JPS6363684A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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- JPS6363684A JPS6363684A JP61208793A JP20879386A JPS6363684A JP S6363684 A JPS6363684 A JP S6363684A JP 61208793 A JP61208793 A JP 61208793A JP 20879386 A JP20879386 A JP 20879386A JP S6363684 A JPS6363684 A JP S6363684A
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- Japan
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- formula
- organosilicon compound
- compound
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Silicon Polymers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な有機ケイ素化合物に関し、特に紫外線
硬化性シリコーン組成物および室温硬化性シリコーン組
成物の原料等として有用である新規な有機ケイ素化合物
に関するものである。
硬化性シリコーン組成物および室温硬化性シリコーン組
成物の原料等として有用である新規な有機ケイ素化合物
に関するものである。
本発明が提供する有機ケイ素化合物は従来知られていな
い。
い。
本発明の目的は、紫外線硬化性シリコーン組成物、室温
硬化性シリコーン組成物等の原料などとして有用である
新規有機ケイ素化合物を提供することにある。
硬化性シリコーン組成物等の原料などとして有用である
新規有機ケイ素化合物を提供することにある。
′ 〔発明の構成〕
すなわち、本発明は、一般式ＣＩ）
〔式中、Ｒ＋、 Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，ｌ？ｓ及びＲ６ハ
、同一でも異なってもよく、置換もしくは非置換の一価
炭化水素基を表わし、Ｘおよびｙは、それぞれ１〜３の
整数であり、ｎは０以上の整数である。〕で表わされる
新規な有機ケイ素化合物を提供するものである。
、同一でも異なってもよく、置換もしくは非置換の一価
炭化水素基を表わし、Ｘおよびｙは、それぞれ１〜３の
整数であり、ｎは０以上の整数である。〕で表わされる
新規な有機ケイ素化合物を提供するものである。
本発明の有機ケイ素化合物を表わす一般式（１）におけ
るＲ１〜Ｒ＆の置換もしくは非置換の炭化水素基として
は、例えば、メチル、エチル、プロピル・等のアルキル
基；ビニル、アリル等のアルケニル基；エチニル等のア
ルキニル基；シクロヘキシル等のシクロアルキル基；フ
ェニル、トリル等の了り−ル基；ベンジル等のアラルキ
ル基；メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、およびこ
れらの基が有する１または２以上の、場合によっては全
ての水素原子が、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子
、シアノ基等により置換されたものを挙げることができ
る。
るＲ１〜Ｒ＆の置換もしくは非置換の炭化水素基として
は、例えば、メチル、エチル、プロピル・等のアルキル
基；ビニル、アリル等のアルケニル基；エチニル等のア
ルキニル基；シクロヘキシル等のシクロアルキル基；フ
ェニル、トリル等の了り−ル基；ベンジル等のアラルキ
ル基；メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、およびこ
れらの基が有する１または２以上の、場合によっては全
ての水素原子が、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子
、シアノ基等により置換されたものを挙げることができ
る。
