JPS6340195B2 - - Google Patents
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Description
本発明は１，３−ジカルボニル環式有機化合物
のシリルエーテル並びにかかる物質の製造方法に
係わる。 本発明のシリルエーテルは式 を有する。ここに、ＲはC1〜13の１価の有機基、
R1は水素、ハロゲン及びＲから選ばれ、Ｘ及び
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−及び
のシリルエーテル並びにかかる物質の製造方法に
係わる。 本発明のシリルエーテルは式 を有する。ここに、ＲはC1〜13の１価の有機基、
R1は水素、ハロゲン及びＲから選ばれ、Ｘ及び
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−及び
【式】から選ばれた２
価の基、Ｚはアルキレン、シクロアルキレン、ア
リーレン及び縮合環構造から選ばれた２価の
C1〜13有機基であり、ｂ及びｃは０又は１に等し
く、R2は水素及びＲから選ばれ、そしてａは０
〜２の値の整数である。 式(1)のＲに含まれる基はアリール基及びハロゲ
ン化アリール基例えばフエニル、クロロフエニ
ル、キシリル、トリル等、アルアルキル基例えば
フエニルエチル、ベンジル等、アルキル及びアル
ケニル基例えばメチル、エチル、プロピル、クロ
ロメチル、ブチル、ビニル等、シクロアルキル例
えばシクロヘキシル、シクロヘプチル等である。
式(1)にあつて、Ｒが１より多いときには、これ等
は同じでも異つていてもよい。 式(1)のシリルエーテルは、実質的に無水の条件
下に於いて、式 （Ｒ）aSiQ4-a (2) （式中、Ｒ及びａは既に定義のとおりでありＱ
はハロゲンである）で表わされるオルガノハロシ
ランと、式 で表わされる環式１，３−ジカルボニル化合物と
の間に塩基触媒の存在下にて反応を行つて製造で
きる。好ましくは、式(2)のオルガノハロシランは
式 R3SiQ3 (4) （ここに、Ｑは既に定義のとおりでありR3は
C4〜12アルキル基例えばブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等で
ある）で表わされるアルキルハロシランである。 式(2)及び(4)のオルガノハロシランによつては、
メチルトリクロロシラン、ブチルトリクロロシラ
ン、フエニルトリクロロシラン、ｎ−ヘキシルエ
チルジクロロシラン、ドデシルトリクロロシラ
ン、トリフルオロピロピルトリクロロシラン、テ
トラクロロシラン等が含まれる。 式(3)の１，３−ジカルボニル化合物には、シク
ロヘキサン−１，３−ジオン、イソプロピリデン
マロネート、３−ヒドロキシクマリン、５，５−
ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン、２−
メチル−シクロペンタン−１，３−ジオン、２−
ブロモシクロヘキサン−１，３−ジオン、５，５
−ジメチル−３−ケト−バレロラクトン、Ｎ−フ
エニル−３−ケトブチロラクタム等が含まれる。 本発明の実施にあたつては、実質的に無水の条
件下にて、式(3)の１，３−ジオン１〜４モルと式
(2)又は(4)のオルガノハロシラン１モルとの間に反
応を行つて、１，３−ジオンの水酸基のグラムモ
ルとオルガノハロシランのケイ素に結合したハロ
ゲンのグラムモルとの間に少なくとも化学量論的
当量が成立するよう確実にして、式(1)のシリルエ
ーテルを製造できる。 １，３−ジオンとオルガノシランとの反応は塩
基性受容体例えば有機アミン例えばトリエチルア
ミン、ピリジン等の存在下で通常行われる。反応
中に形成された酸副生物を完全に中和するのに十
分な塩基受容体を使う。反応は０〜150℃の温度
でトルエン、ベンゼン、ヘキサン、ペンタン、ク
ロロホルム等の如き非極性の中性有機溶媒を使つ
て容易にされる。反応中、撹拌等によつて混合物
を混ぜる。次いで、混合物を過してアミン塩を
除き、液からストリツピングにより有機溶媒を
除く。 当業者の本発明の実施をより容易にする為、以
下、限定ではなく例示として実施例を挙げる。 実施例 １ 約500部の乾燥トルエンに２−メチルシクロヘ
