JPS5848030A - エレクトロクロミツク表示素子 - Google Patents
エレクトロクロミツク表示素子Info
- Publication number
- JPS5848030A JPS5848030A JP56147657A JP14765781A JPS5848030A JP S5848030 A JPS5848030 A JP S5848030A JP 56147657 A JP56147657 A JP 56147657A JP 14765781 A JP14765781 A JP 14765781A JP S5848030 A JPS5848030 A JP S5848030A
- Authority
- JP
- Japan
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- absorption wavelength
- maximum absorption
- wavelength during
- during ring
- display
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエレクトロクロミック表示素子に関するもので
ある。
ある。
従来の表示素子の中で消色時に透明となるものは、液晶
や、ＷＯ３やビオロゲンなどを用いたエレクトロクロミ
ック表示素子（以下ＥＣＤという）力もある。しかし、
これらの表示素子は多層にしてマルチカラーで表示する
ことは実用的なレベルで考えると不可能に近い。例えば
カラー液晶としてゲスト−ホスト型のものとカラー偏光
フィルム型のものがあるが、これらは消色時に完全に透
明にならない。そのため多層にすると薄い色が重なり全
体的に画面が暗くなり、発色させた時も下層の色はど濁
った色になる。また、ＷＯ３を用いたＥＣＤは寿命改良
のため対極に透明電極が使用できないため、通常８表示
極と対極との間に白色反射板を挿入している。そのため
、表示素子を多層にして使うことができないし、丑だ、
Ｗ０３自身も発色のカラーが青しかない。一方、ビオロ
ーゲンは消色時は透明で、各種のカラーが可能であるが
、寿命改良のため透明電極が使用できず、通常、金電極
が用いられている。そのため、この場合も表示素子を多
層にして使う仁とができない。
や、ＷＯ３やビオロゲンなどを用いたエレクトロクロミ
ック表示素子（以下ＥＣＤという）力もある。しかし、
これらの表示素子は多層にしてマルチカラーで表示する
ことは実用的なレベルで考えると不可能に近い。例えば
カラー液晶としてゲスト−ホスト型のものとカラー偏光
フィルム型のものがあるが、これらは消色時に完全に透
明にならない。そのため多層にすると薄い色が重なり全
体的に画面が暗くなり、発色させた時も下層の色はど濁
った色になる。また、ＷＯ３を用いたＥＣＤは寿命改良
のため対極に透明電極が使用できないため、通常８表示
極と対極との間に白色反射板を挿入している。そのため
、表示素子を多層にして使うことができないし、丑だ、
Ｗ０３自身も発色のカラーが青しかない。一方、ビオロ
ーゲンは消色時は透明で、各種のカラーが可能であるが
、寿命改良のため透明電極が使用できず、通常、金電極
が用いられている。そのため、この場合も表示素子を多
層にして使う仁とができない。
本発明は以上の問題点に鑑みてなされたもので、表示素
子を積層して従来できなかったマルチカラー表示を行な
うことのできるエレクトロクロミック表示素子を提供す
ることを目的とするもので、そのために、本発明は消色
時は透明で、電気信号を印加すると発色するスチリル類
似化合物をエレクトロクロミック材料として用いるもの
である。
子を積層して従来できなかったマルチカラー表示を行な
うことのできるエレクトロクロミック表示素子を提供す
ることを目的とするもので、そのために、本発明は消色
時は透明で、電気信号を印加すると発色するスチリル類
似化合物をエレクトロクロミック材料として用いるもの
である。
（１）で表わされる。
Ｒ３
ただし、Ｑは置換基および（または）縮合環を有しまだ
は有せざるベンゼン環を表わす。Ｒ１およびＲ２は同一
または異種の低級アルキル基、ハイドロオキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、Ｒ３は水素またはアルキル
基、アルコキン基、ノーロゲン、ニトリル基、芳香族基
、フェノキシ基を＼／ 表わす。Ｙは○またはＳを表わす。Ｚは−Ｎ−Ｃ−Ｙ−
とともに環状構造を形成するに必要なアルキル置換基を
有し、または有せざる炭素数２〜４のアルキレン基を表
わす。Ａは芳香族アルデヒド、１１′ 複素環アルデヒド、芳香族ニトロソ化合物、または複素
環ニトロソ化合物の縮合反応残基を表わす。
は有せざるベンゼン環を表わす。Ｒ１およびＲ２は同一
または異種の低級アルキル基、ハイドロオキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、Ｒ３は水素またはアルキル
基、アルコキン基、ノーロゲン、ニトリル基、芳香族基
、フェノキシ基を＼／ 表わす。Ｙは○またはＳを表わす。Ｚは−Ｎ−Ｃ−Ｙ−
とともに環状構造を形成するに必要なアルキル置換基を
有し、または有せざる炭素数２〜４のアルキレン基を表
わす。Ａは芳香族アルデヒド、１１′ 複素環アルデヒド、芳香族ニトロソ化合物、または複素
環ニトロソ化合物の縮合反応残基を表わす。
この一般式（１）のスチリル類似化合物と支持電解質を
付与された非水系電解液を多層に積層することにより本
発明のマルチカラーの表示素子が得られる。
付与された非水系電解液を多層に積層することにより本
