JPS6359427B2 - - Google Patents
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- JPS6359427B2 JPS6359427B2 JP55084133A JP8413380A JPS6359427B2 JP S6359427 B2 JPS6359427 B2 JP S6359427B2 JP 55084133 A JP55084133 A JP 55084133A JP 8413380 A JP8413380 A JP 8413380A JP S6359427 B2 JPS6359427 B2 JP S6359427B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- group
- phenyl
- groups
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/02—Coumarine dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式
〔式中、Ａはベンゾキサゾール、ベンズチアゾ
ール又はベンズイミダゾール基を表わし、それら
の基は任意に１〜２個のC1〜C4―アルキル基も
しくはC1〜C4―アルコキシ基又は１〜２個の塩
素原子、フエニル基、シクロヘキシル基、C1〜
C4―アルキルスルホニル基又はC1〜C4―アルコ
キシカルボニル基により置換されていてもよく、
Ｂは ａ
ール又はベンズイミダゾール基を表わし、それら
の基は任意に１〜２個のC1〜C4―アルキル基も
しくはC1〜C4―アルコキシ基又は１〜２個の塩
素原子、フエニル基、シクロヘキシル基、C1〜
C4―アルキルスルホニル基又はC1〜C4―アルコ
キシカルボニル基により置換されていてもよく、
Ｂは ａ
【式】ｂ―OW又はｃ
を表わし、ここで、
Q1はC1〜C4―アルキル、フエニル、トルイル、
クロロフエニル、C1〜C4―アルコキシカルボニ
ル、塩素又はC1〜C4―アルコキシを表わし、 Q2は水素又はC1〜C4―アルキルを表わすか、
または、 Q1及びQ2は一緒になつてC1〜C4―アルコキシ
及び／又はC1〜C4―アルキルで置換された縮合
ベンゾ環の残りの員をも表わし、 Ｗはヒドロキシ、アセトキシ、C1〜C4―アル
コキシ、フエノキシ又はフエニル―C1〜C4―ア
ルコキシによつて任意に置換されてもよいC1〜
C5―アルキル基を表わすか又はアリル、シクロ
ヘキシル又はフエニル―C1〜C2―アルキルであ
り、 R1は水素、メチル、塩素又はメトキシを表わ
す〕 の化合物に関する。 特に好適な群の化合物は、式 〔式中、Ａはベンゾキサゾール、ベンズチアゾ
ール、ベンズイミダゾール基を表わし、それは任
意に１〜２個のC1―〜C4―アルキル基もしくは
C1―〜C4―アルコキシ基又は１〜２個の塩素原
子、フエニル基、シクロヘキシル基、C1―〜C4
―アルキルスルホニル基もしくはC1―〜C4―ア
ルコキシカルボニル基により置換されていてもよ
く、 Q1はC1―〜C4―アルキル、フエニル、トルイ
ル、クロロフエニル、C1―〜C4―アルコキシカ
ルボニル、塩素、C1―〜C4―アルコキシを表わ
し、そしてQ2は水素又はC1〜C4―アルキルを表
わすか、或いは Q1及びQ2は一緒になつて、C1―〜C4―アルコ
キシ及び／又はC1―〜C4―アルキルにより置換
されている縮合ベンゾ環の残りの員を表わす〕 に相当する。 第二の好適な群の化合物は、式 〔式中、Ａは上記の意味を有し、そしてR1は
水素、メチル、塩素又はメトキシを表わす〕 に相当する。 本発明の範囲内の第三の好適な群は、式 〔Ｗはヒドロキシ、アセトキシ、C1〜C4―ア
ルコキシ、フエノキシ、又はフエニル―C1〜C2