キサン−１，３−ジオン15.1部を溶かした溶液を
還流し共沸蒸留によつて混合物から水を除去し
た。得られた溶液を冷却させた後、これに乾燥ト
リエチルアミン約15部、次いでメチルトリクロロ
シラン7.3部を加えた。次いで得られた混合物を
２時間撹拌した。混合物を過してトリエチルア
ミン塩化水素を除去し、次いで溶媒をストリツピ
ングで除去した。褐色の固体15.4部が得られた
が、これは収率95％に相当した。調製法によれ
ば、この生成物は式 で表わされるメチル−トリス（２−メチル−１，
３−シクロヘキサンジオン）シランであつた。こ
の生成物の同定は核磁気共鳴スペクトルによつて
更に確認された。すなわち、目的とする１，３−
シリルカルボニルエーテルの生成に伴うシリコン
上のCH3プロトン及び２位の炭素上のプロトンの
化学シフトに基づいて、それの同定確認を行つ
た。 実質的に無水の条件下で、上記の１，３−ジカ
ルボニルシリルエーテル６部、25℃の粘度約
35000cps水酸基含有分0.09重量％のシラノール終
端ポリジメチルシロキサン100部、フユームドシ
リカ20部及びジブチルスズジラウレート0.05部を
配合して、湿気で硬化するオルガノポリシロキサ
ン組成物を調製した。このオルガノポリシロキサ
ン組成物は実質的に無臭で、大気条件下に約２時
間静置すると粘着性のない状態に硬化した。大気
条件下で約20時間すると完全な硬化が達せられ
た。湿気で硬化する上記と同じオルガノポリシロ
キサン組成物で被覆され90％相対湿度に２週間維
持された銅基体は実質的に腐食がなかつた。 実施例 ２ ２−メチルシクロヘキサン−１，３−ジオンの
代りにシクロヘキサン−１，３−ジオンを使つて
実施例１の手順を繰り返えした。調製方法に基づ
けば、式 の１，３−ジカルボニルシリルエーテルが得られ
た。この同定は核磁気共鳴で確認した。すなわ
ち、目的とする１，３−シリルカルボニルエーテ
ルの生成に伴うシリコン上のCH3プロトン及び２
位の炭素上のプロトンの化学シフトに基づいて、
それの同定確認を行つた。 こうして実施例２の手順によつて得られた湿気
で硬化するオルガノポリシロキサン組成物は、大
気条件に15分間露出後実質的に無臭で粘着性のな
いエラストマーを生成し、ほんの３時間で完全硬
化エラストマー生成物が得られた。 実施例 ３ 乾燥トルエン3140部にシクロヘキサン−１，３
−ジオン210部とトリエチルアミン156.5部を溶か
した撹拌中の溶液にドデシルトリクロロシラン
151.25部を加えた。この混合物を１時間還流下に
て撹拌し過した。86％収率に相当する263部の
生成物が得られた。調製方法に基づけば生成物は
式 の１，３−ジカルボニルシリルエーテルであつ
た。 上記の１，３−ジカルボニルシリルエーテル６
部とシラノール終端ポリジメチルシロキサン100
部の混合物を実施例１に記載のようにして調製し
た。大気条件下にさらした後混合物がどのくらい
長く可使性があるかに関して、得られた室温加硫
性組成物を実施例２の室温加硫性組成物と比較し
た。それぞれの室温加硫性混合物の等量部をアル
ミニウムカツプ中にあつて硬化性混合物が皮を形
成するまで大気条件下に静置させて可使寿命試験
をした。このとき混合物はスパチユラで撹拌する
のが難しかつた。化学結合したドデシルシロキシ
単位を含む混合物の可使寿命は約３〜５分であ
り、１，３−ジカルボニル単位を含んだメチル置
換シロキシの可使寿命はおよそ0.5〜１分だつた。
この可使寿命試験によつて示されるように、１，
３−ジカルボニルシリルエーテルシランは得られ
た室温加硫性混合物の使用時間を有利に延長し
た。 実施例 ４ トリエチルアミン100部、３−ヒドロキシクマ
リン162部及び乾燥トルエン約2100部よりなる混
合物にメチルトリクロロシラン50部を加えた。滴
下による添加が完結したところで、混合物を過
し液からトルエンをストリツピングにより除去
した。式 のメチル−トリス（３−ヒドロキシクマリン）シ
ラン170部が得られた。 上記のメチル−トリス−１，３−ジカルボニル
シランの同定が核磁気共鳴スペクトラムによつて
更に確認された。すなわち、目的とする１，３−
シリルカルボニルエーテルの生成に伴うシリコン
