JPS642596B2 - - Google Patents
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- JPS642596B2 JPS642596B2 JP59055192A JP5519284A JPS642596B2 JP S642596 B2 JPS642596 B2 JP S642596B2 JP 59055192 A JP59055192 A JP 59055192A JP 5519284 A JP5519284 A JP 5519284A JP S642596 B2 JPS642596 B2 JP S642596B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
本発明は式：
で示される２―（２―テノイルチオ）―Ｎ―
（2′，3′，4′，5′―テトラヒドロ―2′―オキソチ
オ
フエン―3′―イル）―プロピオニルアミド、その
ジアステレオマー類（偏左右異性体）及びエナン
シオマー類（光学的対掌体）並びにその製法に関
する。 式の化合物（以下MR―889と略記）は、急
性及び慢性の呼吸器疾患、例えば気管支炎や気管
支肺炎、鼻炎、耳炎及び、一般に粘稠な多量の粘
液化膿性分泌を特徴とする呼吸器系、O.R.L.器官
系疾患の治療に有効な興味ある薬理作用を有す
る。 現にMR―889は、実験動物についてのフルオ
レスセインナトリウムの気管支における除去率を
測定したデータからわかるように、強い気管支分
泌促進作用を示す。 本発明による化合物は、非プロトン性無水溶媒
及び、酸受容体の存在下ホモシステインチオラク
トン塩酸塩とＳ―テノイルーチオ乳酸の反応性誘
導体とを反応させることによつて、好適に製造す
ることができる。 上記反応性誘導体としては、−10〜＋10℃の範
囲の温度でＳ―テノイル―チオール酢酸とクロル
炭酸エチルとを反応させることによつて得られた
ものが好ましい。酸受容体としてはトリエチルア
ミンの如き第三級アミン類を使用するのが望まし
い。 非プロトン性無水溶媒として特に好ましいの
は、無水テトラヒドロフランである。 以下本発明の化合物の製法を実施例として掲げ
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例 無水テトラヒドロフラン100ml中でトリエチル
アミン7.25ｇをＳ―テノイルーチオ乳酸15.5ｇに
添加する。得られた混合物を撹拌下−５℃まで冷
却し、温度を０〜10℃の間に保ちながら、これに
クロル炭酸エチル7.8ｇを添加する。 水30mlをホモシステインチオラクトン塩酸塩11
ｇ、及びトリエチルアミン10mlを溶かした溶液を
さらに添加する。この際温度は10℃以下に保つ。
次いで室温で１時間、常に撹拌しながら反応を行
う。 反応終了後、溶媒を減圧留去する。残渣を水洗
し、ジエチルエーテルで抽出する。有機相を無水
硫酸ソーダで乾燥し、溶媒を減圧留去する。 得られた粗成物をジクロロメタン／ジエチルエ
ーテル（60：40）混合溶媒から結晶化すると、融
点115〜120℃を示す結晶生成物7.5ｇが得られた。 反応経路はTLCで確認した。溶出液：ジエチ
ルエーテル／メタノール（10：１）。 こうして得られた生成物について以下の分析を
行つた。
（2′，3′，4′，5′―テトラヒドロ―2′―オキソチ
オ
フエン―3′―イル）―プロピオニルアミド、その
ジアステレオマー類（偏左右異性体）及びエナン
シオマー類（光学的対掌体）並びにその製法に関
する。 式の化合物（以下MR―889と略記）は、急
性及び慢性の呼吸器疾患、例えば気管支炎や気管
支肺炎、鼻炎、耳炎及び、一般に粘稠な多量の粘
液化膿性分泌を特徴とする呼吸器系、O.R.L.器官
系疾患の治療に有効な興味ある薬理作用を有す
る。 現にMR―889は、実験動物についてのフルオ
レスセインナトリウムの気管支における除去率を
測定したデータからわかるように、強い気管支分
泌促進作用を示す。 本発明による化合物は、非プロトン性無水溶媒
及び、酸受容体の存在下ホモシステインチオラク
トン塩酸塩とＳ―テノイルーチオ乳酸の反応性誘
導体とを反応させることによつて、好適に製造す
ることができる。 上記反応性誘導体としては、−10〜＋10℃の範
囲の温度でＳ―テノイル―チオール酢酸とクロル
炭酸エチルとを反応させることによつて得られた
ものが好ましい。酸受容体としてはトリエチルア
ミンの如き第三級アミン類を使用するのが望まし
い。 非プロトン性無水溶媒として特に好ましいの
は、無水テトラヒドロフランである。 以下本発明の化合物の製法を実施例として掲げ
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例 無水テトラヒドロフラン100ml中でトリエチル
アミン7.25ｇをＳ―テノイルーチオ乳酸15.5ｇに
添加する。得られた混合物を撹拌下−５℃まで冷
却し、温度を０〜10℃の間に保ちながら、これに
クロル炭酸エチル7.8ｇを添加する。 水30mlをホモシステインチオラクトン塩酸塩11
