JPS6383063A - Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシル−ヒドラジンの５員ヘテロ環式誘導体、およびこれらの化合物を含有する殺虫性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺虫剤として有用なＮ′−置換−Ｎ。

Ｎ′−ジアシルーヒｒラジ／の５員へテロ環式誘導体、
これらの化合物を含有する組成物、およびこれらの化合
物および組成物を使用する方法に関する。

秀れた殺虫活性および低い望ましくない毒性の組合せを
有する化合物の探究が続けられてきた。

何故なら、例えば、より大きい活性、良好な選択性、望
ましくない環境への破壊が少ないこと、低い生産コスト
、および多くの既知殺虫剤に対して抵抗性を有する真如
（１ｎｓｅｃｔθ）に対して有効性を示す化合物の出現
が要望されていたからである。

本発明の化合物は、特に、栽培された植物、観葉植物、
および森林等に対する植物破壊性の真如を防除するのに
適している。

ある種のヒＶラジン誘導体は次の諸文献に記載されてい
る。

２５　　Ａｕ５ｔ、　１．　Ｃｈｅｍ、、　５２３−５
２９（１９７２）には、Ｎ′−１−プロピル−；Ｎ′−
ｎ−プロピル；Ｎ’−（２−メチル−ゾロぎル）−；Ｎ
’−（３−メチルブチル）　−；　Ｎ’−ベンジル−、
オヨヒＮ′−フェニルーＮ、Ｎ’−ジペンゾイルヒｒラ
ジン（これらの中で、１個または２個の窒素原子がアル
キル化またはフェニル化されている）を包含するいくつ
かのＮ、Ｎ’−ジベンゾイルヒｖラジン誘導体が記載さ
れている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性
は記載されていない。

（Ｓ　Ｉ　　Ｈｅ１ｖ、　Ｏｈｅｍ、　Ａｃｔａ、　１
４７７−１５１０（１９７８）には、Ｎ′−１−ブチル
−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（４−ニトコベンフイル）−
ヒＶラジンを包含するいくつかのＮ、Ｎ’−ジベンゾイ
ルヒドラジンおよびヒドラジＶ誘導体が記載されている
。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は記載さ
れていない。

には、イソプロピルヒドラジン（ｃＨ３）　２０Ｈ−Ｉ
ＪＨ−Ｎ）Ｉ２、対称ジイソプロピルヒドラジン、ジペ
ンゾイルイソゾロピルヒＶラジン、およびそれらの誘導
体が記載されている。しかし、これらの化合物の生物に
対する活性は記載されていない。

４４　　Ｊ、Ａ、Ｏ，Ｓ、、１５５７−１５６４（１９
７２）には、イソプロピル、メチル、およびざルニルセ
ミカルバジｒが記載されている。しかし、これらの化合
物の生物に対する活性は記載されていない。

４８　　Ｊ、Ａ、ａ、ｓ、、１０３０−１０３５（１９
２６）には、対称ジーメチルフェニルメチルヒＶラジン
、および１，２−ビス−メチルフェニルメチル−４−フ
ェニルーセミカルバジげを包含するある種の関係化合物
が記載され、ている。しかし、これらの化合物の生物に
対する活性は記載されていない。

２７　　　Ｂｕｌｌ　　ｃｈｅｍ、ｓａｃ、Ｊａｐａｎ
、６２４−６２７（１９５４）には、α、β−ジベンゾ
イルフェニルヒＶラジンが記載されている。しかし、こ
れらの化合物の生物に対する活性は記載されていない。

（１９６６）には、Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイルフェニルヒ
ドラジン、およびＮ−アセチル−Ｎ′−ベンゾイル−ｐ
−ニトロフェニルヒＶラジンが記載すしている。しかし
、これらの化合物の生物に対する活性は記載されていな
い。

５６Ｂ　　Ｏｈｅｍ、　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ、　９５４−
９６２（１９２３）Ｋは、対称ジーインデロビルヒｒラ
ジン、Ｎ、Ｎ’−ジインデチルジベンを戸イルーヒｒラ
ジンを包含する対称ジインブチル−およびある種の誘導
体が記載されている。しかし、これらの化合物の生物に
対する活性は記載されていない。

５９　Ｑ　　Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｈｅｍｉｅ、
　１−３６（１９５４）には、Ｎ′−メチル−およびＮ
’−（２−フェニル）−イソプロｔルーＮ、Ｎ’−ジベ
ンゾイルヒドラジンを包含するＮ、Ｎ’−ジベンゾイル
ヒーラジン誘導体が記載されている。しかし、これらの
化合物の生物に対する活性は記載されていない。

には、Ｎ、Ｎ’−ジー旦−デロビルヒドラジン、Ｎ。

Ｎ′−ジベンゾイルヒドラジン、およびビス−６゜５−
ジニトロベンゾイルが記載されている。しかし、これら
の化合物の生物に対する活性は記載されていない。

３２　　Ｚｈｕｒ、　ＯｂＢ、　Ｋｈｉｍ、、　２８０
６−２８０９（１９６２）には、Ｎ’−２，４−メチル
−２，４−ペンタジェン−Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイルヒド
ラジンが記載されている。しかし、この化合物の生物に
対する活性は記載されていない。

１７　　Ａｃｔａ、　Ｃｈｉｎ、　８ｃａｎｄ、、　９
５−１０２（１９６３）には、２−ペンゾイルチオベン
ヅヒ）’　７　シ）’　（０６Ｈ５−０８ＮＨＮＨＣＯ
０６Ｈ５）、オヨヒする種のヒーラシン、および１．２
−ジベンゾイルーペンジルヒｐラジンを包含するヒＶラ
ジン誘導体が記載されている。しかし、これらの化合物
の生物に対する活性は記載されていない。

２５　　Ｚｈｕｒ、Ｏｂｓ、Ｋｈｉｍ、　１７１９−１
７２３（１９５５）には、Ｎ、Ｎ’−ビス−シクロヘキ
シルヒドラジン、およびＮ、Ｎ’−ジベンゾイルシクロ
へキシルヒドラジンが記載されている。しかし、これら
の化合物の生物に対する活性は記載されていない。

には、トリベンゾイルヒドラジンを包含するある種のジ
ベンゾイルヒーラジン誘導体、およびＮ。

Ｎ′−ジベンゾイルシクロへキシルヒドラジンが記載さ
れている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性
は記載されていない。

３６１、　Ｐｒａｋｔ、　Ｃ！ｈｅｍ、、　１９７−２
０１　（１９６７）には、Ｎ′−エチル−；Ｎ′−二一
プロビル；Ｎ′−イソデチルー；Ｎ′−ネオペンチル；
Ｎ’−ｎ−へブチル−；およびＮ′−シクロヘキシルメ
チル−Ｎ、Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジンを包含するあ
る桟のジベンゾイルヒーラジン誘導体が記載されている
。

しかし、これらの化合物の生物に対する活性は記載され
ていない。

２６　　Ｊ、Ｏ，Ｏ，，４３３６−４３４０（１９１６
１）には、Ｎ′−！−デチルーＮ、　Ｎ’−ジー（ニー
ブトキシカルボニル）ヒドラジドが記載されている。

しかし、この化合物の生物に対する活性は記載されてい
ない。

４１　　：ｒ、ｏ、ｃ、、３７６３−３７６５（１９７
６）尾は、Ｎ′−３−ブチル−Ｎ−（フェニルメトキシ
カルざニル）−Ｎ’−（クロロカルボニル）ヒｖラジ−
が記載されている。しかし、この化合物の生物に対する
活性は記載されていない。

９４　　：ｒ、ｈ、ｃ、ｓ、、７４０６−７４１６（１
９７２）忙け、Ｎ′−１−ブチル−Ｎ、Ｎ’−ジメトキ
シカルボニルヒーラジげが記載されている。しかし、こ
の化合物の生物に対する活性は記載されていない。

４３　　、Ｔ、Ｏ，Ｏ，，８０８−８１５（１９７８）
にｈ、Ｎ’−ｔ−フチルーＮ−エトキシ−カルボニル−
Ｎ′−フェニルアミノカルボニルヒドラジド、およびＮ
’−ｔ−ブチル−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ′−メチ
ルアミノカルポニルヒＶラジドが記載されでいる。しか
し、これらの化合物の生物に対する活性は記載されてい
ない。

３９　　、Ｔ、Ｅｃｏｎ、Ｅｎｔ、、４１６−４１７（
１９４６）ＫＨ，Ｎ−フェニル−Ｎ′−アシルヒドラジ
ンが記載されており、これらの化合物の背リンゴの蛾の
幼虫に対する毒性が評価されている。

本発明のＮ’　　Ｅ換−Ｎ、Ｎ’−ジアシルヒドラジン
は、第１に、これらの化合物のＮ′−置換基およびＮ、
Ｎ’−ジアシル置換基によって、既知化合物と異なって
いる。

また、本発明の化合物は、益虫に対して実質的に悪影響
を与ることなしに、鱗翅目の虫に対して優れた殺虫活性
を示すことによって既知化合物と区別される。

発明の概要 本発明によって、農業上許容される担体、および次の如
き式（Ｉ）の化合物およびそれらの農業上許容される塩
の殺虫有効量または組成物の約０．０００１％〜約９９
％（Ｘｉ）を含有する殺虫組成物、およびその使用方法
が提供される：Ｘ　　　　　ＲＩ　Ｘ’ ■ 〔式中、 ＸおよびＮ′は、同じかまたは異なった０、ＳまたはＮ
Ｒであり； Ｒ１は、非置換（Ｃ３−Ｃ□。）分枝鎖アルキル、また
は、１個または２個の同じかまたは異なった（　Ｏｓ　
−０６）シクロアルキルで置換されてた（Ｃニー０４）
直鎖アルキルであり、 ＡおよびＢは、非置換フェニル、または、置換フェニル
（ただし、置換基は、１−５個の同じかまたは異なった
、ハロ；ニトロン；ニトロ；シアノ：ヒｒロキシ：　（
Ｃ１’６　）アルキル；（Ｃ□−０６）ハロアルキル；
（Ｃニー０６）シアノアルキル：　（０１’６　）アル
コキシｚ（Ｃ］−Ｃ６）ハロアルコキシ；（ＣニーＣ！
６）フルコキシアルキル（ただし、各アルキル基中に、
独立的に、前記個数の炭素原子を有している）；ｃ、　
−０，アルコキシ−アルコキシ（ただし、各アルキル中
に、独立的に、前記個数の炭素原子を有しそいる）、（
ａｘｅｓ）アルコキシカルボニルオキシ（−ｏｃｏ□Ｒ
）　ｐ　（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル（ただし、任意的に
、ハロ、シアン、（０１−０４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ
，）アルコキシ、（ＯｘＣ４）ハロアルコキシ、または
（ａｌ−Ｃ４）アルキルチオで置換されていてもよい）
：（Ｃ２−Ｃ６＞アルケニルカルボニル：（Ｃ２−（！
、　）アルカジェニル；（Ｃ２−ｃ、）アルキニル（た
だし、任意的に、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒｒロキシ、
（Ｃ１−０４）アルキル、（ｃｌ−Ｃ４）アルコキシ、
（Ｃニーｃ、　）ハロアルコキシ、またＦｉ（Ｃニー０
４）アルキルチオテ置換されていてもよい）；カルボキ
シｖ（０１−Ｃ６）カルボキシアルキル（ただし、各ア
ルキル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有して
いる）　（−ＲＣＯ２Ｒ’）　ｙ−ＣＯＲ：　（Ｃｓ　
　”ｓ　）ハロアルキルカルボニル；（Ｃニー０６）シ
アノアルキルカルボニル；（Ｃ１−０６）ニトロアルキ
ルカルボニル；　（（！ｌ−０，）アルコキシカルボニ
ル；（Ｃ１−Ｃ，）ハロアルコキシカルボニル；（Ｃ１
−０６）アルカノイルオキシ（−ｏｃｏｕ）；アミノ（
−ＮＲＲ’）　；　ヒＰロキシ、（０１−（１４）アル
コキシ、または（Ｃ！１−Ｃ！４）アルキルチオ基で置
換されたアミノ；カルボキシアミＶ（−０ＯＮＲＲ’　
）　；　ｈ　＃　ハモイルオ＃　：／　（−００ＯＮＲ
Ｒ’）；７　ミ）Ｆ　（−ＮＲＯＯＲ’）　；　フルコ
キシ力ルポニルアミノ（−ＮＲＯＯ□Ｒ’）；（アルキ
ルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（−００ＯＮＲ
ＣＯＲ’）　；スルフヒドリルｐ（ａコーａ、　）アル
キルチオ；（ｃｌ−０６）ハロアルキルチオ；チオアミ
げ （ＮＲＯ８Ｒ’）　ｐアルキルカルボニルチオ（−８（
！ＯＲ）、であるに非置換フェニル、または、置換７エ
二ル（ただし、１−６個の同じかまたは異なっり、ハロ
、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（”ｌ　−０４）アル
キル、（Ｏｌ−ｃ、　）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ
１−Ｃ，）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
カノイルオキシ、またはアミンを有している）；フェノ
キシ（ただし、フェニル環は、非置換であるか、または
、１−３個の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、ニ
トロ、ヒ１０キシ、（ｃｌ−ａ、　）アルキル、（ＯＩ
Ｃ！４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃｊ□Ｃ４”）ア
ルコキシカルボニル、（ｃｌ−ａ、）アルカノイルオキ
シ、またはアミノ、で置換されてｂる１；ベンゾイルま
ただし、フェニル環は、非置換であるか、または、１−
３個の同じカマ？、：　ハＡ　ｔｔつた、ハロ、シアノ
、ニトロ、ヒげロキシ、（Ｏ２Ｏ３）アルキル、（Ｃニ
ーａ４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃニー０４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ，−Ｃ，）アルカノイルオキシ
、またはアミン、で置換されている）；フェノキシカル
ボニルまただし、フェニル埋ケ、非置換であるか、また
は１−３個の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシ、（０１（４）アルキル、（、ａｌ−
ｃ、　）アルコキシ、カルざキシ、（Ｃ，−Ｃ４）アル
コキシカルざニル、（Ｃ１−０４）アルカノイルオキシ
、またはアミノ、で置換されている）；フェニルチオ（
ただし、フェニル環は、非置換であるか、または、１−
３個の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシ、（Ｃ１−’４）アルキル、（０１−０４）
アルコキシ、カルボキシ、（ｃｌ−Ｃ，）アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ！１−０４　）アルカノイルオキシ、ま
たはアミン、で置換されている）；または、フェニル環
の２つの隣接場所がアルコキシ基で置換されているとき
は、これらの基は連結して５または６員のジオキソラノ
またはジオキサノヘテロ環式環を形成してもよく；また
は、フリル、チェニル、トリアゾリル、ぎロリル、イン
ピロリル、ピラゾリル、インイミダゾリル、チアゾリル
、イソチアゾリル、オキサプリル、およびイソオキサシ
リルから選ばれた非置換または置換の５員へテロ環（た
だし、置換基は、１−３個の同じかまたは異なった、ハ
ロ：ニトロ；ヒドロキシｓ（Ｃ］−０ｓ）アルキル、（
ｃｌ−ｃ、　）アルコキシ：カルボキシ；（Ｃニー０６
）アルコキシカルボニル；（Ｃニー０６）カルボキシア
ルキル（−ＲＯＯ，Ｒ’　）　（ただし、各アルキル基
中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有している）：
カルボキシアミド（−０ＯＮＲＲ’　）　；アミノ（−
ＮＲＲ’　）　ｔアミド（−ＮＲａｏＹ　）　；　（ａ
ニーａ、）アルキルチオ、である）；または、非置換フ
ェニル、または、置換フェニル（ただし、１−６個の同
じかまたは異なった、ハロ、ニトロ、（ｃｌ−Ｃ６）ア
ルキル、（ＣニーＣ６）ハロアルキル、（ｃｌ−ｃａ）
アルコキシ、（０，−Ｃ６）ハロアルコキシ、カルボキ
シ、（Ｃ１−Ｃ，）アルコキシカルボニル、またはアミ
ン（−ｙＲＲ’　）、を有している）であり、かつＲお
よびＲ′は、水素または（Ｃ１−Ｃ，）アルキルである
〕を有する化合物、およびそれらの農業上ｙｅｓされる
塩（ただし、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き
非置換または置換の５負へテロ環である）。

