JPS638941B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS638941B2 JPS638941B2 JP54093650A JP9365079A JPS638941B2 JP S638941 B2 JPS638941 B2 JP S638941B2 JP 54093650 A JP54093650 A JP 54093650A JP 9365079 A JP9365079 A JP 9365079A JP S638941 B2 JPS638941 B2 JP S638941B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzosulfimide
- halogeno
- salt
- sodium
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、α−ハロゲノ−β−ベンゾスルフイ
ミドプロピオニトリルの新規製造方法に関するも
のである。さらに詳しくは、一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる
α−ハロゲノ−β−ベンゾスルフイミドプロピオ
ニトリルを、α，β−ジハロゲノプロピオニトリ
ルとベンゾスルフイミドまたはその塩を原料とし
て反応させ製造する方法に関するものである。
ミドプロピオニトリルの新規製造方法に関するも
のである。さらに詳しくは、一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる
α−ハロゲノ−β−ベンゾスルフイミドプロピオ
ニトリルを、α，β−ジハロゲノプロピオニトリ
ルとベンゾスルフイミドまたはその塩を原料とし
て反応させ製造する方法に関するものである。
本発明の方法で得られるα−ハロゲノ−β−ベ
ンゾスルフイミドプロピオニトリルは、α−アミ
ノ酸や医薬品等の素原料となる新規な化合物であ
る。例えば、この化合物を加水分解してα−ハロ
ゲノ−β−アラニンを得、ついでα−アミノ酸を
製造することができる。すなわち、α−ハロゲノ
−β−ベンゾスルフイミドプロピオニトリルを塩
酸中加水分解して高収率でα−ハロゲノ−β−ア
ラニンを製造し、これをアルカリで処理してアジ
リジン−２−カルボン酸塩とし、さらにこの化合
物の水溶液を強酸性カチオン交換樹脂で処理する
と、DL−セリンを製造できる。また、上記と同
様にして得たアジリジン−２−カルボン酸塩を塩
酸で処理してβ−ハロゲノアラニンとし、ついで
チオール化剤と反応させると、DL−システイン
を製造できる。
ンゾスルフイミドプロピオニトリルは、α−アミ
ノ酸や医薬品等の素原料となる新規な化合物であ
る。例えば、この化合物を加水分解してα−ハロ
ゲノ−β−アラニンを得、ついでα−アミノ酸を
製造することができる。すなわち、α−ハロゲノ
−β−ベンゾスルフイミドプロピオニトリルを塩
酸中加水分解して高収率でα−ハロゲノ−β−ア
ラニンを製造し、これをアルカリで処理してアジ
リジン−２−カルボン酸塩とし、さらにこの化合
物の水溶液を強酸性カチオン交換樹脂で処理する
と、DL−セリンを製造できる。また、上記と同
様にして得たアジリジン−２−カルボン酸塩を塩
酸で処理してβ−ハロゲノアラニンとし、ついで
チオール化剤と反応させると、DL−システイン
を製造できる。
このように本願発明の方法で得られる化合物
は、α−アミノ酸や医薬品等の製造の重要な中間
体であるα−ハロゲノ−β−アラニンを製造する
原料として有用な化合物である。
は、α−アミノ酸や医薬品等の製造の重要な中間
体であるα−ハロゲノ−β−アラニンを製造する
原料として有用な化合物である。
本発明者等は、各種α−アミノ酸の新規製造法
について開発研究の中で、その重要な中間体であ
るα−ハロゲノ−β−アラニンの製造方法につい
て鋭意検討し、α−ハロゲノ−β−アラニンの製
造原料となる新規な原料化合物を見出し、その製
造方法を完成した。
について開発研究の中で、その重要な中間体であ
るα−ハロゲノ−β−アラニンの製造方法につい
て鋭意検討し、α−ハロゲノ−β−アラニンの製
造原料となる新規な原料化合物を見出し、その製
造方法を完成した。
すなわち、本願発明はα−ハロゲノ−β−アラ
ニンの製造原料となる新規な化合物の製造方法を
初めて提供するものであり、α−アミノ酸の製造
技術を拡げるものである。
ニンの製造原料となる新規な化合物の製造方法を
初めて提供するものであり、α−アミノ酸の製造
技術を拡げるものである。
本発明の方法においては、原料としてα，β−
ジハロゲノプロピオニトリルおよびベンゾスルフ
イミドまたはその塩を用いる。α，β−ジハロゲ
