JPS6412264B2 - - Google Patents

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JPS6412264B2
JPS6412264B2 JP56059329A JP5932981A JPS6412264B2 JP S6412264 B2 JPS6412264 B2 JP S6412264B2 JP 56059329 A JP56059329 A JP 56059329A JP 5932981 A JP5932981 A JP 5932981A JP S6412264 B2 JPS6412264 B2 JP S6412264B2
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mmol
dihydro
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phenyl
reaction mixture
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JP56059329A
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Goodon Andaason Arubaato
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EI Du Pont de Nemours and Co
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Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
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Publication of JPS6412264B2 publication Critical patent/JPS6412264B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はアリールケトン誘導体に関する。 本発明のアリールケトン誘導体は、式 〔式中、 R1およびR2はそれぞれＨであるか、またはR1
＋R2は−CH2−であり、 R3はＨであるか、またはR3＋R5は−（CH2）2−
および−（CH2）3−から選ばれ、 R4はＨであるかまたはR4＋R6は−（CH2）2−お
よび−（CH2）3−から選ばれ、 R5およびR6は１〜５個の炭素原子を含有する
アルキル基であるかまたは一緒になつて−
（CH2）4−および−CH2CH2OCH2CH2−から選ば
れ、R7は (A)
【式】または (B) 未置換のトリメチレンおよびテトラメチレン
基から選ばれる〕 を有している。 R7が(A)である化合物は塩化アルミニウムの存
在下に既知の９，10−ジヒドロ−９，10−エタノ
アントラセンまたは９，10−ジヒドロ−９，10−
プロパノアントラセンをアセチルロリドまたは無
水酢酸と反応させて相当する２−アセチルまたは
２，６(7)−ジアセチル誘導体を中間体として生成
させることにより製造される。過剰のアセチル化
剤を使用すると２，６−および２，７−ジアセチ
ル誘導体の混合物が通常得られる。 中間体製造のための典型的な一連の反応は次の
とおりである。 塩基例えば水酸化ナトリウムの存在下における
中間体たるアセチル化合物とｐ−ジアルキルアミ
ノベンズアルデヒドとの縮合は本発明のα，β−
不飽和ケトン（）を与える。 R1＋R2は−CH2−である本発明の化合物は例
えば次の一連の反応により製造することができ
る。 前記の一連の反応にいてはTiCl4の存在下での
１，１−ジクロロメチルメチルエーテルによる原
料炭化水素のカルボニル化は相当するアルデヒド
(C)を与える。既知のパーキン反応または関連する
縮合反応による(C)とマロン酸との縮合は(D)を与
え、そして(D)の接触水素添加は置換プロピオン酸
(E)を与える。(E)のPCl5による酸クロリドへの変
換およよびそれに続く分子間フリーデルクラフト
環化は環状ケトン(G)を与える。 R7が(B)である化合物は塩基例えば水酸化ナト
リウムの存在下に適当なアセチルテトラヒドロナ
フタレン、アセチルインダンまたは相当する環状
