JPS6361909B2 - - Google Patents

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JPS6361909B2
JPS6361909B2 JP57073288A JP7328882A JPS6361909B2 JP S6361909 B2 JPS6361909 B2 JP S6361909B2 JP 57073288 A JP57073288 A JP 57073288A JP 7328882 A JP7328882 A JP 7328882A JP S6361909 B2 JPS6361909 B2 JP S6361909B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は甘味剤、特に２種類の甘味剤の相乗作
用に基づく甘味組成物に関する。 サツカリン又はその塩は、蔗糖の合成代替物と
して広く使用されている。特にサツカリンは例え
ば甘味シロツプ、ソフトドリンク、規定食その他
の食品、および医薬に用いられる。サツカリン甘
味値はしばしばサツカリンを使用する組成物の性
質により決るが、蔗糖の７％ｗ／ｖ水溶液と比較
した場合蔗糖の約280倍の甘味を有すると通常見
なされている。 サツカリンの甘味に苦味を伴うことがしばしば
認められることは周知である。サツカリンの各種
の用途では、全体としてサツカリンおよびサツカ
リン含有組成物の苦味を緩和し、改良するために
意図された他の組成物と通常調合される。苦味を
マスクするそのような呈味改良剤の例には、炭水
化物および酒石英が含まれる。 一般に他のある甘味剤は甘味だけでなく、苦味
を有することが認められている。苦味は主たる呈
味ではないが通常甘味と同時に知覚される。その
効果は数種の他の甘味剤、例えばステビオサイド
（stevia rebaudiana）の葉から抽出された甘性ジ
テルペン配糖体）およびあるオキサチアジノン二
酸化物（例えば６−メチル−１，２，３−オキサ
チアジン−４（3k）−オン２，２−ジオキサイド
であるアセスルハムＫ）で認められた。 サツカリン又は苦味を有する他の甘味剤と併用
する時、その成分の甘味剤により与えられる甘味
の単純な加算により考えられる甘味より大きな甘
味を与える甘味剤が存在することがわかつた。こ
の知見は所定の甘味を得るのに余り甘味剤を必要
としないことを意味する。 特に甘味相乗効果は、各種甘味剤すなわち１つ
は苦味を有し、他はクロロデオキシ糖である混合
物を使用して得られることがわかつた。 苦味を有する甘味剤の例は既に示した。クロロ
デオキシ糖である甘味剤の例は甘性クロロデオキ
シスクロースおよびクロロデオキシガラクトスク
ロース（英国特許第1544167号明細書に記載され
ている）を含む。この英国特許のクロロデオキシ
糖は一般的には蔗糖の数百倍の甘さを示し、蔗糖
と同様な味覚を示す。 甘味クロロデオキシ糖のその他の例には甘味塩
素置換ジサツカライドがある（英国特許出願第
8034666号明細書およびその関連出願および英国
特許出願第813110号、即ち第2088855号）。英国特
許第2088855号明細書の化合物は４−クロロ−４
−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１，
４，６−トリクロロ−１，４，６−トリデオキシ
−β−Ｄ−ヘキスロ−フラノシドであり、3′およ
び4′の置換基が互いにトランス配置を有する。そ
のような化合物は１，４，６−トリクロロ−１，
４，６−トリデオキシ−β−Ｄ−フラクトフラノ
シル−４−クロロ−４−デオキシ−α−Ｄ−ガラ
クトピラノシドを含み、６−位置をブロツクし
（例えばエステル化）、4′−位置および４−、1′−
および6′−位置はフリーな蔗糖誘導体を直線塩素
化し、ついで６−位置からブロツク基を除去して
容易に製造することが出来る。塩素化は好ましく
はピリジンおよびクロロホルムと共に塩化スルフ
リルを使用する。 本発明により、甘味剤の少くとも１つがサツカ
リン、ステビオサイド、アセスルハムケ又は苦味
を有する他の甘味剤であり、少くとも他の１つが
クロロデオキシスクロース、クロロデオキシガラ
クトスクロース又はクロロデオキシ糖である他の
甘味剤である。各種甘味剤の混合物を含有する相
乗化組成物が供される。 驚くべきことにクロロデオキシ糖甘味剤の甘味
は苦味を有する他の甘味剤の混合により、悪影響
を受けないことがわかつた。甘性クロロデオキシ
糖は或種の甘味剤に関連した苦味性をマスクする
のみならず、真の甘味の開発を可能にする特性が
ある。この予期せざる知見の結果、本発明の組成
物はその成分の甘味剤の甘味の強さの知識から、
単純な添加に基づいて考えられるよりもかなり甘
い。 例えば強い甘味相乗効果が、サツカリン又は苦
味を有する他の甘味剤および４−クロロ−４−デ
オキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシル−１，６−
ジクロロ−１，６−ジデオキシ−β−Ｄ−フラク
トフラノシド（４，1′，6′トリクロロ−４，1′，
6′−トリデオキシガラクトスクロースとしても知
られており、以下「TGS」と呼ぶ）の混合物か
ら得られることがわかつた。 実際上記の如く、甘性クロロデオキシ糖と苦味
を有する甘味剤との間には予期せざる相乗作用が
あり、その結果総合的な甘味が、予知した値より
実際により大きい。この効果の原因ははつきりせ
ずTGSと蔗糖のような他の甘味剤との相乗作用
を認めることが出来ない。 苦味を有する甘味剤により与えられた甘味およ
び甘味クロロデオキシ糖により与えられた甘味は
４：１から１：４の比率であり、より好ましくは
２：１から１：２の比率である。苦味を有する甘
味剤の甘味度が５％蔗糖溶液に比較してＸである
場合、および甘性クロロデオキシ糖の甘味度がＹ
である場合には、本発明の組成物は好ましくは苦
味を有する甘味剤と甘味クロロデオキシ糖を、苦
味を有する甘味剤の１／Ｘから４／Ｘ対クロロデ
オキシ糖の１／Ｙから４／Ｙの重量比で含有する
のがよい。 特に本発明の好ましい組成物においては、２種
類の甘味剤により与えられる甘味がほゞ等しく、
その２種類の量は苦味を有する甘味剤の量対甘性
クロロデオキシ糖の量の比率がほゞＹ：Ｘの重量
比である。 本発明の組成物は摂取可能な経口の又は甘味を
付与する組成物を含む。 摂取可能な組成物は例えば飲食品又は経口投与
する医薬組成物を包含する。 経口組成物は口中に入れ然も摂取しない、例え
ばねり歯みがき、口洗剤、チユーインガム又は口
嗽剤のような組成物を包有する。 甘味組成物は摂取可能な経口組成物を含めて、
他の組成物に甘味を付与するのに使用される組成
物を包含する。甘味組成物は甘性クロロデオキシ
糖および苦味を有する甘味剤の混合物から成る
が、通常更に固体又は液体の担体又は増量剤を含
有出来る。。甘味組成物は例えば顆粒、錠剤又は
ドロツプの形をとることが出来る。 本発明は摂取可能な経口の甘味組成物の製造方
法に関する。そのような方法において、組成物は
甘性クロロデオキシ糖および苦味を有する甘味剤
を混合することによりつくられる。他の成分は目
的の組成物の性質によつて通常混合される。 当業者は口中に入れる組成物の配合に通常の甘
味付与物質を使用することに精通しており、本発
明を具体化する組成物の配合に難なくこの知識を
使用出来る。 本発明に基づく相乗効果は次の実験により示
す。これ等の実験において添付図面を参照する。 図１なTGSおよび他の甘味剤の甘味度が濃度
によつてどのように変化するかを示す。 図２はTGSとサツカリン間の相乗効果を示す。 実験は呈味パネルを使用して実施した。全ての
パネリストは経験があり、甘味度を評価する方法
を熟知していた 甘味度はサンプル比較法により評価した。この
方法において濃度が次第に増加する５個の蔗糖溶
液を参考試料として渡し、各パネリストはこれ等
の参考試料のどれが既知濃度の単一試験溶液と甘
みが等しいかを示すことを要求された。ついでそ
の方法を種々の濃度で繰返し、甘味度と濃度間の
関係を測定した。この方法をTGS、サツカリン
およびアスパルテーム（aspartame）で実施し
た。 実験１ 図１はTGSとサツカリンの甘味度が濃度によ
りどのように変化するかを例証する。この図から
一定の蔗糖溶液と甘味度を等しくする為に混合物
に必要な甘味剤の量が得られる。 このように単純な添加方式で0.008％TGS又は
0.014％サツカリンを含有する溶液は、それぞれ
５％蔗糖溶液に等しい甘味を有すべきであり、
0.008％TGSおよび0.014％サツカリンを含有する
混合溶液は10％蔗糖溶液と同様な甘味である。 TGSおよび蔗糖、サツカリン又はアスパルテ
ームの混合物の甘味度が測定された。次第に濃度
が増加する５個の対照蔗糖溶液を供し、単一の試
験溶液とこれ等の蔗糖溶液の１つを合致させるこ
とが要求された。この方法で甘味剤間の相乗作用
があるかどうかを測定することが可能であつた。 結果を表１および表２に示す。表１および表２
はそれぞれ理論上のおよび実際の甘み（表１）、
甘みの差異および相乗作用（表２）を示す。
【表】
【表】 ン
表２から相乗作用はTGSおよびサツカリン間
には実証されるが、TGSおよびアスパルテーム、
又はTGSおよび蔗糖間には実証されないことを
明瞭に知ることが出来る。 TGSおよびサツカリン混合物の官能性につい
て更に詳細な実験を実施した。結果を表３に示
し、図２に図示する。
【表】 ツカリン
特に図２から、TGSとサツカリンの間には、
16％までの甘味性を増大する強い相乗性があるこ
とが明らかである。 TGSおよびサツカリンとの実験と同様な方法
で、TGSとアセスルフアムＫおよびTGSとステ
ビデオサイドの特性を試験した。結果を表３の方
