JPS6357618A

JPS6357618A - 光硬化型接着剤及びそれを用いる接着方法

Info

Publication number: JPS6357618A
Application number: JP20236086A
Authority: JP
Inventors: Akira Nagata; 章永田; Kingo Uchida; 欣吾内田; Atsushi Iyoda; 伊与田　惇; Hironobu Suzuki; 鈴木　博信; Mitsuo Fujimoto; 藤本　光男
Original assignee: SANPO KAGAKU KENKYUSHO KK; Agency of Industrial Science and Technology
Current assignee: SANPO KAGAKU KENKYUSHO KK; National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 1986-08-28
Filing date: 1986-08-28
Publication date: 1988-03-12
Also published as: JPH0551638B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、新規な光硬化型接着剤及びそれを用いる接着
方法に関する。

炙米夏返■ 近年、光硬化型接着剤としてポリエチレングリコールジ
メタアクリレート、ポリエステルアクリレートオリゴマ
ー等を有効成分とするものが開発されている（Ｐｏｌｙ
ｆｉｌｅ（ポリファイル）１９８５年３月号第１８紀２
４頁）。しかしながら、これらの接着剤には着色してい
るために用途が制限されるという欠点がある。

発明が解決しようとする問題点本発明の主たる目的は、無色透明で且つ接着強度が高い
新規な光硬化型接着剤及びそれを用いる接着方法を提供
することにある。

問題点を解決するための手段本発明者は、鋭意研究の結果、（２−メチル−２−アセ
トニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタ
クリレートとグリシジルメタクリレートとを有効成分と
して併用することにより上記目的を達成できることを見
出し、本発明を完成するに至った。

即ち本発明は、（２−メチル−２−アセトニル−１，３
−ジオキソラン−４−イル）メチルメタクリレートとグ
リシジルメタクリレートとを有効成分とする光硬化型接
着剤、並びに当該接着剤を、少なくとも一方が透明であ
る被着物間に介在させ、光照射することを特徴とする接
着方法に係る。

本発明光硬化型接着剤においては、（２−メチル−２−
アセトニル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル
メタクリレート（以下、ＭＡＹという）とグリシジルメ
タクリレート（以下、ＧＭＡという）とを有効成分とし
て併用することを必須とする。ＭＡＭは、本発明者等が
先に特開昭６０−１９７６７０号により開示した化合物
であり、式で表わされる。ＭＡＹは、単独でも光照射により接着作
用を示すが、接着強度は充分ではない。しかし、ＭＡＭ
に、それ自体光硬化型接着剤としての有効性を有しない
ＧＭＡを併用するときには接着強度が著しく向上する。

かかる事実は、本発明者により始めて見出されたもので
ある。

ＭＡＹとＧＭＡとの使用割合は、広い範囲から選択でき
るが、通常ＭＡＹを５０〜９０重量％程素置対しＧＭＡ
を１０〜５０重量％程素置するのが望ましく、この範囲
外の場合には接着強度が低下する傾向にある。好ましい
使用割合は、ＭＡＹが６０〜８０重量％程素置対しＧＭ
Ａが２０〜４０重Ｍ％程度である。

本発明光硬化型接着剤においては、光重合開始剤を添加
することが望ましい。これにより、短時間で完全に接着
硬化せしめることができる。使用し得る光重合開始剤と
しては、例えば１−ヒドロキシシクロへキシルフェニル
ケトン、ペンチルジメチルケタール、ベンゾインイソブ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、２，２−ジ
ェトキシアセトフェノン、ベンゾインイソプロピルエー
テル、ベンゾフェノン等の芳香族ケトン系化合物等を挙
げることができる。これらの内、接着剤の無色透明性を
損なわない点から、無色である芳香族ケトン系化合物を
用いるのが好ましい。光重合開始剤の使用量は、ＭＡＭ
とＧＭＡとの合計１００重量部に対して通常０．００５
〜２重量部程素置好ましくは０．０５〜１重量部とする
のが適当でおる。

本発明接着剤は、通常無溶剤型で好適に用いられるが、
溶剤の配合を妨げるものではなく、必要ならばトルエン
、キシレン等の炭化水素類、メチルエヂルケトン、アセ
トン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類等の溶剤
を適宜配合し得る。

