JPS6377973A - ナフトラクタム4角酸色素及びこれを含有する光学的記録用媒体 - Google Patents
ナフトラクタム4角酸色素及びこれを含有する光学的記録用媒体Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Dentistry (AREA)
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- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なナフトラクタム4角酸色素、及びこれ
を有効物質とする光学的記録用媒体に関する。
を有効物質とする光学的記録用媒体に関する。
高いエネルギー密度を有する光線例えばレーザー光線に
より、局部的に限られた状態変化を生じる光学的記録用
媒体は公知である。この熱により起こされる状態変化は
、光学的性質の変化と結びついており、そして情報記録
及びデータ記録に利用される。
より、局部的に限られた状態変化を生じる光学的記録用
媒体は公知である。この熱により起こされる状態変化は
、光学的性質の変化と結びついており、そして情報記録
及びデータ記録に利用される。
情報蓄積用のこの種の記録用材料としては、金属又は合
金の薄層が用いられる。しかしこの材料は酸化及び水分
に対し敏感であるため、耐久性が低い。
金の薄層が用いられる。しかしこの材料は酸化及び水分
に対し敏感であるため、耐久性が低い。
蓄積媒体として使用するためには、無定形層が長期にわ
たり不変であることが必要である。
たり不変であることが必要である。
老化の進行例えば光及び熱による結晶化又は退色(それ
によって蓄積層の形態が変わる)は、薄い蒸着された層
において比較的多゛く起こる。
によって蓄積層の形態が変わる)は、薄い蒸着された層
において比較的多゛く起こる。
吸収用化合物としてオキサジン(特開昭58−1322
61)、シアニン色素(特開昭58−112790及び
125246)、フタロシアニル化合物(欧州特許84
729、米国特許4241355及び特開昭58−56
892)又は供与作用を有する置換基を有するナフトキ
ノン−1,4化合物を含有する光学的蓄積系も知られて
いる。この系はHe−Neレーザー(63611m)に
より記入できる。
61)、シアニン色素(特開昭58−112790及び
125246)、フタロシアニル化合物(欧州特許84
729、米国特許4241355及び特開昭58−56
892)又は供与作用を有する置換基を有するナフトキ
ノン−1,4化合物を含有する光学的蓄積系も知られて
いる。この系はHe−Neレーザー(63611m)に
より記入できる。
そのほか半導体照射レーザー線により操作するための多
くの記録用媒体が報告されている。
くの記録用媒体が報告されている。
有機工R色素としては、特にフタロシアニン化合物、メ
チン色素及び4角酸誘導体が用いられた。
チン色素及び4角酸誘導体が用いられた。
本発明の課題は、光学的記録用媒体の製造に好適な新規
なナフトラクタム4角酸色素を開発することであった。
なナフトラクタム4角酸色素を開発することであった。
本発明は、次式
(R1及びR2は互いに無関係に置換されていてもよい
C1〜C22−アルキル基(このアルキル鎖は酸素原子
により中断されていてもよい)、置換されていてもよい
01〜C4−アルアルキル基、置換されていてもよいC
6〜C?−シクロアルキル基又は置換されていてもよい
フェニル基であり、環A、B、C及びDは置換されてい
てもよく及び/又はベンゾ縮合していてもよい)で表わ
されるナフトラクタム4角酸色素である。
C1〜C22−アルキル基(このアルキル鎖は酸素原子
により中断されていてもよい)、置換されていてもよい
01〜C4−アルアルキル基、置換されていてもよいC
6〜C?−シクロアルキル基又は置換されていてもよい
フェニル基であり、環A、B、C及びDは置換されてい
てもよく及び/又はベンゾ縮合していてもよい)で表わ
されるナフトラクタム4角酸色素である。
前記のアルキル基は、いずれも直鎖状でも分岐状でもよ
い。
い。
R1及びR2のためのC5〜C22−アルキル基は、フ
ェニル基、ハロゲン原子、C1〜C4−アルカノイル基
、カルボキシル基、01〜C4−アルカノイルアミノ基
、01〜C4−アルコキシカルボニル基、C1〜C4−
アルコキシカルボニルアミノ基又はC1〜C4−アルキ
ルアニリノ基により置換されていてもよく、その際アル
キル鎖は酸素原子により中断されていてもよい。個々の
例は次の基である。n−プロピル、イソプロピル、n−
ブチル、イソブチル、三級ブチル、n−ペンチル、2−
メチルプチル、n−ヘキシル、2−メチルペンデル、Q
−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、イソ
オクチル、ノニル、イノノニル、デシル、イソデシル、
ドデシル、ウンデセン−10−イル−1,3,5,5,
7−チトラメチルノニル、イントリデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、トコシル(イソオクチル、イソノ
ニル、イソデシル及びイントリデシルは通俗基であって
、オキソ合成により得られるアルコールニ依存スル。ウ
ルマンスΦエンチクロペテイ・デル・テヒニジシエン拳
ヘミー4版7巻216〜217頁及び11巻465〜4
36頁参照)、ヘプタフルオロプロピル、2−メトキシ
エチル、2−エトキシプロピル、3−エトキシプロピル
、3,6−ジオキサヘプチル、6.6−ジオキサオクチ
ル、 3,6.9− )リオキサデシル、フロパン−
2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、2
−エチルペンタン−6−、tノー1−イル、2−カルボ