カルボニル化合物をｐ−ジアルキルアミノベンズ
アルデヒドと縮合させて本発明のα，β−不飽和
ケトンを生成させることによつて製造される。
R1＝R2＝Ｈのケトン出発物質は、一般には相当
する炭化水素例えばテトラヒドロナフタレンまた
はインダンをアセチルクロリドまたは無水酢酸で
塩化アルミニウムの存在下に反応させて所望のア
セチル誘導体を生成させることによつて製造され
る。R1＋R2が−CH2−である環状ケトンは、相
当する炭化水素例えばテトラヒドロナフタレンま
たはインダンを塩化アルミニウムの存在下にβ−
クロロプロピオニルクロリドと反応させてβ−ク
ロロプロピオニル誘導体を生成させ、次いでこの
中間体を濃硫酸を使用して閉環して所望の環状カ
ルボニル化合物を生成させることにより製造する
ことができる。 次の実施例は本発明を説明するためのものであ
る。特に記載されていない限りはすべての部およ
び％は重量、そしてすべての温度は摂氏である。 なお、本発明の化合物の製造に用いられる反応
成分の１つである２−アセチル−９，10−ジヒド
ロ−９，10−エタノアントラセンは次の方法によ
り製造された。500mlのジクロロエタン中の100ｇ
（0.485M）の９，10−ジヒドロ−９，10−エタノ
アントラセンと50ｇ（0.49M）の無水酢酸の撹拌
溶液に０〜10゜において135ｇ（1.01M）の塩化ア
ルミニウムを1.5時間にわたつて少量ずつ加えた。
この淡褐色混合物を室温で１晩撹拌しそして500
mlの水および100mlの6N HClの連続的添加によ
つて分解した。有機層を分離し、そして水性層を
CH2Cl2で２回抽出し、塩水で洗い、乾燥させそ
して蒸発させた。残存する粘稠な油状物をヘキサ
ンから結晶化させると100.8ｇ（84.4％）の２−
アセチル−９，10−ジヒドロ−９，10−エタノア
ントラセンが得られた。m.p.91゜〜92゜、pmr
（CDCl3）δ1.67（ｔ、4H、ブリツジ）、2.52（ｓ、
3H、CH3）、４，37（ｓ、2H、ブリツジヘツド）、
6.95〜7.35（ｍ、5H）、7.60〜7.90（ｄ×ｄおよび
ｄ、2H）。 実施例 １ ３−〔４−（ジメチルアミノ）フエニル〕−１−
（９，10−ジヒドロ−９，10−エタノアントラ
セン−２−イル）−２−プロペン−１−オン(2) 2.3ｇのｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド
（15ミリモル）、3.7ｇの２−アセチル−９，10−
ジヒドロ−９，10−エタノアントラセン(1)（15ミ
リモル）、および0.66ｇ（16.5ミリモル）の水酸
化ナトリウムの100mlのエタノール中の溶液を40゜
〜45゜で18時間窒素下に撹拌した。淡黄固体が沈
殿した。これを過により分離し、そして300ml
のエタノールから再結晶させると1.1ｇの生成物
(2)すなわち３−〔４−（ジメチルアミノ）フエニ
ル〕−１−（９，10−ジヒドロ−９，10−エタノア
ントラセン−２−イル）−２−プロペン−１−オ
ンが得られた。液の一部を蒸発させそして水を
加えて最終容積約100ml（25％水）としそして冷
却すると更に2.1ｇの生成物が得られた。放置す
るとこの反応混合物から更に1.0ｇの(2)が沈殿し
た。合計収量4.2ｇ（74％）。m.p.184゜〜186゜。 λnax（C2H5OH）：418nｍ（ε＝33500）、270nｍ
（15200）。計算値（C27H25NO）：Ｃ、85.45、
Ｈ、6.64；Ｎ：3.69、実測値；Ｃ、85.06、
84.91；Ｈ、6.89、6.92；Ｎ、3.66、3.65。 実施例 ２ ３−〔４−（ジエチルアミノ）フエニル〕−１−
（９，10−ジヒドロ−９，10−エタノアントラ
セン−２−イル）−２−プロペン−１−オン(3) 14.3ｇのｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド
（0.0805M）、20.0ｇの(1)（0.0805M）および3.6ｇ
の水酸化ナトリウム（0.090M）の400mlのエタノ
ール中の溶液を約62゜で48時間窒素下に撹拌した。
この反応混合物を0゜に冷却し、そして沈殿した固
体生成物を過により分離し、そして冷エタノー
ルで洗うと17.6ｇ（54％収率）の生成物(3)として
３−〔４−（ジエチルアミノ）フエニル〕−１−
（９，10−ジヒドロ−９，10−エタノアントラセ
