JPS642384B2 - - Google Patents
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- JPS642384B2 JPS642384B2 JP59244726A JP24472684A JPS642384B2 JP S642384 B2 JPS642384 B2 JP S642384B2 JP 59244726 A JP59244726 A JP 59244726A JP 24472684 A JP24472684 A JP 24472684A JP S642384 B2 JPS642384 B2 JP S642384B2
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
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- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は抗菌生成物に関する。詳しくは、本発
明は抗菌活性を有する外科用掛布に関する。 全感染率を減少せんとする企てが続けられてい
るにもかかわらず、研究の結果は、なお外科患者
の15人に１人はある種の手術後感染を経験してい
ることを示している。感染の恐れは外科的処置に
よつて大きく変り、あるものに対する感染率は驚
く程高い（ニユー デベロツプメント イン イ
ンフエクシヨン コントロール（New
Development in Infection Control、Infection
Control、１(2)１、76、1980年３月）。実際的方法
において、こ問題を軽減せんとする手段は抗菌活
性を有する外科用掛け布織物の商業的利用によつ
て代表される。この物質は、アイエスオー−ビー
エーシー（ISO−BAC）アメリキヤン コンバ
ーターズ（American Cnvertors）の商標）と称
し外科的切開部分を隔離するもので、研究室のテ
ストでは、多くの普通の病原体に対して92〜99％
の殺菌率が達成された。 強力な抗菌因子の一つ或いは組み合わせを保持
する抗菌織物を有することが極めて望ましい。こ
の目的のための抗菌因子は、微生物の殺菌又はそ
の生育を防止する物質で、抗生物質、抗真菌性、
抗ウイルス性及び抗藻性物質を包含する。このよ
うな織物の抗菌因子は比較的毒性の物質が局所的
に成功的に使用されるように接触する所の皮膚又
は他の組織によつて吸収されるべきではない。即
ち、抗菌因子は織物に強固に結合していて、織物
自体から移動などがあつてはならない。第２の望
ましい性質は、結合した抗菌因子はその未結合状
態において発揮する活性の実質的部分を保持する
ことである。さらに、このような抗菌活性と織物
えの強固な結合は、このような織物が貯蔵が容易
なように長期間保持されるべきである。最後に、
通常の多くの種類の織物に適用できるごとき方法
の開発が望ましい。 （従来の技術） この問題に対する一般的手段は、比較的大きい
分子のものに共有結合した抗菌性化合物を利用す
るフランス特許第2342740号に開示されている。
この特許は、抗菌物質と、織物としての使用に適
するものを包含する固体支持体との多くの組み合
わせの使用を開示している。大概の組み合わせは
抗菌物質の固体支持体えの直接結合を使用してい
るけれども、この特許は、支持体を抗菌物質に結
合する間に置かれた物（分子アーム）の使用を開
示し、そのようなものを幾つか例示している。 （発明が解決しようとする問題点） 本願明細書に開示された生成物は、抗菌物質を
表面からある距離に維持するように織物に共有的
に結合された抗菌物質を利用するものである。上
記フランス特許の特許権者も共有結合の利点を認
めているけれども、抗菌物質を強固に結合しなが
ら織物表面から抗菌因子を離れて保つことから生
じる実質的利点を認めていない。本発明は、これ
とは対照的に、適当な織物のアミノアルキルシリ
ル化によつて、多官能スペーサー部分の一つの末
端を第一アミノ官能基に共有的に結合し、次にも
う一つの末端を抗菌因子のアミノ基に共有的に結
合することによつて、これらの二重の目的を達成
するものである。その結果、該抗菌物質を織物表
面から離れて維持するように中間介在の原子の長
い鎖によつて抗菌因子が強固に結合された織物が
得られる。 本発明の目的は、抗菌因子が、共有的に結合さ
れながら、織物表面から離れている抗菌性織物を
提供することである。一具体例は、アミノ官能基