キシエチル、6−カルボキシプロピル、4−カルボキシ
ブチル、5−カルボキシペンチル、4−カルボキシー6
−オキサブチル、6−メドキシカルボニルプロビル。
ェニル基、ハロゲン原子、C1〜C4−アルカノイル基
、カルボキシル基、01〜C4−アルカノイルアミノ基
、01〜C4−アルコキシカルボニル基、C1〜C4−
アルコキシカルボニルアミノ基又はC1〜C4−アルキ
ルアニリノ基により置換されていてもよく、その際アル
キル鎖は酸素原子により中断されていてもよい。個々の
例は次の基である。n−プロピル、イソプロピル、n−
ブチル、イソブチル、三級ブチル、n−ペンチル、2−
メチルプチル、n−ヘキシル、2−メチルペンデル、Q
−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、イソ
オクチル、ノニル、イノノニル、デシル、イソデシル、
ドデシル、ウンデセン−10−イル−1,3,5,5,
7−チトラメチルノニル、イントリデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、トコシル(イソオクチル、イソノ
ニル、イソデシル及びイントリデシルは通俗基であって
、オキソ合成により得られるアルコールニ依存スル。ウ
ルマンスΦエンチクロペテイ・デル・テヒニジシエン拳
ヘミー4版7巻216〜217頁及び11巻465〜4
36頁参照)、ヘプタフルオロプロピル、2−メトキシ
エチル、2−エトキシプロピル、3−エトキシプロピル
、3,6−ジオキサヘプチル、6.6−ジオキサオクチ
ル、 3,6.9− )リオキサデシル、フロパン−
2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、2
−エチルペンタン−6−、tノー1−イル、2−カルボ
キシエチル、6−カルボキシプロピル、4−カルボキシ
ブチル、5−カルボキシペンチル、4−カルボキシー6
−オキサブチル、6−メドキシカルボニルプロビル。
アルアルキル基としては、例えばベンジル、2−フェニ
ルエチル及び2−又は6−フェニルプロピル等の基があ
げられる。
ルエチル及び2−又は6−フェニルプロピル等の基があ
げられる。
R1及びR2のための場合によりC,−’−C4−アル
キル基又はハロゲン原子により置換されたC3〜C7−
シクロアルキル基としては、次の基があげられる。シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、6−メ
チルシクロペンチル、4−エチルシクロヘキシル又は2
,3−ジクロロシクロヘキシル。
キル基又はハロゲン原子により置換されたC3〜C7−
シクロアルキル基としては、次の基があげられる。シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、6−メ
チルシクロペンチル、4−エチルシクロヘキシル又は2
,3−ジクロロシクロヘキシル。
場合により置換されたフェニル基は、フェニル基及び0
1〜C3−アルキル基、C,%C,Cブーコキシ基、ハ
ロゲン原子又は01〜C4−ジアルキルアミノ基により
置換されたフェニル基であって、その例は次の基である
。4−メチルフェニル、4−イングロビルフェニル、4
−メトキシフェニル、2.4−−)メトキシフェニル、
2−クロルフェニル、4−ブロムフェニル又は4−ジメ
チルアミノフェニル。
1〜C3−アルキル基、C,%C,Cブーコキシ基、ハ
ロゲン原子又は01〜C4−ジアルキルアミノ基により
置換されたフェニル基であって、その例は次の基である
。4−メチルフェニル、4−イングロビルフェニル、4
−メトキシフェニル、2.4−−)メトキシフェニル、
2−クロルフェニル、4−ブロムフェニル又は4−ジメ
チルアミノフェニル。
式■の環A、B、C及びDは、非置換であるか、あるい
は例えば場合によりフェニル基、ハロゲン原子、C1〜
C4−アルカノイル基、カルボキシル基、C1〜C4−
アルカノイルアミノ基、01〜C4−フルコキシカルボ
ニル基、C1〜C,−フルコキシカルボニルアミノ基又
はC1〜C4−アルキルアニリノ基により置換され、そ
してアルキル鎖が場合により酸素原子により中断されて
いてモヨい01〜C6〜C22−アルキル基、フェニル
i、c、〜C6〜C22−アルコキシ基、01〜C20
−アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、C1〜C4−モノ−もしくはジアルキルアミノ基、1
−アザシクロアルキル基、C1〜C2−アルキルスルホ
ニル基、01〜C4−アルコキシスルホニル基、フェニ
ルスルホニル基、c1%c4−アルキルフェニルスルホ
ニル基、ヒドロキシスルホニル基、アニリノ基、01〜
C4−フルキルアニリノ基、C1〜C4−アルカノイル
基、01〜C4−フルカッイルアミン基、01〜C4−
アルコキシカルボニル基、、C1〜C4−アルコキシカ
ルボニルアミノ基、カルバモイル基、C1〜C,−N−
モノ−もしくはc、〜c、−N、N−ジアルキルカルバ
モイル基、スルファモイル基、C1〜C4−N−モノ−
もしくはN、N −C’。
は例えば場合によりフェニル基、ハロゲン原子、C1〜
C4−アルカノイル基、カルボキシル基、C1〜C4−
アルカノイルアミノ基、01〜C4−フルコキシカルボ
ニル基、C1〜C,−フルコキシカルボニルアミノ基又
はC1〜C4−アルキルアニリノ基により置換され、そ
してアルキル鎖が場合により酸素原子により中断されて
いてモヨい01〜C6〜C22−アルキル基、フェニル
i、c、〜C6〜C22−アルコキシ基、01〜C20
−アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、C1〜C4−モノ−もしくはジアルキルアミノ基、1
−アザシクロアルキル基、C1〜C2−アルキルスルホ