発明のマルチカラーの表示素子が得られる。
以下に本発明の一実施例を図面を用いて説明する。
図は本発明の一実施例を示す構成図である。本は両面に
表示極を設けたガラス基板、２は上面側の表示用透明電
極３は表示極２のマスキング層、４は下面側の表示用透
明電極、５は表示極４のマスキング層、６は上面側の対
極用端子、７は下面側の対極用端子、８は上部のガラス
基板、９は上部の対極用透明電極、１ｏは下部のガラス
基板、１１は下部の対極用透明電極、１２は対極と端子
を接続する導電体、１３は封止材料、１４は上部のエレ
クトロクロミック材料、１６は下部Ｑエレクトロクロミ
ック材料である。い１、上部と下部のエレクトロクロミ
ック材料に一般式〔１〕の構造で色違いのスチリル類似
化合物を入れておくと、５、−５、 マルチカラー表示素子となる。
表示極を設けたガラス基板、２は上面側の表示用透明電
極３は表示極２のマスキング層、４は下面側の表示用透
明電極、５は表示極４のマスキング層、６は上面側の対
極用端子、７は下面側の対極用端子、８は上部のガラス
基板、９は上部の対極用透明電極、１ｏは下部のガラス
基板、１１は下部の対極用透明電極、１２は対極と端子
を接続する導電体、１３は封止材料、１４は上部のエレ
クトロクロミック材料、１６は下部Ｑエレクトロクロミ
ック材料である。い１、上部と下部のエレクトロクロミ
ック材料に一般式〔１〕の構造で色違いのスチリル類似
化合物を入れておくと、５、−５、 マルチカラー表示素子となる。
次に消色時に透明で電気信号により発色するスチリル類
似化合物の一般式〔１〕についてさらに詳細に説明する
。への芳香族アルデヒド類としては、例工ばベンゾアル
デヒド、Ｐ−アセタミノベンゾアルデヒト、Ｐ−ブロム
ベンゾアルデヒド、ｍ−ブロムベンゾアルデヒド、Ｏ−
ブロムベンゾアルデヒド、Ｐ−ジメチルアミノベンゾア
ルデヒド、Ｐ−ジエチルアミノベンゾアルデヒド、Ｐ−
ジブチルアミノベンゾアルデヒド、Ｏ−クロルベンゾア
ルデヒド、Ｐ−アニスアルデヒド、Ｏ−アニスアルデヒ
ド、Ｐ−トルアルデヒド、ｍ−）ルアルデヒド、Ｏ−）
ルアルデヒド、〇−エトキシベンゾアルデヒド、Ｐ−エ
トキシベンゾアルデヒド、Ｐ−フルオロベンゾアルデヒ
ド、Ｏ−フルオロベンゾアルデヒド、Ｐ−ニトロベンゾ
アルデヒド、ｍ−ニトロベンゾアルデヒド、ｏ−ニトロ
ベンゾアルデヒド、Ｐ−シアノベンゾアルデヒド、０−
シアノベンゾアルデヒド、２，４−ジクロロベンゾアル
デヒド、２，６−ジクロロベンゾアルデヒド、３，４−
ジクロロベンゾアルデヒド、３ 、”５−ジクロロベン
ゾアルデヒド、２，４−ジメトキシベンゾアルデヒド、
２，５−ジメトキシベンゾアルデヒド、３，４−ジメト
キシベンゾアルデヒド、３，６−ジメトキシベンゾアル
デヒド、２゜４−ジメチルベンゾアルデヒド、２，６−
ジメチルベンゾアルデヒド、３．４−ジメチルベンゾア
ルデヒド、３，５−ジメチルベンゾアルデヒド、ベラト
ラアルデヒド（３，４−ジメトキシベンゾアルデヒド）
、４−イソプロビルベンゾアルデヒ）”、０−（２−ク
ロロエチル）ベンゾアルデヒド、２．４．６−ドリメチ
ルベンゾアルデヒド（メシクアルデヒド）、２，４，６
−ドリエトキシベンゾアルデヒド、３，４−ジメチル−
Ｐ−アニスアルデヒド、２，６−シメチルーＰ−アニス
アルデヒド、２−クロロ−５−二トロベンゾアルデヒド
、２−クロロ−６−ニドロベンゾアルデヒ）”、２−ク
ロロ−３−二トロベンゾアルデヒド、６−クロロ−２−
ニトロベンゾアルデヒド、バニリン、Ｏ−バニリン、イ
ソバニリン、５−プロモーバニリン、２−クロロ−４−
ジメチルアミノベンソテルデヒド、２−クロロ−６−フ
ルオロベンゾアルデヒド、５−ブロモベラトラアルデヒ
ド、６−ブロモベラトラアルデヒド、６−ブロモ−２−
メトキシベンゾアルデヒド、１−ナフトアルデヒド、２
−ナンドアルデヒド、Ｐ−ジメチルアミノシンナムアル
デヒド、Ｐ−ジエチルシンナムアルデヒド、Ｐ−ニトロ
シンナムアルデヒド、Ｏ−ニトロシンナムアルデヒド、
２−クロロシンナムアルデヒド、９−アンスラアルデヒ
ド、１０−クロロ−９−アンスラアルデヒド、９−７エ
ナンスレンカルポキザルデヒド、フルオレン力ルポギザ
ルデヒド等がある。
似化合物の一般式〔１〕についてさらに詳細に説明する
。への芳香族アルデヒド類としては、例工ばベンゾアル
デヒド、Ｐ−アセタミノベンゾアルデヒト、Ｐ−ブロム
ベンゾアルデヒド、ｍ−ブロムベンゾアルデヒド、Ｏ−
ブロムベンゾアルデヒド、Ｐ−ジメチルアミノベンゾア
ルデヒド、Ｐ−ジエチルアミノベンゾアルデヒド、Ｐ−
ジブチルアミノベンゾアルデヒド、Ｏ−クロルベンゾア
ルデヒド、Ｐ−アニスアルデヒド、Ｏ−アニスアルデヒ
ド、Ｐ−トルアルデヒド、ｍ−）ルアルデヒド、Ｏ−）
ルアルデヒド、〇−エトキシベンゾアルデヒド、Ｐ−エ
トキシベンゾアルデヒド、Ｐ−フルオロベンゾアルデヒ
ド、Ｏ−フルオロベンゾアルデヒド、Ｐ−ニトロベンゾ
アルデヒド、ｍ−ニトロベンゾアルデヒド、ｏ−ニトロ
ベンゾアルデヒド、Ｐ−シアノベンゾアルデヒド、０−
シアノベンゾアルデヒド、２，４−ジクロロベンゾアル
デヒド、２，６−ジクロロベンゾアルデヒド、３，４−
ジクロロベンゾアルデヒド、３ 、”５−ジクロロベン
ゾアルデヒド、２，４−ジメトキシベンゾアルデヒド、
２，５−ジメトキシベンゾアルデヒド、３，４−ジメト
キシベンゾアルデヒド、３，６−ジメトキシベンゾアル
デヒド、２゜４−ジメチルベンゾアルデヒド、２，６−
ジメチルベンゾアルデヒド、３．４−ジメチルベンゾア
ルデヒド、３，５−ジメチルベンゾアルデヒド、ベラト
ラアルデヒド（３，４−ジメトキシベンゾアルデヒド）
、４−イソプロビルベンゾアルデヒ）”、０−（２−ク
