JPS6412276B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6412276B2 JPS6412276B2 JP56055154A JP5515481A JPS6412276B2 JP S6412276 B2 JPS6412276 B2 JP S6412276B2 JP 56055154 A JP56055154 A JP 56055154A JP 5515481 A JP5515481 A JP 5515481A JP S6412276 B2 JPS6412276 B2 JP S6412276B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- substituted
- stabilizer
- bisimidazolidine
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱可塑性重合体特にポリオレフイン
を日光、熱及び酸化に対して安定化するのに有用
な化合物である新規な置換ビスイミダゾリジンに
関する。 化学線等に紫外線領域に近い化学線は、有機重
合体の外観及び特性に有害な影響を及ぼすことが
知られている。例えば、通常無色のポリエステル
は、日光への露出時に黄色になる。ポリオレフイ
ンの空気酸化の速度は、紫外線によつて実質上促
進される。ポリスチレンは、化学線等に露出され
ると、変色したり亀裂し、そしてその望ましい特
性の損失が伴なう。 かゝる影響に対抗してそれを防止する種々の化
合物を使用することによつて重合体物質を紫外線
劣化に対して安定化することが提案された。 かゝる群の安定剤に属する公知化合物は、２，
２，６，６−ｔ−アルキルピペリジンの誘導体で
ある。 しかしながら、安定剤が実際に成功下に使用可
能であるためには、それは活性官能基を含有する
のみならずいくらかの化学的及び物理的特性につ
いて最適な値を示さなければならないが、かゝる
特性の主なものとしては、揮発性、水抽出性、安
定化しようとする化合物との可溶性及び相溶性、
化合物中への拡散性能が主として挙げられる。 かくして、例えば、高揮発性の安定剤は有用な
用途を有することができない。と云うのは、それ
は、安定化した化合物の成形又は紡糸過程に除去
され又はその量が減少するからである。同様に、
水溶性安定剤でさえも、長時間の保護を提供せ
ず、特に安定化した化合物がその使用中に水と接
触されるときにはその保護を提供しない。 本発明の目的は、活性官能基を有する他に、工
業上興味のあるものになつている必要条件のすべ
てを有する化合物を提供することである。 ここに本発明において、上記の目的は、一般式 ［式中、 Ａは、低級アルキレン基又はフエニレン基であ
り、 R1、R2、R3及びR4は、同種又は異種であつて
よく、そしてそれぞれ、低級アルキル基であり、
そして ｎは１の整数である。］ を有する置換ビスイミダゾリジンを用いることに
よつて達成されることが見い出された。 また、本発明は、安定剤として上記一般式
（）を有する置換ビスイミダゾリジンを重合体
の劣化作用を防止するのに十分な量で含有し、そ
して老化及び酸化に対して安定化された熱可塑性
合成重合体基材組成物も提供する。 本発明の具体例で使用するための一般式（）
を有する好ましい置換ビスイミダゾリジンは、Ａ
が低級アルキレン又はフエニレン基であり、そし
てR1、R2、R3及びR4がそれぞれメチルであるよ
うなものである。 一般式（）の化合物は、文献で知られた慣用
法に従つて合成することができる。かくして、例
えば、一般式（）を有する化合物は、次の反応
経路に従つてジアルデヒドをＮ，N′−ジ（２，
２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリジル）
エチレンジアミンと反応させることによつて合成
することができる。 縮合反応は、溶剤又は分散剤或いは脱水剤（こ
れは、縮合水を吸収することによつて、反応の完
結を容易にする）の存在又は不在のどちらかに２
つの反応体（）及び（）の混合物を加熱する
ことによつて実施される。 置換エチレンアミン（）は、文献で知られる
慣用法に従つて、例えば、圧力下に且つ白金の如
き水素化触媒の存在下に次の反応経路に従つてエ
チレンジアミンとアルキル置換４−ピペリドンと
の混合物を水素化することによつて合成すること
ができる。 一般式（）の置換ビスイミダゾリジンは、
熱、酸素及び化学線の作用により劣化を通常受け
やすい有機物質の安定剤として使用することがで
きる。 上記の化合物で安定化することができる物質
は、主として合成重合体有機物質であつて、その
