JPS6411604B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6411604B2 JPS6411604B2 JP13973979A JP13973979A JPS6411604B2 JP S6411604 B2 JPS6411604 B2 JP S6411604B2 JP 13973979 A JP13973979 A JP 13973979A JP 13973979 A JP13973979 A JP 13973979A JP S6411604 B2 JPS6411604 B2 JP S6411604B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- product
- amines
- agent
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は人体や各種の有用生物体に対する毒性
が低く有害生物類の生長増殖を防止し、又は抑制
し、且つ作用後は人体や有用生物体に有害作用を
残すことのない新規な農工業用殺微生物剤に関す
るものである。 アルキレンビスジチオカーバメート系化合物は
従来から殺菌殺虫作用が知られているが、一般に
２個の窒素原子の間に２個以上の炭素原子を有す
るアルキレン基が存在する場合、即ち、アルキレ
ン基が高級化すると、２個の窒素原子の両方又は
いずれか一方にアルキレン置換基が入つたものは
一般にその作用は低下するとされている。しかし
ヒドロキシアルキル基が存在する場合には、著し
い効果を示すことが判明した。以下に本発明につ
いて詳細に説明する。 本発明は、一般式 ［但し、Ｘは、低級アルキレン基又はポリ低級ア
ルキレンポリアミン残基を示す。Ｙ及びY′は、
水素又はヒドロキシ低級アルキル基（但し、Ｙ及
びY′が同時に水素を示す場合は除く。）を示す。］
にて示されるジチオカーバミン酸の可溶性塩とア
ミン類を酸化剤の存在下において生成する酸化沈
澱生成物を有効成分として含有する農工業用殺微
生物剤に関する。 本発明の有効成分の製造方法を説明すれば、上
記のジチオカーバミン酸可溶性塩とアミン類との
水溶液を混合撹拌しながらヨウ素溶液、過酸化水
素又は次亜塩素酸アルカリ塩溶液を滴下して製造
することができる。このようにして得られた本発
明生成物は従来殺菌剤等として使用されているジ
ネブ剤に比較してその殺菌力が著しく強大であ
る。 アミン類としては、一般のモノアミン類及びポ
リアミン類が含まれる。モノアミン類に含まれる
代表例にはモノメチルアミン、モノエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、メトキシプロピルア
ミン、シクロヘキシルアミン等のモノアルキルア
ミン：アニリン、クロロアニリン、トルイジン等
のモノアリールアミン；ベンジルアミン、Ｐ−ク
ロロベジルアミン、フエネチルアミン等のモノア
ラルキルアミンが含まれ、又ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジエタノールアミン、メチルエタ
ノールアミン等のジアルキルアミンが含まれる。
異項環状アミンの代表例としてはモルフオリン、
ピペリジン、ピロリジン、アミノピリジン、アミ
ノチアゾール等が含まれる。ポリアミン類の代表
例としてはエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ブチレンジアミン、Ｎ−メチルエチレンジア
ミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、ピペラジン、フエニレンジアミン、キシ
リレンジアミン、Ｎ，N′−ジエタノールエチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等が含
まれる。 前記のアミン類の説明に於いて用いた具体例は
単に説明の為に用いたもので本発明を限定するも
のではない。 本発明生成物は農園芸用として使用される場合
一般に薬害のない、高い有害生物防除作用を示
す。そして、使用にあたつては当該生成物をその
まま直接適用するが、当該技術において通常知ら
れている農薬製剤方法に準じて、適当な固体担
体、液体担体及び乳化分散剤等を用いて、粒剤、
粉剤、乳化剤、水和剤、フローダスト、錠剤、油
剤及び煙霧剤等の任意の剤型にして適用すること
ができる。これらの担体としては例えば、クレ
ー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、珪藻
土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、ニトロ
セルローズ、澱粉、アラビアゴム、ベンゼン、キ
シレン、アルコール、アセトン、ケシロン、ジメ
チルホルムアミド、及びフレオン等々をあげるこ
とができる。また製剤上、一般に使われる補助
剤、例えば展着剤及び乳化剤、分散剤等の界面活
性剤として石けん、高級アルコールの硫酸エステ