が多官能スペーサー部分の一つの末端に共有的に
結合し、他の末端が抗菌因子のアミノ基に共有的
に結合されたアミノアルキルシリル化した織物で
ある。他の具体的においては、広範な種類の細菌
が殺菌されるように抗菌物質の組み合わせが使用
される。 （問題点を解決するための手段） 本発明は抗菌生成物及びその製造方法に関す
る。さらに詳しくは、本発明は、抗菌因子が、共
有的に結合されながら、織物の表面から離れて保
持されている抗菌生成物に関する。これらの二重
の目標は、抗菌因子をアミノ基によつて、他の末
端が織物表面に共有結合されているアミノアルキ
ルシリル基のアミノ基に共有結合されている多官
能スペーサー部分の一端に共有結合することによ
つて達せられる。 本発明の基層はアミノアルキルシリル化した織
物で、ベース織物はフリーのヒドロキシル基を有
することが要求される。適当なベース織物は、リ
ネン、木綿、羊毛、絹、再生セルロース及びヒド
ロキシル基の一部分のみがアセチル化したセルロ
ースアセテートのごときセルロースベースの重合
体、デキストランのごとき多糖類物質、ポリビニ
ルアルコール、コラーゲン及びその他を包含す
る。他の織物はヒドロキシル基を与えるように処
理されたものを包含する。例えば、部分的に加水
分解及び還元されたナイロン及び部分的に加水分
解されたポリエステル類である。上記の物質の、
上記のグループの他のもの、またはフリーのヒド
ロキシル基を有しない他の織物とのブレンドもま
た利用できる。 ベース織物はアミノアルキルシリル化される。
すなわち、織物の表面のヒドロキシル基と反応し
て酸素−ケイ素結合を形成する能力を有すること
を特徴とする所の、一般式 UVW Si（CH2）o（NH（CH2）n）rＨ のアミノアルキルシランと接触させる。ｎの値は
１〜約10で、３の場合が好ましい。通常ｍ及びｒ
は０であるが、親水性のアミノアルキルシランが
望ましい場合は、ｍは１〜約３の整数、ｒは１で
ある。この炭素原子の鎖は一部スペーサーとして
働く。末端アミノ基は、次に、二官能スペーサー
部分として作用する多官能試薬の官能基の一つと
反応する。 基Ｕ、Ｖ、Ｗは１〜約10個の炭素原子を含むア
ルコキシ基及び１〜約10個の炭素原子を含むアル
キル基からら成る群から選ばれる。このような基
の少なくとも一つはアルキル基でないことが必要
であり、いかなるアルキル基も約３個以上の炭素
原子を含まないことが好ましい。Ｕ、Ｖ、Ｗがア
ルコキシ基である場合、ベース織物の表面のヒド
ロキシル基と反応し、スペーサー分子は表面に固
く結合するようになる。かくして、有機シランの
ケイ素原子と芯支持体の酸素原子との間の結合の
数は、有機シランのアルコキシ基の数に等しい
が、２個以上このような結合は起こらない。Ｕ、
Ｖ、Ｗが各々アルコキシ基である場合、芯支持体
の表面えの最大結合が生じる。これは極めて望ま
しいことである。 本発明に利用し得るアミノアルキルシランの例
は、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリプロポキシシラン、３−アミノプ
ロピルトリブトキシシラン、３−アミノプロピル
トリペントキシシラン、３−アミノプロピルジメ
トキシシラン、３−アミノプロピルジエトキシメ
トキシシラン、３−アミノプロピルメトキシエト
キシプロポキシシラン、３−アミノプロピルジメ
トキシメチルシラン、３−アミノプロピルジメト
キシエチルシラン、３−アミノプロピルジメトキ
シプロピルシラン、３−アミノプロピルメトキシ
エトキシプロピルシラン、４−アミノブチルトリ
メトキシシラン、５−アミノペンチルトリメトキ
シシラン、６−アミノヘキシルトリメトキシシラ
ン、10−アミノデシルトリメトキシシラン、Ｎ−
（3′−アミノプロピル）−３−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、Ｎ−（2′−アミノエチル）−３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（3′−
アミノプロピル）−４−アミノブチルトリメトキ
シシラン等を包含する。 曲型的には、アミノアルキルシリル化は、基礎
織物とアミノアルキルシランとを環境温度、或い
は僅かに高い温度においてシリル化に十分な時間
接触することによつて行われる。約50℃より低い
温度で十分であるけれども、より高い温度でも有
害ではなく、反応時間を短縮する。短い反応時間
が望ましい場合は、より高い温度が有利である。