一般式（１）の有機ケイ素化合物の具体例としては、例
えば、次のものを挙げることができる。
えば、次のものを挙げることができる。
ＣＨ３ＣＨｓ
ＣＨ３ＣＨ３
ＣＨ，Ｃ）１３
ＣＨ３Ｐｈ ｃＨ′１
Ｃ）１３ ＣｔＨ４ＣＦ＋ Ｃ１ｈ〔但し、上式に
おいてｎは０以上の整数、ｍは１以上の整数を表す。〕 本発明の式（１）で示される化合物の合成方法としては
、例えば、一般式 〔式中、Ｒ１およびＸは前述のとおりである。〕で示さ
れるハイドロジエンシラン、例えば、ＣＨｓ ｔ（Ｓｉ＋０−Ｃ＝ＣＬ） ｓ。
おいてｎは０以上の整数、ｍは１以上の整数を表す。〕 本発明の式（１）で示される化合物の合成方法としては
、例えば、一般式 〔式中、Ｒ１およびＸは前述のとおりである。〕で示さ
れるハイドロジエンシラン、例えば、ＣＨｓ ｔ（Ｓｉ＋０−Ｃ＝ＣＬ） ｓ。
ＣｂＨｓ ＣＨＩ
Ｉ
ＨＳｉ−＋−０−Ｃ＝ＣＨｔ）ｔ 等と、一般式
％式％
で示されるオルガノポリシロキサン化合物、゛例えば、
Ｃ）１３ ＣｈＨｓ Ｃ１（３〔式中、ｍお
よびｎは０以上の整数である。〕。
よびｎは０以上の整数である。〕。
ＣＨ３Ｃ）１３ Ｃ）ｌｉ
ＣＦ。
（式中、ｎは前述のとおりである〕等
とを白金系触媒の存在下に加熱して付加反応させる方法
が挙げられる。
が挙げられる。
この場合、式（ｎ）で示されるハイドロジエンシランの
使用量は、式（Ｉｌｌ）で示されるオルガノポリシロキ
サン化合物のビニル基１モルに対して、０．８〜２モル
が好ましく、白金系触媒は、通常、式＜ｍ）で示される
オルガノポリシロキサン化合物のビニル基１モルに対し
て白金骨が１．ＯＸｌ０−”〜０．１モルに相当する量
が好ましく、特に好ましくは１．０Ｘ１０−’−０，０
１モルに相当する量とし、反応温度は約４０℃〜１５０
℃が好ましく、特に好ましくは６０〜１２０℃とすれば
よい。用いられる白金系触媒としては、例えば、塩化白
金酸等があげられる。また、上記の反応は、必要に応じ
て、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの溶媒を用いて
反応を行ってもよい。
使用量は、式（Ｉｌｌ）で示されるオルガノポリシロキ
サン化合物のビニル基１モルに対して、０．８〜２モル
が好ましく、白金系触媒は、通常、式＜ｍ）で示される
オルガノポリシロキサン化合物のビニル基１モルに対し
て白金骨が１．ＯＸｌ０−”〜０．１モルに相当する量
が好ましく、特に好ましくは１．０Ｘ１０−’−０，０
１モルに相当する量とし、反応温度は約４０℃〜１５０
℃が好ましく、特に好ましくは６０〜１２０℃とすれば
よい。用いられる白金系触媒としては、例えば、塩化白
金酸等があげられる。また、上記の反応は、必要に応じ
て、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの溶媒を用いて
反応を行ってもよい。
また、式（１）で示される化合物の別の合成方法として
は、一般式： ％式％ 〔式中、Ｒ１およびＸは前述のとおりである。〕で示さ
れるビニルシラン、例えば、 （ＯＣＨ３） ｔ ＣＨｚ ＣＨｚ＝ＣＨ−Ｓｉ −０Ｃ＝Ｃ１１等と、一般式： 〔式中、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびＲ５は前述のとおりで
ある。〕 で示される末端ハイドロジエンオルガノポリシロキサン
化合物、例えば、 ｌ ＣＨ３Ｃ１（。
は、一般式： ％式％ 〔式中、Ｒ１およびＸは前述のとおりである。〕で示さ
れるビニルシラン、例えば、 （ＯＣＨ３） ｔ ＣＨｚ ＣＨｚ＝ＣＨ−Ｓｉ −０Ｃ＝Ｃ１１等と、一般式： 〔式中、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４およびＲ５は前述のとおりで
ある。〕 で示される末端ハイドロジエンオルガノポリシロキサン
化合物、例えば、 ｌ ＣＨ３Ｃ１（。
とを、前述の白金系触媒の存在下に付加反応させる方法
が挙げられる。この場合、式（ＩＶ）で示されるビニル
シランの使用量は、式（Ｖ）で示されるオルガノポリシ
ロキサン化合物のケイ素原子に結合した水素１モルに対
して、０．８〜２モルが好ましく、白金系触媒の量は、
式（Ｖ）で示される化合物のケイ素原子に結合した水素
１モルに対して１．ＯＸ １０− ”〜０．１モルが好
