JPS6361994B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は安定性の改良されたインドリン誘導体
を主成分として含有する変色または発消色材料に
関するものである。
を主成分として含有する変色または発消色材料に
関するものである。
本発明者らは変色または発消色材料としてある
種のインドリン誘導体が有用であることを見出し
特許出願をした。（特願昭51―030042）その后、
実用上の観点より鋭意研究、開発を進めた結果、
更に安定性に優れ、実用に十分供しうる一郡のイ
ンドリン誘導体を見出し、本発明を完成した。
種のインドリン誘導体が有用であることを見出し
特許出願をした。（特願昭51―030042）その后、
実用上の観点より鋭意研究、開発を進めた結果、
更に安定性に優れ、実用に十分供しうる一郡のイ
ンドリン誘導体を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式〔〕
で表わされるインドリン誘導体に光、熱、イオ
ン、電気、圧力、放射線等の外的刺激エネルギー
を加えることによつて変色または発消色を生ぜし
めることを特徴とした変色または発消色材料に関
するものである。上式において、Ｒはアルキル基
またはフエニル基を表わし、R1は低級アルキル
基を表わし、R2は低級アルキル基、ヒドロキシ
アルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
し、またR1とR2が３位の炭素と共に５もしくは
６員炭化水素環状構造を形成する基を表わしても
よい。R3は水素またはアルキル基を表わし、Ｚ
はアルキル基を有し或は有しないメチレン基また
はエチレン基を表わし、Ａはベンゼン環アルデヒ
ド、複素環アルデヒドまたはニトロソベンゼン誘
導体のアルデヒド基またはニトロソ基とインドリ
ン核の２位の活性メチル基またはメチレン基との
脱水縮合反応残基を表わし、ｎは２または３の正
数を表わす。
ン、電気、圧力、放射線等の外的刺激エネルギー
を加えることによつて変色または発消色を生ぜし
めることを特徴とした変色または発消色材料に関
するものである。上式において、Ｒはアルキル基
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基を表わし、R2は低級アルキル基、ヒドロキシ
アルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
し、またR1とR2が３位の炭素と共に５もしくは
６員炭化水素環状構造を形成する基を表わしても
よい。R3は水素またはアルキル基を表わし、Ｚ
はアルキル基を有し或は有しないメチレン基また
はエチレン基を表わし、Ａはベンゼン環アルデヒ
ド、複素環アルデヒドまたはニトロソベンゼン誘
導体のアルデヒド基またはニトロソ基とインドリ
ン核の２位の活性メチル基またはメチレン基との
脱水縮合反応残基を表わし、ｎは２または３の正
数を表わす。
こゝで、ベンゼン環アルデヒドとしては、例え
ば、ベンゾアルデハイド、ｐ―アセタミノベンゾ
アルデヒド、ｐ―ブロムベンゾアルデヒド、ｍ―
ブロムベンゾアルデヒド、Ｏ―ブロムベンゾアル
デヒド、ｐ―ジメチルアミノベンゾアルデヒド、
ｐ―ジエチルアミノベンゾアルデヒド、ｐ―ジブ
チルアミノベンゾアルデヒド、Ｏ―クロルベンゾ
アルデヒド、ｐ―クロルベンゾアルデヒド、ｐ―
アニスアルデヒド、Ｏ―アニスアルデヒド、ｐ―
トルアルデヒド、ｍ―トルアルデヒド、Ｏ―トル
アルデヒド、Ｏ―エトキシベンゾアルデヒド、ｐ
―エトキシベンゾアルデヒド、ｐ―フルオロベン
ゾアルデヒド、Ｏ―フルオロベンゾアルデヒド、
ｐ―ニトロベンゾアルデヒド、ｍ―ニトロベンゾ
アルデヒド、Ｏ―ニトロベンゾアルデヒド、ｐ―
シアノベンゾアルデヒド、Ｏ―シアノベンゾアル
デヒド、2.4―ジクロロベンゾアルデヒド、2.6―
ジクロロベンゾアルデヒド、3.4―ジクロロベン
ゾアルデヒド、3.5―ジクロロベンゾアルデヒド、
2.4―ジメトキシベンゾアルデヒド、2.5―ジメト
キシベンゾアルデヒド、2.3―ジメトキシベンゾ
アルデヒド、3.5―ジメトキシベンゾアルデヒド、
2.4―ジメチルベンゾアルデヒド、2.5―ジメチル
ベンゾアルデヒド、3.4―ジメチルベンゾアルデ
ヒド、3.5―ジメチルベンゾアルデヒド、ベラト
ラアルデヒド（3.4―ジメトキシベンゾアルデヒ
ド）、４―イソプロピルベンゾアルデヒド、Ｏ―
（２―クロロエチル）ベンゾアルデヒド、2.4.6―
トリメチルベンゾアルデヒド（メシタアルデヒ
ド）、2.4.6―トリエトキシベンゾアルデヒド、3.4
―ジメチル―ｐ―アニスアルデヒド、2.5―ジメ
チル―ｐ―アニスアルデヒド、２―クロロ―５―
ニトロベンゾアルデヒド、２―クロロ―６―ニト
ロベンゾアルデヒド、２―クロロ―３―ニトロベ
ンゾアルデヒド、５―クロロ―２―ニトロベンゾ
アルデヒド、バニリン、Ｏ―バニリン、イソバニ
リン、５―ブロモーバニリン、２―クロロ―４―
ジメチルアミノベンゾアルデヒド、２―クロロ―
６―フルオロベンゾアルデヒド、５―ブロモベラ
トラアルデヒド、６―ブロモベラトラアルデヒ
ド、５―ブロモ―２―メトキシベンゾアルデヒ
ド、ｐ―ジメチルアミノシンナムアルデヒド、Ｐ
―ジエチルアミノシンナムアルデヒド、ｐ―ニト
ロシンナムアルデヒド、Ｏ―ニトロシンナムアル
デヒド、２―クロロシンナムアルデヒド、等があ
る。
ば、ベンゾアルデハイド、ｐ―アセタミノベンゾ
アルデヒド、ｐ―ブロムベンゾアルデヒド、ｍ―
ブロムベンゾアルデヒド、Ｏ―ブロムベンゾアル
デヒド、ｐ―ジメチルアミノベンゾアルデヒド、
ｐ―ジエチルアミノベンゾアルデヒド、ｐ―ジブ
チルアミノベンゾアルデヒド、Ｏ―クロルベンゾ
アルデヒド、ｐ―クロルベンゾアルデヒド、ｐ―
アニスアルデヒド、Ｏ―アニスアルデヒド、ｐ―
トルアルデヒド、ｍ―トルアルデヒド、Ｏ―トル
アルデヒド、Ｏ―エトキシベンゾアルデヒド、ｐ
―エトキシベンゾアルデヒド、ｐ―フルオロベン
ゾアルデヒド、Ｏ―フルオロベンゾアルデヒド、
ｐ―ニトロベンゾアルデヒド、ｍ―ニトロベンゾ
アルデヒド、Ｏ―ニトロベンゾアルデヒド、ｐ―
シアノベンゾアルデヒド、Ｏ―シアノベンゾアル
デヒド、2.4―ジクロロベンゾアルデヒド、2.6―
ジクロロベンゾアルデヒド、3.4―ジクロロベン
ゾアルデヒド、3.5―ジクロロベンゾアルデヒド、
2.4―ジメトキシベンゾアルデヒド、2.5―ジメト