例としては、例えば、 オレフインホモ重合体の如きポリオレフイン、
例えば高密度及び低密度ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリイ
ソプレン等、並びにオレフインと他のエチレン式
不飽和単量体との共重合体例えばエチレン−プロ
ピレン共重合体、スチレン−ブテン共重合体、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体及びアクリロニトリル−スチ
レン−ブタジエン共重合体、 塩化ビニル又は塩化ビニリデンのホモ重合体並
びにそれらの共重合体又はそれらの各々と酢酸ビ
ニル若しくは他のエチレン式不飽和単量体との共
重合体を含めたポリ塩化ビニル及びポリ塩化ビニ
リデン、 ポリオキシメチレン及びポリオキシエチレンの
如きポリアセタール、 ポリエチレンテレフタレートの如きポリエステ
ル、 ナイロン６、ナイロン６−６及びナイロン６−
10の如きポリアミド、 ポリウレタン、ポリカーボネート、ブタジエン
−スチレン共重合体、天然及び合成ゴム等、が挙
げられる。 かゝる合成重合体は、粉末、顆粒又は成形物例
えば繊維、フイルム、シート及び他の成形品或い
はラテツクス若しくはフオームの形態で用いるこ
とができる。 上記合成重合体の中では、本発明に従つて使用
するのに最とも好ましいものは、一般式Ｒ−CH
＝CH2（こゝで、Ｒはアルキル若しくはアリール
基又は水素である）を有する単量体から誘導され
るポリオレフインである。 好ましいポリオレフインは、アイソタクチツク
高分子より主としてなりそして立体特異性触媒の
存在下におけるプロピレンの重合によつて得られ
るポリプロピレンである。 本発明に従つて安定化しようとする物質に添加
しようとする一般式（）を有する置換ビスイミ
ダゾリジンの量は、厳密なものではなく、物質の
種類、特性及び特定用途の函数として広範囲で変
動してよい。一般には、前記安定剤は0.01〜5.0
重量％の範囲内の量で加えることができるが、実
際には、有効量は安定化しようとする物質の種類
の函数として変動する。かくして、例えば、ポリ
オレフインの場合には有効量は0.01〜２重量％の
範囲内であつてよく、ポリ塩化ビニル及びポリ塩
化ビニリデンの場合にはかゝる量は0.01〜１重量
％の範囲内であつてよく、これに対して、ポリウ
レタン及びポリアミドの場合にはかゝる量は0.01
〜５重量％の範囲内であつてよい。 一般式（）を有する安定剤は、単独で又は他
の公知添加剤例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、
顔料、充填剤、塩基性窒素含有重縮合物、他の安
定剤等との混合状態で用いることができる。 かゝる添加剤のいくらかの例は、オキシベンゾ
トリアゾール、オキシベンゾフエノン、Ni−安
定剤、金属石けん、フエノール系酸化防止剤、ホ
スフアイト、チオエステル、ヒドロキノン誘導
体、トリアジン化合物、アシルアミノフエノー
ル、ベンジルホスホネート等である。 かゝる添加剤は、本発明に従つた一般式（）
を有する置換ビスイミダゾリジンと一緒に0.5：
１〜３：１の範囲内の重量比で使用することがで
きる。 一般式（）を有する化合物又は該化合物を含
有する混合物は、任意の公知操作に従つて安定化
しようとする合成重合体又は物質に重合の前に若
しくは後に又は重合体からの成形品の製造間に配
合させることができる。かくして、例えば、粉末
形態の添加剤を撹拌下に重合体に単に混合するこ
とが可能であり、又は重合体を適当な溶剤（これ
は、後で蒸発される）中における安定剤の溶液と
一緒に混合させることができ、或いは安定剤を重
合プロセスの終りに重合体に加えることができ
る。 更に、安定剤を製造品に適用することによつ
て、例えば、それを安定剤の溶液若しくは分散液
中に浸漬し次いで溶剤若しくは分散剤を蒸発させ
ることによつて、又は安定剤を適当な溶剤中に溶
解させ次いで溶液を製造品の表面に吹付けること
によつて安定化作用を得ることが可能である。 本発明のより詳細な理解のために且つ当業者が
本発明を実施できるようにするために次の実施例
を提供するが、これらは本発明を限定するもので
はない。 実施例において、部数は、特に記していなけれ
ば重量比である。 例 １ ２，2′−Ｐ−フエニレンビス〔１，３−ジ
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）〕イミダゾリジン 250mlの反応器に、50.5ｇのＮ，N′−ジ（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）エ