接触時間は温度に依存し、数分〜約18時間の範囲
にわたる。反応が完了した後、過剰のシランは傾
斜によつて除き、付着しているが未反応の物質は
織物を洗浄して除去する。 次に、アミノアルキルシリル化織物の末端アミ
ノ基は、多官能、通常は二官能試薬の一末端と反
応させる。最後に、多官能試薬の二個の末端は、
一つはアミノアルキルシリル基からの、他の一つ
は抗菌因子からのアミノ官能に共有的に結合す
る。かくして、多官能試薬は、スペーサー部分と
して、すなわち抗菌因子を織物表面に共有結合し
ながらそれから離れて保持する作用をする。 アミノアルキルシラン及び抗菌因子のアミノ基
と共有結合することのできる任意の多官能試薬が
使用し得る。これらの多官能試薬には、一般式
OHC（CH2）oCHO（但しｎは２〜８の整数）を有
するジアルデヒド類、キノン類、トリハロ−ｓ−
トリアジン類がある。適当なアルデヒド類の例と
しては、サクシンジアルデヒド、グルタルアルデ
ヒド、アジプアルデヒド、ピメルアルデヒド、ス
ベルアルデヒドアゼルアミノ及びセバケアルデヒ
ドである。中でもグルタルアルデヒドが好まし
い。キノン類の例としては、ベンゾキノン類、ナ
フトキノン類及びアンスラキノン類があるが、
１，４−ベンゾキノンが好ましい。トリクロロ−
ｓ−トリアジンが好ましいトリハロ−ｓ−トリア
ジンである。本発明の実施に利用し得るその他の
二官能試薬には、ジイソシアネート類、ジイソチ
オシアネート類、無水ジカルボン酸類、ジカルボ
ン酸ハライド等がある。 多官能試薬の濃度は重要ではなく、一般に、約
0.5〜５％の程度である。多官能試薬の溶解性及
び非反応性のため、水溶液が好ましい。キノン類
及びトリアジン類を木綿、羊毛またはリネンと共
に使用する場合は、アセトンが適当な有機溶媒で
ある。ジオキサン、アエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及び同様な化合物もまた適当な溶媒で
ある。多官能試薬とアミノアルキルシリル化織物
との接触時間は試薬及びアミノアルキルシリル基
によつて変わるが、一般に環境温度において10時
間以下で、しばしば約１時間で十分である。次
に、過除の溶液を傾斜によつて除き、付着してい
るが未反応の多官能試薬は溶剤での洗浄によつて
除去する。 この段階において、アミノアルキルシリル化織
物は、アミノ基に共有結合できる多官能基をその
一端に有するスペーサー部分を担持する。この未
反応官能基は、抗菌因子を上記の共有結合中固定
するのに利用される。本発明の実施に望ましい抗
菌因子の一つの大きな種類は、ポリペプチツド類
である。 抗菌因子が、細胞壁又は細胞膜に直接又は間接
に作用するならば、本発明に有効であることが、
仮設として考えられる。この考えは、抗菌物質が
織物に強固に結合されて残ると言う所望の性質に
基づいており、この考えに依れば、抗菌物質が、
微生物中に深く浸透することなしに、有効である
ことが要求される。 この仮設の枠内で、本発明に使用される抗菌因
子の例は、ポリミキシン類、バシトラシン、サー
キユリン、オクタペプチン類、リソチーム、リソ
スタフイン、セルリチツク酵素類一般にバンコマ
イシン、リストセチン、アクチノイジン類及び、
アボパルシン類、チロシジンＡ、グラミシジン
Ｓ、ポリオキシンＤ及びチユニカマイシンを包含
する。この仮設が不適当な程度まで、その他の抗
菌因子、例えばポリンマイクロライド抗性物質
類、ネオマイシン、ストレプトマイシン等が使用
できる。ここに可能性のある有用な抗菌物質の完
全なリストを挙げることは容易ではないが、アン
チビオチクス、ヘモテラプ−チクス アンド ア
ンチバクテリアル エーゼント フオアジシーズ
コントロール（Antibiotics、
Chemotherapeutics and Antibacterial Agent
for Disease Control）”エム・グレイソン、エジ
テツド、ゼー・ウイレイ アンド ソンズ、ニユ
ーヨーク（M.Grayson、Ed.、J.Wiley and
Sons、N.Y.）、1982のごとき文献に見られる。作
用による抗性物質の分類は、ザ モレキユラー
ベイシス オブ アンチビオチクス アクシヨン
第２版、イ−・エフ・ゲールその他、ゼー・ウ
イレイ アンド ソンズ、ニユーヨーク（The
molecular Basis of Antibuotic Action、2nd、
Edition、E.F.Gale et al、J.Wiley and Sons、