ニル基、01〜C4−アルコキシスルホニル基、フェニ
ルスルホニル基、c1%c4−アルキルフェニルスルホ
ニル基、ヒドロキシスルホニル基、アニリノ基、01〜
C4−フルキルアニリノ基、C1〜C4−アルカノイル
基、01〜C4−フルカッイルアミン基、01〜C4−
アルコキシカルボニル基、、C1〜C4−アルコキシカ
ルボニルアミノ基、カルバモイル基、C1〜C,−N−
モノ−もしくはc、〜c、−N、N−ジアルキルカルバ
モイル基、スルファモイル基、C1〜C4−N−モノ−
もしくはN、N −C’。
〜C4−ジアルキルスルファモイル基、ウレイド基、0
1〜C4−アルキル置換ウレイド基、フェノキシ基、フ
ェニルチオ基又は基 により置換され又はベンゾ縮合していてもよい。
1〜C4−アルキル置換ウレイド基、フェノキシ基、フ
ェニルチオ基又は基 により置換され又はベンゾ縮合していてもよい。
1−アザシクロアルキル基は、例えば5質ないし6員の
飽和窒素含有複素環残基で窒素を介して結合するもので
、そのほかにも複素原子を含有しうる。その例は次のも
のである。
飽和窒素含有複素環残基で窒素を介して結合するもので
、そのほかにも複素原子を含有しうる。その例は次のも
のである。
−0,0−C0、−flH−C’H3、−一ノ
−一ノ ナフトラクタム系における置換型の例は次のとおりであ
る。
−一ノ ナフトラクタム系における置換型の例は次のとおりであ
る。
ナフトラクタム4角酸色素(1)において、好ましくは
R1及びR2はC6〜C6〜C22−アルキル基特に0
1□〜C22−アルキル基、2−メトキシエチル基、2
.3.3− トリメチル−4−ヒドロキシブチル基、2
−エトキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基、2−
ベンジルオキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、8
−ヒドロキシオクチル基、り、6−ジオキサヘプチル基
、6,6−ジオキサオクチル基、6,6−ジオキサデシ
ル基、6,6−シオキ?−7−フェニルヘプチル基、6
−ジオキサヘキシル基、3,6.9−トリオキサデシル
基、?l、6.9− トリオキサウンデシル基、3.6
.9− トリオキサトリデシル基、3,6.9− )ジ
オキサ−10−フェニルデシル基、3,6,9− )リ
カキサ−10−ヒドロキシデシル基、ベンジル基又ハウ
ンデセンー10−イル−1基であり、そして環A又はB
ならびにC又はDの一方は非置換であるか、あるいはC
I”C22−アルキル基、1,3−ジオキサブチル基、
1,3−ジオキサペンチル基、1,3−ジオキサヘプチ
ル基、1.′!J−ジオキサー4=フェニルブチル基、
1,6−シオキサブロビル基、1,3,6− )ジオキ
サヘプチル基、1,6.6−ドリオキサオクチル基、1
,3.6− ) ’)オキサデシル基、1,6.6−ト
IJオキサ−7−フェニルヘプチル基、1,3.6−
) !Jオキサヘキシル基、1.3,6.9−テトラオ
キサデシル基、1,3,6.9−テトラオキサウンデシ
ル基、1.3,6.9−テトラオキサトリデシル基、1
,3,6.9−テトラオキサ−10−フェニルデシル基
、1,3,6.9−テトラオキサ−10−ヒドロキシデ
シル基、フェニル基、01〜C6〜C22−アルコキシ
基、C1〜cto−アルキルチオ基、シアノ基、”1〜
eta−モノ−もしくはC1〜C16−ジアルキルアミ
ノ基、1−アザシクロアルキル基、塩素原子、臭素原子
、ヒドロキシスルホニル基、フェニルチオ基又は基によ
り置換されている。
R1及びR2はC6〜C6〜C22−アルキル基特に0
1□〜C22−アルキル基、2−メトキシエチル基、2
.3.3− トリメチル−4−ヒドロキシブチル基、2
−エトキシエチル基、2−n−ブトキシエチル基、2−
ベンジルオキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、8
−ヒドロキシオクチル基、り、6−ジオキサヘプチル基
、6,6−ジオキサオクチル基、6,6−ジオキサデシ
ル基、6,6−シオキ?−7−フェニルヘプチル基、6
−ジオキサヘキシル基、3,6.9−トリオキサデシル
基、?l、6.9− トリオキサウンデシル基、3.6
.9− トリオキサトリデシル基、3,6.9− )ジ
オキサ−10−フェニルデシル基、3,6,9− )リ
カキサ−10−ヒドロキシデシル基、ベンジル基又ハウ
ンデセンー10−イル−1基であり、そして環A又はB
ならびにC又はDの一方は非置換であるか、あるいはC
I”C22−アルキル基、1,3−ジオキサブチル基、
1,3−ジオキサペンチル基、1,3−ジオキサヘプチ
ル基、1.′!J−ジオキサー4=フェニルブチル基、
1,6−シオキサブロビル基、1,3,6− )ジオキ
サヘプチル基、1,6.6−ドリオキサオクチル基、1
,3.6− ) ’)オキサデシル基、1,6.6−ト
IJオキサ−7−フェニルヘプチル基、1,3.6−
) !Jオキサヘキシル基、1.3,6.9−テトラオ
キサデシル基、1,3,6.9−テトラオキサウンデシ
ル基、1.3,6.9−テトラオキサトリデシル基、1
,3,6.9−テトラオキサ−10−フェニルデシル基
、1,3,6.9−テトラオキサ−10−ヒドロキシデ
シル基、フェニル基、01〜C6〜C22−アルコキシ
基、C1〜cto−アルキルチオ基、シアノ基、”1〜
eta−モノ−もしくはC1〜C16−ジアルキルアミ
ノ基、1−アザシクロアルキル基、塩素原子、臭素原子
、ヒドロキシスルホニル基、フェニルチオ基又は基によ
り置換されている。
特に好ましいナフトラクタム色素(1)は、式中のR1
及びR2カCI2〜CZt−アルキル基、ベンジル基、
ウンデセン−10−イル−1基、3,6−ジオキサヘキ
シル基、6,6−ジオキサヘプチル基、6−ジオキサデ
シル基、6−ジオキサ−7−フェニルヘプチル基、3.