ましく、特に、好ましくは１．ＯＸ １０’〜０．０１
モルとし、反応温度は４０〜１５０℃が好ましく、特に
好ましくは６０〜１２０℃とすればよい。また、この方
法でも必要に応じてベンゼン、トルエン、キシレンなど
の１容媒を用いて反応を行ってもよい。
が挙げられる。この場合、式（ＩＶ）で示されるビニル
シランの使用量は、式（Ｖ）で示されるオルガノポリシ
ロキサン化合物のケイ素原子に結合した水素１モルに対
して、０．８〜２モルが好ましく、白金系触媒の量は、
式（Ｖ）で示される化合物のケイ素原子に結合した水素
１モルに対して１．ＯＸ １０− ”〜０．１モルが好
ましく、特に、好ましくは１．ＯＸ １０’〜０．０１
モルとし、反応温度は４０〜１５０℃が好ましく、特に
好ましくは６０〜１２０℃とすればよい。また、この方
法でも必要に応じてベンゼン、トルエン、キシレンなど
の１容媒を用いて反応を行ってもよい。
式（１）で示される本発明の有機ケイ素化合物は、種々
の用途に利用することができる。すなわち、例えば分子
中に２個以上のメルカプト基を含むオルガノポリシロキ
サン、例えば、 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ＋１ １ 〔但しｎは１以上の整数を表す。〕 などと、光増感剤を添加すれば紫外線硬化性シリコーン
組成物を得ることができる。また、分子中にケイ素原子
に結合した水素 （−Ｓｉ−Ｈ）を２個以喜 上含むオルガノポリシロキサンと白金系触媒とを添加す
れば付加反応型の室温硬化性シリコーン組成物を得るこ
とができる。湿気硬化用の硬化触媒を添加すれば縮合型
の室温硬化性シリコーン組成物を得ることができる。こ
のように、本発明の有機けい素化合物は、種々のシリコ
ーン組成物の原料として有用である。
の用途に利用することができる。すなわち、例えば分子
中に２個以上のメルカプト基を含むオルガノポリシロキ
サン、例えば、 Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ ＋１ １ 〔但しｎは１以上の整数を表す。〕 などと、光増感剤を添加すれば紫外線硬化性シリコーン
組成物を得ることができる。また、分子中にケイ素原子
に結合した水素 （−Ｓｉ−Ｈ）を２個以喜 上含むオルガノポリシロキサンと白金系触媒とを添加す
れば付加反応型の室温硬化性シリコーン組成物を得るこ
とができる。湿気硬化用の硬化触媒を添加すれば縮合型
の室温硬化性シリコーン組成物を得ることができる。こ
のように、本発明の有機けい素化合物は、種々のシリコ
ーン組成物の原料として有用である。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
攪拌装置、還流装置および温度計を取り付けた１１のガ
ラス製フラスコに、ジビニルテトラメチルジシロキサン
１２０ ｇとトルエン２００ｇと塩化白金酸のイソプロ
ピルアルコール溶液（白金１１２ｆｆｉ量％）Ｉｇを入
れ、１００°Ｃに昇温した。ここへメチルジイソプロペ
ニルオキシシラン２７０ｇを１時間かけて滴下した。滴
下後さらに反応液を１００℃に保ち２時間反応させた。
ラス製フラスコに、ジビニルテトラメチルジシロキサン
１２０ ｇとトルエン２００ｇと塩化白金酸のイソプロ
ピルアルコール溶液（白金１１２ｆｆｉ量％）Ｉｇを入
れ、１００°Ｃに昇温した。ここへメチルジイソプロペ
ニルオキシシラン２７０ｇを１時間かけて滴下した。滴
下後さらに反応液を１００℃に保ち２時間反応させた。
この反応液を減圧蒸留して無色透明で屈折率（ｎｏ”）
が１．４１、沸点が１５４℃（減圧度２１寵Ｈｇ）の留
分１６８ｇ（収率５２％）を得た。この化合物の分析結
果を示す。
が１．４１、沸点が１５４℃（減圧度２１寵Ｈｇ）の留
分１６８ｇ（収率５２％）を得た。この化合物の分析結
果を示す。
’Ｈ−ＮＭＲ： δ（ｐｐｍ）
０、１ （ｓ 、 ５ｉ−ＣＨｓ １８Ｈ）０．２（ｄ
、 Ｓｉ５１−Ｃ１ｌ ４Ｈ）０．６（ｄ 、 ５ｉ
−ＣＨｚ−４Ｈ）１．８（ｓ 、 Ｃ−Ｃｋ１３１２
）１）４．０ｑ、 Ｃ＝ＣＨｚ ８）１）ＩＲス
ペクトル：第１図に示す。
、 Ｓｉ５１−Ｃ１ｌ ４Ｈ）０．６（ｄ 、 ５ｉ
−ＣＨｚ−４Ｈ）１．８（ｓ 、 Ｃ−Ｃｋ１３１２
）１）４．０ｑ、 Ｃ＝ＣＨｚ ８）１）ＩＲス
ペクトル：第１図に示す。