ル、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリルスル
ホン酸塩、第４級アンモニウム塩及びポリアルキ
レンオキサイド等を適宜配合することができる。 又、ヘキサメチレンテトラミン、パラホルムア
ルデヒド、尿素、Ｎ，N′−ジメチロール尿素、
ジアミノトルエン等の安定剤を配合してもよい。 又、本発明生成物に比重調節剤を加えて乳化剤
又は油剤とした製剤は航空機による空中散布剤と
して有効である。 本発明生成物をホワイトカーボンの如き補助剤
と共に微粉砕に付し、平均粒径を小さくし、仮比
重も小さいいわゆるflow dust（フローダスト剤）
として使用することも、きわめて容易で有効であ
る。 又、本発明生成物は化学的にも安定しているか
ら、その他の有効成分、例えば殺菌、殺虫、殺ダ
ニ、除草、植物生長調整剤等と配合することも自
由である。 又、工業用として使用する場合には、塗膜に発
生するカビ、その他の微生物による汚染、破損を
防ぐことができるし、冷却水等に発生するスライ
ム、藻等による汚染も防ぐことができる。次に本
発明を実施例によつて詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例によつて何ら限定されるもので
はない。 製造例 １ 40％Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ水溶液38ｇ、40％ジ
メチルアミン水溶液13.5ｇ及び水150ｇの混合溶
液を撹拌しながら10℃に於いて250ｇの水に溶解
したヨウ素15ｇ及びヨウ化カリ16ｇを徐々に滴下
した。反応溶液は減圧脱水した後、エタノール抽
出した。エタノールを留去し黄色ゲル状生成物を
得た。生成物番号１とする。 製造例 ２ 40％Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ水溶液38ｇ、85％エ
チレンジアミン水溶液4.3ｇ及び水150ｇの混合溶
液を撹拌しながら10℃に於いて250ｇの水に溶解
したヨウ素15ｇ及びヨウ化カリ16ｇを徐々に滴下
した。反応溶液は１時間撹拌後、減圧脱水し、残
分をエタノール抽出した。抽出層はエタノールを
留去し、黄橙色の固体を得た。生成物番号２とす
る。 製造例 ３ 例２と同様にしてエチレンジアミンを倍量加え
て処理した。生成物番号３とする。 製造例 ４ 40％Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ水溶液38ｇ、パラフ
エニレンジアミン6.5ｇ、及びエタノール300mlを
加えて均一に溶解した。これに撹拌しながら10℃
に於いて50％エタノール水溶液250mlに溶解した
ヨウ素15ｇ及びヨウ化カリ16ｇを徐々に滴下し
た。生成した灰褐色沈殿は過及び水洗した後乾
燥した。生成物番号４とする。 製造例 ５ 前記の例に準じて得られた下記の生成物５〜17
は次の如くである。 ポリジチオカーバミン酸塩としては次の如くの
ものを使用した。番号 ポリジチオカーバミン酸(A) (1) Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンビス
ジチオカーバミン酸ソーダ (2) Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ (3) Ｎ−（２−ヒドロキプロピル）プロピレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ (4) Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルエ
チル）エチレンビスジチオカーバミン酸ソ
ーダ (5) Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ (6) Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ジエチレン
トリアミンビスジチオカーバミン酸ソーダ (7) Ｎ，N′−ジ（２−ヒドロキシプロピル）ジ
エチレントリアミンビスジチオカーバミン
酸ソーダ アミン類としては次の如きものを使用した。番号 アミン類(B) (a) モノメチルアミン (b) ジメチルアミン (c) アニリン (d) シクロヘキシルアミン (e) ジエタノールアミン (f) メトキシプロピルアミン (g) モルフオリン (h) Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミン (i) エチレンジアミン
が低く有害生物類の生長増殖を防止し、又は抑制
し、且つ作用後は人体や有用生物体に有害作用を
残すことのない新規な農工業用殺微生物剤に関す
るものである。 アルキレンビスジチオカーバメート系化合物は
従来から殺菌殺虫作用が知られているが、一般に
２個の窒素原子の間に２個以上の炭素原子を有す
るアルキレン基が存在する場合、即ち、アルキレ
ン基が高級化すると、２個の窒素原子の両方又は
いずれか一方にアルキレン置換基が入つたものは
一般にその作用は低下するとされている。しかし
