JPS6360962A - ２，６−ナフタレンジスルホン酸および２，７−ナフタレンジスルホン酸の製造方法 - Google Patents
２，６−ナフタレンジスルホン酸および２，７−ナフタレンジスルホン酸の製造方法Info
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- JPS6360962A JPS6360962A JP20282986A JP20282986A JPS6360962A JP S6360962 A JPS6360962 A JP S6360962A JP 20282986 A JP20282986 A JP 20282986A JP 20282986 A JP20282986 A JP 20282986A JP S6360962 A JPS6360962 A JP S6360962A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は２−ナフタレンスルホン酸をスルホン化剤によ
りスルホン化し、染料中間体、ポリマー原料としてＴ業
的に価値の高い化合物である２、６−ナフタレンジスル
ホン酸および２．７−ナフタレンジスルホン酸を製造す
る方法に関する。
りスルホン化し、染料中間体、ポリマー原料としてＴ業
的に価値の高い化合物である２、６−ナフタレンジスル
ホン酸および２．７−ナフタレンジスルホン酸を製造す
る方法に関する。
く従来技術〉
従来、２．６−ナフタレンジスルホン酸および２．７−
ナフタレンジスルホン酸はナフタレンにＣ硫酸、発煙硫
酸等のスルホン化剤を作用させ、高温でスルホン化する
ことによって製造されていた。特開昭５４−１６３５６
３吟に開示されているように、従来の方法を詳述すると
、ナフタレン１モルに対してスルホン化剤として９８％
濃硫酸を４〜６モル用いて、２．６−ナフタレンジスル
ホン酸および２，７−ナフタレンジスルホン酸を製造せ
しめることである。
ナフタレンジスルホン酸はナフタレンにＣ硫酸、発煙硫
酸等のスルホン化剤を作用させ、高温でスルホン化する
ことによって製造されていた。特開昭５４−１６３５６
３吟に開示されているように、従来の方法を詳述すると
、ナフタレン１モルに対してスルホン化剤として９８％
濃硫酸を４〜６モル用いて、２．６−ナフタレンジスル
ホン酸および２，７−ナフタレンジスルホン酸を製造せ
しめることである。
この従来法によりｆＦられな反応生成混合物中には、２
．６−ナフタレンジスルホン酸が１５〜２０１■ｉ＋Ｌ
％、２．７−ナフタレンジスルホン酸か２５〜３０屯：
１：ニ％含まれている。
．６−ナフタレンジスルホン酸が１５〜２０１■ｉ＋Ｌ
％、２．７−ナフタレンジスルホン酸か２５〜３０屯：
１：ニ％含まれている。
しかし、この際目的とする２、６−ナフタレンジスルホ
ン酸および２．７−ナフタレンジスルホン酸以外のナフ
タレンジスルホン酸穴性体、あるいはナフタレンモノス
ルホン酸およびジナフチルスルホン類の副生が避けられ
ず、′それがため２．６−ナフタレンジスルホン酸およ
び２．７−ナフタレンジスルホン酸の収率が低丁してい
るなどの問題点があった。
ン酸および２．７−ナフタレンジスルホン酸以外のナフ
タレンジスルホン酸穴性体、あるいはナフタレンモノス
ルホン酸およびジナフチルスルホン類の副生が避けられ
ず、′それがため２．６−ナフタレンジスルホン酸およ
び２．７−ナフタレンジスルホン酸の収率が低丁してい
るなどの問題点があった。
それとともに反応生成混合物中よりの２．６−ナフタレ
ンジスルホン酸および２．７−ナフタレンジスルホン酸
の分離精製工程において、例えばこの２つのナフタレン
ジスルホン酸のナトリウム塩の溶解度差を利用して、両
者を分離する方法などにおいても、多ｈ１の副生物の影
響のため純度の高い２，６−ナフタレンジスルホン酸ソ
ーダおよび２．７−ナフタレンジスルホン酸ソーダをそ
れぞれｒｒＬＩ！！することが困難であるなどの問題点
もあった。
ンジスルホン酸および２．７−ナフタレンジスルホン酸
の分離精製工程において、例えばこの２つのナフタレン
ジスルホン酸のナトリウム塩の溶解度差を利用して、両
者を分離する方法などにおいても、多ｈ１の副生物の影
響のため純度の高い２，６−ナフタレンジスルホン酸ソ