ｇ、及びトリエチルアミン10mlを溶かした溶液を
さらに添加する。この際温度は10℃以下に保つ。
次いで室温で１時間、常に撹拌しながら反応を行
う。 反応終了後、溶媒を減圧留去する。残渣を水洗
し、ジエチルエーテルで抽出する。有機相を無水
硫酸ソーダで乾燥し、溶媒を減圧留去する。 得られた粗成物をジクロロメタン／ジエチルエ
ーテル（60：40）混合溶媒から結晶化すると、融
点115〜120℃を示す結晶生成物7.5ｇが得られた。 反応経路はTLCで確認した。溶出液：ジエチ
ルエーテル／メタノール（10：１）。 こうして得られた生成物について以下の分析を
行つた。
【表】
MR―889の生物学的性質を以下に記載する。
気管支分泌促進作用
MR―889及び公知の同種薬剤Ｓ―カルボキシ
メチルシステインの気管支分泌促進作用をラツト
を使つて、馬渡の方法（「鹿児島大学医学雑誌」
第27巻第561頁（1976年）―「諸種薬物の去痰作
用に関する実験的研究」）により評価した。 フルオレスセインナトリウムを皮下注射して30
分後に、上記化合物を等価量経口投与した。 次いで動物を殺し、気管支に存在するフルオレ
スセインナトリウムの量を測定した。 得られた結果を第表に示す。表にはMR―
889投与群及びＳ―カルボキシメチルシステイン
投与群を対照群と比較した場合の、フルオレスセ
インナトリウムの気管支除去増加の率が示されて
いる。 MR―889は使用した実験条件において有意
（ｐ＜0.05）な増加率70.9％を示した。これはＳ
―カルボキシメチルシステインとほぼ同じであ
る。
メチルシステインの気管支分泌促進作用をラツト
を使つて、馬渡の方法（「鹿児島大学医学雑誌」
第27巻第561頁（1976年）―「諸種薬物の去痰作
用に関する実験的研究」）により評価した。 フルオレスセインナトリウムを皮下注射して30
分後に、上記化合物を等価量経口投与した。 次いで動物を殺し、気管支に存在するフルオレ
スセインナトリウムの量を測定した。 得られた結果を第表に示す。表にはMR―
889投与群及びＳ―カルボキシメチルシステイン
投与群を対照群と比較した場合の、フルオレスセ
インナトリウムの気管支除去増加の率が示されて
いる。 MR―889は使用した実験条件において有意
（ｐ＜0.05）な増加率70.9％を示した。これはＳ
―カルボキシメチルシステインとほぼ同じであ
る。
【表】
MR―889は、粘膜調節剤及び気管支分泌促進
剤として適用可能なあらゆる工業的形態に使用す
ることができる。特に経口投与や経腸投与、非経
口投与あるいは吸入による投与に適した、MR―
889の規定の治療有効量を含む、医薬組成物の形
態が好ましい。 そのような組成物は、通常製剤技術において使
用される賦形剤とMR―889を50〜1000mg含有し
ており、例えばカプセル、錠剤、丸剤、シロツ
プ、坐薬、注射用バイアルびん、エアゾールある
いはマイクロカプセル化、等によるその他の遅延
放出型剤型として供される。
剤として適用可能なあらゆる工業的形態に使用す
ることができる。特に経口投与や経腸投与、非経
口投与あるいは吸入による投与に適した、MR―
889の規定の治療有効量を含む、医薬組成物の形
態が好ましい。 そのような組成物は、通常製剤技術において使
用される賦形剤とMR―889を50〜1000mg含有し
ており、例えばカプセル、錠剤、丸剤、シロツ
プ、坐薬、注射用バイアルびん、エアゾールある
いはマイクロカプセル化、等によるその他の遅延
放出型剤型として供される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： で示される２―（２―テノイルチオ）―Ｎ―
（2′，3′，4′，5′―テトラヒドロ―2′―オキソチ
オ
フエン―3′―イル）―プロピオニルアミド及び、
そのジアステレオマー類並びにエナンシオマー
類。 ２ 酸受容体の存在下、非プロトン性無水溶媒中
でＳ―テノイル―チオ乳酸の反応性誘導体にホモ
システインチオラクトン塩酸塩を反応させること
を特徴とする２―（２―テノイルチオ）―Ｎ―
（2′，3′，4′，5′―テトラヒドロ―2′―オキソチ
オ
フエン―3′―イル）―プロピオニルアミド及び、
そのジアステレオマー類並びにエナンシオマー類
の製法。 ３ 前記反応性誘導体が、クロル炭酸エチルとＳ
―テノイル―チオ乳酸とから得られる混酸無水物
であることを特徴とする特許請求の範囲第２項記
載の製法。 ４ 前記溶媒がテトラヒドロフランであり、前記
酸受容体がトリエチルアミンであることを特徴と
する特許請求の範囲第２項又は第３項に記載の製
法。 ５ 前記反応を−10〜＋10℃の温度範囲で行うこ
とを特徴とする特許請求の範囲第２項〜第４項の
いづれかの項に記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20236A/83 | 1983-03-23 | ||
