JPS6389574A - 伸長性塗料組成物 - Google Patents
伸長性塗料組成物Info
- Publication number
- JPS6389574A JPS6389574A JP23128686A JP23128686A JPS6389574A JP S6389574 A JPS6389574 A JP S6389574A JP 23128686 A JP23128686 A JP 23128686A JP 23128686 A JP23128686 A JP 23128686A JP S6389574 A JPS6389574 A JP S6389574A
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- JP
- Japan
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- diisocyanate
- polyisocyanate
- butanediol
- coating film
- coating composition
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、伸長性を有する２液型ポリウレタン塗料組成
物に関する。さらに詳しくは、建築外装材、ルーフイン
ク材、プラスチック等に使用される伸長性を有し耐候性
に優れた塗料組成物に関する。
物に関する。さらに詳しくは、建築外装材、ルーフイン
ク材、プラスチック等に使用される伸長性を有し耐候性
に優れた塗料組成物に関する。
（従来の技術）
近年、建築外装に用いられる翅料に代表されるように、
伸長性と耐候性に優れた塗料の要求が高まって込る。こ
れらの＊Ｘに対し、耐候性の後れた塗料に可塑剤を添加
したシ、アクリルやポリエステル系の樹脂（ポリオール
〕のガラス転移温度を下げ、無黄変ポリイソシアネート
で硬化したポリウレタン堕料が知られている。
伸長性と耐候性に優れた塗料の要求が高まって込る。こ
れらの＊Ｘに対し、耐候性の後れた塗料に可塑剤を添加
したシ、アクリルやポリエステル系の樹脂（ポリオール
〕のガラス転移温度を下げ、無黄変ポリイソシアネート
で硬化したポリウレタン堕料が知られている。
しかしながら、伸長性と耐候性の両特性を同時に満足す
る塗料組成物を得ることは、極めて困難なことである。
る塗料組成物を得ることは、極めて困難なことである。
すなわち、０１１述の芋法で伸長性金高めると耐候性が
低下してゆく頑同に６９、耐候性と伸長性は二律背反の
関係にあった。また、特願昭５５−１０８１８９号や同
５６−１３３２６９号にあるようなフッ素を含有するポ
リオールを主剤とし、多価イソシアネートで硬化させた
ボリウレメン塗料は、耐候性が非常に優れることは知ら
れているが、イノシアネートや可塑剤との相溶性が不十
分で、使用できるイソシアネートや′５１塑剤に限界が
６フ、伸長性の高い塗膜は得られていない。
低下してゆく頑同に６９、耐候性と伸長性は二律背反の
関係にあった。また、特願昭５５−１０８１８９号や同
５６−１３３２６９号にあるようなフッ素を含有するポ
リオールを主剤とし、多価イソシアネートで硬化させた
ボリウレメン塗料は、耐候性が非常に優れることは知ら
れているが、イノシアネートや可塑剤との相溶性が不十
分で、使用できるイソシアネートや′５１塑剤に限界が
６フ、伸長性の高い塗膜は得られていない。
（本発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、耐候性に優れるフッ素を含有するポリ
オールを用い、相容性が良好で、かつ伸長性を有する塗
料用組成物を得ることである。
オールを用い、相容性が良好で、かつ伸長性を有する塗
料用組成物を得ることである。
（問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、上記のｉｉ ｒｔｆＪ題点を解決する／
こめ鋭意検討を重ねた結果、脂肪族ジイソシアネートま
たは脂環族ジイソシアネートを特定のジオールと反１ｉ
Ｓせしめて得られる末端にイソシアネート基勿有するポ
リイソシアネートと含フツ素ポリオールと組み合わせる
ことによシ、十分な相溶性が得られ、塗膜駄伸長性を有
し、かつ、耐候性に優れる組成物が得られ、上記問題を
解決できることを見出し、本発明を完成するに到った。
こめ鋭意検討を重ねた結果、脂肪族ジイソシアネートま
たは脂環族ジイソシアネートを特定のジオールと反１ｉ
Ｓせしめて得られる末端にイソシアネート基勿有するポ
リイソシアネートと含フツ素ポリオールと組み合わせる
ことによシ、十分な相溶性が得られ、塗膜駄伸長性を有
し、かつ、耐候性に優れる組成物が得られ、上記問題を
解決できることを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、脂肪族ジイソシアネートまたは脂
環族ジイソシアネートの単独もしくは混合物と、分岐を
有する炭素数５〜１０のアルキレンジオールとの反１６