キシベンゾアルデヒド、2.3―ジメトキシベンゾ
アルデヒド、3.5―ジメトキシベンゾアルデヒド、
2.4―ジメチルベンゾアルデヒド、2.5―ジメチル
ベンゾアルデヒド、3.4―ジメチルベンゾアルデ
ヒド、3.5―ジメチルベンゾアルデヒド、ベラト
ラアルデヒド（3.4―ジメトキシベンゾアルデヒ
ド）、４―イソプロピルベンゾアルデヒド、Ｏ―
（２―クロロエチル）ベンゾアルデヒド、2.4.6―
トリメチルベンゾアルデヒド（メシタアルデヒ
ド）、2.4.6―トリエトキシベンゾアルデヒド、3.4
―ジメチル―ｐ―アニスアルデヒド、2.5―ジメ
チル―ｐ―アニスアルデヒド、２―クロロ―５―
ニトロベンゾアルデヒド、２―クロロ―６―ニト
ロベンゾアルデヒド、２―クロロ―３―ニトロベ
ンゾアルデヒド、５―クロロ―２―ニトロベンゾ
アルデヒド、バニリン、Ｏ―バニリン、イソバニ
リン、５―ブロモーバニリン、２―クロロ―４―
ジメチルアミノベンゾアルデヒド、２―クロロ―
６―フルオロベンゾアルデヒド、５―ブロモベラ
トラアルデヒド、６―ブロモベラトラアルデヒ
ド、５―ブロモ―２―メトキシベンゾアルデヒ
ド、ｐ―ジメチルアミノシンナムアルデヒド、Ｐ
―ジエチルアミノシンナムアルデヒド、ｐ―ニト
ロシンナムアルデヒド、Ｏ―ニトロシンナムアル
デヒド、２―クロロシンナムアルデヒド、等があ
る。
またニトロソベンゼン誘導体としては、例え
ば、ｐ―ジメチルアミノニトロソベンゼン、ｐ―
ジエチルアミノニトロソベンゼン、ｐ―メチルニ
トロソベンゼン（ｐ―ニトロソトルエン）、ｐ―
ニトロニトロソベンゼン、Ｏ―ニトロニトロソベ
ンゼン、３―ニトロソ―２―ニトロトルエン等が
ある。
ば、ｐ―ジメチルアミノニトロソベンゼン、ｐ―
ジエチルアミノニトロソベンゼン、ｐ―メチルニ
トロソベンゼン（ｐ―ニトロソトルエン）、ｐ―
ニトロニトロソベンゼン、Ｏ―ニトロニトロソベ
ンゼン、３―ニトロソ―２―ニトロトルエン等が
ある。
また複素環アルデヒド類としては、例えば、フ
ルフラール、５―メチルフルフラール、５―ブロ
モフルフラール、４―イソプロピルフルフラー
ル、２―チオフエンカルボキザルデヒド、５―メ
チルチオフエンカルボキザルデヒド、３―メトキ
シベンゾチオフエン―２―カルボキザルデヒド、
２―ピリジンカルボキザルデヒド、３―ピリジン
カルボキザルデヒド、４―ピリジンカルボキザル
デヒド、１―エチルインドール―３―カルボキザ
ルデヒド、１―メチルインドール―３―カルボキ
ザルデヒド、１―メチル―２―フエニルインドー
ル―３―カルボザルデヒド、Ｎ―メチルカルバゾ
ール―２―カルボキザルデヒド、Ｎ―エチル―７
―ブロモカルバゾール―２―カルボキザルデヒ
ド、Ｎ―（ｎ―オクチル）―７―ニトロカルバゾ
ール―２―カルボキザルデヒド、ベンゾフラン―
２―カルボキザルデヒド、ジベンゾフラン―２―
カルボキザルデヒド、ピロール―２―アルデヒ
ド、Ｎ―メチルピロール―２―アルデヒド、Ｎ―
フエニルピロール―２―アルデヒド、３―メチル
ピロール―２―アルデヒド、２―エチルピロール
―５―アルデヒド、ベンゾチアゾール―２―アル
デヒド、６―メチルベンゾチアゾール―２―アル
デヒド、６―クロロベンゾチアゾール―２―アル
デヒド、５―クロロベンゾチアゾール―２―アル
デヒド、６―メトキシベンゾチアゾール―２―ア
ルデヒド、５，６―ジクロロベンゾチアゾール―
２―アルデヒド、ベンゾゼレナゾール―２―アル
デヒド、６―メトキシベンゾゼレナゾール―２―
アルデヒド、２，４―ジメチルピロール―２―ア
ルデヒド、４，６―ジクロロピリミジン―５―カ
ルボキザルデヒド、２―ホルミル―４，６―ジメ
チルピリミジン、キノリン―２―アルデヒド、ア
クリジン―10―アルデヒド、２，４―ジフエニル
―５，６，７―ヘキサハイドロベンゾピラン―８
―カルボキザルデヒド、２，４―ジフエニル―６
―メチル―５，６，７―ペンタハイドロベンゾピ
ラン―８―カルボキザルデヒド等がある。
ルフラール、５―メチルフルフラール、５―ブロ
モフルフラール、４―イソプロピルフルフラー
ル、２―チオフエンカルボキザルデヒド、５―メ
チルチオフエンカルボキザルデヒド、３―メトキ
シベンゾチオフエン―２―カルボキザルデヒド、
２―ピリジンカルボキザルデヒド、３―ピリジン
カルボキザルデヒド、４―ピリジンカルボキザル
デヒド、１―エチルインドール―３―カルボキザ
ルデヒド、１―メチルインドール―３―カルボキ
ザルデヒド、１―メチル―２―フエニルインドー
ル―３―カルボザルデヒド、Ｎ―メチルカルバゾ
ール―２―カルボキザルデヒド、Ｎ―エチル―７
―ブロモカルバゾール―２―カルボキザルデヒ
ド、Ｎ―（ｎ―オクチル）―７―ニトロカルバゾ
ール―２―カルボキザルデヒド、ベンゾフラン―
２―カルボキザルデヒド、ジベンゾフラン―２―
カルボキザルデヒド、ピロール―２―アルデヒ
ド、Ｎ―メチルピロール―２―アルデヒド、Ｎ―
フエニルピロール―２―アルデヒド、３―メチル
ピロール―２―アルデヒド、２―エチルピロール
―５―アルデヒド、ベンゾチアゾール―２―アル
デヒド、６―メチルベンゾチアゾール―２―アル
デヒド、６―クロロベンゾチアゾール―２―アル
デヒド、５―クロロベンゾチアゾール―２―アル
デヒド、６―メトキシベンゾチアゾール―２―ア
ルデヒド、５，６―ジクロロベンゾチアゾール―
２―アルデヒド、ベンゾゼレナゾール―２―アル
デヒド、６―メトキシベンゾゼレナゾール―２―
アルデヒド、２，４―ジメチルピロール―２―ア
ルデヒド、４，６―ジクロロピリミジン―５―カ
ルボキザルデヒド、２―ホルミル―４，６―ジメ
チルピリミジン、キノリン―２―アルデヒド、ア
クリジン―10―アルデヒド、２，４―ジフエニル
―５，６，７―ヘキサハイドロベンゾピラン―８
―カルボキザルデヒド、２，４―ジフエニル―６
―メチル―５，６，７―ペンタハイドロベンゾピ
ラン―８―カルボキザルデヒド等がある。
本発明に用いられる一連のインドリン誘導体の
特徴としては、次の様な事実をあげることが出来
る。
特徴としては、次の様な事実をあげることが出来
る。
一部の化合物を除いてほとんどの化合物が紫
外部に吸収を有し、無色から淡黄色系の化合物
である。
外部に吸収を有し、無色から淡黄色系の化合物
である。
これらの化合物は光、熱、イオン、電気、圧
力、放射線等の外的刺激エネルギーによつて、
次の一般式〔〕 で表わされるインドレニウム型の開環発色構造
（スチリル色素）に移行して、近紫外域、可視
全域、近赤外域にいたる発色色素となる。こゝ