ノプロピオニトリルは、塩素、臭素、沃素または
弗素誘導体のいずれでもよいが、実用的は、α，
β−ジクロロプロピオニトリルまたはα，β−ジ
ブロモプロピオニトリルが多用される。ベンゾス
ルフイミドは、一般式（） （式中、Ｙは水素原子またはアルカリ金属を示
す）で表わされる化合物であつて、通常、Ｙが水
素のスルフイミド、またはＹがナトリウムである
スルフイミドナトリウムが多用される。これら原
料の使用量は、ベンゾスルフイミドまたはその塩
１モルに対して、α，β−ジハロゲノプロピオニ
トリルを0.5〜3.0モル、好ましくは1.05〜2.0モル
である。
ジハロゲノプロピオニトリルおよびベンゾスルフ
イミドまたはその塩を用いる。α，β−ジハロゲ
ノプロピオニトリルは、塩素、臭素、沃素または
弗素誘導体のいずれでもよいが、実用的は、α，
β−ジクロロプロピオニトリルまたはα，β−ジ
ブロモプロピオニトリルが多用される。ベンゾス
ルフイミドは、一般式（） （式中、Ｙは水素原子またはアルカリ金属を示
す）で表わされる化合物であつて、通常、Ｙが水
素のスルフイミド、またはＹがナトリウムである
スルフイミドナトリウムが多用される。これら原
料の使用量は、ベンゾスルフイミドまたはその塩
１モルに対して、α，β−ジハロゲノプロピオニ
トリルを0.5〜3.0モル、好ましくは1.05〜2.0モル
である。
本発明の方法は溶媒中で反応を行ない、溶媒と
しては、水および／または有機溶剤が使用可能
で、有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、
tert−ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、グリセリン、ポリエチレングリコール
などのアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロエ
チレン、テトラクロロエタン、テトラクロロエチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、０−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、ジオキサン、トリオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン類のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類、アセトニトリル、ニトロベンゼ
ン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン等の含窒素溶剤、ジメチルスル
ホキシド等が挙げられる。これらの有機溶剤は、
通常、単独で用いられるが、場合によつては、２
種類以上の溶剤を混合して用いてもよい。溶剤の
使用量は、ベンゾスルフイミドまたはその塩に対
して１重量倍以上、反応操作上好ましくは２重量
倍以上である。
しては、水および／または有機溶剤が使用可能
で、有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、
tert−ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、グリセリン、ポリエチレングリコール
などのアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロエ
チレン、テトラクロロエタン、テトラクロロエチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、０−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、ジオキサン、トリオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン類のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類、アセトニトリル、ニトロベンゼ
ン、ピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン等の含窒素溶剤、ジメチルスル
ホキシド等が挙げられる。これらの有機溶剤は、
通常、単独で用いられるが、場合によつては、２
種類以上の溶剤を混合して用いてもよい。溶剤の
使用量は、ベンゾスルフイミドまたはその塩に対
して１重量倍以上、反応操作上好ましくは２重量
倍以上である。
本発明の方法において使用される塩基は、リチ
ウム、ナトリウム、カリウムあるいはカルシウム
