JPS6360972A - ピリミジン化合物 - Google Patents
ピリミジン化合物Info
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- JPS6360972A JPS6360972A JP61202821A JP20282186A JPS6360972A JP S6360972 A JPS6360972 A JP S6360972A JP 61202821 A JP61202821 A JP 61202821A JP 20282186 A JP20282186 A JP 20282186A JP S6360972 A JPS6360972 A JP S6360972A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なピリミジン化合物および該化合物を含
有する液晶組成物に関する。
有する液晶組成物に関する。
液晶物質およびその組成物は、その液晶相（：おける誘
電率の異方性（Δ８と略記する）および光の屈折率の異
方性（Δｎと略記する）を利用して、種々の表示装置に
利用されている。
電率の異方性（Δ８と略記する）および光の屈折率の異
方性（Δｎと略記する）を利用して、種々の表示装置に
利用されている。
液晶表示方式には、応用される電気光学効果に対応して
、電界制御複屈折型（ＥＣＢ型）、動的散乱型（Ｄａ型
）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、スーパーツイスト
ｇＬ屈折型（ＳＢＥ型）、ゲスト・ホスト型など種々の
方式があり、それぞれの方式により使用される液晶材料
Ｃ：要求される性質も異なる。
、電界制御複屈折型（ＥＣＢ型）、動的散乱型（Ｄａ型
）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、スーパーツイスト
ｇＬ屈折型（ＳＢＥ型）、ゲスト・ホスト型など種々の
方式があり、それぞれの方式により使用される液晶材料
Ｃ：要求される性質も異なる。
これらの液晶材料は単独の化合物では、その緒特性、例
えば、液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等において実
用的な使用に耐える物はなく、実用的には数種の液晶化
合物あるいは非液晶化合物を混合して使用（＝耐えうる
材料を得ている。又液晶材料は、水分、熱、光、″４気
、空気等に対しても安定である必要がある。
えば、液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等において実
用的な使用に耐える物はなく、実用的には数種の液晶化
合物あるいは非液晶化合物を混合して使用（＝耐えうる
材料を得ている。又液晶材料は、水分、熱、光、″４気
、空気等に対しても安定である必要がある。
Ｔ、 Ｎ Ｗセルに於ては、パウアーによってＭｏｌ。
Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、 ６３，４３ （１
９８１）に報告されるように、表示セルの外観を損なう
原因である干渉縞の発生を防止する為にセルに充填され
る液晶材料の６口とセル厚さｄ（μ溝）の積をある特定
の値Ｃ：設定する必要がある。実用的に使用されている
液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．５、輌１．０．
１．６又は２．２の何れかＣ：設定されている。さらに
、Δｎ−ｄが特定の値の場合に、Δｎが大きいとｄを小
さくすることができ、レスポンスが向上する。また、ｄ
が小さいと同じ印加重圧でも電界強度が大きくなり、低
７ｉ圧駆動ができる。また、Δｎ−ｄの値が太きいと表
示セルのコントラストが良くなる。このため、Δｎが大
きく他の緒特性が程良くバランスした液晶性化合物が必
要とされる。
９８１）に報告されるように、表示セルの外観を損なう