でＸはハロゲン、酸根、アルコキシアニオン等
のアニオンを表わす。
力、放射線等の外的刺激エネルギーによつて、
次の一般式〔〕 で表わされるインドレニウム型の開環発色構造
（スチリル色素）に移行して、近紫外域、可視
全域、近赤外域にいたる発色色素となる。こゝ
でＸはハロゲン、酸根、アルコキシアニオン等
のアニオンを表わす。
インドレニウム型の開環発色構造を有する色
素類は逆方向の外的刺激エネルギーを与える
か、または外的刺激エネルギーを取り除くこと
により再び元のインドリン型の閉環消色構造
（本発明の一般式〔〕の構造）にもどる。
素類は逆方向の外的刺激エネルギーを与える
か、または外的刺激エネルギーを取り除くこと
により再び元のインドリン型の閉環消色構造
（本発明の一般式〔〕の構造）にもどる。
インドリン核のベンゼン環に置換基ROnS―
基を導入することで合成上従来のものに比し容
易に高純度の一般式〔〕のインドリン誘導体
を得ることが可能となつた。
基を導入することで合成上従来のものに比し容
易に高純度の一般式〔〕のインドリン誘導体
を得ることが可能となつた。
これらの発色 消色、または変色の可逆変化
はインドリン核のベンゼン環にROnS―基が付
加されることにより繰り返し寿命や安定性が著
しく改良される。
はインドリン核のベンゼン環にROnS―基が付
加されることにより繰り返し寿命や安定性が著
しく改良される。
発消色または変色の可逆的変化は化学構造上
一般式〔〕と一般式〔〕の２つの構造間
で、外的刺激エネルギーにより変化する。それ
故、有機物である以上おのずと繰り返し劣化は
まぬがれず、長期的繰り返しにより残色が現れ
たりして安定度が低下する。本発明の如くイン
ドリン環にROnS―基を導入することで、この
点は著しく改善された。
一般式〔〕と一般式〔〕の２つの構造間
で、外的刺激エネルギーにより変化する。それ
故、有機物である以上おのずと繰り返し劣化は
まぬがれず、長期的繰り返しにより残色が現れ
たりして安定度が低下する。本発明の如くイン
ドリン環にROnS―基を導入することで、この
点は著しく改善された。
色素の使用条件及び溶剤、添加剤等を選ぶこ
とにより、更に寿命、安定度ともに向上させる
ことが出来る。
とにより、更に寿命、安定度ともに向上させる
ことが出来る。
発色構造は適当な条件を選ぶことにより定着
することも出来る。
することも出来る。
次に本発明に好適に使用されるインドリン誘導
体の代表的な具体例を挙げ、併せ閉環時の吸収極
大波長と開環時の吸収極大波長を示す。
体の代表的な具体例を挙げ、併せ閉環時の吸収極
大波長と開環時の吸収極大波長を示す。
化合物 １ ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（パラジメチルアミノ
スチリル）―インドリノ〔２、１―
ｂ〕―オキサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 294〜5nm （アセトニトリル中） 開環時 〃 567〜8nm （メタノール／酢酸） 化合物 ２ ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（パラメトキシスチリ
ル）インドリノ〔２、１―ｂ〕―オ
キサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 270〜271nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 447〜449nm （メタノール／酢酸） 化合物 ３ ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―〔２―（９―メチルカ
ルバゾリル）ビニル〕―インドリノ
〔２，１―ｂ〕―オキサゾロ―５―
オン 閉環時吸収極大波長 280〜281nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 524〜526nm （メタノール／酢酸） 化合物 ４ ３，３―ジメチル―５―（ｎ―ブチ
ルスルホニル）―２―（パラジメチ
ルアミノスチリル）インドリノ
〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―オ
ン 閉環時吸収極大波長 297〜298nm （アセトニトリル） 開環時 〃 568〜570nm （メタノール／酢酸） 化合物 ５ ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―〔２―（１―メチル―
２―フエニル―３―インドリル）ビ
ニル〕インドリノ〔２，１―ｂ〕オ
キサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 246〜248nm、 270nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 508〜510nm （メタノール） 化合物 ６ ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―〔２―（１―エチル―
３―インドリル）ビニル〕インドリ
ノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―
オン 閉環時吸収極大波長 265nm 291〜292nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 512nm （メタノール） 化合物 ７ ３，３―ジメチル―５―フエニルス
ルホニル―２―（パラジメチルアミ
ノスチリル）インドリノ〔２，１―
ｂ〕オキサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 297〜299nm （アセトニトリル） 開環時 〃 572〜3nm （メタノール／酢酸） 化合物 ８ ３，３―ジメチル―５―フエニルス
ルホニル―２―（パラブロモスチリ
ル）インドリノ〔２，１―ｂ〕オキ
サゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 269〜270nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 402〜405nm （メタノール） 化合物 ９ ３，３―ジメチル―５―（ｎ―オク
チルスルホニル）―２―（パラジメ
チルアミノスチリル）インドリノ
〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―オ
ン 閉環時吸収極大波長 298nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 570〜571nm （メタノール） 化合物 10 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（パラジメチルアミノ
シンナミリデンビニル）インドリノ
〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―オ
ン 閉環時吸収極大波長 329〜331nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 644〜645nm （メタノール） 化合物 11 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（パラジメチルアミノ
スチリル）インドリノ〔２，１―
ｂ〕オキサジノ―６―オン 閉環時吸収極大波長 296nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 570nm （メタノール／酢酸） 化合物 12 ３，３―ジメチル―５―フエニルス
ルホニル―２―〔２―（９―エチル
カルバゾリル）ビニル〕インドリノ
〔２，１―ｂ〕オキサジノ―６―オ
ン 閉環時吸収極大波長 281〜3nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 526〜527nm （メタノール／酢酸） 化合物 13 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（オルトクロロスチリ
ル）インドリノ〔２，１―ｂ〕オキ
サゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 245〜248nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 411〜412nm （メタノール） 化合物 16 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（３，４―ジメトキシ
スチリル）インドリノ〔２，１―
ｂ〕オキサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 258〜260nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 455〜457nm （メタノール／酢酸） 化合物 17 ３，３―ジメチル―５―（ｎ―ブチ
ルスルホニル）―２―｛パラ（ジ―
ｎ―ブチルアミノ）スチリル｝イン
ドリノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―
５―オン 閉環時吸収極大波長 298〜300nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 567〜568nm （メタノール／酢酸） 化合物 18 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（パラジメチルアミノ
―２―アザスチリル）インドリノ
〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―オ
ン 閉環時吸収極大波長 928〜300nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 609〜611nm （メタノール／酢酸） 化合物 19 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―｛１―メチル―（パラ
ジメチルアミノ）スチリル｝インド
リノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５
―オン 閉環時吸収極大波長 292〜3nm 開環時 〃 565〜7nm 化合物 20 ３，３―ジメチル―５―フエニルス
ルホニル―２―（パラジメチルアミ
ノスチリル）インドリノ〔２，１―
ｂ〕―（４―メチル）オキサゾロ―
５―オン 閉環時吸収極大波長 295〜297nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 570nm （メタノール／酢酸） 化合物 21 ３―メチル―３―エトキシメチル―
５―メチルスルホニル―２―（パラ
ジメチルアミノスチリル）インドリ
ノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―
オン 閉環時吸収極大波長 294〜5nm （ｎ／ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 563〜4nm （メタノール／酢酸） 化合物 22 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（３，４―メチレンジ
オキシスチリル）インドリノ〔２，
１―ｂ〕オキサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 263〜265nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 462〜463nm （メタノール／酢酸） 化合物 23 ３―メチル―３―ハイドロオキシエ
チル―５―メチルスルホニル―２―
（パラジメチルアミノスチリル）イ
ンドリノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ
―５―オン 閉環時吸収極大波長 293〜295nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 563〜565nm （メタノール／酢酸） 化合物 24 ３，３―ジメチル―５―（ｎ―ブト
キシスルホニル）―２―〔２―（９
―メチルカルバゾリル）ビニル〕イ
ンドリノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ
―５―オン 閉環時吸収極大波長 282〜284nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 524〜526nm （メタノール／酢酸） 化合物 25 ５―メチルスルホニル―スピロ