また、本発明によって、次の如き式（１）を有する新規
な殺虫性化合物が提供される： 式 Ｘ　　　　　ＲＩＸ’ Ｈ 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なったＯ、ＳまたはＮ
Ｒであり； Ｒ１は、非置換（Ｃ３−Ｃ１０）分枝鎖アルキル、また
は、１個または２個の同じかまたは異なった（　（’３
−０６　）シクロアルキルで置換されてた（　ｃｌ−ｃ
、　）直鎖アルキルであり、ＡおよびＢは、非置換フェ
ニル、または、置換フェニルｆただし、置換基は、１−
５個の同じかまたは異なった、ハロ；ニトロソ；ニトロ
；シアノ：ヒーロキシｚ　（Ｃ１’ａ　）アルキル；（
Ｃニーｃ、　）ハロアルキル；（ＣニーＣ，）シアノア
ルキル；　（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ；（ＣニーＣａ　
）ハロアルコキシ：　（Ｃ１−０６）アルコキシアルキ
ル（ただし、各アルキル基中に、独立的゛に、＠記個数
の炭素原子を有している）：Ｃニー０６アルコキシーア
ルコキシ（ただし、各アルキル中に、独立的に、前記個
数の炭素原子を有している）　＋　（Ｃｘ　　Ｃ６）ア
ルコキシカルボニルオキシ（−ｏｃｏ２Ｒ）　；　（１
：！２−　ｃｔｓ　）アルケニル（ただし、任意的に、
ハロ、シアノ、（ｃｌ−ｃ、　）アルキル、（Ｃニーｃ
、　）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ま
たは（ＣニーＣ４）アルキルチオで置換されていても−
１：イ）　ｔ　（０２０ｓ　）フルケニル力ルボニル；
（０２Ｃ！６）アルカジェニルｔ　（（’２−０６　）
アルキニル（ただし、任意的に、ハロ、シアノ、ニトロ
、ヒドロキシ、（Ｃ□−ｃ、　）アルキル、（ｃ］ａｔ
）アルコキシ、（０１０４）ハロアルコキシ、または（
０１０４）アルキルチオで置換されていてもよい）；カ
ルボキシｓ　（ｃｌ−Ｃ６）カルボキシアルキル（ただ
し、各アルキル基中Ｋ、独立的に、前記個数の炭素原子
を有している）　（−ＲＯＯ２Ｒ’　）　；　−００Ｒ
；　（ａ□−ｃ、　）ハロアルキルカルボニル；（Ｃ１
−Ｃ６）シアノアルキルカルボニル；（Ｃ１−０６）ニ
トロアルキルカルボニルｐ　（Ｃｘ　　（’６）アルコ
キシカルボニル：（０１Ｃ’６）ハロアルコキシカルボ
ニル；（’ｌ’ｆｌ）アルカノイルオキシ（−ｏｃｏＲ
）；７ミ／　（−ＮＲＲ’　）　；ヒーａキシ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルコキシ、または（Ｏｘ−Ｏａ）アルキルチ
オ基で置換されたアミノ；カルボキシアミｒ（−ＣＯＮ
ＲＲ’　）　；カルバモイルオキシ（−０（！０ＮＲＲ
’）　；７　ミ）Ｆ　（−ＮＲＣＯＲ’　）　；アルコ
キシカルボニルアミノ（−ＮＲＯＯ２Ｒ’　）　；　（
アルキルカルボニルアミノ）カルざニルオキシ（−００
ＯＮＲＯＯＲ’　）　；スルフヒＶリル；（Ｃ１−Ｃ６
）アルキルチオ；（０１０６）ハロアルキルチオ；チオ
アミ−（−ＮＲＣ８Ｒ’　）　；アルキルカルボニルチ
オ（−８ＣＯＲ）、である）；非置換フェニル、または
、置換フェニル（ただし、１−３個の同じかまたは異な
った、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃよ−ｃ
、　）アルキル、（Ｃ１−０４）アルコキシ、カルボキ
シ、（ＣニーＣ２）アルコキシカルがニル、（Ｃ１−Ｃ
，）アルカノイルオキシ、またはアミンを有している）
；フェノキシ（ただし、フェニル環は、非置換であるか
、または、１−３個の同じかまたは異なった、ハロ、シ
アノ、ニトロ、ヒドロキシ、（ｃ、−ａ、）アルキル、
（Ｃニー０４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ１ａ、）
アルコキシカルボニル、（ＣｘＯ４）アルカノイルオキ
シ、またはアミンで置換されている）；ベンゾイル（た
だし、フェニル環は、非置換であるか、または、１−３
個の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシ、（Ｃ’１０４）アルキル、（ｃｌ−Ｃ４）ア
ルコキシ、カルざキシ、（Ｃ］−Ｃ４）アルコキシカル
ボニル、（ｃｌ−ｃ、　）アルカノイルオキシ、または
アミンで置換されている）：フエノキシカルボニル（た
だし、フェニル環は、非置換であるか、または、１−３
個の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシ、（Ｏ］Ｃ４）アルキル、（Ｏｘ０４）アルコ
キシ、カルボキシ、（Ｃ１−ａ、　）アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ：１−０４）アルカノイルオキシ、またはア
ミノで置換されている）；フェニルチオ（ただし、フェ
ニル環は、非置換であるか、または、１−３個の同じか
または異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒＶロキシ、
（０□−ｃ、　）アルキル、（Ｃ□−０４）アルコキシ
、カルボキシ、（Ｃニー０４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ１−Ｃ，）アルカノイルオキシ、またはアミンで置
換されている）：またはフェニル環の２つの隣接場所が
アルコキシ基で置換されているときは、これらの基は連
結して５または６員のジオキソラノまたはジオキサノヘ
テロ環式環を形成してもよく；またはフリル、チェニル
、トリアゾリル、ピロリル、イソぎロリル、ピラゾリル
、インイミダゾリル、チアゾリル、インチアゾリル、オ
キサシリル、およびインオキサシリルから選ばれた非置
換または置換の５員へテロ環（ただし、置換基は、１−
３個の同じかまたは異なった、ハロ：ニトロ；ヒ？口＃
’／；　（Ｑｌ−０６）７にキｋ、（ａ］−ｃ６）アル
コキシ；カルボキシ；（Ｃ□−０６）アルコキシカルボ
ニル；（Ｃ□−０６）カルボキシアルキル（−ＲＯＯ□
Ｒ′）（ただし、各アルキル基中ｋ、独立的Ｋ、前記個
数の炭素原子を有している）；カルボキシアミド（−０
ＯＮＲＲ’　）　；アミノ（ＮＲＲ’　）　；７　ミｈ
”　（ＮＲＯＯＲ’　　）　’、　（０１−Ｃ！６）ア
ルキルチオ、である）；または、非置換フェニル、また
は、置換フェニル（ただし、１−３個の同じかまたは異
なった、７１％口、ニトロ、（ＣｘＯ６）アルキル、（
０１０６）ハロアルキル、（ａｒｃ６）アルコキシ、（
０１−０６）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃよ−０
４）アルコキシカルボニル、またはアミン（−ＮＲＲ’
　）、を有している）であり、かつＲおよびＲ′は、水
素または（Ｃ□−Ｃ１０）アルキルである〕を有する化
合物、およびそれらの農業上許容される塩（ただし、Ａ
またはＢの１つは、上記に定義した如き非置換または置
換の５負へテロ環である）。

更に、本発明によって、前記これらの化合物および組成
物を使用する方法が提供される。

発明の詳細 用語「ハロ」には、クロロ、フルオロ、ブロモ、および
アイオド、が包含される。用語「アルキル」には、それ
自体または他の置換基の１部として、特にことわシがな
ければ、直鎖基または分枝鎖基、例えばメチル、エチル
、ｎ−プロｔル、イソプロｔル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、イソブチル、ネオペンチル等、およびより高い同族
体および異性体、例えばｎオクチル、イソオクチル等が
包含される。用語「ハロアルキル」には、それ自体また
は他の置換基の１部として、１個またはそれ以上のハロ
原子を結合した前記個数の炭素原子を有するアルキル基
、例えばクロロメチル、１−または２−ブロモエチル、
トリフルオロメチル等が包含される。それと類似して、
用語「シアノアルキル」には、それ自体または他の置換
基の１部として、１個またはそれ以上のシアノ基を結合
した前記個数の炭素原子を有するアルキル基が包含され
る。

同様に、「ハロアルコキシ」には、それ自体または他の
置換基の１部として、１個またはそれ以上のハロ原子を
結合した前記個数の炭素ｐ子を有するアルコキシ基、例
えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルシ、２−
フルオロエトキシ、２．２．２−）リフルオロエトキシ
等が包含される。用語「アルケニル」および「アルキニ
ル」には、それら自体または他の置換基の１部として、
前記個数の炭素罪子金有する直鎖基または分枝鎖基が包
含される。用語「アルカジェニル」には、１．６−ブタ
ジェニルのように共役された、１゜２−プロパンジェニ
ルのように累積された、または１，４−ペンタジェニル
のように分離した２個の炭素−炭素二重結合を有する直
鎖または分枝鎖のアルケニル基が包含される。５員へテ
ロ環の代表例には、２−フリル、２−チェニル、６−チ
ェニル、４−（１，２，３−トリアゾリルン、６−（１
，２，４−）リアゾリル）、５−（１，２゜４−トリア
ゾリル）、２−ピロリル、２−オキサシリル等が包含さ
れる。

