JPS642111B2 - - Google Patents

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JPS642111B2
JPS642111B2 JP56030001A JP3000181A JPS642111B2 JP S642111 B2 JPS642111 B2 JP S642111B2 JP 56030001 A JP56030001 A JP 56030001A JP 3000181 A JP3000181 A JP 3000181A JP S642111 B2 JPS642111 B2 JP S642111B2
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JP
Japan
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acid
general formula
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potassium
sodium
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JP56030001A
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English (en)
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JPS56139477A (en
Inventor
Shupiichuka Erunsuto
Toresuteru Herumuuto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Filing date
Publication date
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Publication of JPS56139477A publication Critical patent/JPS56139477A/ja
Publication of JPS642111B2 publication Critical patent/JPS642111B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/33—Polycyclic acids
    • C07C63/337—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems
    • C07C63/42—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing three or more condensed rings
    • C07C63/48—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems containing three or more condensed rings containing three or more carboxyl groups all bound to carbon atoms of the condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
    • C07C63/74—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/14—Perylene derivatives
    • C09B3/18—Preparation from starting materials already containing the perylene nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は一般式(1) （式中Meはナトリウム―又はカリウム―原子
を、Ｘはクロル―又はブロム―原子を、ｎは０―
４の数を示す。） で表わされるペリレン―３，４，９，10―テトラ
カルボン酸―モノアンヒドリド―モノアルカリ塩
である。一般式(1)なる化合物は式中Meがカリウ
ム原子であるもの及びｎが０であるものが特に好
ましい。
更に本発明は一般式(2) （式中G+はカチオンを示し、Ｘ及びｎは上述
の意味を有する。） で表わされるペリレン―３，４，９，10―テトラ
カルボン酸塩、好ましくはテトラアルカリ―又は
テトラアンモニウム―塩を水性溶液又は懸濁液の
形で、必要な場合には少なくとも１モル当量の
Me+（Meは上述の意味を有する。）の存在下に、
20〜100℃、好ましくは70〜95℃で３モル当量の
酸で処理することを特徴とする、上記一般式(1)な
る塩の製造方法に関するものである。
その際ペリレンテトラカルボン酸又はその無水
物を水中で塩基の必要量を用いて、常法で高めら
れた温度でテトラカルボキシレートに変える様に
して処理するのが有利である。その場合希釈の度
合に応じて懸濁液又は溶液が得られる。塩基とし
てテトラカルボキシレートへの変化に適するアミ
ンを使用した場合、少なくともモノアルカリ塩形
成に必要なカチオン当量を水酸化物の又は対応す
る塩の形で添加しなければならない。