ヒドロキシアルキル基が存在する場合には、著し
い効果を示すことが判明した。以下に本発明につ
いて詳細に説明する。 本発明は、一般式 ［但し、Ｘは、低級アルキレン基又はポリ低級ア
ルキレンポリアミン残基を示す。Ｙ及びY′は、
水素又はヒドロキシ低級アルキル基（但し、Ｙ及
びY′が同時に水素を示す場合は除く。）を示す。］
にて示されるジチオカーバミン酸の可溶性塩とア
ミン類を酸化剤の存在下において生成する酸化沈
澱生成物を有効成分として含有する農工業用殺微
生物剤に関する。 本発明の有効成分の製造方法を説明すれば、上
記のジチオカーバミン酸可溶性塩とアミン類との
水溶液を混合撹拌しながらヨウ素溶液、過酸化水
素又は次亜塩素酸アルカリ塩溶液を滴下して製造
することができる。このようにして得られた本発
明生成物は従来殺菌剤等として使用されているジ
ネブ剤に比較してその殺菌力が著しく強大であ
る。 アミン類としては、一般のモノアミン類及びポ
リアミン類が含まれる。モノアミン類に含まれる
代表例にはモノメチルアミン、モノエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、メトキシプロピルア
ミン、シクロヘキシルアミン等のモノアルキルア
ミン：アニリン、クロロアニリン、トルイジン等
のモノアリールアミン；ベンジルアミン、Ｐ−ク
ロロベジルアミン、フエネチルアミン等のモノア
ラルキルアミンが含まれ、又ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジエタノールアミン、メチルエタ
ノールアミン等のジアルキルアミンが含まれる。
異項環状アミンの代表例としてはモルフオリン、
ピペリジン、ピロリジン、アミノピリジン、アミ
ノチアゾール等が含まれる。ポリアミン類の代表
例としてはエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ブチレンジアミン、Ｎ−メチルエチレンジア
ミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、ピペラジン、フエニレンジアミン、キシ
リレンジアミン、Ｎ，N′−ジエタノールエチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等が含
まれる。 前記のアミン類の説明に於いて用いた具体例は
単に説明の為に用いたもので本発明を限定するも
のではない。 本発明生成物は農園芸用として使用される場合
一般に薬害のない、高い有害生物防除作用を示
す。そして、使用にあたつては当該生成物をその
まま直接適用するが、当該技術において通常知ら
れている農薬製剤方法に準じて、適当な固体担
体、液体担体及び乳化分散剤等を用いて、粒剤、
粉剤、乳化剤、水和剤、フローダスト、錠剤、油
剤及び煙霧剤等の任意の剤型にして適用すること
ができる。これらの担体としては例えば、クレ
ー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、珪藻
土、炭酸カルシウム、ホワイトカーボン、ニトロ
セルローズ、澱粉、アラビアゴム、ベンゼン、キ
シレン、アルコール、アセトン、ケシロン、ジメ
チルホルムアミド、及びフレオン等々をあげるこ
とができる。また製剤上、一般に使われる補助
剤、例えば展着剤及び乳化剤、分散剤等の界面活
性剤として石けん、高級アルコールの硫酸エステ
ル、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリルスル
ホン酸塩、第４級アンモニウム塩及びポリアルキ
レンオキサイド等を適宜配合することができる。 又、ヘキサメチレンテトラミン、パラホルムア
ルデヒド、尿素、Ｎ，N′−ジメチロール尿素、
ジアミノトルエン等の安定剤を配合してもよい。 又、本発明生成物に比重調節剤を加えて乳化剤
又は油剤とした製剤は航空機による空中散布剤と
して有効である。 本発明生成物をホワイトカーボンの如き補助剤
と共に微粉砕に付し、平均粒径を小さくし、仮比
重も小さいいわゆるflow dust（フローダスト剤）
として使用することも、きわめて容易で有効であ
る。 又、本発明生成物は化学的にも安定しているか
ら、その他の有効成分、例えば殺菌、殺虫、殺ダ
ニ、除草、植物生長調整剤等と配合することも自
由である。 又、工業用として使用する場合には、塗膜に発
生するカビ、その他の微生物による汚染、破損を
防ぐことができるし、冷却水等に発生するスライ
ム、藻等による汚染も防ぐことができる。次に本
発明を実施例によつて詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例によつて何ら限定されるもので
はない。 製造例 １ 40％Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ水溶液38ｇ、40％ジ
メチルアミン水溶液13.5ｇ及び水150ｇの混合溶
液を撹拌しながら10℃に於いて250ｇの水に溶解
したヨウ素15ｇ及びヨウ化カリ16ｇを徐々に滴下
した。反応溶液は減圧脱水した後、エタノール抽