本発明の範囲内の典型的化合物には次の化合物が包含さ
れるが、これらに限定されるものではない： Ｎ′−二−ブチル−Ｎ−（２−７０イル〕−Ｎ′−ベン
ゾイルヒドラジン Ｎ′−正一プチル−Ｎ−（２−フロイル〕−「−（４−
クロロベンゾイル〕ヒドラジン Ｎ′−！−ブチルーＮ−（２−フロイル）−Ｎ’−（２
，４−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′−ニーブチルーＮ−（２−フロイル）−「−（３−
メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′−ヱープチルーＮ−（６−フロイルンーＮ’　−（
ベンゾイルヒドラジン Ｎ′−ニーブチル−Ｎ−（３−フロイル）−Ｎ’−（６
−メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′−！−ブチル−Ｎ−（３−フロイル）　＋　Ｎｌ　
−（３，４−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチル−６−フロイル）
−Ｗ−（ベンゾイル）ヒドラジン ｒ−ｔ−ブチル−Ｎ−（６−フロイル）−Ｗ−（２，４
−ジクロロベンゾイル）ヒト２ジン ［−１−ブチル−Ｎ−（３−フロイル）　−Ｎｌ　−（
４−クロロベンゾイル）ヒドラジン ぜ−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フロイル）−Ｎ’−（２−
メチルペンゾイルンヒドラジν Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（６−クロロ−２−フロイル）
−Ｎ’−（６−メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′−と−プロ？ルーＮ−（３−フロイル）−Ｎ’−（
４−クロロベンゾイル）ヒドラジン ｙ−ｔ−ブチルーＮ−ベンゾイル−「−（２−フロイル
）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−フチルーＮ−（４−メチルベンゾイル）−ｆ
−（２−フロイル）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，３−ジメチルベンゾイル
）−ｆ−（２−フロイル）ヒドラジン ｙ−ｔ−フチルーＮ−（４−エチルベンゾイル）−Ｎ’
−（３−フロイル）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−ゾチルーＮ−（４−クロロペンゾイルンーＮ
’−Ｃ５−フロイル）ヒＰラジン Ｎ′−１−ブチル−Ｎ−（ベンゾイル）４−（２−クロ
ロ−６−フロイル）ヒＦ　ニア　シ：／Ｎ’−１−７’
ロイル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（２−
メチル−６−７０イルンヒドラジン Ｎ’−ｔ−フチルーＮ−（２−チオフェンカルボニル）
−「−ベンゾイルヒドラジン Ｎ’−ｔ−フチルーＮ−（２−チオフェンカルボニル）
−Ｎ’−（４−メチルベンゾイル〕ヒドラジン ｎ’−ｔ、−−ｊ”チル−Ｎ−（２−チオフェンカルボ
ニル）−１ｒ−（３−メチルベンゾイルンヒドラジン Ｎ’−ｔ−ゾｆ−ルーＮ−（２−チオフェンカルボニル
）−１ｒ−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−プロモーチオフェンカル
ボニル）−Ｎ’−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′−１−プロｔルーＮ−（２−チオフェンカルボニル
）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２−チオ
フェンカルボニル）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ
’−（２−チオフェンカルボニル）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ
’−（２，５−ジクロロ−６−チオフェンカルボニル）
ヒドラジン Ｎｌ　−ｔ−フチルーＮ−（３，４−ジクロロベンゾイ
ル）−Ｎ’−（２−チオフェンカルボニル）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，６−シフルオロペンソイ
ル）−Ｎ’−（２−チオフェンカルボニル）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−フチルーＮ−（３−チオフェンカルボニル）
−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン Ｎ’−ｔ−フチルーＮ−（３−チオフエンカルボニル）
−Ｎ’−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ／　−ｔ　−フチルーＮ−（３−チオフェンカルボニ
ル）−Ｎ’−（５，４−ジクロロベンゾイル）ヒドラジ
ン Ｎ／　−ｔ　−フチルーＮ−（３−チオフェンカルボニ
ル）−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ　−（Ｎ−メチル−２−ピロルカ
ルボニル）　−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン ｒ−ｔ−ブチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−２−ピロルカルボ
ニル）−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン ｆｆ−ｔ−ブチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−２−ピロルカル
ボニル）−Ｎ’−（３−メチル−ベンゾイル）ヒドラジ
ン ｒ−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（Ｎ−メチル
−２艷ピロルカルボニル）ヒドラジン Ｎ／　−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（１，２
゜６−トリアゾール−４−カルボニル）ヒドラジン Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンゾイル〕−Ｎ
’−（１，２，！１−）リアゾール−４−カルボニル）
ヒドラジン 本発明の殺虫性組成物および配合物に用いられる非常に
良好な活性を有する本発明の殺虫性化合物には、式（１
）において、独立的に、〔ＸおよびＸ′は、０または日
でちり、Ｒ１は、分枝鎖（Ｃ３−ＣＢ）アルキルであシ
、ＡおよびＢは、非置換フェニル、または置換フェニル
（ただし、１−３個の同じかまたは異なった、ハロ；ニ
トロ；シアノ；（（’１−０４）アルキル；　（Ｃ１−
０４）ハロアルキル；　（ＯＸ−０４）シアノアルキル
；　（Ｃ１−’４）アルコキシ；　（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシアルキル（ただし、各アルキル基中に、独立的に
、前記個数の炭素原子を有し’Ｃイル）　；　ＣＯＺ　
；　（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル；　（Ｃ１−
’４）アルカノイルオキシ、を有している）；非置換フ
ェニル、または、置換フェニル（ただし、１個または２
個の同じかまタハ異なった、）・口、ニトロ、（Ｃニー
Ｃ４）アルキル、（ＣニーＣ４）アルコキシ、カルボキ
シ、（Ｃニー０４）アルコキシカルボニル、（０１−０
４）アルカノイルオキシ、またはＮＺＺ’、含有してい
ル）、またはフェノキシ（ただし、フェニル環は、非置
換であるか、または、１個または２個の同じかまたは異
なった、）・口、ニトロ、（Ｏｘ−０４）アルキル、（
ＣニーＣ４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃｘ−０４）
アルコキシカルボニル、（０１−０４）アルカノイルオ
キシ、または）ＩＺＺ’、で置換されている）；または
、フリル、チェニル、トリアゾリル、ピロリル、および
オキサシリル、から選ばれた非置換または置換の５負へ
テロ環（ただし、置換基は、１個または２個の同じかま
たは異なった、）１０；ニトロ；（Ｃニー０４）アルキ
ル；（Ｃニー０４）アルコキシ；　ＮＺＺ’、である）
、または、非置換フェニル、または、置換フェニル（た
だし、１個または２個の同じかまたは異なった、ハロ、
ニトロ、（Ｃニー０４）アルキル、（Ｃニー０４）ハロ
アルキル、（Ｃｘ−（４）アルコキシ、（ＣニーＣ４）
ハロアルコキシ、カルボキシ、またはＮｚｚ′、を有し
ている）であシ、かつ２および２′は、水素または（Ｏ
ｌ−０４）アルキルであるコ を有する化合物、およびそれらの農朶上許容される塩（
ただし、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置
換または置換の５負へテロ環である）が包含される。

本発明の化合物の殺虫活性のために、本発明の殺虫性組
成物および配合物に用いられる本発明の好ましい化合物
には、式（１）において、独立的に、〔ＸおよびＸ′は
、０であ勺、 Ｒ１は、分枝鎖（Ｃ４−Ｃ７）アルキルでちり、Ａおよ
びＢは、フェニル、または、置換フェニル（ただし、置
換基は、１−３個の同じかまたは異なった、ハロ、ニト
ロ、（Ｃ１−０４）アルキル、（Ｃニー０４）アルコキ
シ、または（ＯニーＣ’４）ハロアルキル、である）；
または、フリル、チェニル、ぎロリル、およびオキサシ
リル、から選ばれた非置換または置換の５負へテロ環（
ただし、置換基は、１個ま九は２個の同じかまたは異な
った、ハロ、ニトロ、（Ｏｘ−Ｏａ）アルキル、または
（Ｏｘ−０４）アルコキシである）である］ を有する化合物、およびそれらの農業上許容される墳（
ただし、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置
換または置換の５負へテロ環である）が包含される。

本発明の化合物の殺虫活性のために、本発明の殺虫性組
成物および配合物に用いられる不発明の特に好ましい化
合物には、式（Ｉ）において、独立的に、 〔Ｘおよびｒは、０であ夛、 Ｒ４は、ｔ−ブチル、ネオペンチル（２，２−ジメチル
プロピル）、または１．２．２−）ジメチルプロピル、
であシ、 ＡおよびＢは、フェニル、または、置換フェニル（ただ
し、置換基は、１個または２個の同じかまたは異なった
、クロロ、フルオロ、ブロモ、アイオド、ニトロ、メチ
ル、エチル、メトキシ、またはトリフルオロメチル、で
ある）、または、非置換フリル、または、チェニル、ま
たは、非置換ピロリル、ｌたは直換ピロリル（ただし、
置換基は（ＣニーＣ４）アルキルである）でめる］ を有する化合物、および七〇らのＭ東上許容ぢれる塩（
ただし、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置
換または置換の５員へテロ環である）が包含される。

酸性または塩基性官能基を有する式（１）のＮ′−置換
−Ｎ、Ｎ’−ジアシルヒドラジン金通首な塩基または酸
と更に及応させて新規な塩を生成させることができる。

これらの塩は、また有害生物防除活性を示す。典型的な
塩には、農業上許容される金属塩１．アンモニウム塩お
よび酸付加塩がある。金属塩には、金属カチオンが、ア
ルカリ金属カチオン例えばナトリウム、カリウム、リチ
ウム等、アルカリ土類金属カチオン例えばカルシウム、
マグネシウム、バリウム、ストロンチウム等、または重
金属カチオン例えば亜鉛、マンガン、第２銅、第１銅、
第２鉄、第１鉄、チタン、アルミニウム等、である金属
塩である。アンモニウム塩には、アンモニウムカチオン
が、式ＮＲ５ＲＱｔ７Ｒ８（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
およびＲ８の夫々は、独立的に、水素、ヒドロキシ、（
Ｃ１−０４）アルコキシ、（Ｏｘ−Ｃ！２ｏ）アルキル
、（０３−０８）アルケニ／ｌｚ、（Ｏｓ−Ｏｓ）アル
キニル、（Ｏｚ−Ｃｏ）ヒドロキシアルキル、（Ｃ２−
Ｏｓ）アルコキシアルキル、（０２−Ｏｓンアミノアル
キル、（Ｃ２−０６）ハロアルキル、アミノ、（Ｃニー
０４）アルキル−または（Ｏｘ−０４）ジアルキルアミ
ノ、置換または非置換のフェニル、置換または非置換の
フェニルアルキル（ただし、アルキル部分において４個
までの炭素原子を有する）、または、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
またはＲ８の任意の２つが一諸になって窒素原子と共に
５員環または６負環のへテロ環式環を形成することもで
き、任意的に、環の中に１個までのへテロ原子（例えば
、ｔＲ索、窒素、または硫黄）全追加して有することも
でき、好ましくは飽和された例えばピペリジノ、モルホ
リノ、ピロリジノ、ぎペラジノ等であり、または、Ｒ５
，Ｒ’、Ｒ７またはＲ８の任意の６つが一諸になって窒
素原子と共に５員環または６員璋の芳香族へテロ環式環
、例えばざペラゾルまたはぎリジンを形成することもで
きる〕を有するアンモニウム塩である。アンモニウム基
中のＲ５、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８置換基が、置換フェニ
ルまたは置換フェナルキルであるときは、フェニルおよ
びフェナルキルの置換基は、一般に、ハロ、（Ｏｘ−Ｏ
ｓ）アルキル、（Ｃニー０４）アルコキシ、ヒドロキシ
、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、（Ｃ
１−Ｃ４）アルキルチオ等から選ばれる。そのような置
換フェニル基は、好ましくは、２個までの前記置換基を
有している。代表的なアンモニウムカチオンにハ、アン
モニウム、ジメチルアンモニウム、２−エチルヘキシル
アンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニ
ウム、トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、
ジシクロヘキシルアンモニウム、ｔ−オクチルアンモニ
ウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリニ
ウム、キヘリジニウム、２−７エネチルアンモニウム、
２−メチルベンジルアンモニウム、ｎ−ヘキシルアンそ
ニウム、トリエチルアンモニウム、トリメチルアンモニ
ウム、）！Ｊ（ｎ−ブチル）アンモニウム、メトキシエ
チルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ピリ
ジニウム、ジアルキルアンモニウム、ビラツリウム、フ
ロパルギルアンモニウム、ジメチルヒドラジニウム、オ
クタデシルアンモニウム、４−ジクロロフェールアンモ
ニウム、４−ニトロベンジルアンモニウム、ベンジルト
リメチルアンモニウム、２−ヒドロキシ−エチルジメチ
ル−オクタデシルアンモニウム、２−ヒドロキシエチル
ジエチルオクチルアンモニウム、デシルトリメチルアン
モニウム、ヘキシルトリエチルアンモニウム、４−メチ
ルベンジルトリメチルアンモニウム等が包含される。酸
付加塩には、アニオンが、農業上計容されるアニオン、
例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、ｉ４塩素酸塩、
酢酸塩、蓚ｔＩｉ！塩等である酸付加塩が包含される。

本発明の化合物またはそれらの前駆体は次の方法によっ
て造ることができる。

方法Ａ Ｗｅｔが式（１）に定義した如き５員へテロ環であると
きは、Ａｒは式（１）に定義した如きフェニルでちゃ、
Ｒ１は式（１）に定義した如きものであ夛、かつＷは良
好な脱離性基、例えば、ハロ例えばクロロ；アルコキシ
例えばエトキシ；スルホン酸メチル（−８Ｏ□ＣＨ３）
；または、エステル例えばアセテート（−ｏｃ（ｏ）ｃ
ａ、）である。

方法人においては、式（ＩＩ）の化合物と式（１）の化
合物とを、不活性または実質的に不活性の溶媒または混
合溶媒中において塩基の存在において反応させ、式（１
）の所望生成物を生成させる。

前記方法人に用いられる式（１）の化合物の例には、塩
化ベンゾイル、塩化４−クロロベンゾイル、塩化４−メ
チルベンゾイル、塩化３，５−ジクロロベンゾイル、塩
化２−ブロモベンゾイル、塩化シアノベンゾイル、安息
香酸メチル、安息香酸エチル、無水安息香酸酢酸、無水
安息香酸メタンスルホン＃１等が包含される。式（１）
の化合物は一般的に市販されており、または既仰方法に
よシ造ることができる。

前記方法人において使用される適当な溶媒には、水；炭
化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサノ、ヘプタ
ン等；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、
イソゾロパノール等；グリム（ｇｌｙｍｅ）　；テトラ
ヒドロフラン；アセトニトリル；ピリジン；またはハル
アルカン、例えば塩化メチレン；またはこれらの溶媒の
混合物が包含される。

