JPH085854B2 - Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシル−ヒドラジンの５員ヘテロ環式誘導体、およびこれらの化合物を含有する殺虫性組成物 - Google Patents
Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジアシル−ヒドラジンの５員ヘテロ環式誘導体、およびこれらの化合物を含有する殺虫性組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、殺虫剤として有用なＮ′−置換−N,N′−
ジアシル−ヒドラジンの５員ヘテロ環式誘導体、これら
の化合物を含有する組成物、およびこれらの化合物およ
び組成物を使用する方法に関する。
ジアシル−ヒドラジンの５員ヘテロ環式誘導体、これら
の化合物を含有する組成物、およびこれらの化合物およ
び組成物を使用する方法に関する。
秀れた殺虫活性および低い望ましくない毒性の組合せ
を有する化合物の探究が続けられてきた。何故なら、例
えば、より大きい活性、良好な選択性、望ましくない環
境への破壊が少ないこと、低い生産コスト、および多く
の既知殺虫剤に対して抵抗性を有する虫類（insects）
に対して有効性を示す化合物の出現が要望されていたか
らである。
を有する化合物の探究が続けられてきた。何故なら、例
えば、より大きい活性、良好な選択性、望ましくない環
境への破壊が少ないこと、低い生産コスト、および多く
の既知殺虫剤に対して抵抗性を有する虫類（insects）
に対して有効性を示す化合物の出現が要望されていたか
らである。
本発明の化合物は、特に、栽培された植物、観葉植
物、および森林等に対する植物破壊性の虫類を防除する
のに適している。
物、および森林等に対する植物破壊性の虫類を防除する
のに適している。
ある種のヒドラジン誘導体は次の諸文献に記載されて
いる。
いる。
25 Aust.J.Chem.,523−529 （1972）には、Ｎ′−ｉ−プロピル−;N′−ｎ−プロピ
ル;N′−（２−メチル−プロピル）−;N′−（３−メチ
ルブチル）−;N′−ベンジル−、およびＮ′−フエニル
−N,N′−ジベンゾイルヒドラジン（これらの中で、１
個または２個の窒素原子がアルキル化またはフエニル化
されている）を包含するいくつかのN,N′−ジベンゾイ
ルヒドラジン誘導体が記載されている。しかし、これら
の化合物の生物に対する活性は記載されていない。
ル;N′−（２−メチル−プロピル）−;N′−（３−メチ
ルブチル）−;N′−ベンジル−、およびＮ′−フエニル
−N,N′−ジベンゾイルヒドラジン（これらの中で、１
個または２個の窒素原子がアルキル化またはフエニル化
されている）を包含するいくつかのN,N′−ジベンゾイ
ルヒドラジン誘導体が記載されている。しかし、これら
の化合物の生物に対する活性は記載されていない。
61 Helv.Chem.Acta,1477−1510（1978）には、Ｎ′−
ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（４−ニトロベン
ゾイル）−ヒドラジンを包含するいくつかのN,N′−ジ
ベンゾイルヒドラジンおよびヒドラジド誘導体が記載さ
れている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性
は記載されていない。
ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（４−ニトロベン
ゾイル）−ヒドラジンを包含するいくつかのN,N′−ジ
ベンゾイルヒドラジンおよびヒドラジド誘導体が記載さ
れている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性
は記載されていない。
44 J.A.C.S.,2556-2567（1922）には、イソプロピルヒ
ドラジン(CH3)2CH-NH-NH2、対称ジイソプロピルヒドラ
ジン、ジベンゾイルイソプロピルヒドラジン、およびそ
れらの誘導体が記載されている。しかし、これらの化合
物の生物に対する活性は記載されていない。
ドラジン(CH3)2CH-NH-NH2、対称ジイソプロピルヒドラ
ジン、ジベンゾイルイソプロピルヒドラジン、およびそ
れらの誘導体が記載されている。しかし、これらの化合
物の生物に対する活性は記載されていない。
44 J.A.C.S.,1557−1564（1972）には、イソプロピ
ル、メチル、およびボルニルセミカルバジドが記載され
ている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は
記載されていない。
ル、メチル、およびボルニルセミカルバジドが記載され
ている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は
記載されていない。
48 J.A.C.S.,1030−1035（1926）には、対称ジ−メチ
ルフエニルメチルヒドラジン、および1,2−ビス−メチ
ルフエニルメチル−４−フエニル−セミカルバジドを包
含するある種の関係化合物が記載されている。しかし、
これらの化合物の生物に対する活性は記載されていな
い。
ルフエニルメチルヒドラジン、および1,2−ビス−メチ
ルフエニルメチル−４−フエニル−セミカルバジドを包
含するある種の関係化合物が記載されている。しかし、
これらの化合物の生物に対する活性は記載されていな
い。
27 Bull.Chem.Soc.Japan,624−627（1954）には、α，
β−ジベンゾイルフエニルヒドラジンが記載されてい
る。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は記載
されていない。J.Chem.Soc.(C), 1531−1536 （1966）には、N,N′−ジベンゾイルフエニルヒドラジ
ン、およびＮ−アセチル−Ｎ′−ベンゾイル−ｐ−ニト
ロフエニルヒドラジンが記載されている。しかし、これ
らの化合物の生物に対する活性は記載されていない。
β−ジベンゾイルフエニルヒドラジンが記載されてい
る。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は記載
されていない。J.Chem.Soc.(C), 1531−1536 （1966）には、N,N′−ジベンゾイルフエニルヒドラジ
ン、およびＮ−アセチル−Ｎ′−ベンゾイル−ｐ−ニト
ロフエニルヒドラジンが記載されている。しかし、これ
らの化合物の生物に対する活性は記載されていない。
56B Chem.Berichte,954−962 （1923）には、対称ジ−イソプロピルヒドラジン、N,
N′−ジイソブチルジベンゾイル−ヒドラジンを包含す
る対称ジイソブチル−およびある種の誘導体が記載され
ている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は
記載されていない。
N′−ジイソブチルジベンゾイル−ヒドラジンを包含す
る対称ジイソブチル−およびある種の誘導体が記載され
ている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は
記載されていない。
590 Annalen der Chemie,1−36 （1954）には、Ｎ′−メチル−およびＮ′−（２−フエ
ニル）−イソプロピル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジ
ンを包含するN,N′−ジベンゾイルヒドラジン誘導体が
記載されている。しかし、これらの化合物の生物に対す
る活性は記載されていない。J.Chem.Soc., 4191−4198（1952）には、N,N′−ジ−ｎ
−プロピルヒドラジン、N,N′−ジベンゾイルヒドラジ
ン、およびビス−3,5−ジニトロベンゾイルが記載され
ている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は
記載されていない。
ニル）−イソプロピル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジ
ンを包含するN,N′−ジベンゾイルヒドラジン誘導体が
記載されている。しかし、これらの化合物の生物に対す
る活性は記載されていない。J.Chem.Soc., 4191−4198（1952）には、N,N′−ジ−ｎ
−プロピルヒドラジン、N,N′−ジベンゾイルヒドラジ
ン、およびビス−3,5−ジニトロベンゾイルが記載され
ている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は
記載されていない。
32 Zhur.Obs.Khim.,2806−2809 （1962）には、Ｎ′−2,4−メチル−2,4−ペンタジエン
−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンが記載されている。
しかし、この化合物の生物に対する活性は記載されてい
ない。
−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンが記載されている。
しかし、この化合物の生物に対する活性は記載されてい
ない。
17 Acta.Chim.Scand.,95-102 （1963）には、２−ベンゾイルチオベンヅヒドラジド
（C6H5-CS-NHNH-CO-C6H5）、およびある種のヒドラゾ
ン、および1,2−ジベンゾイル−ベンジルヒドラジンを
包含するヒドラジン誘導体が記載されている。しかし、
これらの化合物の生物に対する活性は記載されていな
い。
（C6H5-CS-NHNH-CO-C6H5）、およびある種のヒドラゾ
ン、および1,2−ジベンゾイル−ベンジルヒドラジンを
包含するヒドラジン誘導体が記載されている。しかし、
これらの化合物の生物に対する活性は記載されていな
い。
25 Zhur.Obs.Khim,1719−1723 （1955）には、N,N′−ビス−シクロヘキシルヒドラジ
ン、およびN,N′−ジベンゾイルシクロヘキシルヒドラ
ジンが記載されている。しかし、これらの化合物の生物
に対する活性は記載されていない。J.Chem.Soc., 4793−4800（1964）には、トリベンゾイル
ヒドラジンを包含するある種のジベンゾイルヒドラジン
誘導体、およびN,N′−ジベンゾイルシクロヘキシルヒ
ドラジンが記載されている。しかし、これらの化合物の
生物に対する活性は記載されていない。
ン、およびN,N′−ジベンゾイルシクロヘキシルヒドラ
ジンが記載されている。しかし、これらの化合物の生物
に対する活性は記載されていない。J.Chem.Soc., 4793−4800（1964）には、トリベンゾイル
ヒドラジンを包含するある種のジベンゾイルヒドラジン
誘導体、およびN,N′−ジベンゾイルシクロヘキシルヒ
ドラジンが記載されている。しかし、これらの化合物の
生物に対する活性は記載されていない。
36 J.Prakt.Chem.,197−201（1967）には、Ｎ′−エチ
ル−;N′−ｎ−プロピル;N′−イソブチル−;N′−ネオ
ペンチル;N′−ｎ−ヘプチル−；およびＮ′−シクロヘ
キシルメチル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンを包含
するある種のジベンゾイルヒドラジン誘導体が記載され
ている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は
記載されていない。
ル−;N′−ｎ−プロピル;N′−イソブチル−;N′−ネオ
ペンチル;N′−ｎ−ヘプチル−；およびＮ′−シクロヘ
キシルメチル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンを包含
するある種のジベンゾイルヒドラジン誘導体が記載され
ている。しかし、これらの化合物の生物に対する活性は
記載されていない。
26 J.O.C.,4336−4340（1961）には、Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−N,N′−ジ−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジ
ドが記載されている。しかし、この化合物の生物に対す
る活性は記載されていない。
ル−N,N′−ジ−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジ
ドが記載されている。しかし、この化合物の生物に対す
る活性は記載されていない。
41 J.O.C.,3763−3765（1976）には、Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−Ｎ−（フエニルメトキシカルボニル）−Ｎ′−（ク
ロロカルボニル）ヒドラジドが記載されている。しか
し、この化合物の生物に対する活性は記載されていな
い。
ル−Ｎ−（フエニルメトキシカルボニル）−Ｎ′−（ク
ロロカルボニル）ヒドラジドが記載されている。しか
し、この化合物の生物に対する活性は記載されていな
い。
94 J.A.C.S.,7406−7416（1972）には、Ｎ′−ｔ−ブ
チル−N,N′−ジメトキシカルボニルヒドラジドが記載
されている。しかし、これらの化合物の生物に対する活
性は記載されていない。
チル−N,N′−ジメトキシカルボニルヒドラジドが記載
されている。しかし、これらの化合物の生物に対する活
性は記載されていない。
43 J.O.C.,808−815（1978）には、Ｎ′−ｔ−ブチル
−Ｎ−エトキシ−カルボニル−Ｎ′−フエニルアミノカ
ルボニルヒドラジド、およびＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−エ
トキシカルボニル−Ｎ′−メトキシアミノカルボニルヒ
ドラジドが記載されている。しかし、これらの化合物の
生物に対する活性は記載されていない。
−Ｎ−エトキシ−カルボニル−Ｎ′−フエニルアミノカ
ルボニルヒドラジド、およびＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−エ
トキシカルボニル−Ｎ′−メトキシアミノカルボニルヒ
ドラジドが記載されている。しかし、これらの化合物の
生物に対する活性は記載されていない。
39 J.Econ.Ent.,416−417（1946）には、Ｎ−フエニル
−Ｎ′−アシルヒドラジンが記載されており、これらの
化合物の青リンゴの蛾の幼虫に対する毒性が評価されて
いる。
−Ｎ′−アシルヒドラジンが記載されており、これらの
化合物の青リンゴの蛾の幼虫に対する毒性が評価されて
いる。
本発明のＮ′−置換−N,N′−ジアシルヒドラジン
は、第１に、これらの化合物のＮ′−置換基およびN,
N′−ジアシル置換基によつて、既知化合物と異なつて
いる。
は、第１に、これらの化合物のＮ′−置換基およびN,
N′−ジアシル置換基によつて、既知化合物と異なつて
いる。
また、本発明の化合物は、益虫に対して実質的に悪影
響を与ることなしに、鱗翅目の虫に対して優れた殺虫活
性を示すことによつて既知化合物と区別される。
響を与ることなしに、鱗翅目の虫に対して優れた殺虫活
性を示すことによつて既知化合物と区別される。
発明の概要 本発明によつて、農業上許容される担体、および次の
如き式（Ｉ）の化合物およびそれらの農業上許容される
塩の殺虫有効量または組成物の約0.0001％〜約99％（重
量）を含有する殺虫組成物、およびその使用方法が提供
される： 式 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なつたＯ、ＳまたはNR
であり； R1は、非置換（C3−C10）分枝鎖アルキル、または、１
個または２個の同じかまたは異なつた（C3−C6）シクロ
アルキルで置換されてた（C1−C4）直鎖アルキルであ
り、 ＡおよびＢは、非置換フエニル、または、置換フエニル
｛ただし、置換基は、１−５個の同じかまたは異なつ
た、ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；
（C1−C6）アルキル；（C1−C6）ハロアルキル；（C1−
C6）シアノアルキル；（C1−C6）アルコキシ；（C1−
C6）ハロアルコキシ；（C1−C6）アルコキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）；C1−C6アルコキシ−アルコキシ
（ただし、各アルキル中に、独立的に、前記個数の炭素
原子を有している）；（C1−C6）アルコキシカルボニル
オキシ（−OCO2R）；（C2−C6）アルケニル（ただし、
任意的に、ハロ、シアノ、（C1−C4）アルキル、（C1−
C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルコキシ、または
（C1−C4）アルキルチオで置換されていてもよい）；
（C2−C6）アルケニルカルボニル；（C2−C6）アルカジ
エニル；（C2−C6）アルキニル（ただし、任意的に、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキ
ル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルコキ
シ、または（C1−C4）アルキルチオで置換されていても
よい）；カルボキシ；（C1−C6）カルボキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）（−RCO2R′）；−COR;（C1−
C6）ハロアルキルカルボニル；（C1−C6）シアノアルキ
ルカルボニル；（C1−C6）ニトロアルキルカルボニル；
（C1−C6）アルコキシカルボニル；（C1−C6）ハロアル
コキシカルボニル；（C1−C6）アルカノイルオキシ（−
OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキシ、（C1−C4）
アルコキシ、または（C1−C4）アルキルチオ基で置換さ
れたアミノ；カルボキシアミド（−CONRR′）；カルバ
モイルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；
アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO2R′）；（アルキ
ルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（−OCONRCO
R′）；スルフヒドリル；（C1−C6）アルキルチオ；（C
1−C6）ハロアルキルチオ；チオアミド（−NRCSR′）；
アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；非置換フエニル；
置換フエニル（ただし、１−３個の同じかまたは異なつ
た、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）ア
ルキル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−
C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオ
キシ、またはアミノを有している）；フエノキシ（ただ
し、フエニル環は、非置換であるか、または、１−３個
の同じかまたは異なつた、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カ
ルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−
C4）アルカノイルオキシ、またはアミノ、で置換されて
いる）；ベンゾイル（ただし、フエニル環は、非置換で
あるか、または、１−３個の同じかまたは異なつた、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキ
ル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）ア
ルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、
またはアミノ、で置換されている）；フエノキシカルボ
ニル（ただし、フエニル環は、非置換であるか、または
１−３個の同じかまたは異なつた、ハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
コキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニ
ル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、またはアミノ、で
置換されている）；または、フエニルチオ（ただし、フ
エニル環は、非置換であるか、または、１−３個の同じ
かまたは異なつた、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カル
ボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）
アルカノイルオキシ、またはアミノ、で置換されてい
る）であるか、または、フエニル環の２つの隣接場所が
アルコキシ基で置換されているときは、これらの基は連
結して５または６員のジオキソラノまたはジオキサノヘ
テロ環式環を形成してもよい｝；または、フリル、チエ
ニル、トリアゾリル、ピロリル、イソピロリル、ピラゾ
リル、イソイミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、オキサゾリル、およびイソキサゾリルから選ばれた
非置換または置換の５員ヘテロ環｛ただし、置換基は、
１−３個の同じかまたは異なつた、ハロ；ニトロ；ヒド
ロキシ；（C1−C6）アルキル、（C1−C6）アルコキシ；
カルボキシ；（C1−C6）アルコキシカルボニル；（C1−
C6）カルボキシアルキル（−RCO2R′）（ただし、各ア
ルキル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有して
いる）；カルボキシアミド（−CONRR′）；アミノ（−N
RR′）；アミド（−NRCOR′）；（C1−C6）アルキルチ
オ；非置換フエニル；置換フエニル（ただし、１−３個
の同じかまたは異なつた、ハロ、ニトロ、（C1−C6）ア
ルキル、（C1−C6）ハロアルキル、（C1−C6）アルコキ
シ、（C1−C6）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C1−
C4）アルコキシカルボニル、またはアミノ（−NR
R′）、を有している）、である｝であり、そしてＲお
よびＲ′は、水素または（C1−C6）アルキルであり、か
つ、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置換ま
たは置換の５員ヘテロ環である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩。
如き式（Ｉ）の化合物およびそれらの農業上許容される
塩の殺虫有効量または組成物の約0.0001％〜約99％（重
量）を含有する殺虫組成物、およびその使用方法が提供
される： 式 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なつたＯ、ＳまたはNR
であり； R1は、非置換（C3−C10）分枝鎖アルキル、または、１
個または２個の同じかまたは異なつた（C3−C6）シクロ
アルキルで置換されてた（C1−C4）直鎖アルキルであ
り、 ＡおよびＢは、非置換フエニル、または、置換フエニル
｛ただし、置換基は、１−５個の同じかまたは異なつ
た、ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；
（C1−C6）アルキル；（C1−C6）ハロアルキル；（C1−
C6）シアノアルキル；（C1−C6）アルコキシ；（C1−
C6）ハロアルコキシ；（C1−C6）アルコキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）；C1−C6アルコキシ−アルコキシ
（ただし、各アルキル中に、独立的に、前記個数の炭素
原子を有している）；（C1−C6）アルコキシカルボニル
オキシ（−OCO2R）；（C2−C6）アルケニル（ただし、
任意的に、ハロ、シアノ、（C1−C4）アルキル、（C1−
C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルコキシ、または
（C1−C4）アルキルチオで置換されていてもよい）；
（C2−C6）アルケニルカルボニル；（C2−C6）アルカジ
エニル；（C2−C6）アルキニル（ただし、任意的に、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキ
ル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルコキ
シ、または（C1−C4）アルキルチオで置換されていても
よい）；カルボキシ；（C1−C6）カルボキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）（−RCO2R′）；−COR;（C1−
C6）ハロアルキルカルボニル；（C1−C6）シアノアルキ
ルカルボニル；（C1−C6）ニトロアルキルカルボニル；
（C1−C6）アルコキシカルボニル；（C1−C6）ハロアル
コキシカルボニル；（C1−C6）アルカノイルオキシ（−
OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキシ、（C1−C4）
アルコキシ、または（C1−C4）アルキルチオ基で置換さ
れたアミノ；カルボキシアミド（−CONRR′）；カルバ
モイルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；
アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO2R′）；（アルキ
ルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（−OCONRCO
R′）；スルフヒドリル；（C1−C6）アルキルチオ；（C
1−C6）ハロアルキルチオ；チオアミド（−NRCSR′）；
アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；非置換フエニル；
置換フエニル（ただし、１−３個の同じかまたは異なつ
た、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）ア
ルキル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−
C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオ
キシ、またはアミノを有している）；フエノキシ（ただ
し、フエニル環は、非置換であるか、または、１−３個
の同じかまたは異なつた、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カ
ルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−
C4）アルカノイルオキシ、またはアミノ、で置換されて
いる）；ベンゾイル（ただし、フエニル環は、非置換で
あるか、または、１−３個の同じかまたは異なつた、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキ
ル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）ア
ルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、
またはアミノ、で置換されている）；フエノキシカルボ
ニル（ただし、フエニル環は、非置換であるか、または
１−３個の同じかまたは異なつた、ハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
コキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニ
ル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、またはアミノ、で
置換されている）；または、フエニルチオ（ただし、フ
エニル環は、非置換であるか、または、１−３個の同じ
かまたは異なつた、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カル
ボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）
アルカノイルオキシ、またはアミノ、で置換されてい
る）であるか、または、フエニル環の２つの隣接場所が
アルコキシ基で置換されているときは、これらの基は連
結して５または６員のジオキソラノまたはジオキサノヘ
テロ環式環を形成してもよい｝；または、フリル、チエ
ニル、トリアゾリル、ピロリル、イソピロリル、ピラゾ
リル、イソイミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、オキサゾリル、およびイソキサゾリルから選ばれた
非置換または置換の５員ヘテロ環｛ただし、置換基は、
１−３個の同じかまたは異なつた、ハロ；ニトロ；ヒド
ロキシ；（C1−C6）アルキル、（C1−C6）アルコキシ；
カルボキシ；（C1−C6）アルコキシカルボニル；（C1−
C6）カルボキシアルキル（−RCO2R′）（ただし、各ア
ルキル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有して
いる）；カルボキシアミド（−CONRR′）；アミノ（−N
RR′）；アミド（−NRCOR′）；（C1−C6）アルキルチ
オ；非置換フエニル；置換フエニル（ただし、１−３個
の同じかまたは異なつた、ハロ、ニトロ、（C1−C6）ア
ルキル、（C1−C6）ハロアルキル、（C1−C6）アルコキ
シ、（C1−C6）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C1−
C4）アルコキシカルボニル、またはアミノ（−NR
R′）、を有している）、である｝であり、そしてＲお
よびＲ′は、水素または（C1−C6）アルキルであり、か
つ、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置換ま
たは置換の５員ヘテロ環である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩。
また、本発明によつて、次の如き式（Ｉ）を有する新
規な殺虫性化合物が提供される： 式 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なつたＯ、ＳまたはNR
であり； R1は、非置換（C3−C10）分枝鎖アルキル、または、１
個または２個の同じかまたは異なつた（C3−C6）シクロ
アルキルで置換されてた（C1−C4）直鎖アルキルであ
り、 ＡおよびＢは、非置換フエニル、または、置換フエニル
｛ただし、置換基は、１−５個の同じかまたは異なつ
た、ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；
（C1−C6）アルキル；（C1−C6）ハロアルキル；（C1−
C6）シアノアルキル；（C1−C6）アルコキシ；（C1−
C6）ハロアルコキシ；（C1−C6）アルコキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）；C1−C6アルコキシ−アルコキシ
（ただし、各アルキル中に、独立的に、前記個数の炭素
原子を有している）；（C1−C6）アルコキシカルボニル
オキシ（−OCO2R）；（C2−C6）アルケニル（ただし、
任意的に、ハロ、シアノ、（C1−C4）アルキル、（C1−
C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルコキシ、または
（C1−C4）アルキルチオで置換されていてもよい）；
（C2−C6）アルケニルカルボニル；（C2−C6）アルカジ
エニル；（C2−C6）アルキニル（ただし、任意的に、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキ
ル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルコキ
シ、または（C1−C4）アルキルチオで置換されていても
よい）；カルボキシ；（C1−C6）カルボキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）（−RCO2R′）；−COR;（C1−
C6）ハロアルキルカルボニル；（C1−C6）シアノアルキ
ルカルボニル；（C1−C6）ニトロアルキルカルボニル；
（C1−C6）アルコキシカルボニル；（C1−C6）ハロアル
コキシカルボニル；（C1−C6）アルカノイルオキシ（−
OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキシ、（C1−C4）
アルコキシ、または（C1−C4）アルキルチオ基で置換さ
れたアミノ；カルボキシアミド（−CONRR′）；カルバ
モイルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；
アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO2R′）；（アルキ
ルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（−OCONRCO
R′）；スルフヒドリル；（C1−C6）アルキルチオ；（C
1−C6）ハロアルキルチオ；チオアミド（−NRCSR′）；
アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；非置換フエニル；
置換フエニル（ただし、１−３個の同じかまたは異なつ
た、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）ア
ルキル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−
C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオ
キシ、またはアミノを有している）；フエノキシ（ただ
し、フエニル環は、非置換であるか、または、１−３個
の同じかまたは異なつた、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カ
ルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−
C4）アルカノイルオキシ、またはアミノで置換されてい
る）；ベンゾイル（ただし、フエニル環は、非置換であ
るか、または、１−３個の同じかまたは異なつた、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキ
ル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）ア
ルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、
またはアミノで置換されている）；フエノキシカルボニ
ル（ただし、フエニル環は、非置換であるか、または、
１−３個の同じかまたは異なつた、ハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
コキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニ
ル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、またはアミノで置
換されている）；または、フエニルチオ（ただし、フエ
ニル環は、非置換であるか、または、１−３個の同じか
または異なつた、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキ
シ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）アル
カノイルオキシ、またはアミノで置換されている）であ
るか、またはフエニル環の２つの隣接場所がアルコキシ
基で置換されているときは、これらの基は連結して５ま
たは６員のジオキソラノまたはジオキサノヘテロ環式環
を形成してもよい｝；またはフリル、チエニル、トリア
ゾリル、ピロリル、イソピロリル、ピラゾリル、イソイ
ミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリ
ル、およびイソオキサゾリルから選ばれた非置換または
置換の５員のヘテロ環｛ただし、置換基は、１−３個の
同じかまたは異なつた、ハロ；ニトロ；ヒドロキシ；
（C1−C6）アルキル、（C1−C6）アルコキシ；カルボキ
シ；（C1−C6）アルコキシカルボニル；（C1−C6）カル
ボキシアルキル（−RCO2R′）（ただし、各アルキル基
中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有している）；
カルボキシアミド（−CONRR′）；アミノ（−NRR′）；
アミド（−NRCOR′）；（C1−C6）アルキルチオまた
は、置換フエニル（ただし、１−３個の同じかまたは異
なつた、ハロ、ニトロ、（C1−C6）アルキル、（C1−
C6）ハロアルキル、（C1−C6）アルコキシ、（C1−C6）
ハロアルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカ
ルボニル、またはアミノ（−NRR′）、を有しているで
ある｝であり、そしてＲおよびＲ′は、水素または（C1
−C6）アルキルであり、かつ、ＡまたはＢの１つは、上
記に定義した如き非置換または置換の５員ヘテロ環であ
る〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩。
規な殺虫性化合物が提供される： 式 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なつたＯ、ＳまたはNR
であり； R1は、非置換（C3−C10）分枝鎖アルキル、または、１
個または２個の同じかまたは異なつた（C3−C6）シクロ
アルキルで置換されてた（C1−C4）直鎖アルキルであ
り、 ＡおよびＢは、非置換フエニル、または、置換フエニル
｛ただし、置換基は、１−５個の同じかまたは異なつ
た、ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；
（C1−C6）アルキル；（C1−C6）ハロアルキル；（C1−
C6）シアノアルキル；（C1−C6）アルコキシ；（C1−
C6）ハロアルコキシ；（C1−C6）アルコキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）；C1−C6アルコキシ−アルコキシ
（ただし、各アルキル中に、独立的に、前記個数の炭素
原子を有している）；（C1−C6）アルコキシカルボニル
オキシ（−OCO2R）；（C2−C6）アルケニル（ただし、
任意的に、ハロ、シアノ、（C1−C4）アルキル、（C1−
C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルコキシ、または
（C1−C4）アルキルチオで置換されていてもよい）；
（C2−C6）アルケニルカルボニル；（C2−C6）アルカジ
エニル；（C2−C6）アルキニル（ただし、任意的に、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキ
ル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロアルコキ
シ、または（C1−C4）アルキルチオで置換されていても
よい）；カルボキシ；（C1−C6）カルボキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）（−RCO2R′）；−COR;（C1−
C6）ハロアルキルカルボニル；（C1−C6）シアノアルキ
ルカルボニル；（C1−C6）ニトロアルキルカルボニル；
（C1−C6）アルコキシカルボニル；（C1−C6）ハロアル
コキシカルボニル；（C1−C6）アルカノイルオキシ（−
OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキシ、（C1−C4）
アルコキシ、または（C1−C4）アルキルチオ基で置換さ
れたアミノ；カルボキシアミド（−CONRR′）；カルバ
モイルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；
アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO2R′）；（アルキ
ルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（−OCONRCO
R′）；スルフヒドリル；（C1−C6）アルキルチオ；（C
1−C6）ハロアルキルチオ；チオアミド（−NRCSR′）；
アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；非置換フエニル；
置換フエニル（ただし、１−３個の同じかまたは異なつ
た、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）ア
ルキル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−
C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオ
キシ、またはアミノを有している）；フエノキシ（ただ
し、フエニル環は、非置換であるか、または、１−３個
の同じかまたは異なつた、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カ
ルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−
C4）アルカノイルオキシ、またはアミノで置換されてい
る）；ベンゾイル（ただし、フエニル環は、非置換であ
るか、または、１−３個の同じかまたは異なつた、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキ
ル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）ア
ルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、
またはアミノで置換されている）；フエノキシカルボニ
ル（ただし、フエニル環は、非置換であるか、または、
１−３個の同じかまたは異なつた、ハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
コキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニ
ル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、またはアミノで置
換されている）；または、フエニルチオ（ただし、フエ
ニル環は、非置換であるか、または、１−３個の同じか
または異なつた、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキ
シ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）アル
カノイルオキシ、またはアミノで置換されている）であ
るか、またはフエニル環の２つの隣接場所がアルコキシ
基で置換されているときは、これらの基は連結して５ま
たは６員のジオキソラノまたはジオキサノヘテロ環式環
を形成してもよい｝；またはフリル、チエニル、トリア
ゾリル、ピロリル、イソピロリル、ピラゾリル、イソイ
ミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリ
ル、およびイソオキサゾリルから選ばれた非置換または
置換の５員のヘテロ環｛ただし、置換基は、１−３個の
同じかまたは異なつた、ハロ；ニトロ；ヒドロキシ；
（C1−C6）アルキル、（C1−C6）アルコキシ；カルボキ
シ；（C1−C6）アルコキシカルボニル；（C1−C6）カル
ボキシアルキル（−RCO2R′）（ただし、各アルキル基
中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有している）；
カルボキシアミド（−CONRR′）；アミノ（−NRR′）；
アミド（−NRCOR′）；（C1−C6）アルキルチオまた
は、置換フエニル（ただし、１−３個の同じかまたは異
なつた、ハロ、ニトロ、（C1−C6）アルキル、（C1−
C6）ハロアルキル、（C1−C6）アルコキシ、（C1−C6）
ハロアルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカ
ルボニル、またはアミノ（−NRR′）、を有しているで
ある｝であり、そしてＲおよびＲ′は、水素または（C1
−C6）アルキルであり、かつ、ＡまたはＢの１つは、上
記に定義した如き非置換または置換の５員ヘテロ環であ
る〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩。
更に、本発明によつて、前記これらの化合物および組
成物を使用する方法が提供される。
成物を使用する方法が提供される。
発明の詳細 用語「ハロ」には、クロロ、フルオロ、ブロモ、およ
びアイオド、が包含される。用語「アルキル」には、そ
れ自体または他の置換基の１部として、特にことわりが
なければ、直鎖基または分散鎖基、例えばメチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、t-ブチル、
イソブチル、ネオペンチル等、およびより高い同族体お
よび異性体、例えばｎオクチル、イソオクチル等が包含
される。用語「ハロアルキ」には、それ自体または他の
置換基の１部として、１個またはそれ以上のハロ原子を
結合した前記個数の炭素原子を有するアルキル基、例え
ばクロロメチル、1-または2-ブロモエチル、トリフルオ
ロメチル等が包含される。それと類似して、用語「シア
ノアルキル」には、それ自体または他の置換基の１部と
して、１個またはそれ以上のシアノ基を結合した前記個
数の炭素原子を有するアルキル基が包含される。同様
に、「ハロアルコキシ」には、それ自体または他の置換
基の１部として、１個またはそれ以上のハロ原子を結合
した前記個数の炭素原子を有するアルコキシ基、例えば
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオ
ロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ等が包含され
る。用語「アルケニル」および「アルキニル」には、そ
れら自体または他の置換基の１部として、前記個数の炭
素原子を有する直鎖基または分枝鎖基が包含される。用
語「アルカジエニル」には、1,3-ブタジエニルのように
共役された、1,2-プロパンジエニルのように累積され
た、または1,4-ペンタジエニルのように分離した２個の
炭素‐炭素二重結合を有する直鎖または分散鎖のアルケ
ニル基が包含される。５員ヘテロ環の代表例には、2-フ
リル、2-チエニル、3-チエニル、4-（1,2,3-トリアゾリ
ル）、3-（1,2,4-トリアゾリル）、5-（1,2,4-トリアゾ
リル）、2-ピロリル、2-オキサゾリル等が包含される。
びアイオド、が包含される。用語「アルキル」には、そ
れ自体または他の置換基の１部として、特にことわりが
なければ、直鎖基または分散鎖基、例えばメチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、t-ブチル、
イソブチル、ネオペンチル等、およびより高い同族体お
よび異性体、例えばｎオクチル、イソオクチル等が包含
される。用語「ハロアルキ」には、それ自体または他の
置換基の１部として、１個またはそれ以上のハロ原子を
結合した前記個数の炭素原子を有するアルキル基、例え
ばクロロメチル、1-または2-ブロモエチル、トリフルオ
ロメチル等が包含される。それと類似して、用語「シア
ノアルキル」には、それ自体または他の置換基の１部と
して、１個またはそれ以上のシアノ基を結合した前記個
数の炭素原子を有するアルキル基が包含される。同様
に、「ハロアルコキシ」には、それ自体または他の置換
基の１部として、１個またはそれ以上のハロ原子を結合
した前記個数の炭素原子を有するアルコキシ基、例えば
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオ
ロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ等が包含され
る。用語「アルケニル」および「アルキニル」には、そ
れら自体または他の置換基の１部として、前記個数の炭
素原子を有する直鎖基または分枝鎖基が包含される。用
語「アルカジエニル」には、1,3-ブタジエニルのように
共役された、1,2-プロパンジエニルのように累積され
た、または1,4-ペンタジエニルのように分離した２個の
炭素‐炭素二重結合を有する直鎖または分散鎖のアルケ
ニル基が包含される。５員ヘテロ環の代表例には、2-フ
リル、2-チエニル、3-チエニル、4-（1,2,3-トリアゾリ
ル）、3-（1,2,4-トリアゾリル）、5-（1,2,4-トリアゾ
リル）、2-ピロリル、2-オキサゾリル等が包含される。
本発明の範囲内の典型的化合物には次の化合物が包含
されるが、これらに限定されるものではない： Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-フロイル）‐Ｎ′‐ベンゾイル
ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-フロイル）‐Ｎ′‐（4-クロロ
ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-フロイル）‐Ｎ′‐（2,4-ジク
ロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-フロイル）‐Ｎ′‐（3-メチル
ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（3-ベンゾ
イル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（3-メチル
ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（3,4-ジク
ロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-メチル‐3-フロイル）‐Ｎ′‐
（ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（2,4-ジク
ロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（4-クロロ
ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（2-メチル
ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-クロロ‐2-フロイル）‐Ｎ′‐
（3-メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐i-プロピル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（4-クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-ベンゾイル‐Ｎ′‐（2-フロイル）
ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-メチルベンゾイル）‐Ｎ′‐
（2-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2,3-ジメチルベンゾイル）‐Ｎ′
‐（2-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-エチルベンゾイル）‐Ｎ′‐
（3-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-クロロベンゾイル）‐Ｎ′‐
（3-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（ベンゾイル）‐Ｎ′‐（2-クロロ
‐3-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐i-プロイル‐N-（4-クロロベンゾイル）‐Ｎ′‐
（2-メチル‐3-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐ベンゾイルヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（4-メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（3-メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（4-クロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-ブロモ‐チオフエンカルボニ