6.9− ) !Jオキサゾ゛シル基、3,6.9−
トリオキサウンデシル基又は8−ヒドロキシオクチル基
であり、そして環A1B、C及びDが非置換のものであ
る。
及びR2カCI2〜CZt−アルキル基、ベンジル基、
ウンデセン−10−イル−1基、3,6−ジオキサヘキ
シル基、6,6−ジオキサヘプチル基、6−ジオキサデ
シル基、6−ジオキサ−7−フェニルヘプチル基、3.
6.9− ) !Jオキサゾ゛シル基、3,6.9−
トリオキサウンデシル基又は8−ヒドロキシオクチル基
であり、そして環A1B、C及びDが非置換のものであ
る。
本発明の色素は、次式
(R1、A及びBは前記の意味を有し、XはJlCl又
はBrである)のシクロアンモニウム化合物を、4角酸
と溶剤中で20〜120℃の温度で縮合させることによ
り製造される。
はBrである)のシクロアンモニウム化合物を、4角酸
と溶剤中で20〜120℃の温度で縮合させることによ
り製造される。
出発物質として必要な式■のシクロアンモニウム化合物
はは知であるか、あるいは既知の方法により製造できる
。反応のための溶剤としては、例えばドルオール、ブタ
ノール、プロパツール又はその混合物が適する。
はは知であるか、あるいは既知の方法により製造できる
。反応のための溶剤としては、例えばドルオール、ブタ
ノール、プロパツール又はその混合物が適する。
式■のナフトラクタム4角酸色素は、700〜1200
nmの範囲できわめて高い分子吸収を有する。これは
有機溶剤及び/又は熱可塑性の又は架橋された合成樹脂
に易溶である。
nmの範囲できわめて高い分子吸収を有する。これは
有機溶剤及び/又は熱可塑性の又は架橋された合成樹脂
に易溶である。
本発明はさらに、支持体とレーザー光線に対し敏感な色
素を含有する色素層又は熱可塑性の又は架橋された重合
体の層から成る光学的記録用媒体であって、その色素層
及び重合体層は、少なくとも1種の式■のナフトラクタ
ム色素を含有する。
素を含有する色素層又は熱可塑性の又は架橋された重合
体の層から成る光学的記録用媒体であって、その色素層
及び重合体層は、少なくとも1種の式■のナフトラクタ
ム色素を含有する。
本発明の記録系は、約750〜950 nmの半導体レ
ーザーの波長において高度の吸収能を有する。重合体層
は光反射層の上に、高い光学的品の 質Jたい吸収層(満足すべき波長エネルギーを有する)
を与え、そして蓄積される情報を高いシグナル対ノイズ
比で記入しうるように付着される。
ーザーの波長において高度の吸収能を有する。重合体層
は光反射層の上に、高い光学的品の 質Jたい吸収層(満足すべき波長エネルギーを有する)
を与え、そして蓄積される情報を高いシグナル対ノイズ
比で記入しうるように付着される。
本発明の記録用媒体は、半導体レーザーを用いて記入及
び解読でき、そして大気の影響及び日光に対しきわめて
安定である。色素の高い光吸収性によって、本発明の記
録用媒体は、()a A IAS半導体レーザーの光線
に対しきわめて敏感である。
び解読でき、そして大気の影響及び日光に対しきわめて
安定である。色素の高い光吸収性によって、本発明の記
録用媒体は、()a A IAS半導体レーザーの光線
に対しきわめて敏感である。
れたシグナル/ノイズ比が得られる。
用
記録媒体の構造は公知である( J、Vac、 Sci
。
。
^
Technol、 18 (1) Jan、 /Feb
、 1981年105頁参照)。
、 1981年105頁参照)。
光吸収層と支持体の間に反射層を設けてもよく、これに
よって照射されて有色層を進行した光線(吸収されない
限り)が反射層上で反射されて、再度有色層中を進行す
る。
よって照射されて有色層を進行した光線(吸収されない
限り)が反射層上で反射されて、再度有色層中を進行す
る。
照射は透明基質を通して行うことができる。
層の順序としては、基質−吸収層−場合により反射層の
配置が用いられる。
配置が用いられる。
適当な光反射材料の例は、アルミニウム、ロジウム、金
、すす、鉛、ビスマス、銅及び導電性スビーゲルである
。光反射層の厚さは、これが使用した光線を吸収し又は
走査するため完全に反射するように定められる。
、すす、鉛、ビスマス、銅及び導電性スビーゲルである
。光反射層の厚さは、これが使用した光線を吸収し又は
走査するため完全に反射するように定められる。
この目的のためには、熱伝導性の低いスピーゲルが好ま
しい。支持体及び光反射層は、光学的に平滑な平らな表
面を有し、そして表面が吸収された光線をその上に固着
するようにあるべきである。表面の品質及び付着性を良
好にするために、支持体及び/又は反射体に、熱硬化性
又は熱可塑性の材料からの光沢層を設けることができる
。
しい。支持体及び光反射層は、光学的に平滑な平らな表
面を有し、そして表面が吸収された光線をその上に固着
するようにあるべきである。表面の品質及び付着性を良
好にするために、支持体及び/又は反射体に、熱硬化性
又は熱可塑性の材料からの光沢層を設けることができる
。
金属性反射層の付着は、好ましくは常法により、支持体
上への真空蒸着あるいは適当な金属箔の付着により行わ