好ましい溶媒は、水、トルエン、塩化メチレン、または
これらの溶媒の混合物である。

前記方法人において使用される塩基の例には、三級アミ
ン例えばトリエチルアミン；ぎリジン；炭酸カリウム；
炭酸ナトリウム；ｌ炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム
；または水酸化カリウムが包含される。好ましい塩基は
、水口化す）　ＩＪウムまたはトリエチルアミンである
。

式（ｎ）の化合物は、市販されている化合物から、以下
に述べる如き当業者によく仰られている操作によって造
ることができる。

前記方法人は、約−５０℃〜約１５０℃の渦反において
実施することができる。野ましくは、Ｗがハロ基である
ときは、反応は約り℃〜約３０℃において実施される。

Ｗがアルコキシであるときは、反応は、好ましくは約り
００℃〜約１５０℃において実施される。Ｗがスルホン
酸メチルであるときは、反応は、好ましくは約−２０°
Ｃ〜約２０°Ｃにおいて実施される。Ｗがエステルであ
るときは、反応は、好ましくは約り℃〜約５０℃におい
て実施される。

方法人による本発明の化合物の製造は、灯ましくは大気
圧で実施されるが、所望によシそれよシ高いまたは低い
圧を用いることもできる。

好ましくは、方法Ａにおいて実質的に等モル量の反応体
を用いるが、所望によりそれより高いまたは低いロヲ用
いることもできる。

一般的に、式（１）の反応体の１当量につ＠塩基の約１
酒量が用いらｎる。

方法Ｂ ＨＩ＠媒 （ＩＶ）　　　　　　　（Ｖ） Ａｒが式（１）に定義した如きフェニルであるときは　
Ｒ１は式（１）に定義した如きものであり、Ｈθｔは式
（１）に定義した如き５員ヘキロ環であシ、かつＷは良
好な脱離性基、例えば、ノ・口例えばクロロ；アルコキ
シ例えばエトキシ；スルホン酸メチル（−０８０２０Ｈ
３）　；または、エステル例えばアセテ−）　（−００
（０）Ｃ）ｉ３）である。

方法Ｂにおいては、弐四）のＮ’　−＠換−Ｎ−ペンゾ
イルヒＦラジンと式（Ｖ）の化合物とを、不活性または
実質的に不活性の溶媒または混合醪媒中において塩基の
存在において反応させ、式（１）の所望生成物を生成さ
せる。

前記方法Ｂに用いられる式（ＩＹの化合物の例には、Ｎ
′−イソプロピル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’　
−５ｅｅ−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’　
−（１−メチル〕ネオペンチルーＮ−ベンゾイルヒドラ
ジン、Ｎ′−ネオペンチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン
、Ｎ′−イソブチル−Ｎ−ベンゾイルヒト２ジン、Ｎ’
−（１，２，２−トリメチルプロピル）−Ｎ−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−ジイソプロｔルメチルーＮ−ペン
ψイルヒドラジン、（Ｊ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ′−１−ブチル−Ｎ−（４−メチルベ
ンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−
クロロベンゾイル）ヒドラジン等が包含される。

式（Ｖ）の化合物は、一般的に市販されておシ、まえは
市販されている化合物から以下に述べる如き当芸者によ
く知られている操作によって造ることができる。

前記方法Ｂにおいて使用される適当な溶媒には、水；炭
化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサノ、ヘプタ
ン等；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、
イソゾロパノール等；グリム；テトラヒドロフラン；ア
セトニトリル；ぎリジン；またはハロアルカン、例えば
塩化メチレン；またはこれらの溶媒の混合物が包含さｎ
る。好ましい浦媒は、水、トルエン、塩化メチレン、ま
たはこれらの鹸媒の混合物である。

前記方法Ｂにおいて使用に適する塩基の例には、三級ア
ミン例えばトリエチルアミン；ぎリジン；炭溌カリウム
；炭酸ナトリウム；水改化ナトリウム；または水酸化カ
リウムが包含される。好ましいｊｊ基は、水ｉり化ナト
リウムまたはトリエチルアミンである。

前記方法Ｂは、約−５０°Ｃ〜約１５０℃の温度におい
て実施することができる。好ましくは、Ｗがハロである
ときは、反応は約り℃〜約６０℃において実施される。

Ｗがアルコキシであるときは、反応は、好ましくは約１
００°Ｃ〜約１５０℃において実施される。Ｗがスルホ
ン酸メチルであるときは、反応は、好ましくは約−２０
℃〜約２０℃において実施される。Ｗがエステルである
ときは、反応は、好ましくは約り℃〜約５０℃において
実施される。

方法Ｂによる本発明の化合物の製造は、好ましくは大気
圧で実施されるが、所望によシそれよ）高いまたは低い
圧を用いることもできる、好ましくは、方法Ｂにおいて
実質的に等モル量の反応体を用いるが、所望によシそれ
よＶ−高いまたは低い量を用いることもできる。

一般的に、式（Ｖ）の反応体の１当量につき塩基の約１
当量が用いらｎる。

方法Ｃ Ｂｌ Ａｒが式（１）に定義した如きフェニルであるときは、
Ｈｅｔは式（１）に定義した如き５負へテロ環であり、
Ｒ”は式（Ｉ）に定義した如きものであシ、かっＷは良
好な脱離性基、例えば、ハロ例えばクロロ：アルコキシ
例えばエトキシ；スルホン酸メｆｋ（−ＯＳＯ□ＣＨ３
）；または、エステル例えばアセテ−）　（−００（０
）ＯＨ３）である。

方法０においては、式（６）のダー置換−Ｎ′−ベンゾ
イルヒドラジンと式ＧＶ）の化合物とを、不活性または
実質的に不活性の溶媒または混合溶媒中において塩基の
存在において反応させ、式（１）の所望生成物を生成さ
せる。

式（■の化合物は、一般的に市販されておシ、または市
販されている化合物から以下に述べる如き当業者によく
仰られている操作によって造ることができる。

前記方法Ｃに用いられる式（ＶＩｌｌの化合物の例には
、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ
′−ｔ−ブチル−Ｎ／　−（３−メチルベンゾイル〕ヒ
ドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｗ−（４−クロロベンゾ
イル）ヒドラジン、「−ニーブチル−Ｎ／　−（２−フ
ルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’　−”（７プロｔ
ルーＮ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ネオペンチル
−Ｎ’−（４−クロロベンゾイル〕ヒドラジン等が包含
される。

前記方法Ｃにおいて使用される適当な溶媒には、水；炭
化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタ
ン等；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、
インプロパツール等；グリム；テトラヒＦロフラン；ア
セトニトリル；ぎリジン；またはハロアルカン、例えば
塩化メチレン；またはこれらの溶媒の混合物が包含され
る。好ましい溶媒は、水、トルエン、塩化メチレン、ま
たはこれらの溶媒の混合物である。

前記方法Ｃにおいて使用に適する塩基の例には、三級ア
ミン例えばトリエチルアミン；ピリジン；炭酸カリウム
；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリウ
ム；または水酸化カリウムが包含される。好ましい塩基
は、水酸化ナトリウムまたはトリエチルアミンである。

前記方法Ｃは、約−５０℃〜約１５０℃の温度において
実施することができる。好ましくは、Ｗがハロであると
きは、反応は約り℃〜約３０℃において実施される。Ｗ
がアルコキシであるときは、反応は、好ましくは約り０
０℃〜約１５０℃において実施される。Ｗがスルホン酸
メチルであるときは、反応は、好ましくは約−２０℃〜
約２０℃において実施される。Ｗがエステルであるとき
は、反応は、好ましくは約り℃〜約５０℃において実施
される。

方法Ｃによる本発明の化合物の製造は、好ましくは大気
圧で実施されるが、所望によ）それより高いまたは低い
圧を用いることもできる。

好ましくは、方法Ｃにおいて実質的に等モル量の反応体
を用いるが、所望によシそｎより高いまたは低い量を用
いることもできる。

一般的に、式（Ｖ）の反応体の１当量につき塩基の約１
当量が用いられる。

式（…）の化合物は当業者によく知られた方法によって
造ることができる。例として、適当な直換ヒドラジン（
例えば、ｔ−ブチルヒドラジン）とヘテル環式エステル
とを、（例えば〕不活性または実質的に不活性な溶媒（
例えば、エタノール）ｔたはそれらの溶媒の混合物中で
、加熱しながら反応させて式（ＩＩ）　（例えば、「−
ｔ−ブチル−Ｎ−ヒドラジン）の化合物を生成させる；
ヘテロ環式カルがン醪（例えば、２−）と塩化メタンス
ルホニルとを、不活性または実質的に不活性な溶媒（例
えば塩化メチレン）またはそれらの溶媒の混合物中で、
塩基（例えば、トリエチルアミン〕の存在下で反応させ
て相応する混合無水物を生成し、例えは、次いでこれと
適当な置換ヒドラジン（例えば、ｔ−ブチルヒドラジン
〕とを、不活性または実質的に不活性な溶媒（例えば塩
化メチレン）またはそれらの溶媒の混合物中で、塩基（
例えば、トリエチルアミノ）の存在下で反応させて式（
Ｉｔ）の化合物（例えば　Ｎ／　−ｔ−ブチル−Ｎ−ヒ
ドラジン）を生成させる；適当な置換ヒドラジン（例え
ば、ｔ−ブチルヒドラジン〕とへテロ環式カルボン酸の
ハロゲン化物とを、（例えば）不活性または実質的に不
活性な溶媒（例えばトルエン）またはそれらの溶媒の混
合物中で、塩基（例えば、水酸化す）　ＩＪウム）の存
在下で反応させ、式（Ｉｔ）　（例えば、Ｎ’−ｔ−ブ
チル−Ｎ−ヒドラジン〕の化合物を生成させる。

適当な置換ヒドラジン、例えばｔ−ブチル−ヒドラジン
、イソプロｔルヒドラジン等、は市販されており、また
当業者によく知られている方法によシ造ることもできる
。

式（ＩＶ）の化合物は、市販の材料から当業者によく知
られた方法によって造ることができる。例として、適尚
々置換ヒドラジン（例えば、ｔ−プチルーヒＦラジン）
と塩化ベンゾイル（例えば、塩化ベンゾイル、塩化３−
メチルベンゾイル、または塩化４−クロロベンゾイル）
とを、不活性°または実質的に不活性な溶媒（例えば、
トルエン）またはそれらの溶媒の混合物中で、ｍＭ＜例
えば、水酸化ナトリウム水溶液）の存在下で反応させて
、式（ＩＴ）の化合物〔例えば、Ｎ’　−ｔ−ブチル−
Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−（
６−メチルベンゾイル）ヒドラジン、またはＮ’　−を
−フチルー（４−クロロベンゾイル〕ヒドラジン〕を生
成させる。

式（■の化合物は市販されておＱｌまたは市販材料から
前述した如き当業者に矧られた方法によシ造ることがで
きる。

式（Ｖｌｌｌの化合物は、市販反応体から当業者に知ら
れた方法により造ることができる。例として、適当な置
換ヒドラジン（例えば、ｔ−ブチル−ヒドラジン）とア
ルデヒドまたはケトン（例えば、アセトン）とを、塩基
（例えば、トリエチルアミノンの存在下で反応させてヒ
ドラジンを生成させ、次いで、これと塩化ベンゾイルと
を、不活性または実質的に不活性な溶媒または混合＃Ｊ
ａ：中で、塩基（例えば、水酸化ナトリウム）の存在下
で反応させてＮ′−置換−Ｎ′−ベンゾイルヒドラゾン
金住成させ、次いで、これと酸（例えば塩酸〕とを反応
させて式０ＩＩＯの化合物全生成させる。変法的には、
適当な置換ヒドラジン（例えば、ｔ−ブチル−ヒドラジ
ン〕とジーｔａｒｔ−プチルジカーボネイトとを、不活
性または実質的に不活性な溶媒または混合溶１ｓ、（例
えば、トルエン／水〕中において反応させてＮ’−ｔ−
ブチル−Ｎ−ｔ−シトキシカルボニルヒドラジンを生成
させ、次いで、これと塩化ベンゾイルとを、不活性また
は実質的に不活性な沼＊”＝たは混合溶媒中で反応させ
て！ｉ’　−ｔ−デチルーＮ’−ベンゾイル−Ｎ−ｔ−
シトキシカルボニルヒドラジンを生成させ、次いで、こ
れと酸とを反応させて式（Ｖｌｏの所望化合物を生成さ
せる。

前記諸方法を変容させて特別のＡおよび／またはＥ（１
）置換基の反応性官能基に適応するようにすることか必
要である場合もある。そのような変容は当業者に明らか
であシかつ知られている。

電子吸引力が、式（１）の化合物の異性体″ｆ、１つよ
り多く生じさせることは当業者によって認められている
。そのような異性体の間では、生物に対する活性および
物性のような性質に対して差異がちる。本明細書に記載
された式（１）の化合物ｔ−製造する方法は、他の異性
体に関して１つのｐ柱体を主として生成させないであろ
うと考えられる。特別の異性体の分離は、シリカゲル　
クロマトグラフィーのような当業者によく仰られている
標準技術によって成就させることができる。

