JPH0776308B2 - インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体 - Google Patents

インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体

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JPH0776308B2
JPH0776308B2 JP61146560A JP14656086A JPH0776308B2 JP H0776308 B2 JPH0776308 B2 JP H0776308B2 JP 61146560 A JP61146560 A JP 61146560A JP 14656086 A JP14656086 A JP 14656086A JP H0776308 B2 JPH0776308 B2 JP H0776308B2
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  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、インドフエノール系化合物および該化合物を
用いた光学的記録媒体に関する。
〔従来の技術〕
レーザーを用いた光学記録は、高密度の情報記録保存お
よび再生を可能とするため、近年、特にその開発がとり
すゝめられている。
光学記録の一例としては、光デイスクをあげることがで
きる。
一般に、光デイスクは、円形の基体に設けられた薄い記
録層に、１μｍ程度に集束したレーザー光を照射し、高
密度の情報記録を行なうものである。その記録は、照射
されたレーザー光エネルギーの吸収によつて、その個所
の記録層に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成する
ことにより行なわれる。また、記録された情報の再生
は、レーザー光により変形が起きている部分と起きてい
ない部分の反射率の差を読み取ることにより行なわれ
る。
したがつて、光学記録媒体としては、レーザ光のエネル
ギーを効率よく吸収する必要があるため、記録に使用す
る特定の波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと、
情報の再生を正確に行なうため、再生に使用する特定波
長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要とな
る。
この種の光学的記録媒体としては、種々の構成のものが
知られている。
例えば、特開昭55−97033号公報には、基板上にフタロ
シアニン系色素の単層を設けたものが開示されている。
しかしながらフタロシアニン系色素は感度が低く、また
分解点が高く蒸着しにくい等の問題点を有し、さらに有
機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布によるコーテ
イングに使用することができないという問題点も有して
いる。
また、特開昭58−83344号公報にはフエナレン系色素
を、特開昭58−224793号公報にはナフトキノン系色素を
記録層に設けたものが開示されている。しかし、このよ
うな色素は蒸発しやすいという利点の反面、反射率が低
いという問題点を有している。反射率が低いとレーザー
光により記録された部分と未記録部分との反射率に関係
するコントラストは低くなり、記録された情報の再生が
困難になる。更に、一般に有機系色素は保存安定性が劣
るという問題点を有している。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、蒸着が容易で、有機溶媒に対する溶解性が高
く、塗布によるコーテイングも可能で、しかも、反射率
が高く、コントラストが良好で保存性にすぐれているイ
ンドフエノール系化合物及びそれを用いた光学的記録媒
体を提供することを目的とするものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、レーザー光線によつて状態変化を生ぜしめる
ことによつて記録再生を行なうための光学的記録媒体の
色素として適した下記一般式〔Ｉ〕で表わされるインド
フェノール系化合物及びそれを基板に担持させた光学的
記録媒体をその要旨とするものである。
一般式〔Ｉ〕 （式中、 を表わし、Ｋは置換もしくは、非置換の芳香族アミンの
残基を表わし、R1、R2、R3は水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もし
くは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアミ
ノカルボニル基、置換もしくは非置換のカルボニルアミ
ノ基、置換もしくは非置換のアミノスルホニル基、置換
もしくは非置換のスルホニルアミノ基または置換もしく
は非置換のチオカルボニルアミノ基を表わす。） 一般式〔Ｉ〕中、R1、R2、R3で示されるアルキル基、ア
ルコキシ基、アミノカルボニル基、カルボニルアミノ
基、アミノスルホニル基、スルホニルアミノ基またはチ
オカルボニルアミノ基の置換基としては、例えば、チオ
シアナト基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、アル
キル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシアルキルス
ルホニル基、アルコキシスルホニル基、アルコキシアル
コキシスルホニル基、アリルスルホニル基、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、ア
ルコキシアルコキシアルコキシカルボニル基、アルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ
アルコキシ基等で置換されていてもよいフエニル基、ナ
フチル基等のアリール基；アルキル基；ベンジル基等の
アラルキル基；テトラヒドロフルフリル基；シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基；フエニルアミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基等のアミノ基；ニト
ロチアゾリル基、ニトロベンゾチアゾリル基、アルキル
チオチアゾアジリル基、ジシアノアルキルジアゾリル
基、ブロムベンゾチアゾール基等の窒素原子、酸素原子
もしくは硫黄原子を含む５員または６員の置換もしくは
非置換の複素環残基等を挙げることができる。
また、Ｋで示される置換もしくは非置換の芳香族アミン
の残基としては、例えば、テトラヒドロキノリン類、或
いは、下記一般式〔II〕 （式中、ＸおよびＹは水素原子、アルキル基、アシルア
ミノ基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、R4
およびR5は水素原子;C1〜C20の置換もしくは非置換のア
ルキル基、アリール基またはシクロヘキシル基を表わ
す。） で示される基等が挙げられる。式中、−R4および−R5で
示されるアルキル基、アリール基またはシクロヘキシル
基の置換基としては、例えば、アルコキシ基、アルコキ
シアルコキシ基、アルコキシアルコキシアルコキシ基、
アリルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、シア
ノ基、ヒドロキシ基、テトラヒドロフリル基等が挙げら
れる。
前記一般式〔Ｉ〕で示されるインドフエノール系化合物
は、600〜800nmの波長帯域で吸収を有し、しかも分子吸
収係数が104〜105cm-1である。
本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるインドフエノール系化
合物の一般的合成は、たとえば、P.W.Vittum and G.H.B
rown,J.Am.Soc.Chem.,682235（1946）に記載に準じて行
うことができる。
本発明の光学的記録媒体は、基本的には基板とインドフ
エノール系化合物を含む記録層とから構成されるもので
あるが、さらに必要に応じて基板上に下引き層をまた記
録層上に保護層を設けることができる。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に対
して透明または不透明のいずれでもよい。基板材料の材
質としては、ガラス、プラスチツク、紙、板状または箔
状の金属等の一般の記録材料の支持体が挙げられるが、
プラスチツクが種々の点から好適である。プラスチツク
としては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエチ
レン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリサルホン樹脂
等が挙げられる。
本発明の光学的記録媒体における情報記録層としてイン
ドフエノール系化合物を使用する際、膜厚は100Å〜５
μｍ、好ましくは1000Å〜３μｍである。成膜法として
は真空蒸着法、スパツタリング法、ドクターブレード
法、キヤスト法、スピナー法、浸漬法など一般に行なわ
れている薄膜形成法で成膜することができる。また、必
要に応じてバインダーを使用することもできる。バイン
ダーとしてはPVA、PVP、ニトロセルロース、酢酸セルロ
ース、ポリビニルブチラール、ポリカーボネートなど既
知のものが用いられ、樹脂に対するイドフエノール系化
合物の量は重量比で0.01以上あることが望ましい。スピ
ナー法により成膜の場合、回転数は500〜5000rpmが好ま
しく、スピンコートの後、場合によつては、加熱あるい
は溶媒蒸気にあてる等の処理を行なつてもよい。また、
記録体の安定性や耐光性向上のために、一重項酸素クエ
ンチヤーとして遷移金属キレート化合物（たとえば、ア
セチルアセトナートキレート、ビスフエニルジチオー
ル、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−ジ
ケトン等）を含有していてもよい。更に、必要に応じて
他の色素を併用するとができる。他の色素としては別の
種類のインドフエノール系色素でもよいし、トリアリー
ルメタン系色素、アゾ染料、ジアニン系色素、スクワリ
リウム系色素など他系統の色素でもよい。
ドクターブレード法、キヤスト法、スピナー法、浸漬
法、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成
する場合の塗布溶媒としては、テトラクロロエタン、ブ
ロモホルム、ジブロモエタン、エチルセロソルブ、キシ
レン、クロロベンゼン、シクロヘキサノン等の沸点120
〜160℃のものが好適に使用される。
本発明の光学記録体の記録層は基板の両面に設けてもよ
いし、片面だけに設けてもよい。
上記の様にして得られた記録体への記録は、基体の両面