原因である干渉縞の発生を防止する為にセルに充填され
る液晶材料の６口とセル厚さｄ（μ溝）の積をある特定
の値Ｃ：設定する必要がある。実用的に使用されている
液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．５、輌１．０．
１．６又は２．２の何れかＣ：設定されている。さらに
、Δｎ−ｄが特定の値の場合に、Δｎが大きいとｄを小
さくすることができ、レスポンスが向上する。また、ｄ
が小さいと同じ印加重圧でも電界強度が大きくなり、低
７ｉ圧駆動ができる。また、Δｎ−ｄの値が太きいと表
示セルのコントラストが良くなる。このため、Δｎが大
きく他の緒特性が程良くバランスした液晶性化合物が必
要とされる。
本発明の目的は、液晶組成物の成分（＝用いること（二
より、表示素子の緒特性を向上出来る化合物及び該化合
物を含有する液晶組成物を提供することである。
より、表示素子の緒特性を向上出来る化合物及び該化合
物を含有する液晶組成物を提供することである。
本発明は、一般式
（式中Ｘは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜
１２のアルコキン基、フッ素またはシアノ基を示し、Ｙ
は−Ｃ）Ｉ−ＣＨ−または−ＱＥＣ−を示し・Ｒは炭素
数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコ
キン基を示す。） で表わされるピリミジン化合物および該化合物を含有す
る液晶組成物である。
１２のアルコキン基、フッ素またはシアノ基を示し、Ｙ
は−Ｃ）Ｉ−ＣＨ−または−ＱＥＣ−を示し・Ｒは炭素
数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコ
キン基を示す。） で表わされるピリミジン化合物および該化合物を含有す
る液晶組成物である。
本発明の化合物は、Δｎが大きく、Δεが正なる液晶性
化合物である。ここで液晶性化合物とは通常液晶相を示
す化合物のはかＣ二、通常液晶相を示さないが、他の液
晶化合物に溶解した烏合に液晶挙動の成る面に有効に作
用する化合物を意味する。また本発明の化合物にはネマ
チック相を有する化合物が存在する。
化合物である。ここで液晶性化合物とは通常液晶相を示
す化合物のはかＣ二、通常液晶相を示さないが、他の液
晶化合物に溶解した烏合に液晶挙動の成る面に有効に作
用する化合物を意味する。また本発明の化合物にはネマ
チック相を有する化合物が存在する。
（１）式でＹが−Ｃ））＝ＣＨ−である化合物としては
トランス型の物が好ましい。このトランス型エチレン誘
導体（：はΔｎが大舞いネマチック液晶化合物が多い。
トランス型の物が好ましい。このトランス型エチレン誘
導体（：はΔｎが大舞いネマチック液晶化合物が多い。
本発明のトランス型エチレン誘導体としては、（１）式
でＸおよびＲが炭素数２〜９のアルキル基もしくはアル
コキン基である化合物が好ましく、Ｘおよび凡の炭素数
の合計が４〜１６である鎖長の末端基をもつ化合物が好
ましい。
でＸおよびＲが炭素数２〜９のアルキル基もしくはアル
コキン基である化合物が好ましく、Ｘおよび凡の炭素数
の合計が４〜１６である鎖長の末端基をもつ化合物が好
ましい。
（１）式でＹが−×−である化合物（：は潜在的に液晶
性を何する物が多い。これらの化合物は液晶化合物また
は液晶混合物に添加して、得られる組成物の△ｎを増大
するのＣ：有用である。
性を何する物が多い。これらの化合物は液晶化合物また
は液晶混合物に添加して、得られる組成物の△ｎを増大
するのＣ：有用である。
本発明の化合物は表示用液晶材料に要求される、水分、
空気、熱、光、Ｌ気等に対する安定性も備えている。さ
らに、本発明の化合物は、他の液晶性化合物例えば、エ
ステル系、ンッフ塩素系、アゾキン系、ビフェニル系、
ンクロへキチン系、ピリジン系、ピリミジン系、ジ万キ
サン系等の液晶性化合物との相溶性か：ぐれているので
