JPH06128499A - 多環式染料 - Google Patents
多環式染料Info
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- JPH06128499A JPH06128499A JP5043485A JP4348593A JPH06128499A JP H06128499 A JPH06128499 A JP H06128499A JP 5043485 A JP5043485 A JP 5043485A JP 4348593 A JP4348593 A JP 4348593A JP H06128499 A JPH06128499 A JP H06128499A
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- alkoxy
- phenyl
- ring
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 卓越した堅牢性を示す、合成繊維、特にポリ
エステルの染色に有用な多環式染料。 【構成】 下記式（１）で示される多環式染料。 【化１】
エステルの染色に有用な多環式染料。 【構成】 下記式（１）で示される多環式染料。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、多環式染料に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明によれば、式（１）：
【０００３】
【化２】
【０００４】〔式中、環Ａは未置換であるか又は１〜３
個の基によって置換されており；Ｒ1はシクロアルキル
基を表し；ｍは０、１、２又は３を表し；ｎは０又は１
を表し；ｐは０、１、２又は３を表し；環Ｂは−Ｏ(Ｃ
Ｈ2)m(ＣＯ2)n(ＣＨ2)p−Ｒ1については別として未置換
であるか又は１〜４個の基によって置換されている〕で
示される多環式染料が提供される。
個の基によって置換されており；Ｒ1はシクロアルキル
基を表し；ｍは０、１、２又は３を表し；ｎは０又は１
を表し；ｐは０、１、２又は３を表し；環Ｂは−Ｏ(Ｃ
Ｈ2)m(ＣＯ2)n(ＣＨ2)p−Ｒ1については別として未置換
であるか又は１〜４個の基によって置換されている〕で
示される多環式染料が提供される。
【０００５】
【作用】環Ｂに適当な別の置換基は有利に、−ＯＨ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコキ
シ基、アルコキシアルコキシカルボニルアルコキシ基、
アルキルカルボニルアルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、ＣＮ−
アルコキシ基、ＨＯ−アルコキシ基、ＨＯ2Ｃ−アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基並びに、Ｒ2
及びＲ3が相互に独立して−Ｈ原子、アルキル基又はア
ルケニル基である−ＮＲ2Ｒ3基から選択される。
ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコキ
シ基、アルコキシアルコキシカルボニルアルコキシ基、
アルキルカルボニルアルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、ＣＮ−
アルコキシ基、ＨＯ−アルコキシ基、ＨＯ2Ｃ−アルコ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基並びに、Ｒ2
及びＲ3が相互に独立して−Ｈ原子、アルキル基又はア
ルケニル基である−ＮＲ2Ｒ3基から選択される。
【０００６】環Ａに適当な置換基は、上記の環Ｂのため
に列挙された置換基及び、ｍ、ｎ、ｐ及びＲ1が先に定
義されたとおりである−Ｏ(ＣＨ2)m(ＣＯ2)n(ＣＨ2)p−
Ｒ1である。
に列挙された置換基及び、ｍ、ｎ、ｐ及びＲ1が先に定
義されたとおりである−Ｏ(ＣＨ2)m(ＣＯ2)n(ＣＨ2)p−
Ｒ1である。
【０００７】環Ａ及び環Ｂに適当な置換基の場合には、
置換基のアルキル基部分もしくはアルコキシ基部分がそ
れぞれＣ1〜Ｃ4−アルキル基もしくはＣ1〜Ｃ4−アルコ
キシ基であり、アルケニル基がＣ3〜Ｃ4−アルケニル基
であり、アリール基がフェニル基又はナフチル基であ
り、かつハロゲン原子が−Ｆ原子、−Ｃl原子又は−Ｂr
原子であることが有利である。環Ａに有利な置換基は、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、−Ｎ
Ｈ2基又は−ＮＨＣ1〜Ｃ4−アルキル基である。環Ａに
特に有利な置換基は、４位にはＣ1〜Ｃ4−アルキル基、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、−ＮＨ2基及び−ＮＨＣ1〜Ｃ
4−アルキル基であり、かつ３位には−Ｈ原子又はＣ1〜
Ｃ4−アルキル基である。環Ａがさらに別の１個の置換
基で置換されている場合には、該置換基が３−、４−も
しくは５位、特に４位に存在することが有利である。環
Ａがさらに別の２個の置換基で置換されている場合に
は、該置換基が３位及び４位に存在することが有利であ
り、また、さらに別の３個の置換基が存在する場合に
は、該置換基が３位、４位及び５位に存在することが有
利である。環Ｂは、−Ｏ(ＣＨ2)m(ＣＯ2)n(ＣＨ2)p−Ｒ
1基については別として未置換であるか又は、さらに別
の１個もしくは２個の基によって置換されており、該置
換基は有利に３位に存在するか又は３位及び５位に存在
する。
置換基のアルキル基部分もしくはアルコキシ基部分がそ
れぞれＣ1〜Ｃ4−アルキル基もしくはＣ1〜Ｃ4−アルコ
キシ基であり、アルケニル基がＣ3〜Ｃ4−アルケニル基