N.Y.）、1981に見ることができる。 スペーサー部分の末端とアミノ基との間の共有
結合の性質はプレカーサーの多官能試薬に存在す
る官能基の性質に依る。化学では、本発明の多官
能部分を箱の中に入れて下記のごとく概括する。 本発明の生成物は次の如く示すことができる。 ここに、Ｚ：織物 Ｕ：アルコキシ又はアルキル Ｙ：スペーサー部分 Ｘ：抗菌因子 ｐ：１、２又は３ ｎ：１〜10の整数 ｍ：０〜３の整数 ｒ：ｍが０の場合は０、その他の場合は１ NYは窒素と多官能スペーサー部分の末端との
間の共有結合を示し、上記の結合が単一結合の時
はＹは水素である。 （実施例） ４インチ角の綿布24枚を１リツトルの２個のフ
ラスコに同じように分けた。各フラスコに５％の
３−アミノプロピルトリメトキシシラン水溶液
150mlを加えた。フラスコは約18時間40℃で撹拌
した。余分の水溶液は傾斜により除去した。処理
された木綿は流れ滅菌水で18時間洗浄した。 フラスコの一つに1.5％のグルタルアルデヒド
水溶液150mlを、他のフラスコにはアセトンベン
ゾキノン1.5％溶液150mlをそれぞれ加えた。1.5
時間後、余分の液体は傾斜され、ベンゾキノンで
処理された小布は、各々200mlづつのアセトンで
洗つた。小布は毎秒１〜２mlの減菌流水で洗浄し
た。 同じように処理した布３〜４枚を一つづつフラ
スコに入れた。各フラスコには、0.1Mのカリウ
ム緩衝溶液中亜鉛、バクトラシンＡ、ポリキシミ
ンＢ又はナルジンＳ型120〜0020、0.2ミクロンの
フイルターを使用してフイルター殺菌された卵白
リソチイムの溶液１mg／ml溶液100mlを加えた。
ポリキシミンＢ硫酸塩は１mg中に7400OSPユニ
ツトの活性を有し、リソチイムは１mgに
41000E282１％ ユニツトを有し、バクトラシンＡ
は１ｇ中に59400ユニツトを有した。室温で一夜
丸型振動器の上で１分間に10秒撹拌して固定化が
進んだ。抗菌性溶液の傾斜後小布は一晩滅菌流水
で洗つた後、各々５分間2M塩化ナトリウム溶液
100mlで撹拌洗浄した。 抗菌織物は、２種のテストを行つた。処理した
織物の細菌を殺す相対的能力は織物効能レベル
（FEL）と称し、次のように決められる。 ４インチ角の布を二つ折にし、定量した容量の
細菌含有液をその布を加え、或いは吸着させた。
布は一定野時間（通常30分）湿つたペトリ皿の上
で細菌を培養し、その後、9.0PHを有する媒質中
に入れ、機械的振動機によつて激しく撹拌して細
菌を放出させた。測定した量の放出された細菌を
含む液はペトリ皿のアガー媒体に加え、細菌コロ
ニーは、Artek自動定量器を使用して定量した。 抗菌性物質の分布の検出は、リーチングテスト
による。このテストでは、消毒球を細菌懸濁液に
浸漬し、アガープレートの表面に均等にすじをつ
けるた。１インチ角の織物でその表面を軽く叩い
て、プレートに細菌が培養された後、非増殖のカ
サの広さを測定した。抗菌性物質の分布のない所
では、ハロがなかつた。 表のデータは、結合されたポリミキシンとリソ
チイムが、E.コリに対して極めて効果的である
が、Ｓオーリウスに対しては効果がなかつたこと
を示している。データは、さらに、殆どの場合、
ごく僅かの抗菌性の分布があつたことを示してい
る。 【表】
明は抗菌活性を有する外科用掛布に関する。 全感染率を減少せんとする企てが続けられてい
るにもかかわらず、研究の結果は、なお外科患者
の15人に１人はある種の手術後感染を経験してい
ることを示している。感染の恐れは外科的処置に
よつて大きく変り、あるものに対する感染率は驚
く程高い（ニユー デベロツプメント イン イ
ンフエクシヨン コントロール（New
Development in Infection Control、Infection
Control、１(2)１、76、1980年３月）。実際的方法
において、こ問題を軽減せんとする手段は抗菌活
性を有する外科用掛け布織物の商業的利用によつ
て代表される。この物質は、アイエスオー−ビー
エーシー（ISO−BAC）アメリキヤン コンバ
ーターズ（American Cnvertors）の商標）と称
し外科的切開部分を隔離するもので、研究室のテ
ストでは、多くの普通の病原体に対して92〜99％
の殺菌率が達成された。 強力な抗菌因子の一つ或いは組み合わせを保持
する抗菌織物を有することが極めて望ましい。こ
の目的のための抗菌因子は、微生物の殺菌又はそ
の生育を防止する物質で、抗生物質、抗真菌性、
抗ウイルス性及び抗藻性物質を包含する。このよ