、それ等の化合物または、それらの７昆合物とｔ昆合す
ることにより・各種の表示素子用に適した液晶組成物を
＋１ｔ 成することができる。例えば、ＴＮ表示素子用
液晶組成物の成分として添加すること（二より、該液晶
組成物の△εやＮＩ点をさほど低−ドさせることなくΔ
ｎ゛を増大させる効果がある。
空気、熱、光、Ｌ気等に対する安定性も備えている。さ
らに、本発明の化合物は、他の液晶性化合物例えば、エ
ステル系、ンッフ塩素系、アゾキン系、ビフェニル系、
ンクロへキチン系、ピリジン系、ピリミジン系、ジ万キ
サン系等の液晶性化合物との相溶性か：ぐれているので
、それ等の化合物または、それらの７昆合物とｔ昆合す
ることにより・各種の表示素子用に適した液晶組成物を
＋１ｔ 成することができる。例えば、ＴＮ表示素子用
液晶組成物の成分として添加すること（二より、該液晶
組成物の△εやＮＩ点をさほど低−ドさせることなくΔ
ｎ゛を増大させる効果がある。
本発明の化合物は例えば次のようにして合成できる。
第１段
（１） （１） （ＩＴＩ
＄２段 （Ｖ） （ｆｆ）
（Ｖｌ）第３段 （Ｍｌ （Ｗ）
第４段 （■） （（資）（式中
Ｘは、炭素数１−１２のアルキル基・炭素数１〜１２の
アルコキン基、フッ素またはンアノ基を示し、Ｒは炭素
数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコ
キン基を示す。） まず、アセトアミジン塩酸塩（ｌとα−置換−β−ジメ
チルアミノアクロレイン（菫）とを塩基触媒（たとえば
、金属アルコラード、水酸化ナトリウム、１，８−ジア
ザピンクロ（５，４，○〕−７−ウンデセンなど）の存
在下に縮合環化反応を行ない５−置換−２−メブールビ
リミジン（バ）を得る。
＄２段 （Ｖ） （ｆｆ）
（Ｖｌ）第３段 （Ｍｌ （Ｗ）
第４段 （■） （（資）（式中
Ｘは、炭素数１−１２のアルキル基・炭素数１〜１２の
アルコキン基、フッ素またはンアノ基を示し、Ｒは炭素
数１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコ
キン基を示す。） まず、アセトアミジン塩酸塩（ｌとα−置換−β−ジメ
チルアミノアクロレイン（菫）とを塩基触媒（たとえば
、金属アルコラード、水酸化ナトリウム、１，８−ジア
ザピンクロ（５，４，○〕−７−ウンデセンなど）の存
在下に縮合環化反応を行ない５−置換−２−メブールビ
リミジン（バ）を得る。
次Ｃ二、化合物（Ｉｆ）とｐ−置換−ベンチアルデヒド
（Ｖｌを縮合剤（たとえば、塩化亜鉛、無水酢酸等）の
存在下（：、脱水縮合反応を行ないピリミジン化合物（
ＩＦ）を得る。この化合物（■）は、本発明の化合物の
一つである。
（Ｖｌを縮合剤（たとえば、塩化亜鉛、無水酢酸等）の
存在下（：、脱水縮合反応を行ないピリミジン化合物（
ＩＦ）を得る。この化合物（■）は、本発明の化合物の
一つである。
さらに、化合物（町に臭素を付加して、ジブロモ化合物
（ＩＩ）を得る。
（ＩＩ）を得る。
最後に、化合物（■）を塩基触媒（たとえば、１．８−
ジアザピンクロ（５，４，０） −７−ウンデセン、１
，５−ジアザピンクロ（４，３，０）−５−ノネン、カ
リウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等）の存在下（−脱臭化
水素反応を行ないピリミジン化合物（■）を得ることが
できる。
ジアザピンクロ（５，４，０） −７−ウンデセン、１
，５−ジアザピンクロ（４，３，０）−５−ノネン、カ
リウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等）の存在下（−脱臭化
水素反応を行ないピリミジン化合物（■）を得ることが
できる。
本発明の液晶組成物は第一の成分として前記した（＋＞
式で表わされるピリミジン化合物を少くとも一つ含有し
、第二の成分として既知のネマチック液晶化合物を少く