ーダおよび２．７−ナフタレンジスルホン酸ソーダをそ
れぞれｒｒＬＩ！！することが困難であるなどの問題点
もあった。
〈発明の目的〉
本発明の目的は上記した従来技術の問題点を解消し、目
的とする２、６−ナフタレンジスルホン酸および２，７
−ナフタレンジスルホン酸以外の副生物の生成を抑制し
、２．６−ナフタレンジスルホン酸および２．７−ナフ
タレンジスルホン酸を高収率で選択的に得ることのでき
る２、６−ナフタレンジスルホン酸および２，７−ナフ
タレンジスルホン酸の製造方法を提供することにある。
的とする２、６−ナフタレンジスルホン酸および２，７
−ナフタレンジスルホン酸以外の副生物の生成を抑制し
、２．６−ナフタレンジスルホン酸および２．７−ナフ
タレンジスルホン酸を高収率で選択的に得ることのでき
る２、６−ナフタレンジスルホン酸および２，７−ナフ
タレンジスルホン酸の製造方法を提供することにある。
〈発明の構成〉
本発明によれば、２−ナフタレンスルホン酸をスルホン
化剤でスルホン化し、２．トナフタレンジスルホン酸お
よび２，７−ナフタレンジスルホン酸を製造するにあた
り、２−ナフタレンスルホン酸に対して、スルホン化剤
を１．５モル倍以上、４モル倍未満使用し、１６０〜２
１０℃の温度でスルホン化を行なうことを特徴とする２
、６−ナフタレンジスルホン酸及び２，７−ナフタレン
ジスルホン酸の製造方法が提供される。
化剤でスルホン化し、２．トナフタレンジスルホン酸お
よび２，７−ナフタレンジスルホン酸を製造するにあた
り、２−ナフタレンスルホン酸に対して、スルホン化剤
を１．５モル倍以上、４モル倍未満使用し、１６０〜２
１０℃の温度でスルホン化を行なうことを特徴とする２
、６−ナフタレンジスルホン酸及び２，７−ナフタレン
ジスルホン酸の製造方法が提供される。
以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明において、原料となる２−ナフタレンスルホン酸
は一般的には三水和物の結晶体が安定であるが、原料と
して用いる場合は無水物、水和物のいずれでもよい。
は一般的には三水和物の結晶体が安定であるが、原料と
して用いる場合は無水物、水和物のいずれでもよい。
本発明に用いられるスルホン化剤は２−ナフタレンスル
ホン酸をスルホン化できるものなら何でもよいが、例え
ば硫酸、発煙硫酸等があげられる。
ホン酸をスルホン化できるものなら何でもよいが、例え
ば硫酸、発煙硫酸等があげられる。
本発明において、スルホン化反応は、前記２−ナフタレ
ンスルホン酸に対して １．５モル倍以上、４モル倍未
満の前記スルホン化剤を作用させ、１６０〜２１０℃の
温度で行なうのが好ましい。
ンスルホン酸に対して １．５モル倍以上、４モル倍未
満の前記スルホン化剤を作用させ、１６０〜２１０℃の
温度で行なうのが好ましい。
この理由は前記２−ナフタレンスルホン酸に対する前記
スルホン化剤の使用晴を１．５モル倍未満にすると未反
応の２−ナフタレンスルホン酸が増加し、逆に４モル倍
以上にするとナフタレントリスルホン酸及びジナフチル
スルホンのスルホン酸等の高度にスルホン化されたスル
ホン酸類の副生か多くなるためである。
スルホン化剤の使用晴を１．５モル倍未満にすると未反
応の２−ナフタレンスルホン酸が増加し、逆に４モル倍
以上にするとナフタレントリスルホン酸及びジナフチル
スルホンのスルホン酸等の高度にスルホン化されたスル
ホン酸類の副生か多くなるためである。
また、本発明において航述のようにスルホン化反応の好
適な反応温度を１６０〜２１０℃とする理由は＋ｉ？ｒ
記反応温度を１６０℃未満に設定した場合は、１．６−
ナフタレンジスルホン酸およびｌ、７−ナフタレンジス
ルホン酸の生成が増加し、また２１０℃超に設定した場
゛合は、高度にスルホン化されたスルホン酸類の副生が
増大する。
適な反応温度を１６０〜２１０℃とする理由は＋ｉ？ｒ
記反応温度を１６０℃未満に設定した場合は、１．６−
ナフタレンジスルホン酸およびｌ、７−ナフタレンジス
ルホン酸の生成が増加し、また２１０℃超に設定した場
゛合は、高度にスルホン化されたスルホン酸類の副生が
増大する。
本発明においてスルホン化反応の反応時間はスルホン化
条件により種々の時間を選択できるが、例えば一般には