ン−２−イル）−２−プロペン−１−オンが得ら
れた。この液を蒸発させ、そしてその残渣をエ
ーテルおよび水にとつた。その有機層を水洗し、
乾燥させそして蒸発させると赤色油状物が得られ
た。これをエーテルに溶解させ、そしてこの溶液
を中性アルミナのカラムに通した。エーテルを蒸
発させ、そしてその残渣を100mlの熱エタノール
に溶解させた。沈殿が生ずるまでこの溶液を徐々
に冷却させ次いで氷浴中で冷却させると更に7.6
ｇ（23％収率）の(3)が得られた。 0.015Mスケールで製造された生成物試料をシ
クロヘキサンから再結晶させた。m.p.100゜〜
101゜。λnax（CHCl3）：423nｍ（ε＝27700）、280n
ｍ（16900）。計算値（C29H29NO）：Ｃ、85.46；
Ｈ、7.17；Ｎ、3.44、実測値：Ｃ、85.11；Ｈ、
7.10；Ｎ、3.21。 実施例 ３ １−（９，10−ジヒドロ−９，10−エタノアン
トラセン−２−イル）−３−（１，２，６，７−
テトラヒドロ−3H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キ
ノリジン−９−イル）−２−プロペン−１−オ
ン(4) 3.0ｇの９−ホルミル−１，２，６，７−テト
ラヒドロ−3H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリン
（15ミリモル）、3.7ｇの(1)（15ミリモル）および
0.66ｇの水酸化ナトリウム（16.5ミリモル）の75
mlのエタノール中の溶液を窒素下に約60゜で30時
間撹拌した。この反応混合物を室温に64時間放置
した後、赤色固体が分離した。これを上澄液を注
ぎ去ることにより分離した。この固体を沸騰シク
ロヘキサンに溶解させ、そしてこの溶液を過し
て少量の暗色固体を除去した。冷却後、1.4ｇ
（22％）の橙色固体として１−（９，10−ジヒドロ
−９，10−エタノアントラセン−２−イル）−３
−（１，２，６，７−テトラヒドロ−3H，5H−
ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−９−イル）−２−
プロペン−１−オンが得られた。m.p.103〜105゜。
84〜86゜でいくらかの初期軟化を生ずる。λnax
（CHCl3）：440nｍ（ε＝25700）、363nｍ
（8920）、274nｍ（15400）。計算値
（C31H29NO）：Ｃ、86.27：Ｈ、6.77；Ｎ、3.24、
実測値：Ｃ、84.43、84.35；Ｈ、6.69、7.01；Ｎ、
3.20、3.05。 この上澄液に水およびエーテルを加え、そして
その有機層を水洗し、乾燥させそして蒸発させて
暗色油を生成させた。この油状物を沸騰シクロヘ
キサンに溶解させ、そして過していくらかの暗
色物質を除去した。この液を前の再結晶母液と
合し、約100mlまで蒸発させ、そして一晩放置し
た。暗色油状物が分離した。氷中で冷却すると暗
色油状物は固体となり、そして黄色結晶が分離し
た。この黄色結晶を別しそして乾燥させると更
に1.0ｇの生成物が得られた。母液を蒸発させる
と更に0.8ｇが得られた。合計収量3.2ｇ（49％）。 実施例 ４ ３−〔４−（１−ピロリジノ）フエニル〕−１−
（９，10−ジヒドロ−９，10−エタノアントラ
セン−２−イル）−２−プロペン−１−オン(5) 3.7ｇの２−アセチル−９，10−ジヒドロ−９，
10−エタノアントラセン（15ミリモル）、2.6ｇの
ｐ−（１−ピロリジノ）ベンズアルデヒド（15ミ
リモル）、0.66ｇの水酸化ナトリウム（16.5ミリ
モル）のエタノール100ml中の溶液を窒素下に40
〜50゜で30時間撹拌した。この反応混合物を更に
60時間25゜に放置した。沈殿した黄色固体を冷却
（氷浴）反応混合物から分離し、そして冷エタノ
ールで洗うと4.2ｇ（69％収率）の反応生成物(5)
が得られた。m.p.162゜〜164゜。λnax（CHCl3）：
422nｍ（ε＝31300）、330nｍ（Sh：4240）、277n
ｍ（22700）。nmrスペクトルは帰属された構造に
一致した。計算値（C29H27NO）：Ｃ、85.8；Ｈ、
6.71；Ｎ、3.45、実測値：Ｃ、85.01、85.32；Ｈ、
6.60、6.63；Ｎ、3.24、3.19。 実施例 ５ ３−〔４−（４−モルホリノ）フエニル〕−１−
