JPS642580B2 - - Google Patents

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JPS642580B2
JPS642580B2 JP56207476A JP20747681A JPS642580B2 JP S642580 B2 JPS642580 B2 JP S642580B2 JP 56207476 A JP56207476 A JP 56207476A JP 20747681 A JP20747681 A JP 20747681A JP S642580 B2 JPS642580 B2 JP S642580B2
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JP
Japan
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perfluoro
boiling point
amine
dimethyl
dimethylnorbornyl
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JP56207476A
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JPS58109451A (ja
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Kazumasa Yokoyama
Tsutomu Fukaya
Yoshio Tsuda
Taizo Ono
Yoshio Arakawa
Yoshihisa Inoe
Yoichiro Naito
Tadakazu Suyama
Ryoichi Naito
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GC Biopharma Corp
Original Assignee
Green Cross Corp Korea
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Publication date
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は代用血、酸素運搬輸液などの酸素運搬
成分などとして有用な新規パーフルオロビシクロ
ヘプタン化合物に関する。
更に詳しくは、本発明は式 で表される脂環の任意の位置が −Ｎ（R1）（R2） （式中、R1およびR2はそれぞれ低級パーフル
オロアルキル基を示す。） で表される基、もしくは −Ｎ（R1）（R2） （式中、R1およびR2は前記と同意義） で表される基および低級パーフルオロアルキル基
で置換されているパーフルオロビシクロヘプタン
化合物〔以下化合物（）ともいう〕である。
前記R1およびR2は同一または異なつてそれぞ
れ低級パーフルオロアルキル基を示すものであ
り、当該パーフルオロ低級アルキル基としては、
たとえばパーフルオロメチル基、パーフルオロエ
チル基、パーフルオロｎ―プロピル基、パーフル
オロiso―プロピル基などの炭素数１〜３のもの
が好適なものとして例示される。また、−Ｎ（R1）
（R2）で示される基は、式（）で表される脂環
の１〜７位の任意の位置に置換している。
式（）で表される脂環の任意の位置に置換し
てもよい低級パーフルオロアルキル基としては、
上記R1およびR2に関して例示したと同様の基が
あげられ、その置換位置は、式（）で表される
脂環の１〜７位のいずれでもよい。
化合物（）の総炭素数は９〜12、好ましくは
９〜11である。
化合物（）は化合物（）に対応するパーヒ
ドロ化合物をフツ素化することによつて製造する
ことができる。そのフツ素化法としては、たとえ
ば電気化学的フツ素化法、コバルトフツ素化法、
電解フツ素化法などの自体既知のフツ素化法など
があげられる。
本発明化合物（）の製造には電解フツ素化法
を行うことが好ましく、これはたとえば電解槽中
に無水フツ化水素と原料化合物であるパーヒドロ
化合物を混合、溶解した後、電気分解に付すこと
によつて行われる。当該電気分解における電圧は
通常３〜9V、陽極電解密度は通常１〜100A／ｄ
cm2、浴温は通常４〜10℃であり、また総電解は
900〜1500Ahrである。
かくして生成した化合物（）は無水フツ化水
素酸に不溶であるため電解槽の下層に沈澱する。
当該沈澱からの化合物（）の単離、精製は、
たとえば回収した沈澱に等容量のアルカリ水溶
液・アミン系化合物の混液を加え環流後、最下層
の化合物（）を分液し（このとき、アミン層に
は部分フツ素化合物が分液される）、これを適当
量のヨウ化カリウム含有アセトン水溶液で洗浄し
てちつ素原子に付ツ素原子が結合した化合物を除
去した後、さらに分留して化合物（）を分取す
ることによつて行われる。
本発明に係る化合物（）は、大量の酸素を溶
解することができるうえに代謝的に不活性であ
り、しかも速やかに体外へ排泄されることから、
たとえば化合物（）の５〜50W／Ｖ％、好まし
くは10〜40W／Ｖ％を含む水性乳剤として調製す
ることによつて哺乳動物（ヒト、イヌ、ネコ、
牛、ウマ、ラツト、マウス、モルモツトなど）用
の代用血、酸素運搬輸液などの酸素運搬成分とし
て使用される。
上記乳剤の調製に当つて、乳化剤としては高分
子系非イオン性界面活性剤、リン脂質などが用い
られ、その添加量は１〜5W／Ｖ％である。
また、媒質としては生理的に許容される水溶液
が用いられ、要すれば等張化量のグリセロールの
如き等張化剤、さらにコロイド浸透圧調整のため
にHES、デキストランの様な血漿増量剤を添加
してもよい。
而して、上述の如き諸成分をたとえば高圧噴射
式乳化機により粒子径が0.05〜0.03μ、好ましく
は0.2μ以下になるように均質化することによつて
水性乳剤が調整される。
なお、出発原料である化合物（）に対応する
パーヒドロ化合物は実質的に公知化合物である。
実施例 １ 電解槽として、モネルメタル製容量1.5であ
り、極間距離1.7―2.0mmで交互に配列されたニツ
ケル製（純度99.6％以上）の極板（陽極６枚：陰
極７枚）を有し、有効陽極面積10.5m2で槽上部に
は銅製の環流冷却器を備えたものを用いた。この
電解槽に無水フツ化水素酸1.2を導入し、予備
電解により微量の不純物（水分及び硫酸）を除去
した。次いで、Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―２―ノ
ルボルニルアミン0.85モル（130ｇ）をフツ化水
素中に溶解し、ヘリウムガスを流速100ml／分で
槽下部より通じながら、陽極電流密度0.4〜
2.0A／ｄm2、電圧5.5〜11V浴温４〜10℃で
1074hrの電解を行なつた。無水フツ化水素酸は24
時間につき350ml追加した。電解中に生成した低
沸点の裂断生成物の液化捕集は行なわなかつた。
電解終了後、電解槽内の液は二層に分かれている
（上層はフツ化水素で、下層はパーフルオロ化合
物）ので、下層をドレインより分解したところ
237.5ｇ（粗収率56％）であつた。
下層の電解フツ素化体に70W／Ｖ％KOH水溶
液とジイソブチルアミンをそれぞれ等容量を加え
約５日間の環流を行なつた。反応体をアイスバス
で冷却するとパーフルオロ体は最下層に沈降する
ので、これを分液ロートで分離したのち、水、濃
H2SO4、水性NaHCO3、３％（Ｗ／Ｖ）KI90％
（Ｖ／Ｖ）水―アセトン溶液、水の順で洗浄を行
ない91ｇの透明なパーフルオロ化合物を得た。こ
のようにしてプロトンを含む不純物を除いたパー
フルオロ化合物をスピニングバンドカラム付きの
精密分留装置で蒸留を行ない、沸点が140〜150℃
の化合物21ｇ（収率５％）を得た。この化合物は
赤外吸収スペクトル、Ｆ核滋気共鳴スペクトル、
マススペクトルなどにより分析した結果、下記の
式で表わされるパーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―
メチル―２―ノルボニルアミンであることが確認
された。
実施例 ２〜96 実施例１に記載の方法と同様にして、パーヒド
ロ化合物を原料としてこれに対応する以下のパー
フルオロ化合物を得た。なお沸点は760mmHgでの
温度である。
(2) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―ノル
ボルニルアミン：沸点122〜132℃ (3) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―ノル
ボルニルアミン：沸点122〜131℃ (4) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―ノル
ボルニルアミン：沸点122〜130℃ (5) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―１
―ノルボルニルアミン：沸点143〜152℃ (6) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―７
―ノルボルニルアミン：沸点142〜152℃ (7) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジエチル―１―ノル
ボルニルアミン：沸点163〜171℃ (8) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジエチル―２―ノル
ボルニルアミン：沸点160〜169℃ (9) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジエチル―７―ノル
ボルニルアミン：沸点162〜170℃ (10) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―ｎ―プロピ
ル―１―ノルボルニルアミン：沸点162〜171℃ (11) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―ｎ―プロピ
ル―２―ノルボルニルアミン：沸点160〜170℃ (12) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―ｎ―プロピ
ル―７―ノルボルニルアミン：沸点162〜170℃ (13) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―iso―プロ
ピル―１―ノルボルニルアミン：沸点162〜172
℃ (14) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―iso―プロ
ピル―２―ノルボルニルアミン：沸点161〜170
℃ (15) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―iso―プロ
ピル―７―ノルボルニルアミン：沸点162〜171
℃ (16) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃ (17) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
151℃ (18) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
150℃ (19) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃ (20) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点141〜
151℃ (21) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―６―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点140〜
150℃ (22) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃ (23) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
１―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜171℃ (24) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
２―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜172℃ (25) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
３―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
160〜170℃ (26) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
４―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜171℃ (27) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
５―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
163〜172℃ (28) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
６―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜171℃ (29) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