生成物である末端にイソシアネート基を有するポリイソ
シアネートと、水酸基を２個以上Ｍする含フツ素ポリオ
ールとを、ＮＣＯ／ＯＨ当量比０．５〜２．０の範囲で
混合してなることを特徴とする塗料用組成物に関し、フ
ッ素含有ポリオールとポリイソシアネートの相溶性が良
好で、かつ、得られる塗膜は伸長性と獣た耐候性を有し
ている。
環族ジイソシアネートの単独もしくは混合物と、分岐を
有する炭素数５〜１０のアルキレンジオールとの反１６
生成物である末端にイソシアネート基を有するポリイソ
シアネートと、水酸基を２個以上Ｍする含フツ素ポリオ
ールとを、ＮＣＯ／ＯＨ当量比０．５〜２．０の範囲で
混合してなることを特徴とする塗料用組成物に関し、フ
ッ素含有ポリオールとポリイソシアネートの相溶性が良
好で、かつ、得られる塗膜は伸長性と獣た耐候性を有し
ている。
本発明における脂肪族ジイソシアネートまたは脂環族ジ
イソシアネートとしては、例えば、テトラメチレンジイ
ソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、トリメチルへキサメチレ
ンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、インホ
ロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネー
ト、１１４−ジイソシアネートシクロヘキサン等を挙げ
ることができるが、特に好ましいのはへキサメチレンジ
イソシアネートである。これらのジイソシアネート化合
物は、単独もしくは適宜組み合わせて用いることができ
る。
イソシアネートとしては、例えば、テトラメチレンジイ
ソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、トリメチルへキサメチレ
ンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、インホ
ロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネー
ト、１１４−ジイソシアネートシクロヘキサン等を挙げ
ることができるが、特に好ましいのはへキサメチレンジ
イソシアネートである。これらのジイソシアネート化合
物は、単独もしくは適宜組み合わせて用いることができ
る。
本発明に用いられる分岐を有する炭素数３〜１゜のフル
キレンジオールは、その骨格は飽和炭化水素であるか、
鎖中にエーテル結合、エステル結合等を含んでいてもよ
い。これらのジオールの例としては、例えば、１．２−
プロパンジオール、１．２−ブタンジオール、１．３−
ブタンジオール、２．３− ブタンジオール、２−メチ
ル−１，２−ニア’ロバンジオール、１．２−ベンタン
ジオール、２．３−ベンタンジオール、３−メチル−１
，２−ブタンジオール、２−メチル−１，２−ブタンジ
オール、２−メチル−２，３−ブタンジオール、２．５
−ジメチル−２゜３−ブタンジオール、２．４−ベンタ
ンジオール、２−メチル−２，４−ブタンジオール、２
，４−ジメチル−２，４−ベンタンジオール、ヘキサメ
チルトリメチレンクリコール、ネオペンチルグリコール
、２．２−ジメチル−１，３−ブタンジオール、２．２
−ジメチル−１，３−ベンタンジオール、２，２．４−
トリメチル−１，３−ベンタンジオール、１，４−ペン
タンジオール、２−メチル−２，５−ベンタンジオール
、３−メチル−２，５−ベンタンジオール、１．４−ヘ
キサンジオール、２．５−ジメチル−２゜５−ヘキサン
ジオール、ジプロピレングリコール、３−メトキシ−１
，２−プロパンジオール、３−ブトキシ−１，２−プロ
パンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール
等が挙げられる。
キレンジオールは、その骨格は飽和炭化水素であるか、
鎖中にエーテル結合、エステル結合等を含んでいてもよ
い。これらのジオールの例としては、例えば、１．２−
プロパンジオール、１．２−ブタンジオール、１．３−
ブタンジオール、２．３− ブタンジオール、２−メチ
ル−１，２−ニア’ロバンジオール、１．２−ベンタン
ジオール、２．３−ベンタンジオール、３−メチル−１
，２−ブタンジオール、２−メチル−１，２−ブタンジ
オール、２−メチル−２，３−ブタンジオール、２．５
−ジメチル−２゜３−ブタンジオール、２．４−ベンタ
ンジオール、２−メチル−２，４−ブタンジオール、２
，４−ジメチル−２，４−ベンタンジオール、ヘキサメ
チルトリメチレンクリコール、ネオペンチルグリコール
、２．２−ジメチル−１，３−ブタンジオール、２．２
−ジメチル−１，３−ベンタンジオール、２，２．４−
トリメチル−１，３−ベンタンジオール、１，４−ペン
タンジオール、２−メチル−２，５−ベンタンジオール
、３−メチル−２，５−ベンタンジオール、１．４−ヘ
キサンジオール、２．５−ジメチル−２゜５−ヘキサン
ジオール、ジプロピレングリコール、３−メトキシ−１