上のCH3プロトン及び２位の炭素上のプロトンの
化学シフトに基づいて、それの同定確認を行つ
た。 シラン５部、シラノール終端ポリジメチルシロ
キサン100部及びジブチルスズジラウレート１部
よりなる配合物を大気条件に約１時間露出させる
と粘着性のないエラストマーが形成された。 実施例 ５ 撹拌機、デイーン・スタルク共沸混合物トラツ
プ、コンデンサ及び250mlの滴下ロートを備えた
５の丸底三つ口フラスコに3.6のトルエンを
加えた系を窒素下に置いて終始この状態に保つ
た。溶媒を沸騰するまで加熱して水がトラツプ中
に分離しなくなるまで環流を続けた。こうして乾
燥した溶媒を室温まで冷却してからデイーン・ス
タルク共沸混合物トラツプをあらかじめ乾燥させ
たコンデンサーで置き換えた。冷却した溶媒に
210ｇ（1.5モル）のジメドンを加えた後、あらか
じめKOHペレツト上で保存しておいたトリエチ
ルアミン161ｇ（1.6モル）をさらに加えた。トリ
エチルアミンを加えた後２，３分で、懸濁してい
た固形分が完全に溶解し、淡黄色の溶液となつ
た。 反応系を激しく撹拌しながらこれに74ｇ（0.5
モル）のメチルトリクロロシランを滴下ロートを
使つて30分かけて滴下した。反応は発熱的で室温
から80℃まで温度が上昇した。反応は熱によつて
影響を受けないので、反応系を冷却することはし
なかつた。メチルトリクロロシランの添加を終了
して、固・液混合物を２時間撹拌した後、室温近
くまで冷却した。 撹拌機、コンデンサー及び滴下ロートをはずし
てストツパーを付けた反応容器を窒素で満たした
ドライボツクス内に移した。反応液をブフナーロ
ートのロ紙を通して４の吸引ロ過フラスコへ移
した。このフラスコ、ロ紙及びブフナーロートを
140℃のオーブン内であらかじめ乾燥させてから、
窒素で満たしたドライボツクスへ移した。透明で
淡黄色のロ液を回転濃縮器により湿気を排除する
ように注意しながら濃縮した。沸騰水浴を使用し
ながら、約30mm真空下で溶媒と過剰のトリエチル
アミンを完全に除去した。油状の残留物を冷却
し、窒素で満たしたドライボツクスに移してか
ら、10−20ミクロングラスフイルターでロ過し
た。透明、淡橙色、粘性のある液状物（227ｇと
して下記式の１，３−シリルカルボニルエーテル
が得られた。構造式の同定は、核磁気共鳴スペク
トルにより確認した。すなわち、目的とする１，
３−シリルカルボニルエーテルの生成に伴うシリ
コン上のCH3プロトン及び２位の炭素上のプロト
ンの化学シフトに基づいて、それの同定確認を行
つた。ジメドンの割合を滴定したところ、理論値
90.65％に対して91.39％の値を得た。イオン性塩
化物の分析値は257ppmであつた。 上記実施例は本発明の１，３−ジカルボニルシ
ランを製造するのに使用できる非常に多くの変数
のうちの極くわずかに指向されているが、本発明
の方法並びにこれによつて得られる化合物は、こ
れ等実施例に先立つて記述したところに従つて、
例えば式(2)又は(4)のシラン及び式(3)の１，３−ジ
カルボニル化合物を使つて実施できる。従つて、
本発明によつては又、好ましくは、式 （式中、R1，R3，ｂ及びｃは既述のとおり）
の１，３−ジカルボニル環式化合物のシリルエー
テルも包含される。 上記の本発明の１，３−ジカルボニル環式化合
物のシリルエーテルに加えて、James A.Cella及
びTyrone D.Mitchellの1978年７月24日付米国特
許出願第927287号及び第927284号に、或る種のア
ルコキシ置換１，３−ジカルボニル環式化合物及
び湿気で硬化しうるオルガノポリシロキサン組成
物も示されている。
リーレン及び縮合環構造から選ばれた２価の
C1〜13有機基であり、ｂ及びｃは０又は１に等し
く、R2は水素及びＲから選ばれ、そしてａは０
〜２の値の整数である。 式(1)のＲに含まれる基はアリール基及びハロゲ
ン化アリール基例えばフエニル、クロロフエニ
ル、キシリル、トリル等、アルアルキル基例えば
フエニルエチル、ベンジル等、アルキル及びアル
ケニル基例えばメチル、エチル、プロピル、クロ
ロメチル、ブチル、ビニル等、シクロアルキル例
えばシクロヘキシル、シクロヘプチル等である。
式(1)にあつて、Ｒが１より多いときには、これ等
