JPH0551638B2 - - Google Patents
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- JPH0551638B2 JPH0551638B2 JP61202360A JP20236086A JPH0551638B2 JP H0551638 B2 JPH0551638 B2 JP H0551638B2 JP 61202360 A JP61202360 A JP 61202360A JP 20236086 A JP20236086 A JP 20236086A JP H0551638 B2 JPH0551638 B2 JP H0551638B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- weight
- parts
- gma
- mam
- Prior art date
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明、新規な光硬化型接着剤及びそれを用い
る接着方法に関する。 従来の技術 近年、光硬化型接着剤としてポリエチレングリ
コールジメタルアクリレート、ポリエステルアク
リレートオリゴマー等を有効成分とするものが開
発されている（Polyfile（ポリフアイル）1985年
３月号第18〜24頁）。しかしながら、これらの接
着剤には着色しているために用途が制限されてい
るという欠点がある。 発明が解決しようとする問題点 本発明の主たる目的は、無色透明で且つ接着強
度が高い新規な光硬化型接着剤及びそれを用いる
接着方法を提供することにある。 問題点を解決するための手段 本発明者は、鋭意研究の結果、（２−メチル−
２−アセトニル−１，３−ジオキソラン−４−イ
ル）メチルメタクレートとグリシジルメタクリレ
ートとを有効成分として併用することにより上記
目的を達成できることを見出し、本発明を完成す
るに至つた。 即ち本発明は、（２−メチル−２−アセトニル
−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタ
クレートとグリシジルメタクリレートとを有効成
分とする光硬化型接着剤、並びに当該接着剤を、
少なくとも一方が透明である被着物間に介在さ
せ、光照射することを特徴とする接着方法に係
る。 本発明光硬化型接着剤においては、（２−メチ
ル−２−アセトニル−１，３−ジオキソラン−４
−イル）メチルメタクレート（以下、MAMとい
う）とグリシジルメタクリレート（以下、GMA
という）とを有効成分として併用することを必須
とする。MAMは、本発明者等が先に特開昭60−
197670号により開示した化合物であり、式 で表わされる。MAMは、単独でも光照射により
接着作用を示すが、接着強度は充分ではない。し
かし、MAMに、それ自体光硬化型接着剤として
の有効性を有しないGMAを併用するときには接
着強度が著しく向上する。かかる事実は、本発明
者により始めて見出されたものである。 MAMとGMAとの使用割合は、広い範囲から
選択できるが、通常MAMを50〜90重量％程度に
対しGMAを10〜50重量％とするのが望ましく、
この範囲外の場合には接着強度が低下する傾向に
ある。好ましい使用割合は、MAMが60〜80重量
％程度に対しGMAが20〜40重量％程度である。 本発明光硬化型接着剤においては、光重合開始
剤を添加することが望ましい。これにより、短時
間で完全に接着硬化せしめることができる。使用
し得る光重合開始剤としては、例えば１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフエニルケトン、ベンチルジ
メチルケタール、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、２，２−ジエト
キシアセトフエノン、ベンゾインイソプロピルエ
ーテル、ベンゾフエノン等の芳香族ケトン系化合
物等を挙げることができる。これらの内、接着剤
の無色透明性を損なわない点から、無色である芳
香族ケトン系化合物を用いるのが好ましい。光重
合開始剤の使用量は、MAMとGMAとの合計100
重量部に対して通常0.005〜２重量部程度、好ま
しくは0.05〜１重量部とするのが適当である。 本発明接着剤は、通常無溶剤型で好適に用いら
れるが、溶剤の配合を妨げるものではなく、必要
ならばトルエン、キシレン等の炭化水素類、メチ
ルエチルケトン、アセトン等のケトン類、酢酸エ
チル等のエステル類等の溶剤を適宜配合し得る。
また、本発明接着剤においては、更に必要に応じ
て、不飽和ポリエステル、ポリエステルアクリレ
ート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレ
ート等の反応性オリゴマー及び各種（メタ）アク
リレートモノマー等の反応性希釈剤等を添加配合
しても良い。 MAMとGMAを混合し、望ましくは光重合開
始剤を添加し、更に必要に応じてその他の成分を
添加してなる本発明接着剤は、保存安定性の高い
低粘度の液体である。しかも嫌気性であるため空
気中等の酸素存在下では光があたつても硬化しな