ル）‐Ｎ′‐（3-メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐i-プロピル‐N-（2-チオフエンカルボニル）‐
Ｎ′‐ベンゾイルヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-ベンゾイル‐Ｎ′‐（2-チオフエン
カルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-メチルベンゾイル）‐Ｎ′‐
（2-チオフエンカルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-メチルベンゾイル）‐Ｎ′‐
（2,5-ジクロロ‐3-チオフエンカルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3,4-ジクロロベンゾイル）‐Ｎ′
‐（2-チオフエンカルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2,6-ジフルオロベンゾイル）‐
Ｎ′‐（2-チオフエンカルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐ベンゾイルヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（3-メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（3,4-ジクロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（4-クロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（N-メチル‐2-ピロルカルボニル）
‐Ｎ′‐ベンゾイルヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（N-メチル‐2-ピロルカルボニル）
‐Ｎ′‐（4-クロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（N-メチル‐2-ピロルカルボニル）
‐Ｎ′‐（3-メチル‐ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-ベンゾイル‐Ｎ′‐（N-メチル‐2-
ピロルカルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-ベンゾイル‐Ｎ′‐（1,2,3-トリア
ゾール‐4-カルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-メチルベンゾイル）‐Ｎ′‐
（1,2,3-トリアゾール‐4-カルボニル）ヒドラジン 本発明の殺虫性組成物および配合物に用いられる非常
に良好な活性を有する本発明の殺虫性化合物には、式
（Ｉ）において、独立的に、 〔ＸおよびＸ′は、Ｏ、Ｓであり、 R1は、分枝鎖（C3‐C8）アルキルであり、 ＡおよびＢは、非置換フエニル、または置換フエニル
｛ただし、1-3個の同じかまたは異なつた、ハロ；ニト
ロ；シアノ；（C1‐C4）アルキル；（C1‐C4）ハロアル
キル；（C1‐C4）シアノアルキル；（C1‐C4）アルコキ
シ；（C1‐C4）アルコキシアルキル（ただし、各アルキ
ル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有してい
る）;-COZ;（C1‐C4）アルコキシカルボニル；（C1‐
C4）アルカノイルオキシ；非置換フエニル；置換フエニ
ル（ただし、１個または２個の同じかまたは異なつた、
ハロ、ニトロ、（C1‐C4）アルキル、（C1‐C4）アルコ
キシ、カルボキシ、（C1‐C4）アルコキシカルボニル、
（C1‐C4）アルカノイルオキシ、または‐NZZ′、を有
している）；またはフエノキシ（ただし、フエニル環
は、非置換であるか、または、１個または２個の同じか
または異なつた、ハロ、ニトロ、（C1‐C4）アルキル、
（C1‐C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1‐C4）アルコ
キシカルボニル、（C1‐C4）アルカノイルオキシ、また
は‐NZZ′で置換されている）、を有している｝；また
は、フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、およ
びオキサゾリル、から選ばれた非置換または置換の５員
ヘテロ環｛ただし、置換基は、１個または２個の同じか
または異なつた、ハロ；ニトロ；（C1‐C4）アルキル；
（C1‐C4）アルコキシ;-NZZ′；非置換フエニル；また
は、置換フエニル（ただし、１個または２個の同じかま
たは異なつた、ハロ、ニトロ、（C1‐C4）アルキル、
（C1‐C4）ハロアルキル、（C1‐C4）アルコキシ、（C1
‐C4）ハロアルコキシ、カルボキシ、または、‐NZ
Z′、を有している）である｝であり、そしてＺおよび
Ｚ′は、水素または（C1‐C4）アルキルであり、かつ、
ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置換または
置換の５員ヘテロ環である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩が
包含される。
されるが、これらに限定されるものではない： Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-フロイル）‐Ｎ′‐ベンゾイル
ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-フロイル）‐Ｎ′‐（4-クロロ
ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-フロイル）‐Ｎ′‐（2,4-ジク
ロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-フロイル）‐Ｎ′‐（3-メチル
ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（3-ベンゾ
イル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（3-メチル
ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（3,4-ジク
ロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-メチル‐3-フロイル）‐Ｎ′‐
（ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（2,4-ジク
ロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（4-クロロ
ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（2-メチル
ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-クロロ‐2-フロイル）‐Ｎ′‐
（3-メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐i-プロピル‐N-（3-フロイル）‐Ｎ′‐（4-クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-ベンゾイル‐Ｎ′‐（2-フロイル）
ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-メチルベンゾイル）‐Ｎ′‐
（2-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2,3-ジメチルベンゾイル）‐Ｎ′
‐（2-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-エチルベンゾイル）‐Ｎ′‐
（3-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-クロロベンゾイル）‐Ｎ′‐
（3-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（ベンゾイル）‐Ｎ′‐（2-クロロ
‐3-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐i-プロイル‐N-（4-クロロベンゾイル）‐Ｎ′‐
（2-メチル‐3-フロイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐ベンゾイルヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（4-メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（3-メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（4-クロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-ブロモ‐チオフエンカルボニ
ル）‐Ｎ′‐（3-メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐i-プロピル‐N-（2-チオフエンカルボニル）‐
Ｎ′‐ベンゾイルヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-ベンゾイル‐Ｎ′‐（2-チオフエン
カルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-メチルベンゾイル）‐Ｎ′‐
（2-チオフエンカルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-メチルベンゾイル）‐Ｎ′‐
（2,5-ジクロロ‐3-チオフエンカルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3,4-ジクロロベンゾイル）‐Ｎ′
‐（2-チオフエンカルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（2,6-ジフルオロベンゾイル）‐
Ｎ′‐（2-チオフエンカルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐ベンゾイルヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（3-メチルベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（3,4-ジクロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（3-チオフエンカルボニル）‐Ｎ′
‐（4-クロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（N-メチル‐2-ピロルカルボニル）
‐Ｎ′‐ベンゾイルヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（N-メチル‐2-ピロルカルボニル）
‐Ｎ′‐（4-クロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（N-メチル‐2-ピロルカルボニル）
‐Ｎ′‐（3-メチル‐ベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-ベンゾイル‐Ｎ′‐（N-メチル‐2-
ピロルカルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-ベンゾイル‐Ｎ′‐（1,2,3-トリア
ゾール‐4-カルボニル）ヒドラジン Ｎ′‐t-ブチル‐N-（4-メチルベンゾイル）‐Ｎ′‐
（1,2,3-トリアゾール‐4-カルボニル）ヒドラジン 本発明の殺虫性組成物および配合物に用いられる非常
に良好な活性を有する本発明の殺虫性化合物には、式
（Ｉ）において、独立的に、 〔ＸおよびＸ′は、Ｏ、Ｓであり、 R1は、分枝鎖（C3‐C8）アルキルであり、 ＡおよびＢは、非置換フエニル、または置換フエニル
｛ただし、1-3個の同じかまたは異なつた、ハロ；ニト
ロ；シアノ；（C1‐C4）アルキル；（C1‐C4）ハロアル
キル；（C1‐C4）シアノアルキル；（C1‐C4）アルコキ
シ；（C1‐C4）アルコキシアルキル（ただし、各アルキ
ル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有してい
る）;-COZ;（C1‐C4）アルコキシカルボニル；（C1‐
C4）アルカノイルオキシ；非置換フエニル；置換フエニ
ル（ただし、１個または２個の同じかまたは異なつた、
ハロ、ニトロ、（C1‐C4）アルキル、（C1‐C4）アルコ
キシ、カルボキシ、（C1‐C4）アルコキシカルボニル、
（C1‐C4）アルカノイルオキシ、または‐NZZ′、を有
している）；またはフエノキシ（ただし、フエニル環
は、非置換であるか、または、１個または２個の同じか
または異なつた、ハロ、ニトロ、（C1‐C4）アルキル、
（C1‐C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1‐C4）アルコ
キシカルボニル、（C1‐C4）アルカノイルオキシ、また
は‐NZZ′で置換されている）、を有している｝；また
は、フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、およ
びオキサゾリル、から選ばれた非置換または置換の５員
ヘテロ環｛ただし、置換基は、１個または２個の同じか
または異なつた、ハロ；ニトロ；（C1‐C4）アルキル；
（C1‐C4）アルコキシ;-NZZ′；非置換フエニル；また
は、置換フエニル（ただし、１個または２個の同じかま
たは異なつた、ハロ、ニトロ、（C1‐C4）アルキル、
（C1‐C4）ハロアルキル、（C1‐C4）アルコキシ、（C1
‐C4）ハロアルコキシ、カルボキシ、または、‐NZ
Z′、を有している）である｝であり、そしてＺおよび
Ｚ′は、水素または（C1‐C4）アルキルであり、かつ、
ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置換または
置換の５員ヘテロ環である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩が
包含される。
本発明の化合物の殺虫活性のために、本発明の殺虫性
組成物および配合物に用いられる本発明の好ましい化合
物には、式（Ｉ）において、独立的に、 〔ＸおよびＸ′は、Ｏであり、 R1は、分枝鎖（C4‐C7）アルキルであり、 ＡおよびＢは、フエニル、または、置換フエニル｛ただ
し、置換基は、1-3個の同じかまたは異なつた、ハロ、
ニトロ、（C1‐C4）アルキル、（C1‐C4）アルコキシ、
または（C1‐C4）ハロアルキル、である｝；または、フ
リル、チエニル、ピロリル、およびオキサゾリル、から
選ばれた非置換または置換の５員ヘテロ環｛ただし、置
換基は、１個または２個の同じかまたは異なつた、ハ
ロ、ニトロ、（C1‐C4）アルキル、または（C1‐C4）ア
ルコキシである｝；であり、かつ、ＡまたはＢの１つ
は、上記に定義した如き非置換または置換の５員ヘテロ
環である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩が
包含される。
組成物および配合物に用いられる本発明の好ましい化合
物には、式（Ｉ）において、独立的に、 〔ＸおよびＸ′は、Ｏであり、 R1は、分枝鎖（C4‐C7）アルキルであり、 ＡおよびＢは、フエニル、または、置換フエニル｛ただ
し、置換基は、1-3個の同じかまたは異なつた、ハロ、
ニトロ、（C1‐C4）アルキル、（C1‐C4）アルコキシ、
または（C1‐C4）ハロアルキル、である｝；または、フ
リル、チエニル、ピロリル、およびオキサゾリル、から
選ばれた非置換または置換の５員ヘテロ環｛ただし、置
換基は、１個または２個の同じかまたは異なつた、ハ
ロ、ニトロ、（C1‐C4）アルキル、または（C1‐C4）ア
ルコキシである｝；であり、かつ、ＡまたはＢの１つ
は、上記に定義した如き非置換または置換の５員ヘテロ
環である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩が
包含される。
本発明の化合物の殺虫活性のために、本発明の殺虫性
組成物および配合物に用いられる本発明の好ましい化合
物には、式（Ｉ）において、独立的に、 〔ＸおよびＸ′は、Ｏであり、 R1は、t-ブチル、ネオペンチル（2,2-ジメチルプロピ
ル）、または1,2,2-トリメチルプロピル、であり、 ＡおよびＢは、フエニル、または、置換フエニル｛ただ
し、置換基は、１個または２個の同じかまたは異なつ
た、クロロ、フルオロ、ブロモ、アイオド、ニトロ、メ
チル、エチル、メトキシ、またはトリフルオロメチル、
である｝；または、非置換フリル、または、チエニル、
または、非置換ピロリル、または置換ピロリル｛ただ
し、置換基は（C1‐C4）アルキルである｝であり、か
つ、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置換ま
たは置換の５員ヘテロ環である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩が
包含される。
組成物および配合物に用いられる本発明の好ましい化合
物には、式（Ｉ）において、独立的に、 〔ＸおよびＸ′は、Ｏであり、 R1は、t-ブチル、ネオペンチル（2,2-ジメチルプロピ
ル）、または1,2,2-トリメチルプロピル、であり、 ＡおよびＢは、フエニル、または、置換フエニル｛ただ
し、置換基は、１個または２個の同じかまたは異なつ
た、クロロ、フルオロ、ブロモ、アイオド、ニトロ、メ
チル、エチル、メトキシ、またはトリフルオロメチル、
である｝；または、非置換フリル、または、チエニル、
または、非置換ピロリル、または置換ピロリル｛ただ
し、置換基は（C1‐C4）アルキルである｝であり、か
つ、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置換ま
たは置換の５員ヘテロ環である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩が
包含される。
酸性または塩基性官能基を有する式（Ｉ）のＮ′‐置
換‐N,N′‐ジアシルヒドラジンを適当な塩基または酸
と更に反応させて新規な塩を生成させることができる。
これらの塩は、また有害生物防除活性を示す。典型的な
塩には、農業上許容される金属塩、アンモニウム塩およ
び酸付加塩がある。金属塩には、金属カチオンが、アル
カリ金属カチオン例えばナトリウム、カリウム、リチウ
ム等、アルカリ土類金属カチオン例えばカルシウム、マ
グネシウム、バリウム、ストロンチウム等、または重金
属カチオン例えば亜鉛、マンガン、第２銅、第１銅、第
２鉄、第１鉄、チタン、アルミニウム等、である金属塩
である。アンモニウム塩には、アンモニウムカチオン
が、式NR5R6R7R8〔式中、R5、R6、R7、およびR8の夫々
は、独立的に、水素、ヒドロキシ、（C1‐C4）アルコキ
シ、（C1〜C20）アルキル、（C3‐C8）アルケニル、（C
3‐C8）アルキニル、（C2‐C8）ヒドロキシアルキル、
（C2‐C8）アルコキシアルキル、（C2‐C8）アミノアル
キル、（C2‐C6）ハロアルキル、アミノ、（C1‐C4）ア
ルキル‐または（C1‐C4）ジアルキルアミノ、置換また
は非置換のフエニル、置換または非置換のフエニルアル
キル（ただし、アルキル部分において４個までの炭素原
子を有する）、または、R5、R6、R7またはR8の任意の２
つが一諸になつて窒素原子と共に５員環または６員環の
ヘテロ環式環を形成することもでき、任意的に、環の中
に１個までのヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、または
硫黄）を追加して有することもでき、好ましくは飽和さ
れた例えばピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペ
ラジノ等であり、または、R5、R6、R7またはR8の任意の
３つが一緒になつて窒素原子と共に５員環または６員環
の芳香族ヘテロ環式環、例えばピペラゾルまたはピリジ
ンを形成することもできる〕を有するアンモニウム塩で
ある。アンモニウム基中のR5、R6、R7またはR8置換基
が、置換フエニルまたは置換フエナルキルであるとき
は、フエニルおよびフエナルキルの置換基は、一般に、
ハロ、（C1‐C8）アルキル、（C1‐C4）アルコキシ、ヒ
ドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アミ
ノ、（C1‐C4）アルキルチオ等から選ばれる。そのよう
な置換フエニル基は、好ましくは、２個までの前記置換
基を有している。代表的なアンモニウムカチオンには、
アンモニウム、ジメチルアンモニウム、2-エチルヘキシ
ルアンモニウム、ビス（2-ヒドロキシエチル）アンモニ
ウム、トリス（2-ヒドロキシエチル）アンモニウム、ジ
シクロヘキシルアンモニウム、t-オクチルアンモニウ
ム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリニウ
ム、ピペリジニウム、2-フエネチルアンモニウム、2-メ
チルベンジルアンモニウム、n-ヘキシルアンモニウム、
トリエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ト
リ（n-ブチル）アンモニウム、メトキシエチルアンモニ
ウム、ジイソプロピルアンモニウム、ピリジニウム、ジ
アルキルアンモニウム、ピラゾリウム、プロパルギルア
ンモニウム、ジメチルヒドラジニウム、オクタデシルア
ンモニウム、4-ジクロロフエニルアンモニウム、4-ニト
ロベンジルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニ
ウム、2-ヒドロキシ‐エチルジメチル‐オクタデシルア
ンモニウム、2-ヒドロキシエチルジエチルオクチルアン
モニウム、デシルトリメチルアンモニウム、ヘキシルト
リエチルアンモニウム、4-メチルベンジルトリメチルア
ンモニウム等が包含される。酸付加塩には、アニオン
が、農業上許容されるアニオン、例えば塩酸塩、臭化水
素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、酢酸塩、蓚酸塩等である
酸付加塩が包含される。
換‐N,N′‐ジアシルヒドラジンを適当な塩基または酸
と更に反応させて新規な塩を生成させることができる。
これらの塩は、また有害生物防除活性を示す。典型的な
塩には、農業上許容される金属塩、アンモニウム塩およ
び酸付加塩がある。金属塩には、金属カチオンが、アル
カリ金属カチオン例えばナトリウム、カリウム、リチウ
ム等、アルカリ土類金属カチオン例えばカルシウム、マ
グネシウム、バリウム、ストロンチウム等、または重金
属カチオン例えば亜鉛、マンガン、第２銅、第１銅、第
２鉄、第１鉄、チタン、アルミニウム等、である金属塩
である。アンモニウム塩には、アンモニウムカチオン
が、式NR5R6R7R8〔式中、R5、R6、R7、およびR8の夫々
は、独立的に、水素、ヒドロキシ、（C1‐C4）アルコキ
シ、（C1〜C20）アルキル、（C3‐C8）アルケニル、（C
3‐C8）アルキニル、（C2‐C8）ヒドロキシアルキル、
（C2‐C8）アルコキシアルキル、（C2‐C8）アミノアル
キル、（C2‐C6）ハロアルキル、アミノ、（C1‐C4）ア
ルキル‐または（C1‐C4）ジアルキルアミノ、置換また
は非置換のフエニル、置換または非置換のフエニルアル
キル（ただし、アルキル部分において４個までの炭素原
子を有する）、または、R5、R6、R7またはR8の任意の２
つが一諸になつて窒素原子と共に５員環または６員環の
ヘテロ環式環を形成することもでき、任意的に、環の中
に１個までのヘテロ原子（例えば、酸素、窒素、または
硫黄）を追加して有することもでき、好ましくは飽和さ
れた例えばピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペ
ラジノ等であり、または、R5、R6、R7またはR8の任意の
３つが一緒になつて窒素原子と共に５員環または６員環
の芳香族ヘテロ環式環、例えばピペラゾルまたはピリジ
ンを形成することもできる〕を有するアンモニウム塩で
ある。アンモニウム基中のR5、R6、R7またはR8置換基
が、置換フエニルまたは置換フエナルキルであるとき
は、フエニルおよびフエナルキルの置換基は、一般に、
ハロ、（C1‐C8）アルキル、（C1‐C4）アルコキシ、ヒ
ドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アミ
ノ、（C1‐C4）アルキルチオ等から選ばれる。そのよう
な置換フエニル基は、好ましくは、２個までの前記置換
基を有している。代表的なアンモニウムカチオンには、
アンモニウム、ジメチルアンモニウム、2-エチルヘキシ
ルアンモニウム、ビス（2-ヒドロキシエチル）アンモニ
ウム、トリス（2-ヒドロキシエチル）アンモニウム、ジ
シクロヘキシルアンモニウム、t-オクチルアンモニウ
ム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリニウ
ム、ピペリジニウム、2-フエネチルアンモニウム、2-メ
チルベンジルアンモニウム、n-ヘキシルアンモニウム、
トリエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、ト
リ（n-ブチル）アンモニウム、メトキシエチルアンモニ
ウム、ジイソプロピルアンモニウム、ピリジニウム、ジ
アルキルアンモニウム、ピラゾリウム、プロパルギルア
ンモニウム、ジメチルヒドラジニウム、オクタデシルア
ンモニウム、4-ジクロロフエニルアンモニウム、4-ニト
ロベンジルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニ
ウム、2-ヒドロキシ‐エチルジメチル‐オクタデシルア
ンモニウム、2-ヒドロキシエチルジエチルオクチルアン
モニウム、デシルトリメチルアンモニウム、ヘキシルト
リエチルアンモニウム、4-メチルベンジルトリメチルア
ンモニウム等が包含される。酸付加塩には、アニオン
が、農業上許容されるアニオン、例えば塩酸塩、臭化水
素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、酢酸塩、蓚酸塩等である
酸付加塩が包含される。
本発明の化合物またはそれらの前駆体は次の方法によ
つて造ることができる。