〔３、1′〕シクロヘキサン―２―
（パラジメチルアミノスチリル）イ
ンドリノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ
―５―オン 閉環時吸収極大波長 297nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 568nm （メタノール／酢酸） 化合物 26 ５―メチルスルホニル―スピロ
〔３，1′〕シクロペンタン―２―
（パラジメチルアミノスチリル）イ
ンドリノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ
―５―オン 閉環時吸収極大波長 297nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 567nm （メタノール／酢酸） 次に本発明の実施例について詳述する。
ホニル―２―（パラジメチルアミノ
スチリル）―インドリノ〔２、１―
ｂ〕―オキサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 294〜5nm （アセトニトリル中） 開環時 〃 567〜8nm （メタノール／酢酸） 化合物 ２ ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（パラメトキシスチリ
ル）インドリノ〔２、１―ｂ〕―オ
キサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 270〜271nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 447〜449nm （メタノール／酢酸） 化合物 ３ ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―〔２―（９―メチルカ
ルバゾリル）ビニル〕―インドリノ
〔２，１―ｂ〕―オキサゾロ―５―
オン 閉環時吸収極大波長 280〜281nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 524〜526nm （メタノール／酢酸） 化合物 ４ ３，３―ジメチル―５―（ｎ―ブチ
ルスルホニル）―２―（パラジメチ
ルアミノスチリル）インドリノ
〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―オ
ン 閉環時吸収極大波長 297〜298nm （アセトニトリル） 開環時 〃 568〜570nm （メタノール／酢酸） 化合物 ５ ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―〔２―（１―メチル―
２―フエニル―３―インドリル）ビ
ニル〕インドリノ〔２，１―ｂ〕オ
キサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 246〜248nm、 270nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 508〜510nm （メタノール） 化合物 ６ ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―〔２―（１―エチル―
３―インドリル）ビニル〕インドリ
ノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―
オン 閉環時吸収極大波長 265nm 291〜292nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 512nm （メタノール） 化合物 ７ ３，３―ジメチル―５―フエニルス
ルホニル―２―（パラジメチルアミ
ノスチリル）インドリノ〔２，１―
ｂ〕オキサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 297〜299nm （アセトニトリル） 開環時 〃 572〜3nm （メタノール／酢酸） 化合物 ８ ３，３―ジメチル―５―フエニルス
ルホニル―２―（パラブロモスチリ
ル）インドリノ〔２，１―ｂ〕オキ
サゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 269〜270nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 402〜405nm （メタノール） 化合物 ９ ３，３―ジメチル―５―（ｎ―オク
チルスルホニル）―２―（パラジメ
チルアミノスチリル）インドリノ
〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―オ
ン 閉環時吸収極大波長 298nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 570〜571nm （メタノール） 化合物 10 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（パラジメチルアミノ
シンナミリデンビニル）インドリノ
〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―オ
ン 閉環時吸収極大波長 329〜331nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 644〜645nm （メタノール） 化合物 11 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（パラジメチルアミノ
スチリル）インドリノ〔２，１―
ｂ〕オキサジノ―６―オン 閉環時吸収極大波長 296nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 570nm （メタノール／酢酸） 化合物 12 ３，３―ジメチル―５―フエニルス
ルホニル―２―〔２―（９―エチル
カルバゾリル）ビニル〕インドリノ
〔２，１―ｂ〕オキサジノ―６―オ
ン 閉環時吸収極大波長 281〜3nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 526〜527nm （メタノール／酢酸） 化合物 13 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（オルトクロロスチリ
