JPS6379802A - サイクロデキストリンを含有する農薬組成物 - Google Patents
サイクロデキストリンを含有する農薬組成物Info
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- JPS6379802A JPS6379802A JP22542486A JP22542486A JPS6379802A JP S6379802 A JPS6379802 A JP S6379802A JP 22542486 A JP22542486 A JP 22542486A JP 22542486 A JP22542486 A JP 22542486A JP S6379802 A JPS6379802 A JP S6379802A
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- cyclodextrin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２５℃における水溶解度が１０ ｐｐｍ以上や
農薬活性成分にサイクロデキストリンを添加したことを
特徴とする農薬組成物に関するものである。
農薬活性成分にサイクロデキストリンを添加したことを
特徴とする農薬組成物に関するものである。
農薬活性成分は、粉剤、水利剤、粉剤、乳剤、ゾル剤、
燻煙剤等、種々の剤型に製剤し、より高い活性を発現し
、残効性に富み、使用者が使用しやすく安全であるよう
に、かつ環境条件の悪化を少なくするようにされている
。また、その製剤が使用時まで安定である必要がある。
燻煙剤等、種々の剤型に製剤し、より高い活性を発現し
、残効性に富み、使用者が使用しやすく安全であるよう
に、かつ環境条件の悪化を少なくするようにされている
。また、その製剤が使用時まで安定である必要がある。
それらの活性成分が生体上で活性を発現するには、成分
が溶解し、活性点に到達する必要がある。その丸めには
、通常、１Ｎ！解度上昇、付着性上昇の目的で界面活性
剤等の添加が行われている。
が溶解し、活性点に到達する必要がある。その丸めには
、通常、１Ｎ！解度上昇、付着性上昇の目的で界面活性
剤等の添加が行われている。
近年農薬活性成分をサイクロデキストリンに包接化させ
ることにより解決する手法が提案されている。
ることにより解決する手法が提案されている。
例えば、特開昭５１−９５１３５号には有機リン系良薬
上β−サイクロデキストリンを包接化させ不快刺戟臭の
減少、特開昭５８−１３４００４号には農薬活性成分と
β−サイクロデキストリンを包接化させ付着性、固層性
の改善、特開昭４９−１３４８４４号、同５９−５！！
４０１号等には農薬活性成分とβ−サイクロデキストリ
ンとの包接化により揮散抑制、特開昭４９−７１１５５
号、同５５−１４９２０３号及び同５５−１４９２０２
号にはピレスロイド系化合物とβ−サイクロデキストリ
ンを包接化させ熱や光に対する安定性を改善し残効性を
向上させる等、種々の目的でβ−サイクロデキス） Ｉ
Ｊンの使用が試みられている。
上β−サイクロデキストリンを包接化させ不快刺戟臭の
減少、特開昭５８−１３４００４号には農薬活性成分と
β−サイクロデキストリンを包接化させ付着性、固層性
の改善、特開昭４９−１３４８４４号、同５９−５！！
４０１号等には農薬活性成分とβ−サイクロデキストリ
ンとの包接化により揮散抑制、特開昭４９−７１１５５
号、同５５−１４９２０３号及び同５５−１４９２０２
号にはピレスロイド系化合物とβ−サイクロデキストリ
ンを包接化させ熱や光に対する安定性を改善し残効性を
向上させる等、種々の目的でβ−サイクロデキス） Ｉ
Ｊンの使用が試みられている。
しかしながら従来の技術は、農薬活性成分とβ−サイク
ロデキストリンを包接化させ、その包接体を単離し使用
し、しかも包接化するには農薬活性成分とサイクロデキ
ストリンを単に混合したのみでは包接化は行なわれず、
サイクロデキス） ＩＪンと一定量の水及び農薬活性成
分を混合し、機械的又は熱的な力を加えることにより包
接化が行なわれる。
ロデキストリンを包接化させ、その包接体を単離し使用
し、しかも包接化するには農薬活性成分とサイクロデキ
ストリンを単に混合したのみでは包接化は行なわれず、
サイクロデキス） ＩＪンと一定量の水及び農薬活性成
分を混合し、機械的又は熱的な力を加えることにより包
接化が行なわれる。
以上の如く包接体を得るには混合、ｒ過、乾燥等の単位
操作を必要とし、包接体濃度とじて農薬活性成分がサイ
クロデキストリンと等モル以下の場合が多く高濃度粉末
が得にくく、又現状ではサイクロデキストリンが高価格
である事等の問題点がある。
操作を必要とし、包接体濃度とじて農薬活性成分がサイ
クロデキストリンと等モル以下の場合が多く高濃度粉末
が得にくく、又現状ではサイクロデキストリンが高価格
である事等の問題点がある。
本発明者等はこれらの課題を解決すべく鋭意研究を重ね
た結果、農薬活性成分１重量部に対してサイクロデキス