であり、アリール基がフェニル基又はナフチル基であ
り、かつハロゲン原子が−Ｆ原子、−Ｃl原子又は−Ｂr
原子であることが有利である。環Ａに有利な置換基は、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、−Ｎ
Ｈ2基又は−ＮＨＣ1〜Ｃ4−アルキル基である。環Ａに
特に有利な置換基は、４位にはＣ1〜Ｃ4−アルキル基、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、−ＮＨ2基及び−ＮＨＣ1〜Ｃ
4−アルキル基であり、かつ３位には−Ｈ原子又はＣ1〜
Ｃ4−アルキル基である。環Ａがさらに別の１個の置換
基で置換されている場合には、該置換基が３−、４−も
しくは５位、特に４位に存在することが有利である。環
Ａがさらに別の２個の置換基で置換されている場合に
は、該置換基が３位及び４位に存在することが有利であ
り、また、さらに別の３個の置換基が存在する場合に
は、該置換基が３位、４位及び５位に存在することが有
利である。環Ｂは、−Ｏ(ＣＨ2)m(ＣＯ2)n(ＣＨ2)p−Ｒ
1基については別として未置換であるか又は、さらに別
の１個もしくは２個の基によって置換されており、該置
換基は有利に３位に存在するか又は３位及び５位に存在
する。
【０００８】環Ａ及び環Ｂに適当なアルキル置換基もし
くはアルコキシ置換基は、直鎖状であってもよいし、分
枝鎖状であってもよい。
くはアルコキシ置換基は、直鎖状であってもよいし、分
枝鎖状であってもよい。
【０００９】Ｒ1で表されるシクロアルキル基は有利
に、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル基、特にＣ5〜Ｃ7−シク
ロアルキル基、殊にシクロヘキシル基である。Ｒ1で表
されるシクロアルキル基は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、Ｃ
1〜Ｃ6−アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロ
ゲン原子、例えば−Ｃl原子及び−Ｆ原子、ニトロ基、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ
カルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル
オキシ基、フェニル基、アミノ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
アミノ基及びジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ基から選
択された少なくとも１個の基によって置換されていても
よい。
に、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル基、特にＣ5〜Ｃ7−シク
ロアルキル基、殊にシクロヘキシル基である。Ｒ1で表
されるシクロアルキル基は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、Ｃ
1〜Ｃ6−アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロ
ゲン原子、例えば−Ｃl原子及び−Ｆ原子、ニトロ基、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ
カルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル
オキシ基、フェニル基、アミノ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
アミノ基及びジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ基から選
択された少なくとも１個の基によって置換されていても
よい。
【００１０】式（１）の化合物の有利な二次的群は、ｍ
が１〜３であり、ｎが１であり、ｐが１〜３であり、か
つＲ1、環Ａ及び環Ｂが先に定義されたとおりである化
合物である。式（１）の化合物のさらに有利な二次的群
は、ｍが１〜３であり、ｎが０であり、ｐが１〜３であ
り、かつＲ1、環Ａ及び環Ｂが先に定義されたとおりで
ある化合物である。
が１〜３であり、ｎが１であり、ｐが１〜３であり、か
つＲ1、環Ａ及び環Ｂが先に定義されたとおりである化
合物である。式（１）の化合物のさらに有利な二次的群
は、ｍが１〜３であり、ｎが０であり、ｐが１〜３であ
り、かつＲ1、環Ａ及び環Ｂが先に定義されたとおりで
ある化合物である。
【００１１】式（１）の化合物の殊に有利な二次的群
は、Ｒ1がシクロヘキシル基であり、環Ａが未置換であ
るか又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基で置換されており、ｍ
が１又は２であり、ｎが１であり、ｐが１〜３である化
合物並びにＲ1がシクロヘキシル基であり、環Ａが未置
換であるか又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基で置換されてお
り、ｍが１〜３であり、ｎが０であり、ｐが０である化
合物である。
は、Ｒ1がシクロヘキシル基であり、環Ａが未置換であ
るか又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基で置換されており、ｍ
が１又は２であり、ｎが１であり、ｐが１〜３である化
合物並びにＲ1がシクロヘキシル基であり、環Ａが未置
換であるか又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基で置換されてお