等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸塩、酢酸塩、あるいはナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級
ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド、あ
るいはベンゾスルフイミドのアルカリ金属塩、あ
るいはフタルイミドのアルカリ金属塩、あるい
は、トリメチルベンジルアンモニウムハイドロオ
キシド等が挙げられる。これらの塩基の使用量は
ベンゾスルフイミドに対し、0.9〜４モル比用い
ればよく、好ましくは1.0〜2.5モル比である。
ウム、ナトリウム、カリウムあるいはカルシウム
等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸塩、酢酸塩、あるいはナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級
ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド、あ
るいはベンゾスルフイミドのアルカリ金属塩、あ
るいはフタルイミドのアルカリ金属塩、あるい
は、トリメチルベンジルアンモニウムハイドロオ
キシド等が挙げられる。これらの塩基の使用量は
ベンゾスルフイミドに対し、0.9〜４モル比用い
ればよく、好ましくは1.0〜2.5モル比である。
本発明の方法におけるベンゾスルフイミドと
α，β−ジハロゲノアクリロニトリルとの反応の
場合は、通常、溶媒中に塩基存在下実施するが、
ベンゾスルフイミドのアルカリ金属塩を原料とす
る場合は、必ずしもその他の塩基を必要としな
い。しかし、α，β−ジハロゲノプロピオニトリ
ルとして、α，β−ジクロロプロピオニトリルま
たはα，β−ジブロムプロピオニトリルを使用す
るときは、アルカリ金属の沃化物、例えば、沃化
ナトリウム、沃化カリウム等をベンゾスルフイミ
ドの塩１モルに対して、0.9〜3.0モル、好ましく
は1.0〜1.2モル用いると反応が促進される。
α，β−ジハロゲノアクリロニトリルとの反応の
場合は、通常、溶媒中に塩基存在下実施するが、
ベンゾスルフイミドのアルカリ金属塩を原料とす
る場合は、必ずしもその他の塩基を必要としな
い。しかし、α，β−ジハロゲノプロピオニトリ
ルとして、α，β−ジクロロプロピオニトリルま
たはα，β−ジブロムプロピオニトリルを使用す
るときは、アルカリ金属の沃化物、例えば、沃化
ナトリウム、沃化カリウム等をベンゾスルフイミ
ドの塩１モルに対して、0.9〜3.0モル、好ましく
は1.0〜1.2モル用いると反応が促進される。
本発明の方法を実施するには、原料、溶媒およ
び塩基の添加方法や順序にとくに制限はないが、
通常、溶媒中に塩基、ベンゾスルフイミドあるい
はベンゾスルフイミドのアルカリ金属塩を添加し
たものに加熱または冷却下α，β−ジハロゲノプ
ロピオニトリルを徐々に滴下して加えた後、０〜
120℃、0.5〜20時間、好ましくは30〜100℃２〜
10時間反応させる。なお、原料としてベンゾスル
フイミドのアルカリ金属塩を用いる場合で反応促
進剤としてアルカリ金属の沃化物を添加するとき
は、通常、α，β−ジハロゲノプロピオニトリル
を滴下する前に、溶媒中に加えておけばよい。
び塩基の添加方法や順序にとくに制限はないが、
通常、溶媒中に塩基、ベンゾスルフイミドあるい
はベンゾスルフイミドのアルカリ金属塩を添加し
たものに加熱または冷却下α，β−ジハロゲノプ
ロピオニトリルを徐々に滴下して加えた後、０〜
120℃、0.5〜20時間、好ましくは30〜100℃２〜
10時間反応させる。なお、原料としてベンゾスル
フイミドのアルカリ金属塩を用いる場合で反応促
進剤としてアルカリ金属の沃化物を添加するとき
は、通常、α，β−ジハロゲノプロピオニトリル
を滴下する前に、溶媒中に加えておけばよい。
該反応の終点は、薄層クロマトグラフイーによ
つて容易に且つ速やかに定めることができる。
つて容易に且つ速やかに定めることができる。
本発明の方法において生成したα−ハロゲノ−
β−ベンゾスルフイミドプロピオニトリルを反応
液から単離するには、反応混合物に水を加え、α
−ハロゲノ−β−ベンゾスルフイミドプロピオニ
トリルを溶解させ、水と混合しないような溶媒；
たとえばジクロロメタン、クロロホルムなどによ
つて抽出し、有機層を希アルカリで洗浄後濃縮す
るような通常の分離方法が適用できる。また必要
に応じて低級アルコールから再結晶することによ
つて精製できる。
β−ベンゾスルフイミドプロピオニトリルを反応
液から単離するには、反応混合物に水を加え、α
−ハロゲノ−β−ベンゾスルフイミドプロピオニ