うな織物の抗菌因子は比較的毒性の物質が局所的
に成功的に使用されるように接触する所の皮膚又
は他の組織によつて吸収されるべきではない。即
ち、抗菌因子は織物に強固に結合していて、織物
自体から移動などがあつてはならない。第２の望
ましい性質は、結合した抗菌因子はその未結合状
態において発揮する活性の実質的部分を保持する
ことである。さらに、このような抗菌活性と織物
えの強固な結合は、このような織物が貯蔵が容易
なように長期間保持されるべきである。最後に、
通常の多くの種類の織物に適用できるごとき方法
の開発が望ましい。 （従来の技術） この問題に対する一般的手段は、比較的大きい
分子のものに共有結合した抗菌性化合物を利用す
るフランス特許第2342740号に開示されている。
この特許は、抗菌物質と、織物としての使用に適
するものを包含する固体支持体との多くの組み合
わせの使用を開示している。大概の組み合わせは
抗菌物質の固体支持体えの直接結合を使用してい
るけれども、この特許は、支持体を抗菌物質に結
合する間に置かれた物（分子アーム）の使用を開
示し、そのようなものを幾つか例示している。 （発明が解決しようとする問題点） 本願明細書に開示された生成物は、抗菌物質を
表面からある距離に維持するように織物に共有的
に結合された抗菌物質を利用するものである。上
記フランス特許の特許権者も共有結合の利点を認
めているけれども、抗菌物質を強固に結合しなが
ら織物表面から抗菌因子を離れて保つことから生
じる実質的利点を認めていない。本発明は、これ
とは対照的に、適当な織物のアミノアルキルシリ
ル化によつて、多官能スペーサー部分の一つの末
端を第一アミノ官能基に共有的に結合し、次にも
う一つの末端を抗菌因子のアミノ基に共有的に結
合することによつて、これらの二重の目的を達成
するものである。その結果、該抗菌物質を織物表
面から離れて維持するように中間介在の原子の長
い鎖によつて抗菌因子が強固に結合された織物が
得られる。 本発明の目的は、抗菌因子が、共有的に結合さ
れながら、織物表面から離れている抗菌性織物を
提供することである。一具体例は、アミノ官能基
が多官能スペーサー部分の一つの末端に共有的に
結合し、他の末端が抗菌因子のアミノ基に共有的
に結合されたアミノアルキルシリル化した織物で
ある。他の具体的においては、広範な種類の細菌
が殺菌されるように抗菌物質の組み合わせが使用
される。 （問題点を解決するための手段） 本発明は抗菌生成物及びその製造方法に関す
る。さらに詳しくは、本発明は、抗菌因子が、共
有的に結合されながら、織物の表面から離れて保
持されている抗菌生成物に関する。これらの二重
の目標は、抗菌因子をアミノ基によつて、他の末
端が織物表面に共有結合されているアミノアルキ
ルシリル基のアミノ基に共有結合されている多官
能スペーサー部分の一端に共有結合することによ
つて達せられる。 本発明の基層はアミノアルキルシリル化した織
物で、ベース織物はフリーのヒドロキシル基を有
することが要求される。適当なベース織物は、リ
ネン、木綿、羊毛、絹、再生セルロース及びヒド
ロキシル基の一部分のみがアセチル化したセルロ
ースアセテートのごときセルロースベースの重合
体、デキストランのごとき多糖類物質、ポリビニ
ルアルコール、コラーゲン及びその他を包含す
る。他の織物はヒドロキシル基を与えるように処
理されたものを包含する。例えば、部分的に加水
分解及び還元されたナイロン及び部分的に加水分
解されたポリエステル類である。上記の物質の、
上記のグループの他のもの、またはフリーのヒド
ロキシル基を有しない他の織物とのブレンドもま
た利用できる。 ベース織物はアミノアルキルシリル化される。
すなわち、織物の表面のヒドロキシル基と反応し
て酸素−ケイ素結合を形成する能力を有すること
を特徴とする所の、一般式 UVW Si（CH2）o（NH（CH2）n）rＨ のアミノアルキルシランと接触させる。ｎの値は
１〜約10で、３の場合が好ましい。通常ｍ及びｒ
は０であるが、親水性のアミノアルキルシランが
望ましい場合は、ｍは１〜約３の整数、ｒは１で
ある。この炭素原子の鎖は一部スペーサーとして
働く。末端アミノ基は、次に、二官能スペーサー
部分として作用する多官能試薬の官能基の一つと
反応する。 基Ｕ、Ｖ、Ｗは１〜約10個の炭素原子を含むア
ルコキシ基及び１〜約10個の炭素原子を含むアル
キル基からら成る群から選ばれる。このような基
の少なくとも一つはアルキル基でないことが必要
であり、いかなるアルキル基も約３個以上の炭素