チレンジアミン及び10ｇのテレフタル酸ジアルデ
ヒドを導入した。窒素の導入及び排出の反復によ
つて反応器から酸素を排出させた後、混合物を融
点まで加熱した。そこで、混合物に100mlのトル
エンを加え、かくして得た溶液を次いで融点まで
加熱した。発生した蒸気を集め、そしてマークツ
ソン（Marcusson）水分離器で凝縮させた。混
合物の加熱を、蒸気がより多くの水を含有しなく
なるまで続けた。 残留溶液を反応器で冷却させることによつて沈
殿物を得、そしてこれを過しそして酢酸エチル
によつて晶出させた。これによつて、263℃の融
点を示す白色結晶質粉末が得られた。核磁気共鳴
（NMR）、窒素百分率、分子量及び質量スペクト
ル分析を基にして、得られた生成物は、次の構造
式を有していた。 例 ２ 34ｇのＮ，N′−ジ（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）エチレンジアミンを５
ｇのグルタル酸ジアルデヒドと反応させることに
よつて、例１の方法を反復した。124〜125℃の融
点を示す白色粉末が得られ、そしてこの粉末は、
NMR、窒素百分率、質量スペクトル及び分子量
の分析によると、次の構造式を有していた。 安定化試験 130℃のテトラリン中で測定して162c.c.／ｇの極
限粘度、粗重合物をｎ−ヘプタンで抽出した後に
96.5％の残留分及び80ppmの灰分を有する300ｇ
の未安定化ポリプロピレンに、例１及び２の化合
物のうちのどちらかを以下の表に記載の如き量で
溶解して含有する200c.c.のクロロホルムを加えた。 各々の混合物を回転蒸発器において室温で約６
時間撹拌し、次いで50℃、0.01mmHgで１時間乾
燥させた。 そのようにして得た添加剤配合粉末を220℃の
プラベンダー抽出機によつて抽出し、そして粒状
化した。この顆粒を、50〜60ミクロンの均一な厚
さを有するフイルムに変換した。 そのようにして製造したフイルムに対して、熱
酸化安定性及び光酸化安定性を試験した。 熱酸化安定性は、異なる温度でそして760mmHg
の酸素圧下に誘導期（これは、酸素吸収速度の急
速な増大を得るのに要する時間と見なした）を測
定することによつて測定された。 熱酸化の誘導期を測定するために、0.2ｇの上
記フイルムを部片に切断し、そして排気及び酸素
導入の反復により酸素雰囲気が形成された約50cm3
のセルにその部片を導入した。次いで、セルを所
望温度に維持されそしてサーモスタツトで熱安定
化した浴に浸漬し、そしてこれを吸収容量の記録
系が備えられた酸素吸収測定装置に連結させた。 光酸化安定性としては、脆化時間を測定した。
脆化時間は、次の操作条件、 ブラツクパネルの温度＝45℃ 相対湿度＝50％ 最大紫外線強度への交互露出 でキセノン灯耐候試験1200に暴露した後に片方だ
けを180゜曲げることによつてフイルムの破断を引
き起こすのに要する時間と見なした。 誘導期（IP）及びキセノン灯耐候試験による
脆化時間の値を次の表に記載する。 【表】
を日光、熱及び酸化に対して安定化するのに有用
な化合物である新規な置換ビスイミダゾリジンに
関する。 化学線等に紫外線領域に近い化学線は、有機重
合体の外観及び特性に有害な影響を及ぼすことが
知られている。例えば、通常無色のポリエステル
は、日光への露出時に黄色になる。ポリオレフイ
ンの空気酸化の速度は、紫外線によつて実質上促
進される。ポリスチレンは、化学線等に露出され
ると、変色したり亀裂し、そしてその望ましい特
性の損失が伴なう。 かゝる影響に対抗してそれを防止する種々の化
合物を使用することによつて重合体物質を紫外線
劣化に対して安定化することが提案された。 かゝる群の安定剤に属する公知化合物は、２，
２，６，６−ｔ−アルキルピペリジンの誘導体で
ある。 しかしながら、安定剤が実際に成功下に使用可
能であるためには、それは活性官能基を含有する
のみならずいくらかの化学的及び物理的特性につ
いて最適な値を示さなければならないが、かゝる
特性の主なものとしては、揮発性、水抽出性、安
定化しようとする化合物との可溶性及び相溶性、
化合物中への拡散性能が主として挙げられる。 かくして、例えば、高揮発性の安定剤は有用な
用途を有することができない。と云うのは、それ
は、安定化した化合物の成形又は紡糸過程に除去
され又はその量が減少するからである。同様に、
水溶性安定剤でさえも、長時間の保護を提供せ
ず、特に安定化した化合物がその使用中に水と接
触されるときにはその保護を提供しない。 本発明の目的は、活性官能基を有する他に、工
業上興味のあるものになつている必要条件のすべ
てを有する化合物を提供することである。 ここに本発明において、上記の目的は、一般式 ［式中、 Ａは、低級アルキレン基又はフエニレン基であ