は同じでも異つていてもよい。 式(1)のシリルエーテルは、実質的に無水の条件
下に於いて、式 （Ｒ）aSiQ4-a (2) （式中、Ｒ及びａは既に定義のとおりでありＱ
はハロゲンである）で表わされるオルガノハロシ
ランと、式 で表わされる環式１，３−ジカルボニル化合物と
の間に塩基触媒の存在下にて反応を行つて製造で
きる。好ましくは、式(2)のオルガノハロシランは
式 R3SiQ3 (4) （ここに、Ｑは既に定義のとおりでありR3は
C4〜12アルキル基例えばブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等で
ある）で表わされるアルキルハロシランである。 式(2)及び(4)のオルガノハロシランによつては、
メチルトリクロロシラン、ブチルトリクロロシラ
ン、フエニルトリクロロシラン、ｎ−ヘキシルエ
チルジクロロシラン、ドデシルトリクロロシラ
ン、トリフルオロピロピルトリクロロシラン、テ
トラクロロシラン等が含まれる。 式(3)の１，３−ジカルボニル化合物には、シク
ロヘキサン−１，３−ジオン、イソプロピリデン
マロネート、３−ヒドロキシクマリン、５，５−
ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン、２−
メチル−シクロペンタン−１，３−ジオン、２−
ブロモシクロヘキサン−１，３−ジオン、５，５
−ジメチル−３−ケト−バレロラクトン、Ｎ−フ
エニル−３−ケトブチロラクタム等が含まれる。 本発明の実施にあたつては、実質的に無水の条
件下にて、式(3)の１，３−ジオン１〜４モルと式
(2)又は(4)のオルガノハロシラン１モルとの間に反
応を行つて、１，３−ジオンの水酸基のグラムモ
ルとオルガノハロシランのケイ素に結合したハロ
ゲンのグラムモルとの間に少なくとも化学量論的
当量が成立するよう確実にして、式(1)のシリルエ
ーテルを製造できる。 １，３−ジオンとオルガノシランとの反応は塩
基性受容体例えば有機アミン例えばトリエチルア
ミン、ピリジン等の存在下で通常行われる。反応
中に形成された酸副生物を完全に中和するのに十
分な塩基受容体を使う。反応は０〜150℃の温度
でトルエン、ベンゼン、ヘキサン、ペンタン、ク
ロロホルム等の如き非極性の中性有機溶媒を使つ
て容易にされる。反応中、撹拌等によつて混合物
を混ぜる。次いで、混合物を過してアミン塩を
除き、液からストリツピングにより有機溶媒を
除く。 当業者の本発明の実施をより容易にする為、以
下、限定ではなく例示として実施例を挙げる。 実施例 １ 約500部の乾燥トルエンに２−メチルシクロヘ
キサン−１，３−ジオン15.1部を溶かした溶液を
還流し共沸蒸留によつて混合物から水を除去し
た。得られた溶液を冷却させた後、これに乾燥ト
リエチルアミン約15部、次いでメチルトリクロロ
シラン7.3部を加えた。次いで得られた混合物を
２時間撹拌した。混合物を過してトリエチルア
ミン塩化水素を除去し、次いで溶媒をストリツピ
ングで除去した。褐色の固体15.4部が得られた
が、これは収率95％に相当した。調製法によれ
ば、この生成物は式 で表わされるメチル−トリス（２−メチル−１，
３−シクロヘキサンジオン）シランであつた。こ
の生成物の同定は核磁気共鳴スペクトルによつて
更に確認された。すなわち、目的とする１，３−
シリルカルボニルエーテルの生成に伴うシリコン
上のCH3プロトン及び２位の炭素上のプロトンの
化学シフトに基づいて、それの同定確認を行つ
た。 実質的に無水の条件下で、上記の１，３−ジカ
ルボニルシリルエーテル６部、25℃の粘度約
35000cps水酸基含有分0.09重量％のシラノール終
端ポリジメチルシロキサン100部、フユームドシ
リカ20部及びジブチルスズジラウレート0.05部を
配合して、湿気で硬化するオルガノポリシロキサ
ン組成物を調製した。このオルガノポリシロキサ
ン組成物は実質的に無臭で、大気条件下に約２時
間静置すると粘着性のない状態に硬化した。大気
条件下で約20時間すると完全な硬化が達せられ
た。湿気で硬化する上記と同じオルガノポリシロ
キサン組成物で被覆され90％相対湿度に２週間維
持された銅基体は実質的に腐食がなかつた。 実施例 ２ ２−メチルシクロヘキサン−１，３−ジオンの