ル）インドリノ〔２，１―ｂ〕オキ
サゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 245〜248nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 411〜412nm （メタノール） 化合物 16 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（３，４―ジメトキシ
スチリル）インドリノ〔２，１―
ｂ〕オキサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 258〜260nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 455〜457nm （メタノール／酢酸） 化合物 17 ３，３―ジメチル―５―（ｎ―ブチ
ルスルホニル）―２―｛パラ（ジ―
ｎ―ブチルアミノ）スチリル｝イン
ドリノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―
５―オン 閉環時吸収極大波長 298〜300nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 567〜568nm （メタノール／酢酸） 化合物 18 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（パラジメチルアミノ
―２―アザスチリル）インドリノ
〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―オ
ン 閉環時吸収極大波長 928〜300nm （ベンゼン／アセトニトリル） 開環時 〃 609〜611nm （メタノール／酢酸） 化合物 19 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―｛１―メチル―（パラ
ジメチルアミノ）スチリル｝インド
リノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５
―オン 閉環時吸収極大波長 292〜3nm 開環時 〃 565〜7nm 化合物 20 ３，３―ジメチル―５―フエニルス
ルホニル―２―（パラジメチルアミ
ノスチリル）インドリノ〔２，１―
ｂ〕―（４―メチル）オキサゾロ―
５―オン 閉環時吸収極大波長 295〜297nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 570nm （メタノール／酢酸） 化合物 21 ３―メチル―３―エトキシメチル―
５―メチルスルホニル―２―（パラ
ジメチルアミノスチリル）インドリ
ノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ―５―
オン 閉環時吸収極大波長 294〜5nm （ｎ／ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 563〜4nm （メタノール／酢酸） 化合物 22 ３，３―ジメチル―５―メチルスル
ホニル―２―（３，４―メチレンジ
オキシスチリル）インドリノ〔２，
１―ｂ〕オキサゾロ―５―オン 閉環時吸収極大波長 263〜265nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 462〜463nm （メタノール／酢酸） 化合物 23 ３―メチル―３―ハイドロオキシエ
チル―５―メチルスルホニル―２―
（パラジメチルアミノスチリル）イ
ンドリノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ
―５―オン 閉環時吸収極大波長 293〜295nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 563〜565nm （メタノール／酢酸） 化合物 24 ３，３―ジメチル―５―（ｎ―ブト
キシスルホニル）―２―〔２―（９
―メチルカルバゾリル）ビニル〕イ
ンドリノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ
―５―オン 閉環時吸収極大波長 282〜284nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 524〜526nm （メタノール／酢酸） 化合物 25 ５―メチルスルホニル―スピロ
〔３、1′〕シクロヘキサン―２―
（パラジメチルアミノスチリル）イ
ンドリノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ
―５―オン 閉環時吸収極大波長 297nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 568nm （メタノール／酢酸） 化合物 26 ５―メチルスルホニル―スピロ
〔３，1′〕シクロペンタン―２―
（パラジメチルアミノスチリル）イ
ンドリノ〔２，１―ｂ〕オキサゾロ
―５―オン 閉環時吸収極大波長 297nm （ｎ―ヘキサン／アセトニトリル） 開環時 〃 567nm （メタノール／酢酸） 次に本発明の実施例について詳述する。
実施例 １
化合物１をアセトニトリルとｎ―ヘキサンの混
液に溶解し、紙に塗布し、溶剤を揮発させた後、
紫外線を照射すると紫桃色に発色する。しかも紫
外線照射を除いた後も長時間発色状態を維持し続
ける。これは化合物１が紫外線によつて励起され
た後、紙に含まれる陰性基または陰イオンと水の
解離プロトンによつて開環発色構造を保持するも
のと考えられる。
液に溶解し、紙に塗布し、溶剤を揮発させた後、
紫外線を照射すると紫桃色に発色する。しかも紫
外線照射を除いた後も長時間発色状態を維持し続
ける。これは化合物１が紫外線によつて励起され
た後、紙に含まれる陰性基または陰イオンと水の
解離プロトンによつて開環発色構造を保持するも
のと考えられる。
この紫外線による励起発色を本発明のインドリ
ン環５―位にメチルスホニル基を結合したインド
リン誘導体と特願昭51―030042記載の従来のイン
ドリン誘導体とを比較すると、紫外線を連続照射
した場合、従来のものは２〜３時間で褪色が始ま