原子を含まないことが好ましい。Ｕ、Ｖ、Ｗがア
ルコキシ基である場合、ベース織物の表面のヒド
ロキシル基と反応し、スペーサー分子は表面に固
く結合するようになる。かくして、有機シランの
ケイ素原子と芯支持体の酸素原子との間の結合の
数は、有機シランのアルコキシ基の数に等しい
が、２個以上このような結合は起こらない。Ｕ、
Ｖ、Ｗが各々アルコキシ基である場合、芯支持体
の表面えの最大結合が生じる。これは極めて望ま
しいことである。 本発明に利用し得るアミノアルキルシランの例
は、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３
−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミ
ノプロピルトリプロポキシシラン、３−アミノプ
ロピルトリブトキシシラン、３−アミノプロピル
トリペントキシシラン、３−アミノプロピルジメ
トキシシラン、３−アミノプロピルジエトキシメ
トキシシラン、３−アミノプロピルメトキシエト
キシプロポキシシラン、３−アミノプロピルジメ
トキシメチルシラン、３−アミノプロピルジメト
キシエチルシラン、３−アミノプロピルジメトキ
シプロピルシラン、３−アミノプロピルメトキシ
エトキシプロピルシラン、４−アミノブチルトリ
メトキシシラン、５−アミノペンチルトリメトキ
シシラン、６−アミノヘキシルトリメトキシシラ
ン、10−アミノデシルトリメトキシシラン、Ｎ−
（3′−アミノプロピル）−３−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、Ｎ−（2′−アミノエチル）−３−
アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（3′−
アミノプロピル）−４−アミノブチルトリメトキ
シシラン等を包含する。 曲型的には、アミノアルキルシリル化は、基礎
織物とアミノアルキルシランとを環境温度、或い
は僅かに高い温度においてシリル化に十分な時間
接触することによつて行われる。約50℃より低い
温度で十分であるけれども、より高い温度でも有
害ではなく、反応時間を短縮する。短い反応時間
が望ましい場合は、より高い温度が有利である。
接触時間は温度に依存し、数分〜約18時間の範囲
にわたる。反応が完了した後、過剰のシランは傾
斜によつて除き、付着しているが未反応の物質は
織物を洗浄して除去する。 次に、アミノアルキルシリル化織物の末端アミ
ノ基は、多官能、通常は二官能試薬の一末端と反
応させる。最後に、多官能試薬の二個の末端は、
一つはアミノアルキルシリル基からの、他の一つ
は抗菌因子からのアミノ官能に共有的に結合す
る。かくして、多官能試薬は、スペーサー部分と
して、すなわち抗菌因子を織物表面に共有結合し
ながらそれから離れて保持する作用をする。 アミノアルキルシラン及び抗菌因子のアミノ基
と共有結合することのできる任意の多官能試薬が
使用し得る。これらの多官能試薬には、一般式
OHC（CH2）oCHO（但しｎは２〜８の整数）を有
するジアルデヒド類、キノン類、トリハロ−ｓ−
トリアジン類がある。適当なアルデヒド類の例と
しては、サクシンジアルデヒド、グルタルアルデ
ヒド、アジプアルデヒド、ピメルアルデヒド、ス
ベルアルデヒドアゼルアミノ及びセバケアルデヒ
ドである。中でもグルタルアルデヒドが好まし
い。キノン類の例としては、ベンゾキノン類、ナ
フトキノン類及びアンスラキノン類があるが、
１，４−ベンゾキノンが好ましい。トリクロロ−
ｓ−トリアジンが好ましいトリハロ−ｓ−トリア
ジンである。本発明の実施に利用し得るその他の
二官能試薬には、ジイソシアネート類、ジイソチ
オシアネート類、無水ジカルボン酸類、ジカルボ
ン酸ハライド等がある。 多官能試薬の濃度は重要ではなく、一般に、約
0.5〜５％の程度である。多官能試薬の溶解性及
び非反応性のため、水溶液が好ましい。キノン類
及びトリアジン類を木綿、羊毛またはリネンと共
に使用する場合は、アセトンが適当な有機溶媒で
ある。ジオキサン、アエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及び同様な化合物もまた適当な溶媒で
ある。多官能試薬とアミノアルキルシリル化織物
との接触時間は試薬及びアミノアルキルシリル基
によつて変わるが、一般に環境温度において10時
間以下で、しばしば約１時間で十分である。次
に、過除の溶液を傾斜によつて除き、付着してい