代りにシクロヘキサン−１，３−ジオンを使つて
実施例１の手順を繰り返えした。調製方法に基づ
けば、式 の１，３−ジカルボニルシリルエーテルが得られ
た。この同定は核磁気共鳴で確認した。すなわ
ち、目的とする１，３−シリルカルボニルエーテ
ルの生成に伴うシリコン上のCH3プロトン及び２
位の炭素上のプロトンの化学シフトに基づいて、
それの同定確認を行つた。 こうして実施例２の手順によつて得られた湿気
で硬化するオルガノポリシロキサン組成物は、大
気条件に15分間露出後実質的に無臭で粘着性のな
いエラストマーを生成し、ほんの３時間で完全硬
化エラストマー生成物が得られた。 実施例 ３ 乾燥トルエン3140部にシクロヘキサン−１，３
−ジオン210部とトリエチルアミン156.5部を溶か
した撹拌中の溶液にドデシルトリクロロシラン
151.25部を加えた。この混合物を１時間還流下に
て撹拌し過した。86％収率に相当する263部の
生成物が得られた。調製方法に基づけば生成物は
式 の１，３−ジカルボニルシリルエーテルであつ
た。 上記の１，３−ジカルボニルシリルエーテル６
部とシラノール終端ポリジメチルシロキサン100
部の混合物を実施例１に記載のようにして調製し
た。大気条件下にさらした後混合物がどのくらい
長く可使性があるかに関して、得られた室温加硫
性組成物を実施例２の室温加硫性組成物と比較し
た。それぞれの室温加硫性混合物の等量部をアル
ミニウムカツプ中にあつて硬化性混合物が皮を形
成するまで大気条件下に静置させて可使寿命試験
をした。このとき混合物はスパチユラで撹拌する
のが難しかつた。化学結合したドデシルシロキシ
単位を含む混合物の可使寿命は約３〜５分であ
り、１，３−ジカルボニル単位を含んだメチル置
換シロキシの可使寿命はおよそ0.5〜１分だつた。
この可使寿命試験によつて示されるように、１，
３−ジカルボニルシリルエーテルシランは得られ
た室温加硫性混合物の使用時間を有利に延長し
た。 実施例 ４ トリエチルアミン100部、３−ヒドロキシクマ
リン162部及び乾燥トルエン約2100部よりなる混
合物にメチルトリクロロシラン50部を加えた。滴
下による添加が完結したところで、混合物を過
し液からトルエンをストリツピングにより除去
した。式 のメチル−トリス（３−ヒドロキシクマリン）シ
ラン170部が得られた。 上記のメチル−トリス−１，３−ジカルボニル
シランの同定が核磁気共鳴スペクトラムによつて
更に確認された。すなわち、目的とする１，３−
シリルカルボニルエーテルの生成に伴うシリコン
上のCH3プロトン及び２位の炭素上のプロトンの
化学シフトに基づいて、それの同定確認を行つ
た。 シラン５部、シラノール終端ポリジメチルシロ
キサン100部及びジブチルスズジラウレート１部
よりなる配合物を大気条件に約１時間露出させる
と粘着性のないエラストマーが形成された。 実施例 ５ 撹拌機、デイーン・スタルク共沸混合物トラツ
プ、コンデンサ及び250mlの滴下ロートを備えた
５の丸底三つ口フラスコに3.6のトルエンを
加えた系を窒素下に置いて終始この状態に保つ
た。溶媒を沸騰するまで加熱して水がトラツプ中
に分離しなくなるまで環流を続けた。こうして乾
燥した溶媒を室温まで冷却してからデイーン・ス
タルク共沸混合物トラツプをあらかじめ乾燥させ
たコンデンサーで置き換えた。冷却した溶媒に
210ｇ（1.5モル）のジメドンを加えた後、あらか
じめKOHペレツト上で保存しておいたトリエチ
ルアミン161ｇ（1.6モル）をさらに加えた。トリ
エチルアミンを加えた後２，３分で、懸濁してい
た固形分が完全に溶解し、淡黄色の溶液となつ
た。 反応系を激しく撹拌しながらこれに74ｇ（0.5
モル）のメチルトリクロロシランを滴下ロートを
使つて30分かけて滴下した。反応は発熱的で室温
から80℃まで温度が上昇した。反応は熱によつて
影響を受けないので、反応系を冷却することはし
なかつた。メチルトリクロロシランの添加を終了
して、固・液混合物を２時間撹拌した後、室温近
くまで冷却した。 撹拌機、コンデンサー及び滴下ロートをはずし
てストツパーを付けた反応容器を窒素で満たした
ドライボツクス内に移した。反応液をブフナーロ