本発明の式（１）に包含される農桑上許容される坦は、
水酸化金属、水素化金属、またはアミン、ま六はアンモ
ニウム塩例えばハロゲン化物、水量゛化物、またはアル
コキサイドと、１個またはそれ以上のヒドロキシ基また
はカルボキシ基を有する式（りの化合物とヲ、反応させ
ることによシ、または、第四級アンモニウム塩、例えば
環化物、臭化物、硝罰壌等と式（１）の化合物の金属場
とを、５ｓ描な溶媒中において反応させることによ構造
ることができる。水酸化金属が試薬として用いられると
きには、有用な溶媒には、水；エーテル類例えばグリム
等；ジオキサン；テトラヒドロフラン；アルコール類例
えばメタノール、エタノール、イソプロパツール等、が
包含される。水素化金属が試薬として用いられるときに
は、有用な溶媒には、非ヒドロキシリック溶媒、例えば
、エーテル類例えばジオキサン、グリム、ジエチルエー
テル等：テトラヒドロフラン；炭化水素例えばトルエン
、キシレン、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタン
等；ジメチルホルムアミド等、が包含される。アミンが
試薬として用いられるときは、有用な溶媒には、アルコ
ール類例えばメタノールまたはエタノール；炭化水素例
えばトルエン、キシレン、ヘキサン等；テトラヒドロ７
ラン；グリム；ジオキサン、または水、が包含される。

アンモニウム塩が試薬として用いられるときには、有用
な溶媒には、水；アルコール類例えばメタノールまたは
エタノール；グリム；テトラヒドロフラン等、が包含さ
れる。アンモニウム塩が水酸化物またはアルコキサイド
よシ他ものであるときは、カリウムまたはす）　ＩＪウ
ムの水酸化物、水素化物、゛またはアルコキサイドのよ
うな追加の塩が一般的に用いられる。溶媒を特別に選択
するのは、出発物質および得られる塩の相対的な醒解度
に依存して選択する。そして、試薬の清液よシもむしろ
スラリーを用いて塩を得ることもできる。一般的に、出
発試薬の当量が用いられ、かつ塩を生成する反応は約０
９Ｃ〜約１００℃、好ましくけ堅侶ぐらいの温度で実施
される。

本発明の酸付加塩は、塩酸、臭化水素酸、硫ｒ夕、硝酸
、燐酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、またはその他
の適当な酸と、塩基性官能基を有する式（１）の化合物
とを、適当な有機溶媒中において反応させることによ構
造ることができる。有用な溶媒には、水、アルコール類
、エーテル類、エステル類、ケトン類、ハロアルカン類
等が包含される。

溶媒を特別に選択するのは、出発物質および得られる塩
の相対的な溶解度に依存して選択する。そして、試薬の
溶液よりもむしろスラリーを用いて塩を造ることもでき
る。一般的に、出発物質の当量が用いられ、かつ塩を生
成する反応は約−１０℃〜約１００℃、好ましくは呈温
ぐらいの温度で実施される。

次の実施例によって本発明を更に説明する。しかし、こ
れによって本発明が限定されるものではない。第１表に
は、造られた本発明のいくつかのＮ′−置換−Ｎ　、　
Ｎ’−ジアシルヒドラジンの６負へテロ環式誘導体を列
挙しである。これらの化合物の構造はＮＭＲによってａ
認され、ある場合には工Ｒおよび／または元素分析によ
って確認された。

実施例１．２．６．４．９．１５および２４の化合物の
特別な製造例は第１表のあとに記載しである。

第１表 Ａ−Ｃ’−Ｎ−Ｎ　　−Ｃ！　　−Ｂ 実施例Ｎｈ　　Ｘ　　Ｘ’　　　　ＲＩＡ　　　　　　
　　ＢＯＨ５ 実施例ｍ　　Ｘ　　Ｘ’　　　　　ＲＩ　　　　　　　
Ａ　　　　　　　　　Ｂ実施例１ Ｎ′−１−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２−フロ
イル）ヒト２ジンの製造 Ｎ’−Ｚ−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン（１ｇ）
を２０成トルエンに溶解させた。それに、水（５ｍｌ）
および５０％水酸化ナトリウム水浴液（１，２５９）ｔ
−加え、次いで２−７０イルクロライド（０，６８９）
を加えた。室温において７時間攪拌後、２−フロイルク
ロライドの０．３＃を加えこれらの混合物を更に６時間
攪拌した。固体生成物である「−１−ブチルーＮ−ベン
ゾイル−Ｎ’　−（２−フロイル）を濾過により分収し
、水洗した。

口、ｐ、１５５−１７５℃。

実施例２ Ｎ′−１−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２−Ｎ’
−’ｔ、−ブチルーＮ−ベンゾイルヒドラジン（１，０
，９）を２０−トルエンに溶解させた。それに、５０％
水酸化ナトリウム水＃液（１，２５ｇ）を加え、次いで
２−チオフエンカルボニルクロライド（０，７６９）を
加えた。それらの混合物を室温にて１４時間攪拌した。

固体生成物である「−１−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ
’−（２−チオフェンカルボニル）ヒドラジンを濾過に
より分取し水洗した。ｍ、ｐ、　＞　２００℃。

実施例６ ｆ−ｔ、−ブチル−Ｎ−（２−チオ７エンカルボニル）
ヒドラゾン（１ｇ）ｔ−１０１１Ｊトルエンに溶解し、
５０％水酸化ナトリウム水溶ａ（１，０，９）および水
（２Ｍ）で処理し、ベンゾイルクロライド（０，８ｇ）
を加えた。室温にて１４時間攪拌後固体生成物であるｔ
−ｚ−ブチル−Ｎ−（２−チオフェンカルボニル）−Ｎ
′−ベンゾイルヒドラジンを濾過により分取し、水洗し
た。

ｍ、ｐ、　＞　１９０°Ｃ０ 実施例４ Ｎ’−１−ブチル−Ｎ−（２−フロイル）ヒドラジン（
１，０，９）を１０Ｍトルエンと２ａ水に溶解させた。

それに、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１，０ｇ）を
加え、次いでベンゾイルクロライド（０，８，９）を加
えた。室温において１４時間攪拌後、固体の生成物であ
るＮ′−１−ブチル−Ｎ−（２−フロイル）−「−ベン
ゾイルヒドラジンを濾過により分取し、水洗した。ｍ、
ｐ、１６０−１６２℃。

実施例９ ｄ−ｚ−１ｆルーＮ−４−メチルベンゾイルヒドラゾン
（０，７ｇ）を６５紅トルエンに溶解させた。それに、
水（５１）および５０％水酸化ナトリウム浴液（０，８
ｇ）　ｔ−加え、次いで２，５−ジクロロチオフェン−
３−カルボニルクロライド（２，０！ｉ）を加えた。室
温におい゛″Ｃ６時間攪拌後エーテルを加え、有機層を
分離した。蒸発させて固体を得た。その固体を１０％エ
ーテル−ヘキサンを用いて粉砕し、「−ニーブチル−Ｎ
−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（２，５−ジ°ク
ロロチオフェンー３−カルボニル）ヒドラジンを得た。

ｍ、ｐ、　１６３−１６５℃。

の製造 Ｎ′−１−ブチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−２−カルボニル
ピロル）ヒドラジン（０，８ｇ）ｔ−１ＯＮトルエンお
よび１ｒＩＬｌ水に溶解させた。それに１５０係水酸化
ナトリウム水溶液（１０滴）を加え、次いでベンゾイル
クロライド（１，２＆）を加えた。

室温において１４時間攪拌後、エーテルを加え、生成物
であるＮ′−１−ブチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−２−ビロ
ールカルボニル）−「−ベンゾイルヒドラジンを濾過に
より分取し、エーテルで洗った。

ｍ、ｐ、　１８２−１８５℃。

実施例２４ １．２．３−）リアゾール−４−カルボン酸（１，Ｏｇ
）およびトリエチルアミン（０，９９）　ｆｔ４０ｒＩ
Ｌｌ塩化メチレンに溶解させ、水浴中で冷却した。塩化
メタンスルホニル（１，Ｏｇ）を滴下しながら加えた。

添加完了後、反応混合物を０．５時間撹拌した。それに
、１Ｑ　ｍｅ　ＣＨ’２ＣＬ２に溶かした「−も−ブチ
ル−Ｎ’−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン（１，
８４ｇ）を滴下しながら加えた。得られた混合物を１４
時間放置した。有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥し、ｆＭ過し、蒸発させて黄色油を得た。アセトン
俗離剤を用いるシリカゲルのクロマトグラフィによりＮ
′−！−ブチルーＮ−１，２，３−）リアゾール−４−
カルボニル−Ｎ’−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジ
ンを得た。

前述の方法において述べた操作に実質的に従い、かつ実
施例１．２．３．４．９．１５および２４に例示した如
くして、式（１）の化合物は製造される。

前述した如く、本発明の化合物は、秀れた殺虫活性を示
し、かつ鱗翅目の虫に対する選択性を有する。

−１に、農業、固装、および森林等における虫を防除す
るために、本発明の化合物は、１ｈａ（ヘクタール）に
つき活性物質の約１０ｇ〜約１０−に相応する用量にお
いて使用し、１ｈａにつき活性物質の約１００ｇ〜約５
ｋｇが好ましい。与えられた状況における用量の正確な
量は、常例的な手順で定めることができ、かつ種々な因
子、例えば使用される薬剤、虫の種数、使用される配合
物、虫に犯された穀物の状態、およびそのときの気候条
件等に依存する。本明細書および特許請求の範囲に用い
られている用語「殺虫性（ｉｎｓｅｃｚｉｃｉｄａ１月
は、目標とする虫の存在および生長に対して有害の影＊
を与える任意の手段として解釈きれるべきである。その
ような手段には、完全な殺生作用、根絶、生長の阻止、
抑制、数の減少、またはこれらの任意の組合せ等が包含
される。本明細書および特許請求の範囲に用いられてい
る用語「有害生物防除性（ｃｏｎｔ、ｒｏｌ　）　Ｊは
、「殺虫性」または虫の損傷から植物を保獲する意味と
して解釈されるべきである。また、用語「殺虫性有効量
」は、虫を「有害生物防除」するのに充分な活性物質の
用意を意味する。

実際的に施用するためには、本発明の化合物は組成物ま
たは配合物の形態で利用することができる。組成物およ
び配合物を製造する例は、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔ、ｙ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ
”　Ｐｅ５ｔｉｃｉｄａｌ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ　
Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　’　＊（１９６９）　Ａｄｖａｎｃ
ｅｓ　ｉｎ　Ｃｈｅｍｉｓｚｒｙ　５ｅｒｉｅｓ　Ｎｋ
１８６　、　ｗｒｉｚｚｅｎ　ｂｙ　Ｗａｄｅ　Ｖａｎ
　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ　、　　およびＭａｒｃｅｌ　
Ｄｅｋｋｅｒ　、　Ｉｎｃ、　ｐｕｂｌｉｃ（１２）ｉ
ｏｎ”　Ｐｅ５ｚｉｃｉｄｅ　Ｆｏｒｍｕｌ（１２）ｉ
ｏｎｓ　’　ｓ　（１９７３）　彦ｅｄｉｔ、ｅｄ　ｂ
ｙ　Ｗａｄｅ　Ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ中に見出
すことができる。これらの組成物および配合物は、活性
物質が、従来の組成物または配合物に使用するタイプの
従来の不活性なＭ東上許容される（すなわち、植物に適
合性があり、および／または有害生物防除に不溶性であ
る）希釈剤または増量剤、例えば固体の担体物質または
液体の担体物質、と混合されている。農業上許容される
担体は、活性成分の効果を減じることなしに組成物中の
活性成分を溶解し、分散し、または拡散するために使用
しかつそれ自体が土壌、装置、所望する植物または農業
環境に有害作用を有しない任意の物質を意味する。所望
により、また、従来の助剤、例えば界面活性剤、安定剤
、消泡剤、および抗ドリフト剤（ａｎｚｉｄｒｉｆｚ　
ａｇｅｎｚ　）を使用することもできる。

本発明の組成物および配合物の例には、水浴液、分散液
、油状浴液、油分散液、ペースト（ｐａｓｚｓ）、ダス
ト粉末（ｄｕｓｚ　ｐｏｗｄｅｒｓ　）　、湿潤性粉末
、乳化性費厚物、流動物、粒状物、糾用剤、転化乳濁液
（ｉｎｖｅｒｔ　ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ　）、　エアゾー
ル組成物、および偽蒸剤等がある。

湿潤性粉末、ペースト、流動物、および乳化性礫厚物は
、その使用前または使用中に水で希釈する旋厚な製剤で
ある。

餌用剤は、少なくとも１′ｍの致死毒物または致死まで
いたらない毒物を含有している、目標としている有害生
物として魅力的な食物またはその他の物質から成ってい
る。致死毒物は、この餌を摂取することにより有害生物
を殺生し、一方、致死までいたらない毒物は、有害生物
を防除する目的のために、有害生物の挙動、食習慣、お
よび生理機能を変化させる。

転化乳濁液は、主に、広い地域を比較的少量の製剤で処
理する場合に、空中で施用するために用いられる。転化
乳濁液は、噴霧機中において、噴霧操作の直前または噴
霧中において、水を、活性物質の油溶液中または油分散
液中に乳化させることによって造ることができる。