また、本発明接着剤においては、更に必要に応じて、不
飽和ポリエステル、ポリエステルアクリレート、エポキ
シアクリレート、ウレタンアクリレート等の反応性オリ
ゴマー及び各種（メタ）アクリレートモノマー等の反応
性希釈剤等を添加配合しても良い。

ＭＡＹとＧＭＡを混合し、望ましくは光重合開始剤を添
加し、更に必要に応じてその他の成分を添加してなる本
発明接着剤は、保存安定性の高い低粘度の液体である。

しかも嫌気性でおるため空気中等の酸素存在下では光が
あたっても硬化しないという特長がある。

本発明接着剤により接着できる被着物としては、各種ガ
ラス、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂等のプラスチック、鉄、銅、これらを含む合金
、これらのクロムメッキ材等の金属、アルミナ系セラミ
ックス等を挙げることができる。

本発明光硬化型接着剤を用いる接着方法は、該接着剤を
、少なくとも一方が透明である被着物間に介在させ、光
照射することにより行なわれる。

即ち、接着剤層に光エネルギーが到達する必要があるの
で被着物の少なくとも一方は透明であることが必要であ
る。接着すべき被着物は、同種であっても異種であって
も良い。

本発明接着剤を被着物間に介在させる方法としては、ハ
ケ塗り、スプレー、流し込み、自動塗布等を挙げること
ができる。また、介在させる接着剤の指としては、被着
物の種＠等によっても変動するが、有効成分として通常
０．０１〜０．１！ＩＦ／　ｃｉ程度とするのが適当で
ある。

本発明接着剤を被着物間に介在させることにより酸素と
の接触が遮断され、透明被着物を介して光照射すること
により短時間で硬化し被着物を好適に接着できる。光照
射は、通常太陽光、水銀灯、キセノン灯、アーク灯、タ
ングステン灯等の光源を用いて行なわれる。有効波長は
、２７０〜５００ｎｍ程度である。ＭＡＹとＧＭＡとに
光重合開始剤を添加した本発明接着剤は、感度が極めて
高く、光照射時間数十秒〜数分程度で充分に接着硬化さ
せることができる。

発明の効−界本発明によれば、次の様な顕著な効果が得られる。

（１）接着層が無色でおり、しかも透明性が高い。

例えばＭＡＭ７０重量％及びＧＭＡ３０重但％からなる
接着剤でガラス同志を接着した場合、可視光（４００〜
７００ｎｍ）透過率は９２％以上である。

（２）光照射に対する感度が高いこと、保存安定性が高
く低粘度の液体であること（例えばＭＡＭ７０重量％及
びＧＭＡ３０重量％からなる場合の粘度は１５．５ｃｏ
ｓ／２５℃である）、嫌気性であるため明るい場所で取
扱うことができること、又接着時のはみだし部分が硬化
しないこと、臭気が殆んどないこと等により作業性が極
めて良い。

（３）ＭＡＹとＧＭＡとを併用したことにより接着強度
が高い。

（４）接着層の耐水性、耐熱性に優れる。

（５）無溶剤タイプとして好適に使用できるので、接着
層の硬化収縮が殆んどない。

（６）−液室混光硬化型でおるので、自動塗布、生産の
自動化が容易でめる。

（７）接着層の屈折率が通常１．５前俊と高い。

また、必要ならば前記反応性希釈剤を添加して更に高く
することもできる。

夫−血一湾以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。

実施例１下記配合により、本発明光硬化型接着剤イ〜ト及び比較
の光硬化型接着剤チ、りを調製した。

○接着剤層ＭＡＹ　　　　　　　　　　　　　９０重量部、ＧＭＡ
　　　　　　　　　　　　　１０重量部、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン　　　０．５重量部。

０接着剤口ＭＡＹ　　　　　　　　　　　　　８０重量部、ＧＭＡ
　　　　　　　　　　　　　２０重量部、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン　　　０．５重量部。