トリン１１′−１１０重量部を配合することにより包接
体を調製したと同様の水溶解度上昇、揮散性抑制、光に
対する安定性が改善され、生物活性の上昇及び残効性の
改善がはかられることをみいだして本発明を完成させた
。
た結果、農薬活性成分１重量部に対してサイクロデキス
トリン１１′−１１０重量部を配合することにより包接
体を調製したと同様の水溶解度上昇、揮散性抑制、光に
対する安定性が改善され、生物活性の上昇及び残効性の
改善がはかられることをみいだして本発明を完成させた
。
本発明は製剤中では何ら包接化されておらず、単にサイ
クロデキス） ＩＪンは担体の一部にすぎない。サイク
ロデキストリンと農薬活性成分の配合割合において、サ
イクロデキストリンは有効成分の水溶解度の程度に応じ
て存在していれば良く、通常は農薬活性成分を完全に包
接化させるに必要な量より少なくて良い。
クロデキス） ＩＪンは担体の一部にすぎない。サイク
ロデキストリンと農薬活性成分の配合割合において、サ
イクロデキストリンは有効成分の水溶解度の程度に応じ
て存在していれば良く、通常は農薬活性成分を完全に包
接化させるに必要な量より少なくて良い。
本発明の農薬組成物は檎々の剤型により使用され、環境
中の水等により包接化が行なわれ所期の目的を達するも
のである。
中の水等により包接化が行なわれ所期の目的を達するも
のである。
本発明で使用できる農薬活性成分としては、２５℃にお
ける水溶解度が１０ ｐｐｍ以上であれば良く、例えば
下記に示す農薬活性成分を例示することができる。
ける水溶解度が１０ ｐｐｍ以上であれば良く、例えば
下記に示す農薬活性成分を例示することができる。
殺虫剤として
０．０−ジエチル ５−２−エチルチオエチル ホスホ
ロジチオエート（−役名エチルチオメトン）、０，０−
ジメチル Ｓ−フタルイミドメチル ホスホロジチオエ
ート（−役名ＰＭＰ）、Ｓ−２，５−ジヒドロ−５−メ
トキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾル−５−
イルメチル０，０−ジメチルホスホロジチオニー ト（
−役名ＤＭＴＰ）、０．Ｓ−ジメチルアセチルホスホロ
アミドチオエート（−役名アセフヱート）、２−クロロ
−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニルジエチルホ
スフェ−）（−ｆｆ名ｃＶＰ）、Ｑ−４−シフ／フェニ
ル０−エチルフェニルホスホノチオエート（−役名ＣＹ
Ｐ）、０．Ｏ−ジエチル０−２−イソプロピル−６−メ
チルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（−役名
ダイアジノン）、Ｏ，ｏ−ジメチル０−４−メチルチオ
−ｍ−トリルホスホロチオエート（−役名ＭＰＰ）、Ｓ
−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル０，０−
ジメチルホスホロジチオエート（−役名マラソン）、Ｓ
−α−エトキシカルボニルベンジルｏ、ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート（−役名ＰＡＰ）、４−（メチルチ
オ）フヱニル ジプロピルホスフェート（−役名プロバ
ホス）、Ｓ−４，６−ジアミツー１，５゜５−トリアジ
ン−２−イルメチル０，０−ジメチルホスホロジチオエ
ート（−役名メナゾン）、２−メトキシ−４Ｈ−ベンゾ
−１，５，２−ジオキサホスホリン２−サルファイド（
−役名すリ千オン）、ジメチル（Ｄ−１−メチル−２−
（メチルカルバモイル）ビニルホスフェ−）（−ｆｆ名
モノクロトホス）、０．０−ジメチルＳ−メチルカルバ
モイルメチル ホスホロジチオエート（−役名ジメトエ
ート）等の有機リン系殺虫剤、ｍ−）リルメチルカーパ
メート（−役名ＭＴＭＣ）、２−イソプロピルフェニル
メチルカーバメート（−役名ＭＩ ＰＣ）、３，４−キ
シリルメチルカーバメート（−役名ＭＰＭＣ）、 ２−
５ｅｃ−プチルフェニルメチルカーバメー） （−役名
ＢＰＭＣ）、１−ナフチルメチルカーバメート（−役名
ＮＡＣ）、２−インプロポキシフヱニル メチルカーバ
メート（−役名ＰＨＣ）、２，２−ジメチル−１，３−
ベンゾジオキソール−４−イルメチルカーバメート（−
役名ペンジオカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イルメチルカーバメート（−
役名力ルポフラン）等のカーバメート系殺虫剤、（Ｉｎ
３）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロベン
ト−２−工二ル（Ｉｎ２）−シス−トランス−２，２−
ジメチル−３−（２−メチルプロペ−１−エニル）シク
ロプロバンカーポキシレート（−役名アレスリン）、（
Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｉｎ２
）−シス−トランス−５−（２゜２−ジクロロビニル）