場合により過剰の塩基を酸で中和した後、ペリ
レンテトラカルボン酸１モルあたり３当量の酸を
20―100℃で、好ましくは70―95℃で適下する。
酸の添加が熱の供給なしに行われた場合、反応混
合物を引き続きモノ―アンヒドリドに変えるため
に熱するのが有利である。しかし反応生成物は予
め加熱することなく単離することもできる。乾燥
の際にこの生成物はモノ―アンヒドリドに変化す
る。
高純度の生成物を得るために、PH―値が３より
低くならない様に酸の添加を制御するのが好まし
い。４―７の一定の範囲に調整するのが有利であ
る。酸の必要量は３，５―６，５のPH―範囲にPH
が変化することによつて示されるブロトン化の最
終点に従う。
析出した難溶性ペリレン―３，４，９，10―テ
トラカルボン酸モノアンヒドリツドモノアルカリ
塩は常法で過によつて単離することができる。
しかし中間単離せずに更に反応することもでき
る。
ペリレン―３，４，９，10―テトラカルボン酸
の溶解のために塩基として特にナトリウム及びカ
リウムの水酸化物及び炭酸塩が挙げられる。適す
るアミンは第二及び第三アミンで、その塩基性は
ペリレンテトラカルボン酸をそのテトラアンモニ
ウム塩に変えるのに充分であるアミン、たとえば
ジメチルアミン、ジブチルアミン、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ジエタノールアミン又
はトリエタノールアミンである。
適するアルカリ金属イオン供与体はナトリウム
及び特にカリウムの水酸化物、塩化物、硫酸塩、
硝酸塩又は炭酸塩である。
酸として強鉱酸、たとえば塩酸、硫酸、硝酸及
びリン酸を使用するのが好ましい。酸性塩、たと
えば硫酸水素ナトリウム又は―カリウム並びに有
機酸、たとえば酢酸、プロピオン酸、トリクロル
酢酸又はトルオールスルホン酸もまた使用するこ
とができる。
本発明の新規化合物は染料及び顔料の製造に、
特に非対称のＮ―置換されたペリレンテトラカル
ボン酸ジイミド顔料の製造に価値ある原料であ
る。したがつて本発明の対象は新規化合物を着色
剤の製造に使用することにもある。
次の例中、他に明記しない限りパーセントの記
載は重量に関するものである。
例 １ ペリレン―３，４，９，10―テトラカルボン酸
ジアンヒドリド19.6g及び水酸化ナトリウム（100
％）8.3gを水2500ml中で80℃で溶解する。次いで
約２時間かけてこの温度で10％塩酸61gの滴下に
よつてPH―値を4.5に調整する（シルグル―セル
―PH―メーター）。２時間、80℃で後撹拌する。
この期間懸濁液のPH―値はほんの僅かの約5.0に
しか上昇しない。反応生成物は20―25℃で吸引
取し、塩化物が不含になるまで水洗し、乾燥す
る。
収量：21.3g 分析値： 計算値 Na 5.3％ 測定値 Na 3.5％∧ ＝理論値の65.7％ 例 ２ ペリレン―３，４，９，10―テトラカルボン酸
ジアンヒドリド196gを５％苛性カリ溶液2240g中
で90℃で溶解する。得られた溶液はPH―値約10.5
を有する（シルグル―セル―PH―メーター）。90
℃で２―３時間かけて10％リン酸1432gを滴下
す。酸添加の終了後、PH―値は5.0に降下する。
更に１時間同温度で後撹拌する。この際懸濁液の
PH―値はほとんど変化しない。析出したボルドー
色のカリウム塩を20―25℃で吸引取し、リン酸
塩不含になるまで水洗し、110℃で乾燥する。
収量：220g 分析値：計算値 C64.3％ 測定値 C63.7％ Ｈ 2.0％ Ｈ 2.0％ Ｋ 8.7％ Ｋ 8.6％ 10％リン酸の代りに85％リン酸の当量（168g）
を使用しても同一の結果が得られる。
例 ３ ペリレン―３，４，９，10―テトラカルボン酸
ジアンヒドリド196g、水2000ml及び85％水酸化
カリウム132.9gから成る混合物を90℃に熱し、こ
の際10―11のPH―値に調整する。約２時間かけて
この温度で塩酸（31％）180gの滴下によつてほ
とんど一定のPH―値4.5―5.0を調整する。１時間
の後撹拌後、析出したカリウム塩を熱時吸引取
し、熱水でクロルイオン不含になるまで洗滌す
る。乾燥後、暗赤色生成物219gが得られ、これ
は例２による反応生成物と同一である。
例 ４ 水500ml中にトリエチルアミン27.8gを含有する
溶液中にペリレン―３，４，９，10―テトラカル
ボン酸ジアンヒドリド19.6gを加え、80℃に加熱
して溶液となす。澄明溶液に塩化カリウム3.8gを
加え、次いでこの温度で２―３時間で1N塩酸185
mlを滴下してほとんど一定のPH―値４―５を調整
する。紙を使用するスポツトテストはほとんど
無色の溶液を示す。約２時間の後撹拌の後、暗赤
色微細結晶質で析出したカリウム塩を常法で単離
する。
収量：21.9g 分析値：Ｋ：7.6％∧ ＝理論値の87.3％ 例 ５ ペリレン―３，４，９，10―テトラカルボン酸
ジアンヒドリド19.6gを水2500ml中に懸濁し、水
酸化ナトリウム8.0gの添加によつて80℃で溶解す
る。次いで塩化カリウム3.8gの添加の後、PH―値
を1N塩酸を用いて7.5に調整し、次いで約２時間
80℃で1N塩酸150mlを滴下してほとんど一定のPH
―値4.5を調整する。１時間の後撹拌後、ボルド
ー色の斜状物で析出した反応生成物を単離する。