（９，10−ジヒドロ−９，10−エタノアントラ
セン−２−イル）−２−プロペン−１−オン(6) 3.72ｇの２−アセチル−９，10−ジヒドロ−
９，10−エタノアントラセン（15ミリモル）、
2.87ｇのｐ−（４−モルホリノ）ベンズアルデヒ
ド（15ミリモル）および0.66ｇの水酸化ナトリウ
ム（16.5ミリモル）のエタノール100ml中の溶液
を窒素下に約50゜で26時間撹拌した。この反応混
合物を0゜に冷却しそして黄色固体生成物を過に
より分離し、そして冷エタノールで洗うと4.1ｇ
（65％収率）の生成物(6)が得られた。m.p.142゜〜
145゜。λnax（CHCl3）：382nｍ（ε＝21100）、272n
ｍ（16400）。 計算値：Ｃ、82.63；Ｈ、6.46；Ｎ、3.32、 （C29H27NO2） 実測値：Ｃ、82.60；Ｈ、6.42；Ｎ、３，17。 実施例 ６ ３−（１−エチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノール−６−イル）−１−（９，10−ジヒ
ドロ−９，10−エタノアントラセン−２−イ
ル）−２−プロペン−１−オン(7) 3.7ｇの２−アセチル−９，10−ジヒドロ−９，
10−エタノアントラセン（15ミリモル）、2.8ｇの
１−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−カルボキシアルデヒド（15ミリモル）
および0.66ｇ（16.5ミリモル）の水酸化ナトリウ
ムのエタノール90ml中の溶液を窒素下に24時間約
50゜で撹拌した。この反応混合物をエーテルおよ
び水の混合物中に注ぎ有機層を分離し、水洗しそ
して硫酸ナトリウム上で乾燥させた。エーテルを
蒸発させると4.0ｇ（64％収率）の黄色固体生成
物(7)（m.p.70〜72゜）が残つた。nmrスペクトル
は帰属された構造に合致した。 λnax（CHCl3）：433nｍ（ε＝21500）、356nｍ
（9490）、272nｍ（15300）。 本発明の化合物の製造に用いられる他の反応成
分である１−（２，３−ジヒドロ−1H−インデン
−５−イル）−エタノンは次の方法で製造された。
撹拌機を付した３頚１丸底フラスコに500mlの
メチレンクロリドに溶解させた60ｇのインダンお
よび50ｇのアセチルクロリドを加えた。この反応
フラスコを氷浴中で冷却し、そして塩化アルミニ
ウム（75ｇ）を徐々に大形ゴムチユーブ片を通し
て加えた。添加完了後、この反応混合物を２時間
還流加熱したが、激しい塩化水素ガスが発生し
た。この反応混合物を冷却しそして50mlの濃塩酸
を含有する氷水中に注いだ。この反応混合物をエ
ーテルで抽出しそしてそのエーテル抽出液を合し
そして乾燥させた。エーテルを蒸発させそしてそ
の残渣を150゜および水流アスピレーター圧で蒸溜
すると33.1ｇ（41％）の１−（２，３−ジヒドロ
−1H−インデン−５−イル）−エタノンが得られ
た。別の反応成分である６−アセチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレンは同様の方法に
よつて１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
から製造された。 ３，５，６，７−テトラヒドロ−５−インダセ
ン−１（2H）−オン(8)（Ｓ−ヒドロインダセン−
１−オン）および２，３，５，６，７，８−ヘキ
サヒドロ−1H−ベンズ〔ｆ〕インデン−１−オ
ン(9)の製造は「J.Chem.Soc.Perkin 」第527
〜530頁（1972）に詳細に記載されている。化合
物(8)は次のように製造された。メチレンクロリド
中のヒドロインデンおよびβ−クロロプロピオニ
ルクロリドの溶液中に粉末塩化アルミニウムを18
℃で１時間撹拌混入した。次いで溶媒を溜去し、
冷却残渣を硫酸で滴加処理しそしてこの混合物を
加熱した。氷で分解させそして生成物をエーテル
中に抽出した後、このケトンを真空蒸溜およびヘ
キサンからの再結晶により精製した。 化合物(9)は次のような別法により製造された。
テトラリンをジクロロメチルエーテルおよび四塩
化チタン触媒を使用してホルミル化させて６−ホ
ルミルテトラリンを生成させた。アミン触媒の存
在下でのこのアルデヒドとマロン酸との反応は置
換アクリル酸を与えた。この二重結合の接触水素
