JPS6410518B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は糖脂肪酸エステルの脱色精製方法に関
する。更に詳しくは、不純物として少なくとも脂
肪酸エステル類を含有する粗製の糖脂肪酸エステ
ルを過酸化水素並びに脂質分解酵素で処理し、粗
製の糖脂肪酸エステルの脱色と脂肪酸エステル類
の分解とを行なう方法に関するものである。

糖脂肪酸エステルは、高い生分解性と安全性と
を有する為、環境汚染問題、生体に対する毒性問
題等を根本的に解決し得る界面活性剤として、近
年、食品、化粧品、医薬品及び樹脂等の添加剤、
衣料用洗剤、台所用洗剤、シヤンプー等の洗浄剤
他広範な用途が開拓されつつある極めて有用な化
合物である。

糖脂肪酸エステルの製造方法としては、種々の
方法が知られているが、中でも糖と脂肪酸エステ
ル類とを塩基触媒の存在下にアルコーリシスする
方法が最も一般的である。

この方法によつて製造した粗製の糖脂肪酸エス
テルは、他の方法による場合と概略同様にアルコ
ーリシス時に糖、脂肪酸エステル類及び生成物の
熱分解等による着色を免れ得ない。

従つて、適当な方法によつて脱色するのが望ま
しいが、従来、粗製の糖脂肪酸エステルを工業的
に有利に脱色する方法は殆んど知られていないの
が現状である。

又、粗製の糖脂肪酸エステル中には、目的の糖
脂肪酸エステルの他、石ケン類、アルコール類等
の副生物、糖、脂肪酸エステル類等の未反応物、
更には未反応の塩基触媒及び／又は塩基触媒の分
解物等の不純物が含有されており、これらの不純
物を適当な方法で除去し、糖脂肪酸エステルを精
製する必要がある。

これらの、不純物の内、脂肪酸エステル類以外
の物質は、中和、他の誘導体への転換、ろ過、抽
出、晶出等の諸操作を適宜組み合わせる事によ
り、比較的容易、かつ、ほぼ完全に除去すること
が可能であるが、脂肪酸エステル類は反応性等の
化学的性質や溶媒に対する溶解性等の物理的性質
が糖脂肪酸エステル、特に１分子中に２個以上の
エステル結合を含有する糖脂肪酸ポリエステルと
酷似している為、純化学的な方法によつて脂肪酸
エステル類のみを選択的に、分離除去の容易な脂
肪酸とアルコール類とに分解する事は不可能であ
り、又、抽出等の物理的方法を用いて脂肪酸エス
テル類をより完全に除去しようとすると、かなり
多量の糖脂肪酸エステルの損失を回避し得ないと
いう大きな欠陥を有している。

本発明の第１の目的は粗製の糖脂肪酸エステル
を効果的、かつ、工業的に有利に脱色する方法を
提供することである。

又、本発明の第２の目的は粗製の糖脂肪酸エス
テル中の脂肪酸エステル類のみを選択的に、分離
除去の容易な脂肪酸とアルコール類とに分解する
方法を提供することである。

本発明者らはこの様な目的を達成すべく種々検
討を重ねた結果、不純物として少なくとも脂肪酸
エステル類を含有する粗製の糖脂肪酸エステルの
水性溶液、又は水性懸濁液を過酸化水素並びに脂
質分解酵素で処理する事により、粗製の糖脂肪酸
エステルの脱色と脂肪酸エステル類の分解とを行
なう事ができる事を見い出し、本発明を完成させ
るに至つた。

次に、本発明を詳細に説明する。

本発明の適用の対象となる糖脂肪酸エステル
は、アラビノース、キシロース、リボース、グル
コール（ブドウ糖）、マンノース、ガラクトース、
フルクトース（果糖）、マルトース（麦芽糖）、セ
ロビオース、トレハロース、ゲンチオビオース、
イソマルトース、ラクトース（乳糖）、スクロー
ス（シヨ糖）、ラフイノース、ゲンチアノース、
マルトトリオース、スタキオース、キシラン、ア
ラバン、セルロース、デンプン等の単糖類、二糖
類、三糖類、四糖類、又は多糖類と炭素数６〜24
の脂肪酸とのエステルであり、同一分子中にエス
テル結合が１個以上存在する糖脂肪酸エステルは
全て含まれる。特にシヨ糖脂肪酸エステルは、製
造の容易さや用途の広範さ等の点で本発明の最も
好適な対象となる糖脂肪酸エステルの一つであ
る。