れる。本発明によるレーザー光線に対し敏感な層の付着
は、好ましくは結合剤の存在下の溶解又は分散された色
素の遠心塗布により行われる。層の製造手段として、ド
クター塗布又は浸漬も用いられる。
上への真空蒸着あるいは適当な金属箔の付着により行わ
れる。本発明によるレーザー光線に対し敏感な層の付着
は、好ましくは結合剤の存在下の溶解又は分散された色
素の遠心塗布により行われる。層の製造手段として、ド
クター塗布又は浸漬も用いられる。
溶液から吸収層を付着させるためには、適当な溶剤例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ドルオール
、アセトニトリル、酢酸エステル、メタノール又はこれ
らの混合物の中で、色素又は色素混合物及び結合剤とし
ての重合体の溶液(又は場合により懸濁液)を調製する
。
ば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ドルオール
、アセトニトリル、酢酸エステル、メタノール又はこれ
らの混合物の中で、色素又は色素混合物及び結合剤とし
ての重合体の溶液(又は場合により懸濁液)を調製する
。
結合剤としては、照射又は熱により硬化しうる樹脂例え
ば光重合体、シリコーン樹脂又はエポキシ樹脂、あるい
は熱可塑性合成樹脂が用いられる。
ば光重合体、シリコーン樹脂又はエポキシ樹脂、あるい
は熱可塑性合成樹脂が用いられる。
結晶部のない又はそれがわずかな、ガラス転移温度が3
5℃以上特に75°C以上の熱可塑性合成樹脂が好まし
い。そのほか結合剤例えば樹脂又は熱可塑性合成樹脂は
、式Iのナフトラクタム色素との親和性が良好であるこ
とを必要とする。例えばナフトラクタム色素に対する高
い溶解能を有する水不溶性結合剤、例えば(メト)アク
リレート単独重合体及び共重合体、スチロール単独重合
体及び共重合体、ポリビニルカルバゾール、ポリビニル
エステル共重合体、ポリ塩化ビニル及びセルロースエス
テルが適する。
5℃以上特に75°C以上の熱可塑性合成樹脂が好まし
い。そのほか結合剤例えば樹脂又は熱可塑性合成樹脂は
、式Iのナフトラクタム色素との親和性が良好であるこ
とを必要とする。例えばナフトラクタム色素に対する高
い溶解能を有する水不溶性結合剤、例えば(メト)アク
リレート単独重合体及び共重合体、スチロール単独重合
体及び共重合体、ポリビニルカルバゾール、ポリビニル
エステル共重合体、ポリ塩化ビニル及びセルロースエス
テルが適する。
色素調製物は、ドクター塗布、浸漬又は特に好ましくは
遠心塗布により、あらかじめ清浄化され又は予備された
基質(補充層)に付着され、そしてこの層を空気中で乾
燥又は硬化させる。
遠心塗布により、あらかじめ清浄化され又は予備された
基質(補充層)に付着され、そしてこの層を空気中で乾
燥又は硬化させる。
この膜は真空中で、高温で又は場合により照射によって
乾燥し又は硬化させることもできる。
乾燥し又は硬化させることもできる。
系の構造によって、まず重合体中の色素層を、次いで反
射層を付着させ、あるいはその逆にする。中間層及び保
護層あるいは反射の付着は、場合により省略できる。
射層を付着させ、あるいはその逆にする。中間層及び保
護層あるいは反射の付着は、場合により省略できる。
中間層を省略しないときは、用いられる材料の屈折率及
び用いられるレーザー光線の波長を考慮して、中間層の
厚さを妨害となる干渉が起こらないように選ぶべきであ
る。
び用いられるレーザー光線の波長を考慮して、中間層の
厚さを妨害となる干渉が起こらないように選ぶべきであ
る。
重合体中の色素層が充分な機械的安定性を有しないとき
は、これは透明な保護層で被覆することができる。この
ためには多数の重合体が溶解された形で用いられ、溶解
重合体の遠心塗布、ドクター塗布又は浸漬により、ある
いは例えば弗素化重合体の真空蒸着により付着させるこ
とができる。
は、これは透明な保護層で被覆することができる。この
ためには多数の重合体が溶解された形で用いられ、溶解
重合体の遠心塗布、ドクター塗布又は浸漬により、ある
いは例えば弗素化重合体の真空蒸着により付着させるこ
とができる。
系(データ蓄積体)が2個の同一の又は異なる記録用媒
体からサンドインチ状に構成されているときは、保護層
を省略できる。このサンドインチ構造は、大きい機械的
及び回転力学的安定性のほかに、2倍の蓄積容積を有す
ることを利点とする。
体からサンドインチ状に構成されているときは、保護層
を省略できる。このサンドインチ構造は、大きい機械的
及び回転力学的安定性のほかに、2倍の蓄積容積を有す
ることを利点とする。
下記実施例中の記号は次の意味を有する。
DAA =ジアセトンアルコール
THF =テトラヒドロフラン
DMF = N、N−ジメチルホルムアミドPMMA
=ポリメチルメタクリレ−トム0色素の製造 実施例1 4角酸6501n9 (5,7mモル)を、ブタノール
4Qml及びドルオール40m1に熱時溶解し、これに
1−ドデシル−2−メチル−ベンゾ(c、d)インドリ
ウムヨーシト3,01 g(11,4mモル)を添加し
、2時間還流加熱する。反応溶液を回転蒸発器により蒸