り、 R1、R2、R3及びR4は、同種又は異種であつて
よく、そしてそれぞれ、低級アルキル基であり、
そして ｎは１の整数である。］ を有する置換ビスイミダゾリジンを用いることに
よつて達成されることが見い出された。 また、本発明は、安定剤として上記一般式
（）を有する置換ビスイミダゾリジンを重合体
の劣化作用を防止するのに十分な量で含有し、そ
して老化及び酸化に対して安定化された熱可塑性
合成重合体基材組成物も提供する。 本発明の具体例で使用するための一般式（）
を有する好ましい置換ビスイミダゾリジンは、Ａ
が低級アルキレン又はフエニレン基であり、そし
てR1、R2、R3及びR4がそれぞれメチルであるよ
うなものである。 一般式（）の化合物は、文献で知られた慣用
法に従つて合成することができる。かくして、例
えば、一般式（）を有する化合物は、次の反応
経路に従つてジアルデヒドをＮ，N′−ジ（２，
２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリジル）
エチレンジアミンと反応させることによつて合成
することができる。 縮合反応は、溶剤又は分散剤或いは脱水剤（こ
れは、縮合水を吸収することによつて、反応の完
結を容易にする）の存在又は不在のどちらかに２
つの反応体（）及び（）の混合物を加熱する
ことによつて実施される。 置換エチレンアミン（）は、文献で知られる
慣用法に従つて、例えば、圧力下に且つ白金の如
き水素化触媒の存在下に次の反応経路に従つてエ
チレンジアミンとアルキル置換４−ピペリドンと
の混合物を水素化することによつて合成すること
ができる。 一般式（）の置換ビスイミダゾリジンは、
熱、酸素及び化学線の作用により劣化を通常受け
やすい有機物質の安定剤として使用することがで
きる。 上記の化合物で安定化することができる物質
は、主として合成重合体有機物質であつて、その
例としては、例えば、 オレフインホモ重合体の如きポリオレフイン、
例えば高密度及び低密度ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリイ
ソプレン等、並びにオレフインと他のエチレン式
不飽和単量体との共重合体例えばエチレン−プロ
ピレン共重合体、スチレン−ブテン共重合体、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体及びアクリロニトリル−スチ
レン−ブタジエン共重合体、 塩化ビニル又は塩化ビニリデンのホモ重合体並
びにそれらの共重合体又はそれらの各々と酢酸ビ
ニル若しくは他のエチレン式不飽和単量体との共
重合体を含めたポリ塩化ビニル及びポリ塩化ビニ
リデン、 ポリオキシメチレン及びポリオキシエチレンの
如きポリアセタール、 ポリエチレンテレフタレートの如きポリエステ
ル、 ナイロン６、ナイロン６−６及びナイロン６−
10の如きポリアミド、 ポリウレタン、ポリカーボネート、ブタジエン
−スチレン共重合体、天然及び合成ゴム等、が挙
げられる。 かゝる合成重合体は、粉末、顆粒又は成形物例
えば繊維、フイルム、シート及び他の成形品或い
はラテツクス若しくはフオームの形態で用いるこ
とができる。 上記合成重合体の中では、本発明に従つて使用
するのに最とも好ましいものは、一般式Ｒ−CH
＝CH2（こゝで、Ｒはアルキル若しくはアリール
基又は水素である）を有する単量体から誘導され
るポリオレフインである。 好ましいポリオレフインは、アイソタクチツク
高分子より主としてなりそして立体特異性触媒の
存在下におけるプロピレンの重合によつて得られ
るポリプロピレンである。 本発明に従つて安定化しようとする物質に添加
しようとする一般式（）を有する置換ビスイミ
ダゾリジンの量は、厳密なものではなく、物質の
種類、特性及び特定用途の函数として広範囲で変
動してよい。一般には、前記安定剤は0.01〜5.0
重量％の範囲内の量で加えることができるが、実
際には、有効量は安定化しようとする物質の種類
の函数として変動する。かくして、例えば、ポリ
オレフインの場合には有効量は0.01〜２重量％の
範囲内であつてよく、ポリ塩化ビニル及びポリ塩
化ビニリデンの場合にはかゝる量は0.01〜１重量
％の範囲内であつてよく、これに対して、ポリウ
レタン及びポリアミドの場合にはかゝる量は0.01
〜５重量％の範囲内であつてよい。 一般式（）を有する安定剤は、単独で又は他
の公知添加剤例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、
顔料、充填剤、塩基性窒素含有重縮合物、他の安