７―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
163〜173℃ (30) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃ (31) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点143〜
152℃ (32) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃ (33) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
１―（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜172℃ (34) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
２―（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点
163〜172℃ (35) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
７―（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点
163〜171℃ (36) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点143〜
152℃ (37) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
151℃ (38) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃ (39) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
151℃ (40) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
２―（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜171℃ (41) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
３―（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜172℃ (42) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
７―（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜172℃ (43) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点160〜
170℃ (44) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点163〜
172℃ (45) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
171℃ (46) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
172℃ (47) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
171℃ (48) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―６―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点160〜
170℃ (49) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
172℃ (50) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
171℃ (51) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（１―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
172℃ (52) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（１―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
172℃ (53) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
172℃ (54) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（７―エチルノルボルニル）アミン：沸点161〜
171℃ (55) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（７―エチルノルボルニル）アミン：沸点161〜
170℃ (56) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（７―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
171℃ (57) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (58) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜171℃ (59) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜173℃ (60) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜170℃ (61) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―６―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃ (62) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (63) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点164〜173℃ (64) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃ (65) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (66) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (67) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―６―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (68) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (69) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１，４―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (70) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１，４―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (71) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃ (72) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（１，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (73) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（１，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (74) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (75) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（７，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃ (76) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（７，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (77) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (78) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (79) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（２，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (80) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (81) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２，５―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (82) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２，５―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (83) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（２，５―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (84) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２，５―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (85) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２，６―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (86) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２，６―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (87) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（２，６―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (88) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（２，６―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (89) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２，６―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃ (90) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃ (91) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃ (92) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜173℃ (93) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点161〜170℃ (94) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃ (95) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―６―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜173℃ (96) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 で表される脂環の任意の位置が −Ｎ（R1）（R2） （式中、R1およびR2はそれぞれ低級パーフル
    オロアルキル基を示す。） で表される基、もしくは −Ｎ（R1）（R2） （式中、R1およびR2は前記と同意義） で表される基および低級パーフルオロアルキル基
    で置換されているパーフルオロビシクロヘプタン
    化合物。
JP56207476A 1981-12-21 1981-12-21 パ−フルオロビシクロヘブタン化合物 Granted JPS58109451A (ja)

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