るが、本発明に用いられる化合物は10数時間位ま
で褪色は認められなかつた。
ン環５―位にメチルスホニル基を結合したインド
リン誘導体と特願昭51―030042記載の従来のイン
ドリン誘導体とを比較すると、紫外線を連続照射
した場合、従来のものは２〜３時間で褪色が始ま
るが、本発明に用いられる化合物は10数時間位ま
で褪色は認められなかつた。
他のインドリン誘導体においても同様の効果を
もち、例えば化合物19を同様の方法にて紙に塗布
したものは紫外線によつて淡黄色から桃色に変化
する。照射する光としては紫外線がエネルギーが
大きくて好ましいが、時間をかけることで可視光
でも同様の効果は得られる。
もち、例えば化合物19を同様の方法にて紙に塗布
したものは紫外線によつて淡黄色から桃色に変化
する。照射する光としては紫外線がエネルギーが
大きくて好ましいが、時間をかけることで可視光
でも同様の効果は得られる。
実施例 ２
化合物７とテトラブチルアンモンニウムパーク
ロレートを0.1モル／づゝγ―ブチロラクトン
に溶解し、第１図に示すような透明電極をもつた
ガラスセルに封入する。図に於て１，３はガラ
ス、２，４は酸化インジウムからなる透明導電
膜、５は封止とスペーサーをかねそなえたエポキ
シ樹脂、６は化合物７を溶した前述の溶液であ
る。いま、電極２，４間に直流電圧を印加すると
化合物７は帯桃性紫色に発色する。印加する電圧
は1.0〜1.5Vあればよい。印加電圧を切ると元に
戻る。特に発色時に逆極性の直流電圧を印加する
と消色速度は早く、速やかに元に戻る。この場
合、本発明では対応する従来のインドリン誘導体
と比較して発消色のくり返し寿命が10倍長くなつ
ている。他のインドリン誘導体でも同じ効果が得
られる。また適する溶媒としては他にアセトニト
リル、プロピレンカーボネート、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキサイドなど非プロトン
系極性溶媒が良い。
ロレートを0.1モル／づゝγ―ブチロラクトン
に溶解し、第１図に示すような透明電極をもつた
ガラスセルに封入する。図に於て１，３はガラ
ス、２，４は酸化インジウムからなる透明導電
膜、５は封止とスペーサーをかねそなえたエポキ
シ樹脂、６は化合物７を溶した前述の溶液であ
る。いま、電極２，４間に直流電圧を印加すると
化合物７は帯桃性紫色に発色する。印加する電圧
は1.0〜1.5Vあればよい。印加電圧を切ると元に
戻る。特に発色時に逆極性の直流電圧を印加する
と消色速度は早く、速やかに元に戻る。この場
合、本発明では対応する従来のインドリン誘導体
と比較して発消色のくり返し寿命が10倍長くなつ
ている。他のインドリン誘導体でも同じ効果が得
られる。また適する溶媒としては他にアセトニト
リル、プロピレンカーボネート、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキサイドなど非プロトン
系極性溶媒が良い。
支持塩としては周知のテトラエチルアンモニウ
ムパークロレート、テトラメチルアンモニウムヘ
キサフルオロホスフエート等も用いることが出来
る。この様に電圧を印加することによる発消色に
は支持塩の解離イオンが関与しており、電極との
酸化還元が原因となつている。
ムパークロレート、テトラメチルアンモニウムヘ
キサフルオロホスフエート等も用いることが出来
る。この様に電圧を印加することによる発消色に
は支持塩の解離イオンが関与しており、電極との
酸化還元が原因となつている。
実施例 ３
化合物３をジメチルスルホキサイドに溶解し、
２枚のガラス板の間に挿入する。これに熱を加え
ると、約110℃附近で無色からワイン赤色に変色
する。温度を下げると再び元の無色に戻り、熱に
より可逆的に発消色する。この熱による発色は化
合物の融点よりやゝ低い点で起る。然しその環境
内にプロトンや陰イオンがあると更に一層低い温
度で発色する。他の誘導体においても同様の効果
があり何れも熱を加えることにより発色し熱を去
り温度が下ると元に戻る。
２枚のガラス板の間に挿入する。これに熱を加え
ると、約110℃附近で無色からワイン赤色に変色
する。温度を下げると再び元の無色に戻り、熱に
より可逆的に発消色する。この熱による発色は化
合物の融点よりやゝ低い点で起る。然しその環境
内にプロトンや陰イオンがあると更に一層低い温
度で発色する。他の誘導体においても同様の効果
があり何れも熱を加えることにより発色し熱を去
り温度が下ると元に戻る。
例えば、化合物４はジメチルスルホキサイド中
では125℃で紫色に発色し、メチルアルコールを
少量添加したジメチルスルホキサイドに溶かした
ものは約70℃で発色する。この様に系内にプロト
ン濃度が高くなるに従つて低温側で発色する様に
なる。
では125℃で紫色に発色し、メチルアルコールを
少量添加したジメチルスルホキサイドに溶かした
ものは約70℃で発色する。この様に系内にプロト
ン濃度が高くなるに従つて低温側で発色する様に
なる。
実施例 ４
化合物９をベントナイトと互いに接触しないよ
うにゼラチン中に分散させ、回転塗布盤を使つて
紙の上に薄く塗布する。色素は始め無色である
が、圧力をかけると加圧された部分のみ色素とベ
ントナイトが接触し色素は赤桃色に発色する。
うにゼラチン中に分散させ、回転塗布盤を使つて
紙の上に薄く塗布する。色素は始め無色である
が、圧力をかけると加圧された部分のみ色素とベ
ントナイトが接触し色素は赤桃色に発色する。
この場合、従来のインドリン誘導体は安定性が
劣り、例えばベントナイトと混合し消色状態に保
持しておくのに空気中の湿度によつて部分的に着
色したりする欠点があつたが、本発明に用いられ
るインドリン誘導体は安定性が良く、消色状態を
保持することが容易である。
劣り、例えばベントナイトと混合し消色状態に保
持しておくのに空気中の湿度によつて部分的に着
色したりする欠点があつたが、本発明に用いられ
るインドリン誘導体は安定性が良く、消色状態を
保持することが容易である。
実施例 ５
化合物５とハイドロキノンをジメチルスルホキ
サイド水溶液に溶かしゼラチン中に分散後紙に塗
布する。これに電子線、α線、γ線などの放射線
を照射すると濃ワイン赤色に発色する。この発色
は放射線の照射を停止すると暫らくは発色状態を
保持した後、消色状態に戻る。本発明に用いられ
るインドリン誘導体は従来のものに比して放射線
に対して退色が１桁程度遅くなる。
サイド水溶液に溶かしゼラチン中に分散後紙に塗