組成物および配合物は、既知の方法により、例えば、活
性物質を、従来の分散性液体希釈剤担体および／または
分散性固体担体を用いて増量させて造ることができる。

なお、これらの担体に、任意的に、担体ビヒクル助剤、
例えば従来の乳化剤および／または分散剤を包含する活
面活性剤を含ませでもよく、これにより例えば水が希釈
剤である場合には、有機溶媒が助剤溶媒として用いられ
る。次の例は、この目的のための従来の担体ビヒクルと
して用いるために主として考えられるものである：常温
および常圧において気体であるエアゾールの噴射剤、例
えばノ・ロダン化炭化水素、例えばジクロロジフルオロ
メタン、トリフルオロクロロメタン、ブタン、プロパン
、二酸化窒素、二酸化炭素：不活性分散性液体希釈剤担
体、これら担体には、芳香族炭化水素〔例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、アルキルナフタレン等〕、ハ
ロゲン化特に塩素化芳香族炭化水素（例えば、クロロベ
ンゼン等）、シクロアルカン（例、ｌ’、シクロヘキサ
ン等）、パラフィン（例えば、石油または鉱油分留液）
、塩素化脂肪族炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロ
ロエチレン等）、植物油（例えば、大豆油、綿実油、ト
ウモロコシ油等）、アルコール類（例えば、メタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノール、グリコール
等）、これらのアルコール類のエーテル類およびエステ
ル類（例えば、グリコールモノメチルエーテル等）、ア
ミン（例えば、エタノールアミン等）、アミド（例えば
、ジメチルホルムアミド等）、スルフオキシド（例えば
、ジメチルスルフオキシド等）、アセトニトリル、ケト
ン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等）
、および／または水が包含される：固体担体、これら担
体には粉砕された天然の鉱物〔例えばカオリン、クレー
、メルク、チョーク、クオルツ、アタバリがイト（（１
２）ｚａｐｕｌｇｌｚｅ　）　、モンモリロナイト（ｍ
ｏｎｚｍｏｒｉｌｌｏｎｉｚｅ　）または珪藻土〕、お
よび粉砕された合成鉱物（例えば、高度に分散された珪
酸、アルミナ、およびシリケート等〕が包含される；粒
剤用固体担体、これら担体には、粉砕され分別された天
然岩石類（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、お
よび苦灰石）、無機および有機の粗びき粉（ｍｅａｌｓ
　）　、および有機物質の粉末（例えば、のこくす、コ
コヤシの実の殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの
茎等）が包含される。次の例は、従来の担体ビヒクル助
剤として用いるために主として考えられるものである：
乳化剤〔例えは、カチオン性および／またはノニオン性
および／またはアニオン性の乳化剤（例えば、脂肪酸の
ポリエチレンオキサイドエステル、脂肪アルコールのポ
リエチレンオキサイドエーテル、硫酸アルキル、スルホ
ン酸アルキル、スルホン酸アリール、アルブミン加水分
解物等、および特にアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸ナトリ
ウム等）〕；および／または分散剤（例えば、リグニン
、亜硝酸塩廃液、メチルセルロース等）。

接着剤〔例えば、カルボキシメチルセルローズ、および
粉末、粒状物またはラテックス（例えは、アラビアゴム
、ポリビニルアルコール、およびポリビニルアセテート
）の形態における天然および合成の１合体〕を配合剤中
に使用することができる。

所望により、本発明の化合物を含む組成物および配合物
中に、着色剤〔例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸
化チタンおよびプロシャンプル→および有機顔料（例え
ば、アリゾリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニ
ン染料）〕、および僅少量の栄養素（例えば、鉄、マン
ガン、硼素、銅、コバルト、そルブデン、および亜鉛）
を使用することもできる。

本発明の活性化合物は、単独で、またはお互いの混合物
の形態において、および／または固体および／または液
体の分散性担体ビヒクルとの混合物の形態において、お
よび／または他の既知の混和性活性剤、特に植物保護剤
（例えば、殺虫剤、殺節足動物剤、殺線虫剤、殺菌剤、
殺バクテリヤ剤、殺鼠剤、除草剤、肥料、生長調節剤、
相乗剤等）との混合物の形態において、また所望により
それらから造られた特別の施用のための特別用量製剤（
例えば、すぐ使用できる＃液、乳ＰＡ液、分散液、粉体
物、ペースト、および粒体物〕の形態において、使用す
ることができる。

市販用製剤に関しては、これらは−枚重に、活性化合物
が実質的に混合物の約０．１％〜９９％（重量）、好ま
しくは約０．１％〜９０係（重量）、そして更に好まし
くは約１係〜７５係（重量）の量において存在している
担体組成物混合物として企図されている。直接に施用す
るため、またはフィールド施用のために適する担体組成
物混合物は一般的に、活性化合物が、実質的に混合物の
約０、０００１％〜５％（重Ｊｉ）、好ましくは約０、
００１〜３％（′Ｍ量）の量において使用するように企
図されている。かくて、本発明は、従来の分散性担体〔
例えば、（１）分散性不活性微粉砕担体固体および／ま
たは（２）分散性担体液体（例えば、不活性有機溶媒お
よび／または水）、そしてこれらは好ましくは担体ビヒ
クル助剤（例えば、界面活性剤（例えば、乳化剤および
／または分散剤））の界面活性有効量を含有している〕
、および殺虫等の目的のために有効である組成物の約０
．０００１係〜約９９％（重量）、好ましくは組成物の
約０．００１％〜約９０％′（重量）、更に好ましくは
組成物の約０．０１％〜約７５％（３！ｌ：量）を含有
するように企図されている。

活性化合物は、通常使用される方法、例えば、従来の高
がロン水圧噴霧、低がロン噴霧、超低容量噴霧、空気プ
ラスト噴霧（ａｉｒｆｂａｓｚ　５ｐｒａｙ　）、大気
噴霧（ａｅｒｉａｌ　５ｐｒａｙ　）　１　　およびダ
スト等＼によって噴霧して施用することができる。低容
量で施用することが望まれるならば、通常、化合物の溶
液が使用される。超低容量で施用するときは活性化合物
を含有する液体組成物が、通常、飛行機を用いる作物に
対する噴霧技術を使用して微粒子形態（平均粒径は約５
０〜約１００μまたはそれ以下）においてアトマイデー
装置を用いて噴霧（例えばミスト）シて施用する。典型
的には１ヘクタールにつき数ノだけの量が盛装であり、
しばしば約１５〜１０００．９／ｈａ、好ましくは約４
０〜６００９７ｈａまでの量で充分である。超低容量を
用いるときは、活性化合物の約２０％〜約９５％（１量
）を含有する前記液体担体ビヒクルを用いる高濃度液体
組成物を使用することが可能である。

爽に、本発明は、本発明の少なくとも１種の活性化合物
を単独で、または前述の担体ビヒクルと共に（組成物ま
たは配合物）、それらの虫に対する殺虫量、撲減量、ま
たは毒性量（すな帥ち、殺虫有効量）と虫とを接触させ
ることから成る、虫の殺生、撲滅、または防除の方法を
意図している。

本明細書に用いられている用語「接触する」は、（イ）
真如および（ロ）それらの相応する生育地（例えば保膿
されるべき場所、例えば生育している穀物、穀物が生育
する場所）の少なくとも１つに、本発明の化合物を、単
独でまたは組成物または配合物の１成分として施用する
ことを意味する。インスタント配合物または組成物は、
通常の方法、例えば噴霧、霧化、蒸発、散乱、ダスト、
散水、噴出、振りかけ、注ぎ、燻蒸、ドライトレシング
（ｄｒｙ　ｄｒｅｓｓｉｎｇ　）、モイストトレシング
（ｍｏｉｓ　Ｚａｒｅｓｓｉｎｇ　）、ウェットトレシ
ング（Ｗｅｌｌｌｄｒｅｓｓｉｎｇ　）　、スラリート
レシング、およびエンクルースティング（ｅｎｃｒｕｓ
ｚｉｎｇ　）等によって施用する。

勿論、担体ビヒクルと混合して用いられる特定活性化合
物の濃度は、使用される装置のタイプ、施用の方法、処
理すべき領域、防除すべき有害生物のタイプ、その被害
の程度等に依存する。それ故、特別の場合には、前述の
濃度領域より多くまた少なくすることも可能である。

例えば、粒体調製物は、活性物質を溶媒中に入れ、得ら
れた溶液（それに結合剤を存在させておいてもよい）を
使用して、それと粒状担体物質、例えば多孔質粒体〔例
えは軽石およびアタクレー（ａｔｔａｃｌ＆７　）　］
　、　　またはタバコの茎の断片等に浸透させることに
より製造する。

また、粒体調製物（しばしば、１ペレツト”と称せられ
る）は、変法的に、活性物質を潤滑剤および結合剤の存
在において鉱物粉末と一緒に圧縮することにより、また
複合物を所望の粒状サイズに分解し漉すことにより、製
造することができる。

ダストは、活性物質と不活性固体担体物質とを約１％（
重量）゛〜約５０％（１量）の濃度においてよく混合す
ることにより製造することができる。

適当な固体担体物質には、メルク、カオリン、バイブ白
色粘土（ｐｌｐｅ　ｃｌａｙ　）、珪藻土、苦灰石、石
膏、チョーク、ベントナイト、アタパルガイド（（１２
）ｚａｐｕｌｇｉｚｅ　）およびコロイダル５ｉ０２、
またはこれらの混合物およびこれらの類似物質がある。

変法的には、例えば、粉砕したクルミの殻のような有機
担体物質を用いることができる。

湿潤性粉末および流動物は、固体不活性担体、例えば前
述の担体物質の約１０部−約９９部（重量）を、揮発性
済媒例えばアセトンに任意的に溶解した活性物質の約１
部−約８０部（重ｆｊｋ）、分散剤例えばこの目的のた
めに公知のりグツスルホン酸塩またはアルキルナフタレ
ンスルホン酸塩の約１部−約５部（重量）、および好ま
しくは湿潤剤例えば脂肪アルコールの硫酸エステル塩ま
たは脂肪酸縮合生成物のフルキルアリールスルホン酸塩
の約０．５部−約５部（重量）、を混合することにより
製造することができる。

乳化性濃厚物を造るためには、活性物質を好ましくは水
と混和しにくい過当な溶媒に溶解し、または該溶媒中に
て微細に粉砕し、得られたそれらの溶液に乳化剤を添加
することにより造ることができる。適当な溶媒の例には
、キシレン、トルエン、高沸点の芳香族石油蒸出物、例
えばナフサ溶媒、蒸溜タール油、およびこれらの液体の
混合物がある。適当な乳化剤の例には、アルキルフェノ
キシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポリオキシエチ
レンソルビタンエステル、または脂肪酸のポリオキシエ
チレンソルビトールエステルがある。

これらの乳化性濃厚物中の活性化合物の濃度は狭い範囲
内に限定されない、そして活性化合物の溶解度により約
２％〜約５０％（重量）に変えることができる。乳化性
濃厚物より他の適当な液体高濃度の第一次組成物は、容
易に水と混和する液体例えばアセトンに活性物質を溶解
させた溶液であって、その溶液に分散剤および場合によ
り湿潤剤を添加した活性物質の溶液である。そのような
第一次組成物を、噴霧操作の開始直前または噴霧操作の
間に水で希釈することにより、活性物質の水分散液を得
ることができる。

本発明によるエアゾール調製物は、活性物質または適当
な溶媒中の活性物質の溶液を、噴射剤として使用するの
に適する揮発性液体例えばメタンおよびエタンの塩素お
よび弗素誘導体の混合物中に入れることによる通常の方
法により得ることができる。

燻蒸用キャンドル（ｃａｎｄｌｅｓ　）または燻蒸粉末
、すなわち燃焼させたときに有害生物防除用の煙を放出
することが可能な調製物は、活性物質を、燃料としての
好ましくは粉砕した形態の砂糖または木材、燃焼を保持
する物質例えば硝酸アンモニラ　ムまたは塩素酸カリウ
ム、および更に燃焼遅延用物質例えばカオリン、ベント
ナイト、および／またはコロイダル珪酸から成る燃焼性
混合物中に入れることにより造ることができる。

餌調裂物は、食物または有害生物に魅力的な他の物質、
担体、毒物（活性物質）から成り、かつ任意的にこの種
の調裂物九通常使用される他の物質、例えばバクテリア
および菌の生長を防ぐ防腐剤、湿潤条件下の分解を防ぐ
防水剤、および前述の染料または着色剤を含有させるこ
とができる。

前述の諸成分に加えて、本発明による調製物はまた、仁
の種の調製物に通常使用される他の物質を含有させるこ
とができる。

例えば、潤滑剤例えばステアリン酸カルシウムまたはス
テアリン酸マグネシウムを、湿潤性粉末または粒体化さ
せる混合物に添加することができる。史に、例えば、”
接着剤”例えばポリビニルアルコールセルロース誘導体
またはその他のコロイダル物質例えばカゼインを加えて
、保護する表面に有害生物防除剤が接着するのを改良す
ることができる。

本発明の化合物を含有する組成物および配合物の代表的
調製物は、次の実施例Ａ−Ｉとして説明するが、これに
限定するものではない。

実施例Ａ 粒状物 成分　　　　　　　　　　　　　　　％（重量）毒物お
よび毒物不純物　　　　　　　　　０．２５Ｔｒｉｚｏ
ｎ■Ｘ−３０５（結合剤）　　　　　　　　０．２５（
オクチルフェニル−６０−テチ レンオキサイドエタノール） Ａｑｓｏｒｂ■２４／４８　（希釈剤）　　　　　　　
９９．５０（モントモリロナイトクレー） 製造法：毒物およびＴｒｉｉｏｎ［Ｆ］Ｘ−３０５を塩
化メチレンに溶解させ、その混合物を、連続して攪拌し
ながらＡｑ　ｓ　ｏ　ｒ　ｂ（８１に添加した。次いで
塩化メチレンを蒸発させた。

実施例Ｂ ダスト 成分　　　　　　　　　　　　　　　　％（重量）毒物
および毒物不純物　　　　　　　　１．０タルク　　　
　　　　　　　　　　　　９９．０製造法：毒物を過剰
のアセトンに溶解させ、その混合物をメルクに含浸させ
た。次いで、アセトンを蒸発させた。