| IT8320236A IT1212723B (it) | 1983-03-23 | 1983-03-23 | Derivato dell'acido tiolattico ad attivita'broncosecretogoga. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59186977A JPS59186977A (ja) | 1984-10-23 |
| JPS642596B2 true JPS642596B2 (ja) | 1989-01-18 |
Family
ID=11165014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59055192A Granted JPS59186977A (ja) | 1983-03-23 | 1984-03-22 | 気管支分泌促進作用を有するチオ乳酸誘導体及びその製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4481212A (ja) |
| EP (1) | EP0120534B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59186977A (ja) |
| AT (1) | ATE25084T1 (ja) |
| DE (2) | DE3462137D1 (ja) |
| ES (1) | ES530841A0 (ja) |
| IT (1) | IT1212723B (ja) |
| ZA (1) | ZA841941B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4867641A (en) * | 1986-09-12 | 1989-09-19 | Kabushiki Kaisha Daikin Seisakusho | Outer wall structure of a torque converter and others |
| IT1241415B (it) * | 1990-03-05 | 1994-01-14 | Yason Srl | Derivato dell'acido s-(2-tenoil)-tiolattico ad attivita' farmacologica |
| IT1246766B (it) | 1990-11-12 | 1994-11-26 | Medea Res Srl | N-((2-tenoilmercapto-3-metil)-butanoil)-omocisteina tiolattone, sua preparazione e suo uso come agente terapeutico |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4344956A (en) * | 1976-04-06 | 1982-08-17 | Nicolo Ercoli | Oxotetrahydrothiophenes |
| CA1121825A (en) * | 1978-04-11 | 1982-04-13 | Franco Bolasco | 2-(2-thenoylthio)-propionylglycine: method for its preparation and pharmaceutical formulations containing said compound |
-
1983
- 1983-03-23 IT IT8320236A patent/IT1212723B/it active
-
1984
- 1984-03-13 US US06/588,953 patent/US4481212A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-03-15 ZA ZA841941A patent/ZA841941B/xx unknown
- 1984-03-19 EP EP84200383A patent/EP0120534B1/en not_active Expired
- 1984-03-19 DE DE8484200383T patent/DE3462137D1/de not_active Expired
- 1984-03-19 DE DE198484200383T patent/DE120534T1/de active Pending
- 1984-03-19 AT AT84200383T patent/ATE25084T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-03-22 JP JP59055192A patent/JPS59186977A/ja active Granted
- 1984-03-22 ES ES530841A patent/ES530841A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8320236A0 (it) | 1983-03-23 |
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