−１，１−ジメチルシクロプロバンカーポキシレート（
−役名サイバーメスリン）等のピレスロイド系殺虫剤。
ロジチオエート（−役名エチルチオメトン）、０，０−
ジメチル Ｓ−フタルイミドメチル ホスホロジチオエ
ート（−役名ＰＭＰ）、Ｓ−２，５−ジヒドロ−５−メ
トキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾル−５−
イルメチル０，０−ジメチルホスホロジチオニー ト（
−役名ＤＭＴＰ）、０．Ｓ−ジメチルアセチルホスホロ
アミドチオエート（−役名アセフヱート）、２−クロロ
−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニルジエチルホ
スフェ−）（−ｆｆ名ｃＶＰ）、Ｑ−４−シフ／フェニ
ル０−エチルフェニルホスホノチオエート（−役名ＣＹ
Ｐ）、０．Ｏ−ジエチル０−２−イソプロピル−６−メ
チルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（−役名
ダイアジノン）、Ｏ，ｏ−ジメチル０−４−メチルチオ
−ｍ−トリルホスホロチオエート（−役名ＭＰＰ）、Ｓ
−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル０，０−
ジメチルホスホロジチオエート（−役名マラソン）、Ｓ
−α−エトキシカルボニルベンジルｏ、ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート（−役名ＰＡＰ）、４−（メチルチ
オ）フヱニル ジプロピルホスフェート（−役名プロバ
ホス）、Ｓ−４，６−ジアミツー１，５゜５−トリアジ
ン−２−イルメチル０，０−ジメチルホスホロジチオエ
ート（−役名メナゾン）、２−メトキシ−４Ｈ−ベンゾ
−１，５，２−ジオキサホスホリン２−サルファイド（
−役名すリ千オン）、ジメチル（Ｄ−１−メチル−２−
（メチルカルバモイル）ビニルホスフェ−）（−ｆｆ名
モノクロトホス）、０．０−ジメチルＳ−メチルカルバ
モイルメチル ホスホロジチオエート（−役名ジメトエ
ート）等の有機リン系殺虫剤、ｍ−）リルメチルカーパ
メート（−役名ＭＴＭＣ）、２−イソプロピルフェニル
メチルカーバメート（−役名ＭＩ ＰＣ）、３，４−キ
シリルメチルカーバメート（−役名ＭＰＭＣ）、 ２−
５ｅｃ−プチルフェニルメチルカーバメー） （−役名
ＢＰＭＣ）、１−ナフチルメチルカーバメート（−役名
ＮＡＣ）、２−インプロポキシフヱニル メチルカーバ
メート（−役名ＰＨＣ）、２，２−ジメチル−１，３−
ベンゾジオキソール−４−イルメチルカーバメート（−
役名ペンジオカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イルメチルカーバメート（−
役名力ルポフラン）等のカーバメート系殺虫剤、（Ｉｎ
３）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロベン
ト−２−工二ル（Ｉｎ２）−シス−トランス−２，２−
ジメチル−３−（２−メチルプロペ−１−エニル）シク
ロプロバンカーポキシレート（−役名アレスリン）、（
Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｉｎ２
）−シス−トランス−５−（２゜２−ジクロロビニル）
−１，１−ジメチルシクロプロバンカーポキシレート（
−役名サイバーメスリン）等のピレスロイド系殺虫剤。
殺菌剤としては
５．６−シヒドロー２−メチル−１，４−オキサチイン
−３−カーボキシアニリド（−役名カルボキシン）、５
−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チア
ジアゾール（−役名工クロメゾール）、１，２，５．６
−チトラハイドロー ４ Ｈ−ピロロ−（Ｒｅ Ｌ ’
−１−Ｊ ） −キノリ７−４−オン（−役名ビロキロ
ン）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカ−バメー
ト（−役名力ルベンダゾール）等の殺菌剤。
−３−カーボキシアニリド（−役名カルボキシン）、５
−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，４−チア
ジアゾール（−役名工クロメゾール）、１，２，５．６
−チトラハイドロー ４ Ｈ−ピロロ−（Ｒｅ Ｌ ’
−１−Ｊ ） −キノリ７−４−オン（−役名ビロキロ
ン）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカ−バメー
ト（−役名力ルベンダゾール）等の殺菌剤。
除草剤としては
Ｓ−エチルＮ、Ｎ−へキサメチレンチオカーバメート（
−役名モリネート）、Ｓ−エチルジプロピル（チオカー
バメート）（−役名ＥＰＴＣ）、２−クロロ−２ｚ／−
ジエチル−Ｎ−メトキシメチルアセトアニリド（−役名