Ｃ＝Ｃ１６４０ｃｍ−’
５ｉ−Ｃ２９５０ｃｍ−’
元素分析： （％）
ＣＨ旦
実測値 ５２．８ ９．１ ２２．２計算値”
５２．５３ ９．２１ ２２．３３（＊ ５ｉ
ｉＣｚ□Ｈ−ｈＯｓとして）以上の測定結果より、得ら
れた化合物は、次式：で表わされる化合物であることが
確認された。
５２．５３ ９．２１ ２２．３３（＊ ５ｉ
ｉＣｚ□Ｈ−ｈＯｓとして）以上の測定結果より、得ら
れた化合物は、次式：で表わされる化合物であることが
確認された。
実施例２
実施例１と同じ方法で、ジビニルテトラメチルシロキサ
ン１８．６ ｇとトリプロペニルオキシシラン４０ｇを
反応させたところ、無色透明で屈折率（ｎ＋”）が１．
４１で、沸点が１１０℃（減圧度１ｍａＨｇ）の留分２
１．２ｇ （収率３６％）を得た。この化合物の分析結
果を示す。
ン１８．６ ｇとトリプロペニルオキシシラン４０ｇを
反応させたところ、無色透明で屈折率（ｎ＋”）が１．
４１で、沸点が１１０℃（減圧度１ｍａＨｇ）の留分２
１．２ｇ （収率３６％）を得た。この化合物の分析結
果を示す。
’Ｈ−ＮＭＲ： δ（ｐｐｍ）
０．１（ｓ 、 ５ｉ−ＣＨｓ １２）り０．２（ｓ
、 ５ｉ−ＣＨｚ ４Ｈ）０．７（ｓ 、 ５ｉ−
ＣＨｚ ４Ｈ）１．９（ｓ 、 Ｃ−ＣＨ３１８）
１）４、Ｈｄ、 Ｃ＝ＣＨ，１２）１） ＩＲスペクトル：第２図に示す。
、 ５ｉ−ＣＨｚ ４Ｈ）０．７（ｓ 、 ５ｉ−
ＣＨｚ ４Ｈ）１．９（ｓ 、 Ｃ−ＣＨ３１８）
１）４、Ｈｄ、 Ｃ＝ＣＨ，１２）１） ＩＲスペクトル：第２図に示す。
Ｃ＝Ｃｌ６４０ｃｍ −’
５ｉ−Ｃ２９５０ｃｍ−’
元素分析： （％）
旦 ｆｌ 且
実測値 ５３．５ ８．４．１９．０計算値” ５
３，１９ ８．５８ １９．１３（＊ Ｓｉ ＊Ｃｚ
ＪｓｏＯｔとして）以上の測定結果から得られた化合物
は次式で表われる化合物であることが確認された。
３，１９ ８．５８ １９．１３（＊ Ｓｉ ＊Ｃｚ
ＪｓｏＯｔとして）以上の測定結果から得られた化合物
は次式で表われる化合物であることが確認された。
ｌ
ＣＨ３ＣＨ。
実施例３
攪拌装置、エステルアダプタ還流装置および温度計を取
り付けた５１のガラス製フラスコに、粘度１１０ｃｓ
（２５℃）のα、ω−ジビニルポリジメチルシロキサン
３０００ ｇとトルエン１０００ ｇを入れ、加熱還流
して脱水した後、室温まで冷却した。フラスコ中の混合
物に塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金骨
２型景％）０．５ｇとメチルジイソプロペニルオキシシ
ラン１７０ｇＧ加工、１００℃に昇温し、２時間反応さ
せた。反応液を減圧にしてトルエンを除去したところ、
粘度１３０ｃｓ （２５℃）屈折率（ｎｔｌ”）１．４
１、比重０．９７４の無色透明な液体２９７０ｇ （収
率９０％）を得た。この化合物の分析結果を示す。
り付けた５１のガラス製フラスコに、粘度１１０ｃｓ
（２５℃）のα、ω−ジビニルポリジメチルシロキサン
３０００ ｇとトルエン１０００ ｇを入れ、加熱還流
して脱水した後、室温まで冷却した。フラスコ中の混合
物に塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液（白金骨
２型景％）０．５ｇとメチルジイソプロペニルオキシシ
ラン１７０ｇＧ加工、１００℃に昇温し、２時間反応さ
せた。反応液を減圧にしてトルエンを除去したところ、
粘度１３０ｃｓ （２５℃）屈折率（ｎｔｌ”）１．４
１、比重０．９７４の無色透明な液体２９７０ｇ （収
率９０％）を得た。この化合物の分析結果を示す。
ＩＲスペクトル：第３図に示す。
ｃ、ｃ １６４０値−１
Ｓｉ−Ｃ２９５叶「ト
イソブロペノキシ基当量（ｍｏｌ／１００ ｇ ）測定
値： ０．０６６ 理論値： ０．０６９ これより、この化合物は、平均分子式が次式で表わされ
る化合物であることが確認された。
値： ０．０６６ 理論値： ０．０６９ これより、この化合物は、平均分子式が次式で表わされ
る化合物であることが確認された。
本発明の有機ケイ素化合物は新規′８−１質であり、紫
外線硬化型シリコーン組成物、室温硬化型シリコーン組
成物等の原料として有用である。
外線硬化型シリコーン組成物、室温硬化型シリコーン組
成物等の原料として有用である。