０接着剤ハＭＡＭ　　　　　　　　　　　　　７０重量部、ＧＭＡ
　　　　　　　　　　　　　３０重量部、ペンチルジメ
チルケタール　　０．５重量部。

０接着剤二ＭＡＭ　　　　　　　　　　　　　６５重量部、ＧＭＡ
　　　　　　　　　　　　　３５重量部、１−ヒドロキ
シシクロヘキシルフェニルケトン　　　０．５重量部。

０接着剤ホＭＡＹ　　　　　　　　　　　　　６５重量部、ＧＭＡ
　　　　　　　　　　　　　３５重量部、ベンゾインイ
ソブチルエーテル０．５重量部。

０接着剤へＭＡＭ　　　　　　　　　　　　　６０重量部、ＧＭＡ
　　　　　　　　　　　　　４０重量部、ベンゾインイ
ソブチルエーテル０．５重足部。

０接着剤トＭ　Ａ　Ｙ　　　　　　　　　　　　　５０重量部、Ｇ
ＭＡ　　　　　　　　　　　　　５０重量部、ベンゾイ
ンイソブチルエーテル０．５重量部。

０接着剤チＭＡＹ　　　　　　　　　　　　１００重量部、１−ヒ
ドロキシシクロ・ヘキシルフェニルケトン　　　０．５重ｆｉ部。

０接着剤りＧＭＡ　　　　　　　　　　　　１００重量部、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン　　　０．５重量部。

実施例２縦３０ｍ、横２５ｍ１厚ざ１ｏ履のガラス板Ａの上に、
実施例１で得た各光硬化型接着剤を流し込みにより約０
．０４’Ｊ／ｃｒｔｔの最塗布し、その上に縦３０ｍ、
横２５＃１１．厚ざ５＃のガラス板Ｂを接着面積が２５
＃Ｘ２５Ｍになるように合せた後、所定条件でガラス板
Ａの側から太陽光又は紫外線光（以下、Ｕｖ光という）
を光照射して接着を行なった。光源として太陽光を用い
たときの光照射は快晴時の直射光に対してガラス面が垂
直に当る条件下に、又光源としてＵ■光を用いたときの
光照射は１００Ｗ超高圧水銀灯（東芝■％ｒＳＨＬ−１
００ＵＶＪ　、波長２００〜６００ｎｍ）で２５ｃｍの
距離から室温下に行なった。接着部からはみ出た接着剤
は全く硬化しておらず、布で拭き取った。得られた接合
体について、ＪＩＳ　　Ｋ６８５２に従って圧縮せん断
接管強度及び煮沸繰返し試験を行なった。

光照射条件及び試験結果を第１表に示す。

実施例３実施例２においてガラス板Ｂに代えて同形状のステンレ
ス鋼板を用いた以外は、実施例２と同様にして接着を行
なった。

光照射条件及び実施例２と同様に行なった試験結果を第
２表に示す。

実施例４実施例２においてガラス板Ｂに代えて同形状のアクリル
樹脂板を用いた以外は、実施例２と同様にして接着を行
なった。

光照射条件及び実施例２と同様に行なった試験結果を第
３表に示す。

実施例５実施例２においてガラス板Ｂに代えて同形状のアルミナ
系セラミックス板を用いた以外は、実施例２と同様にし
て、接着剤二を用いＵＶ光で２分の条件下に接着を行な
った。

実施例２と同様にして試験を行なったところ、圧縮せん
断接着強度は１２５　ＫＦＩ／　ｃｔＡであり、煮沸繰
返し試験は合格であった。

実施例６実施例２においてガラス板Ａに代えて同形状のアクリル
樹脂板を用い、且つガラス板Ｂに代えて同形状のアクリ
ル樹脂板を用いた以外は、実施例２と同様にして、接着
剤二を用いＵＶ光で３分の条件下に接着を行なった。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）（２−メチル−２−アセトニル−１，３−ジオキ
ソラン−４−イル）メチルメタクリレートとグリシジル
メタクリレートとを有効成分とする光硬化型接着剤。
（２）（２−メチル−２−アセトニル−１，３−ジオキ
ソラン−４−イル）メチルメタクリレートとグリシジル
メタクリレートとを有効成分とする光硬化型接着剤を、
少なくとも一方が透明である被着物間に介在させ、光照
射することを特徴とする接着方法。