法と類似した方法で表４および５に示す。
【表】
【表】 テビオサイド
表４および５からTGSとacesulphamk又はス
テビオサイド間に強い相乗作用があり、その結果
acesulaphamkでは10％迄、ステビオサイドでは
17％迄甘味が増進することが明白である。 表および図より得られるような情報を使用し
て、当業者が相乗作用を有利に使用する組成物を
処方化することは困難なことではない。 本発明を具体化する組成物の例を次に示す。こ
れ等の例はTGSおよびサツカリン間の相乗作用
を例証するが、他の甘味剤で代用することが出来
る。例えばサツカリンは次例では２倍の重量のス
テビオサイド又はacesulphamkで置換出来る。 例 １ 97ｇの乳糖と３ｇのアラビアガムの混合物に20
％のアラビアガム溶液（12−13ｇ）を、のり状の
混合物により球が形成出来る迄充分に添加した。
完全な混合の後混合物を粒状にし、粒状物を乾燥
した。このベース42ｇに５ｇのサツカリン、2.5
ｇのTGS、１ｇのアラビアガムおよび３ｇのス
テアリン酸ナトリウムを混合した。ついでこの混
合物を各約65mgの重量を有する錠剤になるよう錠
剤化した。 例 ２ 低カロリー炭酸飲料 コーラのフレーバを有する炭酸飲料を次の組成
でつくつた（重量部）。 隣 酸 12 クエン酸ナトリウム １ 安息香酸ナトリウム 2.5 カラメル 25 コーラエツセンス 11 サツカリン 1.7 TGS 0.8 炭酸水 9946.0 例 ３ 低カロリーパイ充填物 レモンフレーバの充填物を次の配合に従つてつ
くつた（重量部）。 コンスターチ 3.6 脱脂粉乳 1.2 ナトリウムサツカリン 0.042 TGS 0.02 レモンフレーバ 0.1 カルシウムカラギナン 0.06 認可色素 適量 クエン酸ナトリウム 1.5 牛 乳 93.0
【図面の簡単な説明】
(1) 図１はTGSと他の甘味剤の甘味度が濃度
によりどのように変化するかを示す図である。
図１から一定の蔗糖溶液と甘味度の等しい混合
物中の甘味剤の量が得られる。 (2) 図２はTGSとサツカリンの相乗効果を示す
図である。図２からTGSとサツカリンの間に
は16％迄の相乗性があることがわかる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 甘味剤の少くとも１つがサツカリン、ステビ
    オサイド及びアセスルフアム（acesulpham）Ｋ
    から成る群から選ばれた苦味を有する甘味剤であ
    り、甘味剤の少くとも他の１つが甘性クロロデオ
    キシ糖である４−クロロ−４−デオキシ−α−Ｄ
    −ガラクトピラノシル−１，６−ジクロロ−１，
    ６−ジデオキシ−β−Ｄ−フラクトフラノシドで
    ある、甘味剤の混合物を含有する相乗甘味組成
    物。 ２ 苦味を有する甘味剤がサツカリンである、特
    許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 苦味を有する甘味剤に基づく甘味性と該甘性
    クロロデオキシ糖による甘味性が４：１から１：
    ４の比率である、特許請求の範囲第１項又は第２
    項に記載の組成物。 ４ 比率が２：１から１：２である、特許請求の
    範囲第３項記載の組成物。 ５ 苦味を有する甘味剤と該甘性クロロデオキシ
    糖とが、苦味を有する甘味剤１／ｘから４／ｘ対
    該甘性クロロデオキシ糖１／ｙから４／ｙの比率
    で存在し、ｘは苦味を有する甘味剤の５％蔗糖溶
    液と比較した甘味の強さであり、ｙは該甘性クロ
    ロデオキシ糖の５％蔗糖溶液と比較した甘みの強
    さである、特許請求の範囲第１項から第４項の何
    れか１項に記載の組成物。 ６ ２種類の甘味剤による甘味がほゞ等しく、２
    種類の甘味剤の量の苦味を有する甘味剤の量と、
    該甘性クロロデオキシ糖の量の比率がほゞｙ：ｘ
    の重量比となる量である、特許請求の範囲第５項
    記載の組成物。 ７ 摂取可能な、経口の、甘味付与組成物であ
    る、特許請求の範囲第１項から第６項のいずれか
    １項に記載の組成物。
JP57073288A 1981-04-29 1982-04-30 Sweetening composition Granted JPS57186459A (en)

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JPS57186459A JPS57186459A (en) 1982-11-16
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EP (1) EP0064361B1 (ja)
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