ートのロ紙を通して４の吸引ロ過フラスコへ移
した。このフラスコ、ロ紙及びブフナーロートを
140℃のオーブン内であらかじめ乾燥させてから、
窒素で満たしたドライボツクスへ移した。透明で
淡黄色のロ液を回転濃縮器により湿気を排除する
ように注意しながら濃縮した。沸騰水浴を使用し
ながら、約30mm真空下で溶媒と過剰のトリエチル
アミンを完全に除去した。油状の残留物を冷却
し、窒素で満たしたドライボツクスに移してか
ら、10−20ミクロングラスフイルターでロ過し
た。透明、淡橙色、粘性のある液状物（227ｇと
して下記式の１，３−シリルカルボニルエーテル
が得られた。構造式の同定は、核磁気共鳴スペク
トルにより確認した。すなわち、目的とする１，
３−シリルカルボニルエーテルの生成に伴うシリ
コン上のCH3プロトン及び２位の炭素上のプロト
ンの化学シフトに基づいて、それの同定確認を行
つた。ジメドンの割合を滴定したところ、理論値
90.65％に対して91.39％の値を得た。イオン性塩
化物の分析値は257ppmであつた。 上記実施例は本発明の１，３−ジカルボニルシ
ランを製造するのに使用できる非常に多くの変数
のうちの極くわずかに指向されているが、本発明
の方法並びにこれによつて得られる化合物は、こ
れ等実施例に先立つて記述したところに従つて、
例えば式(2)又は(4)のシラン及び式(3)の１，３−ジ
カルボニル化合物を使つて実施できる。従つて、
本発明によつては又、好ましくは、式 （式中、R1，R3，ｂ及びｃは既述のとおり）
の１，３−ジカルボニル環式化合物のシリルエー
テルも包含される。 上記の本発明の１，３−ジカルボニル環式化合
物のシリルエーテルに加えて、James A.Cella及
びTyrone D.Mitchellの1978年７月24日付米国特
許出願第927287号及び第927284号に、或る種のア
ルコキシ置換１，３−ジカルボニル環式化合物及
び湿気で硬化しうるオルガノポリシロキサン組成
物も示されている。
第１図は、実施例５において得られた本発明の
１，３−シリルカルボニルエーテルの核磁気共鳴
スペクトルを示す図である。
１，３−シリルカルボニルエーテルの核磁気共鳴
スペクトルを示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、ＲはC1-13のアルキル基、R1は水素及
びC1-13のアルキル基から選ばれた基、Ｘは−Ｏ
−、Ｚはアルキレン、シクロアルキレン及びアリ
ーレンから選ばれた炭素数が13以下の２価の有機
基、そしてｂは０か１）で表わされる１，３−シ
リルカルボニルエーテル。 ２ 下記式で表わされる特許請求の範囲第１項記
載の１，３−シリルカルボニルエーテル。 ３ 下記式で表わされる特許請求の範囲第１項記
載の１，３−シリルカルボニルエーテル。 ４ 下記式で表わされる特許請求の範囲第１項記
載の１，３−シリルカルボニルエーテル。 ５ 下記式で表わされる特許請求の範囲第１項記
載の１，３−シリルカルボニルエーテル。 ６ 酸受容体の存在下に、 式 RSiQ3 （式中、ＲはC1-13のアルキル基、Ｑはハロゲ
ン基）で表わされるオルガノハロシランと、 式 （式中、R1は水素及びC1-13のアルキル基から
選ばれ、Ｘは−Ｏ−、Ｚはアルキレン、シクロア
ルキレン及びアリーレンから選ばれた炭素数が13
以下の２価の有機基、そしてｂは０か１）で表わ
される１，３−ジオンとを反応させる工程；上記
工程で生成する１，３−シリルカルボニルエーテ
ルを回収する工程からなる、 式 （式中、R1，Ｒ，Ｘ，Ｚおよびｂは上記オル
ガノハロシラン及び上記１，３−ジオンの式中で
定義したとおり）で表わされる１，３−シリルカ
ルボニルエーテルの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/927,288 US4210596A (en) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | Silyl ethers of 1,3-dicarbonyl cyclic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5527182A JPS5527182A (en) | 1980-02-27 |