発濃縮し、アセトン100mJと共に0℃で2時間攪拌
したのち吸引濾過する。
=ポリメチルメタクリレ−トム0色素の製造 実施例1 4角酸6501n9 (5,7mモル)を、ブタノール
4Qml及びドルオール40m1に熱時溶解し、これに
1−ドデシル−2−メチル−ベンゾ(c、d)インドリ
ウムヨーシト3,01 g(11,4mモル)を添加し
、2時間還流加熱する。反応溶液を回転蒸発器により蒸
発濃縮し、アセトン100mJと共に0℃で2時間攪拌
したのち吸引濾過する。
得られた赤色粉末を、ブタノン−2と共に0℃で2時間
攪拌し、吸引濾過1.、エーテルで洗浄する。次式の色
素が2.4g得られる。吸収極大: 879 nm (
DAA)。
攪拌し、吸引濾過1.、エーテルで洗浄する。次式の色
素が2.4g得られる。吸収極大: 879 nm (
DAA)。
e
実施例2〜17
下記表に示す色素は、実施例1と同様にして製造された
ものである。吸収極大の測定において用いられた溶剤は
、波長の後の括弧内に示される。
ものである。吸収極大の測定において用いられた溶剤は
、波長の後の括弧内に示される。
Br Br0e
”+、、−CH= CH,、9゜(THF)895(T
HF) B、光学的記録用媒体の製造 高分子PMMA O,0866gを酢酸エステル0゜3
46gに溶解し、色素A7の0.202.9及びドルオ
ール6、56 gを添加した。1時間攪拌しタッチ、飽
和溶液ヲ濾過し、2000rllllでPMMA基体上
に遠心塗布した。均質層は8 D nmの層厚を有し、
800 nmの極大で幅広い吸収帯を有する。860
nmで0,3の消光を示す。回転盤上に据えつけたAn
()aAsレーザー(λ=820nm )により、活性
層に約1μの大きさの個々の孔を記入した。層の感度は
1nJ/孔より良好で、この点を解読する際に優れたシ
グナル/ノイズ比が認められた。
HF) B、光学的記録用媒体の製造 高分子PMMA O,0866gを酢酸エステル0゜3
46gに溶解し、色素A7の0.202.9及びドルオ
ール6、56 gを添加した。1時間攪拌しタッチ、飽
和溶液ヲ濾過し、2000rllllでPMMA基体上
に遠心塗布した。均質層は8 D nmの層厚を有し、
800 nmの極大で幅広い吸収帯を有する。860
nmで0,3の消光を示す。回転盤上に据えつけたAn
()aAsレーザー(λ=820nm )により、活性
層に約1μの大きさの個々の孔を記入した。層の感度は
1nJ/孔より良好で、この点を解読する際に優れたシ
グナル/ノイズ比が認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔R^1及びR^2は互いに無関係に置換されていても
よいC_3〜C_2_2−アルキル基(このアルキル鎖
は酸素原子により中断されていてもよい)、置換されて
いてもよいC_1〜C_4−アルアルキル基、置換され
ていてもよいC_5〜C_7−シクロアルキル基又は置
換されていてもよいフェニル基であり、環A、B、C及
びDは置換されていてもよく及び/又はベンゾ縮合して
いてもよい〕で表わされるナフトラクタム4角酸色素。 2、R^1及びR^2が互いに無関係にフェニル基、ハ
ロゲン原子、C_1〜C_4−アルカノイル基、カルボ
キシル基、C_1〜C_4−アルカノイルアミノ基、C
_1〜C_4−アルコキシカルボニル基、C_1〜C_
4−アルコキシカルボニルアミノ基もしくはC_1〜C
_4−アルキルアニリノ基により置換されていてもよい
C_3〜C_2_2−アルキル基で、そのアルキル鎖は
酸素原子により置換されていてもよく、そして環A、B
、C及びDがC_1〜C_2_2−アルキル基、フェニ
ル基、C_1〜C_2_2−アルコキシ基、C_1〜C
_2_0−アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、C_1〜C_4−モノ−もしくはジアルキル
アミノ基、1−アザシクロアルキル基、C_1〜C_4
−アルキルスルホニル基、C_1〜C_4−アルコキシ
スルホニル基、フェニルスルホニル基、C_1〜C_4
−アルキルフェニルスルホニル基、ヒドロキシスルホニ
ル基、アニリノ基、C_1〜C_4−アルキルアニリノ
基、C_1〜C_4−アルカノイル基、C_1〜C_4
−アルカノイルアミノ基、C_1〜C_4−アルコキシ
カルボニル基、C_1〜C_4−アルコキシカルボニル
アミノ基、カルバモイル基、C_1〜C_4−N−モノ
−もしくはC_1〜C_4−N,N−ジアルキルカルバ
モイル基、スルファモイル基、C_1〜C_4−N−モ
ノ−もしくはN,N−C_1〜C_4−ジアルキルスル
ファモイル基、ウレイド基、C_1〜C_4−アルキル
置換ウレイド基、フェノキシ基、フェニルチオ基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ により置換され又はベンゾ縮合していてもよいことを特
徴とする、特許請求の範囲第1項に記載の色素。 3、R^1及びR^2が互いに無関係にC_6〜C_2
_2−アルキル基、2−メトキシエチル基、2,3,3
−トリメチル−4−ヒドロキシブチル基、2−エトキシ