ロロエチル）ベンゾアルデヒド、２．４．６−ドリメチ
ルベンゾアルデヒド（メシクアルデヒド）、２，４，６
−ドリエトキシベンゾアルデヒド、３，４−ジメチル−
Ｐ−アニスアルデヒド、２，６−シメチルーＰ−アニス
アルデヒド、２−クロロ−５−二トロベンゾアルデヒド
、２−クロロ−６−ニドロベンゾアルデヒ）”、２−ク
ロロ−３−二トロベンゾアルデヒド、６−クロロ−２−
ニトロベンゾアルデヒド、バニリン、Ｏ−バニリン、イ
ソバニリン、５−プロモーバニリン、２−クロロ−４−
ジメチルアミノベンソテルデヒド、２−クロロ−６−フ
ルオロベンゾアルデヒド、５−ブロモベラトラアルデヒ
ド、６−ブロモベラトラアルデヒド、６−ブロモ−２−
メトキシベンゾアルデヒド、１−ナフトアルデヒド、２
−ナンドアルデヒド、Ｐ−ジメチルアミノシンナムアル
デヒド、Ｐ−ジエチルシンナムアルデヒド、Ｐ−ニトロ
シンナムアルデヒド、Ｏ−ニトロシンナムアルデヒド、
２−クロロシンナムアルデヒド、９−アンスラアルデヒ
ド、１０−クロロ−９−アンスラアルデヒド、９−７エ
ナンスレンカルポキザルデヒド、フルオレン力ルポギザ
ルデヒド等がある。
また、芳香族ニトロン化合物としては、例えばＰ−ジメ
チルアミノニトロソベンゼン、Ｐ−ジエチルアミノニト
ロベンゼン、Ｐ−メチルニトロソベンゼン（ｐ−ニトロ
ソトルチン）、Ｐ−ニトロニトロソベンゼン、Ｏ−ニト
ロニトロソベンゼン、３−ニトロソ−２−二トロトルエ
ン等カアル。
チルアミノニトロソベンゼン、Ｐ−ジエチルアミノニト
ロベンゼン、Ｐ−メチルニトロソベンゼン（ｐ−ニトロ
ソトルチン）、Ｐ−ニトロニトロソベンゼン、Ｏ−ニト
ロニトロソベンゼン、３−ニトロソ−２−二トロトルエ
ン等カアル。
壕だ、複素環アルデヒド類としては、例えば、フルフラ
ール、５−メチルフルフラール、５−ブロモフルフラー
ル、４−イングロビルフルフラール、２−チオクエンカ
ルボキザルデヒド、５−メチルチオクエンカルボキザル
デヒド、９−メトキシベンゾチオクエン−２−カルボキ
サルデヒド、２−ビリジン力ルポキザルデヒド、３−ピ
リジン力ルポキザルデヒド、４−ピリジン力ルポキザル
デヒド、１−エチルインドール−３−カルボキサルデヒ
ド、１−メチルインドール−３−カルボキサルデヒド、
１−メチル−２−フェニルインドール−３−カルボキサ
ルデヒド、Ｎ−メチルカルバゾール−２−カルボキサル
デヒド、Ｎ−エチル−７−プロモカルバゾールー２−カ
ルボキサルデヒド、Ｎ−（ｎ−オクチル）−７−二トロ
カルハソールー２−カルボキサルデヒド、ベンゾフラン
−２−カルボキサルデヒド、ジベンゾフラン−２−カル
ボキサルデヒド、ビロール−２−アルデヒド、Ｎ−メチ
ルピロール−２−アルデヒド、Ｎ−フェニルビロール−
２−アルデヒド、３−メチルビロール−２−アルデヒド
、２−エチルビロール−６ド、６−メチルベンゾチアゾ
ール−２−アルデヒド、６−クロロベンゾチアゾール−
２−アルデヒド、６−クロロベンゾチアゾール−２−ア
ルデヒド、６−メドキシベンゾチアゾールー２−アルデ
ヒド、５．６−シクロロペンゾチアゾールー２−アルデ
ヒド、ベンゾセレナゾール−２−アルデヒド、６−メド
キシベンゾセレナゾールー２−アルデヒド、２，４−ジ
メチルピロール−２−アルデヒド、４，６−シクロロピ
リミジンー５−カルボキサルデヒド、２−ホルミル−４
，６−シメチルビリミジン、キノリン−２−アルデヒド
、アクリジン−１０−アルデヒド、２．４−ジフェニル
−５，６，７−ヘキサハイトロペンゾヒランー８−カル
ポキザルデヒド等がある。
ール、５−メチルフルフラール、５−ブロモフルフラー
ル、４−イングロビルフルフラール、２−チオクエンカ
ルボキザルデヒド、５−メチルチオクエンカルボキザル
デヒド、９−メトキシベンゾチオクエン−２−カルボキ
サルデヒド、２−ビリジン力ルポキザルデヒド、３−ピ
リジン力ルポキザルデヒド、４−ピリジン力ルポキザル
デヒド、１−エチルインドール−３−カルボキサルデヒ
ド、１−メチルインドール−３−カルボキサルデヒド、
１−メチル−２−フェニルインドール−３−カルボキサ
ルデヒド、Ｎ−メチルカルバゾール−２−カルボキサル
デヒド、Ｎ−エチル−７−プロモカルバゾールー２−カ
ルボキサルデヒド、Ｎ−（ｎ−オクチル）−７−二トロ
カルハソールー２−カルボキサルデヒド、ベンゾフラン
−２−カルボキサルデヒド、ジベンゾフラン−２−カル
ボキサルデヒド、ビロール−２−アルデヒド、Ｎ−メチ
ルピロール−２−アルデヒド、Ｎ−フェニルビロール−
２−アルデヒド、３−メチルビロール−２−アルデヒド
、２−エチルビロール−６ド、６−メチルベンゾチアゾ
ール−２−アルデヒド、６−クロロベンゾチアゾール−
２−アルデヒド、６−クロロベンゾチアゾール−２−ア
ルデヒド、６−メドキシベンゾチアゾールー２−アルデ
ヒド、５．６−シクロロペンゾチアゾールー２−アルデ
ヒド、ベンゾセレナゾール−２−アルデヒド、６−メド
キシベンゾセレナゾールー２−アルデヒド、２，４−ジ
メチルピロール−２−アルデヒド、４，６−シクロロピ
リミジンー５−カルボキサルデヒド、２−ホルミル−４
，６−シメチルビリミジン、キノリン−２−アルデヒド
、アクリジン−１０−アルデヒド、２．４−ジフェニル
−５，６，７−ヘキサハイトロペンゾヒランー８−カル
ポキザルデヒド等がある。
また、複素環ニトロソ化合物としては、例えば、３−ニ
トロソインドール、２−メチル−３−二トロンインドー
ル（３−ニトロソメチルケトール）、３−ニトロソ−２
−フェニルインドール等カアル。
トロソインドール、２−メチル−３−二トロンインドー
ル（３−ニトロソメチルケトール）、３−ニトロソ−２