又、不純物として含まれる脂肪酸エステル類と
しては、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪族低級
一価アルコールの脂肪酸エステル、脂肪族低級二
価アルコールの脂肪酸エステル、カルビトール脂
肪酸エステル等が対象となる。

脂肪酸エステル類を更に具体的に説明すると、
グリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンと炭素
数６〜24の脂肪酸とのエステルであり、グリセリ
ンモノ脂肪酸エステル、グリセリンジ脂肪酸エス
テル、又はグリセリントリ脂肪酸エステルのいず
れかでも良い。

又、脂肪族低級一価アルコールの脂肪酸エステ
ルとは、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等と炭素数６〜24の脂肪酸とのエ
ステルを指す。

又、脂肪族低級二価アルコールの脂肪酸エステ
ルとは、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブタンジオール、ジエチレングリコール等
と炭素数６〜24の脂肪酸とのエステルを指し、モ
ノエステル、又はジエステルのいずれでも良い。

又、カルビトール脂肪酸エステルは、カルビト
ール、即ち、ジエチレングリコールモノアルキル
エーテル、更に具体的にはジエチレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロ
ピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチル
エーテル等のカルビトールと炭素数６〜24の脂肪
酸とのエステルを指す。

本発明の適用の対象となる粗製の糖脂肪酸エス
テルは、前記した糖脂肪酸エステルと不純物とし
ての脂肪酸エステル類の他に、ナトリウム石ケ
ン、カリウム石ケン、アミン石ケン、カルシウム
石ケン等の石ケン類、糖、脂肪酸、更にグリセリ
ン、脂肪族低級一価アルコール、脂肪族低級二価
アルコール、カルビトール等のアルコール類や塩
類等を含有していても差支えなく、少なくとも前
記した糖脂肪酸エステルと脂肪酸エステル類とを
含有する粗製の糖脂肪酸エステルは、製法、履
歴、各成分の含有率等の如何に関係なく本発明の
適用の対象となる。特に、塩基触媒の存在下に糖
と脂肪酸エステル類とをアルコーリシスする方法
によつて得られる反応生成物は、本発明を最も好
適に適用できる粗製の糖脂肪酸エステルの一つで
ある。

粗製の糖脂肪酸エステルの水性溶液、又は水性
懸濁液を過酸化水素並びに脂質分解酵素で処理す
る方法としては種々の方法を採用することが可能
であるが、通常、粗製の糖脂肪酸エステルをその
まま、又は共存する石ケン類、糖、脂肪酸、アル
コール類、塩類等の一部、又は全部を公知の方法
に従つて予め除去した後、水を添加して水中に溶
解、又は懸濁させ、水性溶液、又は水性懸濁液を
調製し、次に過酸化水素と脂質分解酵素とを添加
して粗製の糖脂肪酸エステルの脱色と脂肪酸エス
テル類の分解とを同時に行なう方法、水性溶液、
又は水性懸濁液を調製後、脂質分解酵素を添加し
て脂肪酸エステル類を一部、大半、又は全部を予
め分解した後、過酸化水素を添加して粗製の糖脂
肪酸エステルの脱色と脂肪酸エステル類の分解を
完結させる方法、水性溶液、又は水性懸濁液を調
製後、過酸化水素を添加して粗製の糖脂肪酸エス
テルをある程度脱色した後、脂質分解酵素を添加
して更に処理を続行し、粗製の糖脂肪酸エステル
の脱色と脂肪酸エステル類の分解とを完結させる
方法のいずれかが採用される。

過酸化水素を用いて着色物質を脱色する方法は
多くの産業分野で良く知られている方法である
が、本発明者らが種々検討した結果によれば、粗
製の糖脂肪酸エステルの水性溶液、又は水性懸濁
液を過酸化水素のみで脱色しようとしても脱色効
果が甚だ不十分であり、実用に適さないことが判
明した。即ち、PH８以上のアルカリ性に調整され
た粗製の糖脂肪酸エステルの水性溶液、又は水性
懸濁液は過酸化水素のみでもある程度脱色するこ
とが可能であるが、脱色効果が甚だ不十分であ
り、他方、PH８未満の弱アルカリ性〜酸性領域に
おいては過酸化水素のみでは殆んど脱色不可能で
あつた。