つて造ることができる。
方法Ａ Hetが式（Ｉ）に定義した如き５員ヘテロ環であると
きは、Arは式（Ｉ）に定義した如きフエニルであり、R1
は式（Ｉ）に定義した如きものであり、かつＷは良好な
脱離性基、例えば、ハロ例えばクロロ；アルコキシ例え
ばエトキシ；スルホン酸メチル（−SO2CH3）；または、
エステル例えばアセテート（−OC(O)CH3）である。
きは、Arは式（Ｉ）に定義した如きフエニルであり、R1
は式（Ｉ）に定義した如きものであり、かつＷは良好な
脱離性基、例えば、ハロ例えばクロロ；アルコキシ例え
ばエトキシ；スルホン酸メチル（−SO2CH3）；または、
エステル例えばアセテート（−OC(O)CH3）である。
方法Ａにおいては、式（II）の化合物と式（III）の
化合物とを、不活性または実質的に不活性の溶媒または
混合溶媒中において塩基の存在において反応させ、式
（Ｉ）の所望生成物を生成させる。
化合物とを、不活性または実質的に不活性の溶媒または
混合溶媒中において塩基の存在において反応させ、式
（Ｉ）の所望生成物を生成させる。
前記方法Ａに用いられる式（III）の化合物の例に
は、塩化ベンゾイル、塩化４−クロロベンゾイル、塩化
４−メチルベンゾイル、塩化3,5−ジクロロベンゾイ
ル、塩化２−ブロモベンゾイル、塩化シアノベンゾイ
ル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、無水安息香酸酢
酸、無水安息香酸メタンスルホン酸等が包含される。式
（III）の化合物は一般的に市販されており、または既
知方法により造ることができる。
は、塩化ベンゾイル、塩化４−クロロベンゾイル、塩化
４−メチルベンゾイル、塩化3,5−ジクロロベンゾイ
ル、塩化２−ブロモベンゾイル、塩化シアノベンゾイ
ル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、無水安息香酸酢
酸、無水安息香酸メタンスルホン酸等が包含される。式
（III）の化合物は一般的に市販されており、または既
知方法により造ることができる。
前記方法Ａにおいて使用される適当な溶媒には、水；
炭化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タン等；アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等；グリム（glyme）；テトラヒ
ドロフラン；アセトニトリル；ピリジン；またはハロア
ルカン、例えば塩化メチレン；またはこれらの溶媒の混
合物が包含される。
炭化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タン等；アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等；グリム（glyme）；テトラヒ
ドロフラン；アセトニトリル；ピリジン；またはハロア
ルカン、例えば塩化メチレン；またはこれらの溶媒の混
合物が包含される。
好ましい溶媒は、水、トルエン、塩化メチレン、また
はこれらの溶媒の混合物である。
はこれらの溶媒の混合物である。
前記方法Ａにおいて使用される塩基の例には、三級ア
ミン例えばトリエチルアミン；ピリジン；炭酸カリウ
ム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム；または水酸化カリウムが包含される。好ましい塩
基は、水酸化ナトリウムまたはトリエチルアミンであ
る。
ミン例えばトリエチルアミン；ピリジン；炭酸カリウ
ム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム；または水酸化カリウムが包含される。好ましい塩
基は、水酸化ナトリウムまたはトリエチルアミンであ
る。
式（II）の化合物は、市販されている化合物から、以
下に述べる如き当業者によく知られている操作によつて
造ることができる。
下に述べる如き当業者によく知られている操作によつて
造ることができる。
前記方法Ａは、約−50℃〜約150℃の温度において実
施することができる。好ましくは、Ｗがハロ基であると
きは、反応は約０℃〜約30℃において実施される。Ｗが
アルコキシであるときは、反応は、好ましくは約100℃
〜約150℃において実施される。Ｗがスルホン酸メチル
であるときは、反応は、好ましくは約−20℃〜約20℃に
おいて実施される。Ｗがエステルであるときは、反応
は、好ましくは約０℃〜約50℃において実施される。
施することができる。好ましくは、Ｗがハロ基であると
きは、反応は約０℃〜約30℃において実施される。Ｗが
アルコキシであるときは、反応は、好ましくは約100℃
〜約150℃において実施される。Ｗがスルホン酸メチル
であるときは、反応は、好ましくは約−20℃〜約20℃に
おいて実施される。Ｗがエステルであるときは、反応
は、好ましくは約０℃〜約50℃において実施される。
方法Ａによる本発明の化合物の製造は、好ましくは大
気圧で実施されるが、所望によりそれより高いまたは低
い圧を用いることもできる。
気圧で実施されるが、所望によりそれより高いまたは低
い圧を用いることもできる。
好ましくは、方法Ａにおいて実質的に等モル量のその
反応体を用いるが、所望によりそれより高いまたは低い
量を用いることもできる。
反応体を用いるが、所望によりそれより高いまたは低い
量を用いることもできる。
一般的に、式（III）の反応体の１当量につき塩基の
約１当量が用いられる。
約１当量が用いられる。
方法Ｂ Arが式（Ｉ）に定義した如きフエニルであるときは、
R1は式（Ｉ）に定義した如きものであり、Hetは式
（Ｉ）に定義した如き５員ヘキロ環であり、かつＷは良
好な脱離性基、例えば、ハロ例えばクロロ；アルコキシ
例えばエトキシ；スルホン酸メチル（−OSO2CH3）；ま
たは、エステル例えばアセテート（−OC(O)CH3）であ
る。
R1は式（Ｉ）に定義した如きものであり、Hetは式
（Ｉ）に定義した如き５員ヘキロ環であり、かつＷは良
好な脱離性基、例えば、ハロ例えばクロロ；アルコキシ
例えばエトキシ；スルホン酸メチル（−OSO2CH3）；ま
たは、エステル例えばアセテート（−OC(O)CH3）であ
る。
方法Ｂにおいては、式（IV）のＮ′−置換−Ｎ−ベン
ゾイルヒドラジンと式（Ｖ）の化合物とを、不活性また
は実質的に不活性の溶媒または混合溶媒中において塩基
の存在において反応させ、式（Ｉ）の所望生成物を生成
させる。
ゾイルヒドラジンと式（Ｖ）の化合物とを、不活性また
は実質的に不活性の溶媒または混合溶媒中において塩基
の存在において反応させ、式（Ｉ）の所望生成物を生成
させる。
前記方法Ｂに用いられる式（IV）の化合物の例には、
Ｎ′−イソプロピル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′
−sec−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−
（１−メチル）ネオペンチル−Ｎ−ベンゾイルヒドロジ
ン、Ｎ′−ネオペンチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、
Ｎ′−イソブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−
（1,2,2−トリメチルプロピル）−Ｎ−ベンゾイルヒド
ラジン、Ｎ′−ジイソプロピルメチル−Ｎ−ベンゾイル
ヒドラジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラ
ジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンペイ
ル）ヒドラジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（４−クロロ
ベンゾイル）ヒドラジン等が包含される。
Ｎ′−イソプロピル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′
−sec−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−
（１−メチル）ネオペンチル−Ｎ−ベンゾイルヒドロジ
ン、Ｎ′−ネオペンチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、
Ｎ′−イソブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−
（1,2,2−トリメチルプロピル）−Ｎ−ベンゾイルヒド
ラジン、Ｎ′−ジイソプロピルメチル−Ｎ−ベンゾイル
ヒドラジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラ
ジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンペイ
ル）ヒドラジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（４−クロロ
ベンゾイル）ヒドラジン等が包含される。
式（Ｖ）の化合物は、一般的に市販されており、また
は市販されている化合物から以下に述べる如き当業者に
よく知られている操作によつて造ることができる。
は市販されている化合物から以下に述べる如き当業者に
よく知られている操作によつて造ることができる。
前記方法Ｂにおいて使用される適当な溶媒には、水；
炭化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タン等；アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等；グリム；テトラヒドロフラ
ン；アセトニトリル；ピリジン；またはハロアルカン、
例えば塩化メチレン；またはこれらの溶媒の混合物が包
含される。好ましい溶媒は、水、トルエン、塩化メチレ
ン、またはこれらの溶媒の混合物である。
炭化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タン等；アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等；グリム；テトラヒドロフラ
ン；アセトニトリル；ピリジン；またはハロアルカン、
例えば塩化メチレン；またはこれらの溶媒の混合物が包
含される。好ましい溶媒は、水、トルエン、塩化メチレ
ン、またはこれらの溶媒の混合物である。
前記方法Ｂにおいて使用に適する塩基の例には、三級
アミン例えばトリエチルアミン；ピリジン；炭酸カリウ
ム；炭酸ナトリウム；水酸化ナトリウム；または水酸化
カリウムが包含される。好ましい塩基は、水酸化ナトリ
ウムまたはトリエチルアミンである。
アミン例えばトリエチルアミン；ピリジン；炭酸カリウ
ム；炭酸ナトリウム；水酸化ナトリウム；または水酸化
カリウムが包含される。好ましい塩基は、水酸化ナトリ
ウムまたはトリエチルアミンである。
前記方法Ｂは、約−50℃〜約150℃の温度において実
施することができる。好ましくは、Ｗがハロであるとき
は、反応は約０℃〜約30℃において実施される。Ｗがア
ルコキシであるときは、反応は、好ましくは約100℃〜
約150℃において実施される。Ｗがスルホン酸メチルで
あるときは、反応は、好ましくは約−20℃〜約20℃にお
いて実施される。Ｗがエステルであるときは、反応は、
好ましくは約０℃〜約50℃において実施される。
施することができる。好ましくは、Ｗがハロであるとき
は、反応は約０℃〜約30℃において実施される。Ｗがア
ルコキシであるときは、反応は、好ましくは約100℃〜
約150℃において実施される。Ｗがスルホン酸メチルで
あるときは、反応は、好ましくは約−20℃〜約20℃にお
いて実施される。Ｗがエステルであるときは、反応は、
好ましくは約０℃〜約50℃において実施される。
方法Ｂによる本発明の化合物の製造は、好ましくは大
気圧で実施されるが、所望によりそれより高いまたは低
い圧を用いることもできる。
気圧で実施されるが、所望によりそれより高いまたは低
い圧を用いることもできる。
好ましくは、方法Ｂにおいて実質的に等モル量の反応
体を用いるが、所望によりそれより高いまたは低い量を
用いることもできる。
体を用いるが、所望によりそれより高いまたは低い量を
用いることもできる。
一般的に、式（Ｖ）の反応体の１当量につき塩基の約
１当量が用いられる。
１当量が用いられる。
方法Ｃ Arが式（Ｉ）に定義した如きフエニルであるときは、
Hetは式（Ｉ）に定義した如き５員ヘテロ環であり、R1
は式（Ｉ）に定義した如きものであり、かつＷは良好な
脱離性基、例えば、ハロ例えばクロロ；アルコキシ例え
ばエトキシ；スルホン酸メチル（−OSO2CH3）；また
は、エステル例えばアセテート（−OC(O)CH3）である。
Hetは式（Ｉ）に定義した如き５員ヘテロ環であり、R1
は式（Ｉ）に定義した如きものであり、かつＷは良好な
脱離性基、例えば、ハロ例えばクロロ；アルコキシ例え
ばエトキシ；スルホン酸メチル（−OSO2CH3）；また
は、エステル例えばアセテート（−OC(O)CH3）である。
方法Ｃにおいては、式（VII）のＮ′−置換−Ｎ′−
ベンゾイルヒドラジンと式（Ｖ）の化合物とを、不活性
または実質的に不活性の溶媒または混合溶媒中において
塩基の存在において反応させ、式（Ｉ）の所望生成物を
生成させる。
ベンゾイルヒドラジンと式（Ｖ）の化合物とを、不活性
または実質的に不活性の溶媒または混合溶媒中において
塩基の存在において反応させ、式（Ｉ）の所望生成物を
生成させる。
式（Ｖ）の化合物は、一般的に市販されており、また
は市販されている化合物から以下に述べる如き当業者に
よく知られている操作によつて造ることができる。
は市販されている化合物から以下に述べる如き当業者に
よく知られている操作によつて造ることができる。
前記方法Ｃに用いられる式（VII）の化合物の例に
は、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、
Ｎ′−t−ブチル−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒ
ドラジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ′−（４−クロロベン
ゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ′−（２−
フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−イソプロピル
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ネオペンチル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドロジン等が包含さ
れる。
は、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、
Ｎ′−t−ブチル−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒ
ドラジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ′−（４−クロロベン
ゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ′−（２−
フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−イソプロピル
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ネオペンチル−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドロジン等が包含さ
れる。
前記方法Ｃにおいて使用される適当な溶媒には、水；
炭化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タン等；アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等；グリム；テトラヒドロフラ
ン；アセトニトリル；ピリジン；またはハロアルカン、
例えば塩化メチレン；またはこれらの溶媒の混合物が包
含される。好ましい溶媒は、水、トルエン、塩化メチレ
ン、またはこれらの溶媒の混合物である。
炭化水素、例えばトルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプ
タン等；アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等；グリム；テトラヒドロフラ
ン；アセトニトリル；ピリジン；またはハロアルカン、
例えば塩化メチレン；またはこれらの溶媒の混合物が包
含される。好ましい溶媒は、水、トルエン、塩化メチレ
ン、またはこれらの溶媒の混合物である。
前記方法Ｃにおいて使用に適する塩基の例には、三級
アミン例えばトリエチルアミン；ピリジン；炭酸カリウ
ム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリ
ウム；または水酸化カリウムが包含される。好ましい塩
基は、水酸化ナトリウムまたはトリエチルアミンであ
る。
アミン例えばトリエチルアミン；ピリジン；炭酸カリウ
ム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリ
ウム；または水酸化カリウムが包含される。好ましい塩
基は、水酸化ナトリウムまたはトリエチルアミンであ
る。
前記方法Ｃは、約−50℃〜約150℃の温度において実
施することができる。好ましくは、Ｗがハロであるとき
は、反応は約０℃〜約30℃において実施される。Ｗがア
ルコキシであるときは、反応は、好ましくは約100℃〜
約150℃において実施される。Ｗがスルホン酸メチルで
あるときは、反応は、好ましくは約−20℃〜約20℃にお
いて実施される。Ｗがエステルであるときは、反応は、
好ましくは約０℃〜約50℃において実施される。
施することができる。好ましくは、Ｗがハロであるとき
は、反応は約０℃〜約30℃において実施される。Ｗがア
ルコキシであるときは、反応は、好ましくは約100℃〜
約150℃において実施される。Ｗがスルホン酸メチルで
あるときは、反応は、好ましくは約−20℃〜約20℃にお
いて実施される。Ｗがエステルであるときは、反応は、
好ましくは約０℃〜約50℃において実施される。
方法Ｃによる本発明の化合物の製造は、好ましくは大
気圧で実施されるが、所望によりそれより高いまたは低
い圧を用いることもできる。
気圧で実施されるが、所望によりそれより高いまたは低
い圧を用いることもできる。
好ましくは、方法Ｃにおいて実質的に等モル量の反応
体を用いるが、所望によりそれより高いまたは低い量を
用いることもできる。
体を用いるが、所望によりそれより高いまたは低い量を
用いることもできる。
一般的に、式（Ｖ）の反応体の１当量につき塩基の約
１当量が用いられる。
１当量が用いられる。
式（II）の化合物は当業者によく知られた方法によつ
て造ることができる。例として、適当な置換ヒドラジン
（例えば、t−ブチルヒドラジン）とヘテロ環式エステ
ル（例えば、エチル−２−フロレイト）とを、不活性ま
たは実質的に不活性な溶媒（例えば、エタノール）また
はそれらの溶媒の混合物中で、加熱しながら反応させて
式（II）（例えば、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−フロ
イル）ヒドラジン）の化合物を生成させる；ヘテロ環式
カルボン酸（例えば、２−フラン酸）と塩化メタンスル
ホニルとを、不活性または実質的に不活性な溶媒（例え
ば塩化メチレン）またはそれらの溶媒の混合物中で、塩
基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で反応させて
相応する混合無水物（例えば、メタンスルホニル−２−
フロレイト）を生成し、例えば、次いでこれと適当な置
換ヒドラジン（例えば、t−ブチルヒドラジン）とを、
不活性または実質的に不活性な溶媒（例えば塩化メチレ
ン）またはそれらの溶媒の混合物中で、塩基（例えば、
トリエチルアミノ）の存在下で反応させて式（II）の化
合物（例えば、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−フロイ
ル）ヒドラジン）を生成させる；適当な置換ヒドラジン
（例えば、t−ブチルヒドラジン）とヘテロ環式カルボ
ン酸のハロゲン化物（例えば、２−フロイルクロライ
ド）とを、不活性または実質的に不活性な溶媒（例えば
トルエン）またはそれらの溶媒の混合物中で、塩基（例
えば、水酸化ナトリウム）の存在下で反応させ、式（I
I）（例えば、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−フロイル）
ヒドラジン）の化合物を生成させる。
て造ることができる。例として、適当な置換ヒドラジン
（例えば、t−ブチルヒドラジン）とヘテロ環式エステ
ル（例えば、エチル−２−フロレイト）とを、不活性ま
たは実質的に不活性な溶媒（例えば、エタノール）また
はそれらの溶媒の混合物中で、加熱しながら反応させて
式（II）（例えば、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−フロ
イル）ヒドラジン）の化合物を生成させる；ヘテロ環式
カルボン酸（例えば、２−フラン酸）と塩化メタンスル
ホニルとを、不活性または実質的に不活性な溶媒（例え
ば塩化メチレン）またはそれらの溶媒の混合物中で、塩
基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で反応させて
相応する混合無水物（例えば、メタンスルホニル−２−
フロレイト）を生成し、例えば、次いでこれと適当な置
換ヒドラジン（例えば、t−ブチルヒドラジン）とを、
不活性または実質的に不活性な溶媒（例えば塩化メチレ
ン）またはそれらの溶媒の混合物中で、塩基（例えば、
トリエチルアミノ）の存在下で反応させて式（II）の化
合物（例えば、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−フロイ
ル）ヒドラジン）を生成させる；適当な置換ヒドラジン
（例えば、t−ブチルヒドラジン）とヘテロ環式カルボ
ン酸のハロゲン化物（例えば、２−フロイルクロライ
ド）とを、不活性または実質的に不活性な溶媒（例えば
トルエン）またはそれらの溶媒の混合物中で、塩基（例
えば、水酸化ナトリウム）の存在下で反応させ、式（I
I）（例えば、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−フロイル）
ヒドラジン）の化合物を生成させる。
適当な置換ヒドラジン、例えばt−ブチル−ヒドラジ
ン、イソプロピルヒドラジン等、は市販されており、ま
た当業者によく知られている方法により造ることもでき
る。
ン、イソプロピルヒドラジン等、は市販されており、ま
た当業者によく知られている方法により造ることもでき
る。
式（IV）の化合物は、市販の材料から当業者によく知
られた方法によつて造ることができる。例として、適当
な置換ヒドラジン（例えば、t−ブチル−ヒドラジン）
と塩化ベンゾイル（例えば、塩化ベンゾイル、塩化３−
メチルベンゾイル、または塩化４−クロロベンゾイル）
とを、不活性または実質的に不活性な溶媒（例えば、ト
ルエン）またはそれらの溶媒の混合物中で、塩基（例え
ば、水酸化ナトリウム水溶液）の存在下で反応させて、
式（IV）の化合物〔例えば、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベ
ンゾイルヒドラジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（３−メ
チルベンゾイル）ヒドラジン、またはＮ′−t−ブチル
−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン〕を生成させ
る。
られた方法によつて造ることができる。例として、適当
な置換ヒドラジン（例えば、t−ブチル−ヒドラジン）
と塩化ベンゾイル（例えば、塩化ベンゾイル、塩化３−
メチルベンゾイル、または塩化４−クロロベンゾイル）
とを、不活性または実質的に不活性な溶媒（例えば、ト
ルエン）またはそれらの溶媒の混合物中で、塩基（例え
ば、水酸化ナトリウム水溶液）の存在下で反応させて、
式（IV）の化合物〔例えば、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベ
ンゾイルヒドラジン、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（３−メ
チルベンゾイル）ヒドラジン、またはＮ′−t−ブチル
−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン〕を生成させ
る。
式（Ｖ）の化合物は市販されており、または市販材料
から前述した如き当業者に知られた方法により造ること
ができる。
から前述した如き当業者に知られた方法により造ること
ができる。
式（VII）の化合物は、市販反応体から当業者に知ら
れた方法により造ることができる。例として、適当な置
換ヒドラジン（例えば、t−ブチル−ヒドラジン）とア
ルデヒドまたはケトン（例えば、アセトン）とを、塩基
（例えば、トリエチルアミン）の存在下で反応させてヒ
ドラゾンを生成させ、次いで、これと塩化ベンゾイルと
を、不活性または実質的に不活性な溶媒または混合溶媒
中で、塩基（例えば、水酸化ナトリウム）の存在下で反
応させてＮ′−置換−Ｎ′−ベンゾイルヒドラゾンを生
成させ、次いで、これと酸（例えば塩酸）とを反応させ
て式（VII）の化合物を生成させる。変法的には、適当
な置換ヒドラジン（例えば、t−ブチル−ヒドラジン）
とジ−tert−ブチルジカーボネイトとを、不活性または
実質的に不活性な溶媒または混合溶媒（例えば、トルエ
ン／水）中において反応させてＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−
ｔ−ブトキシカルボニルヒドラジンを生成させ、次い
で、これと塩化ベンゾイルとを、不活性または実質的に
不活性な溶媒または混合溶媒中で反応させてＮ′−t−
ブチル−Ｎ′−ベンゾイル−Ｎ−t−ブトキシカルボニ
ルヒドラジンを生成させ、次いで、これと酸とを反応さ
せて式（VII）の所望化合物を生成させる。
れた方法により造ることができる。例として、適当な置
換ヒドラジン（例えば、t−ブチル−ヒドラジン）とア
ルデヒドまたはケトン（例えば、アセトン）とを、塩基
（例えば、トリエチルアミン）の存在下で反応させてヒ
ドラゾンを生成させ、次いで、これと塩化ベンゾイルと
を、不活性または実質的に不活性な溶媒または混合溶媒
中で、塩基（例えば、水酸化ナトリウム）の存在下で反
応させてＮ′−置換−Ｎ′−ベンゾイルヒドラゾンを生