−フェニルインドール等カアル。
本発明に用いられる一連のスチリル類似化合物の特徴と
しては、次のような事実をあげることができる。■ は
とんどの化合物が紫外部に吸収を有し、無色の化合物で
ある。 ■ 電気信号によって一般式（１）のＮ−Ｙ結
合が開裂し発色構造に移行し、逆方向の電気信号を与え
るか、または電気信号を除くかによって閉環消色構造に
もどる。
しては、次のような事実をあげることができる。■ は
とんどの化合物が紫外部に吸収を有し、無色の化合物で
ある。 ■ 電気信号によって一般式（１）のＮ−Ｙ結
合が開裂し発色構造に移行し、逆方向の電気信号を与え
るか、または電気信号を除くかによって閉環消色構造に
もどる。
次にスチリル類似化合物の例を示し、閉環時の極大吸収
波長と、開環時の極大吸収波長を示す。
波長と、開環時の極大吸収波長を示す。
（〜 ３．３−ジメチル−２−（Ｐ−ジメチルアミノス
チリル）−インドリノ［１，２−ｂｌ−オキサゾリン 閉環時吸収極大波長 ２９６ｗｋ開環時吸収極
大波長 ５４７鵡（Ｂ）３．３−ジメチル−５
−メトキシ−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル）イン
ドリノ〔２，１１１ 、・−２ ＝ｂｌ］オキサゾリン １ ＣＨ２−Ｃｆ（２ 閉環時吸収極大波長 ２９７ｎｍ開環時吸収極
大波長 ５４２ｎｍｑ ３．３−ジメチル−６
−二トロー２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル）インド
リノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ３０３ｎｍ開環時吸収極
大波長 ５８０ｎｍ（至） ３．３．５−トリ
メチル−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル）インドリ
ノ［２，１−ｂ〕オキサゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極太波長 ２９７ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 、９４７ｎｍ（勾 ３．３−ジメチ
ル−２−（Ｐ−クロロスチリル）インドリノ〔２，１−
ｂｌオキザゾリン１ ｃ）（２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２５９ｎｍ開環時吸収極
大波長 ３９２ ｎｍ１３ ７’、−− （Ｆ）３．３−ジメチル−６−クロロ−２−（Ｐ−クロ
ロスチリル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリン １ Ｃ）Ｌ？−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２５５ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ３９８ ｎｍ（へ） ３．３−ジメ
チル−５−クロロ−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル
）インドリノ［：２．１−ｂ〕オキサゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２９８ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ５５７ ｎｍ（ハ） ３．３−ジメ
チル−６−ヨード−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル
）インドリノＣ２，１−ｂ〕オキサゾリン ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２９８ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ５６１ｎｍ（Ｉ）３．３−ジメチル
−４，５−ベンズ−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル
）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリン １ ＣＨ２−ｃＨ２ １５ ＋Ｈ，−１ 閉環時吸収極大波長 ２９８ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ６’（ｏｎｍ（■）３．３−ジメチ
ル−４，５−ベンズ−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリ
ル）インドリノ〔２，１−ｂ〕−１，３−テトラハイド
ロオキサジン１ 閉環時吸収極大波長 ３０４ｎｍ開環時吸収極
大波長 ｔに９ｎｍ（８） ３．３−ジメチル
−２−（Ｐ−ジメチルアミノシンナミリデンビニル）イ
ンドリノ［２，１−ｂ］オキサゾリン １ 閉環時吸収極大波長 ３２８ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ｃｌとｎｍ（Ｌ）３．３−ジメチル
−５−クロロ−２−ＣＰ−ジメチルアミノシンナミリデ
ンビニル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキザゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ３３８ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 Ｃｊ（ｎｍに） ３．３−ジメチル
−６−メドキシー２−（Ｐ−ジメチルアミノシンナミリ