定剤等との混合状態で用いることができる。 かゝる添加剤のいくらかの例は、オキシベンゾ
トリアゾール、オキシベンゾフエノン、Ni−安
定剤、金属石けん、フエノール系酸化防止剤、ホ
スフアイト、チオエステル、ヒドロキノン誘導
体、トリアジン化合物、アシルアミノフエノー
ル、ベンジルホスホネート等である。 かゝる添加剤は、本発明に従つた一般式（）
を有する置換ビスイミダゾリジンと一緒に0.5：
１〜３：１の範囲内の重量比で使用することがで
きる。 一般式（）を有する化合物又は該化合物を含
有する混合物は、任意の公知操作に従つて安定化
しようとする合成重合体又は物質に重合の前に若
しくは後に又は重合体からの成形品の製造間に配
合させることができる。かくして、例えば、粉末
形態の添加剤を撹拌下に重合体に単に混合するこ
とが可能であり、又は重合体を適当な溶剤（これ
は、後で蒸発される）中における安定剤の溶液と
一緒に混合させることができ、或いは安定剤を重
合プロセスの終りに重合体に加えることができ
る。 更に、安定剤を製造品に適用することによつ
て、例えば、それを安定剤の溶液若しくは分散液
中に浸漬し次いで溶剤若しくは分散剤を蒸発させ
ることによつて、又は安定剤を適当な溶剤中に溶
解させ次いで溶液を製造品の表面に吹付けること
によつて安定化作用を得ることが可能である。 本発明のより詳細な理解のために且つ当業者が
本発明を実施できるようにするために次の実施例
を提供するが、これらは本発明を限定するもので
はない。 実施例において、部数は、特に記していなけれ
ば重量比である。 例 １ ２，2′−Ｐ−フエニレンビス〔１，３−ジ
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）〕イミダゾリジン 250mlの反応器に、50.5ｇのＮ，N′−ジ（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）エ
チレンジアミン及び10ｇのテレフタル酸ジアルデ
ヒドを導入した。窒素の導入及び排出の反復によ
つて反応器から酸素を排出させた後、混合物を融
点まで加熱した。そこで、混合物に100mlのトル
エンを加え、かくして得た溶液を次いで融点まで
加熱した。発生した蒸気を集め、そしてマークツ
ソン（Marcusson）水分離器で凝縮させた。混
合物の加熱を、蒸気がより多くの水を含有しなく
なるまで続けた。 残留溶液を反応器で冷却させることによつて沈
殿物を得、そしてこれを過しそして酢酸エチル
によつて晶出させた。これによつて、263℃の融
点を示す白色結晶質粉末が得られた。核磁気共鳴
（NMR）、窒素百分率、分子量及び質量スペクト
ル分析を基にして、得られた生成物は、次の構造
式を有していた。 例 ２ 34ｇのＮ，N′−ジ（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）エチレンジアミンを５
ｇのグルタル酸ジアルデヒドと反応させることに
よつて、例１の方法を反復した。124〜125℃の融
点を示す白色粉末が得られ、そしてこの粉末は、
NMR、窒素百分率、質量スペクトル及び分子量
の分析によると、次の構造式を有していた。 安定化試験 130℃のテトラリン中で測定して162c.c.／ｇの極
限粘度、粗重合物をｎ−ヘプタンで抽出した後に
96.5％の残留分及び80ppmの灰分を有する300ｇ
の未安定化ポリプロピレンに、例１及び２の化合
物のうちのどちらかを以下の表に記載の如き量で
溶解して含有する200c.c.のクロロホルムを加えた。 各々の混合物を回転蒸発器において室温で約６
時間撹拌し、次いで50℃、0.01mmHgで１時間乾
燥させた。 そのようにして得た添加剤配合粉末を220℃の
プラベンダー抽出機によつて抽出し、そして粒状
化した。この顆粒を、50〜60ミクロンの均一な厚
さを有するフイルムに変換した。 そのようにして製造したフイルムに対して、熱
酸化安定性及び光酸化安定性を試験した。 熱酸化安定性は、異なる温度でそして760mmHg
の酸素圧下に誘導期（これは、酸素吸収速度の急
速な増大を得るのに要する時間と見なした）を測
定することによつて測定された。 熱酸化の誘導期を測定するために、0.2ｇの上
記フイルムを部片に切断し、そして排気及び酸素
導入の反復により酸素雰囲気が形成された約50cm3
のセルにその部片を導入した。次いで、セルを所
望温度に維持されそしてサーモスタツトで熱安定
化した浴に浸漬し、そしてこれを吸収容量の記録
系が備えられた酸素吸収測定装置に連結させた。 光酸化安定性としては、脆化時間を測定した。
脆化時間は、次の操作条件、 ブラツクパネルの温度＝45℃ 相対湿度＝50％ 最大紫外線強度への交互露出 でキセノン灯耐候試験1200に暴露した後に片方だ