とも一つ含有する。
式で表わされるピリミジン化合物を少くとも一つ含有し
、第二の成分として既知のネマチック液晶化合物を少く
とも一つ含有する。
本発明の液晶組成物の第二の成分である液晶物質として
は、前記したエステル系、ンッフ塩基系、ビフェニル系
、ンクロヘキチン系、ピリジン系、ピリミジン系、ジオ
キサン系等の液晶化合物または混合物を適当Ｃユ用いる
ことができる。
は、前記したエステル系、ンッフ塩基系、ビフェニル系
、ンクロヘキチン系、ピリジン系、ピリミジン系、ジオ
キサン系等の液晶化合物または混合物を適当Ｃユ用いる
ことができる。
以下に、実施例（二より、本発明の詳細な説明するが、
本発明は、これらの実施例（：限られるものではない。
本発明は、これらの実施例（：限られるものではない。
実施例１
（第１段）
無水メタノール１．５／（−ナトリウムメチラート１７
０ ｆ （３，１ｍｏｌりを溶解した溶液ニアセトアミ
ジン塩酸塩２０ｏ ｔ （２，１ｍｏｅ ）及びα−ベ
ンチルーβ−ジメチルアミノアクロレイン３５４ ｔ
（２，１ｍｏｚ）を加え攪拌しながら３時間加熱ａｊ島
した後に、メタノールを留去した。
０ ｆ （３，１ｍｏｌりを溶解した溶液ニアセトアミ
ジン塩酸塩２０ｏ ｔ （２，１ｍｏｅ ）及びα−ベ
ンチルーβ−ジメチルアミノアクロレイン３５４ ｔ
（２，１ｍｏｚ）を加え攪拌しながら３時間加熱ａｊ島
した後に、メタノールを留去した。
反応残渣に水５００ｍ／とトルエン５００ｒｎｌｌ！を
加え生成物をトルエン層に抽出し、抽出液を水洗し、そ
の後（：トルエンを留去して、残渣を減圧下に蒸留（ｂ
ｐ、 ９０℃／ ２，５１ｔｒｌ−１ｆ ） Ｌ テ、
２−メチル−５−ペンチルピリミジン２６３Ｆ（１，６
ｍｏＩりを得た。
加え生成物をトルエン層に抽出し、抽出液を水洗し、そ
の後（：トルエンを留去して、残渣を減圧下に蒸留（ｂ
ｐ、 ９０℃／ ２，５１ｔｒｌ−１ｆ ） Ｌ テ、
２−メチル−５−ペンチルピリミジン２６３Ｆ（１，６
ｍｏＩりを得た。
（第２段）
２−メチル−５−ペンチルピリミジン５０ｆ（０，３０
ｍａｔ ）とｐ−ブトキンベンズアルデヒド６２ｆ（０
，３５ｍｏｐ ）及び塩化亜鉛６２１（０，４５ｍａｔ
）を窒素気流下にて、撹拌しながら３時間１８０℃の
マントルヒーターで刃口熱した後に・冷却してトルエン
１００ ｍｌ ト水３００ゴを加え生成物をトルエン層
に抽出し、抽出液を２Ｎ−・水酸化ナトリウム水溶液２
００ｍ／で３回洗浄後さらに水層が中性になるまで水で
洗浄した。このトルエン溶液を乾燥後、減圧１縮して残
渣をエタノールで再結晶精製して、下記化合物３２ｆ（
０，１０ｍｏ／）を得た。
ｍａｔ ）とｐ−ブトキンベンズアルデヒド６２ｆ（０
，３５ｍｏｐ ）及び塩化亜鉛６２１（０，４５ｍａｔ
）を窒素気流下にて、撹拌しながら３時間１８０℃の
マントルヒーターで刃口熱した後に・冷却してトルエン
１００ ｍｌ ト水３００ゴを加え生成物をトルエン層
に抽出し、抽出液を２Ｎ−・水酸化ナトリウム水溶液２
００ｍ／で３回洗浄後さらに水層が中性になるまで水で
洗浄した。このトルエン溶液を乾燥後、減圧１縮して残
渣をエタノールで再結晶精製して、下記化合物３２ｆ（
０，１０ｍｏ／）を得た。
ＣＮ点７６℃、ＮＩ点１０１℃
またこの化合物の元素分析値は次の如く理論値とよく一
致した。
致した。
実施例２
（第３段）
実施例１で合成した化合物２５ ｆ （０，０７７ｍｏ
／ ）を塩化メチレン２００ｄＣ溶解し、氷水浴冷却下
（−臭素１２．５ ｆ （０，０７８ｍｏ／ ）を塩化
メチレン５ｏ−に溶解した溶液を３０分間で滴下した後
（：室温で３時間攪拌後Ｃ：、反応液を減圧濃縮した。
／ ）を塩化メチレン２００ｄＣ溶解し、氷水浴冷却下
（−臭素１２．５ ｆ （０，０７８ｍｏ／ ）を塩化
メチレン５ｏ−に溶解した溶液を３０分間で滴下した後
（：室温で３時間攪拌後Ｃ：、反応液を減圧濃縮した。
この残渣を塩化メチレンとヘプタン（１：２）の混合溶