収量：21.5g 分析値： Ｋ：6.7％ Na0.55％∧ ＝理論値の87.3％ （モノアルカリ塩に対する。） 例 ６ ペリレン―３，４，９，10―テトラカルボン酸
のテトラカリウム塩0.1モルを含有する水性溶液
550gに90℃で50％酢酸38.6gを徐々にほとんど一
定のPH―値6.2になるまで滴下する。90℃で1.5時
間の後撹拌の後、生成物を熱時吸引取し、熱水
で洗滌する。モノカリウム塩43.8gが得られる。
生成物は例２により得られたものに対応する。
例 ７ ペリレンテトラカルボン酸のテトラカリウム塩
0.5モルを含有する水性溶液2600mlに20―25℃で
30分間で10％塩酸547.5gを滴下する。次いで90℃
に加熱し、この温度で30分間保つ。反応生成物は
例２に示したものに対応する。
収量：218g 例 ８ ペリレンテトラカルボン酸のテトラカリウム塩
の0.1モル溶液606.3gに20―25℃で約３時間10％
塩酸109gを滴下する。この際溶液のPH―値は６
―７である。10％塩酸1gを用いてPH―値を5.0―
5.5に調整する。２―３時間後、反応生成物を常
法で単離し、乾燥する。
収量：42.5g 分析値： Ｋ：7.8％∧ ＝理論値の89.6％ 例 ９ ブロムペリレンテトラカルボン酸ジアンヒドリ
ド（ブロム含有量：14.4％∧ ＝0.82ブロム―原子）
23.6gを水500ml中に水酸化カリウム13.2gの添加
によつて80℃で溶解する。10％塩酸56gの滴下に
よりこの温度で４―５のPH―値を調整し、形成さ
れたカリウム塩を１時間後に単離する。
収量：25.7g 分析値：Ｋ：6.6％；Br：12.8％ 本実施例で用いたブロムペリレンテトラカルボ
ン酸ジアンヒドリドはドイツ特許出願公開第
2519790号明細書例１に従つて製造された。但し、
この場合クロルの代りに当量のブロムを使用し
た。
例 10 ドイツ特許出願公開第2519790号明細書例３に
従つて製造されたテトラクロルペリレンテトラカ
ルボン酸ジアンヒドリド（クロル含有量：27.2
％）26.5gを80℃で水500ml及び水酸化カリウム
（85％）13.2g中に溶解する。この温度で10％塩酸
57gを滴下してPHを３―４に調整し、析出した反
応生成物を熱溶液から１時間の後撹拌後、単離す
る。対応するモノアンヒドリド―モノカリウム塩
25.7gが得られる。
分析値：Cl：24.5％ Ｋ： 6.3％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) （式中Meはナトリウム―又はカリウム―原子
    であり、Ｘはクロル―又はブロム―原子であり、
    ｎは０〜４の数を示す。） で表わされるペリレン―３，４，９，10―テトラ
    カルボン酸―モノアンヒドリド―モノアルカリ
    塩。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載の一般式(1)に於
    てｎ＝０であることよりなる、特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の一般式(1)に於て
    Meがカリウム原子であることよりなる、特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 特許請求の範囲第１項記載の一般式(1)に於て
    ｎは０であり、Meはカリウム原子であることよ
    りなる、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 一般式(2) （式中G+はカチオンを示し、Ｘはクロル―又
    はブロム―原子を示し、ｎは０〜４の数を示す。） で表わされるペリレン―３，４，９，10―テトラ
    カルボン酸塩を必要な場合には少なくとも１モル
    当量のMe+（Meはナトリウム―又はカリウム―原
    子である。）の存在下、20〜100℃で３モル当量の
    酸で処理することを特徴とする、一般式(1) （式中Me，Ｘ及びｎは上述の意味を有する。） で表わされるペリレン―３，４，９，10―テトラ
    カルボン酸―モノアンヒドリド―モノアルカリ塩
    の製造法。 ６ 酸処理を70〜95℃で実施することよりなる、
    特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７ Meがカリウム原子を示し、ｎが０であるこ
    とよりなる、特許請求の範囲第５項又は第６項記
    載の方法。 ８ 反応を一定のPH―範囲４―７で実施すること
    よりなる、特許請求の範囲第５項に記載の方法。 ９ 酸が塩酸、硫酸、硝酸又は燐酸である特許請
    求の範囲第５項に記載の方法。 １０ Ｇがナトリウム―、カリウム―又はアンモ
    ニウム―カチオンである特許請求の範囲第５項に
    記載の方法。
JP3000181A 1980-03-05 1981-03-04 Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid- monoanhydride-monoalkali salt, manufacture and usage thereof Granted JPS56139477A (en)

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