アラクロール）、Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−７
，／−ジエチルアセトアニリド（−役名ブタクロール）
、３−イソプロピル（１Ｈ）−２，１，Ｓ −ベンゾチ
アジン−４（ＡＨ）−オン２，２−ジオキサイド（−役
名ヘンタゾン）、２−１０ロー４−エチルアミノ−６−
イソプロビルアミノ−１，３，５−トリアジン（−役名
アドラジン）等の除草剤。
−役名モリネート）、Ｓ−エチルジプロピル（チオカー
バメート）（−役名ＥＰＴＣ）、２−クロロ−２ｚ／−
ジエチル−Ｎ−メトキシメチルアセトアニリド（−役名
アラクロール）、Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−７
，／−ジエチルアセトアニリド（−役名ブタクロール）
、３−イソプロピル（１Ｈ）−２，１，Ｓ −ベンゾチ
アジン−４（ＡＨ）−オン２，２−ジオキサイド（−役
名ヘンタゾン）、２−１０ロー４−エチルアミノ−６−
イソプロビルアミノ−１，３，５−トリアジン（−役名
アドラジン）等の除草剤。
本発明で使用できるサイクロデキストリンとしては例え
ばα−サイクロデキストリン、β−サイクロデキストリ
ン、ｒ−サイクロデキストリン、メチルサイクロデキス
トリン、エチルサイクロデキストリン、ジメチルサイク
ロデキストリン、ヒドロキシプロピルサイクロデキスト
リン等を挙げることができる。
ばα−サイクロデキストリン、β−サイクロデキストリ
ン、ｒ−サイクロデキストリン、メチルサイクロデキス
トリン、エチルサイクロデキストリン、ジメチルサイク
ロデキストリン、ヒドロキシプロピルサイクロデキスト
リン等を挙げることができる。
これらのサイクロデキストリンは単独で又は混合して使
用することができる。
用することができる。
サイクロデキストリンの配合割合は農薬活性成分１重量
部に対してα１乃至２０重量部の範囲から適宜選択すれ
ば良い。
部に対してα１乃至２０重量部の範囲から適宜選択すれ
ば良い。
本発明の農薬組成物は農薬製剤上の言渋に従って粉剤、
粉剤、水利剤、顆粒水利剤、懸濁剤、フローダスト又は
燻煙剤等の剤型に調整することができる。
粉剤、水利剤、顆粒水利剤、懸濁剤、フローダスト又は
燻煙剤等の剤型に調整することができる。
以下に本発明の実施例及び試験例を示すが本発明はこれ
らに限定されるものではない。
らに限定されるものではない。
面部とあるのは重量部を示す。
実施例１
ＭＴＭＣ（−役名） ２５部β−
サイクロデキストリン ５部ＮＰＥ
−１ｏｏ （第−工業製薬製） ２部リグニン
スルホン酸カルシウム ４部含水珪酸（ト
クシールＮ、徳山曹達製） ２５部クレー
３９部以上をリボンブレンダー
で混合し、ジェットマイザーで粉砕し水利剤とする。
サイクロデキストリン ５部ＮＰＥ
−１ｏｏ （第−工業製薬製） ２部リグニン
スルホン酸カルシウム ４部含水珪酸（ト
クシールＮ、徳山曹達製） ２５部クレー
３９部以上をリボンブレンダー
で混合し、ジェットマイザーで粉砕し水利剤とする。
実施例２
ＤＭＴＰ（−役名） ３６部β−
サイクロデキストリン ５６！ｆＩｌハ
イテノ一ル階８（第−工業製薬製） ２部リグニ
ンスルホン酸カルシウム ４部含水珪酸（
トクシールＮ） ２２部以上をリボンブ
レンダーで混合し、ジェットマイザーで粉砕し水利剤と
する。
サイクロデキストリン ５６！ｆＩｌハ
イテノ一ル階８（第−工業製薬製） ２部リグニ
ンスルホン酸カルシウム ４部含水珪酸（
トクシールＮ） ２２部以上をリボンブ
レンダーで混合し、ジェットマイザーで粉砕し水利剤と
する。
実施例３
ＮＡＣ（−役名） ３６部β−サイク
ロデキストリン ２５部５Ｐ−５０２９
（東邦化学展） Ｓ部デモールＴ（花王
アトラス製） ２部クレー
２０部以上をリボンブレンダーで混合し
、スーパーミクロンミル（細組ミクロン製）で粉砕し水
利剤とする。
ロデキストリン ２５部５Ｐ−５０２９
（東邦化学展） Ｓ部デモールＴ（花王
アトラス製） ２部クレー
２０部以上をリボンブレンダーで混合し
、スーパーミクロンミル（細組ミクロン製）で粉砕し水
利剤とする。
実施例４
ＢＰＭｃ（−役名） ２５部β
−サイクロデキストリン ２５部ＰＡ
Ｐ（イソプロピルリン酸） １３部含
水珪酸（トクシールＮ） ２部炭
酸カルシウム ３０部り、
４０．２部以上をリボン
ブレンダーで混合し、自由粉砕機（奈良機械製）で粉砕
し粉剤とする。
−サイクロデキストリン ２５部ＰＡ
Ｐ（イソプロピルリン酸） １３部含
水珪酸（トクシールＮ） ２部炭
酸カルシウム ３０部り、
４０．２部以上をリボン
ブレンダーで混合し、自由粉砕機（奈良機械製）で粉砕
し粉剤とする。
実施例５
ＰＭＰ（−役名） ３部β
−サイクロデキストリン １５部ＰＡ
Ｐ （インプロピルリン酸）０．３部含水珪酸（トクシ
ールＮ） ｓ部クレー
７１７部以上をリボンブレンダーで混合し
自由粉砕機で粉砕し粉剤とする。
−サイクロデキストリン １５部ＰＡ
Ｐ （インプロピルリン酸）０．３部含水珪酸（トクシ