デンビニル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリン １ ＣＨ２−Ｃｆ（２ １ｊ、、−１ 閉環時吸収極大波長 ３２６ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 左？イｎｍ■ ３．３−ジメチル−
２−（Ｐ−ジメチルアミノ−２−アザスチリル）インド
リノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリン ＣＨ２−ＣＩ（２ 閉環時吸収極大波長 ２９０ｎｍ開環時吸収極
大波長 ｆに＝７ｎｍ（Ｑ ３．３−ジメチ
ル−５−メトキシ−２−（Ｐ−ジメチルアミン−２−ア
ザスチリル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキザゾリン ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２７１ｎｍ開環時吸収極
大波長 ！；ｌｉ” ？ ｎｍ（Ｐ）３．３−
ジメチル−５−クロロ−２−（Ｐ−ジメチルアミノ−２
−アザスチリル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オギサゾリ
ン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ３０１ｎｍ開環時吸収極
大波長 Ｃ（：ｏｎｍ（Ｑ ３．３−ジメチ
ルインドリノ−２−（３，４−ジオギンメチレンスチリ
ル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキザゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２７１ｎｍ開環時吸収極
大波長 り３メｎｍ（Ｒ）３．３−ジメチル−
２−（○−メチルスチリル）インドリノ［２，１−ｂ〕
オキゾリン閉閉環及吸収極大波長 ２４４ ｎｍ
ｍ開環及吸収極大波長 ｊｊ’Ｊｎｍ（Ｓ）３．
３−ジメチル−６−クロロ−２−（Ｐ−ジメチルアミノ
スチリル）インドリノ［２，１−ｂ〕チアゾリン 閉環時吸収極大波長 ４０８ｎｍ開環時吸収極
大波長 Ｓ呼’ ｎｍ（Ｔ）３．３−ジメチル
−２−ＣＰ−ジクロロエチルアミノスチリル）インドリ
ノ［２，１−ｂ］オキサゾリン １ ＣＨ２−Ｃｆ′（２ 閉環時吸収極大波長 ２８８〜２９０ ｎ ｍ開環時
吸収極大波長 ５４０ ｎ ｍ（財） ３．３−
ジメチル−２−（（３−ピリシール）ビニール〕インド
リノＣＩ２．１−ｂ］オキサゾリン １ ） 開環時吸収極大波長 ３８０ ｎ
ｍ（Ｖ）３．３−ジメチル−２−［８−（２，４−ジフ
ェニル−６−メチル−５，６，７−チトラノーイドロペ
ンゾヒラゾニール）ビニール〕インドリノ〔２，１−ｂ
〕オギサゾリン 閉環時吸収極大波長 ２６０〜２６２ｎｍ開環時吸
収極大波長 ６６５〜６６７ｎｍ（ロ） ３．３−
ジメチル−６−メチルスルホニル−２＝（ｐ−ジメチル
アミノスチリル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリ
ン ２ １ ＣＦ′Ｌ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２９７ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ３ｇ、ＰｎｍＯＱ ３．３−シメ
ｆルー５−メチルスルホニル−２−（Ｐ−ジメチルアミ
ノシンナミリデンビニノ０インドリノ［２，，１−ｂｌ
：］オキサゾリン１ Ｃ）ら−ＣＡ２ 閉環時吸収極大波長 ３３４〜３３６ｎｍ開環時吸
収極大波長 ６４８ｎｍこれらのスチリル類似
化合物を適当に選択し、図のパネルにエレクトロクロミ
ック材料を入れマ２３ 、−、− 次に図に示す表示素子の製造方法を説明するとガラス基
板８．１０の片面に透明導電膜としてＩｎ２Ｏ３か或い
はＳ ｎ Ｏ２の薄膜をつけ、対極９．１１とする。ガ
ラス基板１の両面に同じく透明導１ｆＪｌｌ（２，４を
つけ、ホトエッチでパターニングし、さらに表示パター
ン以外を酸化物などで絶縁を目的としてマスキング層３
．６を形成する。これらの３枚のガラスを低融点ガラス
で封止を行なうと同時に対極用端子６．７を表示極２．
４と同一面上に形成し導電性ペースト１２によって対極
９．１１とそれぞれ接続する。エレクトロクロミック材
料１４．１５をそれぞれ封入した後、シリコーン接着剤
とエポキシ樹脂よりなる封口材１３で封口する。エレク
トロクロミック材料１４．１６を封入する際、封入口は
互いに異なる面に設けておく方がよい。このように封止
をおこなった後、パネル裏面に白色の反射板を接着する
と一層発色が鮮明にみえる。寸だパネル裏面に光源をも
ってきて透過方式で用いることもできる。
チリル）−インドリノ［１，２−ｂｌ−オキサゾリン 閉環時吸収極大波長 ２９６ｗｋ開環時吸収極
大波長 ５４７鵡（Ｂ）３．３−ジメチル−５
−メトキシ−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル）イン
ドリノ〔２，１１１ 、・−２ ＝ｂｌ］オキサゾリン １ ＣＨ２−Ｃｆ（２ 閉環時吸収極大波長 ２９７ｎｍ開環時吸収極
大波長 ５４２ｎｍｑ ３．３−ジメチル−６
−二トロー２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル）インド
リノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ３０３ｎｍ開環時吸収極
大波長 ５８０ｎｍ（至） ３．３．５−トリ