本発明は粗製の糖脂肪酸エステルを過酸化水素
で脱色する際、少なくともいずれかの時点で脂質
分解酵素を共存させることにより、過酸化水素の
単独使用では不可能であつた幅広いPH領域におい
て極めて効果的に脱色が可能となるという全く予
期し得ぬ発見に基ずいて完成されたものであり、
しかも脂質分解酵素によつて不純物の脂肪酸エス
テル類は分離除去の容易な脂肪酸とアルコール類
とに分解することができる。

粗製の糖脂肪酸エステルの水性溶液は、又は水
性懸濁液を調製する際の水の添加量は、通常、粗
製の糖脂肪酸エステルの濃度が１〜90重量％、好
適には５〜70重量％、更に好適には10〜50重量％
となる様に添加するのが良い。水の添加量が多過
ぎると後に水分を除去するのに多大のエネルギー
を要する為、不経済であり、又、水の添加量が少
な過ぎると水性溶液、又は水性懸濁液の粘性が上
昇し、本発明の効果を十分に発揮できなくなる
為、いずれも好ましくない。

過酸化水素としては含有率100重量％の純品も
使用できるが、主として取扱い時の危険防止等の
安全性の観点から、水溶液を用いる方が好まし
い。水溶液の濃度は特に限定を受けないが、通常
５〜60重量％、好適には10〜40重量％程度が良
い。

又、脂質分解酵素としてはアシルグリセロール
リパーゼが代表的な例であり、具体的には、リゾ
プス由来アシルグリセロール リパーゼ、アスペ
ルギルス由来アシルグリセロール リパーゼ、ム
コア由来アシルグリセロール リパーゼ、シユー
ドモナス由来アシルグリセロール リパーゼ、キ
ヤンデイダ由来アシルグリセロール リパーゼ、
膵蔵由来アシルグリセロール リパーゼ等を例示
することができる。

又、脂質分解酵素としては必ずしも精製された
アシルグリセロール リパーゼである必要はな
く、脂質分解活性を有し、かつ、糖脂肪酸エステ
ルを分解しないものであれば使用することが可能
である。

過酸化水素並びに脂質分解酵素の使用量は主と
して粗製の糖脂肪酸エステルの色相並びに脂肪酸
エステル類の含有率に依存するが、過酸化水素に
ついては、通常、粗製の糖脂肪酸エステルに対し
て、濃度100重量％の純品の過酸化水素基準で
0.001〜10重量％、好適には0.005〜５重量％、更
に好適には0.01〜３重量％程度が良い。過酸化水
素の使用量が上記の下限値よりも少ない場合には
脱色効果が十分に発揮されず、又、上限値よりも
多量に用いても特段の効果はなく、しかも経済的
でなくなる為、いずれも好ましくない。

又、脂質分解酵素については、由来、純度、力
価等にも依存するが、通常、粗製の糖脂肪酸エス
テルに対して0.0001〜20重量％、好適には0.0005
〜10重量％、更に好適には0.001〜５重量％程度
が良い。脂質分解酵素の使用量が上記の下限値よ
りも少ない場合には本発明の効果を十分に発揮し
にくくなり、又、上限値よりも多量に用いた場合
には経済的でなくなる為、いずれも好ましくな
い。

過酸化水素並びに脂質分解酵素を用いて粗製の
糖脂肪酸エステルの水性溶液、又は水性懸濁液を
処理する際には通常、PHを２〜10、好適には３〜
9.5、更に好適には４〜９に調整するのが好まし
い。PHの調整剤としては有機酸、無機酸等の酸
類、アルカリ金属、又はアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酸化物やアンモニ
ア、有機アミン等の塩基類、酸性塩、塩基性塩等
の塩類を用いることができる。

又、温度は通常10〜80℃、好適には20〜60℃、
更に好適には25〜50℃に保つのが良い。

PH及び温度が上記以外の範囲の場合には本発明
の効果を十分に発揮しにくくなると共に、特に強
酸性や強塩基性条件下で、かつ、温度が高い場合
には糖脂肪酸エステル自体の酸塩基触媒による純
化学的な加水分解反応が併発し易くなる為、好ま
しくない。