いという特長がある。 本発明接着剤により接着できる被着物として
は、各種ガラス、アクリル樹脂、ポリスレン樹
脂、ポリカーボネート樹脂等のプラスチツク、
鉄、銅、これらを含む合金、これらのクロムメツ
キ材等の金属、アルミナ系セラミツクス等を挙げ
ることができる。 本発明光硬化型接着剤を用いる接着方法は、該
接着剤を、少なくとも一方が透明である被着物間
に介在させ、光照射することにより行なわれる。
即ち、接着剤層に光エネルギーが到達する必要が
あるので被着物の少なくとも一方は透明であるこ
とが必要である。接着すべき被着物は、同種であ
つても異種であつても良い。 本発明接着剤を被着物間に介在させる方法とし
ては、ハケ塗り、スプレー、流し込み、自動塗布
等を挙げることができる。また、介在させる接着
剤の量としては、被着物の種類等によつても変動
するが、有効成分として通常0.01〜0.1ｇ／cm2程
度とするのが適当である。 本発明接着剤を被着物間に介在させることによ
り酸素との接触が遮断され、透明被着物を介して
光照射することにより短時間で硬化し被着物を好
適に接着できる。光照射は、通常太陽光、水銀
灯、キセノン灯、アーク灯、タングステン灯等の
光源を用いて行なわれる。有効波長は、270〜
500nｍ程度である。MAMとGMAとに光重合開
始剤を添加した本発明接着剤は、感度が極めて高
く、光照射時間数十秒〜数分程度で充分に接着硬
化させることができる。 発明の効果 本発明によれば、次の様な顕著な効果が得られ
る。 (1) 接着層が無色であり、しかも透明性が高い。
例えばMAM70重量％及びGMA30重量％から
なる接着剤でガラス同志を接着した場合、可視
光（400〜700nｍ）透過率は92％以上である。 (2) 光照射に対する感度が高いこと、保存安定性
が高く低粘度の液体であること（例えば
MAM70重量％及びGMA30重量％からなる場
合の粘度は05.5cp／25℃である）、嫌気性であ
るため明るい場所で取扱うことできること、又
接着時のはみだし部分が硬化しないこと、臭気
が殆どないこと等により作業性が極めて良い。 (3) MAMとGMAとを併用したことにより接着
強度が高い。 (4) 接着層の耐水性、耐熱性に優れる。 (5) 無溶剤タイプとして好適に使用できるので、
接着層の硬化収縮が殆どない。 (6) 一液室温光硬化型であるので、自動塗布、生
産の自動化が容易である。 (7) 接着層の屈折率が通常1.5前後と高い。また
必要ならば前記反応性希釈剤を添加して更に高
くすることもできる。 実施例 以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。 実施例 １ 下記配合により、本発明光硬化型接着剤イ〜ト
及び比較の光硬化型接着剤チ、リを調製した。 Γ接着剤イ MAM 90重量部、 GMA 10重量部、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン
0.5重量部。 Γ接着剤ロ MAM 80重量部、 GMA 20重量部、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン
0.5重量部。 Γ接着剤ハ MAM 70重量部、 GMA 30重量部、 ベンチルジメチルケタール 0.5重量部。 Γ接着剤ニ MAM 65重量部、 GMA 35重量部、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケト
ン、 0.5重量部。 Γ接着剤ホ MAM 65重量部、 GMA 35重量部、 ベンゾインイソブチルエーテル 0.5重量部。 Γ接着剤ヘ MAM 60重量部、 GMA 40重量部、 ベンゾインイソブチルエーテル 0.5重量部。 Γ接着剤ト MAM 50重量部、 GMA 50重量部、 ベンゾインイソブチルエーテル 0.5重量部。 Γ接着剤チ MAM 100重量部、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン
0.5重量部。 Γ接着剤リ GMA 100重量部、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン
0.5重量部。 実施例 ２ 縦30mm、横25mm、厚さ10mmのガラス板Ａの上
に、実施例１で得た各硬化型接着剤を流し込みに
より約0.04ｇ／cm2の量塗布し、その上に縦30mm、
横25mm、厚さ５mmのガラス板Ｂを接着面積が25mm
×25mmになるように合せた後、所定条件でガラス
板Ａの側から太陽光又は紫外線光（以下、UVと
いう）を光照射して接着を行なつた。光源として
太陽光を用いたときの光照射は快晴時の直射光に
対してガラス面が垂直に当る条件下に、又光源と
してUV光を用いたときの光照射は100W超高圧
水銀灯（東芝(株)製「SHL−100UV」、波長200〜
600nｍ）で25cmの距離から室温下に行なつた。
接着部からはみ出た接着剤は全く硬化しておら
ず、布で拭き取つた。得られた接合体について、
JIS K6852に従つて圧縮せん断接着強度及び煮沸
繰返し試験を行なつた。 光照射条件及び試験結果を第１表に示す。