布する。これに電子線、α線、γ線などの放射線
を照射すると濃ワイン赤色に発色する。この発色
は放射線の照射を停止すると暫らくは発色状態を
保持した後、消色状態に戻る。本発明に用いられ
るインドリン誘導体は従来のものに比して放射線
に対して退色が１桁程度遅くなる。
以上、本発明による変色または発消色材料は、
光、熱、イオン、電気、圧力、放射線などの外的
刺激エネルギーを加えることによつて可逆的に、
あるいは不可逆的に発消色を行わしめることが出
来ることから、表示用材料、記録用材料、感知材
料などに用いられ、その産業性は大きいものであ
る。
光、熱、イオン、電気、圧力、放射線などの外的
刺激エネルギーを加えることによつて可逆的に、
あるいは不可逆的に発消色を行わしめることが出
来ることから、表示用材料、記録用材料、感知材
料などに用いられ、その産業性は大きいものであ
る。
第１図は本発明になるインドリン誘導体を組み
込んだ表示装置の略図である。
込んだ表示装置の略図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中Ｒはアルキル基またはフエニル基を表わ
し、R1は低級アルキル基を表わし、R2は低級ア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基またはアルコキ
シアルキル基を表わし、またR1とR2が３位の炭
素と共に５もしくは６員炭化水素環状構造を形成
する基を表わしてもよい。R3は水素またはアル
キル基を表わし、Ｚはアルキル基を有し或は有し
ないメチレン基またはエチレン基を表わし、Ａは
ベンゼン環アルデヒド、複素環アルデヒドまたは
ニトロソベンゼン誘導体のアルデヒド基またはニ
トロソ基とインドリン核の２位の活性メチル基ま
たはメチレン基との脱水縮合反応残基を表わし、
ｎは２または３の正数を表わす。 ここでベンゼン環アルデヒドとしてはベンゾア
ルデヒド誘導体またはシンナムアルデヒド誘導体
を示し、ベンゾアルデヒド誘導体はハロゲン、ジ
アルキルアミノ基、低級アルコキシ基またはメチ
レンジオキシ基から選ばれた置換基の１種または
２種を有するベンゼン環アルデヒドを示し、シン
ナムアルデヒド誘導体はジアルキルアミノ基を有
するものを示し、複素環アルデヒドとしては２―
位がフエニル基で置換されてもよいＮ―アルキル
インドールまたはＮ―アルキル―２―カルバゾー
ルの複素環に直接結合のアルデヒドを示し、芳香
族ニトロソ化合物としてはパラジアルキルアミノ
ニトロソベンゼンを示す。）で表わされるインド
リン誘導体に光、熱、イオン、電気、圧力、放射
線等の外的刺激エネルギーを加えることによつて
変色または発消色を生ぜしめることを特徴とした
変色または発消色用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8952480A JPS5714652A (en) | 1980-06-30 | 1980-06-30 | Discoloration, color development, or color fading material composed of indoline derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8952480A JPS5714652A (en) | 1980-06-30 | 1980-06-30 | Discoloration, color development, or color fading material composed of indoline derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5714652A JPS5714652A (en) | 1982-01-25 |
| JPS6361994B2 true JPS6361994B2 (ja) | 1988-11-30 |
Family
ID=13973186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8952480A Granted JPS5714652A (en) | 1980-06-30 | 1980-06-30 | Discoloration, color development, or color fading material composed of indoline derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5714652A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2888747B1 (fr) * | 2005-07-22 | 2007-08-24 | Oreal | Utilisation pour la coloration des fibres keratiniques d'une composition comprenant un colorant de type styrylique ou iminique |
| FR2907002B1 (fr) | 2006-10-13 | 2009-03-06 | Oreal | Procede de coloration au moyen d'un colorant de type styrylique ou iminique en combinaison avec un acide faible et dispositif pour la mise en oeuvre du procede |
| FR2930141B1 (fr) * | 2008-04-16 | 2011-01-21 | Oreal | Traitement de fibres colorees par des composes styryliques ou iminiques, en presence d'acides organiques ou minieraux et de sels de zinc. |
-
1980
- 1980-06-30 JP JP8952480A patent/JPS5714652A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5714652A (en) | 1982-01-25 |
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