ールＮ） ｓ部クレー
７１７部以上をリボンブレンダーで混合し
自由粉砕機で粉砕し粉剤とする。
実施例６
ＭＰＰ（−役名） ３部β
−サイクロデキストリン ６部ＰＡ
Ｐ（イソプロピルリン酸）Ｑ、３部含水珪酸（トクシー
ルＮ） ｓ部クレー
８７．７部以上をリボンブレンダーで
混合し自由粉砕機で粉砕し粉剤とする。
−サイクロデキストリン ６部ＰＡ
Ｐ（イソプロピルリン酸）Ｑ、３部含水珪酸（トクシー
ルＮ） ｓ部クレー
８７．７部以上をリボンブレンダーで
混合し自由粉砕機で粉砕し粉剤とする。
実施例７
ダイアジノン（−役名） ５ 部
ＧＡＮ（日本化薬製） １４５
部リアクトＣＡ１０１ （三洋化成製）
（１４５部以上の混合液を炭酸カルシウム粉砕粉（１４
〜３２メツシユ） ９（Ｌ６ 部にセメントミキサー
でインプレし均一とした後、β−サイクロデキス） Ｉ
Ｊン２．５部及び含水珪酸１部を混合した粉末を加えコ
ーティングして粒剤とする。
ＧＡＮ（日本化薬製） １４５
部リアクトＣＡ１０１ （三洋化成製）
（１４５部以上の混合液を炭酸カルシウム粉砕粉（１４
〜３２メツシユ） ９（Ｌ６ 部にセメントミキサー
でインプレし均一とした後、β−サイクロデキス） Ｉ
Ｊン２．５部及び含水珪酸１部を混合した粉末を加えコ
ーティングして粒剤とする。
実施例８
ＰＡＰ（−役名） ２０部β
−サイクロデキストリン ４０部含水
珪酸 １０部タルク
２２部ハイテノールＮｌ１Ｂ
５部リグニンスルホン酸カルシウ
ム ３部以上をリボンブレンダーで混合
し、自由粉砕機で粉砕後、アレキサンダー式乾式造粒機
０印−５０型ターボ工業製）で造粒し、１４Ｓ５２メツ
シユの航空散布用顆粒水利剤とする。
−サイクロデキストリン ４０部含水
珪酸 １０部タルク
２２部ハイテノールＮｌ１Ｂ
５部リグニンスルホン酸カルシウ
ム ３部以上をリボンブレンダーで混合
し、自由粉砕機で粉砕後、アレキサンダー式乾式造粒機
０印−５０型ターボ工業製）で造粒し、１４Ｓ５２メツ
シユの航空散布用顆粒水利剤とする。
実施例９
ＤＭＴＰ（−役名） １５部β
−サイクロデキストリン １５部含水珪
酸 ６９．７部ＰＡＰ
（イソプロピルリン酸） （１３部以
上をリボンブレンダーで混合し、ジェットミルで粉砕し
てハウス園芸用フローダスト剤とする。
−サイクロデキストリン １５部含水珪
酸 ６９．７部ＰＡＰ
（イソプロピルリン酸） （１３部以
上をリボンブレンダーで混合し、ジェットミルで粉砕し
てハウス園芸用フローダスト剤とする。
実施例１０
カルボキシン（−役名） １０部β
−サイクロデキストリン １０部農薬
用マシン油 ５５部メチル
ナフタレン ５部白灯油
１５部 ノイゲンＥＴ−１２０（第−工業裏薬製） ５部以
上を回転数１７００ｒｐｎｌのサンドグライダ−（五十
嵐機械製）で２時間湿式粉砕して、オイルベースの懸濁
剤とする。
−サイクロデキストリン １０部農薬
用マシン油 ５５部メチル
ナフタレン ５部白灯油
１５部 ノイゲンＥＴ−１２０（第−工業裏薬製） ５部以
上を回転数１７００ｒｐｎｌのサンドグライダ−（五十
嵐機械製）で２時間湿式粉砕して、オイルベースの懸濁
剤とする。
比較例１
実施例１のβ−サイクロデキス） ＩＪンにかえてクレ
ーを４４部とじ水利剤とする。
ーを４４部とじ水利剤とする。
比較例２
実施例２のβ−サイクロデキストリンにかえて含水珪酸
（トクシールＮ〕を５８部用いて、水和剤とする。
（トクシールＮ〕を５８部用いて、水和剤とする。
比較例３
実施例Ｓのβ−サイクロデキストリンにかえてクレーを
４５部とし、水利剤とする。
４５部とし、水利剤とする。
比較例４
実施例４のβ−サイクロデキストリンにかえてクレーを
６５．２部とし、粉剤とする。
６５．２部とし、粉剤とする。
比較例５
実施例５のβ−サイクロデキストリンにかえてクレーを
９３．７９とし、粉剤とする。
９３．７９とし、粉剤とする。
比較例６
実施例６のβ−サイクロデキスト９７番こかえてクレー
を９五７部とし、粉剤とする。
を９五７部とし、粉剤とする。
比較例７
実施例７のβ−サイクロデキストリンにかえて炭酸カル
シウム粉末２．５部を使用し粒剤とした。
シウム粉末２．５部を使用し粒剤とした。
比較例８
実施例８のβ−サイクロデキストリンにかえてタルクを
６２部とじ航窒散布用水利剤とする。
６２部とじ航窒散布用水利剤とする。
比較例９
実施例９のβ−サイクロデキストリンにかえて含水珪酸
を８４．７部としハウス園芸用フローダスト剤とする。
を８４．７部としハウス園芸用フローダスト剤とする。
比較例１０
実施例１０のβ−サイクロデキストリンにかえて農薬用
マシン油を６５部とし、オイルベースの懸濁剤とする。
マシン油を６５部とし、オイルベースの懸濁剤とする。
比較例１１
キャブタン（−役名）（１１４０部
β−サイクロデキストリン ４０部ＮＰ
Ｅ−１００１部 リグニンスルホン酸カルシウム ３ｓ炭
酸カルシウム １６部以上をリボンブ
レンダーで均一に混合し自由粉砕機で粉砕し水利剤とす
る。