過酸化水素並びに脂質分解酵素を用いて粗製の
糖脂肪酸エステルの水性溶液、又は水性懸濁液を
処理するのに要する時間は、大部分が脂質分解酵
素による脂肪酸エステル類の分解に要する時間に
よつて規定され、しかも脂質分解酵素の使用量、
種類、力価、特性や脂肪酸エステル類の種類、含
有率等によつても異なるが、通常１〜100時間、
好適には２〜80時間、更に好適には３〜60時間程
度である。

尚、過酸化水素並びに脂質分解酵素で処理する
際には、粗製の糖脂肪酸エステルの水性溶液又は
水性懸濁液を撹拌するのが好ましい。

上記の好適な過酸化水素並びに脂質分解酵素に
よる処理条件を採用することにより、粗製の糖脂
肪酸エステルの脱色と不純物の脂肪酸エステル類
の大部分、又は殆んど全てを脂肪酸とアルコール
類とに分解することができる。

かくして得られた過酸化水素並びに脂質分解酵
素による処理液は、ろ過、脂肪酸の他誘導体への
転換、溶媒抽出、再結晶等の公知の精製方法を適
宜組み合わせることにより、容易に色相の良好、
かつ、高純度の糖脂肪酸エステルとすることがで
きる。

以上に詳述した如く、本発明に依れば、粗製の
糖脂肪酸エステルの脱色と不純物の脂肪酸エステ
ル類を分離の容易な脂肪酸とアルコール類とに分
解でき、しかも糖脂肪酸エステルの損失を実質的
に防止することが可能となる為、工業的に極めて
有用である。

以下に実施例並びに比較例で本発明を更に詳細
に説明する。

実施例 １ 炭酸カリウムと水酸化カリウムとを触媒とし、
シヨ糖とココナツ油とをアルコーリシスすること
によつて製造した粗製のシヨ糖脂肪酸エステル
（シヨ糖モノ脂肪酸エステル24重量％、シヨ糖ジ
脂肪酸エステル11重量％、脂肪酸モノグリセリド
10重量％、脂肪酸ジグリセリド８重量％、脂肪酸
トリグリセリド２重量％、脂肪酸カリウム23重量
％、シヨ糖、グリセリン他22重量％含有）400Kg
及び60Kgの混合液に酢酸を添加してPH6.5に調整
後、35重量％濃度の過酸化水素水300ｇ及びリパ
ーゼＭ AP−10〔天野製薬(株)製〕40ｇを添加し、
ゆつくりと撹拌しながら37℃で20時間処理を行な
つた。処理終了後、色相並びに脂肪酸グリセリド
の含有率を下記の方法に従つて測定した（他の実
施例並びに比較例の場合にも準用）。

色相の測定方法 処理液を固形分基準で１ｇ採取した後、80容量
％の含水メタノール100mlに溶解（若干の不溶分
があるのでろ別する）した溶液を調製し、目視法
によつて色相（APHA単位）を測定する。尚、
参考の為、処理前の色相も上記の方法に準じて測
定する。

脂肪酸グリセリドの含有率の測定方法 処理液の一部を採取して凍結乾燥後、ガスクロ
マトグラフイーを用い、内部標準法によつて脂肪
酸グリセリドの含有率を定量する。

上記測定方法に従つて分析した結果、下記の結
果が得られた。

処理後の色相：APHA20、処理前の色相：
APHA200、処理後の脂肪酸グリセリドの含有
率：脂肪酸モノグリセリド３重量％；脂肪酸ジグ
リセリド及び脂肪酸トリグリセリドは不検出。
尚、脂肪酸グリセリドの定量法に準ずる方法で処
理後の糖脂肪酸エステルの含有率を定量し、処理
前の分析結果と比較した処、実質的に糖脂肪酸エ
ステルは分解していないことが判明した。

比較例 １ リパーゼＭ AP−10を全く使用しない以外は
実施例１と同一の方法で、35重量％濃度の過酸化
水素水300ｇのみを用いて粗製の糖脂肪酸エステ
ルの処理を行なつた後、処理後の色相を測定した
結果、APHA180であつた。尚、処理後の脂肪酸
グリセリド及び糖脂肪酸エステルの含有率は、処
理前のそれに比較して実質的な変化は認められな
かつた。