トリルを溶解させ、水と混合しないような溶媒；
たとえばジクロロメタン、クロロホルムなどによ
つて抽出し、有機層を希アルカリで洗浄後濃縮す
るような通常の分離方法が適用できる。また必要
に応じて低級アルコールから再結晶することによ
つて精製できる。
以下、本発明を実施例によつて説明する。
実施例 １
50ｇの水と50ｇのメタノール中に、ベンゾスル
フイミドナトリウム塩24.1ｇを加え、撹拌しなが
ら80℃に加熱昇温し、同温度でα，β−ジクロロ
プロピオニトリル12.4ｇをおよそ１時間かけて滴
下する。その後、同温度で８時間反応させた後放
冷し、水を加えクロロホルムで抽出する。有機層
を希アルカリ（５％水酸化ナトリウム水溶液）、
水で洗浄後濃縮乾燥し、白色固体として15.6ｇ
（収率57.8％対ベンゾスルフイミドナトリウム塩）
のα−クロロ−β−ベンゾスルフイミドプロピオ
ニトリルを得た。
フイミドナトリウム塩24.1ｇを加え、撹拌しなが
ら80℃に加熱昇温し、同温度でα，β−ジクロロ
プロピオニトリル12.4ｇをおよそ１時間かけて滴
下する。その後、同温度で８時間反応させた後放
冷し、水を加えクロロホルムで抽出する。有機層
を希アルカリ（５％水酸化ナトリウム水溶液）、
水で洗浄後濃縮乾燥し、白色固体として15.6ｇ
（収率57.8％対ベンゾスルフイミドナトリウム塩）
のα−クロロ−β−ベンゾスルフイミドプロピオ
ニトリルを得た。
融 点 146〜147℃（イソプロピルアルコール再
結晶品） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤、cm-1） 1760、1610、1480、1350、1310、1270、
1200、1070、970、760 核磁気共鳴スペクトル（in DMSO−d6、δppm） 7.9〜8.5（多重線、ArH）、5.63（三重線、Ｊ＝
7.8Hz、CH）、4.22（二重線、Ｊ＝7.8Hz、CH2） 実施例 ２ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド120ｇにベンゾ
スルフイミドナトリウム塩24.1ｇとヨウ化カリウ
ム15.3ｇを加え撹拌しながら60℃に昇温し、同温
度でα，β−ジクロロプロピオニトリル13.0ｇを
およそ２時間かけて滴下する。その後同温度で７
時間反応させた後放冷し、水を加えクロロホルム
で抽出する。有機層を10％亜硫酸水素ナトリウム
水溶液と水で充分洗浄後、濃縮乾燥することによ
り17.4ｇ（収率64.4％対ベンゾスルフイミドナト
リウム塩）のα−クロロ−β−ベンゾスルフイミ
ドプロピオニトリルを得た。
結晶品） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤、cm-1） 1760、1610、1480、1350、1310、1270、
1200、1070、970、760 核磁気共鳴スペクトル（in DMSO−d6、δppm） 7.9〜8.5（多重線、ArH）、5.63（三重線、Ｊ＝
7.8Hz、CH）、4.22（二重線、Ｊ＝7.8Hz、CH2） 実施例 ２ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド120ｇにベンゾ
スルフイミドナトリウム塩24.1ｇとヨウ化カリウ
ム15.3ｇを加え撹拌しながら60℃に昇温し、同温
度でα，β−ジクロロプロピオニトリル13.0ｇを
およそ２時間かけて滴下する。その後同温度で７
時間反応させた後放冷し、水を加えクロロホルム
で抽出する。有機層を10％亜硫酸水素ナトリウム
水溶液と水で充分洗浄後、濃縮乾燥することによ
り17.4ｇ（収率64.4％対ベンゾスルフイミドナト
リウム塩）のα−クロロ−β−ベンゾスルフイミ
ドプロピオニトリルを得た。
実施例 ３
100ｇのイソプロピルアルコール中にベンゾス
ルフイミド18.3ｇと水酸化カリウム5.6ｇを加え、
かきまぜながら80℃に加熱し、同温度でα，β−
ジクロロプロピオニトリル12.5ｇをおよそ１時間
で滴下し、９時間反応させた後放冷し、水を加
え、ジクロロメタンで抽出する。後は実施例１と
同様に処理してα−クロロ−β−ベンゾスルフイ
ミドプロピオニトリルを12.3ｇ（収率45.5％対ベ
ンゾスルフイミド）を得た。
ルフイミド18.3ｇと水酸化カリウム5.6ｇを加え、
かきまぜながら80℃に加熱し、同温度でα，β−
ジクロロプロピオニトリル12.5ｇをおよそ１時間
で滴下し、９時間反応させた後放冷し、水を加
え、ジクロロメタンで抽出する。後は実施例１と
同様に処理してα−クロロ−β−ベンゾスルフイ
ミドプロピオニトリルを12.3ｇ（収率45.5％対ベ
ンゾスルフイミド）を得た。
実施例 ４
