CH103431A - Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäure.    Es ist gefunden worden, dass die Farb  stoffe, die durch Verschmelzen von     Naph-          talin-1.    8-dicarbonsäureimiden mit alkalischen  Mitteln entstehen und die, wie sich gezeigt  hat, Perylentetracarbonsäurediimide darstel  len, durch Behandlung mit starker Schwefel  säure bei höherer Temperatur von etwa 180  bis 240   in die entsprechende     Perylentetra-          carbonsäure    übergehen.

   Aus dem Farbstoff  nach der deutschen Patentschrift Nr. 276357  (Perylentetracarbonsäurediimide), der durch  Verschmelzung von Naphtalin-1.     8-dicarbon-          säureimid    mit Ätzalkali und Oxydation vor  handener Leukoverbindung entsteht, erhält  man die Perylentetracarbonsäure. Das Ver  fahren verläuft mit guter Ausbeute, so dass  es zur technischen Benutzung geeignet ist.  Für die Aufspaltung des     Perylentetracarbon-          säurediimids    eignet sich besonders Schwefel  säure höherer Konzentration; doch können  auch rauchende Schwefelsäure oder andere  Schwefelsäureverbindungen verwendet wer  den.  



  Beispiel:  1 Teil des durch Verschmelzen von     Naph-          talin-1.    8-dicarbonsäureimid mit Kali erhal-    tenen Farbstoffes (siehe deutsche Patent  schrift Nr. 276357) werden mit 10 bis 15  Teilen konzentrierter Schwefelsäure etwa  eine Stunde auf 200 bis 220   erhitzt. Dabei  verschwindet die bläulichrote Farbe der ur  sprünglichen Lösung und geht in violettrot  über. Gleichzeitig scheiden sieh dunkle Na  delehen aus. Man saugt nach dem Erkalten  ab und wäscht aus. Das in Form bräunlich  roter Nädelchen erhaltene Produkt stellt die       Perylentetracarbonsäure        bezw.    deren An  hydrid vor. Durch     Umlösen    in Alkali lässt  es sich rein erhalten.  



  Die Verbindung löst sich in der Hitze  in Alkalien restlos mit gelber     Farbe    und  äusserst starker grüner Fluoreszenz auf.  Die Lösung der Kristalle. in konzentrierter  Schwefelsäure ist rot mit leuchtend orange  roter Fluoreszenz. Aus der alkalischen Lö  sung wird die Säure .durch Mineralsäuren in  gelbbrauner, voluminöser Form ausgefällt.  Beim Erhitzen wird die Fällung rot.  



  Dass die     Perylentetracarbonsäure    vorliegt,  ergibt sich ans dem Übergang des     Calcium-          salzes    in     Perylen    beim trockenen Erhitzen.  Die Salze, auch das     Natriumsalz,    sind meist      schwer löslich; bessere Löslichkeit besitzt das  Kaliumsalz.  



  Mit Aminen lässt sieh die Säure in  Küpenfarbstoffe überführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Perylen- tec tracarbons äure, dadurch gekennzeichnet, dlass man die Produkte, die durch Behand lung von Naphtalin-l. 8-dicarbonsäureimicl mit alkalischen Mitteln entstehen, mit star ker Schwefelsäure bei einer Temperatur von 180 bis 240 C behandelt. Dia Perylentetracarbonsäure stellt ein bräunlichrotes Produkt dar; sie löst sieh in der Hitze in Alkalien mit gelber Farbe und äiusserst starker grüner Fluoreszenz. Die Lö sung in konzentrierter Schwefelsäure ist rot, mit leuchtend orangeroter Fluoreszenz. Die Säure wird aus alkalischer Lösung durch Mineralsäuren in gelbbrauner voluminöser Form gefällt; die Fällung wird beim Er hitzen rot.

   Die Alkalisalze sind meist schwer löslich, auch das Natriumsalz, während das lialiumsalz bessere Löslichkeit besitzt.