または、片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレ
ーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光にあてる事
により行なう。レーザー光の照射された部分は、レーザ
ーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の記録
層の熱的変形が起こる。
記録された、情報の再生は、レーザー光により、熱的変
形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を
読み取る事により行なう。
本発明の光学的記録媒体について使用されるレーザー光
はN2、He−Cd、Ar、He−Ne、ルビー、半導体、色素レー
ザーなどがあげられるが、特に、軽量性、取扱いの容易
さ、コンパクト性などの点から半導体レーザーが好適で
ある。
実 施 例 以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、かか
る実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１ （ａ） 製造例 下記構造式 で表わされる化合物0.42gをDMF20mlに加え、撹拌した。
シアン化カリウム0.1gを水2.5mlに溶解した液を加え、
室温で２時間反応させた。次いでDDQ（ジシアノジクロ
ロベンゾキノン）0.28gを加えて室温で２時間反応させ
た。反応終了後、水5mlを添加し、生成した結晶を
過、水洗した後乾燥し、下記構造式で表わされるインド
フエノール系化合物0.35g（78％）を得た。
本化合物の可視部吸収スペクトル（アセトン中）は、λ
max710nm（図−１）であり、マススペクトルは下記の通
りであつた。（測定条件:70eV、150℃） m/e 363,365（M+＋H2） 348,350（M+＋H2−CH3）（base peak） （ｂ） 記録媒体例 前記構造式のインドフエノール系化合物を２×10-5Torr
の真空下で、約80〜150℃に加熱し、板厚1.2mmのメタア
クリル樹脂（以下、PMMAと記す）基板上に真空蒸着し
た。蒸着膜厚は水晶振動式膜厚計による真空蒸着膜厚測
定の結果、2015Åであつた。分光光度計による最大吸収
波長は、730nmであり、スペクルの形状は、幅広かつ
た。
この塗布膜に、中心波長780nmの半導体レーザー光を出
力6mWでビーム径１μｍで照射した所、幅約１μｍ、ピ
ツト長約２μｍの輪郭の極めて明瞭なピツトが形成され
た。C/N比、保存安定性（60℃、80％RH）は良好であつ
た。
実施例２ （ａ） 製造例 下記構造式 で表わされる化合物0.45gをDMF10mlに加えて撹拌し、更
に、シアン化カリウム0.1gを水2.5mlに溶解した液を加
えて室温で２時間反応させた。反応後、DDQ0.28gを加
え、更に、室温で２時間反応させた。反応後、過し、
水洗、乾燥して下記構造式で表わされるインドフエノー
ル系化合物0.4g（83％）を得た。
本化合物の可視部吸収スペクトル（アセトン中）はλma
x615nm（図−２）であり、マススペクトルは下記の通り
であつた。（測定条件:70eV、250℃） m/e 384（M+−H2） 369（M+−H2−CH3）（base peak） （ｂ） 記録媒体例 前記構造式のイドフエノール系化合物1gをジブロモエタ
ン50gに溶解し、0.22μのフイルターで過し、溶解液
を得た。この溶液2mlを、深さ700Å、幅0.7μの紫外線
硬化樹脂による溝（グルーブ）つきPMMA樹脂基板（５イ
ンチ）上に滴下し、スピナー法により1200rpmの回転数
で塗布した。塗布後、60℃で10分間乾燥した。同一条件
でガラス板に塗布して、α−ステツプによる膜厚測定し
たところ、700Åであつた。塗布膜の最大吸収波長は620
nmであり、スペクトルの形状は幅広かつた。
このようにして得られた薄膜に、光源としてHe−Neレー
ザーを用いビーム径2.4μｍ、波長632.8nmで書き込みを
行なつたところ、均一かつ明瞭な形状のピツト（孔）が
得られた。キヤリヤーレベル／ノイズレベル（C/N）比
および保存安定性も良好であつた。
実施例３ （ａ） 製造例 実施例２において下記構造式 で表わされる化合物0.45gの代りに、下記構造式 で表わされる化合物0.48gを用いた以外は実施例２と同
様に行ない、下記構造式で表わされるインドフエノール
系化合物0.4gを得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
は、λmax650nm（図−３）であり、マススペクトルは下
記の通りであつた。（測定条件;70eV、250℃） m/e 402（H+＋H2）（base peak） 387（M+＋H2−CH3） （ｂ） 記録媒体例 前記構造式で示されるインドフエノール系化合物を、実
施例２に記載の方法に従つて溝（グルーブ）つきPMMA樹
脂基板上にスピナー法による塗布を行なつた。
塗布膜厚は、タリステツプ法による膜厚測定したとこ
ろ、800Åであつた。塗布膜の最大吸収波長は650nmであ
り、スペクトルの形状は幅広かつた。
このようにして得られた薄膜に、光源としてHe−Neレー
ザーを用い、ビーム径2.4μｍ、波長632.8nmで書き込み
を行なつたところ、均一かつ明瞭な形状のピツト（孔）
が得られた。C/N比および保存安定性も良好であつた。