り、ｍが１〜３であり、ｎが０であり、ｐが０である化
合物である。
【００１２】ｎが１である式（１）の化合物は、相応す
るカルボン酸を、−(ＣＨ2)p−Ｒ1がＨ原子で置換され
ている式Ｉの化合物に、例えば、ｐ及びＲ1が先に定義
されたとおりである式ＨＯ(ＣＨ2)p−Ｒ1で示されるア
ルコールを用いてエステル化することによって得ること
ができる。ｎが０である式（１）の化合物は、相応する
ヒドロキシ化合物を、−(ＣＨ2)m(ＣＯ2)n(ＣＨ2)p−Ｒ
1がＨ原子で置換された式Ｉの化合物に非プロトン性溶
剤、例えばジメチルホルムアミド又はスルホラン中でア
ルキル化剤、例えば、Ｍeがメチル基でありかつｍ、ｐ
及びＲ1が先に定義されたとおりである式ＭeＳＯ2Ｏ(Ｃ
Ｈ2)m(ＣＨ2)p−Ｒ1で示されるメシラートを用いてアル
キル化することによって得ることができる。
るカルボン酸を、−(ＣＨ2)p−Ｒ1がＨ原子で置換され
ている式Ｉの化合物に、例えば、ｐ及びＲ1が先に定義
されたとおりである式ＨＯ(ＣＨ2)p−Ｒ1で示されるア
ルコールを用いてエステル化することによって得ること
ができる。ｎが０である式（１）の化合物は、相応する
ヒドロキシ化合物を、−(ＣＨ2)m(ＣＯ2)n(ＣＨ2)p−Ｒ
1がＨ原子で置換された式Ｉの化合物に非プロトン性溶
剤、例えばジメチルホルムアミド又はスルホラン中でア
ルキル化剤、例えば、Ｍeがメチル基でありかつｍ、ｐ
及びＲ1が先に定義されたとおりである式ＭeＳＯ2Ｏ(Ｃ
Ｈ2)m(ＣＨ2)p−Ｒ1で示されるメシラートを用いてアル
キル化することによって得ることができる。
【００１３】上記のカルボン酸及びヒドロキシ化合物
は、欧州特許第００３３５８３号明細書及び同第０１４
６２６９号明細書並びに欧州特許出願公開第０３６３０
３４号明細書に記載された方法によって得ることができ
る。
は、欧州特許第００３３５８３号明細書及び同第０１４
６２６９号明細書並びに欧州特許出願公開第０３６３０
３４号明細書に記載された方法によって得ることができ
る。
【００１４】合成繊維又はその混合物、特にポリエステ
ルに分散染色方法によって使用した場合には、式（１）
の化合物によって、帯黄赤色ないし帯青赤色の色相が得
られる。式（１）の化合物は、卓越した堅牢性を示す。
ルに分散染色方法によって使用した場合には、式（１）
の化合物によって、帯黄赤色ないし帯青赤色の色相が得
られる。式（１）の化合物は、卓越した堅牢性を示す。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を例につき詳説する： 例 １ （ｉ） ヒドロキノン（１５ｇ）、マンデル酸（１５
ｇ）、酢酸（９５ｃｍ3）及び硫酸（５ｃｍ3）の混合物
を周囲温度で撹拌し、さらに固体物質を濾別した。固体
を水で洗浄し、かつ乾燥させて５−ヒドロキシ−２−オ
キソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（１４ｇ、６５％）が得られた。
ｇ）、酢酸（９５ｃｍ3）及び硫酸（５ｃｍ3）の混合物
を周囲温度で撹拌し、さらに固体物質を濾別した。固体
を水で洗浄し、かつ乾燥させて５−ヒドロキシ−２−オ
キソ−３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（１４ｇ、６５％）が得られた。
【００１６】（ｉｉ） ５−ヒドロキシ−２−オキソ−
３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン（１４
ｇ）、４−カルボキシメトキシマンデル酸（１８ｇ）、
酢酸（１０００ｃｍ3）及び硫酸（１０ｃｍ3）の混合物
を１１０℃で１８時間加熱し、さらに冷却した。過硫酸
アンモニウム（１３．５ｇ）を添加し、かつ混合物を１
１０℃で１時間加熱した。反応混合物を冷却し、かつ氷
と水の混合物に注入し、沈殿した固体を濾別し、水及び
メタノールで洗浄し、かつ乾燥させて、３−フェニル−
７−（４−（カルボキシメトキシ）フェニル）−２，６
−ジオキソ−ジヒドロベンゾ−［１：２−ｂ，４：５−
ｂ′］ジフラン（１０．５ｇ、４５％）が得られた。
３−フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフラン（１４
ｇ）、４−カルボキシメトキシマンデル酸（１８ｇ）、
酢酸（１０００ｃｍ3）及び硫酸（１０ｃｍ3）の混合物
を１１０℃で１８時間加熱し、さらに冷却した。過硫酸
アンモニウム（１３．５ｇ）を添加し、かつ混合物を１
１０℃で１時間加熱した。反応混合物を冷却し、かつ氷
と水の混合物に注入し、沈殿した固体を濾別し、水及び
メタノールで洗浄し、かつ乾燥させて、３−フェニル−
７−（４−（カルボキシメトキシ）フェニル）−２，６
−ジオキソ−ジヒドロベンゾ−［１：２−ｂ，４：５−
ｂ′］ジフラン（１０．５ｇ、４５％）が得られた。
【００１７】（ｉｉｉ） ３−フェニル−７−（４−
（カルボキシメトキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ
−ジヒドロベンゾ−［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフ
ラン（２ｇ）、シクロヘキシルメタノール（２０ｃ
ｍ3）及び硫酸（９８％、０．２５ｃｍ3）の混合物を１
８０℃で１．５時間加熱した。反応混合物を冷却し、沈
殿した固体を濾別し、メタノールで洗浄し、かつ乾燥さ
せた。乾燥した固体をトルエンから再結晶して、３−フ
ェニル−７−（４−シクロヘキシルメトキシカルボニル
メトキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジ
ヒドロベンゾ−［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン
（１．６ｇ、６５％）が得られた。ジクロロメタン中の
λmax＝４８８ｎｍ。
（カルボキシメトキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ
−ジヒドロベンゾ−［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフ
ラン（２ｇ）、シクロヘキシルメタノール（２０ｃ
ｍ3）及び硫酸（９８％、０．２５ｃｍ3）の混合物を１
８０℃で１．５時間加熱した。反応混合物を冷却し、沈
殿した固体を濾別し、メタノールで洗浄し、かつ乾燥さ
せた。乾燥した固体をトルエンから再結晶して、３−フ
ェニル−７−（４−シクロヘキシルメトキシカルボニル
メトキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジ
ヒドロベンゾ−［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン
（１．６ｇ、６５％）が得られた。ジクロロメタン中の
λmax＝４８８ｎｍ。
【００１８】例 ２ ２−（シクロヘキシル）エタノールをシクロヘキシルメ
タノールの代りに使用した以外は、例１（ｉｉｉ）の方
法を繰り返した。３−フェニル−７−（４−（２−シク
ロヘキシルエトキシカルボニルメトキシ）フェニル）−
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−［１：２
−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（２ｇ、７９％）が得ら
れた。ジクロロメタン中のλmax＝４８４ｎｍ。
タノールの代りに使用した以外は、例１（ｉｉｉ）の方
法を繰り返した。３−フェニル−７−（４−（２−シク
ロヘキシルエトキシカルボニルメトキシ）フェニル）−
２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−［１：２
−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（２ｇ、７９％）が得ら
れた。ジクロロメタン中のλmax＝４８４ｎｍ。
【００１９】例 ３ ３−（シクロヘキシル）プロパノールをシクロヘキシル
メタノールの代りに使用した以外は、例１（ｉｉｉ）の
方法を繰り返した。３−フェニル−７−（４−（３−シ
クロヘキシルプロポキシカルボニルメトキシ）フェニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−
［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（１．８ｇ、６
９％）が得られた。ジクロロメタン中のλmax＝４８４
ｎｍ。
メタノールの代りに使用した以外は、例１（ｉｉｉ）の
方法を繰り返した。３−フェニル−７−（４−（３−シ
クロヘキシルプロポキシカルボニルメトキシ）フェニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−
［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（１．８ｇ、６
９％）が得られた。ジクロロメタン中のλmax＝４８４
ｎｍ。
【００２０】例 ４ （ｉ） ４−（ｎ−プロポキシ）マンデル酸をマンデル
酸の代りに使用した以外は、例１（ｉ）の方法を繰り返
した。５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（４−（ｎ−
プロポキシフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン
が得られた。
酸の代りに使用した以外は、例１（ｉ）の方法を繰り返
した。５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（４−（ｎ−
プロポキシフェニル）−２，３−ジヒドロベンゾフラン
が得られた。
【００２１】（ｉｉ） ５−ヒドロキシ−２−オキソ−
３−（４−（ｎ−プロポキシ）フェニル−２，４−ジヒ
ドロベンゾフランを５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−
フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに使用
した以外は、例１（ｉｉ）の方法を繰り返した。３−
（４−（ｎ−プロポキシ）フェニル）−７−（４−（カ
ルボキシメトキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ−ジ
ヒドロベンゾ−［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン
が得られた。
３−（４−（ｎ−プロポキシ）フェニル−２，４−ジヒ
ドロベンゾフランを５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−
フェニル−２，３−ジヒドロベンゾフランの代りに使用
した以外は、例１（ｉｉ）の方法を繰り返した。３−
（４−（ｎ−プロポキシ）フェニル）−７−（４−（カ
ルボキシメトキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ−ジ
ヒドロベンゾ−［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン
が得られた。
【００２２】（ｉｉｉ） ３−（４−（ｎ−プロポキ
シ）フェニル）−７−（４−（カルボキシメトキシ）フ
ェニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ
−［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（３ｇ）を３
−フェニル−７−（４−（カルボキシメトキシ）フェニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−
［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフランの代りに使用し
た以外は、例１（ｉｉｉ）の方法を繰り返した。３−
（４−（ｎ−プロポキシ）フェニル）−７−（４−（シ
クロヘキシルメトキシカルボニルメトキシ）フェニル）
−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−［１：
２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（２ｇ、５６％）が得
られた。ジクロロメタン中のλmax＝５１８ｎｍ。
シ）フェニル）−７−（４−（カルボキシメトキシ）フ
ェニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ
−［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（３ｇ）を３
−フェニル−７−（４−（カルボキシメトキシ）フェニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−
［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフランの代りに使用し
た以外は、例１（ｉｉｉ）の方法を繰り返した。３−
（４−（ｎ−プロポキシ）フェニル）−７−（４−（シ
クロヘキシルメトキシカルボニルメトキシ）フェニル）
−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−［１：
２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（２ｇ、５６％）が得
られた。ジクロロメタン中のλmax＝５１８ｎｍ。
【００２３】例 ５ ３−（シクロヘキシル）エタノールをシクロヘキシルメ
タノールの代りに使用した以外は、例４の方法を繰り返
した。３−（４−（ｎ−プロポキシ）−７−（４−（２
−シクロヘキシルエトキシカルボニルメトキシ）フェニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−
［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（２．１ｇ、５
７％）が得られた。ジクロロメタン中のλmax＝５１９
ｎｍ。
タノールの代りに使用した以外は、例４の方法を繰り返
した。３−（４−（ｎ−プロポキシ）−７−（４−（２
−シクロヘキシルエトキシカルボニルメトキシ）フェニ
ル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−
［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（２．１ｇ、５
７％）が得られた。ジクロロメタン中のλmax＝５１９
ｎｍ。
【００２４】例 ６ ３−（シクロヘキシル）プロパノールをシクロヘキシル
メタノールの代りに使用した以外は、例４の方法を繰り
返した。３−（４−（ｎ−プロポキシ）フェニル）−７
−（４−（３−シクロヘキシルプロポキシカルボニルメ
トキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒ
ドロベンゾ−［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン
（２．２ｇ、５８％）が得られた。ジクロロメタン中の
λmax＝５１８ｎｍ。
メタノールの代りに使用した以外は、例４の方法を繰り
返した。３−（４−（ｎ−プロポキシ）フェニル）−７
−（４−（３−シクロヘキシルプロポキシカルボニルメ
トキシ）フェニル）−２，６−ジオキソ−２，６−ジヒ
ドロベンゾ−［１：２−ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン
（２．２ｇ、５８％）が得られた。ジクロロメタン中の
λmax＝５１８ｎｍ。
【００２５】例 ７ ３−フェニル−７−（４−ヒドロキシフェニル）−２，
６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−［１：２−
ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（５ｇ）、炭酸カリウム
（１．９ｇ）、シクロヘキシルプロピルメシラート（３
ｇ）及びスルホラン（１００ｃｍ3）の混合物を周囲温
度で撹拌し、かつ１６０℃で０．５時間加熱した。反応
混合物を冷却し、水を添加し、かつ沈殿した固体を濾別
し、水で洗浄し、かつ乾燥させた。乾燥固体をジクロロ
メタンに溶解し、得られた溶液を濾過して不溶性物質を
除去し、かつシリカから溶離することによって精製し、
かつトルエンから再結晶した。３−フェニル−７−（４
−（３−シクロヘキシルプロポキシ）フェニル）−２，
６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−［１：２−
ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（１．５ｇ、２２％）が得
られた。ジクロロメタン中のλmax＝５００ｎｍ。
６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−［１：２−
ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（５ｇ）、炭酸カリウム
（１．９ｇ）、シクロヘキシルプロピルメシラート（３
ｇ）及びスルホラン（１００ｃｍ3）の混合物を周囲温
度で撹拌し、かつ１６０℃で０．５時間加熱した。反応
混合物を冷却し、水を添加し、かつ沈殿した固体を濾別
し、水で洗浄し、かつ乾燥させた。乾燥固体をジクロロ
メタンに溶解し、得られた溶液を濾過して不溶性物質を
除去し、かつシリカから溶離することによって精製し、
かつトルエンから再結晶した。３−フェニル−７−（４
−（３−シクロヘキシルプロポキシ）フェニル）−２，
６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ−［１：２−
ｂ，４：５−ｂ′］ジフラン（１．５ｇ、２２％）が得
られた。ジクロロメタン中のλmax＝５００ｎｍ。
【００２６】例 ８〜２５ 例１に記載された方法を使用して、下記式（２）で示さ
れる次の染料が得られた：
れる次の染料が得られた：
【００２７】
【化３】
【００２８】例 ２６〜４０ 例７に記載された方法を使用して、下記式（３）で示さ
れる次の染料が得られた：
れる次の染料が得られた：
【００２９】
【化４】
Claims (6)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、環Ａは未置換であるか又は１〜３個の基によっ
て置換されており；Ｒ1はシクロアルキル基を表し；ｍ
は０、１、２又は３を表し；ｎは０又は１を表し；ｐは
０、１、２又は３を表し；環Ｂは−Ｏ(ＣＨ2)m(ＣＯ2)n
(ＣＨ2)p−Ｒ1については別として未置換であるか又は
さらに別の１〜４個の基によって置換されている〕で示
される多環式染料。 - 【請求項２】 ｍは１〜３を表し、ｎは１を表し、かつ
ｐは１〜３を表す、請求項１記載の多環式染料。 - 【請求項３】 ｍは１〜３を表し、ｎは０を表し、かつ
ｐは１〜３を表す、請求項１記載の多環式染料。 - 【請求項４】 Ｒ1はシクロヘキシル基を表し、環Ａは
未置換であるか又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基によって置
換されており、ｍは１又は２を表し、ｎは１を表し、か
つｐは１〜３を表す、請求項１記載の多環式染料。 - 【請求項５】 Ｒ1はシクロヘキシル基を表し、環Ａは
未置換であるか又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基によって置
換されており、ｍは１〜３を表し、ｎは０を表し、かつ
ｐは０を表す、請求項１記載の多環式染料。 - 【請求項６】 Ｒ1は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ
6−アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン
原子、例えば−Ｃl原子、−Ｆ原子、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ
4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルオキシ基、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルオキシ
基、フェニル基、アミノ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ
基及びジ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ基から選択され
た少なくとも１個の基によって置換されたシクロアルキ
ル基を表す、請求項１から５までのいずれか１項に記載
の多環式染料。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| GB929204904A GB9204904D0 (en) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | Polycyclic dyes |
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|---|---|
| JPH06128499A true JPH06128499A (ja) | 1994-05-10 |
| JP3359685B2 JP3359685B2 (ja) | 2002-12-24 |
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| JP (1) | JP3359685B2 (ja) |
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- 1993-02-15 GB GB939303015A patent/GB9303015D0/en active Pending
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- 1993-03-06 KR KR1019930003396A patent/KR100248295B1/ko not_active Expired - Fee Related
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| DE69324721D1 (de) | 1999-06-10 |
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| GB9204904D0 (en) | 1992-04-22 |
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