メチル−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル）インドリ
ノ［２，１−ｂ〕オキサゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極太波長 ２９７ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 、９４７ｎｍ（勾 ３．３−ジメチ
ル−２−（Ｐ−クロロスチリル）インドリノ〔２，１−
ｂｌオキザゾリン１ ｃ）（２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２５９ｎｍ開環時吸収極
大波長 ３９２ ｎｍ１３ ７’、−− （Ｆ）３．３−ジメチル−６−クロロ−２−（Ｐ−クロ
ロスチリル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリン １ Ｃ）Ｌ？−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２５５ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ３９８ ｎｍ（へ） ３．３−ジメ
チル−５−クロロ−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル
）インドリノ［：２．１−ｂ〕オキサゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２９８ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ５５７ ｎｍ（ハ） ３．３−ジメ
チル−６−ヨード−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル
）インドリノＣ２，１−ｂ〕オキサゾリン ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２９８ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ５６１ｎｍ（Ｉ）３．３−ジメチル
−４，５−ベンズ−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリル
）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリン １ ＣＨ２−ｃＨ２ １５ ＋Ｈ，−１ 閉環時吸収極大波長 ２９８ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ６’（ｏｎｍ（■）３．３−ジメチ
ル−４，５−ベンズ−２−（Ｐ−ジメチルアミノスチリ
ル）インドリノ〔２，１−ｂ〕−１，３−テトラハイド
ロオキサジン１ 閉環時吸収極大波長 ３０４ｎｍ開環時吸収極
大波長 ｔに９ｎｍ（８） ３．３−ジメチル
−２−（Ｐ−ジメチルアミノシンナミリデンビニル）イ
ンドリノ［２，１−ｂ］オキサゾリン １ 閉環時吸収極大波長 ３２８ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ｃｌとｎｍ（Ｌ）３．３−ジメチル
−５−クロロ−２−ＣＰ−ジメチルアミノシンナミリデ
ンビニル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキザゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ３３８ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 Ｃｊ（ｎｍに） ３．３−ジメチル
−６−メドキシー２−（Ｐ−ジメチルアミノシンナミリ
デンビニル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリン １ ＣＨ２−Ｃｆ（２ １ｊ、、−１ 閉環時吸収極大波長 ３２６ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 左？イｎｍ■ ３．３−ジメチル−
２−（Ｐ−ジメチルアミノ−２−アザスチリル）インド
リノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリン ＣＨ２−ＣＩ（２ 閉環時吸収極大波長 ２９０ｎｍ開環時吸収極
大波長 ｆに＝７ｎｍ（Ｑ ３．３−ジメチ
ル−５−メトキシ−２−（Ｐ−ジメチルアミン−２−ア
ザスチリル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキザゾリン ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２７１ｎｍ開環時吸収極
大波長 ！；ｌｉ” ？ ｎｍ（Ｐ）３．３−
ジメチル−５−クロロ−２−（Ｐ−ジメチルアミノ−２
−アザスチリル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オギサゾリ
ン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ３０１ｎｍ開環時吸収極
大波長 Ｃ（：ｏｎｍ（Ｑ ３．３−ジメチ
ルインドリノ−２−（３，４−ジオギンメチレンスチリ
ル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキザゾリン １ ＣＨ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２７１ｎｍ開環時吸収極