エチル基、2−n−ブトキシエチル基、2−ベンジルオ
キシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、8−ヒドロキ
シオクチル基、3,6−ジオキサヘプチル基、3,6−
ジオキサオクチル基、3,6−ジオキサデシル基、3,
6−ジオキサ−7−フェニルヘプチル基、3,6−ジオ
キサヘキシル基、3,6,9−トリオキサデシル基、3
,6,9−トリオキサウンデシル基、3,6,9−トリ
オキサトリデシル基、3,6,9−トリオキサ−10−
フェニルデシル基、3,6,9−トリオキサ−10−ヒ
ドロキシデシル基、ベンジル基又はウンデセン−10−
イル−1基であり、そして環A又はBならびにC又はD
の一方が非置換であるか、あるいはC_1〜C_2_2
−アルキル基、1,3−ジオキサブチル基、1,3−ジ
オキサペンチル基、1,3−ジオキサヘプチル基、1,
3−ジオキサ−4−フェニルブチル基、1,3−ジオキ
サプロピル基、1,3,6−トリオキサヘプチル基、1
,3,6−トリオキサオクチル基、1,3,6−トリオ
キサデシル基、1,3,6−トリオキサ−7−フェニル
ヘプチル基、1,3,6−トリオキサヘキシル基、1,
3,6,9−テトラオキサデシル基、1,3,6,9−
テトラオキサウンデシル基、1,3,6,9−テトラオ
キサトリデシル基、1,3,6,9−テトラオキサ−1
0−フェニルデシル基、1,3,6,9−テトラオキサ
−10−ヒドロキシデシル基、フェニル基、C_1〜C
_2_2−アルコキシ基、C_1〜C_1_0−アルキ
ルチオ基、シアノ基、C_1〜C_1_6−モノ−もし
くはジアルキルアミノ基、1−アザシクロアルキル基、
塩素原子、臭素原子、ヒドロキシスルホニル基、フェニ
ルチオ基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ により置換されていることを特徴とする、特許請求の範
囲第1項に記載の色素。 4、R^1及びR^2がC_1_2〜C_2_2−アル
キル基、ベンジル基、ウンデセン−10−イル−1基、
3,6−ジオキサヘキシル基、3,6−ジオキサヘプチ
ル基、3,6−ジオキサデシル基、3,6−ジオキサ−
7−フェニルヘプチル基、3,6,9−トリオキサデシ
ル基、3,6,9−トリオキサトリデシル基又は8−ヒ
ドロキシオクチル基であり、そして環A、B、C及びD
が非置換であることを特徴とする、特許請求の範囲第1
項に記載の色素。 5、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔R^1及びR^2は互いに無関係に置換されていても
よいC_3〜C_2_2−アルキル基(このアルキル鎖
は酸素原子により中断されていてもよい)、置換されて
いてもよいC_1〜C_4−アルアルキル基、置換され
ていてもよいC_5〜C_7−シクロアルキル基又は置
換されていてもよいフェニル基であり、環A、B、C及
びDは置換されていてもよく及び/又はベンゾ縮合して
いてもよい)で表わされるナフトラクタム4角酸色素か
らのレーザー光線に対し敏感な色素層又はこの色素を含
有する熱可塑性の又は架橋された重合体の層と、支持体
とから成る光学的記録用媒体。 6、R^1及びR^2が互いに無関係にフェニル基、ハ
ロゲン原子、C_1〜C_4−アルカノイル基、カルボ
キシル基、C_1〜C_4−アルカノイルアミノ基、C
_1〜C_4−アルコキシカルボニル基、C_1〜C_
4−アルコキシカルボニルアミノ基もしくはC_1〜C
_4−アルキルアニリノ基により置換されていてもよい
C_3〜C_2_2−アルキル基で、そのアルキル鎖は
酸素原子により中断されていてもよく、そして環A、B
、C及びDがC_1〜C_2_2−アルキル基、フェニ
ル基、C_1〜C_2_2−アルコキシ基、C_1〜C
_2_0−アルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、C_1〜C_4−モノ−もしくはジアルキル
アミノ基、1−アザシクロアルキル基、C_1〜C_4
−アルキルスルホニル基、C_1〜C_4−アルコキシ
スルホニル基、フェニルスルホニル基、C_1〜C_4
−アルキルフェニルスルホニル基、ヒドロキシスルホニ
ル基、アニリノ基、C_1〜C_4−アルキルアニリノ
基、C_1〜C_4−アルカノイル基、C_1〜C_4
−アルカノイルアミノ基、C_1〜C_4−アルコキシ
カルボニル基、C_1〜C_4−アルコキシカルボニル
アミノ基、カルバモイル基、C_1〜C_4−N−モノ
−もしくはC_1〜C_4−N,N−ジアルキルカルバ
モイル基、スルファモイル基、C_1〜C_4−N−モ
ノ−もしくはN,N−C_1〜C_4−ジアルキルスル
ファモイル基、ウレイド基、C_1〜C_4−アルキル
置換ウレイド基、フェノキシ基、フェニルチオ基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ により置換され又はベンゾ縮合していてもよいことを特
徴とする、特許請求の範囲第5項に記載の光学的記録用
媒体。 7、R^1及びR^2が互いに無関係にC_6〜C_2