る接着方法に関する。 従来の技術 近年、光硬化型接着剤としてポリエチレングリ
コールジメタルアクリレート、ポリエステルアク
リレートオリゴマー等を有効成分とするものが開
発されている（Polyfile（ポリフアイル）1985年
３月号第18〜24頁）。しかしながら、これらの接
着剤には着色しているために用途が制限されてい
るという欠点がある。 発明が解決しようとする問題点 本発明の主たる目的は、無色透明で且つ接着強
度が高い新規な光硬化型接着剤及びそれを用いる
接着方法を提供することにある。 問題点を解決するための手段 本発明者は、鋭意研究の結果、（２−メチル−
２−アセトニル−１，３−ジオキソラン−４−イ
ル）メチルメタクレートとグリシジルメタクリレ
ートとを有効成分として併用することにより上記
目的を達成できることを見出し、本発明を完成す
るに至つた。 即ち本発明は、（２−メチル−２−アセトニル
−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチルメタ
クレートとグリシジルメタクリレートとを有効成
分とする光硬化型接着剤、並びに当該接着剤を、
少なくとも一方が透明である被着物間に介在さ
せ、光照射することを特徴とする接着方法に係
る。 本発明光硬化型接着剤においては、（２−メチ
ル−２−アセトニル−１，３−ジオキソラン−４
−イル）メチルメタクレート（以下、MAMとい
う）とグリシジルメタクリレート（以下、GMA
という）とを有効成分として併用することを必須
とする。MAMは、本発明者等が先に特開昭60−
197670号により開示した化合物であり、式 で表わされる。MAMは、単独でも光照射により
接着作用を示すが、接着強度は充分ではない。し
かし、MAMに、それ自体光硬化型接着剤として
の有効性を有しないGMAを併用するときには接
着強度が著しく向上する。かかる事実は、本発明
者により始めて見出されたものである。 MAMとGMAとの使用割合は、広い範囲から
選択できるが、通常MAMを50〜90重量％程度に
対しGMAを10〜50重量％とするのが望ましく、
この範囲外の場合には接着強度が低下する傾向に
ある。好ましい使用割合は、MAMが60〜80重量
％程度に対しGMAが20〜40重量％程度である。 本発明光硬化型接着剤においては、光重合開始
剤を添加することが望ましい。これにより、短時
間で完全に接着硬化せしめることができる。使用
し得る光重合開始剤としては、例えば１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフエニルケトン、ベンチルジ
メチルケタール、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、２，２−ジエト
キシアセトフエノン、ベンゾインイソプロピルエ
ーテル、ベンゾフエノン等の芳香族ケトン系化合
物等を挙げることができる。これらの内、接着剤
の無色透明性を損なわない点から、無色である芳
香族ケトン系化合物を用いるのが好ましい。光重
合開始剤の使用量は、MAMとGMAとの合計100
重量部に対して通常0.005〜２重量部程度、好ま
しくは0.05〜１重量部とするのが適当である。 本発明接着剤は、通常無溶剤型で好適に用いら
れるが、溶剤の配合を妨げるものではなく、必要
ならばトルエン、キシレン等の炭化水素類、メチ
ルエチルケトン、アセトン等のケトン類、酢酸エ
チル等のエステル類等の溶剤を適宜配合し得る。
また、本発明接着剤においては、更に必要に応じ
て、不飽和ポリエステル、ポリエステルアクリレ
ート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレ
ート等の反応性オリゴマー及び各種（メタ）アク
リレートモノマー等の反応性希釈剤等を添加配合
しても良い。 MAMとGMAを混合し、望ましくは光重合開
始剤を添加し、更に必要に応じてその他の成分を
添加してなる本発明接着剤は、保存安定性の高い
低粘度の液体である。しかも嫌気性であるため空
気中等の酸素存在下では光があたつても硬化しな
いという特長がある。 本発明接着剤により接着できる被着物として
は、各種ガラス、アクリル樹脂、ポリスレン樹
脂、ポリカーボネート樹脂等のプラスチツク、
鉄、銅、これらを含む合金、これらのクロムメツ
キ材等の金属、アルミナ系セラミツクス等を挙げ
ることができる。 本発明光硬化型接着剤を用いる接着方法は、該
接着剤を、少なくとも一方が透明である被着物間
に介在させ、光照射することにより行なわれる。
即ち、接着剤層に光エネルギーが到達する必要が
あるので被着物の少なくとも一方は透明であるこ
とが必要である。接着すべき被着物は、同種であ
つても異種であつても良い。 本発明接着剤を被着物間に介在させる方法とし
ては、ハケ塗り、スプレー、流し込み、自動塗布
等を挙げることができる。また、介在させる接着
剤の量としては、被着物の種類等によつても変動
するが、有効成分として通常0.01〜0.1ｇ／cm2程
度とするのが適当である。 本発明接着剤を被着物間に介在させることによ
り酸素との接触が遮断され、透明被着物を介して
光照射することにより短時間で硬化し被着物を好