るが未反応の多官能試薬は溶剤での洗浄によつて
除去する。 この段階において、アミノアルキルシリル化織
物は、アミノ基に共有結合できる多官能基をその
一端に有するスペーサー部分を担持する。この未
反応官能基は、抗菌因子を上記の共有結合中固定
するのに利用される。本発明の実施に望ましい抗
菌因子の一つの大きな種類は、ポリペプチツド類
である。 抗菌因子が、細胞壁又は細胞膜に直接又は間接
に作用するならば、本発明に有効であることが、
仮設として考えられる。この考えは、抗菌物質が
織物に強固に結合されて残ると言う所望の性質に
基づいており、この考えに依れば、抗菌物質が、
微生物中に深く浸透することなしに、有効である
ことが要求される。 この仮設の枠内で、本発明に使用される抗菌因
子の例は、ポリミキシン類、バシトラシン、サー
キユリン、オクタペプチン類、リソチーム、リソ
スタフイン、セルリチツク酵素類一般にバンコマ
イシン、リストセチン、アクチノイジン類及び、
アボパルシン類、チロシジンＡ、グラミシジン
Ｓ、ポリオキシンＤ及びチユニカマイシンを包含
する。この仮設が不適当な程度まで、その他の抗
菌因子、例えばポリンマイクロライド抗性物質
類、ネオマイシン、ストレプトマイシン等が使用
できる。ここに可能性のある有用な抗菌物質の完
全なリストを挙げることは容易ではないが、アン
チビオチクス、ヘモテラプ−チクス アンド ア
ンチバクテリアル エーゼント フオアジシーズ
コントロール（Antibiotics、
Chemotherapeutics and Antibacterial Agent
for Disease Control）”エム・グレイソン、エジ
テツド、ゼー・ウイレイ アンド ソンズ、ニユ
ーヨーク（M.Grayson、Ed.、J.Wiley and
Sons、N.Y.）、1982のごとき文献に見られる。作
用による抗性物質の分類は、ザ モレキユラー
ベイシス オブ アンチビオチクス アクシヨン
第２版、イ−・エフ・ゲールその他、ゼー・ウ
イレイ アンド ソンズ、ニユーヨーク（The
molecular Basis of Antibuotic Action、2nd、
Edition、E.F.Gale et al、J.Wiley and Sons、
N.Y.）、1981に見ることができる。 スペーサー部分の末端とアミノ基との間の共有
結合の性質はプレカーサーの多官能試薬に存在す
る官能基の性質に依る。化学では、本発明の多官
能部分を箱の中に入れて下記のごとく概括する。 本発明の生成物は次の如く示すことができる。 ここに、Ｚ：織物 Ｕ：アルコキシ又はアルキル Ｙ：スペーサー部分 Ｘ：抗菌因子 ｐ：１、２又は３ ｎ：１〜10の整数 ｍ：０〜３の整数 ｒ：ｍが０の場合は０、その他の場合は１ NYは窒素と多官能スペーサー部分の末端との
間の共有結合を示し、上記の結合が単一結合の時
はＹは水素である。 （実施例） ４インチ角の綿布24枚を１リツトルの２個のフ
ラスコに同じように分けた。各フラスコに５％の
３−アミノプロピルトリメトキシシラン水溶液
150mlを加えた。フラスコは約18時間40℃で撹拌
した。余分の水溶液は傾斜により除去した。処理
された木綿は流れ滅菌水で18時間洗浄した。 フラスコの一つに1.5％のグルタルアルデヒド
水溶液150mlを、他のフラスコにはアセトンベン
ゾキノン1.5％溶液150mlをそれぞれ加えた。1.5
時間後、余分の液体は傾斜され、ベンゾキノンで
処理された小布は、各々200mlづつのアセトンで
洗つた。小布は毎秒１〜２mlの減菌流水で洗浄し
た。 同じように処理した布３〜４枚を一つづつフラ
スコに入れた。各フラスコには、0.1Mのカリウ
ム緩衝溶液中亜鉛、バクトラシンＡ、ポリキシミ
ンＢ又はナルジンＳ型120〜0020、0.2ミクロンの
フイルターを使用してフイルター殺菌された卵白
リソチイムの溶液１mg／ml溶液100mlを加えた。
ポリキシミンＢ硫酸塩は１mg中に7400OSPユニ
ツトの活性を有し、リソチイムは１mgに
41000E282１％ ユニツトを有し、バクトラシンＡ
は１ｇ中に59400ユニツトを有した。室温で一夜
丸型振動器の上で１分間に10秒撹拌して固定化が
進んだ。抗菌性溶液の傾斜後小布は一晩滅菌流水
で洗つた後、各々５分間2M塩化ナトリウム溶液
100mlで撹拌洗浄した。 抗菌織物は、２種のテストを行つた。処理した
織物の細菌を殺す相対的能力は織物効能レベル
（FEL）と称し、次のように決められる。 ４インチ角の布を二つ折にし、定量した容量の