_2−アルキル基、2−メトキシエチル基、2,3,3
−トリメチル−4−ヒドロキシブチル基、2−エトキシ
エチル基、2−n−ブトキシエチル基、2−ベンジルオ
キシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、8−ヒドロキ
シオクチル基、3,6−ジオキサヘプチル基、3,6−
ジオキサオクチル基、3,6−ジオキサデシル基、3,
6−ジオキサ−7−フェニルヘプチル基、3,6−ジオ
キサヘキシル基、3,6,9−トリオキサデシル基、3
,6,9−トリオキサウンデシル基、3,6,9−トリ
オキサトリデシル基、3,6,9−トリオキサ−10−
フェニルデシル基、3,6,9−トリオキサ−10−ヒ
ドロキシデシル基、ベンジル基又はウンデセン−10−
イル−1基で、そして環A又はBならびにC又はDの一
方が非置換であるか、あるいはC_1〜C_2_2−ア
ルキル基、1,3−ジオキサブチル基、1,3−ジオキ
サペンチル基、1,3−ジオキサヘプチル基、1,3−
ジオキサ−4−フェニルプチル基、1,3−ジオキサプ
ロピル基、1,3,6−トリオキサヘプチル基、1,3
,6−トリオキサオクチル基、1,3,6−トリオキサ
デシル基、1,3,6−トリオキサ−7−フェニルヘプ
チル基、1,3,6−トリオキサヘキシル基、1,3,
6,9−テトラオキサデシル基、1,3,6,9−テト
ラオキサウンデシル基、1,3,6,9−テトラオキサ
トリデシル基、1,3,6,9−テトラオキサ−10−
フェニルデシル基、1,3,6,9−テトラオキサ−1
0−ヒドロキシデシル基、フェニル基、C_1−C_2
_2−アルコキシ基、C_1〜C_1_0−アルキルチ
オ基、シアノ基、C_1〜C_1_6−モノ−もしくは
C_1〜C_1_6−ジアルキルアミノ基、1−アザシ
クロアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシスル
ホニル基、フェニルチオ基又は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ により置換されていることを特徴とする、特許請求の範
囲第5項に記載の光学的記録用媒体。 8、R^1及びR^2がC_1_2〜C_2_2−アル
キル基、ベンジル基、ウンデセン−10−イル−1基、
3,6−ジオキサヘキシル基、3,6−ジオキサヘプチ
ル基、3,6−ジオキサデシル基、3,6−ジオキサ−
7−フェニルヘプチル基、3,6,9−トリオキサデシ
ル基、3,6,9−トリオキサトリデシル基又は8−ヒ
ドロキシオクチル基であり、そして環A、B、C及びD
が非置換であることを特徴とする、特許請求の範囲第5
項に記載の光学的記録用媒体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3631848.4 | 1986-09-19 | ||
| DE19863631848 DE3631848A1 (de) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | Fluessige konzentrate von dazomet |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6377973A true JPS6377973A (ja) | 1988-04-08 |
Family
ID=6309893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62231227A Pending JPS6377973A (ja) | 1986-09-19 | 1987-09-17 | ナフトラクタム4角酸色素及びこれを含有する光学的記録用媒体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6377973A (ja) |
| DE (1) | DE3631848A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0328528D0 (en) * | 2003-12-09 | 2004-01-14 | Syngenta Ltd | Agrochemical composition |
| CN109953039B (zh) * | 2017-12-26 | 2020-12-18 | 中国农业科学院农业环境与可持续发展研究所 | 防治红火蚁的熏蒸剂组合物及施药方法 |
-
1986
- 1986-09-19 DE DE19863631848 patent/DE3631848A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-09-17 JP JP62231227A patent/JPS6377973A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3631848A1 (de) | 1988-03-24 |
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