媒Ｃ：て再結晶精製して、下記化合物３１ｆ （０，０
６４ｍｏ！ ）を得た。
媒Ｃ：て再結晶精製して、下記化合物３１ｆ （０，０
６４ｍｏ！ ）を得た。
（第４段）
この化合物１５ ｔ （０，０３１ｍｏ／ ）をテトラ
ヒドロフラン１５０−に溶解し、氷水浴で冷却し、窒素
気流下ｇ二て攪拌しながら、カリウム−ｔｅｒｔ−ブト
キシド８．７ ｔ （０，０７７ｍａ！ ）を徐々に加
えた後（＝、氷水浴を４０℃まで加熱し、４０℃で５時
開攪拌した。この反応液Ｃ）ルエン２００−及び水５０
０−を加え生成物をトルエン層（：抽出し、抽出液を水
洗し、このトルエン溶液を乾燥し、減圧濃縮して、残渣
をエタノールで再結晶精製して、下記化合物６ｆ（０，
０１９ｍｏ／ ）を得た。
ヒドロフラン１５０−に溶解し、氷水浴で冷却し、窒素
気流下ｇ二て攪拌しながら、カリウム−ｔｅｒｔ−ブト
キシド８．７ ｔ （０，０７７ｍａ！ ）を徐々に加
えた後（＝、氷水浴を４０℃まで加熱し、４０℃で５時
開攪拌した。この反応液Ｃ）ルエン２００−及び水５０
０−を加え生成物をトルエン層（：抽出し、抽出液を水
洗し、このトルエン溶液を乾燥し、減圧濃縮して、残渣
をエタノールで再結晶精製して、下記化合物６ｆ（０，
０１９ｍｏ／ ）を得た。
ＣＩ点９３℃、ＮＩ点８５℃ （七／トロσソクノまた
この化合物の元素分析値は次の如く理論値とよく一致し
た。
この化合物の元素分析値は次の如く理論値とよく一致し
た。
実施例３〜２５
実施例１および実施例２に準じた方法で合成した化合物
とその物性値を実施例１及び実施例２の結果とともに表
Ｉ Ｃ示す。表１の相転移点の欄Ｉ：於いてＣは結晶相
・Ｎはネマチック相・Ｉは等方性液体相を示し、（）は
モノトロピック転移であることを示す。またη２゜は２
０℃Ｃ：於ける粘度を示す。表１（二於けるΔｎ、Δε
およびη２゜は、後記の実施例２６（使用例）に準じて
調製した組成物の特性値から外挿法により求めた値であ
る。
とその物性値を実施例１及び実施例２の結果とともに表
Ｉ Ｃ示す。表１の相転移点の欄Ｉ：於いてＣは結晶相
・Ｎはネマチック相・Ｉは等方性液体相を示し、（）は
モノトロピック転移であることを示す。またη２゜は２
０℃Ｃ：於ける粘度を示す。表１（二於けるΔｎ、Δε
およびη２゜は、後記の実施例２６（使用例）に準じて
調製した組成物の特性値から外挿法により求めた値であ
る。
実施例２６（使用例）
Ｃ，Ｈ，ベア〉（コヒＣＮ ２４部（重凝、以下
同じ）Ｃ５１１１１ＸＥ８回＞ＣＮ ３６部Ｃ７
Ｈ１５＜→べ◇シＮ ２５部からなる液晶組成物
ＡのＮＩ点は７２．０ ℃、η２゜は２７．８ ｃｐ、
Δｎは０．１４０（ｎｅ ＝ １．６３２、ｎｏ ＝１
．４９２）であり、これをセル厚１０μ鴇のＴＮセル（
二封入し２５℃にてｍす定したΔεは１１．０（ε、、
＝ １５．７、εよ＝４．７）であり、しきい値電圧
は１．７５ Ｖ％飽和電圧は２．５９ ｖであった。
同じ）Ｃ５１１１１ＸＥ８回＞ＣＮ ３６部Ｃ７
Ｈ１５＜→べ◇シＮ ２５部からなる液晶組成物
ＡのＮＩ点は７２．０ ℃、η２゜は２７．８ ｃｐ、
Δｎは０．１４０（ｎｅ ＝ １．６３２、ｎｏ ＝１
．４９２）であり、これをセル厚１０μ鴇のＴＮセル（
二封入し２５℃にてｍす定したΔεは１１．０（ε、、
＝ １５．７、εよ＝４．７）であり、しきい値電圧
は１．７５ Ｖ％飽和電圧は２．５９ ｖであった。
該液晶！ｌ成物Ａ８５重揄部に実施例１で合成した化合
物を１５屯４部加えた液晶組成物のＮＩ点は７６．８℃
と上昇し１η２ｏは３１．１ ｃＰとなり・△ｎは０．
１５１ （ｎｅ＝ｌ、５４５、ｎｏ＝１，４９４）と上
昇した。この組成物を１〕述のＴＮセルに封入し２５℃
にて測定したΔεは９．８（ε、＝１４．２、ｔＬ＝
４．４ ） トナＩＪ、しきイ値ｉ圧ハ１．７７ Ｖ
。
物を１５屯４部加えた液晶組成物のＮＩ点は７６．８℃
と上昇し１η２ｏは３１．１ ｃＰとなり・△ｎは０．
１５１ （ｎｅ＝ｌ、５４５、ｎｏ＝１，４９４）と上