実施例Ｃ 湿潤性粉末 成分　　　　　　　　　　　　　　　　％（重量）毒物
および毒物不純物　　　　　　　　３１，３Ｄｕｐｏｎ
ａｌ”ＷＡ　Ｄｒｙ　（湿潤剤）２．０（硫酸ラウリル
ナトリウム） Ｒｅａｘ’　４５　Ａ　（分散剤）５．０（リクニンス
ルホン酸ナトリウム） Ｂａｒｄｅｎクレー（希釈剤）　　　　　　　　３１．
７Ｈｉｓｉｌｏ２３３　（希釈剤）　　　　　　　　　
３０．０（ナトリウムシリカ） 製造法：任意的に揮発性溶媒に溶解した毒物をＢａｒｄ
ｅｎクレーおよびＨｉｓｉｌ■担体に吸収させた。

次いで、Ｄｕｐｏｎａｌ［Ｆ］およびＲｅａｘ［Ｆ］を
添加し、全乾燥混合物を均質になるまで混合した。次い
で、この組成物を微粉化し細かい粉末サイズにした。

実施例り 毒物および毒物不純物　　　　　　　　１５．０８ｐｏ
ｎｚｏ■２３２　Ｔ　（乳化剤）６．０（次のアニオン
性およびノニオン 性界面活性剤の混合物ニドデシル ベンゼンスルホン酸カルシウム、 およびエトキシル化アルキルフェ ノール） Ｓｐｏｎｔ、ｏ”２３４　Ｔ　（乳化剤）４．０（次の
アニオン性およびノニオン 性界面活性剤の混合物ニドデシル ベンゼンスルホン酸カルシウム、 およびエトキシル化アルキルフェ ノール） シクロヘキサノン（溶媒）　　　　　　　　２２．５Ｔ
ｅｎｎｅｃｏ■５００−１００　（溶媒）　　　　　　
　５２．５（キシレン、クメン、およびエチ ルベンゼンから成り、２９０’　− ６４５°Ｆ’の沸点範囲を有する芳香 族溶媒混合物） 製造法：全成分を、均質な透明溶液が得られるまで連続
して攪拌しながら一緒に混合した。

実施例Ｅ エアゾール 成分　　　　　　　　　　　　　　　　％（１量）毒物
および毒物不純物　　　　　　　　　０．５フレオン１
２　　　　　　　　　　　　　９９．５製造法：成分を
混合し、解放噴霧用バルブを備えた適当な容器中に加圧
して包装した。

実施例Ｆ 毒物および毒物不純物　　　　　　　　　１．０木材粉
　　　　　　　　　　　　　　　９６．０澱粉　　　　
　　　６．０ 製造法：毒物、木材粉、および澱粉を一緒に混゛合し、
次いで、澱粉を活性化するために水の少量を使用してキ
ャンドルに成型した。

実施例Ｇ 餌 方法Ａ 成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　％（
重量）毒物および毒物不純物　　　　　　　　　１．０
０小麦ふすま（担体および誘引物質）　　　８９．９５
コーンシロツプ（誘引物質）　　　　　　　７．００コ
ーンオイル　（誘引物質）　　　　　　　２．００Ｋａ
ｔｈｏｎ■４２００　　（防腐剤）　　　　　　　　０
．０５（２−ｎ−オクチル−４−インチ アゾリン−６−オン） 製造法：コーンオイルおよびコーンシロップを適当に攪
拌しながら小麦のふすまに加えた。毒物およびＫ（１２
）ｈｏｎ［Ｆ］を過剰アセトンを用いて予め混合し、こ
の溶液を連続して攪拌しながら小麦のふすま基材に加え
た。次いで、アセトンを蒸発させた。

方法Ｂ 成分　　　　　　　　　　　　　　　　％（ｉ量）毒物
および毒物不純物　　　　　　　　０．０６粒状化した
砂糖（担体および誘引物質）　９９．９４実施例Ｈ ペレット 実施例Ｇ１方法人と同様に製造し、更にこれに付加して
誤用組成物を適当なダイ（ｄｉｅ　）と加圧装置を使用
して＼“径、３４″長さを有するペレットに成型した。

実施例工 流動物 成分　　　　　　　　　　　　　　　　％（Ｍ量）毒物
および毒物不純物　　　　　　　　３１．６Ｄｕｐｏｎ
ａｌ■ｗＡＤｒｙ（湿潤剤）２．０（硫酸ラウリルナト
リウム） Ｒｅａｘ■４５Ａ（分散剤）５．０ （リグニンスルホン酸ナトリウム） Ｈｉｓｉｌ’２３３　（希釈剤）　　　　　　　　　３
０．０・　（ナトリウムシリカ） Ｋｅｌｚａｎ＠　（増粘剤）０．５ 〔キサンタンガム（Ｘａｎｔｈａｎ　ｇｕｍ）］水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６１．２製造法：毒物をＨｉｓｉｌ［Ｆ］指担体吸収さ
せた。次いテ、ＤｕｐＯｎａ１■およＵ　Ｒｅａｘ＠を
加え・全乾燥混合物を均質になるまで混合した。次いで
、この組成物を微分化し細かい粉末サイズにした。得ら
れた粉末を水に分散させ、Ｋｅｌｚａｎ［Ｆ］を加えた
。

本発明の組成物および配合物に、既知の有害生物防除用
化合物を含有させることができる。これは、調製物の活
性の範囲を拡け、相乗効果を付与することができる。

次の既知の殺虫性、殺菌性、および殺ダニ性の化合物が
、前記の組合せ調製物を造るのに適当である。

殺虫剤、例えば： 塩素化炭化水素、例えば、２，２−ビス（ｐ−クロロフ
ェニル）−１，１，１−）ＩＪクロロニタン、およびヘ
キサクロロエボキシオクタヒドロゾメタノナフタレン； カルバメート、例えは、Ｎ−メチル−１−ナフチルカル
バメート； ジニトロフェノール、例えは、２−メチル−４゜６−ジ
ニトロフェノール、および２−（２−ブチル）−４，６
−ジニトロフェニル−６゜６−ジメチルアクリレート； 有機リン化合物、例えば、ジメチル−２−メトキシ−３
−カルボニル−１−メチルビニルホスフェート、０．０
−ゾエチルー〇−Ｐ！−二トロフェニルホスホロテオエ
イト：Ｏｊ〇−ジメチルジチオホスホリル酢酸のＮ−モ
ノメチルアミド； ジフェニルスルフィｒ１例えば、Ｐ−クロロベンジルま
たｈ１２−クロロフェニルスルフィト、および２．４．
４’、５−テトラクロロジフェニルスルフィド； ジフェニルスルホネート、例えば、Ｌ）−りｏ。

フェニルベンゼンスルホネート； メチルカルビノール、例えば、４，４−ジクロロ−１−
トリクロロメチルベンヅヒｒロール；キノキサリン化合
物、例えば、メチルキノキサリンジチオカルボネート； アミジン、例えば、Ｎ’−（４−クロロ−２−メチルフ
ェニル）Ｎ、Ｎ−ジメチルホルマミジン； ぎレスロイド、例えば、アレスリン： 生物製剤、例えば、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　Ｚｈｕｒｉｎｇ
ｉｅｎｓｉｓ製剤； 有機スズ化合物、例えば、トリシクロへキシルスズハイ
ドロオキサイド； 相乗剤、例えば、ビペロニルブトキサイド。

殺菌剤、例えば： 有機水銀化合物、例えば、フェニル水銀アセテート、お
よびメチル水銀シアノグアニド；有機スズ化合物、例え
ば、トリフェニルスズハイドロキサイド、およびトリフ
ェニルスズアセテート； アルキレンビスジチオカルバメート、例えば、エチレン
ビスチオカルバミド酸亜鉛、およびエチレンビスジチオ
カルバミド酸マンガン：および ２．４−ジニトロ−６−（２−オクチル−フェニルクロ
トネート）、１−ビス（ジメチルアミノ）ホスホリル−
３−フェニル−５−アミノ−１，２，４−トリアゾール
、６−メチルキノキサリン−２，３−ジチオカーボネー
ト、１　ｊ４−ジチオアンスラキノン−２，６−ゾカー
ボニトリル、Ｎ−トリクロロメチルチオ７タルイミド、
Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−（１，１，２２−テトラクロロエチルチオ）−テト
ラヒドロフタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチ
オ−Ｎ−フェニル−「−ジメチルスルホニルジアミド、
およびテトラクロロイソフタロニトリル。

生物活性 本発明の化合物は、有害生物防除活性を有し、かつ有害
生物の幼虫および成虫、特に＠翅目の昆虫に対する防除
が可能であることがそれらの生物試験による評価から解
った。当業者であれば、与えられた昆虫に対して与えら
れた化合物の活性を如何に測定するか、および一般的ま
たは選択的活性を得るために必要とする用量を如何に泥
足するか等はよく知っているであろう。本発明の化合物
は、脱皮プロセスに直接または間接に影ｑＩＩを与える
ことによって、虫特に鱗翅目からの虫の正常な生長に影
響を及ぼす。

前述した如く、本発明の化合物は、栽培植物、例えば木
綿、野菜、トウモロコシ、およびその他と、松、モミ等
（これらに限定されるものではない）および観賞用の植
物、花、および木等の作物に対する植物に危害を加える
虫を防除するのに適している。また、本発明の化合物は
、貯蔵品例えば種子等；果物作物例えば果実および／ま
たはカンキツ類の木、キイチゴの低木等（これらに限定
されるものではない）；芝生（ｔ、ｕｒｆ　）例えばロ
ーン（ｌａｗｎｓ　）、ソオド（ｓｏｄ　）等（これら
に限定されるものではない）に対して危害を加える虫を
防除するのに特に適している。

本発明の化合物の有害生物防除活性の評価には次の試験
方法を用いた。

６００部／ミリオン（ｐｐｍ）を含有する試験用溶液を
、試験用化合物ｆ：溶媒（アセトン：メタノール＝１：
１）に溶解し、水を加えてアセトン：メタノール：水＝
５：５：９０になるような系にし次いで界面活性剤を加
えることにより造った。界面活性剤として、アルキルア
リールポリエーテルアルコール（商標Ｔｒｉｚｏｎ＠Ｘ
　−１５５の名称で売られている）と変成したフタリル
グリセロールアルキル樹脂（商標Ｔｒｉｚｏｎ■Ｂ−１
９５６の名称で売られている）の１：１混合物を、試験
用溶液の１オンス／１００ガロンの量で使用した。

最初の評価は、次の有害生物の１種またはそれ以上に対
して行った。

葉につくインデン豆甲虫およびアワヨトウに対する試験
のために、個々のインデン豆 （Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｌｉｍｅｎｓｉｓ　ｖａｒ、Ｗ
ｏｏｄｓ’　Ｐｒｏｌｉｆｉｃ　）の葉を、ぺ）　ＩＪ
−皿中の湿った濾紙片上に置いた。

次いで、これらの葉に、回転式の回転台を使用して試股
用溶液を噴霧し、乾燥した。この皿に、南部アワヨトウ
またはメキシコインデン豆甲虫の１０匹の第６令の幼虫
を入れ感染させた。次いでこれらの皿を掩った。

メキシコワタミゾウムシに対する試験のために、１０匹
のメキシコワタミゾウムシを、リンゴの小片を有する０
、５パイン）　（ｐｉｎｔ　）容のがラス製マソン（Ｍ
ａｓｏｎ　）広口瓶中に入れた。これらのメキシコワタ
ミゾウムシを、スクリュータイプの縁吹付けで確保され
たガラス繊維網目を用いて広口瓶に閉じ込めた。次いで
、これらの広口瓶に対して網目を通して広口瓶の中に噴
霧液が入るように回転式の回転台を使用して試験用溶液
を噴霧した。

インデン豆甲虫およびアワヨトウに対する評価のための
死亡％を、処理後９６時間経って測定した。また、メキ
シコワタミゾウムシの死亡％を、処理後４８時間経って
測定した。これらの評価は０−１００％の尺度にし、０
は活性なし、１００は全部が死亡とした。

回転式の回転台は、固定された連続的に操作する唄霧ノ
ゾルから成り、そのノズルの下でターゲット（ｚａｒｇ
ｅｔｓ　）を固定した速度と距離で回転させる。もしタ
ーゲットがベトリー皿（例えば、南部アワヨトウ用）で
あるならば、ノズルからの距離は１５インチである。も
しターゲットがマソン広口瓶であるならば、網のふたと
ノゾルとの間の距離は６インチ（広口瓶の底からノズル
まで１０インチ）である。ノズルは回転用シャフト°か
ら８インチに位置して置かれているＪ個々の台上のター
ゲットは、１回転／２０秒でシャフトの周りを回転する
が、しかしこの時間中の短時間において吹霧経路が生じ
る。ターゲットはノヅルの下を１回だけ通過し、次いで
乾燥用フード（ｈｏｏｄｓ　）に除かれる。

使用されたノヅルは、ｆｆ１２８５０流体キャップＣＣ
ａｐ）および隘７０空気キャップを備えた蝿噴霧用シス
テム（Ｗｅ（１２）ｏｎ、　ｌ１ｌｉｎｏｉｓ　）　　
の空気噴霧用ノズルである。１０　ｐｓｉｇの空気圧を
使用し、液体サイホン（５ｉｐｈｏｎ　）による供給物
のＱ、５Ｃ）ＰＨ（がロン／時間）を用いて、２１°の
噴霧角で円い噴霧形で供給する。ターゲットを噴霧小滴
が合体して試験用生物をおぼれさせるには不充分である
均一な薄いフィルムを形成するような点まで噴霧小滴で
露化する。