Ｅ−１００１部 リグニンスルホン酸カルシウム ３ｓ炭
酸カルシウム １６部以上をリボンブ
レンダーで均一に混合し自由粉砕機で粉砕し水利剤とす
る。
比較例１２
比較例１１のβ−サイクロデキストリンにかえて炭酸カ
ルシウムを５６部とし、水利剤とするＯ 比較例１３ フサライド（−役名）（２） ｓｏ部β−サ
イクロデキストリン ２５部ＮＰＥ−
１００２部 デモールＴ ３部クレー
２０部以上をリボンブレンダー
で均一に混合し、ジェットマイザーで粉砕し、水利剤と
する。
ルシウムを５６部とし、水利剤とするＯ 比較例１３ フサライド（−役名）（２） ｓｏ部β−サ
イクロデキストリン ２５部ＮＰＥ−
１００２部 デモールＴ ３部クレー
２０部以上をリボンブレンダー
で均一に混合し、ジェットマイザーで粉砕し、水利剤と
する。
比較例１４
比較例１３のβ−サイクロデキストリンにかえてクレー
を４５部とじ水利剤とする。
を４５部とじ水利剤とする。
比較例１５
プロミドン（−役名）（３） ５．）部
β−サイクロデキストリン ２５部５
Ｐ−５０２９３部 リグニンスルホン酸カルシウム ２部ラ
ジオライト５ｚｏｏ（昭和化学製） ２０部以上
−Ｐ ＩＪポンプレンダ−で混合し、ジェットマイザー
で粉砕し水和剤とする。
β−サイクロデキストリン ２５部５
Ｐ−５０２９３部 リグニンスルホン酸カルシウム ２部ラ
ジオライト５ｚｏｏ（昭和化学製） ２０部以上
−Ｐ ＩＪポンプレンダ−で混合し、ジェットマイザー
で粉砕し水和剤とする。
注（１） キャブタン（−役名）；１．２．５． ６
−チトラハイドローＮ−（）ジクロロメチルチオ）フタ
ルイミド。
−チトラハイドローＮ−（）ジクロロメチルチオ）フタ
ルイミド。
（２） フサライド（−役名）；’ｐ ５ｔ ’ｅ
７−チトラクロロフタリド （３） プロシミドン（−役名）；Ｎ−（３，５−ジ
クロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボキシイミド 試験例１ 製剤中での農薬活性成分とサイクロデキスト
リンの状態 本発明実施例１乃至１０より得られた製剤及び各実施例
の農薬活性成分とサイクロデキストリンの飽和水溶液法
による包接体（活性成分として１ｏｏｍｔ）にアセトン
１０ｍ１ を加え１超音波抽出し、上澄液をＧＬＣ（ガ
スクロマトグラフィー）又はＨＰＬＣ（高速液体クロマ
トグラフィー）で回収率を求めた。その結果を第１表に
示すＯ 第 １ 表 実施例１乃至１０の製剤のアセトン抽出回収率はほぼ１
００％である。それに比べ飽和水溶液法で調製した完全
な包接体は若干アセトンで抽出されるが大半が抽出され
ない。このことは、実施例−１〜１０の製剤中ではβ−
サイクロデキストリンは単なるキャリヤーにすぎず包接
体は形成されてないことを示す。
７−チトラクロロフタリド （３） プロシミドン（−役名）；Ｎ−（３，５−ジ
クロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボキシイミド 試験例１ 製剤中での農薬活性成分とサイクロデキスト
リンの状態 本発明実施例１乃至１０より得られた製剤及び各実施例
の農薬活性成分とサイクロデキストリンの飽和水溶液法
による包接体（活性成分として１ｏｏｍｔ）にアセトン
１０ｍ１ を加え１超音波抽出し、上澄液をＧＬＣ（ガ
スクロマトグラフィー）又はＨＰＬＣ（高速液体クロマ
トグラフィー）で回収率を求めた。その結果を第１表に
示すＯ 第 １ 表 実施例１乃至１０の製剤のアセトン抽出回収率はほぼ１
００％である。それに比べ飽和水溶液法で調製した完全
な包接体は若干アセトンで抽出されるが大半が抽出され
ない。このことは、実施例−１〜１０の製剤中ではβ−
サイクロデキストリンは単なるキャリヤーにすぎず包接
体は形成されてないことを示す。
試験例２ 揮散性比較試験
本発明実施例及び比較例で得られる水利剤、顆粒水利剤
、懸濁剤は活性成分として１ｏｏｐｐｍとなるように水
で希釈し、希釈液１ ｍｌを直径９工のシャーレに均一
に塗布する。粉剤及び粒剤は活性成分として１００μｔ
になる量を水２ｒｎｌｌで湿らせた陽２Ｐ紙を敷いた
直径９ｃ１１のシャーレに均一に散布する。
、懸濁剤は活性成分として１ｏｏｐｐｍとなるように水
で希釈し、希釈液１ ｍｌを直径９工のシャーレに均一
に塗布する。粉剤及び粒剤は活性成分として１００μｔ
になる量を水２ｒｎｌｌで湿らせた陽２Ｐ紙を敷いた
直径９ｃ１１のシャーレに均一に散布する。
各シャーレを風乾後４０℃恒温器に保存し、所定日に取
り出してメタノール１０ｍｌを加え超音波抽出し、ＧＬ
Ｃ又はＨＰＬＣで残存率を求めた。
り出してメタノール１０ｍｌを加え超音波抽出し、ＧＬ
Ｃ又はＨＰＬＣで残存率を求めた。
結果を第２表に示す。
第 ２ 表
比較例１１．１５及び１５で使用する活性成分の２５℃
に３ける水溶解度を以下に示す。
に３ける水溶解度を以下に示す。
キャブタン（−役名）＜［１５ｐｐｍ
フサライド（−役名） ２．４９ｐｐｍプロシミ
ドン（−役名） ムｓ ｐｐｍ第２表に示す