化は相当する置換プロピオン酸である３−（６−
テトラリル）プロピオン酸を与えた。五塩化燐で
この酸を酸クロリドに変換させ、次いで塩化アル
ミニウムで環化させると所望の２，３，５，６，
７，８−ヘキサヒドロ−1H−ベンズ〔ｆ〕イン
デン−１−オンを与えた。 実施例 ７ ３−〔４−（ジメチルアミノ）フエニル〕−１−
（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−
２−イル）−プロペン−１−オン(11) 2.61ｇの６−アセチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン（15ミリモル）(10)、2.23ｇ、
のｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド（15ミリ
モル）および0.66ｇの水酸化ナトリウムのエタノ
ール50ml中の溶液を窒素下に約60゜で90時間撹拌
した。この反応混合物を氷浴中で冷却し、そして
沈殿した固体ととして３−〔４−ジメチルアミノ）
フエニル〕−１−（５，６，７，８−テトラヒドロ
ナフタレン−２−イル）−２−プロペン−１−オ
ンを過により集め、そして冷エタノールで洗つ
た。収量3.0ｇ（61％）、m.p.134゜135゜。λnax
（CHCl3）：410nｍ（ε＝17200）；266nｍ
（17600）。計算値（C21C23NO）：Ｃ、82.59；Ｈ、
7.5；Ｎ、4.59、実測値：Ｃ、80.38、80.41；Ｈ、
7.30、7.30；Ｎ、3.59、3.97。 実施例 ８ ３−〔４−（１−ピロリジニル）フエニル〕−１
−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン
−２−イル）−２−プロペン−１−オン(12) 2.6ｇの(10)（15ミリモル）、2.6ｇのｐ−ピロリ
ジニルベンズアルデヒド（15ミリモル）および
0.66ｇの水酸化ナトリウムのエタノール100ml中
の溶液を窒素下に50゜で24時間撹拌した。この反
応混合物を氷浴中で冷却させ、そして沈殿した黄
色固体の３−〔４−（１−ピロリジニル）フエニ
ル〕−１−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタ
レン−２−イル）−２−プロペン−１−オンを
過により集めそして冷エタノールで洗つた。収量
3.2ｇ（64％）、m.p.167゜〜169゜。λnax（CHCl3）：
420nｍ（ε＝36800）；330nｍ（4300）；276nｍ
（16400）。 計算値：Ｃ、83.34；Ｈ、7.60；Ｎ、4.23、 （C23H25NO） 実測値：Ｃ、82.68、82.67；Ｈ、7.57、7.55；
Ｎ、4.03、4.15。 実施例 ９ ３−〔４−（４−モルホリニル）フエニル〕−１
−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン
−２−イル）−２−プロペン−１−オン（13） 1.74ｇの(10)（10ミリモル）、1.91ｇのｐ−（４−
モルホリニル）ベンズアルデヒド（10ミリモル）
および２個の水酸化ナトリウムペレツト（約0.4
ｇ）のエタノール40ml中の溶液を窒素下に70時間
室温で撹拌した。この反応混合物を氷浴中で冷却
し、そして沈殿した黄色固体たる３−〔４−（４−
モルホリニル）フエニル〕−１−（５，６，７，８
−テトラヒドロナフタレン−２−イル）−２−プ
ロペン−１−オンを過により集め、そして冷エ
タノールで洗つた。収量2.9ｇ（83％）、m.p.138゜
〜140゜。λnax（EtOH）：390nｍ（ε＝28100）、
270nｍ（ε＝13700）。計算値（C23H25NO2）：
Ｃ、79.51；Ｈ、7.25；Ｎ、4.03、実測値：Ｃ、
78.72、79.02、78.75；Ｈ、7.22、7.26、7.23；Ｎ、
3.88、3.87、3.91。 実施例 10 ３−〔４−（ジメチルアミノ）フエニル〕−１−
（２，３−ジヒドロ−1H−インデン−５−イ
ル）−２−プロペン−１−オン（15） 4.8ｇの１−（２，３−ジヒドロ−1H−インデ
ン−５−イル）エタノン（14）（30ミリモル）、
4.5ｇのｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド
（30ミリモル）および1.32ｇの水酸化ナトリウム
のメタノール40ml中の溶液を窒素下に48時間室温
で撹拌した。この反応混合物を氷浴中で冷却しそ
して沈殿固体として３−〔４−ジメチルアミノ）
フエニル−１−（２，３−ジヒドロ−1H−インデ
ン−５−イル）−２−プロペン−１−オンを過
により集めそして冷メタノールで洗つた。収量
4.2ｇ（48％）、m.p.106゜〜108゜。λnax（EtOH）：
416nｍ（ε−34700）；272nｍ（15400）。計算値
（C20H21NO）：Ｃ、82.44；Ｈ、7.26；Ｎ、4.81、
実測値：Ｃ、82.19、82.12；Ｈ、7.21、7.24；Ｎ、
4.70、4.67。 実施例 11 ３−〔４−（１−ピロリジニル）フエニル〕−１
−（２，３−ジヒドロ−1H−インデン−５−イ
ル）−２−プロペン−１−オン（16） 1.47ｇ（9.14ミリモル）の（14）、1.60ｇ（9.14
ミリモル）のｐ−ピロリジニルベンズアルデヒド
および２個の水酸化ナトリウムペレツト（約
0.48）のメタノール20ml中の溶液を112時間窒素
下に室温で撹拌した。この反応混合物を氷浴中で
冷却し、そして沈殿した固体状３−〔４−（１−ピ
ロリジニル）フエニル〕−１−（２，３−ジヒドロ
−1H−インデン−５−イル）−２−プロペン−１
−オンを過により集めそして冷メタノールで洗
つた。収量1.2ｇ（41％）、m.p.162゜〜164゜。液
を蒸発させると残渣が得られた。これをメタノー
ル／トルエン（９：１）に溶解させた。この溶液
を過し、蒸発させて100mlとしそして冷却した。
沈殿した生成物を過により集めそして冷メタノ
ールで洗つた。収量0.9ｇ（31％）、m.p.177゜〜
179゜。λnax（EtOH）：275nｍ（ε＝16600）；328n
ｍ（4170）；425nｍ（37800）。計算値
（C22H23NO）：Ｃ、83.24；Ｈ、7.30；Ｎ、4.41、
実測値：Ｃ、82.99；Ｈ、7.49；Ｎ、4.32。 実施例 12 ２−〔（４−（ジメチルアミノ）フエニル）メチ
レン〕−３，５，６，７−テトラヒドロ−５−
インダセン−１（2H）−オン（18） 2.06ｇ（12ミリモル）の３，５，６，７−テト
ラヒドロ−５−インダセン−１（2H）−オン
（17）、1.79ｇ（12ミリモル）のｐ−ジメチルアミ
ノベンズアルデヒドおよび0.59ｇの水酸化ナトリ
ウムのメタノール40ml中の溶液を窒素下に50゜で
24時間撹拌した。この反応混合物を氷浴中で冷却
し、そして沈殿した固体である２−〔（４−（ジメ
チルアミノ）フエニル）メチレン〕−３，５，６，
７−テトラヒドロ−５−インダセン−１（2H）−
オンを過により集め、そして冷メタノールで洗
つた。収量3.2ｇ（88％）、m.p.210゜〜225゜。λnax
（EtOH）：425nｍ（ε＝39400）；325nｍ
（7100）；273nｍ（16500）。計算値
（C21H21NO）：Ｃ、83.13；Ｈ、6.98；Ｎ、4.62、
実測値：Ｃ、83.27；Ｈ、7.04；Ｎ、4.53。 実施例 13 ２−〔（１，２，６，７−テトラヒドロ−3H，
5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−９−イル）
メチレン〕−３，５，６，７−テトラヒドロ−
５−インダセン−１（2H）−オン（19） 2.06ｇの（17）、2.41ｇの９−ホルミル−１，
２，６，７−テトラヒドロ−3H，5H−ベンゾ
〔ｉ，ｊ〕キノリンおよび約0.5ｇの水酸化ナトリ
ウムのメタノール40ml中の溶液を50゜で24時間窒
素下に撹拌した。この反応混合物を氷浴中で冷却
し、そして沈殿した固体である２−〔（１，２，
６，７−テトラヒドロ−3H，5H−ベンゾ〔ｉ，
ｊ〕キノリジン−９−イル）メチレン〕−３，５，
６，７−テトラヒドロ−５−インダセン−１
（2H）−オンを過によつて集め、そして冷メタ
ノールで洗つた。収量3.2ｇ（75％）、m.p.186゜〜
189゜。λnax（EtOH）：458nｍ（ε＝42300）；285n
ｍ（20300）。計算値（C25H25NO）：Ｃ、84.46；
Ｈ、7.09；Ｎ、3.94、実測値：Ｃ、83.68、
83.57；Ｈ、7.09、7.15；Ｎ、3.85、3.84。 実施例 14 ２−〔（１−エチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−６−キノリニル−メチレン〕−３，５，
