JPS643954B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS643954B2 JPS643954B2 JP55108348A JP10834880A JPS643954B2 JP S643954 B2 JPS643954 B2 JP S643954B2 JP 55108348 A JP55108348 A JP 55108348A JP 10834880 A JP10834880 A JP 10834880A JP S643954 B2 JPS643954 B2 JP S643954B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- trimethylcyclohexenyl
- acetic acid
- dihydroactinidiolide
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- IMKHDCBNRDRUEB-LLVKDONJSA-N dihydroactinidiolide Chemical compound C1CCC(C)(C)C2=CC(=O)O[C@@]21C IMKHDCBNRDRUEB-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 5
- IMKHDCBNRDRUEB-UHFFFAOYSA-N Dihydroactinidiolide Natural products C1CCC(C)(C)C2=CC(=O)OC21C IMKHDCBNRDRUEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2,6,6-trimethylcyclohexenyl Chemical class 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VYNZUXSDEVGYGP-UHFFFAOYSA-N (2,3,3-trimethylcyclohexen-1-yl) acetate Chemical compound C(C)(=O)OC1=C(C(CCC1)(C)C)C VYNZUXSDEVGYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001579 beta-carotenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- YWWZCHLUQSHMCL-UHFFFAOYSA-N diphenyl diselenide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Se][Se]C1=CC=CC=C1 YWWZCHLUQSHMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005657 iodolactonization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003726 retinal derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はdl−ジヒドロアクチニジオリド（）
の有利な製造に関する。
の有利な製造に関する。
ジヒドロアクチニジオリド（）はカロチノイ
ド類の代謝生成物として天然に存在することが知
られており、1967年に目らにより単離され、その
後、紅茶、緑茶、乾ブドウ、タバコなど多くの植
物中に存在することが確認されており、現在、タ
バコの添加香料として利用されている。
ド類の代謝生成物として天然に存在することが知
られており、1967年に目らにより単離され、その
後、紅茶、緑茶、乾ブドウ、タバコなど多くの植
物中に存在することが確認されており、現在、タ
バコの添加香料として利用されている。
合成例は23例報告されており、大別すると光酸
素酸化法と逐次合成とがある。β−イオン誘導
体、β−カロチン誘導体、レチナール誘導体を光
酸素酸化すると（）を与えるが、この方法は多
くの副生物を与える欠点がある。一方、逐次合成
法は２，６，６−トリメチルシクロヘキセニル誘
導体を出発原料として適当に官能基修飾を施し、
酸触媒環化により（）を合成するもので、多段
階工程を必要とする欠点がある。
素酸化法と逐次合成とがある。β−イオン誘導
体、β−カロチン誘導体、レチナール誘導体を光
酸素酸化すると（）を与えるが、この方法は多
くの副生物を与える欠点がある。一方、逐次合成
法は２，６，６−トリメチルシクロヘキセニル誘
導体を出発原料として適当に官能基修飾を施し、
酸触媒環化により（）を合成するもので、多段
階工程を必要とする欠点がある。
2′，6′，6′−トリメチルシクロヘキセニル酢酸
（）を経る（）の合成法としては臭化あるい
はヨウドラクトン化後塩基で脱ハロゲン化水素を
ほどこすもの、エポキシ化後酸触媒環化が知られ
ているが、いずれも２工程以上必要とする。
（）を経る（）の合成法としては臭化あるい
はヨウドラクトン化後塩基で脱ハロゲン化水素を
ほどこすもの、エポキシ化後酸触媒環化が知られ
ているが、いずれも２工程以上必要とする。
本発明によれば2′，6′，6′−トリメチルシクロ
ヘキセニル酢酸をジアリルジセレニド共存下極性
溶媒中で電解反応させることにより１工程でジヒ
ドロアクチニジオリド（）を合成できる特長が
ある。
ヘキセニル酢酸をジアリルジセレニド共存下極性
溶媒中で電解反応させることにより１工程でジヒ
ドロアクチニジオリド（）を合成できる特長が
ある。
本発明における電解反応は理論量あるいはそれ
以下の量の一般式 Ar−Se−Se−Ar （） で示されるジアリルジセレニド（式中Arは無置
換あるいは置換フエニル基、あるいはナフチル基
を示す）、支持塩共存下、極性溶媒中で2′，6′，
6′−トリメチルシクロヘキセニル酢酸（）を定
電流電解することよりなる。電解反応に用いうる