| JPS6340195B2 true JPS6340195B2 (ja) | 1988-08-10 |
Family
ID=25454522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9271179A Granted JPS5527182A (en) | 1978-07-24 | 1979-07-23 | Silylcarbonylether and its manufacture |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4210596A (ja) |
| JP (1) | JPS5527182A (ja) |
| DE (1) | DE2929226A1 (ja) |
| FR (1) | FR2433532A1 (ja) |
| GB (1) | GB2031443B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3377127D1 (en) * | 1982-08-20 | 1988-07-28 | Hoffmann La Roche | Process for the preparation of astaxanthine and intermediates in the astaxanthine synthesis |
| JPS59164688U (ja) * | 1983-04-16 | 1984-11-05 | 高 昌岩 | 織造部によってなる組立式灯心草人形 |
| US4908228A (en) * | 1986-10-03 | 1990-03-13 | Dow Corning Corporation | Dioxolane, diol and diacrylate silicon compounds and method for their preparation and use |
| US4845258A (en) * | 1988-04-04 | 1989-07-04 | Ethyl Corporation | Production of gem-disubstituted cyclohexadienones |
| US4804773A (en) * | 1988-04-04 | 1989-02-14 | Ethyl Corporation | Production of gem-disubstituted cyclohexadienones |
| US4804772A (en) * | 1988-04-04 | 1989-02-14 | Ethyl Corporation | Gem-disubstituted cyclohexadienones and their production |
| US4804774A (en) * | 1988-04-04 | 1989-02-14 | Ethyl Corporation | Production of gem-disubstituted cyclohexadienones |
| US5008425A (en) * | 1988-04-04 | 1991-04-16 | Ethyl Corporation | Trifluoromethylation of carbonyl compounds |
| JP5099409B2 (ja) * | 2004-10-28 | 2012-12-19 | 株式会社林原 | アリールシラン化合物とその用途 |
| EP4397695A4 (en) * | 2021-09-03 | 2025-09-10 | Shinetsu Chemical Co | ORGANOPOLYSILOXANE COMPOUND, ROOM TEMPERATURE CURABLE ORGANOPOLYSILOXANE COMPOSITION AND ARTICLE |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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