―アルコキシによつて任意に置換されていてもよ
いC1〜C5―アルキル基を表わすか、又はアリル、
シクロヘキシル又はフエニル―C1〜C2―アルキ
ルであり、そして Ａは上記の意味を有する〕 に相当する。 特に好適な基Ｗは、C1〜C4―アルキル、アリ
ル、フエニル―C1〜C2―アルキル、フエノキシ
エチル及びシクロヘキシルである。 特に好適な基Ｑはベンゾキサゾール―２―イル
基であり、それは１〜２個のC1〜C4―アルキル
基、C1〜C4―アルコキシ基、C1〜C2―アルキル
スルホニル基もしくはC1〜C2―アルコキシカル
ボニル基又は１〜２個の塩素原子により置換され
ていてもよい。 式の染料の製造方法は、式 〔式中、Ａ及びＢは上記の意味を有する〕 の化合物を極性有機溶媒中でそれ自体は公知であ
る方法で（ドイツ公開明細書2844299参照）シア
ン化物塩と反応させ、そして同時に又はその後酸
化剤で処理することにより特徴づけられている。 適当な極性有機溶媒は、アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール、２
―メトキシ―エタノール、２―エトキシ―エタノ
ール、エチレングリコール及び２―シアノ―エタ
ノール、並びに特に両極性（dipolar）非プロト
ン性有機溶媒、例えばジメチルホルムアミド、及
びピリジン及びピコリンである。 シアン化物付加生成物の中間生成物単離は必要
ではない。 適当な酸化剤の例は、過酸化水素、過硫酸塩、
過ほう酸塩、硝酸、臭素、塩化スルフリル、四酢
酸鉛及びクロラニルである。 使用されるシアン化物塩は有利には水溶性シア
ン化物、特にアルカリ金属シアン化物である。 シアン化物塩の反応は０〜120℃の温度範囲内
で、好適には10〜60℃において、行なわれ、そし
て酸化は−５〜30℃の範囲内で、好適には０〜15
℃において、行なわれる。 式の出発染料は公知であるか、又は公知の方
法により製造できる。 関連する特許公報の例は、米国特許明細書
3014041、3288801、3496188、3816413、3839333、
3669621、3704302、3839351、3776905、3968119
及び4055568並びに英国特許明細書1269004、
1313254及び1318975である。 新規染料は、天然、半合成又は合成織物物質及
びプラスチツクスのパルク染色用、紡糸染色用及
びレーザー染料として適している。 新規染料は、ポリエステル物質、セルロースア
セテート及びトリアセテート並びにポリアミドの
染色及び捺染用に特に適している。 式の染料を用いると上記の基質上で、黄色の
染色及び捺染が得られ、ある場合には螢光色調を
有する。 式の染料及び特に式の染料は高い色強度並
びに良好な親和力及び染着キヤバシテイ（build
―up capacity）を有し、そして良好な一般的堅
牢性を示す。 実施例 １ 11.5mlの30％強度シアン化ナトリウム水溶液を
撹拌しながら、175ｇのジメチルホルムアミド中
の15.3ｇの３―ベンズチアゾール―２―イル―７
―（４―メチル―５―フエニル―１，２，３―ト
リアゾール―２―イル―）―クマリンに加え、そ
して混合物を40〜45℃で１時間撹拌し、その後
過した。２mlの臭素を液に−５〜０℃において
２時間にわたつて滴々添加し、次に混合物を０℃
でさらに２時間撹拌した。結晶性沈殿を別し、
アルコールで洗浄し、150mlのジメチルホルムア
ミドから再結晶させ、アルコールで洗浄し、そし
て70℃で真空下で乾燥した。 収率：11ｇの式 （λnax：448nm）の化合物。 この物質を用いると、ポリエステル上で良好な
堅牢性を有する明るい黄色の染色が得られた
（130℃）。 ３―ベンズチアゾール―２―イル―７―（４―
メチル―５―フエニル―１，２，３―トリアゾー
ル―２―イル）―クマリンは下記の如くして製造