極性溶媒には、塩化メチレン、クロロホルム、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジエチルカーボネイト、ニトロメ
タンなどを選ぶことができる。電解に用いうる電
極は、白金、ステンレス、ニツケル、炭素であ
る。定電流電解における電流密度は５ｍＡ〜500
ｍＡ／cm3の範囲でよいが好ましくは10ｍＡ／50ｍ
Ａ／cm3が良い。電解温度は環境温度で良いが、ジ
ユール熱による発熱を防ぐなど、場合によつては
寒剤で冷やしてもさしつかえない。支持塩はハロ
ゲン化アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム、テトラアルキルアンモニウム塩が好まし
く、ハロゲンは塩素、臭素、ヨウ素いずれでもよ
いが、好ましくは臭素塩が良い。支持塩の使用量
は基質に対して500モル％〜0.1モル％の範囲で用
いうるが好ましくは１〜５モル％である。
以下の量の一般式 Ar−Se−Se−Ar （） で示されるジアリルジセレニド（式中Arは無置
換あるいは置換フエニル基、あるいはナフチル基
を示す）、支持塩共存下、極性溶媒中で2′，6′，
6′−トリメチルシクロヘキセニル酢酸（）を定
電流電解することよりなる。電解反応に用いうる
極性溶媒には、塩化メチレン、クロロホルム、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジエチルカーボネイト、ニトロメ
タンなどを選ぶことができる。電解に用いうる電
極は、白金、ステンレス、ニツケル、炭素であ
る。定電流電解における電流密度は５ｍＡ〜500
ｍＡ／cm3の範囲でよいが好ましくは10ｍＡ／50ｍ
Ａ／cm3が良い。電解温度は環境温度で良いが、ジ
ユール熱による発熱を防ぐなど、場合によつては
寒剤で冷やしてもさしつかえない。支持塩はハロ
ゲン化アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモ
ニウム、テトラアルキルアンモニウム塩が好まし
く、ハロゲンは塩素、臭素、ヨウ素いずれでもよ
いが、好ましくは臭素塩が良い。支持塩の使用量
は基質に対して500モル％〜0.1モル％の範囲で用
いうるが好ましくは１〜５モル％である。
電解反応液に少量の酸を加えると収率と生成物
選択性が向上するが反応の本質に変化をもたらす
ものではない。ここで酸とは酢酸、ギ酸、プロピ
オン酸などの有機酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸、
ヨウ化水素酸などの鉱酸を含む。
選択性が向上するが反応の本質に変化をもたらす
ものではない。ここで酸とは酢酸、ギ酸、プロピ
オン酸などの有機酸、硫酸、塩酸、臭化水素酸、
ヨウ化水素酸などの鉱酸を含む。
反応機構はそれにより反応の本質を左右するも
のではないが、次の様に考えられる。電解酸化に
より生じたハロニウムイオンあるいはハロゲン分
子がジアリルジセレニドと反応してアリルセレネ
ニルハライドを与え、これが直ちに2′，6′，6′−
トリメチルシクロヘキセニル酢酸（）に作用し
てアリルセレノラクトン（）を生成する。（）
は続いて電解酸化により相当するセレノキシド体
（）に変換され、脱セレネン化の後ジヒドロア
クチニジオリド（）が生成する。
のではないが、次の様に考えられる。電解酸化に
より生じたハロニウムイオンあるいはハロゲン分
子がジアリルジセレニドと反応してアリルセレネ
ニルハライドを与え、これが直ちに2′，6′，6′−
トリメチルシクロヘキセニル酢酸（）に作用し
てアリルセレノラクトン（）を生成する。（）
は続いて電解酸化により相当するセレノキシド体
（）に変換され、脱セレネン化の後ジヒドロア
クチニジオリド（）が生成する。
実施例
2′，6′，6′−トリメチルシクロヘキセニル酢酸
（）（36mg、0.2ｍmol）、臭化テトラエチルアン
モニウム（21mg、0.1ｍmol）ギ酸（10mg、0.2ｍ
mol）、ジフエニルジセレニド（31mg、0.1ｍmol）
を塩化メチレン９mlにとかす。この溶液を反応槽
（直径３cm、長さ10cmの枝付試験管）中で２枚の
白金板（２×1.5cm3）を用い室温下２時間定電流
（70ｍＡ）電解する。電解終了後減少下溶媒を留
去し、残留物をシリカゲルカラムで精製するとジ
ヒドロアクチエジオリド（）（26mg、収率73％）
が得られる。生成した（）のスペクトルデータ
は標品のそれと一致した。
（）（36mg、0.2ｍmol）、臭化テトラエチルアン
モニウム（21mg、0.1ｍmol）ギ酸（10mg、0.2ｍ
mol）、ジフエニルジセレニド（31mg、0.1ｍmol）
を塩化メチレン９mlにとかす。この溶液を反応槽
（直径３cm、長さ10cmの枝付試験管）中で２枚の
白金板（２×1.5cm3）を用い室温下２時間定電流
（70ｍＡ）電解する。電解終了後減少下溶媒を留
去し、残留物をシリカゲルカラムで精製するとジ
ヒドロアクチエジオリド（）（26mg、収率73％）
が得られる。生成した（）のスペクトルデータ
は標品のそれと一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジアリルジセレニド共存下、2′，6′，6′−ト
リメチルシクロヘキセニル酢酸（）を極性溶液
中で電解反応させることを特徴とするジヒドロア
クチニジオリド（）の新規製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10834880A JPS5735583A (en) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Production of d1-dihydroactinidiolide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10834880A JPS5735583A (en) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Production of d1-dihydroactinidiolide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5735583A JPS5735583A (en) | 1982-02-26 |