昇した。この組成物を１〕述のＴＮセルに封入し２５℃
にて測定したΔεは９．８（ε、＝１４．２、ｔＬ＝
４．４ ） トナＩＪ、しきイ値ｉ圧ハ１．７７ Ｖ
。
飽和電圧は２．６１ Ｖとなった。
実施例２７（使用例）
実施例２６で示した液晶組成物Ａ８５重陽部に実施例２
で示した化合物を１５重量部加えた液晶組成物のＮＩ点
は７４．４℃と上昇し・η２゜は３４，７ ｃＰとなり
、Δｎは０．１４９ （ｎｅ ＝１．６４７、ｎｏ＝１
．４９８）と上昇した。この組成物をセル厚１０μ悔の
ＴＮセルに封入し２５℃Ｃ：て測定したΔｅは１０．２
（ｔ、、＝ １４．９、ε上＝４．７）となり、しき
い値電圧は１．７４ Ｖ 、飽和電圧は２．４０ Ｖと
減少した。
で示した化合物を１５重量部加えた液晶組成物のＮＩ点
は７４．４℃と上昇し・η２゜は３４，７ ｃＰとなり
、Δｎは０．１４９ （ｎｅ ＝１．６４７、ｎｏ＝１
．４９８）と上昇した。この組成物をセル厚１０μ悔の
ＴＮセルに封入し２５℃Ｃ：て測定したΔｅは１０．２
（ｔ、、＝ １４．９、ε上＝４．７）となり、しき
い値電圧は１．７４ Ｖ 、飽和電圧は２．４０ Ｖと
減少した。
実施例２日（使用例）
実施例２６で示した液晶組成物Ａ８５重量部（二実施例
１８で示した化合物を１５重量部加えた液晶組成物のＮ
Ｉ点は６８．９℃となり、η２゜は３０．１ ｃＰとな
り、Δｎは０．１４９と上昇した。
１８で示した化合物を１５重量部加えた液晶組成物のＮ
Ｉ点は６８．９℃となり、η２゜は３０．１ ｃＰとな
り、Δｎは０．１４９と上昇した。
この組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（：封入して２
５℃（：て測定したΔ８は１０．０ （ε、＝１４，５
、ｅふ＝４．５）となり、しきい値電圧は１．７１ Ｖ
、飽和ＱＩＩＥは２，５３ Ｖと減少した。
５℃（：て測定したΔ８は１０．０ （ε、＝１４，５
、ｅふ＝４．５）となり、しきい値電圧は１．７１ Ｖ
、飽和ＱＩＩＥは２，５３ Ｖと減少した。
実施例２９（使用例）
実施例２６で示した液晶組成物Ａ８５重清部（二実施例
１５で示した化合物を１５重量部加えた液晶組成物のＮ
Ｉ点は６６．３℃となり、η２゜は３０．５ ｃＰとな
り・Δｎは０．１４５と上昇した。
１５で示した化合物を１５重量部加えた液晶組成物のＮ
Ｉ点は６６．３℃となり、η２゜は３０．５ ｃＰとな
り・Δｎは０．１４５と上昇した。
この組成物をセル厚１０μ鴨のＴＮセルに封入し２５℃
Ｃ：て氾１１定したΔｅは１２．１ （ｇ、、： ｌ
６．５．１、＝ ４．４ ）と上昇し、しきい値電圧は
１．６４Ｖ。
Ｃ：て氾１１定したΔｅは１２．１ （ｇ、、： ｌ
６．５．１、＝ ４．４ ）と上昇し、しきい値電圧は
１．６４Ｖ。
飽和電圧は２．２４ Ｖと減少した。
〔発明の効果〕
本発明により表示装置用の液晶材料の成分として用いら
れる新規な液晶性化合物および光の屈折率異方性の大き
い液晶組成物が提供できる。
れる新規な液晶性化合物および光の屈折率異方性の大き
い液晶組成物が提供できる。
また、本発明には液晶材料の選択の範囲を拡張するとい
う効果もある。
う効果もある。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜
１２のアルコキシ基、フッ素またはシアノ基を示し、Ｙ
は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｒは炭素数
１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコキ
シ基を示す。） で表わされるピリミジン化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜
１２のアルコキシ基、フッ素またはシアノ基を示し、Ｙ
は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｒは炭素数
