比
（分離比）を与えることがわかる。 【表】
Claims (1)
- １ 多孔質膜内部に、光学活性なクラウン化合物
を溶解した水に不溶の有機液体を含浸させてなる
ことを特徴とする光学異性体分離膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17012484A JPS6150603A (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | 光学異性体分離膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17012484A JPS6150603A (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | 光学異性体分離膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6150603A JPS6150603A (ja) | 1986-03-12 |
| JPS6357083B2 true JPS6357083B2 (ja) | 1988-11-10 |
Family
ID=15899085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17012484A Granted JPS6150603A (ja) | 1984-08-15 | 1984-08-15 | 光学異性体分離膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6150603A (ja) |
-
1984
- 1984-08-15 JP JP17012484A patent/JPS6150603A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6150603A (ja) | 1986-03-12 |
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