できた： 15.1ｇの４―（４―メチル―５―フエニル―
１，２，３―トリアゾール―２―イル）―サリチ
ルアルデヒドのナトリウム塩、それの製造は例え
ばドイツ公開明細書2848670中に記されている、
及び11.1ｇの２―ベンズチアゾリル酢酸エチルエ
ステルを200mlのエタノール中で、２ｇの氷酢酸
及び2.5mlのピペリジンを加えながら、還流下で
沸点に１時間にわたつて加熱し、次に混合物を冷
却した。結晶性沈殿を別し、最初はエタノール
で、次に水で、洗浄し、そして60℃で真空下で乾
燥した。収量：18ｇ。 実施例１と同様にして下記の染料が製造され、
それらも同様に良好な堅牢性を有していた。 式 の化合物
クロロフエニル、C1〜C4―アルコキシカルボニ
ル、塩素又はC1〜C4―アルコキシを表わし、 Q2は水素又はC1〜C4―アルキルを表わすか、
または、 Q1及びQ2は一緒になつてC1〜C4―アルコキシ
及び／又はC1〜C4―アルキルで置換された縮合
ベンゾ環の残りの員をも表わし、 Ｗはヒドロキシ、アセトキシ、C1〜C4―アル
コキシ、フエノキシ又はフエニル―C1〜C4―ア
ルコキシによつて任意に置換されてもよいC1〜
C5―アルキル基を表わすか又はアリル、シクロ
ヘキシル又はフエニル―C1〜C2―アルキルであ
り、 R1は水素、メチル、塩素又はメトキシを表わ
す〕 の化合物に関する。 特に好適な群の化合物は、式 〔式中、Ａはベンゾキサゾール、ベンズチアゾ
ール、ベンズイミダゾール基を表わし、それは任
意に１〜２個のC1―〜C4―アルキル基もしくは
C1―〜C4―アルコキシ基又は１〜２個の塩素原
子、フエニル基、シクロヘキシル基、C1―〜C4
―アルキルスルホニル基もしくはC1―〜C4―ア
ルコキシカルボニル基により置換されていてもよ
く、 Q1はC1―〜C4―アルキル、フエニル、トルイ
ル、クロロフエニル、C1―〜C4―アルコキシカ
ルボニル、塩素、C1―〜C4―アルコキシを表わ
し、そしてQ2は水素又はC1〜C4―アルキルを表
わすか、或いは Q1及びQ2は一緒になつて、C1―〜C4―アルコ
キシ及び／又はC1―〜C4―アルキルにより置換
されている縮合ベンゾ環の残りの員を表わす〕 に相当する。 第二の好適な群の化合物は、式 〔式中、Ａは上記の意味を有し、そしてR1は
水素、メチル、塩素又はメトキシを表わす〕 に相当する。 本発明の範囲内の第三の好適な群は、式 〔Ｗはヒドロキシ、アセトキシ、C1〜C4―ア
ルコキシ、フエノキシ、又はフエニル―C1〜C2
―アルコキシによつて任意に置換されていてもよ
いC1〜C5―アルキル基を表わすか、又はアリル、
シクロヘキシル又はフエニル―C1〜C2―アルキ
ルであり、そして Ａは上記の意味を有する〕 に相当する。 特に好適な基Ｗは、C1〜C4―アルキル、アリ
ル、フエニル―C1〜C2―アルキル、フエノキシ
エチル及びシクロヘキシルである。 特に好適な基Ｑはベンゾキサゾール―２―イル
基であり、それは１〜２個のC1〜C4―アルキル
基、C1〜C4―アルコキシ基、C1〜C2―アルキル
スルホニル基もしくはC1〜C2―アルコキシカル
ボニル基又は１〜２個の塩素原子により置換され
ていてもよい。 式の染料の製造方法は、式 〔式中、Ａ及びＢは上記の意味を有する〕 の化合物を極性有機溶媒中でそれ自体は公知であ
る方法で（ドイツ公開明細書2844299参照）シア
ン化物塩と反応させ、そして同時に又はその後酸
化剤で処理することにより特徴づけられている。 適当な極性有機溶媒は、アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール、２
―メトキシ―エタノール、２―エトキシ―エタノ
ール、エチレングリコール及び２―シアノ―エタ
ノール、並びに特に両極性（dipolar）非プロト