比較例 ２ 35重量％濃度の過酸化水素水を全く使用しない
以外は実施例１と同一の方法で、リパーゼＭ
AP−10 40ｇのみを用いて粗製の糖脂肪酸エステ
ルの処理を行なつた後、処理後の色相並びに脂肪
酸グリセリドの含有率を分析した結果、色相は
APHA200、脂肪酸モノグリセリドの含有率は2.9
重量％であり、脂肪酸ジグリセリド及び脂肪酸ト
リグリセリドは不検出であつた。

比較例 ３ 実施例１で用いたものと同一の粗製の糖脂肪酸
エステル40Kgと水60Kgの混合液（PH10）を酢酸を
添加してPHを低下させることなく、そのままのPH
に保ち、35重量％濃度の過酸化水素水300ｇを添
加し、撹拌しながら37℃で20時間処理を行なつ
た。実施例１や比較例１の場合と異なり、過酸化
水素水添加後１〜２時間の間激しい発泡が認めら
れたが、そのまま処理を続行した。処理後の色相
を測定した結果、APHA80であつた。

実施例 ２ 予めリパーゼＭ AP−10 40ｇのみを用いて15
時間処理した後、35重量％濃度の過酸化水素水
300ｇを添加し、更に５時間処理した以外は実施
例１と同一の方法で粗製の糖脂肪酸エステルの処
理を行なつた。分析の結果、処理後の色相は
APHA20〜30、脂肪酸モノグリセリドの含有率
は2.5重量％であり、脂肪酸ジグリセリド及び脂
肪酸トリグリセリドは不検出であつた。

実施例 ３ 炭酸カリウムと水酸化カリウムとを触媒とし、
シヨ糖と牛脂とをアルコーリシスすることによつ
て製造した粗製の糖脂肪酸エステル（シヨ糖モノ
脂肪酸エステル21重量％、シヨ糖ジ脂肪酸エステ
ル11重量％、脂肪酸モノグリセリド８重量％、脂
肪酸ジグリセリド８重量％、脂肪酸トリグリセリ
ド３重量％、脂肪酸カリウム、シヨ糖、グリセリ
ン他49重量％含有）30Kg及び水70Kgの混合液にク
エン酸を添加してPH5.8に調整後、35重量％濃度
の過酸化水素水500ｇ及びリパーゼＰ〔天野製薬(株)
製〕60ｇを添加し、ゆつくりと撹拌しながら40℃
で15時間処理を行なつた。分析の結果、処理後の
色相：APHA10、処理前の色相：APHA250処理
後の脂肪酸グリセリドの含有率：脂肪酸モノグリ
セリド1.5重量％；脂肪酸ジグリセリド及び脂肪
酸トリグリセリドは不検出であつた。尚、処理時
の糖脂肪酸エステルの分解は実質的に認められな
かつた。

実施例 ４ 炭酸カリウムを触媒とし、シヨ糖とプロピレン
グリコールモノステアレートとのアルコーリシス
によつて得た粗製の糖脂肪酸エステル（シヨ糖モ
ノステアレート24重量％、シヨ糖ジステアレート
５重量％、プロピレングリコールモノステアレー
ト20重量％、ステアリン酸カリウム、シヨ糖、プ
ロピレングリコール他51重量％含有）200ｇと水
800ｇの混合液を塩酸でPH８に調整後、35重量％
濃度の過酸化水素水５ｇ及びリパーゼP0.1ｇを添
加し、ゆつくりと撹拌しながら35℃で30時間処理
を行なつた。分析の結果、処理後の色相：
APHA20、処理前の色相：APHA300、処理後の
プロピレングリコールモノステアレートの含有
率：２重量％であつた。

実施例 ５ シヨ糖モノステアレート25重量％、シヨ糖ジス
テアレート15重量％、ステアリン酸メチル５重量
％、ステアリン酸ナトリウム30重量％及びシヨ糖
25重量％を含有する粗製の糖脂肪酸エステル350
ｇと水650ｇの混合液をシユウ酸でPH７に調整後、
リパーゼAP−４〔天野製薬(株)製〕0.07ｇを加え、
ゆつくりと撹拌しながら32℃で20時間処理した
後、10重量％濃度の過酸化水素水10ｇを加えて32
℃の温度で更に５時間処理した。分析の結果、処
理後の色相：APHA40、処理前の色相：
APHA400、処理後のステアリン酸メチルの含有
率：0.1重量％であつた。