| JPS643954B2 true JPS643954B2 (ja) | 1989-01-24 |
Family
ID=14482418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10834880A Granted JPS5735583A (en) | 1980-08-08 | 1980-08-08 | Production of d1-dihydroactinidiolide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5735583A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0363548B1 (en) * | 1988-10-10 | 1994-03-23 | International Business Machines Corporation | Method of breaking a plate-like workpiece such as a semi-conductor wafer, and device for breaking said workpiece sandwiched between two foils |
-
1980
- 1980-08-08 JP JP10834880A patent/JPS5735583A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5735583A (en) | 1982-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6843120B2 (ja) | （４ｓ）−４−（４−シアノ−２−メトキシフェニル）−５−エトキシ−２，８−ジメチル−１，４−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−３−カルボキサミドの調製方法および電気化学的方法による（４ｓ）−４−（４−シアノ−２−メトキシフェニル）−５−エトキシ−２，８−ジメチル−１，４−ジヒドロ−１，６−ナフチリジン−３−カルボキサミドの回収 | |
| JP4765623B2 (ja) | ２−クロロ−５−フルオロ−３−置換ピリジンまたはその塩の製造方法 | |
| JPS60228441A (ja) | 光学的に活性なα―アリルアルカノイック酸の製造方法 | |
| Senboku et al. | Some mechanistic studies on electrochemical carboxylation of flavones to yield flavanone-2-carboxylic acids | |
| US4629541A (en) | Process for the electrosynthesis of ketones | |
| CN111235594A (zh) | 一种芳基三氟甲硫基类化合物的合成方法 | |
| JPS643954B2 (ja) | ||
| CA2254788C (en) | Process for preparing phthalides | |
| AU2009263303A1 (en) | Method for producing 3-methyl-2-thiophenecarboxylic acid | |
| US4499265A (en) | Process for preparing 3-exo-methylenecepham derivatives | |
| US4637863A (en) | Process for the electrosynthesis of alcohols and of epoxy compounds | |
| US4988416A (en) | Process for the electrosynthesis of aldehydes | |
| HU178581B (en) | Process for producing 6-chloro-alpha-methyl-carbasole-2-acetic acid | |
| CN119332255B (zh) | 电化学合成芦竹碱类衍生物的方法 | |
| US5558754A (en) | Method for preparing 3-alkyl-2,6-dichloroacylanilides by electrolytic debromination of 3-alkyl-4-bromo-2,6-dichloroacylanilides | |
| CN114875433B (zh) | 一种多氟芳基硒醚衍生物的制备方法 | |
| JP4030164B2 (ja) | テトラハイドロピリジン誘導体及びその製造方法 | |
| Skowronski et al. | New chemical conversions of 5-hydroxymethylfurfural and the electrochemical oxidation of its derivatives | |
| JPS6247181B2 (ja) | ||
| JPH0116917B2 (ja) | ||
| CN101244992A (zh) | 4-氧代-β-紫罗兰酮的简便合成方法 | |
| JP2540588B2 (ja) | トロポン及びアルコキシトロポン誘導体の製造法 | |
| JPS632249B2 (ja) | ||
| JPH05195272A (ja) | パラメトキシスチレンの製造方法 | |
| JP2003508359A (ja) | 接触脱水素反応によるジベンゾスベレノン誘導体の製造 |