適に接着できる。光照射は、通常太陽光、水銀
灯、キセノン灯、アーク灯、タングステン灯等の
光源を用いて行なわれる。有効波長は、270〜
500nｍ程度である。MAMとGMAとに光重合開
始剤を添加した本発明接着剤は、感度が極めて高
く、光照射時間数十秒〜数分程度で充分に接着硬
化させることができる。 発明の効果 本発明によれば、次の様な顕著な効果が得られ
る。 (1) 接着層が無色であり、しかも透明性が高い。
例えばMAM70重量％及びGMA30重量％から
なる接着剤でガラス同志を接着した場合、可視
光（400〜700nｍ）透過率は92％以上である。 (2) 光照射に対する感度が高いこと、保存安定性
が高く低粘度の液体であること（例えば
MAM70重量％及びGMA30重量％からなる場
合の粘度は05.5cp／25℃である）、嫌気性であ
るため明るい場所で取扱うことできること、又
接着時のはみだし部分が硬化しないこと、臭気
が殆どないこと等により作業性が極めて良い。 (3) MAMとGMAとを併用したことにより接着
強度が高い。 (4) 接着層の耐水性、耐熱性に優れる。 (5) 無溶剤タイプとして好適に使用できるので、
接着層の硬化収縮が殆どない。 (6) 一液室温光硬化型であるので、自動塗布、生
産の自動化が容易である。 (7) 接着層の屈折率が通常1.5前後と高い。また
必要ならば前記反応性希釈剤を添加して更に高
くすることもできる。 実施例 以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。 実施例 １ 下記配合により、本発明光硬化型接着剤イ〜ト
及び比較の光硬化型接着剤チ、リを調製した。 Γ接着剤イ MAM 90重量部、 GMA 10重量部、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン
0.5重量部。 Γ接着剤ロ MAM 80重量部、 GMA 20重量部、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン
0.5重量部。 Γ接着剤ハ MAM 70重量部、 GMA 30重量部、 ベンチルジメチルケタール 0.5重量部。 Γ接着剤ニ MAM 65重量部、 GMA 35重量部、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケト
ン、 0.5重量部。 Γ接着剤ホ MAM 65重量部、 GMA 35重量部、 ベンゾインイソブチルエーテル 0.5重量部。 Γ接着剤ヘ MAM 60重量部、 GMA 40重量部、 ベンゾインイソブチルエーテル 0.5重量部。 Γ接着剤ト MAM 50重量部、 GMA 50重量部、 ベンゾインイソブチルエーテル 0.5重量部。 Γ接着剤チ MAM 100重量部、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン
0.5重量部。 Γ接着剤リ GMA 100重量部、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン
0.5重量部。 実施例 ２ 縦30mm、横25mm、厚さ10mmのガラス板Ａの上
に、実施例１で得た各硬化型接着剤を流し込みに
より約0.04ｇ／cm2の量塗布し、その上に縦30mm、
横25mm、厚さ５mmのガラス板Ｂを接着面積が25mm
×25mmになるように合せた後、所定条件でガラス
板Ａの側から太陽光又は紫外線光（以下、UVと
いう）を光照射して接着を行なつた。光源として
太陽光を用いたときの光照射は快晴時の直射光に
対してガラス面が垂直に当る条件下に、又光源と
してUV光を用いたときの光照射は100W超高圧
水銀灯（東芝(株)製「SHL−100UV」、波長200〜
600nｍ）で25cmの距離から室温下に行なつた。
接着部からはみ出た接着剤は全く硬化しておら
ず、布で拭き取つた。得られた接合体について、
JIS K6852に従つて圧縮せん断接着強度及び煮沸
繰返し試験を行なつた。 光照射条件及び試験結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ３
実施例２においてガラス板Ｂに代えて同形状の
ステンレス鋼板を用いた以外は、実施例２と同様
にして接着を行なつた。 光照射条件及び実施例２と同様に行なつた試験
結果を第２表に示す。
ステンレス鋼板を用いた以外は、実施例２と同様
にして接着を行なつた。 光照射条件及び実施例２と同様に行なつた試験
結果を第２表に示す。
【表】
実施例 ４
実施例２においてガラス板Ｂに代えて同形状の
アクリル樹脂板を用いた以外は、実施例２と同様
にして接着を行なつた。 光照射条件及び実施例２と同様に行なつた試験
結果を第３表に示す。
アクリル樹脂板を用いた以外は、実施例２と同様
にして接着を行なつた。 光照射条件及び実施例２と同様に行なつた試験
結果を第３表に示す。
【表】
実施例 ５
実施例２においてガラス板Ｂに代えて同形状の
アルミナ系セラミツクス板を用いた以外は、実施
例２と同様にして、接着剤ニを用いUV光で２分
の条件下に接着を行なつた。 実施例２と同様にして試験を行なつたところ、