如く、本発明のサイクロデキストリンを添加した製剤は
、顕著に活性成分の揮散を抑制している。又２５℃にお
ける水ａｍ度が１０ ｐｐｍ以下の活性成分では、サイ
クロデキストリンを添加しても揮散抑制効果はみられな
いＯ 試験例５ 水溶解度試験 実施例１乃至１０及び比較例１乃至１６で得られた製剤
について、各々の活性成分の文献記載の水溶解度の１０
濃度となるように水で希釈し、２５℃で１日放置する。
ドン（−役名） ムｓ ｐｐｍ第２表に示す
如く、本発明のサイクロデキストリンを添加した製剤は
、顕著に活性成分の揮散を抑制している。又２５℃にお
ける水ａｍ度が１０ ｐｐｍ以下の活性成分では、サイ
クロデキストリンを添加しても揮散抑制効果はみられな
いＯ 試験例５ 水溶解度試験 実施例１乃至１０及び比較例１乃至１６で得られた製剤
について、各々の活性成分の文献記載の水溶解度の１０
濃度となるように水で希釈し、２５℃で１日放置する。
放置後上溌液１０ｄを液体クロマトディスク１３ＣＲ（
ゲルマンサイエンス社製）で濾過し、ｅ液にシクロメタ
ン１０ｍ１を加え抽出し、濃縮後ＧＬＣで溶解度を求め
た結果を第３表に示す。
ゲルマンサイエンス社製）で濾過し、ｅ液にシクロメタ
ン１０ｍ１を加え抽出し、濃縮後ＧＬＣで溶解度を求め
た結果を第３表に示す。
Claims (4)
- （１）２５℃における水溶解度が１０ｐｐｍ以上の農薬
活性成分にサイクロデキストリンを添加したことを特徴
とする農薬組成物。 - （２）サイクロデキストリンがβ−サイクロデキストリ
ンである特許請求の範囲第１項記載の農薬組成物。 - （３）サイクロデキストリンを農薬活性成分１重量部に
対し０．１〜２０重量部の割合で添加したことを特徴と
する特許請求の範囲第１又は２項記載の農薬組成物。 - （４）組成物が粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁
剤、フローダスト又は燻煙剤である特許請求の範囲第１
項乃至第３項のいずれか１項記載の農薬組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22542486A JPS6379802A (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | サイクロデキストリンを含有する農薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22542486A JPS6379802A (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | サイクロデキストリンを含有する農薬組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6379802A true JPS6379802A (ja) | 1988-04-09 |
Family
ID=16829154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22542486A Pending JPS6379802A (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | サイクロデキストリンを含有する農薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6379802A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5116825A (en) * | 1989-05-29 | 1992-05-26 | Roquette Freres | Phytosanitary composition, its process for preparation and its use for treating cryptogamic diseases |
| FR2677221A1 (fr) * | 1991-06-10 | 1992-12-11 | Roquette Freres | Composition phytosanitaire, son procede de preparation et son utilisation, en particulier pour lutter contre les mauvaises herbes. |
| AU657818B2 (en) * | 1992-11-25 | 1995-03-23 | Roquette Freres | Plant protection composition, process for its preparation and its use, in particular for controlling weeds |
| US5756484A (en) * | 1995-06-08 | 1998-05-26 | Roquette Freres | Pulverulent hydroxypropyl-β-cyclodextrin composition and process for its preparation |