全ての処理はよく換気された部屋中で連続した螢光打丁
で７５−８０’Ｆにおいて維持した。

土壌処理〔システミツク（ｓｙｓｔｅｍｉｄ　）　：浸
透殺虫剤〕試験においては、６００ｐｐｍの試験用溶液
を１５　ｏ　ｐｐｍに希釈した。１５０　ｐｐｍの試験
用溶液の１Ｑｍｌをライマビーン（ｌｉｍａ　ｂｅｅｎ
　）苗を含んでいる３インチのボッ）　（ｐｏｚ　）中
の土壌（標準の温室土壌の約２００９）の中ヘビペット
を用いて添加した。これにより、土壌中の饋度を約ｓ　
ｐｐｍにした。処理された植物を、温室条件下で１週間
維持した。ライマビーンの２枚のｔｌ除き、その夫々を
ペトリー皿中の湿った濾紙上に置いた。１枚の葉にメキ
シコインデン豆甲虫の１０匹の第３令の幼虫をつけて感
染させた。他の葉には、南部アワヨトクの１０匹の第３
令の幼虫をつけて感染させた。次いで、これらの皿を掩
い、３日間保持し、防除（死亡）％を測定した。実験者
が、効果が完全でないかまたは死にかけている虫がいく
らか回復するようなきざしを示したと感じたときは、ペ
トリー皿を感染させた６日後に第２の観察を行った。必
要により、虫の餓死を防ぐために第２の観察用に保持さ
れたベトリー皿中に未処理の豆の葉を入れた。

最初の殺虫性を評価した結果を第２表に示した。

南部アワヨトウおよびメキシコインデン豆甲虫に対する
葉にｌ！Ｊｔ！した場合の結果は９６時間の観察であり
、メキシコワタミゾクムシに対する桑にＩ！Ｘ霧した場
合の結果は４８時間の観察であり、土壌処理の結果は７
２時間の観察である。実験者の考えにより、特別の評価
は１４４時間の観察を行った。もし１４４時間後におい
ても防除係に変化があった場合は括弧の中に示した。

ロ　ロ　ｑ ｔＣｌｒ３ 一豐？＋ＦＦＦｖ−−ＬＮ　ＬＮ　ＬＮ　ＬＮ　ＬＮ　
ＬＮ　ＬＮ　ＬＮ　ＬＮ　ＬＮ　Ｎ）　Ｎ）ａ〜７２時
間曝時間側定値。追加して１４４時間曝した測定値（得
られた値が異ってきた場合）は括弧内に示した。

ｎ、ｔ、、＝試験しなかった。

本明細書中の発明の詳細な説明および実施例は、本発明
の説明のために記述されたものであり、これだけに本発
明が限定されるものではない。従って、特許請求の範Ｈ
に記載された本発明の要旨および範囲から逸脱すること
なしに柚々の態様および変容が考えられまた実施するこ
とができるであろう。

Claims (23)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なったＯ、ＳまたはＮ
   Ｒであり； Ｒ＾１は、非置換（Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０）分枝鎖アルキ
   ル、または、１個または２個の同じかまたは異なった（
   Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキルで置換されてた（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）直鎖アルキルであり、 ＡおよびＢは、非置換フェニル、または、置換フェニル
   ｛ただし、置換基は、１−５個の同じかまたは異なった
   、ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６）アルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアル
   キル；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）シアノアルキル；（Ｃ＿１−
   Ｃ＿６）アルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルコキ
   シ；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシアルキル（ただし、
   各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有
   している）；Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシ−アルコキシ（
   ただし、各アルキル中に、独立的に、前記個数の炭素原
   子を有している）；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカル
   ボニルオキシ（−ＯＣＯ＿２Ｒ）；（Ｃ＿２−Ｃ＿６）
   アルケニル（ただし、任意的に、ハロ、シアノ、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、または（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）アルキルチオで置換されていてもよい）；（
   Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニルカルボニル；（Ｃ＿２−Ｃ
   ＿６）アルカジエニル；（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル
   （ただし、任意的に、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
   シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、また
   は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオで置換されていても
   よい）；カルボキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）カルボキシア
   ルキル）ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個
   数の炭素原子を有している）（−ＲＣＯ＿２Ｒ′）；−
   ＣＯＲ；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキルカルボニル；
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６）シアノアルキルカルボニル；（Ｃ＿
   １−Ｃ＿６）ニトロアルキルカルボニル；（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿６）アルコキシカルボニル；（Ｃ＿１−ｃ＿６）ハロ
   アルコキシカルボニル；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルカノイ
   ルオキシ（−ＯＣＯＲ）；アミノ（−ＮＲＲ′）；ヒド
   ロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、または（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルキルチオ基で置換されたアミノ；カル
   ボキシアミド （−ＣＯＮＲＲ′）；カルバモイルオキシ（−ＯＣＯＮ
   ＲＲ′）；アミド（−ＮＲＣＯＲ′）；アルコキシカル
   ボニルアミノ（−ＮＲＣＯ＿２Ｒ′）；（アルキルカル
   ボニルアミノ）カルボニルオキシ（−ＯＣＯＮＲＣＯＲ
   ′）；スルフヒドリル；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチ
   オ；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキルチオ：チオアミド （−ＮＲＣＳＲ′）；アルキルカルボニルチオ（−ＳＣ
   ＯＲ）である｝；非置換フェニル、または、置換フェニ
   ル｛ただし、１−３個の同じかまたは異なった、ハロ、
   シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、ま
   たはアミノ、を有している｝；フェノキシ｛ただし、フ
   ェニル環は、非置換であるか、または、１−３個の同じ
   かまたは異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
   カルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、
   またはアミノ、で置換されている｝；ベンゾイル｛ただ
   し、フェニル環は、非置換であるか、または、１−３個
   の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒド
   ロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオ
   キシ、またはアミノ、で置換されている｝；フェノキシ
   カルボニル｛ただし、フェニル環は、非置換であるか、
   または、１−３個の同じかまたは異なった、ハロ、シア
   ノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルカノイルオキシ、またはアミノ、で置換されてい
   る｝；フェニルチオ｛ただし、フェニル環は、非置換で
   あるか、または、１−３個の同じかまたは異なった、ハ
   ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、ま
   たはアミノ、で置換されている｝；または、フェニル環
   の２つの隣接場所がアルコキシ基で置換されているとき
   は、これらの基は連結して５または６員のジオキソラノ
   またはジオキサノヘテロ環式環を形成してもよく；また
   は、フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、イソ
   ピロリル、ピラゾリル、イソイミダゾリル、チアゾリル
   、イソチアゾリル、オキサゾリル、およびイソオキサゾ
   リル、から選ばれた非置換または置換の５員ヘテロ環｛
   ただし、置換基は、１−３個の同じかまたは異なった、
   ハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ；カルボキシ；（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボニル；（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６）カルボキシアルキル（−ＲＣＯ＿２Ｒ′）（ただし
   、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を
   有している）；カルボキシアミド（−ＣＯＮＲＲ′）；
   アミノ（−ＮＲＲ′）；アミド（−ＮＲＣＯＲ′）；（
   Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルチオ、である｝；または、非
   置換フェニル、または、置換フェニル｛ただし、１−３
   個の同じかまたは異なった、ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキル、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハ
   ロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
   キシカルボニル、またはアミノ（−ＮＲＲ′）、を有し
   ている｝であり、かつＲおよびＲ′は、水素または（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６）アルキルである〕を有する化合物、およ
   びそれらの農業上許容される塩（ただし、ＡまたはＢの
   １つは、上記に定義した如き非置換または置換の５員ヘ
   テロ環である）。
2. （２）〔ＸおよびＸ′は、ＯまたはＳであり、Ｒ＾１は
   、分枝鎖（Ｃ＿３−Ｃ＿８）アルキルであり、Ａおよび
   Ｂは、非置換フェニル、または、置換フェニル｛ただし
   、１−３個の同じかまたは異なった、ハロ；ニトロ；シ
   アノ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）ハロアルキル；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）シアノアルキル；
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルコキシアルキル（ただし、各アルキル基中に、独立的
   に、前記個数の炭素原子を有している）；−ＣＯＺ；（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル；（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）アルカノイルオキシ、を有している｝；非置換フ
   ェニル、または、置換フェニル｛ただし、１個または２
   個の同じかまたは異なった、ハロ、ニトロ、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、ま
   たは−ＮＺＺ′、を有している｝；または、フェノキシ
   ｛ただし、フェニル環は、非置換であるか、または、１
   個または２個の同じかまたは異なった、ハロ、ニトロ、
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、ま
   たは−ＮＺＺ′、で置換されている｝；または、フリル
   、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、およびオキサゾ
   リル、から選ばれた非置換または置換の５員ヘテロ環｛
   ただし、置換基は、１個または２個の同じかまたは異な
   った、ハロ；ニトロ；（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル；（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ；ＮＺＺ′、である｝；ま
   たは、非置換フェニル、または、置換フェニル｛ただし
   、１個または２個の同じかまたは異なった、ハロ、ニト
   ロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ、または−Ｎ
   ＺＺ′、を有している｝であり、ＺおよびＺ′は、水素
   または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルであり、かつＡまた
   はＢの１つは、上記に定義した如き非置換または置換の
   ５員ヘテロ環である〕 を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物、および
   それらの農業上許容される塩。
3. （３）〔ＸおよびＸ′は、０であり、 Ｒ＾１は分枝鎖（Ｃ＿４−Ｃ＿７）アルキルであり、Ａ
   およびＢは、フェニル、または、置換フェニル｛ただし
   、置換基は、１−３個の同じかまたは異なった、ハロ、
   ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルコキシ、または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキ
   ル、である｝；または、フリル、チエニル、ピロリル、
   およびオキサゾリル、から選ばれた非置換または置換の
   ５員ヘテロ環｛ただし、置換基は、１個または２個の同
   じかまたは異なった、ハロ、ニトロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、または（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、である｝であり、かつ
   ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置換または
   置換の５員ヘテロ環である〕 を有する特許請求の範囲第２項記載の化合物、およびそ
   れらの農業上許容される塩。
4. （４）〔ＸおよびＸ′は、０であり、 Ｒ＾１は、￥ｔ￥−ブチル、ネオペンチル（２，２−ジ
   メチルプロピル）、または１，２，２−トリメチルプロ
   ピル、であり、 ＡおよびＢは、フェニル、または置換フェニル｛ただし
   、置換基は、１個または２個の同じかまたは異なった、
   クロロ、フルオロ、ブロモ、アイオド、ニトロ、メチル
   、エチル、メトキシ、またはトリフルオロメチル、であ
   る｝；または、非置換フリル、または、チエニル、また
   は、非置換ピロリル、または、置換ピロリル｛ただし、
   置換基は、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルである｝であり
   、かつＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置換
   または置換の５員ヘテロ環である〕を有する特許請求の
   範囲第３項記載の化合物、およびそれらの農業上許容さ
   れる塩。
5. （５）農業上許容される担体および特許請求の範囲第１
   項〜第４項のいずれか１項に記載の化合物の有効量を含
   有する、殺虫性組成物。
6. （６）化合物が、組成物の約０．０００１〜約９９％（
   重量）で存在する、特許請求の範囲第５項記載の殺虫性
   組成物。
7. （７）化合物が、組成物の約０．００１〜約９０％（重
   量）で存在する、特許請求の範囲第５項記載の殺虫性組
   成物。
8. （８）化合物が、組成物の約０．０１〜約７５％（重量
   ）で存在する、特許請求の範囲第５項記載の殺虫性組成
   物。
9. （９）農業上許容される担体が固体である、特許請求の
   範囲第５項記載の殺虫性組成物。
10. （１０）分散剤を添加含有している湿潤性粉末形態であ
    る、特許請求の範囲第９項記載の殺虫性組成物。
11. （１１）液体である農業上許容される担体および分散剤
    を添加含有している流動物の形態である、特許請求の範
    囲第９項記載の殺虫性組成物。
12. （１２）ダスト形態である、特許請求の範囲第９項記載
    の殺虫性組成物。
13. （１３）結合剤を添加含有している粒体形態である、特
    許請求の範囲第９項記載の殺虫性組成物。
14. （１４）誘引物質を添加含有している餌形態である、特
    許請求の範囲第９項記載の殺虫性組成物。
15. （１５）農業上許容される担体が液体である、特許請求
    の範囲第５項記載の殺虫性組成物。
16. （１６）乳化剤を添加含有している乳状濃厚物形態であ
    る、特許請求の範囲第５項記載の殺虫性組成物。
17. （１７）化合物が、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−チオ
    フェンカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−チオフェンカルボニル）
    −Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、およびＮ′−ｔ−ブチ
    ル−Ｎ−（３−フロイル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジ
    ン、 から成る群から選ばれる、特許請求の範囲第５項記載の
    殺生性組成物。
18. （１８）虫に、特許請求の範囲第５項記載の殺虫性組成
    物を、接触させる、虫の防除方法。
19. （１９）虫に、特許請求の範囲第１７項記載の殺虫性組
    成物を接触させる、虫の防除方法。
20. （２０）組成物を、化合物の約１０ｇ−約１０ｋｇ／ｈ
    ａにおいて施用する、特許請求の範囲第１８項記載の防
    除方法。
21. （２１）組成物を、化合物の約１００ｇ−約５ｋｇ／ｈ
    ａにおいて施用する、特許請求の範囲第１８項記載の防
    除方法。
22. （２２）虫が鱗翅目である、特許請求の範囲第１８項記
    載の防除方法。
23. （２３）虫が鱗翅目である、特許請求の範囲第１９項記
    載の防除方法。