大波長 り３メｎｍ（Ｒ）３．３−ジメチル−
２−（○−メチルスチリル）インドリノ［２，１−ｂ〕
オキゾリン閉閉環及吸収極大波長 ２４４ ｎｍ
ｍ開環及吸収極大波長 ｊｊ’Ｊｎｍ（Ｓ）３．
３−ジメチル−６−クロロ−２−（Ｐ−ジメチルアミノ
スチリル）インドリノ［２，１−ｂ〕チアゾリン 閉環時吸収極大波長 ４０８ｎｍ開環時吸収極
大波長 Ｓ呼’ ｎｍ（Ｔ）３．３−ジメチル
−２−ＣＰ−ジクロロエチルアミノスチリル）インドリ
ノ［２，１−ｂ］オキサゾリン １ ＣＨ２−Ｃｆ′（２ 閉環時吸収極大波長 ２８８〜２９０ ｎ ｍ開環時
吸収極大波長 ５４０ ｎ ｍ（財） ３．３−
ジメチル−２−（（３−ピリシール）ビニール〕インド
リノＣＩ２．１−ｂ］オキサゾリン １ ） 開環時吸収極大波長 ３８０ ｎ
ｍ（Ｖ）３．３−ジメチル−２−［８−（２，４−ジフ
ェニル−６−メチル−５，６，７−チトラノーイドロペ
ンゾヒラゾニール）ビニール〕インドリノ〔２，１−ｂ
〕オギサゾリン 閉環時吸収極大波長 ２６０〜２６２ｎｍ開環時吸
収極大波長 ６６５〜６６７ｎｍ（ロ） ３．３−
ジメチル−６−メチルスルホニル−２＝（ｐ−ジメチル
アミノスチリル）インドリノ〔２，１−ｂ〕オキサゾリ
ン ２ １ ＣＦ′Ｌ２−ＣＨ２ 閉環時吸収極大波長 ２９７ ｎｍｍ開環及吸
収極大波長 ３ｇ、ＰｎｍＯＱ ３．３−シメ
ｆルー５−メチルスルホニル−２−（Ｐ−ジメチルアミ
ノシンナミリデンビニノ０インドリノ［２，，１−ｂｌ
：］オキサゾリン１ Ｃ）ら−ＣＡ２ 閉環時吸収極大波長 ３３４〜３３６ｎｍ開環時吸
収極大波長 ６４８ｎｍこれらのスチリル類似
化合物を適当に選択し、図のパネルにエレクトロクロミ
ック材料を入れマ２３ 、−、− 次に図に示す表示素子の製造方法を説明するとガラス基
板８．１０の片面に透明導電膜としてＩｎ２Ｏ３か或い
はＳ ｎ Ｏ２の薄膜をつけ、対極９．１１とする。ガ
ラス基板１の両面に同じく透明導１ｆＪｌｌ（２，４を
つけ、ホトエッチでパターニングし、さらに表示パター
ン以外を酸化物などで絶縁を目的としてマスキング層３
．６を形成する。これらの３枚のガラスを低融点ガラス
で封止を行なうと同時に対極用端子６．７を表示極２．
４と同一面上に形成し導電性ペースト１２によって対極
９．１１とそれぞれ接続する。エレクトロクロミック材
料１４．１５をそれぞれ封入した後、シリコーン接着剤
とエポキシ樹脂よりなる封口材１３で封口する。エレク
トロクロミック材料１４．１６を封入する際、封入口は
互いに異なる面に設けておく方がよい。このように封止
をおこなった後、パネル裏面に白色の反射板を接着する
と一層発色が鮮明にみえる。寸だパネル裏面に光源をも
ってきて透過方式で用いることもできる。
次に具体的な実施例について述べる。
〈実施例１〉
前述のに項で示した構造式からなるスチリル類似化合物
をｏ、１Ｍ／１２ 、支持電解質としてのテトラブチル
アンモニウムバークロレート０．５′ＭＡをプロピレン
カーボネートに溶解し、図の上部側のエレクトロクロミ
ック材料１４として封入する。
をｏ、１Ｍ／１２ 、支持電解質としてのテトラブチル
アンモニウムバークロレート０．５′ＭＡをプロピレン
カーボネートに溶解し、図の上部側のエレクトロクロミ
ック材料１４として封入する。
さらに前述のＡ項で示しだ構造式からなるスチリル類似
化合物をｏ、１Ｍ／ｆｌ 、 支持電解質としてのテ
トラブチルアンモニウムバークロレート０・６Ｍｌをプ
ロピレンカーボネートに溶解し、図の下部側のエレクト
ロクロミック材料１５として封入する。いま上部側の電
極２−９間に表示極２を正極として直流電圧１．６■を
印加すると青色に発色する。次に下部側の電極４−１１
間に表示極４を正極として直流電圧１．６■を印加する
と赤色に発色する。消色はどちらも表示極を負極として
−１，６Ｖ印加すればよい。この場合発色の光学密度は
０．６位得られ、応用速度も０．５秒位であった。この
ような表示素子で表示極をパターニングして７セグメン
トの数字表示にすれば、日曜日が赤表示−その図の上下
部側の表示極２．４を同時に発色させると赤と青がかさ
なり紫色の表示が得られる。
化合物をｏ、１Ｍ／ｆｌ 、 支持電解質としてのテ
トラブチルアンモニウムバークロレート０・６Ｍｌをプ
ロピレンカーボネートに溶解し、図の下部側のエレクト
ロクロミック材料１５として封入する。いま上部側の電
極２−９間に表示極２を正極として直流電圧１．６■を
印加すると青色に発色する。次に下部側の電極４−１１
間に表示極４を正極として直流電圧１．６■を印加する
と赤色に発色する。消色はどちらも表示極を負極として
−１，６Ｖ印加すればよい。この場合発色の光学密度は
０．６位得られ、応用速度も０．５秒位であった。この
ような表示素子で表示極をパターニングして７セグメン
トの数字表示にすれば、日曜日が赤表示−その図の上下
部側の表示極２．４を同時に発色させると赤と青がかさ
なり紫色の表示が得られる。
〈実施例２〉
前述の７項で示した構造式からなるスチリル類似化合物
をｏ、１Ｍ１ｆｌ、支持電解質としてのテトラエチルア
ンモニウムバークロレート０．５ＭＡをプロピレンカー
ボネートに溶解し、図の上部側のエレクトロクロミック
材料１４として封入する。
をｏ、１Ｍ１ｆｌ、支持電解質としてのテトラエチルア
ンモニウムバークロレート０．５ＭＡをプロピレンカー
ボネートに溶解し、図の上部側のエレクトロクロミック
材料１４として封入する。
次に前述のＡ項で示した構造式からなるスチリル類似化
合物を０．１Ｍ／１２ 、支持電解質としてのテトラエ
チルアンモニウムバークロレート０．５’ｈ４／Ｒをプ