６，７−テトラヒドロ−５−インダセン−１
（2H）−オン（20） 1.72ｇの（17）、1.89ｇの１−エチル−６−ホ
ルミル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
および0.44ｇの水酸化ナトリウムのメタノール25
ml中の溶液を60°で48時間窒素下に撹拌した。こ
の反応混合物を氷浴中に冷却し、そして沈殿した
固体である２−〔（１−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロ−６−キノリニル）メチレン〕−３，
５，６，７−テトラヒドロ−５−インダセン−１
（2H）−オンを過により集め、そして冷メタノ
ールで洗つた。収量1.8ｇ（52％）、m.p.167゜〜
172゜。λnax（EtOH）：282nｍ（ε＝18800）；320n
ｍ（7240）；332nｍ（6280）；447nｍ（43300）。
計算値（C24H25NO）：Ｃ、83.93；Ｈ、7.34；Ｎ、
4.08、実測値：Ｃ、83.45、83.20、83.10；Ｈ、
7.73、7.33、7.55；Ｎ、3.94、4.02、4.01。 実施例 15 ２−〔（４−ジメチルアミノ）フエニル）メチレ
ン〕−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ
−1H−ベンズ〔ｆ〕インデン−１−オン（22） 1.84ｇ（10ミリモル）の２，３，５，６，７，
８−ヘキサヒドロ−1H−ベンズ〔ｆ〕インデン
−１−オン（21）、1.49ｇ（10ミリモル）のｐ−
ジメチルアミノベンズアルデヒドおよび0.44ｇの
水酸化ナトリウムのエタノール25ml中の溶液を窒
素下に50〜60゜で19時間撹拌した。この反応混合
物を氷浴中で冷却し、そして沈殿した固体の２−
〔４−（ジメチルアミノフエニル）メチレン〕−２，
３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−1H−ベン
ズ〔ｆ〕インデン−１−オンを過により集め、
そして冷エタノールで洗つた。収量2.5ｇ（79
％）、m.p.161゜〜163゜。λnax（EtOH）：274nｍ
（ε16700）；422nｍ（36500）。計算値
（C22H23NO）：Ｃ、82.24；Ｈ、7.30；Ｎ、4.41、
実測値：Ｃ、83.01；Ｈ、7.73；Ｎ、4.34。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、 R1およびR2はそれぞれＨであるか、またはR1
    ＋R2は−CH2−であり、 R3はＨであるか、またはR3＋R5は−（CH2）2−
    および−（CH2）3−から選ばれ、 R4はＨであるかまたはR4＋R6は−（CH2）2−お
    よび−（CH2）3−から選ばれ、 R5およびR6は１〜５個の炭素原子を含有する
    アルキル基であるかまたは一緒になつて−
    （CH2）4−および−CH2CH2OCH2CH2−から選ば
    れ、 R7は (A)【式】または (B) 未置換のトリメチレンおよびテトラメチレン
    基から選ばれる〕 を有する化合物。 ２ R7が(A)である、前記特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ３ R1およびR2がＨである、前記特許請求の範
    囲第２項記載の化合物。 ４ R1、R2およびR4がＨであり、R5およびR6が
    それぞれCH3またはC2H5であるかまたはR3＋R5
    が−（CH2）3−である、前記特許請求の範囲第２
    項記載の化合物。 ５ R7が(B)である、前記特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ６ R1およびR2がＨである、前記特許請求の範
    囲第５項記載の化合物。 ７ R1およびR2がＨであり、R5およびR6がそれ
    ぞれCH3またはC2H5であるかまたはR3＋R5が−
    （CH2）3−である、前記特許請求の範囲第５項記
    載の化合物。
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