ン性有機溶媒、例えばジメチルホルムアミド、及
びピリジン及びピコリンである。 シアン化物付加生成物の中間生成物単離は必要
ではない。 適当な酸化剤の例は、過酸化水素、過硫酸塩、
過ほう酸塩、硝酸、臭素、塩化スルフリル、四酢
酸鉛及びクロラニルである。 使用されるシアン化物塩は有利には水溶性シア
ン化物、特にアルカリ金属シアン化物である。 シアン化物塩の反応は０〜120℃の温度範囲内
で、好適には10〜60℃において、行なわれ、そし
て酸化は−５〜30℃の範囲内で、好適には０〜15
℃において、行なわれる。 式の出発染料は公知であるか、又は公知の方
法により製造できる。 関連する特許公報の例は、米国特許明細書
3014041、3288801、3496188、3816413、3839333、
3669621、3704302、3839351、3776905、3968119
及び4055568並びに英国特許明細書1269004、
1313254及び1318975である。 新規染料は、天然、半合成又は合成織物物質及
びプラスチツクスのパルク染色用、紡糸染色用及
びレーザー染料として適している。 新規染料は、ポリエステル物質、セルロースア
セテート及びトリアセテート並びにポリアミドの
染色及び捺染用に特に適している。 式の染料を用いると上記の基質上で、黄色の
染色及び捺染が得られ、ある場合には螢光色調を
有する。 式の染料及び特に式の染料は高い色強度並
びに良好な親和力及び染着キヤバシテイ（build
―up capacity）を有し、そして良好な一般的堅
牢性を示す。 実施例 １ 11.5mlの30％強度シアン化ナトリウム水溶液を
撹拌しながら、175ｇのジメチルホルムアミド中
の15.3ｇの３―ベンズチアゾール―２―イル―７
―（４―メチル―５―フエニル―１，２，３―ト
リアゾール―２―イル―）―クマリンに加え、そ
して混合物を40〜45℃で１時間撹拌し、その後
過した。２mlの臭素を液に−５〜０℃において
２時間にわたつて滴々添加し、次に混合物を０℃
でさらに２時間撹拌した。結晶性沈殿を別し、
アルコールで洗浄し、150mlのジメチルホルムア
ミドから再結晶させ、アルコールで洗浄し、そし
て70℃で真空下で乾燥した。 収率：11ｇの式 （λnax：448nm）の化合物。 この物質を用いると、ポリエステル上で良好な
堅牢性を有する明るい黄色の染色が得られた
（130℃）。 ３―ベンズチアゾール―２―イル―７―（４―
メチル―５―フエニル―１，２，３―トリアゾー
ル―２―イル）―クマリンは下記の如くして製造
できた： 15.1ｇの４―（４―メチル―５―フエニル―
１，２，３―トリアゾール―２―イル）―サリチ
ルアルデヒドのナトリウム塩、それの製造は例え
ばドイツ公開明細書2848670中に記されている、
及び11.1ｇの２―ベンズチアゾリル酢酸エチルエ
ステルを200mlのエタノール中で、２ｇの氷酢酸
及び2.5mlのピペリジンを加えながら、還流下で
沸点に１時間にわたつて加熱し、次に混合物を冷
却した。結晶性沈殿を別し、最初はエタノール
で、次に水で、洗浄し、そして60℃で真空下で乾
燥した。収量：18ｇ。 実施例１と同様にして下記の染料が製造され、
それらも同様に良好な堅牢性を有していた。 式 の化合物
【表】
【表】
実施例 15
16.5mlの30％強度シアン化水素水溶液を撹拌し
ながら、250mlのジメチルホルムアミド中の21.6
ｇのドイツ公開明細書2702237に従つて製造され
た７―フエニルスルホニルアミノ―３―（５―メ
チル―ベンゾキサゾール―２―イル）―クマリン
に加え、そして混合物を40℃で１時間撹拌し、そ
の後過した。３mlの臭素を液に−５〜０℃に
おいて２時間にわたつて滴々添加し、次に混合物
を０℃でさらに２時間撹拌した。溶液を次に真空