実施例４ （ａ） 製造例 実施例３において下記構造式 で表わされる化合物0.45gの代りに下記構造式 で表わされる化合物0.50gを用いた以外は実施例３と同
様に行ない、下記構造式で表わされるインドフエノール
系化合物0.45gを得た。
本化合物の可視部の吸収スペクトル（クロロホルム中）
はλmax660nm（図−４）であつた。
（ｂ） 記録媒体例 前記構造式で示されるインドフエノール系化合物を、実
施例２に記載の方法に従つて、溝（グルーブ）つきPMMA
樹脂基板上にスピナー法による塗布を行なつた。
塗布膜厚は、タリステツプ法による膜厚測定したとこ
ろ、750Åであつた。塗布膜の最大吸収波長は660nmであ
り、スペクトルの形状は幅広かつた。
このようにして得られた薄膜に、光源としてHe−Neレー
ザーを用い、ビーム径2.4μｍ、波長632.8nmで書き込み
を行なつたところ、均一かつ明瞭な形状のピツト（孔）
が得られた。C/N比および保存性も良好であつた。
実施例５ 実施例１において用いたインドフエノール系化合物の代
わりに下記第１表に示した化合物を使用して蒸着したと
ころ、下記第１表に示す最大吸収波長をもつ薄膜基板を
得た。このようにして得られた薄膜に光源としてHe−Ne
レーザーまたは半導体レーザーを用いて書き込みを行な
つたところ均一かつ明瞭な形状のピツトが得られた。C/
N比も良好であり、保存性も良好であつた。
実施例６ 実施例２において用いたインドフエノール系化合物の代
わりに下記第２表に示した化合物を使用して塗布したと
ころ、下記第２表に示す最大吸収波長をもつ薄膜基板を
得た。このようにして得られた薄膜に光源としてHe−Ne
レーザーまたは半導体レーザーを用いて書き込みを行な
つたところ、均一かつ明瞭な形状のピツトが得られた。
C/N比も良好であり、保存性も良好であつた。
〔発明の効果〕 本発明のインドフエノール系化合物は、蒸着が容易であ
り、また有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコ
ーテイングも可能であり、しかも、反射率が高く、コン
トラスが良好であり且つ保存安定性がすぐれているの
で、該化合物を用いた光学記録媒体は極めて有用なもの
である。
【図面の簡単な説明】
図−１〜図−４は、本発明のインドフエノール系化合物
４例の可視部吸収スペクトルを表わすものであり、縦軸
は吸光度、横軸は波長（nm）を表わす。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、 を表わし、Ｋは置換もしくは非置換の芳香族アミンの残
    基を表わし、R1、R2、R3は水素原子、ハロゲン原子、ニ
    トロ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしく
    は非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアミノ
    カルボニル基、置換もしくは非置換のカルボニルアミノ
    基、置換もしくは非置換のアミノスルホニル基、置換も
    しくは非置換のスルホニルアミノ基、または置換もしく
    は非置換のチオカルボニルアミノ基を表わす。） で示されるインドフエノール系化合物。
  2. 【請求項２】一般式〔Ｉ〕においてＫが一般式〔II〕 （式中、ＸおよびＹは水素原子、アルキル基、アシルア
    ミノ基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、R4
    およびR5は水素原子、C1〜C20の置換もしくは非置換の
    アルキル基、アリール基またはシクロヘキシル基を表わ
    す。）で示される特許請求の範囲第１項記載のインドフ
    エノール系化合物。
  3. 【請求項３】レーザー光線によつて状態変化を生ぜしめ
    ることによつて記録再生を行なうための光学的記録媒体
    であつて、基板に一般式〔Ｉ〕 （式中、 を表わし、−Ｋは置換もしくは非置換の芳香族アミンの
    残基を表わし、−R1、R2、R3は水素原子、ハロゲン原
    子、ニトロ基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換
    もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換の
    アミノカルボニル基、置換もしくは非置換のカルボニル
    アミノ基、置換もしくは非置換のアミノスルホニル基、
    置換もしくは非置換のスルホニルアミノ基または置換も
    しくは非置換のチオカルボニルアミノ基を表わす）で示
    されるインドフエノール系化合物を含有する記録層を設
    けたことを特徴とする光学的記録媒体。
  4. 【請求項４】一般式〔Ｉ〕においてＫが一般式〔II〕 （式中、ＸおよびＹは水素原子、アルキル基、アシルア
    ミノ基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、R4
    およびR5は水素原子;C1〜C20の置換もしくは非置換のア
    ルキル基、アリール基またはシクロヘキシル基を表わ
    す。）で示されるインドフエノール系化合物であること
    を特徴とする特許請求の範囲第３項記載の光学的記録媒
    体。
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