実施例 ６ シヨ糖牛脂脂肪酸エステル（モノエステル／ジ
エステル＝60／40重量比）35重量％、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテルの牛脂脂肪酸エス
テル21重量％、牛脂脂肪酸カリウム25重量％、シ
ヨ糖19重量％を含有する粗製の糖脂肪酸エステル
100ｇと水400ｇの混合液を酢酸でPH6.5に調整後、
35重量％濃度の過酸化水素水1.5ｇ及びリパーゼ
P0.1ｇを加え、ゆつくりと撹拌しながら35℃で24
時間処理した。分析の結果、処理後の色相：
APHA30、処理前の色相：APHA300、処理後の
ジエチレングリコートモノエチルエーテルの牛脂
脂肪酸エステルの含有率：1.5重量％であつた。

実施例 ７ ラフイノースココナツ脂肪酸エステル（モノエ
ステル／ジエステル／トリエステル＝60／30／10
重量比）40重量％、ココナツ脂肪酸グリセリド
（モノグリセリド／ジグリセリド／トリグリセリ
ド＝50／40／10重量比）25重量％、ココナツ脂肪
酸カリウム20重量％及びラフイノース15重量％を
含有する粗製の糖脂肪酸エステル50ｇ及び水50ｇ
の混合液をクエン酸でPH6.0に調整後、35重量％
濃度の過酸化水素水0.5ｇ及びリパーゼＭ AP−
10 0.1ｇを添加し、撹拌下30℃で48時間処理を行
なつた。分析の結果、処理後の色相：APHA10、
処理前の色相：APHA240、処理後のココナツ脂
肪酸モノグリセリドの含有率：1.4重量％であり、
ココナツ脂肪酸ジグリセリド及びココナツ脂肪酸
トリグリセリドは不検出であつた。

尚、処理時の糖脂肪酸エステル（ラフイノース
ココナツ脂肪酸エステル）の分解は実質的に認め
られなかつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 不純物として少なくとも脂肪酸エステル類を
   含有する粗製の糖脂肪酸エステルの水性溶液、又
   は水性懸濁液を過酸化水素並びに脂質分解酵素で
   処理し、粗製の糖脂肪酸エステルの脱色と脂肪酸
   エステル類の分解とを行なうことを特徴とする糖
   脂肪酸エステルの脱色精製方法。 ２ 過酸化水素による脱色と脂質分解酵素による
   脂肪酸エステル類の分解とを同時に行なう特許請
   求の範囲第１項記載の糖脂肪酸エステルの脱色精
   製方法。 ３ 予め脂質分解酵素による脂肪酸エステル類の
   分解を行なつた後、過酸化水素による脱色を行な
   う特許請求の範囲第１項記載の糖脂肪酸エステル
   の脱色精製法。 ４ 粗製の糖脂肪酸エステルが塩基触媒の存在下
   に糖と脂肪酸エステル類とをアルコーリシスする
   ことによつて得られる反応生成物である特許請求
   の範囲第１項記載の糖脂肪酸エステルの脱色精製
   法。 ５ 脂肪酸エステル類がグリセリン脂肪酸エステ
   ルである特許請求の範囲第１項、第２項、第３
   項、又は第４項記載の糖脂肪酸エステルの脱色精
   製方法。 ６ 脂肪酸エステル類が脂肪族低級一価アルコー
   ルの脂肪酸エステルである特許請求の範囲第１
   項、第２項、第３項、又は第４項記載の糖脂肪酸
   エステルの脱色精製方法。 ７ 脂肪酸エステル類が脂肪族低級二価アルコー
   ルの脂肪酸エステルである特許請求の範囲第１
   項、第２項、第３項、又は第４項記載の糖脂肪酸
   エステルの脱色精製方法。 ８ 脂肪酸エステル類がカルビトール脂肪酸エス
   テルである特許請求の範囲第１項、第２項、第３
   項、又は第４項記載の糖脂肪酸エステルの脱色精
   製方法。 ９ 脂質分解酵素がアシルグリセロールリパーゼ
   である特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
   記載の糖脂肪酸エステルの脱色精製方法。