０．１〜１００時間を選択することができる。
条件により種々の時間を選択できるが、例えば一般には
０．１〜１００時間を選択することができる。
〈実施例〉
本発明を実施例について、具体的に説明する。
原料として２−ナフタレンスルホン酸三水和物またはナ
フタレンとスルホン化剤として９７％硫酸または６０％
発煙硫酸とを用いて、２−ナフタレンスルホン酸とスル
ホン化剤中のｌｌ２ＳＯ，のモル比、反応温度、反応時
間を袖々変化させて、スルホン化反応を行った。
フタレンとスルホン化剤として９７％硫酸または６０％
発煙硫酸とを用いて、２−ナフタレンスルホン酸とスル
ホン化剤中のｌｌ２ＳＯ，のモル比、反応温度、反応時
間を袖々変化させて、スルホン化反応を行った。
（実施例１〜実施例５）
原料として２−ナフタレンスルホン酸三水和物およびス
ルホン化剤として９７％硫酸を用いた。
ルホン化剤として９７％硫酸を用いた。
（実施例６）
原料として２−ナフタレンスルホン酸三水和物およびス
ルホン化剤として６０％発煙硫酸を用いた。
ルホン化剤として６０％発煙硫酸を用いた。
（比較例１．比較例２）
原料として２−ナフタレンスルホン酸三水和物およびス
ルホン化剤として９７％硫酸を用いているが、それぞわ
、小モル比かつ高温の場合および大モル比かつ低温の場
合である。
ルホン化剤として９７％硫酸を用いているが、それぞわ
、小モル比かつ高温の場合および大モル比かつ低温の場
合である。
（比較例３）
原料としてナフタレンおよびスルホン化剤として９７％
硫酸を用いた場合である。
硫酸を用いた場合である。
１ｉｔられた反応生成物を分析し、各生成物の用量百分
率および原料の２−ナフタレンスルホン酸に対する収率
およびナフタレン換算収率を求め、その結果を第１表に
示す。ここでナフタレン換算収率とは、ナフタレンに濃
硫酸を作用させて２−ナフタレンスルホン酸を製造する
際に得られる収率９３％の値を用いて、本発明の２．６
−ナフタレンジスルホン酸および２．７−ナフタレンジ
スルホン酸の収率を補正した値である。
率および原料の２−ナフタレンスルホン酸に対する収率
およびナフタレン換算収率を求め、その結果を第１表に
示す。ここでナフタレン換算収率とは、ナフタレンに濃
硫酸を作用させて２−ナフタレンスルホン酸を製造する
際に得られる収率９３％の値を用いて、本発明の２．６
−ナフタレンジスルホン酸および２．７−ナフタレンジ
スルホン酸の収率を補正した値である。
第１表から明らかなように、得られた反応生成物中には
実施例１ないし実施例６のいずれの場合も、２．６−ナ
フタレンジスルホン酸が約１０〜２０ｗＬ％（収率２１
〜３２％）かつ２，７−ナフタレンジスルホン酸が１８
〜４４ｗＬ％（収率４１〜５８％）含まれていた。
実施例１ないし実施例６のいずれの場合も、２．６−ナ
フタレンジスルホン酸が約１０〜２０ｗＬ％（収率２１
〜３２％）かつ２，７−ナフタレンジスルホン酸が１８
〜４４ｗＬ％（収率４１〜５８％）含まれていた。
これに対し、比較例１および比較例２では、得られた反
応生成物中に２．６−ナフタレンジスルホン酸が７〜１
５ｗＬ％（収率１６〜１８％）および２．７−ナフタレ
ンジスルホン酸が１４〜２７胃Ｌ％（収率２９〜３２％
）しか含まれていなかった。
応生成物中に２．６−ナフタレンジスルホン酸が７〜１
５ｗＬ％（収率１６〜１８％）および２．７−ナフタレ
ンジスルホン酸が１４〜２７胃Ｌ％（収率２９〜３２％
）しか含まれていなかった。
また比較例３では、得られた反応生成物中に２．６−ナ
フタレンジスルホン酸８．４ｗＬ％（収率１５．１％）
、２．７−ナフタレンジスルホン酸１９．９ｗＬ％（収
率３５．６％）しか含まれていなかった。
フタレンジスルホン酸８．４ｗＬ％（収率１５．１％）
、２．７−ナフタレンジスルホン酸１９．９ｗＬ％（収
率３５．６％）しか含まれていなかった。
以上より、本発明の実施例はいずれも、比較例に比べて
２．６−ナフタレンジスルホン酸および２，７−ナフタ
レンジスルホン酸の収率の著しい向上が認められる。ま
た、得られた反応生成物中に副生物の生成の減少が認め
られる。さらに、未反応ｌＩ２ＳＯ４の！１ｔも０．５
〜３モルにまで相対的に低減させることができ、廃酸処
理に要する負担を軽減させる効果が１！ｌられる。
２．６−ナフタレンジスルホン酸および２，７−ナフタ