，２−プロパンジオール、３−ブトキシ−１，２−プロ
パンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール
等が挙げられる。
これらは単独もしくは任意に混合して用いられる。これ
らジオールのうち特に好ましいのは、１゜３−ブタンジ
オール、２，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールである。
らジオールのうち特に好ましいのは、１゜３−ブタンジ
オール、２，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールである。
脂肪族ジイソシアネートまたは脂環族ジイソシアネート
と反応すべきアルキレンジオールは、上述の如く分岐を
有することが必要である。分岐のないジオール、例えば
、エチレングリコール、１゜５−プロパンジオール、１
．４−ブタンジオール、１．５−ベンタンジオール、１
．６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール等を用
いた場合は、反応生成物であるポリイソシアネートが固
体であつ７’（υ、有機溶剤に極めて難溶であったシ、
フッ素含有ポリオールとの相溶性が不十分であったシし
て、本発明の目的に反する。また、炭素数１１以上のジ
オールを用いた場合も、得られたポリイソシアネートの
粘度が高すぎたシ、固体になったシ、フッ素ポリオール
との相溶性が不十分であったシして好ましくない。また
、一般のポリウレタン塗料で硬化剤として多用されてい
る、ビユレット構造やイソシアヌレート構造を有するポ
リイソシアネートは、含フツ素ポリオールと相溶性が劣
つ九シ、伸長性がなかったシして好ましくない。
と反応すべきアルキレンジオールは、上述の如く分岐を
有することが必要である。分岐のないジオール、例えば
、エチレングリコール、１゜５−プロパンジオール、１
．４−ブタンジオール、１．５−ベンタンジオール、１
．６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール等を用
いた場合は、反応生成物であるポリイソシアネートが固
体であつ７’（υ、有機溶剤に極めて難溶であったシ、
フッ素含有ポリオールとの相溶性が不十分であったシし
て、本発明の目的に反する。また、炭素数１１以上のジ
オールを用いた場合も、得られたポリイソシアネートの
粘度が高すぎたシ、固体になったシ、フッ素ポリオール
との相溶性が不十分であったシして好ましくない。また
、一般のポリウレタン塗料で硬化剤として多用されてい
る、ビユレット構造やイソシアヌレート構造を有するポ
リイソシアネートは、含フツ素ポリオールと相溶性が劣
つ九シ、伸長性がなかったシして好ましくない。
本発明で用いられる脂肪族ジイソシアネートまたは脂環
族ジイソシアネートと分岐を有するアルキレンジオール
とを反応させ、余剰のジイソシアネートを精製により除
去して得られる未満にイソシアネート基を有するポリイ
ソシアネートの製造は、一般に知られている方法でよく
、例えば、特願昭５５−６５４０６号記載の方法で行う
ことができる。
族ジイソシアネートと分岐を有するアルキレンジオール
とを反応させ、余剰のジイソシアネートを精製により除
去して得られる未満にイソシアネート基を有するポリイ
ソシアネートの製造は、一般に知られている方法でよく
、例えば、特願昭５５−６５４０６号記載の方法で行う
ことができる。
本発明で用いられる水酸基を２個以上有する含フツ素ポ
リオールとは、フルオロオレフィンまたはフッ素含有ビ
ニル単量体と、水酸基含有ビニル単量体を必須成分とし
て、これらと共重合可能なビニル単量体とを共重合させ
て得られる有機溶剤に可溶なポリオールで、例えば、特
願昭５５−１０８１８９号、同５６−１３３２６９号に
よシ得られるものである。市販のものとしては、旭硝子
株式会社のルミ７Ｆ：１ンＬＦ−１００、Ｉ、Ｆ−２０
０、ＬＰ−３００，ＬＦ−６０ｉ等がある。
リオールとは、フルオロオレフィンまたはフッ素含有ビ
ニル単量体と、水酸基含有ビニル単量体を必須成分とし
て、これらと共重合可能なビニル単量体とを共重合させ
て得られる有機溶剤に可溶なポリオールで、例えば、特
願昭５５−１０８１８９号、同５６−１３３２６９号に
よシ得られるものである。市販のものとしては、旭硝子
株式会社のルミ７Ｆ：１ンＬＦ−１００、Ｉ、Ｆ−２０
０、ＬＰ−３００，ＬＦ−６０ｉ等がある。
末端にイソシアネート基を有するポリイソシアネートと
含フツ素ポリオールとの混合は、ＮＣＯ／ＯＨ当量比で
０．５〜２．０が好ましい。この比が０．５未満では、
耐候性、耐溶剤性等に劣シ、ま九、２．０を超えると、
乾燥性が遅くなったシして好ましくない。
含フツ素ポリオールとの混合は、ＮＣＯ／ＯＨ当量比で
０．５〜２．０が好ましい。この比が０．５未満では、
耐候性、耐溶剤性等に劣シ、ま九、２．０を超えると、
乾燥性が遅くなったシして好ましくない。