| WO1999011596A1 (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-11 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Agricultural or horticultural preparation with light stability |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6233103A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-02-13 | Sankyo Co Ltd | 安定な農薬組成物 |
| JPS62501771A (ja) * | 1985-01-07 | 1987-07-16 | キノイン ギオギスゼル エス ベギエスゼチ テクメチク ギヤラ ア−ルテイ− | シクロデキストリンを使うことにより植物保護剤の活性を促進する方法 |
-
1986
- 1986-09-24 JP JP22542486A patent/JPS6379802A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62501771A (ja) * | 1985-01-07 | 1987-07-16 | キノイン ギオギスゼル エス ベギエスゼチ テクメチク ギヤラ ア−ルテイ− | シクロデキストリンを使うことにより植物保護剤の活性を促進する方法 |
| JPS6233103A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-02-13 | Sankyo Co Ltd | 安定な農薬組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US5116825A (en) * | 1989-05-29 | 1992-05-26 | Roquette Freres | Phytosanitary composition, its process for preparation and its use for treating cryptogamic diseases |
| AU631850B2 (en) * | 1989-05-29 | 1992-12-10 | Roquette Freres | Phytosanitary composition, its process of preparation and its use for treating cryptogamic diseases |
| FR2677221A1 (fr) * | 1991-06-10 | 1992-12-11 | Roquette Freres | Composition phytosanitaire, son procede de preparation et son utilisation, en particulier pour lutter contre les mauvaises herbes. |
| AU657818B2 (en) * | 1992-11-25 | 1995-03-23 | Roquette Freres | Plant protection composition, process for its preparation and its use, in particular for controlling weeds |
| US5756484A (en) * | 1995-06-08 | 1998-05-26 | Roquette Freres | Pulverulent hydroxypropyl-β-cyclodextrin composition and process for its preparation |
| WO1999011596A1 (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-11 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Agricultural or horticultural preparation with light stability |
| US6242383B1 (en) * | 1997-08-29 | 2001-06-05 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Agricultural or horticultural preparation with light stability |
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