ロピレンカーボネートに溶解し、図の下部側のエレクト
ロクロミック材料１５として封入する。
合物を０．１Ｍ／１２ 、支持電解質としてのテトラエ
チルアンモニウムバークロレート０．５’ｈ４／Ｒをプ
ロピレンカーボネートに溶解し、図の下部側のエレクト
ロクロミック材料１５として封入する。
実施例１と同様にそれぞれに電圧を印加すると、上部は
緑色に、下部は赤色に発色する。その他特性ははソ同じ
である。い１、この表示素子を電卓に用いた場合、マイ
ナス計算値は赤表示で表わすことができる。
緑色に、下部は赤色に発色する。その他特性ははソ同じ
である。い１、この表示素子を電卓に用いた場合、マイ
ナス計算値は赤表示で表わすことができる。
以上詳述したように、本発明は、消色時に透明２６ 、
−１ となるエレクトロクロミック材料を用いた素子を積層し
てなるものであるため、従来にはできなかった表示品位
の高いマルチカラーの表示素子を得ることができ、種々
の広範囲な使用方法が可能となる。
−１ となるエレクトロクロミック材料を用いた素子を積層し
てなるものであるため、従来にはできなかった表示品位
の高いマルチカラーの表示素子を得ることができ、種々
の広範囲な使用方法が可能となる。
図は本発明の一実施例におけるエレクトロクロミック表
示素子を示す断面図である。 １８１０・・・・・・ガラス基板、２，４・・・・・・
表示用透明電極、３，５・・・・・・マスキング層、６
゜７・・・・・・対極用端子、９．１１ ・・・・・・
対極用透明電極、１２・・・・・・導電体、１３・・・
・・・封止材料、１４．１５・・・・・・エレクトロク
ロミック材料。
示素子を示す断面図である。 １８１０・・・・・・ガラス基板、２，４・・・・・・
表示用透明電極、３，５・・・・・・マスキング層、６
゜７・・・・・・対極用端子、９．１１ ・・・・・・
対極用透明電極、１２・・・・・・導電体、１３・・・
・・・封止材料、１４．１５・・・・・・エレクトロク
ロミック材料。
Claims (2)
- （１） 消去時に透明となるエレクトロクロミック材
料に表示極と対極を接触させてなる表示素子を、複数個
積層したエレクトロクロミック表示素子。 - （２） エレクトロクロミック材料が、スチリル類似
化合物からなることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載のエレクトロクロミック表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56147657A JPS5848030A (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56147657A JPS5848030A (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5848030A true JPS5848030A (ja) | 1983-03-19 |
Family
ID=15435306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56147657A Pending JPS5848030A (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | エレクトロクロミツク表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5848030A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS525300A (en) * | 1975-07-02 | 1977-01-14 | Citizen Watch Co Ltd | Display |
| JPS5263745A (en) * | 1975-11-21 | 1977-05-26 | Seiko Epson Corp | Ele/trochromic display body |
| JPS5291695A (en) * | 1976-01-29 | 1977-08-02 | Seiko Instr & Electronics Ltd | Display device |
| JPS5640811A (en) * | 1979-09-10 | 1981-04-17 | Sharp Corp | Multilayer ec display element |
-
1981
- 1981-09-17 JP JP56147657A patent/JPS5848030A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS525300A (en) * | 1975-07-02 | 1977-01-14 | Citizen Watch Co Ltd | Display |
| JPS5263745A (en) * | 1975-11-21 | 1977-05-26 | Seiko Epson Corp | Ele/trochromic display body |
| JPS5291695A (en) * | 1976-01-29 | 1977-08-02 | Seiko Instr & Electronics Ltd | Display device |
| JPS5640811A (en) * | 1979-09-10 | 1981-04-17 | Sharp Corp | Multilayer ec display element |
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