また、これらの混合物に対して、ポリウレタン塗料で一
般に使用される硬化促進触媒、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、レベリング剤などの添加剤を加えることもできる。
般に使用される硬化促進触媒、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、レベリング剤などの添加剤を加えることもできる。
（発明の効果）
不発明の館林組成物は、相容性が良好で、建築外装材、
床、屋根防水、プラスチック等に施工すると、一体や下
地の亀裂にもよく追随し、値膜の破断がない優れた伸長
性を有する塗膜を形成し。
床、屋根防水、プラスチック等に施工すると、一体や下
地の亀裂にもよく追随し、値膜の破断がない優れた伸長
性を有する塗膜を形成し。
また、耐候性に優れた塗膜を形成する。
（実施例）
以下、実施例によりさらに詳しく本発明を説明するが、
これらの実施例によって本発明が限定されるものではな
い０例中、部は重量部、係はＭ量チである。なお、伸長
性は実施例中の引鑵シ試験において、１５０％以上の破
断伸度を示したものを＠、１００ｓ以上のものを○、５
０憾以上のものをΔ、ｓｏ１以下のものを×として表わ
した。
これらの実施例によって本発明が限定されるものではな
い０例中、部は重量部、係はＭ量チである。なお、伸長
性は実施例中の引鑵シ試験において、１５０％以上の破
断伸度を示したものを＠、１００ｓ以上のものを○、５
０憾以上のものをΔ、ｓｏ１以下のものを×として表わ
した。
製造例１
２５２０部と１０４部のネオペンチルグリコールを、１
２６０部のリン酸トリメチルを溶媒とし、１２０Ｃで１
時間反応させた。反応液を＃膜蒸発器を用い、０．２２
闘Ｉｇ、１６０Ｃの条件下で未反応のＨＭＤＩおよび溶
媒を除去した１缶底液として、２５Ｃにおける粘度が１
３００Ｃｐ、ＮＧＯ含有量１８．１３ ％のポリイソシ
アネートを得た。
２６０部のリン酸トリメチルを溶媒とし、１２０Ｃで１
時間反応させた。反応液を＃膜蒸発器を用い、０．２２
闘Ｉｇ、１６０Ｃの条件下で未反応のＨＭＤＩおよび溶
媒を除去した１缶底液として、２５Ｃにおける粘度が１
３００Ｃｐ、ＮＧＯ含有量１８．１３ ％のポリイソシ
アネートを得た。
製造例２〜４
製造例１のジイソシアネート、ジオールを表１に示すも
のに変え、製造例１と同様の反応、精製を行った。得ら
れたポリイソシアネートの特性値を同じく表１に示す。
のに変え、製造例１と同様の反応、精製を行った。得ら
れたポリイソシアネートの特性値を同じく表１に示す。
実施例１
製造例１で得られ九ポリイソシアネート１０．５部を轟
量の酢酸エチルで希釈し、ルミフロンＬＦ−１００（旭
硝子株式会社製〕１００部と混合し、テフロン板上に乾
燥膜厚が１００μになるようノ・ケｆ１！１シを行った
。２０Ｃ，６５ＲＨ係下で７日間乾燥した後、塗膜を剥
離し、透明性を肉眼で観察た、同じ塗膜を幅１ｏ＋ｕ、
長さ７０１Ｈ１１に切り、チャック間圧ｉ ５０ ＭＭ
で５０ｔ１Ｍ１分の速度で引つ張シ試験をしたところ、
破断伸度１０５僑を示し、Ｑのランクを示す伸長性を有
する塗膜が得られた。
量の酢酸エチルで希釈し、ルミフロンＬＦ−１００（旭
硝子株式会社製〕１００部と混合し、テフロン板上に乾
燥膜厚が１００μになるようノ・ケｆ１！１シを行った
。２０Ｃ，６５ＲＨ係下で７日間乾燥した後、塗膜を剥
離し、透明性を肉眼で観察た、同じ塗膜を幅１ｏ＋ｕ、
長さ７０１Ｈ１１に切り、チャック間圧ｉ ５０ ＭＭ
で５０ｔ１Ｍ１分の速度で引つ張シ試験をしたところ、
破断伸度１０５僑を示し、Ｑのランクを示す伸長性を有
する塗膜が得られた。
同じ塗料配合物をスレート板に乾燥膜厚が５０μ、にな
るようハケｍ＃）を行い、２０Ｃ６５ＲＨ％下で７日間
乾燥した後、ＪＩＳ Ａ ６９１０で規定の条件で
促進耐候性試験を１０００時間行ったが、光沢の低下、
変色、ひび割れ、剥がれなどの変化は認められなかった
。
るようハケｍ＃）を行い、２０Ｃ６５ＲＨ％下で７日間
乾燥した後、ＪＩＳ Ａ ６９１０で規定の条件で
促進耐候性試験を１０００時間行ったが、光沢の低下、
変色、ひび割れ、剥がれなどの変化は認められなかった
。
実施例２〜５
実施例１と同様に、ポリイソシアネートおよびポリオー
ルを表２のように変えて試験した結果を、同じく表２に
示す。
ルを表２のように変えて試験した結果を、同じく表２に
示す。
比較例１〜４
実施例１と同様に１ポリイソシアネートおよびポリオー
ルを表２のように変えて試験した結果を、同じく表２に
示す。
ルを表２のように変えて試験した結果を、同じく表２に
示す。
表 １
表１中の０内の数字は、仕込み量（部〕を示す。
表１中の略号
ＩＰＩ）Ｉ ：インホロンジイソシアネート１．３−
ＢＧ ： ｉ 、 ！−ブタンジオール２−Ｅｔ−Ｈ
Ｄ：２−エチル−１，３−ヘキサンジオールＮＰＧ
：ネオペンチルグリコール表 ２ ＊１：日本ポリウレタン工業株式会社製のＨＭＤＩ系ポ
リイソシアネート ＊２：住友バイエルウレタン株式会社製のＨＭＤＩ系ポ