１〜１２のアルキル基または炭素数１〜１２のアルコキ
シ基を示す。） で表わされるピリミジン化合物を少なくとも１種含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61202821A JPS6360972A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | ピリミジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61202821A JPS6360972A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | ピリミジン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6360972A true JPS6360972A (ja) | 1988-03-17 |
Family
ID=16463751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61202821A Pending JPS6360972A (ja) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | ピリミジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6360972A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4906400A (en) * | 1987-06-01 | 1990-03-06 | Chisso Corporation | Smetic liquid crystal compound |
| US5068053A (en) * | 1987-03-27 | 1991-11-26 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ethyne derivatives as a component of liquid crystal phases |
| AU642183B2 (en) * | 1989-12-29 | 1993-10-14 | Allergan, Inc. | Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a substituted phenyl group having retinoid like activity |
-
1986
- 1986-08-29 JP JP61202821A patent/JPS6360972A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068053A (en) * | 1987-03-27 | 1991-11-26 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ethyne derivatives as a component of liquid crystal phases |
| US4906400A (en) * | 1987-06-01 | 1990-03-06 | Chisso Corporation | Smetic liquid crystal compound |
| AU642183B2 (en) * | 1989-12-29 | 1993-10-14 | Allergan, Inc. | Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a substituted phenyl group having retinoid like activity |
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