出した。エタノールを留去し黄色ゲル状生成物を
得た。生成物番号１とする。 製造例 ２ 40％Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ水溶液38ｇ、85％エ
チレンジアミン水溶液4.3ｇ及び水150ｇの混合溶
液を撹拌しながら10℃に於いて250ｇの水に溶解
したヨウ素15ｇ及びヨウ化カリ16ｇを徐々に滴下
した。反応溶液は１時間撹拌後、減圧脱水し、残
分をエタノール抽出した。抽出層はエタノールを
留去し、黄橙色の固体を得た。生成物番号２とす
る。 製造例 ３ 例２と同様にしてエチレンジアミンを倍量加え
て処理した。生成物番号３とする。 製造例 ４ 40％Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ水溶液38ｇ、パラフ
エニレンジアミン6.5ｇ、及びエタノール300mlを
加えて均一に溶解した。これに撹拌しながら10℃
に於いて50％エタノール水溶液250mlに溶解した
ヨウ素15ｇ及びヨウ化カリ16ｇを徐々に滴下し
た。生成した灰褐色沈殿は過及び水洗した後乾
燥した。生成物番号４とする。 製造例 ５ 前記の例に準じて得られた下記の生成物５〜17
は次の如くである。 ポリジチオカーバミン酸塩としては次の如くの
ものを使用した。番号 ポリジチオカーバミン酸(A) (1) Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンビス
ジチオカーバミン酸ソーダ (2) Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ (3) Ｎ−（２−ヒドロキプロピル）プロピレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ (4) Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルエ
チル）エチレンビスジチオカーバミン酸ソ
ーダ (5) Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）エチレンビ
スジチオカーバミン酸ソーダ (6) Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）ジエチレン
トリアミンビスジチオカーバミン酸ソーダ (7) Ｎ，N′−ジ（２−ヒドロキシプロピル）ジ
エチレントリアミンビスジチオカーバミン
酸ソーダ アミン類としては次の如きものを使用した。番号 アミン類(B) (a) モノメチルアミン (b) ジメチルアミン (c) アニリン (d) シクロヘキシルアミン (e) ジエタノールアミン (f) メトキシプロピルアミン (g) モルフオリン (h) Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミン (i) エチレンジアミン
【表】
実施例 １
フアイロンハウスに栽培中のトマト（品種更新
福寿）の本葉７枚時に供試薬剤の所定濃度希釈液
を小型動力噴霧器を用いて散布した。（展着剤加
用）。散布後２日目にトマト疫病菌胞子浮遊液を
均一に散布して接種を行なつた。調査は接種後10
日目に１株あたり５葉かつ１複葉あたり７小葉に
ついて発病小葉数を計えた。（０、１、２の階級
を与えた。） 供試薬剤有効成分濃度：75％水和剤。
福寿）の本葉７枚時に供試薬剤の所定濃度希釈液
を小型動力噴霧器を用いて散布した。（展着剤加
用）。散布後２日目にトマト疫病菌胞子浮遊液を
均一に散布して接種を行なつた。調査は接種後10
日目に１株あたり５葉かつ１複葉あたり７小葉に
ついて発病小葉数を計えた。（０、１、２の階級
を与えた。） 供試薬剤有効成分濃度：75％水和剤。
【表】
【表】
実施例 ２
フアイロンハウス内に栽培のキユウリ（品種ト
キワ３号）の本葉３枚時に供試薬剤の所定濃度稀
釈液を小型ガラス製噴霧器を用いて散布した。
（展着剤加用）。散布後２日目にキユウリ黒星病菌
胞子浮遊液を噴霧接種し湿度90％以上の温室にお
き菌の感染発病をうながした。調査は散布後10日
目に散布時展開葉のうち上位２枚につき、罹病程
度（０〜４階級）別に調査した。供試薬剤有効成
分濃度：75％水和剤。 薬害について（−）は全く薬害なし、（±）殆ん
ど薬害なし、（＋）は薬害あり、（＋＋）は著し
く薬害あり、とした。
キワ３号）の本葉３枚時に供試薬剤の所定濃度稀
釈液を小型ガラス製噴霧器を用いて散布した。
（展着剤加用）。散布後２日目にキユウリ黒星病菌
胞子浮遊液を噴霧接種し湿度90％以上の温室にお
き菌の感染発病をうながした。調査は散布後10日
目に散布時展開葉のうち上位２枚につき、罹病程
度（０〜４階級）別に調査した。供試薬剤有効成
分濃度：75％水和剤。 薬害について（−）は全く薬害なし、（±）殆ん
ど薬害なし、（＋）は薬害あり、（＋＋）は著し
く薬害あり、とした。
【表】
【表】
実施例 ３
本発明組成物の微粉末を配合せる塗料を鉄製テ
ストピースに塗布し、その皮膜上で殺菌力テスト
を行なつた。ロームアンドハース社製アンバラツ