第１図、第２図および第３図は、本発明の有機ケイ素化
合物のＩＲスペクトルを示す。
合物のＩＲスペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及び
Ｒ＾６は、同一でも異なってもよく、置換もしくは非置
換の一価炭化水素基を表わし、ｘおよびｙは、それぞれ
１〜３の整数であり、ｎは０以上の整数である。〕で表
わされる有機ケイ素化合物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61208793A JPS6363684A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 有機ケイ素化合物 |
| EP87307722A EP0262806A3 (en) | 1986-09-04 | 1987-09-02 | Organosilicon compound |
| US07/092,000 US4801725A (en) | 1986-09-04 | 1987-09-02 | Organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61208793A JPS6363684A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363684A true JPS6363684A (ja) | 1988-03-22 |
Family
ID=16562208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61208793A Pending JPS6363684A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4801725A (ja) |
| EP (1) | EP0262806A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6363684A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000119395A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-04-25 | General Electric Co <Ge> | 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン |
| JPWO2021014968A1 (ja) * | 2019-07-19 | 2021-01-28 |
Families Citing this family (12)
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|---|---|---|---|---|
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| DE4002922A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Wacker Chemie Gmbh | Alkenyloxygruppen aufweisende siloxancopolymere, deren herstellung und verwendung |
| DE4002879A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Wacker Chemie Gmbh | Alkenylgruppen aufweisende siloxancopolymere, deren herstellung und verwendung |
| JPH0786117B2 (ja) * | 1990-06-01 | 1995-09-20 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシシラン |
| US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
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