細菌含有液をその布を加え、或いは吸着させた。
布は一定野時間（通常30分）湿つたペトリ皿の上
で細菌を培養し、その後、9.0PHを有する媒質中
に入れ、機械的振動機によつて激しく撹拌して細
菌を放出させた。測定した量の放出された細菌を
含む液はペトリ皿のアガー媒体に加え、細菌コロ
ニーは、Artek自動定量器を使用して定量した。 抗菌性物質の分布の検出は、リーチングテスト
による。このテストでは、消毒球を細菌懸濁液に
浸漬し、アガープレートの表面に均等にすじをつ
けるた。１インチ角の織物でその表面を軽く叩い
て、プレートに細菌が培養された後、非増殖のカ
サの広さを測定した。抗菌性物質の分布のない所
では、ハロがなかつた。 表のデータは、結合されたポリミキシンとリソ
チイムが、E.コリに対して極めて効果的である
が、Ｓオーリウスに対しては効果がなかつたこと
を示している。データは、さらに、殆どの場合、
ごく僅かの抗菌性の分布があつたことを示してい
る。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 末端アミノ官能基が多官能スペーサー部分の
一末端と共有結合し、該多官能スペーサー部分の
他の末端は抗菌因子のアミノ基に共有結合したア
ミノアルキルシリル化織物から成る抗菌活性を有
する外科用掛け布。 ２ 該織物はリネン、木綿、羊毛、絹、レイヨ
ン、部分的にアセチル化したセルロース、デキス
トラン、ポリビニルアルコール及びコラーゲンか
ら成る群から選ばれる第１項の外科用掛け布。 ３ 該織物は木綿である第２項の外科用掛け布。 ４ 該多官能スペーサー部分は、一般式 OHC（CH2）oCHO （但しｎは２〜８の整数） を有するジアルデヒド類、キノン類、トリハロ−
Ｓ−トリアジン類、ジイソシアネート類、無水ジ
カルボン酸類及びジカルボン酸ハライド類から成
る群から選ばれる第１項の外科用掛け布。 ５ 該部分はグルタルアルデヒドである第４項の
外科用掛け布。 ６ 該キノンはベンゾキノン類、ナフトキノン類
及びアンスラキノン類から成る群から選ばれる第
４項の外科用掛け布。 ７ 該キノンは１，４−ベンゾキノンである第６
項の外科用掛け布。 ８ 該抗菌因子はポリミキシン類、バシトラシ
ン、サーキユリン、オクタペプチン類、リソチー
ム、リソスタフイン、その他のセルリチツク酵素
類、バンコマイシン、リストセチン、アクチノイ
ジン類、アボパルシン類、チロシジンＡ、グラミ
シジンＳ、ポリオキシンＤ及びチユニカマイシン
から成る群から選ばれる第１項の外科用掛け布。 ９ 織物をアミノアルキルシランと接触してアミ
ノアルキルシリル化織物を形成し、その末端アミ
ノ官能基を多官能試薬の一つの末端と反応させて
該アミノ官能基と該末端との間に共有結合を形成
し、その後該多官能試薬の第２の末端を抗菌因子
のアミノ基と反応させて該アミノ基と該第２末端
との間に共有結合を形成することから成る抗菌活
性を有する外科用掛け布の製造方法。 １０ 該織物はリネン、木綿、羊毛、絹、レイヨ
ン、部分的にアセチル化したセルロース、デキス
トラン、ポリビニルアルコール及びコラーゲンか
ら成る群から選ばれる第９項の外科用掛け布の製
造方法。 １１ 該織物は木綿である第１０項の外科用掛け
布の製造方法。 １２ 該多官能試薬は、一般式 OHC（CH2）oCHO （但しｎは２〜８の整数） を有するジアルデヒド類、キノン類、トリハロ−
Ｓ−トリアジン類、ジイソシアネート類、無水ジ
カルボン酸類及びジカルボン酸ハライド類から成
る群から選ばれる第９項の外科用掛け布の製造方
法。 １３ 該多官能試薬はグルタルアルデヒドである
第１２項の外科用掛け布の製造方法。 １４ 該キノンはベンゾキノン類、ナフトキノン
類及びアンスラキノン類から成る群から選ばれる
第１２項の外科用掛け布の製造方法。 １５ 該キノンは１，４−ベンゾキノンである第
１４項の外科用掛け布の製造方法。 １６ 該抗菌因子はポリミキシン類、バシトラシ
ン、サーキユリン、オクタペプチン類、リソチー
ム、リソスタフイン、その他のセルリチツク酵素
類、バンコマイシン、リストセチン、アクチノイ
ジン類、アボパルシン類、チロシジンＡ、グラミ
シジンＳ、ポリオキシンＤ及びチユニカマイシン
から成る群から選ばれる第９項の外科用掛け布の
製造方法。
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-
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