圧縮せん断接着強度は125Kg／cm2であり、煮沸繰
返し試験は合格であつた。 実施例 ６ 実施例２においてガラス板Ａに代えて同形状の
アクリル樹脂板を用い、且つガラス板Ｂに代えて
同形状のアクリル樹脂板を用いた以外は、実施例
２と同様にして、接着剤ニを用いUV光で３分の
条件下に接着を行なつた。 実施例２と同様にして試験を行なつたところ、
圧縮せん断接着強度は100Kg／cm2であり、煮沸繰
返し試験は合格であつた。
アルミナ系セラミツクス板を用いた以外は、実施
例２と同様にして、接着剤ニを用いUV光で２分
の条件下に接着を行なつた。 実施例２と同様にして試験を行なつたところ、
圧縮せん断接着強度は125Kg／cm2であり、煮沸繰
返し試験は合格であつた。 実施例 ６ 実施例２においてガラス板Ａに代えて同形状の
アクリル樹脂板を用い、且つガラス板Ｂに代えて
同形状のアクリル樹脂板を用いた以外は、実施例
２と同様にして、接着剤ニを用いUV光で３分の
条件下に接着を行なつた。 実施例２と同様にして試験を行なつたところ、
圧縮せん断接着強度は100Kg／cm2であり、煮沸繰
返し試験は合格であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （２−メチル−２−アセトニル−１，３−ジ
オキソラン−４−イル）メチルメタクレートとグ
リシジルメタクリレートとを有効成分とする光硬
化型接着剤。 ２ （２−メチル−２−アセトニル−１，３−ジ
オキソラン−４−イル）メチルメタクリレートと
グリシジルメタクリレートとを有効成分とする光
硬化型接着剤を、少なくとも一方が透明である被
着物間に介在させ、光照射することを特徴とする
接着方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20236086A JPS6357618A (ja) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | 光硬化型接着剤及びそれを用いる接着方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20236086A JPS6357618A (ja) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | 光硬化型接着剤及びそれを用いる接着方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357618A JPS6357618A (ja) | 1988-03-12 |
| JPH0551638B2 true JPH0551638B2 (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=16456217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20236086A Granted JPS6357618A (ja) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | 光硬化型接着剤及びそれを用いる接着方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6357618A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2833701A (en) * | 1999-09-30 | 2001-05-10 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Adducts of glycidylesters of alpha, alpha-branched carboxylic acids and carboxylic acids and poly(ortho ester) as intermediate for their preparation |
| JP2008007694A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 接着剤用感光性組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59166571A (ja) * | 1983-03-11 | 1984-09-19 | Nagoyashi | 紫外線および低温で硬化可能な電着塗装用被覆組成物の製造方法 |
| JPS60197670A (ja) * | 1984-03-21 | 1985-10-07 | Agency Of Ind Science & Technol | 新規１，３―ジオキソラン誘導体化合物 |
-
1986
- 1986-08-28 JP JP20236086A patent/JPS6357618A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6357618A (ja) | 1988-03-12 |
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