リイソシアネート
ＢＧ ： ｉ 、 ！−ブタンジオール２−Ｅｔ−Ｈ
Ｄ：２−エチル−１，３−ヘキサンジオールＮＰＧ
：ネオペンチルグリコール表 ２ ＊１：日本ポリウレタン工業株式会社製のＨＭＤＩ系ポ
リイソシアネート ＊２：住友バイエルウレタン株式会社製のＨＭＤＩ系ポ
リイソシアネート
Claims (3)
- （１）脂肪族ジイソシアネートまたは脂環族ジイソシア
ネートの単独もしくは混合物と、分岐を有する炭素数３
〜１０のアルキレンジオールとの反応生成物である末端
にイソシアネート基を有するポリイソシアネートと、水
酸基を２個以上有する含フツ素ポリオールとを、ＮＣＯ
／ＯＨ当量比０．５〜２．０の範囲で混合してなること
を特徴とする塗料用組成物。 - （２）脂肪族ジイソシアネートがヘキサメチレンジイソ
シアネートである特許請求の範囲第１項記載の塗料用組
成物。 - （３）分岐を有する炭素数３〜１０のアルキレンジオー
ルが１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール
、２−エチル−１，３−ヘキサンジオールである特許請
求の範囲第１項記載の塗料用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23128686A JPS6389574A (ja) | 1986-10-01 | 1986-10-01 | 伸長性塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23128686A JPS6389574A (ja) | 1986-10-01 | 1986-10-01 | 伸長性塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6389574A true JPS6389574A (ja) | 1988-04-20 |
Family
ID=16921222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23128686A Pending JPS6389574A (ja) | 1986-10-01 | 1986-10-01 | 伸長性塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6389574A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5155201A (en) * | 1989-07-13 | 1992-10-13 | Akzo N.V. | Polyurethane polyols and high solids coatings therefrom |
| US5175227A (en) * | 1989-07-13 | 1992-12-29 | Akzo N.V. | Acid etch resistant coatings containing polyurethane polyols |
| US7294659B2 (en) | 2003-04-07 | 2007-11-13 | Seiko Epson Corporation | Aqueous ink composition |
-
1986
- 1986-10-01 JP JP23128686A patent/JPS6389574A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5155201A (en) * | 1989-07-13 | 1992-10-13 | Akzo N.V. | Polyurethane polyols and high solids coatings therefrom |
| US5175227A (en) * | 1989-07-13 | 1992-12-29 | Akzo N.V. | Acid etch resistant coatings containing polyurethane polyols |
| US7294659B2 (en) | 2003-04-07 | 2007-11-13 | Seiko Epson Corporation | Aqueous ink composition |
| US7981947B2 (en) | 2003-04-07 | 2011-07-19 | Seiko Epson Corporation | Aqueous ink composition and method of manufacturing the same |
| US8110617B2 (en) | 2003-04-07 | 2012-02-07 | Seiko Epson Corporation | Aqueous ink composition and method of manufacturing the same |
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