成させ、次いで、これと酸（例えば塩酸）とを反応させ
て式（VII）の化合物を生成させる。変法的には、適当
な置換ヒドラジン（例えば、t−ブチル−ヒドラジン）
とジ−tert−ブチルジカーボネイトとを、不活性または
実質的に不活性な溶媒または混合溶媒（例えば、トルエ
ン／水）中において反応させてＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−
ｔ−ブトキシカルボニルヒドラジンを生成させ、次い
で、これと塩化ベンゾイルとを、不活性または実質的に
不活性な溶媒または混合溶媒中で反応させてＮ′−t−
ブチル−Ｎ′−ベンゾイル−Ｎ−t−ブトキシカルボニ
ルヒドラジンを生成させ、次いで、これと酸とを反応さ
せて式（VII）の所望化合物を生成させる。
前記諸方法を変容させて特別のＡおよび／またはＢの
置換基の反応性官能基に適応するようにすることが必要
である場合もある。そのような変容は当業者に明らかで
ありかつ知られている。
置換基の反応性官能基に適応するようにすることが必要
である場合もある。そのような変容は当業者に明らかで
ありかつ知られている。
電子吸引力が、式（Ｉ）の化合物の異性体を１つより
多く生じさせることは当業者によつて認められている。
そのような異性体の間では、生物に対する活性および物
性のような性質に対して差異がある。本明細書に記載さ
れた式（Ｉ）の化合物を製造する方法は、他の異性体に
関して１つの異性体を主として生成させないであろうと
考えられる。特別の異性体の分離は、シリカゲル クロ
マトグラフイーのような当業者によく知られている標準
技術によつて成就させることができる。
多く生じさせることは当業者によつて認められている。
そのような異性体の間では、生物に対する活性および物
性のような性質に対して差異がある。本明細書に記載さ
れた式（Ｉ）の化合物を製造する方法は、他の異性体に
関して１つの異性体を主として生成させないであろうと
考えられる。特別の異性体の分離は、シリカゲル クロ
マトグラフイーのような当業者によく知られている標準
技術によつて成就させることができる。
本発明の式（Ｉ）に包含される農業上許容される塩
は、水酸化金属、水素化金属、またはアミン、またはア
ンモニウム塩例えばハロゲン化物、水酸化物、またはア
ルコキサイドと、１個またはそれ以上のヒドロキシ基ま
たはカルボキシ基を有する式（Ｉ）の化合物とを、反応
させることにより、または、第四級アンモニウム塩、例
えば塩化物、臭化物、硝酸塩等と式（Ｉ）の化合物の金
属塩とを、適当な溶媒中において反応させることにより
造ることができる。水酸化金属が試薬として用いられる
ときには、有用な溶媒には、水；エーテル類例えばグリ
ム等；ジオキサン；テトラヒドロフラン；アルコール類
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等、
が包含される。水素化金属が試薬として用いられるとき
には、有用な溶媒には、非ヒドロキシリック溶媒、例え
ば、エーテル類例えばジオキサン、グリム、ジエチルエ
ーテル等；テトラヒドロフラン；炭化水素例えばトルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタ
ン等；ジメチルホルムアミド等、が包含される。アミン
が試薬として用いられるときは、有用な溶媒には、アル
コール類例えばメタノールまたはエタノール；炭化水素
例えばトルエン、キシレン、ヘキサン等；テトラヒドロ
フラン；グリム；ジオキサン、または水、が包含され
る。アンモニウム塩が試薬として用いられるときには、
有用な溶媒には、水；アルコール類例えばメタノールま
たはエタノール；グリム；テトラヒドロフラン等、が包
含される。アンモニウム塩が水酸化物またはアルコキサ
イドより他ものであるときは、カリウムまたはナトリウ
ムの水酸化物、水素化物、またはアルコキサイドのよう
な追加の塩が一般的に用いられる。溶媒を特別に選択す
るのは、出発物質および得られる塩の相対的な溶解度に
依存して選択する。そして、試薬の溶液よりもむしろス
ラリーを用いて塩を得ることもできる。一般的に、出発
試薬の当量が用いられ、かつ塩を生成する反応は約０℃
〜約100℃、好ましくは室温ぐらいの温度で実施され
る。
は、水酸化金属、水素化金属、またはアミン、またはア
ンモニウム塩例えばハロゲン化物、水酸化物、またはア
ルコキサイドと、１個またはそれ以上のヒドロキシ基ま
たはカルボキシ基を有する式（Ｉ）の化合物とを、反応
させることにより、または、第四級アンモニウム塩、例
えば塩化物、臭化物、硝酸塩等と式（Ｉ）の化合物の金
属塩とを、適当な溶媒中において反応させることにより
造ることができる。水酸化金属が試薬として用いられる
ときには、有用な溶媒には、水；エーテル類例えばグリ
ム等；ジオキサン；テトラヒドロフラン；アルコール類
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等、
が包含される。水素化金属が試薬として用いられるとき
には、有用な溶媒には、非ヒドロキシリック溶媒、例え
ば、エーテル類例えばジオキサン、グリム、ジエチルエ
ーテル等；テトラヒドロフラン；炭化水素例えばトルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタ
ン等；ジメチルホルムアミド等、が包含される。アミン
が試薬として用いられるときは、有用な溶媒には、アル
コール類例えばメタノールまたはエタノール；炭化水素
例えばトルエン、キシレン、ヘキサン等；テトラヒドロ
フラン；グリム；ジオキサン、または水、が包含され
る。アンモニウム塩が試薬として用いられるときには、
有用な溶媒には、水；アルコール類例えばメタノールま
たはエタノール；グリム；テトラヒドロフラン等、が包
含される。アンモニウム塩が水酸化物またはアルコキサ
イドより他ものであるときは、カリウムまたはナトリウ
ムの水酸化物、水素化物、またはアルコキサイドのよう
な追加の塩が一般的に用いられる。溶媒を特別に選択す
るのは、出発物質および得られる塩の相対的な溶解度に
依存して選択する。そして、試薬の溶液よりもむしろス
ラリーを用いて塩を得ることもできる。一般的に、出発
試薬の当量が用いられ、かつ塩を生成する反応は約０℃
〜約100℃、好ましくは室温ぐらいの温度で実施され
る。
本発明の酸付加塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝
酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、またはその
他の適当な酸と、塩基性官能基を有する式（Ｉ）の化合
物とを、適当な有機溶媒中において反応させることによ
り造ることができる。有用な溶媒には、水、アルコール
類、エーテル類、エステル類、ケトン類、ハロアルカン
類等が包含される。溶媒を特別に選択するのは、出発物
質および得られる塩の相対的な溶解度に依存して選択す
る。そして、試薬の溶液よりもむしろスラリーを用いて
塩を造ることもできる。一般的に、出発物質の当量が用
いられ、かつ塩を生成する反応は約−10℃〜約100℃、
好ましくは室温ぐらいの温度で実施される。
酸、燐酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、またはその
他の適当な酸と、塩基性官能基を有する式（Ｉ）の化合
物とを、適当な有機溶媒中において反応させることによ
り造ることができる。有用な溶媒には、水、アルコール
類、エーテル類、エステル類、ケトン類、ハロアルカン
類等が包含される。溶媒を特別に選択するのは、出発物
質および得られる塩の相対的な溶解度に依存して選択す
る。そして、試薬の溶液よりもむしろスラリーを用いて
塩を造ることもできる。一般的に、出発物質の当量が用
いられ、かつ塩を生成する反応は約−10℃〜約100℃、
好ましくは室温ぐらいの温度で実施される。
次の実施例によつて本発明を更に説明する。しかし、
これによつて本発明が限定されるものではない。第１表
には、造られた本発明のいくつかのＮ′−置換−N,N′
−ジアシルヒドラジンの６員ヘテロ環式誘導体を列挙し
てある。これらの化合物の構造はNMRによつて確認さ
れ、ある場合にはIRおよび／または元素分析によつて確
認された。実施例１、２、３、４、９、15および24の化
合物の特別な製造例は第１表のあとに記載してある。
これによつて本発明が限定されるものではない。第１表
には、造られた本発明のいくつかのＮ′−置換−N,N′
−ジアシルヒドラジンの６員ヘテロ環式誘導体を列挙し
てある。これらの化合物の構造はNMRによつて確認さ
れ、ある場合にはIRおよび／または元素分析によつて確
認された。実施例１、２、３、４、９、15および24の化
合物の特別な製造例は第１表のあとに記載してある。
実施例１ Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−フロ
イル）ヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン（1g）
を20mlトルエンに溶解させた。それに、水（5ml）およ
び50％水酸化ナトリウム水溶液（1.25g）を加え、次い
で２−フロイルクロライド（0.68g）を加えた。室温に
おいて７時間攪拌後、２−フロイルクロライドの0.3gを
加えこれらの混合物を更に６時間攪拌した。固体生成物
であるＮ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２
−フロイル）を濾過により分取し、水洗した。m.p.155
−175℃。
イル）ヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン（1g）
を20mlトルエンに溶解させた。それに、水（5ml）およ
び50％水酸化ナトリウム水溶液（1.25g）を加え、次い
で２−フロイルクロライド（0.68g）を加えた。室温に
おいて７時間攪拌後、２−フロイルクロライドの0.3gを
加えこれらの混合物を更に６時間攪拌した。固体生成物
であるＮ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２
−フロイル）を濾過により分取し、水洗した。m.p.155
−175℃。
実施例２ Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−チオ
フエンカルボニル）ヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン（1.0
g）を20mlトルエンに溶解させた。それに、50％水酸化
ナトリウム水溶液（1.25g）を加え、次いで２−チオフ
エンカルボニルクロライド（0.76g）を加えた。それら
の混合物を室温にて14時間攪拌した。固体生成物である
Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−チオ
フエンカルボニル）ヒドラジンを濾過により分取し水洗
した。m.p.＞200℃。
フエンカルボニル）ヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン（1.0
g）を20mlトルエンに溶解させた。それに、50％水酸化
ナトリウム水溶液（1.25g）を加え、次いで２−チオフ
エンカルボニルクロライド（0.76g）を加えた。それら
の混合物を室温にて14時間攪拌した。固体生成物である
Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−チオ
フエンカルボニル）ヒドラジンを濾過により分取し水洗
した。m.p.＞200℃。
実施例３ Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−チオフエンカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−チオフエンカルボニ
ル）ヒドラジン（1g）を10mlトルエンに溶解し、50％水
酸化ナトリウム水溶液（1.0g）および水（2ml）で処理
し、ベンゾイルクロライド（0.8g）を加えた。室温にて
14時間攪拌後固体生成物であるＮ′−t−ブチル−Ｎ−
（２−チオフエンカルボニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒド
ラジンを濾過により分取し、水洗した。
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−チオフエンカルボニ
ル）ヒドラジン（1g）を10mlトルエンに溶解し、50％水
酸化ナトリウム水溶液（1.0g）および水（2ml）で処理
し、ベンゾイルクロライド（0.8g）を加えた。室温にて
14時間攪拌後固体生成物であるＮ′−t−ブチル−Ｎ−
（２−チオフエンカルボニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒド
ラジンを濾過により分取し、水洗した。
m.p.＞190℃。
実施例４ Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ′−ベン
ゾイルヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−フロイル）ヒドラジン
（1.0g）を10mlトルエンと2ml水に溶解させた。それ
に、50％水酸化ナトリウム水溶液（1.0g）を加え、次い
でベンゾイルクロライド（0.8g）を加えた。室温におい
て14時間攪拌後、固体の生成物であるＮ′−t−ブチル
−Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン
を濾過により分取し、水洗した。m.p.160−162℃。
ゾイルヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（２−フロイル）ヒドラジン
（1.0g）を10mlトルエンと2ml水に溶解させた。それ
に、50％水酸化ナトリウム水溶液（1.0g）を加え、次い
でベンゾイルクロライド（0.8g）を加えた。室温におい
て14時間攪拌後、固体の生成物であるＮ′−t−ブチル
−Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン
を濾過により分取し、水洗した。m.p.160−162℃。
実施例９ Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−
Ｎ′−（2,5−ジクロロチオフエン−３−カルボニル）
ヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−４−メチルベンゾイルヒドラ
ジン（0.7g）を35mlトルエンに溶解させた。それに、水
（5ml）および50％水酸化ナトリウム溶液（0.8g）を加
え、次いで2,5−ジクロロチオフエン−３−カルボニル
クロライド（2.0g）を加えた。室温において３時間攪拌
後エーテルを加え、有機層を分離した。蒸発させて固体
を得た。その固体を10％エーテル−ヘキサンを用いて粉
砕し、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ′−（2,5−ジクロロチオフエン−３−カルボ
ニル）ヒドラジンを得た。m.p.163−165℃。
Ｎ′−（2,5−ジクロロチオフエン−３−カルボニル）
ヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−４−メチルベンゾイルヒドラ
ジン（0.7g）を35mlトルエンに溶解させた。それに、水
（5ml）および50％水酸化ナトリウム溶液（0.8g）を加
え、次いで2,5−ジクロロチオフエン−３−カルボニル
クロライド（2.0g）を加えた。室温において３時間攪拌
後エーテルを加え、有機層を分離した。蒸発させて固体
を得た。その固体を10％エーテル−ヘキサンを用いて粉
砕し、Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ′−（2,5−ジクロロチオフエン−３−カルボ
ニル）ヒドラジンを得た。m.p.163−165℃。
実施例15 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−２−ピロールカ
ルボニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−２−カルボニル
ピロル）ヒドラジン（0.8g）を10mlトルエンおよび1ml
水に溶解させた。それに、50％水酸化ナトリウム水溶液
（10滴）を加え、次いでベンゾイルクロライド（1.2g）
を加えた。室温において14時間攪拌後、エーテルを加
え、生成物であるＮ′−t−ブチル−Ｎ−（Ｎ−メチル
−２−ピロールカルボニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラ
ジンを濾過により分取し、エーテルで洗つた。m.p.182
−185℃。
ルボニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（Ｎ−メチル−２−カルボニル
ピロル）ヒドラジン（0.8g）を10mlトルエンおよび1ml
水に溶解させた。それに、50％水酸化ナトリウム水溶液
（10滴）を加え、次いでベンゾイルクロライド（1.2g）
を加えた。室温において14時間攪拌後、エーテルを加
え、生成物であるＮ′−t−ブチル−Ｎ−（Ｎ−メチル
−２−ピロールカルボニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラ
ジンを濾過により分取し、エーテルで洗つた。m.p.182
−185℃。
実施例24 Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−（1,2,3−トリアゾール−４−カ
ルボニル）−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジ
ンの製造 1,2,3−トリアゾール−４−カルボン酸（1.0g）およ
びトリエチルアミン（0.9g）を40ml塩化メチレンに溶解
させ、氷浴中で冷却した。塩化メタンスルホニル（1.0
g）を滴下しながら加えた。添加完了後、反応混合物を
0.5時間攪拌した。それに、10mlCH2Cl2に溶かしたＮ′
−t−ブチル−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラ
ジン（1.84g）を滴下しながら加えた。得られた混合物
を14時間放置した。有機層を無水硫酸マグネシウムを用
いて乾燥し、濾過し、蒸発させて黄色油を得た。アセト
ン溶離剤を用いるシリカゲルのクロマトグラフイにより
Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−1,2,3−トリアゾール−４−カル
ボニル−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジンを
得た。
ルボニル）−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジ
ンの製造 1,2,3−トリアゾール−４−カルボン酸（1.0g）およ
びトリエチルアミン（0.9g）を40ml塩化メチレンに溶解
させ、氷浴中で冷却した。塩化メタンスルホニル（1.0
g）を滴下しながら加えた。添加完了後、反応混合物を
0.5時間攪拌した。それに、10mlCH2Cl2に溶かしたＮ′
−t−ブチル−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラ
ジン（1.84g）を滴下しながら加えた。得られた混合物
を14時間放置した。有機層を無水硫酸マグネシウムを用
いて乾燥し、濾過し、蒸発させて黄色油を得た。アセト
ン溶離剤を用いるシリカゲルのクロマトグラフイにより
Ｎ′−t−ブチル−Ｎ−1,2,3−トリアゾール−４−カル
ボニル−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジンを
得た。
前述の方法において述べた操作に実質的に従い、かつ
実施例１、２、３、４、９、15および24に例示した如く
して、式（Ｉ）の化合物は製造される。
実施例１、２、３、４、９、15および24に例示した如く
して、式（Ｉ）の化合物は製造される。
前述した如く、本発明の化合物は、秀れた殺虫活性を
示し、かつ鱗翅目の虫に対する選択性を有する。
示し、かつ鱗翅目の虫に対する選択性を有する。
一般に、農業、園芸、および森林等における虫を防除
するために、本発明の化合物は、1ha（ヘクタール）に
つき活性物質の約10g〜約10kgに相応する用量において
使用し、1haにつき活性物質の約100g〜約5kgが好まし
い。与えられた状況における用量の正確な量は、常例的
な手順で定めることができ、かつ種々な因子、例えば使
用される薬剤、虫の種数、使用される配合物、虫に犯さ
れた穀物の状態、およびそのときの気候条件等に依存す
る。本明細書および特許請求の範囲に用いられている用
語「殺虫性（insecticidal）」は、目標とする虫の存在
および生長に対して有害の影響を与える任意の手段とし
て解釈されるべきである。そのような手段には、完全な
殺生作用、根絶、生長の阻止、抑制、数の減少、または
これらの任意の組合せ等が包含される。本明細書および
特許請求の範囲に用いられている用語「有害生物防除性
（control）」は、「殺生性」または虫の損傷から植物
を保護する意味として解釈されるべきである。また、用
語「殺虫性有効量」は、虫を「有害生物防除」するのに
充分な活性物質の用量を意味する。
するために、本発明の化合物は、1ha（ヘクタール）に
つき活性物質の約10g〜約10kgに相応する用量において
使用し、1haにつき活性物質の約100g〜約5kgが好まし
い。与えられた状況における用量の正確な量は、常例的
な手順で定めることができ、かつ種々な因子、例えば使
用される薬剤、虫の種数、使用される配合物、虫に犯さ
れた穀物の状態、およびそのときの気候条件等に依存す
る。本明細書および特許請求の範囲に用いられている用
語「殺虫性（insecticidal）」は、目標とする虫の存在
および生長に対して有害の影響を与える任意の手段とし
て解釈されるべきである。そのような手段には、完全な
殺生作用、根絶、生長の阻止、抑制、数の減少、または
これらの任意の組合せ等が包含される。本明細書および
特許請求の範囲に用いられている用語「有害生物防除性
（control）」は、「殺生性」または虫の損傷から植物
を保護する意味として解釈されるべきである。また、用
語「殺虫性有効量」は、虫を「有害生物防除」するのに
充分な活性物質の用量を意味する。
実際的に施用するためには、本発明の化合物は組成物
または配合物の形態で利用することができる。組成物お
よび配合物を製造する例は、American Chemical Societ
y Publication“Pesticidal Formulastion Research",
（1969）Advances in Chemistry Series No.86,written
by Wade Van Valkenburg、およびMarcel Dekker,Inc.p
ublication“Pesticide Formulations",（1973）,edite
d by Wade Van Valkenburg中に見出すことができる。こ
れらの組成物および配合物は、活性物質が、従来の組成
物または配合物に使用するタイプの従来の不活性な農業
上許容される（すなわち、植物に適合性があり、および
／または有害生物防除に不溶性である）希釈剤または増
量剤、例えば固体の担体物質または液体の担体物質、と
混合されている。農業上許容される担体は、活性成分の
効果を減じることなしに組成物中の活性成分を溶解し、
分散し、または拡散するために使用しかつそれ自体が土
壌、装置、所望する植物または農業環境に有害作用を有
しない任意の物質を意味する。所望により、また、従来
の助剤、例えば界面活性剤、安定剤、消泡剤、および抗
ドリフト剤（antidrift agent）を使用することもでき
る。
または配合物の形態で利用することができる。組成物お
よび配合物を製造する例は、American Chemical Societ
y Publication“Pesticidal Formulastion Research",
（1969）Advances in Chemistry Series No.86,written
by Wade Van Valkenburg、およびMarcel Dekker,Inc.p
ublication“Pesticide Formulations",（1973）,edite
d by Wade Van Valkenburg中に見出すことができる。こ
れらの組成物および配合物は、活性物質が、従来の組成
物または配合物に使用するタイプの従来の不活性な農業
上許容される（すなわち、植物に適合性があり、および
／または有害生物防除に不溶性である）希釈剤または増
量剤、例えば固体の担体物質または液体の担体物質、と
混合されている。農業上許容される担体は、活性成分の
効果を減じることなしに組成物中の活性成分を溶解し、
分散し、または拡散するために使用しかつそれ自体が土
壌、装置、所望する植物または農業環境に有害作用を有
しない任意の物質を意味する。所望により、また、従来
の助剤、例えば界面活性剤、安定剤、消泡剤、および抗
ドリフト剤（antidrift agent）を使用することもでき
る。
本発明の組成物および配合物の例には、水溶液、分散
液、油状溶液、油分散後、ペースト（pasts）、ダスト
粉末（dust powders）、湿潤性粉末、乳化性濃厚物、流
動物、粒状物、餌用剤、転化乳濁液（invert emulsion
s）、エアゾール組成物、および燻蒸剤等がある。
液、油状溶液、油分散後、ペースト（pasts）、ダスト
粉末（dust powders）、湿潤性粉末、乳化性濃厚物、流
動物、粒状物、餌用剤、転化乳濁液（invert emulsion
s）、エアゾール組成物、および燻蒸剤等がある。
湿潤性粉末、ペースト、流動物、および乳化性濃厚物
は、その使用前または使用中に水で希釈する濃厚な製剤
である。
は、その使用前または使用中に水で希釈する濃厚な製剤
である。
餌用剤は、少なくとも１種の致死毒物または致死まで
いたらない毒物を含有している、目標としている有害生
物として魅力的な食物またはその他の物質から成つてい
る。致死毒物は、この餌を摂取することにより有害生物
を殺生し、一方、致死までいたらない毒物は、有害生物
を防除する目的のために、有害生物の挙動、食習慣、お
よび生理機能を変化させる。
いたらない毒物を含有している、目標としている有害生
物として魅力的な食物またはその他の物質から成つてい
る。致死毒物は、この餌を摂取することにより有害生物
を殺生し、一方、致死までいたらない毒物は、有害生物
を防除する目的のために、有害生物の挙動、食習慣、お