けを180゜曲げることによつてフイルムの破断を引
き起こすのに要する時間と見なした。 誘導期（IP）及びキセノン灯耐候試験による
脆化時間の値を次の表に記載する。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 の置換ビスイミダゾリジン。 上記式において、 Ａは、低級アルキレン基又はフエニレン基であ
り、 R1、R2、R3及びR4は、同種又は異種であつて
よく、そしてそれぞれ、低級アルキル基であり、
そして ｎは１の整数である。 ２ R1、R2、R3及びR4がそれぞれメチルである
特許請求の範囲第１項記載の一般式（）の置換
ビスイミダゾリジン。 ３ 一般式 の置換ビスイミダゾリジンからなる熱可塑性合成
重合体の酸化、熱及び光に対する安定化剤。 上記式において、 Ａは、低級アルキレン基又はフエニレン基であ
り、 R1、R2、R3及びR4は、同種又は異種であつて
よく、そしてそれぞれ、低級アルキル基であり、
そして ｎは１の整数である。 ４ R1、R2、R3及びR4がそれぞれメチルである
特許請求の範囲第３項記載の安定化剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21368/80A IT1140858B (it) | 1980-04-15 | 1980-04-15 | Bis-imidazolidine sostituite e loro impiego come stabilizzanti |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56161387A JPS56161387A (en) | 1981-12-11 |
| JPS6412276B2 true JPS6412276B2 (ja) | 1989-02-28 |
Family
ID=11180759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5515481A Granted JPS56161387A (en) | 1980-04-15 | 1981-04-14 | Substituted bisimidazolidine and its use as polymer stabilizer |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0040321A1 (ja) |
| JP (1) | JPS56161387A (ja) |
| IT (1) | IT1140858B (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3645965A (en) * | 1967-10-23 | 1972-02-29 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers with imidazolidine compounds |
| DE2255290A1 (de) * | 1972-11-11 | 1974-05-22 | Bayer Ag | Cyclische aminale aromatischer aldehyde |
| IT1097753B (it) * | 1978-07-28 | 1985-08-31 | Chimosa Chimica Organica Spa | Compcsti piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego come stabil izzanti per polimeri sintetici |
-
1980
- 1980-04-15 IT IT21368/80A patent/IT1140858B/it active
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- 1981-04-14 JP JP5515481A patent/JPS56161387A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8021368A0 (it) | 1980-04-15 |
| JPS56161387A (en) | 1981-12-11 |
| EP0040321A1 (en) | 1981-11-25 |
| IT1140858B (it) | 1986-10-10 |
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