ベンゼン80ｇ中に１％水酸化ナトリウム／メタ
ノール溶液15mlとベンゾスルフイミド22.3ｇを加
え、50℃に加熱し、α，β−ジクロロプロピオニ
トリル17.0ｇをおよそ２時間で滴下し、同温度で
８時間反応させる。後は実施例１と同様に処理し
てα−クロロ−β−ベンゾスルフイミドプロピオ
ニトリル8.5ｇ（収率25.8％対ベンゾスルフイミ
ド）を得た。
ノール溶液15mlとベンゾスルフイミド22.3ｇを加
え、50℃に加熱し、α，β−ジクロロプロピオニ
トリル17.0ｇをおよそ２時間で滴下し、同温度で
８時間反応させる。後は実施例１と同様に処理し
てα−クロロ−β−ベンゾスルフイミドプロピオ
ニトリル8.5ｇ（収率25.8％対ベンゾスルフイミ
ド）を得た。
実施例 ５
tert−ブタノール100ｇ中にベンゾスルフイミ
ドナトリウム24.1ｇを加え撹拌しながら80℃に昇
温し、同温度でα，β−ジブロモプロピオニトリ
ル23.0ｇをおよそ２時間で滴下し、さらに同温度
で６時間反応させる。放冷後、水を加え、ジクロ
ロメタンで抽出する。抽出液を希アルカリ水溶液
（５％水酸化ナトリウム水溶液）で洗浄後、濃縮
乾燥してα−ブロモ−β−ベンゾスルフイミドプ
ロピオニトリル10.5ｇ（収率33.3％対ベンゾスル
フイミドナトリウム）を得た。
ドナトリウム24.1ｇを加え撹拌しながら80℃に昇
温し、同温度でα，β−ジブロモプロピオニトリ
ル23.0ｇをおよそ２時間で滴下し、さらに同温度
で６時間反応させる。放冷後、水を加え、ジクロ
ロメタンで抽出する。抽出液を希アルカリ水溶液
（５％水酸化ナトリウム水溶液）で洗浄後、濃縮
乾燥してα−ブロモ−β−ベンゾスルフイミドプ
ロピオニトリル10.5ｇ（収率33.3％対ベンゾスル
フイミドナトリウム）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ベンゾスルフイミドまたはその塩とα，β−
ジハロゲノプロピオニトリルとを溶媒中で反応さ
せて、一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。）で表わされ
るα−ハロゲノ−β−ベンゾスルフイミドプロピ
オニトリルを製造する方法。 ２ ベンゾスルフイミドを塩基の存在下に反応さ
せる特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9365079A JPS5618970A (en) | 1979-07-25 | 1979-07-25 | Preparation of alpha-halogeno-beta-benzosulfimido- propionitrile |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9365079A JPS5618970A (en) | 1979-07-25 | 1979-07-25 | Preparation of alpha-halogeno-beta-benzosulfimido- propionitrile |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5618970A JPS5618970A (en) | 1981-02-23 |
| JPS638941B2 true JPS638941B2 (ja) | 1988-02-25 |
Family
ID=14088242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9365079A Granted JPS5618970A (en) | 1979-07-25 | 1979-07-25 | Preparation of alpha-halogeno-beta-benzosulfimido- propionitrile |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5618970A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1323791A (zh) * | 2001-04-19 | 2001-11-28 | 容军 | N－正丁基苯甲酰－2－磺酰内亚胺的制备方法 |
-
1979
- 1979-07-25 JP JP9365079A patent/JPS5618970A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5618970A (en) | 1981-02-23 |
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