よび生理機能を変化させる。
転化乳濁液は、主に、広い地域を比較的少量の製剤で
処理する場合に、空中で施用するために用いられる。転
化乳濁液は、噴霧機中において、噴霧操作の直前または
噴霧中において、水を、活性物質の油溶液中または油分
散液中に乳化させることによつて造ることができる。
処理する場合に、空中で施用するために用いられる。転
化乳濁液は、噴霧機中において、噴霧操作の直前または
噴霧中において、水を、活性物質の油溶液中または油分
散液中に乳化させることによつて造ることができる。
組成物および配合物は、既知の方法により、例えば、
活性物質を、従来の分散性液体希釈剤担体および／また
は分散性固体担体を用いて増量させて造ることができ
る。なお、これらの担体に、任意的に、担体ビヒクル助
剤、例えば従来の乳化剤および／または分散剤を包含す
る界面活性剤を含ませてもよく、これにより例えば水が
希釈剤である場合には、有機溶媒が助剤溶媒として用い
られる。次の例は、この目的のための従来の担体ビヒク
ルとして用いるために主として考えられるものである：
常温および常圧において気体であるエアゾールの噴射
剤、例えばハロゲン化炭化水素、例えばジクロロジフル
オロメタン、トリフルオロクロロメタン、ブタン、プロ
パン、二酸化窒素、二酸化炭素；不活性分散性液体希釈
剤担体、これら担体には、芳香族炭化水素（例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、アルキルナフタレン
等）、ハロゲン化特に塩素化芳香族炭化水素（例えば、
クロロベンゼン等）、シクロアルカン（例えば、シクロ
ヘキサン等）、パラフイン（例えば、石油または鉱油分
留液）、塩素化脂肪族炭化水素（例えば、塩化メチレ
ン、クロロエチレン等）、植物油（例えば、大豆油、綿
実油、トウモロコシ油等）、アルコール類（例えば、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、グ
リコール等）、これらのアルコール類のエーテル類およ
びエステル類（例えば、グリコールモノメチルエーテル
等）、アミン（例えば、エタノールアミン等）、アミド
（例えば、ジメチルホルムアミド等）、スルフオキシド
（例えば、ジメチルスルフオキシド等）、アセトニトリ
ル、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等）、および／または水が包含される；固体担
体、これら担体には粉砕された天然の鉱物〔例えばカオ
リン、クレー、タルク、チヨーク、クオルツ、アタパリ
ガイト（attapulgite）、モンモリロナイト（montmoril
lonite）または珪藻土〕、および粉砕された合成鉱物
（例えば、高度に分散された珪酸、アルミナ、およびシ
リケート等）が包含される；粒剤用固体担体、これら担
体には、粉砕され分別された天然岩石類（例えば、方解
石、大理石、軽石、海泡石、および苦石）、無機および
有機の粗びき粉（meals）、および有機物質の粉末（例
えば、のこくず、ココヤシの実の殻、トウモロコシの穂
軸、およびタバコの茎等）が包含される。次の例は、従
来の担体ビヒクル助剤として用いるために主として考え
られるものである：乳化剤〔例えば、カチオン性および
／またはノニオン性および／またはアニオン性の乳化剤
（例えば、脂肪酸のポリエチレンオキサイドエステル、
脂肪アルコールのポリエチレンオキサイドエーテル、硫
酸アルキル、スルホン酸アルキル、スルホン酸アリー
ル、アルブミン加水分解物等、および特にアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、ステアリン酸マグネシウ
ム、オレイン酸ナトリウム等）〕；および／または分散
剤（例えば、リグニン、亜硝酸塩廃液、メチルセルロー
ス等）。
活性物質を、従来の分散性液体希釈剤担体および／また
は分散性固体担体を用いて増量させて造ることができ
る。なお、これらの担体に、任意的に、担体ビヒクル助
剤、例えば従来の乳化剤および／または分散剤を包含す
る界面活性剤を含ませてもよく、これにより例えば水が
希釈剤である場合には、有機溶媒が助剤溶媒として用い
られる。次の例は、この目的のための従来の担体ビヒク
ルとして用いるために主として考えられるものである：
常温および常圧において気体であるエアゾールの噴射
剤、例えばハロゲン化炭化水素、例えばジクロロジフル
オロメタン、トリフルオロクロロメタン、ブタン、プロ
パン、二酸化窒素、二酸化炭素；不活性分散性液体希釈
剤担体、これら担体には、芳香族炭化水素（例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、アルキルナフタレン
等）、ハロゲン化特に塩素化芳香族炭化水素（例えば、
クロロベンゼン等）、シクロアルカン（例えば、シクロ
ヘキサン等）、パラフイン（例えば、石油または鉱油分
留液）、塩素化脂肪族炭化水素（例えば、塩化メチレ
ン、クロロエチレン等）、植物油（例えば、大豆油、綿
実油、トウモロコシ油等）、アルコール類（例えば、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、グ
リコール等）、これらのアルコール類のエーテル類およ
びエステル類（例えば、グリコールモノメチルエーテル
等）、アミン（例えば、エタノールアミン等）、アミド
（例えば、ジメチルホルムアミド等）、スルフオキシド
（例えば、ジメチルスルフオキシド等）、アセトニトリ
ル、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等）、および／または水が包含される；固体担
体、これら担体には粉砕された天然の鉱物〔例えばカオ
リン、クレー、タルク、チヨーク、クオルツ、アタパリ
ガイト（attapulgite）、モンモリロナイト（montmoril
lonite）または珪藻土〕、および粉砕された合成鉱物
（例えば、高度に分散された珪酸、アルミナ、およびシ
リケート等）が包含される；粒剤用固体担体、これら担
体には、粉砕され分別された天然岩石類（例えば、方解
石、大理石、軽石、海泡石、および苦石）、無機および
有機の粗びき粉（meals）、および有機物質の粉末（例
えば、のこくず、ココヤシの実の殻、トウモロコシの穂
軸、およびタバコの茎等）が包含される。次の例は、従
来の担体ビヒクル助剤として用いるために主として考え
られるものである：乳化剤〔例えば、カチオン性および
／またはノニオン性および／またはアニオン性の乳化剤
（例えば、脂肪酸のポリエチレンオキサイドエステル、
脂肪アルコールのポリエチレンオキサイドエーテル、硫
酸アルキル、スルホン酸アルキル、スルホン酸アリー
ル、アルブミン加水分解物等、および特にアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、ステアリン酸マグネシウ
ム、オレイン酸ナトリウム等）〕；および／または分散
剤（例えば、リグニン、亜硝酸塩廃液、メチルセルロー
ス等）。
接着剤〔例えば、カルボキシメチルセルローズ、およ
び粉末、粒状物またはラテツクス（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、およびポリビニルアセテー
ト）の形態における天然および合成の重合体〕を酸合剤
中に使用することができる。
び粉末、粒状物またはラテツクス（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコール、およびポリビニルアセテー
ト）の形態における天然および合成の重合体〕を酸合剤
中に使用することができる。
所望により、本発明の化合物を含む組成物および配合
物中に、着色剤〔例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、
酸化チタンおよびプロシヤンブルー）および有機顔料
（例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロ
シアニン染料）〕、および僅少量の栄養素（例えば、
鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モルブデン、およ
び亜鉛）を使用することもできる。
物中に、着色剤〔例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、
酸化チタンおよびプロシヤンブルー）および有機顔料
（例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロ
シアニン染料）〕、および僅少量の栄養素（例えば、
鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モルブデン、およ
び亜鉛）を使用することもできる。
本発明の活性化合物は、単独で、またはお互いの混合
物の形態において、および／または固体および／または
液体の分散性担体ビヒクルとの混合物の形態において、
および／または他の既知の混和性活性剤、特に植物保護
剤（例えば、殺虫剤、殺節足動物剤、殺線虫剤、殺菌
剤、殺バクテリヤ剤、殺鼠剤、除草剤、肥料、生長調節
剤、相乗剤等）との混合物の形態において、また所望に
よりそれらから造られた特別の施用のための特別用量製
剤（例えば、すぐに使用できる溶液、乳濁液、分散液、
粉体物、ペースト、および粒体物）の形態において、使
用することができる。
物の形態において、および／または固体および／または
液体の分散性担体ビヒクルとの混合物の形態において、
および／または他の既知の混和性活性剤、特に植物保護
剤（例えば、殺虫剤、殺節足動物剤、殺線虫剤、殺菌
剤、殺バクテリヤ剤、殺鼠剤、除草剤、肥料、生長調節
剤、相乗剤等）との混合物の形態において、また所望に
よりそれらから造られた特別の施用のための特別用量製
剤（例えば、すぐに使用できる溶液、乳濁液、分散液、
粉体物、ペースト、および粒体物）の形態において、使
用することができる。
市販用製剤に関しては、これらは一般的に、活性化合
物が実質的に混合物の約0.1％〜99％（重量）、好まし
くは約0.1〜90％（重量）、そして更に好ましくは約１
％〜75％（重量）の量において存在している担体組成物
混合物として企図されている。直接に施用するため、ま
たはフィールド施用のために適する担体組成物混合物は
一般的に、活性化合物が、実質的に混合物の約0.0001％
〜５％（重量）、好ましくは約0.001〜３％（重量）の
量において使用するように企図されている。かくて、本
発明は、従来の分散性担体〔例えば、（１）分散性不活
性微粉砕担体固体および／または（２）分散性担体液体
（例えば、不活性有機溶媒および／または水）、そして
これらは好ましくは担体ビヒクル助剤｛例えば、界面活
性剤（例えば、乳化剤および／または分散剤）｝の界面
活性有効量を含有している〕、および殺虫等の目的のた
めに有効である組成物の約0.0001％〜約99％（重量）、
好ましくは組成物の約0.001％〜約90％（重量）、更に
好ましくは組成物の約0.01％〜約75％（重量）を含有す
るように企図されている。
物が実質的に混合物の約0.1％〜99％（重量）、好まし
くは約0.1〜90％（重量）、そして更に好ましくは約１
％〜75％（重量）の量において存在している担体組成物
混合物として企図されている。直接に施用するため、ま
たはフィールド施用のために適する担体組成物混合物は
一般的に、活性化合物が、実質的に混合物の約0.0001％
〜５％（重量）、好ましくは約0.001〜３％（重量）の
量において使用するように企図されている。かくて、本
発明は、従来の分散性担体〔例えば、（１）分散性不活
性微粉砕担体固体および／または（２）分散性担体液体
（例えば、不活性有機溶媒および／または水）、そして
これらは好ましくは担体ビヒクル助剤｛例えば、界面活
性剤（例えば、乳化剤および／または分散剤）｝の界面
活性有効量を含有している〕、および殺虫等の目的のた
めに有効である組成物の約0.0001％〜約99％（重量）、
好ましくは組成物の約0.001％〜約90％（重量）、更に
好ましくは組成物の約0.01％〜約75％（重量）を含有す
るように企図されている。
活性化合物は、通常使用される方法、例えば、従来の
高ガロン水圧噴霧、低ガロン噴霧、超低容量噴霧、空気
ブラスト噴霧（airfbast spray）、大気噴霧（aerial s
pray）、およびダスト等、によつて噴霧して施用するこ
とができる。低容量で施用することが望まれるならば、
通常、化合物の溶液が使用される。超低容量で施用する
ときは活性化合物を含有する液体組成物が、通常、飛行
機を用いる作物に対する噴霧技術を使用して微粒子形態
（平均粒径は約50〜約100μまたはそれ以下）において
アトマイザー装置を用いて噴霧（例えばミスト）して施
用する。典型的には１ヘクタールにつき数ｌだけの量が
必要であり、しばしば約15〜1000g/ha、好ましくは約40
〜600g/haまでの量で充分である。超低容量を用いると
きは、活性化合物の約20％〜約95％（重量）を含有する
前記液体担体ビヒクルを用いる高濃度液体組成物を使用
することが可能である。
高ガロン水圧噴霧、低ガロン噴霧、超低容量噴霧、空気
ブラスト噴霧（airfbast spray）、大気噴霧（aerial s
pray）、およびダスト等、によつて噴霧して施用するこ
とができる。低容量で施用することが望まれるならば、
通常、化合物の溶液が使用される。超低容量で施用する
ときは活性化合物を含有する液体組成物が、通常、飛行
機を用いる作物に対する噴霧技術を使用して微粒子形態
（平均粒径は約50〜約100μまたはそれ以下）において
アトマイザー装置を用いて噴霧（例えばミスト）して施
用する。典型的には１ヘクタールにつき数ｌだけの量が
必要であり、しばしば約15〜1000g/ha、好ましくは約40
〜600g/haまでの量で充分である。超低容量を用いると
きは、活性化合物の約20％〜約95％（重量）を含有する
前記液体担体ビヒクルを用いる高濃度液体組成物を使用
することが可能である。
更に、本発明は、本発明の少なくとも１種の活性化合
物を単独で、または前述の担体ビヒクルと共に（組成物
または配合物）、それらの虫に対する殺虫量、撲滅量、
または毒性量（すなわち、殺虫有効量）と虫とを接触さ
せることから成る、虫の殺生、撲滅、または防除の方法
を意図している。本明細書に用いられている用語「接触
する」は、（イ）虫類および（ロ）それらの相応する生
育地（例えば保護されるべき場所、例えば生育している
穀物、穀物が生育する場所）の少なくとも１つに、本発
明の化合物を、単独でまたは組成物または配合物の１成
分として施用することを意味する。インスタント配合物
または組成物は、通常の方法、例えば噴霧、霧化、蒸
発、散乱、ダスト、散水、噴出、振りかけ、注ぎ、燻
蒸、ドライドレシング（dry dressing）、モイストドレ
シング（moist dressing）、ウエツトドレシング（wet
dressing）、スラリードレシング、およびエンクル−ス
テイング（encrusting）等によつて施用する。
物を単独で、または前述の担体ビヒクルと共に（組成物
または配合物）、それらの虫に対する殺虫量、撲滅量、
または毒性量（すなわち、殺虫有効量）と虫とを接触さ
せることから成る、虫の殺生、撲滅、または防除の方法
を意図している。本明細書に用いられている用語「接触
する」は、（イ）虫類および（ロ）それらの相応する生
育地（例えば保護されるべき場所、例えば生育している
穀物、穀物が生育する場所）の少なくとも１つに、本発
明の化合物を、単独でまたは組成物または配合物の１成
分として施用することを意味する。インスタント配合物
または組成物は、通常の方法、例えば噴霧、霧化、蒸
発、散乱、ダスト、散水、噴出、振りかけ、注ぎ、燻
蒸、ドライドレシング（dry dressing）、モイストドレ
シング（moist dressing）、ウエツトドレシング（wet
dressing）、スラリードレシング、およびエンクル−ス
テイング（encrusting）等によつて施用する。
勿論、担体ビヒクルと混合して用いられる特定活性化
合物の濃度は、使用される装置のタイプ、施用の方法、
処理すべき領域、防除すべき有害生物のタイプ、その被
害の程度等に依存する。それ故、特別の場合には、前述
の濃度領域より多くまた少なくすることも可能である。
合物の濃度は、使用される装置のタイプ、施用の方法、
処理すべき領域、防除すべき有害生物のタイプ、その被
害の程度等に依存する。それ故、特別の場合には、前述
の濃度領域より多くまた少なくすることも可能である。
例えば、粒体調製物は、活性物質を溶媒中に入れ、得
られた溶液（それに結合剤を存在させておいてもよい）
を使用して、それと粒状担体物質、例えば多孔質粒体
〔例えば軽石およびアタクレー（attaclay）〕、または
タバコの茎の断片等に浸透させることにより製造する。
られた溶液（それに結合剤を存在させておいてもよい）
を使用して、それと粒状担体物質、例えば多孔質粒体
〔例えば軽石およびアタクレー（attaclay）〕、または
タバコの茎の断片等に浸透させることにより製造する。
また、粒体調製物（しばしば、“ペレツト”と称せら
れる）は、変法的に、活性物質を潤滑剤および結合剤の
存在において鉱物粉末と一緒に圧縮することにより、ま
た複合物を所望の粒状サイズに分解し漉すことにより、
製造することができる。
れる）は、変法的に、活性物質を潤滑剤および結合剤の
存在において鉱物粉末と一緒に圧縮することにより、ま
た複合物を所望の粒状サイズに分解し漉すことにより、
製造することができる。
ダストは、活性物質と不活性固体担体物質とを約１％
（重量）〜約50％（重量）の濃度においてよく混合する
ことにより製造することができる。適当な固体担体物質
には、タルク、カオリン、パイプ白色粘土（pipe cla
y）、珪藻土、苦灰石、石膏、チヨーク、ベントナイ
ト、アタパルガイト（attapulgite）およびコロイダルS
iO2、またはこれらの混合物およびこれらの類似物質が
ある。変法的には、例えば、粉砕したクルミの殻のよう
な有機担体物質を用いることができる。
（重量）〜約50％（重量）の濃度においてよく混合する
ことにより製造することができる。適当な固体担体物質
には、タルク、カオリン、パイプ白色粘土（pipe cla
y）、珪藻土、苦灰石、石膏、チヨーク、ベントナイ
ト、アタパルガイト（attapulgite）およびコロイダルS
iO2、またはこれらの混合物およびこれらの類似物質が
ある。変法的には、例えば、粉砕したクルミの殻のよう
な有機担体物質を用いることができる。
湿潤性粉末および流動物は、固体不活性担体、例えば
前述の担体物質の約10部−約99部（重量）を、揮発性溶
媒例えばアセトンに任意的に溶解した活性物質の約１部
−約80部（重量）、分散剤例えばこの目的のために公知
のリグノスルホン酸塩またはアルキルナフタレンスルホ
ン酸塩の約１部−約５部（重量）、および好ましくは湿
潤剤例えば脂肪アルコールの硫酸エステル塩または脂肪
酸縮合生成物のアルキルアリールスルホン酸塩の約0.5
部−約５部（重量）、を混合することにより製造するこ
とができる。
前述の担体物質の約10部−約99部（重量）を、揮発性溶
媒例えばアセトンに任意的に溶解した活性物質の約１部
−約80部（重量）、分散剤例えばこの目的のために公知
のリグノスルホン酸塩またはアルキルナフタレンスルホ
ン酸塩の約１部−約５部（重量）、および好ましくは湿
潤剤例えば脂肪アルコールの硫酸エステル塩または脂肪
酸縮合生成物のアルキルアリールスルホン酸塩の約0.5
部−約５部（重量）、を混合することにより製造するこ
とができる。
乳化性濃厚物を造るためには、活性物質を好ましくは
水と混和しにくい適当な溶媒に溶解し、または該溶媒中
に微細に粉砕し、得られたそれらの溶液に乳化剤を添加
することにより造ることができる。、適当な溶媒の例に
は、キシレン、トルエン、高沸点の芳香族石油蒸出物、
例えばナフサ溶媒、蒸溜タール油、およびこれらの液体
の混合物がある。適当な乳化剤の例には、アルキルフエ
ノキシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポリオキシエ
チレンソルビタンエステル、または脂肪酸のポリオキシ
エチレンソルビトールエステルがある。これらの乳化性
濃厚物中の活性化合物の濃度は狭い範囲内に限定されな
い、そして活性化合物の溶解度により約２％〜約50％
（重量）に変えることができる。乳化性濃厚物より他の
適当な液体高濃度の第一次組成物は、容易に水と混和す
る液体例えばアセトンに活性物質を溶解させた溶液であ
つて、その溶液に分散剤および場合により湿潤剤を添加
した活性物質の溶液である。そのような第一次組成物
を、噴霧操作の開始直前または噴霧操作の間に水で希釈
することにより、活性物質の水分散液を得ることができ
る。
水と混和しにくい適当な溶媒に溶解し、または該溶媒中
に微細に粉砕し、得られたそれらの溶液に乳化剤を添加
することにより造ることができる。、適当な溶媒の例に
は、キシレン、トルエン、高沸点の芳香族石油蒸出物、
例えばナフサ溶媒、蒸溜タール油、およびこれらの液体
の混合物がある。適当な乳化剤の例には、アルキルフエ
ノキシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポリオキシエ
チレンソルビタンエステル、または脂肪酸のポリオキシ
エチレンソルビトールエステルがある。これらの乳化性
濃厚物中の活性化合物の濃度は狭い範囲内に限定されな
い、そして活性化合物の溶解度により約２％〜約50％
（重量）に変えることができる。乳化性濃厚物より他の
適当な液体高濃度の第一次組成物は、容易に水と混和す
る液体例えばアセトンに活性物質を溶解させた溶液であ
つて、その溶液に分散剤および場合により湿潤剤を添加
した活性物質の溶液である。そのような第一次組成物
を、噴霧操作の開始直前または噴霧操作の間に水で希釈
することにより、活性物質の水分散液を得ることができ
る。
本発明によるエアゾール調製物は、活性物質または適
当な溶媒中の活性物質の溶液を、噴射剤として使用する
のに適する揮発性液体例えばメタンおよびエタンの塩素
および弗素誘導体の混合物中に入れることによる通常の
方法により得ることができる。
当な溶媒中の活性物質の溶液を、噴射剤として使用する
のに適する揮発性液体例えばメタンおよびエタンの塩素
および弗素誘導体の混合物中に入れることによる通常の
方法により得ることができる。
燻蒸用キヤンドル（candles）または燻蒸粉末、すな
わち燃焼させたときに有害生物防除用の煙を放出するこ
とが可能な調製物は、活性物質を、燃料としての好まし
くは粉砕した形態の砂糖または木材、燃焼を保持する物
質例えば硝酸アンモニウムまたは塩素酸カリウム、およ
び更に燃焼遅延用物質例えばカオリン、ベントナイト、
および／またはコロイダル珪酸から成る燃焼性混合物中
に入れることにより造ることができる。
わち燃焼させたときに有害生物防除用の煙を放出するこ
とが可能な調製物は、活性物質を、燃料としての好まし
くは粉砕した形態の砂糖または木材、燃焼を保持する物
質例えば硝酸アンモニウムまたは塩素酸カリウム、およ
び更に燃焼遅延用物質例えばカオリン、ベントナイト、
および／またはコロイダル珪酸から成る燃焼性混合物中
に入れることにより造ることができる。
餌調製物は、食物または有害生物に魅力的な他の物
質、担体、毒物（活性物質）から成り、かつ任意的にこ
の種の調製物に通常使用される他の物質、例えばバクテ
リアおよび菌の生長を防ぐ防腐剤、湿潤条件下の分解を
防ぐ防水剤、および前述の染料または着色剤を含有させ
ることができる。
質、担体、毒物（活性物質）から成り、かつ任意的にこ
の種の調製物に通常使用される他の物質、例えばバクテ
リアおよび菌の生長を防ぐ防腐剤、湿潤条件下の分解を
防ぐ防水剤、および前述の染料または着色剤を含有させ
ることができる。
前述の諸成分に加えて、本発明による調製物はまた、
この種の調製物に通常使用される他の物質を含有させる
ことができる。
この種の調製物に通常使用される他の物質を含有させる
ことができる。
例えば、潤滑剤例えばステアリン酸カルシウムまたは
ステアリン酸マグネシウムを、潤滑性粉末または粒体化
させる混合物に添加することができる。更に、例えば、
“接着剤”例えばポリビニルアルコールセルロース誘導
体またはその他のコロイダル物質例えばカゼインを加え
て、保護する表面に有害生物防除剤が接着するのを改良
することができる。
ステアリン酸マグネシウムを、潤滑性粉末または粒体化
させる混合物に添加することができる。更に、例えば、
“接着剤”例えばポリビニルアルコールセルロース誘導
体またはその他のコロイダル物質例えばカゼインを加え
て、保護する表面に有害生物防除剤が接着するのを改良
することができる。
本発明の化合物を含有する組成物および配合物の代表
的調製物は、次の実施例Ａ−Ｉとして説明するが、これ
に限定するものではない。
的調製物は、次の実施例Ａ−Ｉとして説明するが、これ
に限定するものではない。
実施例Ａ 粒状物成分 ％（重量） 毒物および毒物不純物 0.25 Tritron Ｘ−305（結合剤） 0.25 （オクチルフエニル−30−テチレンオキサイドエタノー
ル） Aqsorb 24/48（希釈剤） 99.50 （モントモリロナイトクレー） 製造法：毒物およびTritron Ｘ−305を塩化メチレンに
溶解させ、その混合物を、連続して攪拌しながらAqsorb
に添加した。次いで塩化メチレンを蒸発させた。
ル） Aqsorb 24/48（希釈剤） 99.50 （モントモリロナイトクレー） 製造法：毒物およびTritron Ｘ−305を塩化メチレンに
溶解させ、その混合物を、連続して攪拌しながらAqsorb
に添加した。次いで塩化メチレンを蒸発させた。
実施例Ｂ ダスト成分 ％（重量） 毒物および毒物不純物 1.0 タルク 99.0 製造法：毒物を過剰のアセトンに溶解させ、その混合物
をタルクに含浸させた。次いで、アセトンを蒸発させ
た。
をタルクに含浸させた。次いで、アセトンを蒸発させ
た。
実施例Ｃ 湿潤性粉末成分 ％（重量） 毒物および毒物不純物 31.3 Duponal WA Dry（湿潤剤） 2.0 （硫酸ラウリルナトリウム） Reax 45A（分散剤） 5.0 （リグニンスルホン酸ナトリウム） Bardenクレー（希釈剤） 31.7 Hisil 233（希釈剤） 30.0 （ナトリウムシリカ） 製造法：任意的に揮発性溶媒に溶解した毒物をBarden
クレーおよびHisil 担体に吸収させた。次いで、Dupon
al およびReax を添加し、全乾燥混合物を均質になる
まで混合した。次いで、この組成物を微粉化し細かい粉
末サイズにした。
クレーおよびHisil 担体に吸収させた。次いで、Dupon
al およびReax を添加し、全乾燥混合物を均質になる
まで混合した。次いで、この組成物を微粉化し細かい粉
末サイズにした。
実施例Ｄ 乳化性濃厚物成分 ％（重量） 毒物および毒物不純物 15.0 Sponto 232T（乳化剤） 6.0 （次のアニオン性およびノニオン性界面活性剤の混合