下で50℃の浴温において容量の1/3に濃縮し、残
渣を150mlのメタノールと共に撹拌し、そして溶
液を10℃に冷却した。結晶性沈殿を別し、メタ
ノールで洗浄し、そして真空下で60℃において乾
燥した。収量：21ｇの、濃赤色の結晶性粉末状
の、式 の化合物。 この物質をクロロホルム中に、少量の氷酢酸を
添加しながら、溶解させて、緑黄色の螢光を有す
る赤色がかつた黄色の溶液を与えた。ポリエステ
ル上に、良好な堅牢性を有する明るい緑色がかつ
た黄色の染色が得られた（100℃）。 同様な方法で下記の染料が製造された。これら
も同様に良好な堅牢性を有していた。 の染料
ながら、250mlのジメチルホルムアミド中の21.6
ｇのドイツ公開明細書2702237に従つて製造され
た７―フエニルスルホニルアミノ―３―（５―メ
チル―ベンゾキサゾール―２―イル）―クマリン
に加え、そして混合物を40℃で１時間撹拌し、そ
の後過した。３mlの臭素を液に−５〜０℃に
おいて２時間にわたつて滴々添加し、次に混合物
を０℃でさらに２時間撹拌した。溶液を次に真空
下で50℃の浴温において容量の1/3に濃縮し、残
渣を150mlのメタノールと共に撹拌し、そして溶
液を10℃に冷却した。結晶性沈殿を別し、メタ
ノールで洗浄し、そして真空下で60℃において乾
燥した。収量：21ｇの、濃赤色の結晶性粉末状
の、式 の化合物。 この物質をクロロホルム中に、少量の氷酢酸を
添加しながら、溶解させて、緑黄色の螢光を有す
る赤色がかつた黄色の溶液を与えた。ポリエステ
ル上に、良好な堅牢性を有する明るい緑色がかつ
た黄色の染色が得られた（100℃）。 同様な方法で下記の染料が製造された。これら
も同様に良好な堅牢性を有していた。 の染料
【表】
【表】
【表】
実施例 32
33mlの30％強度シアン化ナトリウム水溶液を撹
拌しながら、500mlのジメチルホルムアミド中の
32.8ｇの７―メトキシ―３―（５―クロロ―ベン
ゾキサゾール―２―イル）―クマリンに加え、そ
して混合物を40〜45℃で１時間撹拌し、その後
過した。６mlの臭素を液に−5゜〜０℃において
２時間にわたつて滴々添加し、次に混合物を０℃
でさらに２時間撹拌した。結晶性沈殿を別し、
メタノールで洗浄し、そして真空下で60℃で乾燥
した。収量：30.5ｇの、赤色の結晶性粉末状の、
式 の化合物。 ポリエステル上に、良好な堅牢性を有する明る
い緑色がかつた黄色の染色が得られた。 同様な方法、下記の染料が製造され、それらも
同様に良好な堅牢性を有していた。 の化合物
拌しながら、500mlのジメチルホルムアミド中の
32.8ｇの７―メトキシ―３―（５―クロロ―ベン
ゾキサゾール―２―イル）―クマリンに加え、そ
して混合物を40〜45℃で１時間撹拌し、その後
過した。６mlの臭素を液に−5゜〜０℃において
２時間にわたつて滴々添加し、次に混合物を０℃
でさらに２時間撹拌した。結晶性沈殿を別し、
メタノールで洗浄し、そして真空下で60℃で乾燥
した。収量：30.5ｇの、赤色の結晶性粉末状の、
式 の化合物。 ポリエステル上に、良好な堅牢性を有する明る
い緑色がかつた黄色の染色が得られた。 同様な方法、下記の染料が製造され、それらも
同様に良好な堅牢性を有していた。 の化合物
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ａはベンゾキサゾール、ベンズチアゾ
ール又はベンズイミダゾール基を表わし、それら
の基は任意に１〜２個のC1〜C4―アルキル基も
しくはC1〜C4―アルコキシ基又は１〜２個の塩
素原子、フエニル基、シクロヘキシル基、C1〜
C4―アルキルスルホニル基又はC1〜C4―アルコ
キシカルボニル基により置換されていてもよく、
Ｂは ａ【式】ｂ―OW又はｃ を表わし、ここで、 Q1はC1〜C4―アルキル、フエニル、トルイル、