ク292Gを用い、これを重量に於いて２、酸化
チタン１、ソルベツソ150（Solvesso150）を0.65
配合して、ローラーミルにて完全に混和せるもの
を使用した。この塗料を重量に於いて、95、これ
に本発明薬剤（400メツシユ以下）を５の割合に
て均一に混和し、JIS−Ｇ−3303による軟鉄製テ
ストピース上に0.005mmのドクタープレートを用
いて塗布し、熱処理する。供試菌としてバチルス
ズブチリス（Bacillus Subtilis）を用いる。バチ
ルスズブチリスは塗膜上の生育阻止現象をコロニ
ー数計測により測定した。
ストピースに塗布し、その皮膜上で殺菌力テスト
を行なつた。ロームアンドハース社製アンバラツ
ク292Gを用い、これを重量に於いて２、酸化
チタン１、ソルベツソ150（Solvesso150）を0.65
配合して、ローラーミルにて完全に混和せるもの
を使用した。この塗料を重量に於いて、95、これ
に本発明薬剤（400メツシユ以下）を５の割合に
て均一に混和し、JIS−Ｇ−3303による軟鉄製テ
ストピース上に0.005mmのドクタープレートを用
いて塗布し、熱処理する。供試菌としてバチルス
ズブチリス（Bacillus Subtilis）を用いる。バチ
ルスズブチリスは塗膜上の生育阻止現象をコロニ
ー数計測により測定した。
【表】
実施例 ４
主として珪藻類が発生している淡水を１のビ
ーカーに入れ本発明薬剤を投入し、静かに撹拌
後、１週間放置した。ビーカー中の藻類に対する
薬剤の効果は、いずれも白化死滅した。またスラ
イムの原因となるFlavobacteriumlactis及び
Flavobacterium peregrinumについて本発明薬
剤を供試した。本発明薬剤を加えたワツクスマン
培地に各菌の懸濁液１白金耳ずつ接種し、30℃で
３日間培養した。本発明薬剤はいずれもほとんど
生育を阻止した。
ーカーに入れ本発明薬剤を投入し、静かに撹拌
後、１週間放置した。ビーカー中の藻類に対する
薬剤の効果は、いずれも白化死滅した。またスラ
イムの原因となるFlavobacteriumlactis及び
Flavobacterium peregrinumについて本発明薬
剤を供試した。本発明薬剤を加えたワツクスマン
培地に各菌の懸濁液１白金耳ずつ接種し、30℃で
３日間培養した。本発明薬剤はいずれもほとんど
生育を阻止した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［但し、Ｘは、低級アルキレン基又はポリ低級ア
ルキレンポリアミン残基を示す。Ｙ及びY′は、
水素又はヒドロキシ低級アルキル基（但し、Ｙ及
びY′が同時に水素を示す場合は除く。）を示す。］
にて示されるジチオカーバミン酸の可溶性塩とア
ミン類を酸化剤の存在下において生成する酸化沈
澱生成物を有効成分とすることを特徴とする農工
業用殺微生物剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13973979A JPS5663906A (en) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Chemical preparation for agriculture and industry |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13973979A JPS5663906A (en) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Chemical preparation for agriculture and industry |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5663906A JPS5663906A (en) | 1981-05-30 |
| JPS6411604B2 true JPS6411604B2 (ja) | 1989-02-27 |
Family
ID=15252242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13973979A Granted JPS5663906A (en) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | Chemical preparation for agriculture and industry |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5663906A (ja) |
-
1979
- 1979-10-31 JP JP13973979A patent/JPS5663906A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5663906A (en) | 1981-05-30 |
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