物：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、およびエ
トキシ化アルキルフエノール） Sponto 234T（乳化剤） 4.0 （次のアニオン性およびノニオン性界面活性剤の混合
物：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、およびエ
トキシル化アルキルフエノール） シクロヘキサノン（溶媒） 22.5 Tenneco 500−100（溶媒） 52.5 （キシレン、クメン、およびエチルベンゼンから成り、
290°−345゜Fの沸点範囲を有する芳香族溶媒混合物） 製造法：全成分を、均質な透明溶液が得られるまで連
続して攪拌しながら一緒に混合した。
物：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、およびエ
トキシ化アルキルフエノール） Sponto 234T（乳化剤） 4.0 （次のアニオン性およびノニオン性界面活性剤の混合
物：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、およびエ
トキシル化アルキルフエノール） シクロヘキサノン（溶媒） 22.5 Tenneco 500−100（溶媒） 52.5 （キシレン、クメン、およびエチルベンゼンから成り、
290°−345゜Fの沸点範囲を有する芳香族溶媒混合物） 製造法：全成分を、均質な透明溶液が得られるまで連
続して攪拌しながら一緒に混合した。
実施例Ｅ エアゾール成分 ％（重量） 毒物および毒物不純物 0.5 フレオン12 99.5 製造法：成分を混合し、解放噴霧用バルブを備えた適当
な容器中に加圧して包装した。
な容器中に加圧して包装した。
実施例Ｆ 燻蒸用キヤンドルまたは燻蒸粉末成分 ％（重量） 毒物および毒物不純物 1.0 木材粉 96.0 澱粉 3.0 製造法：毒物、木材粉、および澱粉を一緒に混合し、次
いで、澱粉を活性化するために水の少量を使用してキヤ
ンドルに成型した。
いで、澱粉を活性化するために水の少量を使用してキヤ
ンドルに成型した。
実施例Ｇ 餌 方法Ａ成分 ％（重量） 毒物および毒物不純物 1.00 小麦ふすま（担体および誘引物質） 89.95 コーンシロップ（誘引物質） 7.00 コーンオイル（誘引物質） 2.00 Kathon 4200（防腐剤） 0.05 （２−n−オクチル−４−イソアゾリン−３−オン） 製造法：コーンオイルおよびコーンシロップを適当に攪
拌しながら小麦のふすまに加えた。毒物およびKathon
を過剰アセトンを用いて予め混合し、この溶液を連続し
て攪拌しながら小麦のふすま基材に加えこ。次いで、ア
セトンを蒸発させた。
拌しながら小麦のふすまに加えた。毒物およびKathon
を過剰アセトンを用いて予め混合し、この溶液を連続し
て攪拌しながら小麦のふすま基材に加えこ。次いで、ア
セトンを蒸発させた。
方法Ｂ成分 ％（重量） 毒物および毒物不純物 0.06 粒状化した砂糖（担体および誘引物質） 99.94 実施例Ｈ ペレット 実施例Ｇ、方法Ａと同様に製造し、更にこれに付加し
て餌用組成物を適当なダイ（die）と加圧装置を使用し
て1/4″径、3/8″長さを有するペレットに成型した。
て餌用組成物を適当なダイ（die）と加圧装置を使用し
て1/4″径、3/8″長さを有するペレットに成型した。
実施例Ｉ 流動物成分 ％（重量） 毒物および毒物不純物 31.3 Duponal WA Dry（湿潤剤） 2.0 （硫酸ラウリルナトリウム） Reax 45A（分散剤） 5.0 （リグニンスルホン酸ナトリウム） Hisil 233（希釈剤） 30.0 （ナトリウムシリカ） Kelzan （増粘剤） 0.5 〔キサンタンガム（Xanthan gum）〕 水 31.2 製造法：毒物をHisil 担体に吸収させた。次いで、D
uponal およびReax を加え、全乾燥混合物を均質にな
るまで混合した。次いで、この組成物を微分化し細かい
粉末サイズにした。得られた粉末を水に分散させ、Kelz
an を加えた。
uponal およびReax を加え、全乾燥混合物を均質にな
るまで混合した。次いで、この組成物を微分化し細かい
粉末サイズにした。得られた粉末を水に分散させ、Kelz
an を加えた。
本発明の組成物および配合物に、既知の有害生物防除
用化合物を含有させることができる。これは、調製物の
活性の範囲を拡げ、相乗効果を付与することができる。
用化合物を含有させることができる。これは、調製物の
活性の範囲を拡げ、相乗効果を付与することができる。
次の既知の殺虫性、殺菌性、および殺ダニ性の化合物
が、前記の組合せ調製物を造るのに適当である。
が、前記の組合せ調製物を造るのに適当である。
殺虫剤、例えば： 塩素化炭化水素、例えば、2,2−ビス（ｐ−クロロフ
エニル）−1,1,1−トリクロロエタン、およびヘキサク
ロロエポキシオクタヒドロジメタノナフタレン； カルバメート、例えば、Ｎ−メチル−１−ナフチルカ
ルバメート； ジニトロフエノール、例えば、２−メチル−4,6−ジ
ニトロフエノール、および２−（２−ブチル）−4,6−
ジニトロフエニル−3,3−ジメチルアクリレート； 有機リン化合物、例えば、ジメチル−２−メトキシ−
３−カルボニル−１−メチルビニルホスフエート、0,0
−ジエチル−ｏ−p−ニトロフエニルホスホロチオエイ
ト;o,o−ジメチルジチオホスホリル酢酸のＮ−モノメチ
ルアミド； ジフエニルスルフイド、例えば、p−クロロベンジル
たはp−クロロフエニルスルフイド、および2,4,4′,5−
テトラクロロジフエニルスルフイド； ジフエニルスルホネート、例えば、p−クロロフエニ
ルベンゼンスルホネート； メチルカルビノール、例えば、4,4−ジクロロ−１−
トリクロロメチルベンヅヒドロール； キノキサリン化合物、例えば、メチルキノキサリンジ
チオカルボネート； アミジン、例えば、Ｎ′−（４−クロロ−２−メチル
フエニル）N,N−ジメチルホルマミジン； ピレスロイド、例えば、アレスリン； 生物製剤、例えば、Bacillus thuringiensis製剤； 有機スズ化合物、例えば、トリシクロヘキシルスズハ
イドロオキサイド； 相乗剤、例えば、ピペロニルブトキサイド。
エニル）−1,1,1−トリクロロエタン、およびヘキサク
ロロエポキシオクタヒドロジメタノナフタレン； カルバメート、例えば、Ｎ−メチル−１−ナフチルカ
ルバメート； ジニトロフエノール、例えば、２−メチル−4,6−ジ
ニトロフエノール、および２−（２−ブチル）−4,6−
ジニトロフエニル−3,3−ジメチルアクリレート； 有機リン化合物、例えば、ジメチル−２−メトキシ−
３−カルボニル−１−メチルビニルホスフエート、0,0
−ジエチル−ｏ−p−ニトロフエニルホスホロチオエイ
ト;o,o−ジメチルジチオホスホリル酢酸のＮ−モノメチ
ルアミド； ジフエニルスルフイド、例えば、p−クロロベンジル
たはp−クロロフエニルスルフイド、および2,4,4′,5−
テトラクロロジフエニルスルフイド； ジフエニルスルホネート、例えば、p−クロロフエニ
ルベンゼンスルホネート； メチルカルビノール、例えば、4,4−ジクロロ−１−
トリクロロメチルベンヅヒドロール； キノキサリン化合物、例えば、メチルキノキサリンジ
チオカルボネート； アミジン、例えば、Ｎ′−（４−クロロ−２−メチル
フエニル）N,N−ジメチルホルマミジン； ピレスロイド、例えば、アレスリン； 生物製剤、例えば、Bacillus thuringiensis製剤； 有機スズ化合物、例えば、トリシクロヘキシルスズハ
イドロオキサイド； 相乗剤、例えば、ピペロニルブトキサイド。
殺菌剤、例えば： 有機水銀化合物、例えば、フエニル水銀アセテート、
およびメチル水銀シアノグアニド； 有機スズ化合物、例えば、トリフエニルスズハイドロ
キサイド、およびトリフエニルスズアセテート； アルキレンビスジチオカルバメート、例えば、エチレ
ンビスチオカルバミド酸亜鉛、およびエチレンビスチオ
カルバミド酸マンガン；および 2,4−ジニトロ−６−（２−オクチル−フエニルクロ
トネート）、１−ビス（ジメチルアミノ）ホスホリル−
３−フエニル−５−アミノ−1,2,4−トリアゾール、６
−メチルキノキサリン−2,3−ジチオカーボネート、1,4
−ジチオアンスラキノン−2,3−ジカーボニトリル、Ｎ
−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−トリクロロ
メチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（1,1,2,2
−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミ
ド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ−フエニル−
Ｎ′−ジメチルスルホニルジアミド、およびテトラクロ
ロイソフタロニトリル。
およびメチル水銀シアノグアニド； 有機スズ化合物、例えば、トリフエニルスズハイドロ
キサイド、およびトリフエニルスズアセテート； アルキレンビスジチオカルバメート、例えば、エチレ
ンビスチオカルバミド酸亜鉛、およびエチレンビスチオ
カルバミド酸マンガン；および 2,4−ジニトロ−６−（２−オクチル−フエニルクロ
トネート）、１−ビス（ジメチルアミノ）ホスホリル−
３−フエニル−５−アミノ−1,2,4−トリアゾール、６
−メチルキノキサリン−2,3−ジチオカーボネート、1,4
−ジチオアンスラキノン−2,3−ジカーボニトリル、Ｎ
−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−トリクロロ
メチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（1,1,2,2
−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミ
ド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ−フエニル−
Ｎ′−ジメチルスルホニルジアミド、およびテトラクロ
ロイソフタロニトリル。
生物活性 本発明の化合物は、有害生物防除活性を有し、かつ有
害生物の幼虫および成虫、特に鱗翅目の昆虫に対する防
除が可能であることがそれらの生物試験による評価から
解つた。当業者であれば、与えられた昆虫に対して与え
られた化合物の活性を如何に測定するか、および一般的
または選択的活性を得るために必要とする用量を如何に
決定するか等はよく知つているであろう。本発明の化合
物は、脱皮プロセスに直接または間接に影響を与えるこ
とによつて、虫特に鱗翅目からの虫の正常な生長に影響
を及ぼす。
害生物の幼虫および成虫、特に鱗翅目の昆虫に対する防
除が可能であることがそれらの生物試験による評価から
解つた。当業者であれば、与えられた昆虫に対して与え
られた化合物の活性を如何に測定するか、および一般的
または選択的活性を得るために必要とする用量を如何に
決定するか等はよく知つているであろう。本発明の化合
物は、脱皮プロセスに直接または間接に影響を与えるこ
とによつて、虫特に鱗翅目からの虫の正常な生長に影響
を及ぼす。
前述した如く、本発明の化合物は、裁培植物、例えば
木綿、野菜、トウモロコシ、およびその他の穀物等（こ
れらに限定されるものではない）；森林例えばカバノ
キ、トウヒ、松、モミ等（これらに限定されるものでは
ない）および観賞用の植物、花、および木等の作物に対
する植物に危害を加える虫を防除するのに適している。
また、本発明の化合物は、貯蔵品例えば種子等；果物作
物例えば果実および／またはカンキツ類の木、キイチゴ
の低木等（これらに限定されるものではない）；芝生
（turf）例えばローン（lawns）、ソオド（sod）等（こ
れらに限定されるものではない）に対して危害を加える
虫を防除するのに特に適している。
木綿、野菜、トウモロコシ、およびその他の穀物等（こ
れらに限定されるものではない）；森林例えばカバノ
キ、トウヒ、松、モミ等（これらに限定されるものでは
ない）および観賞用の植物、花、および木等の作物に対
する植物に危害を加える虫を防除するのに適している。
また、本発明の化合物は、貯蔵品例えば種子等；果物作
物例えば果実および／またはカンキツ類の木、キイチゴ
の低木等（これらに限定されるものではない）；芝生
（turf）例えばローン（lawns）、ソオド（sod）等（こ
れらに限定されるものではない）に対して危害を加える
虫を防除するのに特に適している。
本発明の化合物の有害生物防除活性の評価には次の試
験方法を用いた。
験方法を用いた。
600部／ミリオン（ppm）を含有する試験用溶液を、試
験用化合物を溶媒（アセトン：メタノール＝1:1）に溶
解し、水を加えてアセトン：メタノール：水＝5:5:90に
なるような系にし次いで界面活性剤を加えることにより
造つた。界面活性剤として、アルキルアリールポリエー
テルアルコール（商標Triton Ｘ−155の名称で売られ
ている）と変成したフタリルグリセロールアルキル樹脂
（商標Triton −1956の名称で売られている）の1:1混
合物を、試験用溶液の１オンス/100ガロンの量で使用し
た。
験用化合物を溶媒（アセトン：メタノール＝1:1）に溶
解し、水を加えてアセトン：メタノール：水＝5:5:90に
なるような系にし次いで界面活性剤を加えることにより
造つた。界面活性剤として、アルキルアリールポリエー
テルアルコール（商標Triton Ｘ−155の名称で売られ
ている）と変成したフタリルグリセロールアルキル樹脂
（商標Triton −1956の名称で売られている）の1:1混
合物を、試験用溶液の１オンス/100ガロンの量で使用し
た。
最初の評価は、次の有害生物の１種またはそれ以上に
対して行つた。
対して行つた。
葉につくインゲン豆甲虫およびアワヨトウに対する試
験のために、個々のインゲン豆（Phaseolus limensis v
ar.Woods′ Prolific）の葉を、ペトリー皿中の湿つた
濾紙片上に置いた。次いで、これらの葉に、回転式の回
転台を使用して試験用溶液を噴霧し、乾燥した。この皿
に、南部アワヨウトウまたはメキシコインゲン豆甲虫の
10匹の第３令の幼虫を入れ感染させた。次いでこれらの
皿を掩つた。
験のために、個々のインゲン豆（Phaseolus limensis v
ar.Woods′ Prolific）の葉を、ペトリー皿中の湿つた
濾紙片上に置いた。次いで、これらの葉に、回転式の回
転台を使用して試験用溶液を噴霧し、乾燥した。この皿
に、南部アワヨウトウまたはメキシコインゲン豆甲虫の
10匹の第３令の幼虫を入れ感染させた。次いでこれらの
皿を掩つた。
メキシコワタミゾウムシに対する試験のために、10匹
のメキシコワタミゾウムシを、リンゴの小片を有する0.
5パイント（pint）容のガラス製マソン（Mason）広口瓶
中に入れた。これらのメキシコワタミゾウムシを、スク
リユータイプの縁取付けで確保されたガラス繊維網目を
用いて広口瓶に閉じ込めた。次いで、これらの広口瓶に
対して網目を通して広口瓶の中に噴霧液が入るように回
転式の回転台を使用して試験用溶液を噴霧した。
のメキシコワタミゾウムシを、リンゴの小片を有する0.
5パイント（pint）容のガラス製マソン（Mason）広口瓶
中に入れた。これらのメキシコワタミゾウムシを、スク
リユータイプの縁取付けで確保されたガラス繊維網目を
用いて広口瓶に閉じ込めた。次いで、これらの広口瓶に
対して網目を通して広口瓶の中に噴霧液が入るように回
転式の回転台を使用して試験用溶液を噴霧した。
インゲン豆甲虫およびアワヨトウに対する評価のため
の死亡％を、処理後96時間経つて測定した。また、メキ
シコワタミゾウムシの死亡％を、処理後48時間経つて測
定した。これらの評価は０−100％の尺度にし、０は活
性なし、100は全部が死亡とした。
の死亡％を、処理後96時間経つて測定した。また、メキ
シコワタミゾウムシの死亡％を、処理後48時間経つて測
定した。これらの評価は０−100％の尺度にし、０は活
性なし、100は全部が死亡とした。
回転式の回転台は、限定された連続的に操作する噴霧
ノズルから成り、そのノズルの下でターゲツト（target
s）を固定した速度と距離で回転させる。もしターゲツ
トがペトリー皿（例えば、南部アワヨトウ用）であるな
らば、ノズルからの距離は15インチである。もしターゲ
ツトがマソン広口瓶であるならば、網のふたとノズルと
の間の距離は６インチ（広口瓶の底からノズルまで10イ
ンチ）である。ノズルは回転用シヤフトから８インチに
位置して置かれている。個々の台上のターゲツトは、１
回転/20秒でシヤフトの周りを回転するが、しかしこの
時間中の短時間において噴霧経路が生じる。コーゲツト
はノヅルの下を１回だけ通過し、次いで乾燥用フード
（hoods）に除かれる。
ノズルから成り、そのノズルの下でターゲツト（target
s）を固定した速度と距離で回転させる。もしターゲツ
トがペトリー皿（例えば、南部アワヨトウ用）であるな
らば、ノズルからの距離は15インチである。もしターゲ
ツトがマソン広口瓶であるならば、網のふたとノズルと
の間の距離は６インチ（広口瓶の底からノズルまで10イ
ンチ）である。ノズルは回転用シヤフトから８インチに
位置して置かれている。個々の台上のターゲツトは、１
回転/20秒でシヤフトの周りを回転するが、しかしこの
時間中の短時間において噴霧経路が生じる。コーゲツト
はノヅルの下を１回だけ通過し、次いで乾燥用フード
（hoods）に除かれる。
使用されたノヅルは、No.2850流体キヤツプ（cap）お
よびNo.70空気キヤツプを備えた1/4噴霧用システム（We
aton,Illinois）の空気噴霧用ノズルである。10psigの
空気圧を使用し、液体サイホン（siphon）による供給物
の0.5GPH（ガロン／時間）を用いて、21°の噴霧角で円
い噴霧形で供給する。ターゲツトを噴霧小滴が合体して
試験用生物をおぼれさせるには不充分である均一な薄い
フイルムを形成するような点まで噴霧小滴で露化する。
よびNo.70空気キヤツプを備えた1/4噴霧用システム（We
aton,Illinois）の空気噴霧用ノズルである。10psigの
空気圧を使用し、液体サイホン（siphon）による供給物
の0.5GPH（ガロン／時間）を用いて、21°の噴霧角で円
い噴霧形で供給する。ターゲツトを噴霧小滴が合体して
試験用生物をおぼれさせるには不充分である均一な薄い
フイルムを形成するような点まで噴霧小滴で露化する。
全ての処理はよく換気された部屋中で連続した螢光灯
下で75−80゜Fにおいて維持した。
下で75−80゜Fにおいて維持した。
土壌処理〔システミツク（systemid）：浸透殺虫剤〕
試験においては、600ppmの試験用溶液を150ppmに希釈し
た。150ppmの試験用溶液の10mlをライマビーン（lima b
een）苗を含んでいる３インチのポツト（pot）中の土壌
（標準の温室土壌の約200g）の中へピペツトを用いて添
加した。これにより、土壌中の濃度を約8ppmにした。処
理された植物を、温室条件下で１週間維持した。ライマ
ビーンの２枚の葉を除き、その夫々をペトリー皿中の湿
つた濾紙上に置いた。１枚の葉にメキシコインゲン豆甲
虫の10匹の第３令の幼虫につけて感染させた。他の葉に
は、南部アワヨトウの10匹の第３令の幼虫をつけて感染
させた。次いで、これらの皿を掩い、３日間保持し、防
除（死亡）％を測定した。実験者が、効果が完全でない
かまたは死にかけている虫がいくらか回復するようなき
ざしを示したと感じたときは、ペトリー皿を感染させた
６日後に第２の観察を行つた。必要により、虫の餓死を
防ぐために第２の観察用に保持されたペトリー皿中に未
処理の豆の葉を入れた。
試験においては、600ppmの試験用溶液を150ppmに希釈し
た。150ppmの試験用溶液の10mlをライマビーン（lima b
een）苗を含んでいる３インチのポツト（pot）中の土壌
（標準の温室土壌の約200g）の中へピペツトを用いて添
加した。これにより、土壌中の濃度を約8ppmにした。処
理された植物を、温室条件下で１週間維持した。ライマ
ビーンの２枚の葉を除き、その夫々をペトリー皿中の湿
つた濾紙上に置いた。１枚の葉にメキシコインゲン豆甲
虫の10匹の第３令の幼虫につけて感染させた。他の葉に
は、南部アワヨトウの10匹の第３令の幼虫をつけて感染
させた。次いで、これらの皿を掩い、３日間保持し、防
除（死亡）％を測定した。実験者が、効果が完全でない
かまたは死にかけている虫がいくらか回復するようなき
ざしを示したと感じたときは、ペトリー皿を感染させた
６日後に第２の観察を行つた。必要により、虫の餓死を
防ぐために第２の観察用に保持されたペトリー皿中に未
処理の豆の葉を入れた。
最初の殺虫性を評価した結果を第２表に示した。
南部アワヨトウおよびメキシコインゲン豆甲虫に対す
る葉に噴霧した場合の結果は96時間の観察であり、メキ
シコワタミゾウムシに対する葉に噴霧した場合の結果は
48時間の観察であり、土壌処理の結果は72時間の観察で
ある。実験者の考えにより、特別の評価は144時間の観
察を行つた。もし144時間後においても防除％に変化が
あつた場合は括弧の中に示した。
る葉に噴霧した場合の結果は96時間の観察であり、メキ
シコワタミゾウムシに対する葉に噴霧した場合の結果は
48時間の観察であり、土壌処理の結果は72時間の観察で
ある。実験者の考えにより、特別の評価は144時間の観
察を行つた。もし144時間後においても防除％に変化が
あつた場合は括弧の中に示した。
ａ−72時間曝した測定値。追加して144時間曝した測
定値（得られた値が異つてきた場合）は括弧内に示し
た。
定値（得られた値が異つてきた場合）は括弧内に示し
た。
n.t.＝試験しなかつた。
本明細書中の発明の詳細な説明および実施例は、本発
明の説明のために記述されたものであり、これだけに本
発明が限定されるものではない。従つて、特許請求の範
囲に記載された本発明の要旨および範囲から逸脱するこ
となしに種々の態様および変容が考えられまた実施する
ことができるであろう。
明の説明のために記述されたものであり、これだけに本
発明が限定されるものではない。従つて、特許請求の範
囲に記載された本発明の要旨および範囲から逸脱するこ
となしに種々の態様および変容が考えられまた実施する
ことができるであろう。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/76 43/80 １０１ １０３ Ｃ０７Ｄ 249/04 ５０６ 249/06 ５０４ 261/18 263/16 275/03 307/68 333/38 521/00 (56)参考文献 Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．−Ｃｈ ｉｍ．Ｔｈｅｒ．，19（５），433−９ （1984)
Claims (23)
- 【請求項１】式 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なったＯ、ＳまたはNR
であり； R1は、非置換（C3〜C10）分枝鎖アルキル、または、１
個または２個の同じかまたは異なった（C3〜C6）シクロ
アルキルで置換された（C1〜C4）直鎖アルキルであり、 ＡおよびＢは、非置換フェニル、または、置換フェニル
｛ただし、置換基は、１〜５個の同じかまたは異なっ
た、ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；
（C1〜C6）アルキル；（C1〜C6）ハロアルキル；（C1〜
C6）シアノアルキル；（C1〜C6）アルコキシ；（C1〜
C6）ハロアルコキシ；（C1〜C6）アルコキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）；C1〜C6アルコキシ−アルコキシ
（ただし、各アルキル中に、独立的に、前記個数の炭素
原子を有している）；（C1〜C6）アルコキシカルボニル
オキシ（−OCO2R）；（C2〜C6）アルケニル（ただし、
任意的に、ハロ、シアノ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜
C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、または
（C1〜C4）アルキルチオで置換されていてもよい）；
（C2〜C6）アルケニルカルボニル；（C2〜C6）アルカジ
エニル；（C2〜C6）アルキニル（ただし、任意的に、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキ
ル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキ
シ、または（C1〜C4）アルキルチオで置換されていても
よい）；カルボキシ；（C1〜C6）カルボキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）（−RCO2R′）；−COR;（C1〜
C6）ハロアルキルカルボニル；（C1〜C6）シアノアルキ
ルカルボニル；（C1〜C6）ニトロアルキルカルボニル；
（C1〜C6）アルコキシカルボニル；（C1〜C6）ハロアル
コキシカルボニル；（C1〜C6）アルカノイルオキシ（−
OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキシ、（C1〜C4）
アルコキシ、または（C1〜C4）アルキルチオ基で置換さ
れたアミノ；カルボキシアミド（−CONRR′）；カルバ
モイルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；
アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO2R′）；（アルキ
ルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（−OCONRCO
R′）；スルフヒドリル；（C1〜C6）アルキルチオ；（C
1〜C6）ハロアルキルチオ；チオアミド（−NRCSR′）；
アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；非置換フェニル；
置換フェニル（ただし、１〜３個の同じかまたは異なっ
た、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）ア
ルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜
C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオ
キシ、またはアミノ、を有している）；フェノキシ（た
だし、フェニル環は、非置換であるか、または、１〜３
個の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシ（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、
カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（C1〜
C4）アルカノイルオキシ、またはアミノ、で置換されて
いる）；ベンゾイル（ただし、フェニル環は、非置換で
あるか、または、１〜３個の同じかまたは異なった、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキ
ル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）ア
ルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、
またはアミノ、で置換されている）；フェノキシカルボ
ニル（ただし、フェニル環は、非置換であるか、また
は、１〜３個の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）
アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボ
ニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、またはアミノ、
で置換されている）；フェニルチオ（ただし、フェニル
環は、非置換であるか、または、１〜３個の同じかまた
は異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1
〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、
（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルカノ
イルオキシ、またはアミノ、で置換されている）である
か、または、フェニル環の２つの隣接場所がアルコキシ
基で置換されているときは、これらの基は連結して５ま
たは６員のジオキソラノまたはジオキサノヘテロ環式環
を形成してもよい｝；または、フリル、チエニル、トリ
アゾリル、ピロリル、イソピロリル、ピラゾリル、イソ
イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、およびイソオキサゾリル、から選ばれる非置換ま
たは置換の５員のヘテロ環｛ただし、置換基は、１〜３
個の同じかまたは異なった、ハロ；ニトロ；ヒドロキ
シ；（C1〜C6）アルキル；（C1〜C6）アルコキシ；カル
ボキシ；（C1〜C6）アルコキシカルボニル；（C1〜C6）
カルボキシアルキル（−RCO2R′）（ただし、各アルキ
ル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有してい
る）；カルボキシアミド（−CONRR′）；アミノ（−NR
R′）；アミド（−NRCOR′）；（C1〜C6）アルキルチ
オ；非置換フェニル；または、置換フェニル（ただし、
１〜３個の同じかまたは異なった、ハロ、ニトロ、（C1
〜C6）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、（C1〜C6）
アルコキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、カルボキシ、
（C1〜C4）アルコキシカルボニル、またはアミノ（−NR
R′）、を有している）である｝であり、そしてＲおよ
びＲ′は、水素または（C1〜C6）アルキルであり、か
つ、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置換ま
たは置換の５員ヘテロ環である〕 を有する化合物、およびそれらの農業上許容される塩。 - 【請求項２】〔ＸおよびＸ′は、ＯまたはＳであり、 R1は、分枝鎖（C3〜C8）アルキルであり、 ＡおよびＢは、非置換フェニル、または、置換フェニル
｛ただし、１〜３個の同じかまたは異なった、ハロ；ニ
トロ；シアノ；（C1〜C4）アルキル；（C1〜C4）ハロア
ルキル；（C1〜C4）シアノアルキル；（C1〜C4）アルコ
キシ；（C1〜C4）アルコキシアルキル（ただし、各アル
キル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有してい
る）；−COZ;（C1〜C4）アルコキシカルボニル；（C1〜
C4）アルカノイルオキシ；非置換フェニル；置換フェニ
ル（ただし、１個または２個の同じかまたは異なった、
ハロ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコ
キシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、
（C1〜C4）アルカノイルオキシ、または−NZZ′を有し
ている）；または、フェノキシ（ただし、フェニル環
は、非置換であるか、または、１個または２個の同じか
または異なった、ハロ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、
（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコ
キシカルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、また
は−NZZ′で置換されている）、を有している｝；また
は、フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、およ
びオキサゾリル、から選ばれた非置換または置換の５員
のヘテロ環｛ただし、置換基は、１個または２個の同じ
かまたは異なったハロ；ニトロ；（C1〜C4）アルキル；
（C1〜C4）アルコキシ；−NZZ′；非置換フェニル；ま
たは、置換フェニル（ただし、１個または２個の同じか
または異なった、ハロ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、
（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1
〜C4）ハロアルコキシ、カルボキシ、または、−NZ
Z′、を有している）である｝であり、そしてＺおよび
Ｚ′は、水素または（C1〜C4）アルキルであり、かつＡ
またはＢの１つは、上記に定義した如き非置換または置
換の５員ヘテロ環である〕 を有する、特許請求の範囲第１項記載の化合物、および
それらの農業上許容される塩。 - 【請求項３】〔ＸおよびＸ′は、Ｏであり、 R1は、分枝鎖（C4〜C7）アルキルであり、 ＡおよびＢは、フェニル、または、置換フェニル｛ただ
し、置換基は、１〜３個の同じかまたは異なった、ハ
ロ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキ
シ、または（C1〜C4）ハロアルキル、である｝；また
は、フリル、チエニル、ピロリル、およびオキサゾリ
ル、から選ばれた非置換または置換の５員のヘテロ環
｛ただし、置換基は、１個または２個の同じかまたは異
なった、ハロ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜
C4）アルコキシ、または（C1〜C4）ハロアルキル、であ
る｝；であり、かつＡまたはＢの１つは、上記に定義し
た如き非置換または置換の５員ヘテロ環である〕 を有する特許請求の範囲第２項記載の化合物、およびそ
れらの農業上許容される塩。 - 【請求項４】〔ＸおよびＸ′は、Ｏであり、 R1は、ｔ−ブチル、ネオペンチル（2,2−ジメチルプロ
ピル）、または1,2,2−トリメチルプロピルであり、 ＡおよびＢは、フェニル、または、置換フェニル｛ただ
し、置換基は、１個または２個の同じかまたは異なっ
た、クロロ、フルオロ、ブロモ、アイオド、ニトロ、メ
チル、エチル、メトキシ、またはトリフルオロメチル、
である｝；または、非置換フリル、または、チエニル、
または、非置換ピロリル、または、置換ピロリル｛ただ
し、置換基は、（C1〜C4）アルキルである｝であり、か
つＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き非置換また
は置換の５員ヘテロ環である〕 を有する特許請求の範囲第３項記載の化合物、およびそ
れらの農業上許容される塩。 - 【請求項５】農業上許容される担体、および 式 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なったＯ、ＳまたはNR
であり； R1は、非置換（C3〜C10）分枝鎖アルキル、または、１
個または２個の同じかまたは異なった（C3〜C6）シクロ
アルキルで置換された（C1〜C4）直鎖アルキルであり、 ＡおよびＢは、非置換フェニル、または、置換フェニル
｛ただし、置換基は、１〜５個の同じかまたは異なっ
た、ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；
（C1〜C6）アルキル；（C1〜C6）ハロアルキル；（C1〜
C6）シアノアルキル；（C1〜C6）アルコキシ；（C1〜
C6）ハロアルコキシ；（C1〜C6）アルコキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）；C1〜C6アルコキシ−アルコキシ
（ただし、各アルキル中に、独立的に、前記個数の炭素
原子を有している）；（C1〜C6）アルコキシカルボニル
オキシ（−OCO2R）；（C2〜C6）アルケニル（ただし、
任意的に、ハロ、シアノ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜
C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、または
（C1〜C4）アルキルチオで置換されていてもよい）；
（C2〜C6）アルケニルカルボニル；（C2〜C6）アルカジ
エニル；（C2〜C6）アルキニル（ただし、任意的に、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキ
ル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキ
シ、または（C1〜C4）アルキルチオで置換されていても
よい）；カルボキシ；（C1〜C6）カルボキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）（−RCO2R′）；−COR;（C1〜
C6）ハロアルキルカルボニル；（C1〜C6）シアノアルキ
ルカルボニル；（C1〜C6）ニトロアルキルカルボニル；
（C1〜C6）アルコキシカルボニル；（C1〜C6）ハロアル
コキシカルボニル；（C1〜C6）アルカノイルオキシ（−
OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキシ、（C1〜C4）
アルコキシ、または（C1〜C4）アルキルチオ基で置換さ
れたアミノ；カルボキシアミド（−CONRR′）；カルバ
モイルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；
アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO2R′）；（アルキ
ルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（−OCONRCO
R′）；スルフヒドリル；（C1〜C6）アルキルチオ；（C
1〜C6）ハロアルキルチオ；チオアミド（−NRCSR′）；
アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；非置換フェニル；
置換フェニル（ただし、１〜３個の同じかまたは異なっ
た、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）ア
ルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜
C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオ
キシ、またはアミノ、を有している）；フェノキシ（た
だし、フェニル環は、非置換であるか、または、１〜３
個の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシ（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、
カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（C1〜
C4）アルカノイルオキシ、またはアミノ、で置換されて
いる）；ベンゾイル（ただし、フェニル環は、非置換で
あるか、または、１〜３個の同じかまたは異なった、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキ
ル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）ア
ルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、
またはアミノ、で置換されている）；フェノキシカルボ
ニル（ただし、フェニル環は、非置換であるか、また
は、１〜３個の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）
アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボ
ニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、またはアミノ、
で置換されている）；フェニルチオ（ただし、フェニル
環は、非置換であるか、または、１〜３個の同じかまた
は異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1
〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、
（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルカノ
イルオキシ、またはアミノ、で置換されている）である
か、または、フェニル環の２つの隣接場所がアルコキシ
基で置換されているときは、これらの基は連結して５ま
たは６員のジオキソラノまたはジオキサノヘテロ環式環
を形成してもよい｝；または、フリル、チエニル、トリ
アゾリル、ピロリル、イソピロリル、ピラゾリル、イソ
イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、およびイソオキサゾリル、から選ばれる非置換ま
たは置換の５員のヘテロ環｛ただし、置換基は、１〜３
個の同じかまたは異なった、ハロ；ニトロ；ヒドロキ
シ；（C1〜C6）アルキル；（C1〜C6）アルコキシ；カル
ボキシ；（C1〜C6）アルコキシカルボニル；（C1〜C6）
カルボキシアルキル（−RCO2R′）（ただし、各アルキ
ル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有してい
る）；（C1〜C6）カルボキシアミド（−CONRR′）；ア
ミノ（−NRR′）；アミド（−NRCOR′）；（C1〜C6）ア
ルキルチオ；非置換フェニル；または、置換フェニル
（ただし、１〜３個の同じかまたは異なった、ハロ、ニ
トロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、
（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、またはア
ミノ（−NRR′）、を有している）である｝であり、そ
してＲおよびＲ′は、水素または（C1〜C6）アルキルで
あり、かつ、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き
非置換または置換の５員ヘテロ環である〕 を有する化合物またはそれらの農業上許容される塩の有
効量を含有する、殺虫用組成物。 - 【請求項６】化合物が、組成物の約0.0001〜約99％（重
量）で存在する、特許請求の範囲第５項記載の殺虫用組
成物。 - 【請求項７】化合物が、組成物の約0.001〜約99％（重
量）で存在する、特許請求の範囲第５項記載の殺虫用組
成物。 - 【請求項８】化合物が、組成物の約0.01〜約75％（重
量）で存在する、特許請求の範囲第５項記載の殺虫用組
成物。 - 【請求項９】農業上許容される担体が固体である、特許
請求の範囲第５項記載の殺虫用組成物。 - 【請求項１０】分散剤を添加含有している湿潤性粉末形
態である、特許請求の範囲第９項記載の殺虫用組成物。 - 【請求項１１】さらに液体である農業上許容される担体
および分散剤を添加含有している流動物の形態である、
特許請求の範囲第９項記載の殺虫用組成物。 - 【請求項１２】ダスト形態である、特許請求の範囲第９
項記載の殺虫用組成物。 - 【請求項１３】結合剤を添加含有している粒体形態であ
る、特許請求の範囲第９項記載の殺虫用組成物。 - 【請求項１４】誘因物質を添加含有している餌形態であ
る、特許請求の範囲第９項記載の殺虫用組成物。 - 【請求項１５】農業上許容される担体が液体である、特
許請求の範囲第５項記載の殺虫用組成物。 - 【請求項１６】乳化剤を添加含有している乳状濃厚物形
態である、特許請求の範囲第５項記載の殺虫用組成物。 - 【請求項１７】化合物が、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−チオ
フェンカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−チオフェンカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、および Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フロイル）−Ｎ′−ベン
ゾイルヒドラジン、 からなる群から選ばれる、特許請求の範囲第５項記載の
殺虫用組成物。 - 【請求項１８】虫に、農業上許容される担体、および 式 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同じかまたは異なったＯ、ＳまたはNR
であり； R1は、非置換（C3〜C10）分枝鎖アルキル、または、１
個または２個の同じかまたは異なった（C3〜C6）シクロ
アルキルで置換された（C1〜C4）直鎖アルキルであり、 ＡおよびＢは、非置換フェニル、または、置換フェニル
｛ただし、置換基は、１〜５個の同じかまたは異なっ
た、ハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；
（C1〜C6）アルキル；（C1〜C6）ハロアルキル；（C1〜
C6）シアノアルキル；（C1〜C6）アルコキシ；（C1〜
C6）ハロアルコキシ；（C1〜C6）アルコキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）；C1〜C6アルコキシ−アルコキシ
（ただし、各アルキル中に、独立的に、前記個数の炭素
原子を有している）；（C1〜C6）アルコキシカルボニル
オキシ（−OCO2R）；（C2〜C6）アルケニル（ただし、
任意的に、ハロ、シアノ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜
C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、または
（C1〜C4）アルキルチオで置換されていてもよい）；
（C2〜C6）アルケニルカルボニル；（C2〜C6）アルカジ
エニル；（C2〜C6）アルキニル（ただし、任意的に、ハ
ロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキ
ル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキ
シ、または（C1〜C4）アルキルチオで置換されていても
よい）；カルボキシ；（C1〜C6）カルボキシアルキル
（ただし、各アルキル基中に、独立的に、前記個数の炭
素原子を有している）（−RCO2R′）；−COR;（C1〜
C6）ハロアルキルカニボニル；（C1〜C6）シアノアルキ
ルカルボニル；（C1〜C6）ニトロアルキルカルボニル；
（C1〜C6）アルコキシカルボニル；（C1〜C6）ハロアル
コキシカルボニル；（C1〜C6）アルカノイルオキシ（−
OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキシ、（C1〜C4）
アルコキシ、または（C1〜C4）アルキルチオ基で置換さ
れたアミノ；カルボキシアミド（−CONRR′）；カルバ
モイルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCOR′）；
アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO2R′）；（アルキ
ルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（−OCONRCO
R′）；スルフヒドリル；（C1〜C6）アルキルチオ；（C
1〜C6）ハロアルキルチオ；チオアミド（−NRCSR′）；
アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；非置換フェニル；
置換フェニル（ただし、１〜３個の同じかまたは異なっ
た、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）ア
ルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜
C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオ
キシ、またはアミノ、を有している）；フェノキシ（た
だし、フェニル環は、非置換であるか、または、１〜３
個の同じかまたは異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキ
シ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、
（C1〜C4）アルカノイルオキシ、またはアミノ、で置換
されている）；ベンゾイル（ただし、フェニル環は、非
置換であるか、または、１〜３個の同じかまたは異なっ
た、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）ア
ルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜
C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオ
キシ、またはアミノ、で置換されている）；フェノキシ
カルボニル（ただし、フェニル環は、非置換であるか、
または、１〜３個の同じかまたは異なった、ハロ、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜
C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカ
ルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、またはアミ
ノ、で置換されている）；フェニルチオ（ただし、フェ
ニル環は、非置換であるか、または、１〜３個の同じか
または異なった、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキ
シ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）アル
カノイルオキシ、またはアミノ、で置換されている）で
あるか、または、フェニル環の２つの隣接場所がアルコ
キシ基で置換されているときは、これらの基は連結して
５または６員のジオキソラノまたはジオキサノヘテロ環
式環を形成してもよい｝；または、フリル、チエニル、
トリアゾリル、ピロリル、イソピロリル、ピラゾリル、
イソイミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキ
サゾリル、およびイソオキサゾリル、から選ばれる非置
換または置換の５員のヘテロ環｛ただし、置換基は、１
〜３個の同じかまたは異なった、ハロ；ニトロ；ヒドロ
キシ；（C1〜C6）アルキル；（C1〜C6）アルコキシ；カ
ルボキシ；（C1〜C6）アルコキシカルボニル；（C1〜
C6）カルボキシアルキル（−RCO2R′）（ただし、各ア
ルキル基中に、独立的に、前記個数の炭素原子を有して
いる）；（C1〜C6）カルボキシアミド（−CONRR′）；
アミノ（−NRR′）；アミド（−NRCOR′）；（C1〜C6）
アルキルチオ；非置換フェニル；または、置換フェニル
（ただし、１〜３個の同じかまたは異なった、ハロ、ニ
トロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、
（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、またはア
ミノ（−NRR′）、を有している）である｝であり、そ
してＲおよびＲ′は、水素または（C1〜C6）アルキルで
あり、かつ、ＡまたはＢの１つは、上記に定義した如き
非置換または置換の５員ヘテロ環である〕 を有する化合物またはそれらの農業上許容される塩の有
効量を含有する殺虫性組成物を、接触させることからな
る、虫の防除方法。 - 【請求項１９】虫に、農業上許容される担体、および Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−チオ
フェンカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−チオフェンカルボニル）
−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、および Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−フロイル）−Ｎ′−ベン
ゾイルヒドラジン、 からなる群から選ばれる化合物またはそれらの農業上許
容される塩の有効量を含有する殺虫性組成物を接触させ
る、虫の防除方法。 - 【請求項２０】組成物を、化合物の約10g〜約10kg/haに
おいて施用する、特許請求の範囲第18項記載の防除方
法。 - 【請求項２１】組成物を、化合物の約100g〜約5kg/haに
おいて施用する、特許請求の範囲第18項記載の防除方
法。 - 【請求項２２】虫が鱗翅目である、特許請求の範囲第18
項記載の防除方法。 - 【請求項２３】虫が鱗翅目である、特許請求の範囲第19
項記載の防除方法。
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