レンジスルホン酸の収率の著しい向上が認められる。ま
た、得られた反応生成物中に副生物の生成の減少が認め
られる。さらに、未反応ｌＩ２ＳＯ４の！１ｔも０．５
〜３モルにまで相対的に低減させることができ、廃酸処
理に要する負担を軽減させる効果が１！ｌられる。
〈発明の効果〉
本発明によれば、２．６−ナフタレンジスルホン酸およ
び２．７−ナフタレンジスルホン酸を高収率で得て、副
生物の生成を抑制することができた。それゆえ、反応生
成物中より、２，６−ナフタレンジスルホン酸と２．７
−ナフタレンジスルホン酸を分離精製することか容易に
なり、高純度の２．６−ナフタレンジスルホン酸および
２．７−ナフタレンジスルホン酸を得ることができる。
び２．７−ナフタレンジスルホン酸を高収率で得て、副
生物の生成を抑制することができた。それゆえ、反応生
成物中より、２，６−ナフタレンジスルホン酸と２．７
−ナフタレンジスルホン酸を分離精製することか容易に
なり、高純度の２．６−ナフタレンジスルホン酸および
２．７−ナフタレンジスルホン酸を得ることができる。
それとともに、従来原料１モルに対して２〜４モル残存
していた未反応硫酸を０．５〜３モルにまで相対的に低
減させることかてさ、廃酸処理に要するｆ＋担を軽減さ
せる効果も得られる。
していた未反応硫酸を０．５〜３モルにまで相対的に低
減させることかてさ、廃酸処理に要するｆ＋担を軽減さ
せる効果も得られる。
Claims (1)
- （１）２−ナフタレンスルホン酸をスルホン化剤でスル
ホン化し、２，６−ナフタレンジスルホン酸および２，
７−ナフタレンジスルホン酸を製造するにあたり、２−
ナフタレンスルホン酸に対して、スルホン化剤を１．５
モル倍以上、４モル倍未満使用し、１６０〜２１０℃の
温度でスルホン化を行なうことを特徴とする２，６−ナ
フタレンジスルホン酸および２，７−ナフタレンジスル
ホン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20282986A JPS6360962A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | ２，６−ナフタレンジスルホン酸および２，７−ナフタレンジスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20282986A JPS6360962A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | ２，６−ナフタレンジスルホン酸および２，７−ナフタレンジスルホン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6360962A true JPS6360962A (ja) | 1988-03-17 |
Family
ID=16463879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20282986A Pending JPS6360962A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | ２，６−ナフタレンジスルホン酸および２，７−ナフタレンジスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6360962A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102993060A (zh) * | 2012-07-30 | 2013-03-27 | 枣庄市泰瑞精细化工有限公司 | 一种1,6-萘二磺酸钠制备方法 |
-
1986
- 1986-08-29 JP JP20282986A patent/JPS6360962A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102993060A (zh) * | 2012-07-30 | 2013-03-27 | 枣庄市泰瑞精细化工有限公司 | 一种1,6-萘二磺酸钠制备方法 |
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