クロロフエニル、C1〜C4―アルコキシカルボニ
ル、塩素又はC1〜C4―アルコキシを表わし、 Q2は水素又はC1〜C4―アルキルを表わすか、
または、 Q1及びQ2は一緒になつてC1〜C4―アルコキシ
及び／又はC1〜C4―アルキルで置換された縮合
ベンゾ環の残りの員をも表わし、 Ｗはヒドロキシ、アセトキシ、C1〜C4―アル
コキシ、フエノキシ又はフエニル―C1〜C2―ア
ルコキシによつて任意に置換されていてもよい
C1〜C5―アルキル基を表わすか又はアリル、シ
クロヘキシル又はフエニル―C1〜C2―アルキル
であり、 R1は水素、メチル、塩素又はメトキシを表わ
す〕 の染料。 ２ ＷがC1〜C4―アルキル、アリル、フエニル
―C1〜C2―アルキル、フエノキシエチル又はシ
クロヘキシルを表わす、特許請求の範囲第１項記
載の染料。 ３ 一般式 〔式中、Ａはベンゾキサゾール、ベンズチアゾ
ール又はベンズイミダゾール基を表わし、それら
の基は任意に１〜２個のC1〜C4―アルキル基も
しくはC1〜C4―アルコキシ基又は１〜２個の塩
素原子、フエニル基、シクロヘキシル基、C1〜
C4―アルキルスルホニル基又はC1〜C4―アルコ
キシカルボニル基により置換されていてもよく、
Ｂは ａ【式】ｂ―OW又はｃ を表わし、ここで、 Q1はC1〜C4―アルキル、フエニル、トルイル、
クロロフエニル、C1〜C4―アルコキシカルボニ
ル、塩素又はC1〜C4―アルコキシを表わし、 Q2は水素又はC1〜C4―アルキルを表わすか、
または、 Q1及びQ2は一緒になつてC1〜C4―アルコキシ
及び／又はC1〜C4―アルキルで置換された縮合
ベンゾ環の残りの員をも表わし、 Ｗはヒドロキシ、アセトキシ、C1〜C4―アル
コキシ、フエノキシ又はフエニル―C1〜C2―ア
ルコキシによつて任意に置換されてもよいC1〜
C5―アルキル基を表わすか又はアリル、シクロ
ヘキシル又はフエニル―C1〜C2―アルキルであ
り、 R1は水素、メチル、塩素又はメトキシを表わ
す〕 の化合物を製造するに当たり、式 〔式中、Ａ及びＢは上記の意味を有する〕 の化合物を極性有機溶媒中でシアン化物塩と反応
させ、そして同時に又はその後に酸化剤で処理す
ることを特徴とする製法。 ４ 天然、半合成又は合成織物材料及びプラスチ
ツクスをバルク染色するため、合成繊維物質を紡
糸染色するため、並びにレーザーを染色するた
め、一般式 〔式中、Ａはベンゾキサゾール、ベンズチアゾ
ール又はベンズイミダゾール基を表わし、それら
の基は任意に１〜２個のC1〜C4―アルキル基も
しくはC1〜C4―アルコキシ基又は１〜２個の塩
素原子、フエニル基、シクロヘキシル基、C1〜
C4―アルキルスルホニル基又はC1〜C4―アルコ
キシカルボニル基により置換されていてもよく、
Ｂは ａ【式】ｂ―OW又はｃ を表わし、ここで、 Q1はC1〜C4―アルキル、フエニル、トルイル、
クロロフエニル、C1〜C4―アルコキシカルボニ
ル、塩素又はC1〜C4―アルコキシを表わし、 Q2は水素又はC1〜C4―アルキルを表わすか、
または、 Q1及びQ2は一緒になつてC1〜C4―アルコキシ
及び／又はC1〜C4―アルキルで置換された縮合
ベンゾ環の残りの員をも表わし、 Ｗはヒドロキシ、アセトキシ、C1〜C4―アル
コキシ、フエノキシ又はフエニル―C1〜C2―ア
ルコキシによつて任意に置換されてもよいC1〜
C5―アルキル基を表わすか又はアリル、シクロ
ヘキシル又はフエニル―C1〜C2―アルキルであ
り、 R1は水素、メチル、塩素又はメトキシを表わ
す〕 の染料を用いて染色する方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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