JPS644494B2 - - Google Patents
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- JPS644494B2 JPS644494B2 JP56052920A JP5292081A JPS644494B2 JP S644494 B2 JPS644494 B2 JP S644494B2 JP 56052920 A JP56052920 A JP 56052920A JP 5292081 A JP5292081 A JP 5292081A JP S644494 B2 JPS644494 B2 JP S644494B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、アルキル芳香族炭化水素を触媒上で
脱アルキル反応を行なわせ、有用なベンゼンを製
造する方法に関する。 更に詳細には、(a)坦体、(b)コバルト、ニツケル
からなる第一群から選ばれた少くとも１種の金属
成分、(c)クロム、モリブデン、タングステンから
なる第二群から選ばれた少くとも１種の金属成分
(d)銅、銀、亜鉛、カドミウム、アンチモン、ビス
マスからなる第三群から選ばれた少くとも１種の
金属成分を含有する触媒を用い、アルキル芳香族
炭化水素を水素の存在下、450〜650℃で処理する
ことを特徴とするベンゼンの製造法である。 従来、アルキル芳香族炭化水素を水素化脱アル
キルにより有用な芳香族炭化水素に変換する方法
が知られており工業的には、クロミア、モリブデ
ナ等をアルミナに坦持した触媒が用いられてい
る。又比較的低温（〜550℃）、低圧（〜30Kg／
cm2）で高活性かつ高選択率を与える触媒系として
族金属成分を含む系も知られている。しかしな
がらクロミア、アルミナ等を用いる一般的方法
は、600℃条件下でも活性が充分でなく、より高
温にすることで収率をあげると副生産物として、
コークの前駆体が著しく生じやすくなり、更に触
媒の活性低下をもたらす。一方従来の族金属成
分系触媒を用いるものは、比較的低温かつ低圧条
件では、高選択率を示しているが、生産性を上げ
る為操作条件からわずかに高温、高圧にすると著
しく水素化分解反応を併発し、選択率が低下す
る。 そこで本発明者等は、これらの点の改良につき
鋭意研究を進めた結果、広い操作条件で、高活性
かつ高選択率で、安定な触媒系を見い出し、本発
明を完成したものである。 すなわち本発明の目的は、工業的に有利なアル
キル芳香族炭化水素の脱アルキル化によるベンゼ
ンの製造法を提供することにあり、この目的は、
(a)坦体、(b)コバルト、ニツケルからなる第一群か
ら選ばれた少くとも１種の金属成分、(c)クロム、
モリブデン、タングステンからなる第二群から選
ばれた少くとも１種の金属成分、(d)銅、銀、亜
鉛、カドミウム、アンチモン、ビスマスからなる
第三群から選ばれた少くとも１種の金属成分の組
合せを主体とする触媒を用い、アルキル芳香族炭
化水素を水素の存在下、450〜650℃で処理するこ
とにより達成できる。 本発明を更に詳細に説明すると、 本発明でいうアルキル芳香族炭化水素原料とし
ては、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、分
子毎に９個あるいは、それ以上の炭素原子を有す
る任意のアルキル芳香族炭化水素、あるいは、こ
れらを含む混合物か更には、種々の炭化水素（パ
ラフイン、ナフテン類）を含んだものでもさしつ
かえない。これらの混合物の代表的な原料として
は、接触分解油、接触改質油、ナフサ分解油等が
挙げられる。 本発明の方法に用いられる触媒を構成する成分
としては、(a)坦体としては、アルミナ、シリカ・
アルミナ、チタニア、シリカ・チタニア、ケイソ
ウ土、ゼオライト、マグネシア・アルミナ、活性
炭素の既知の坦体が用いられ、特にγ−アルミナ
が好ましい。 上記坦体に、(b)コバルト、ニツケルのいづれか
又は両方の濃度として0.1〜10重量％、及び(c)ク
ロム、モリブデン、タングステンのいづれか又
は、二種以上を濃度として１〜20重量％、及び(d)
銅、銀、亜鉛、カドミウム、アンチモン、ビスマ
スからなる第三群から選ばれた少くとも１種の金
属成分を濃度として、0.01〜10重量％を坦持して
なるものであり、これら金属成分の坦持状態とし
ては、特に限定はなく、酸化物又は硫化物などで
よい。 これら触媒の調製方法としては、通常用いられ
る方法、例えば浸漬法、混合法等いづれの方法で
もよい。又坦持順としては、坦体に(c)グループの
金属成分を坦持、ついで(b)グループ、(d)グループ
と坦持していつてもよいが、同時につけてもさし
つかえない。 このようにして作られた触媒は、通常は、反応
前に水素気流中で処理した後反応に供される。 本発明の方法における脱アルキル反応条件とし
ては、原料組成により異なるが、一般に450〜650
℃好ましくは、500〜600℃の反応温度、１〜100
Kg／cm2好ましくは、30〜70Kg／cm2の反応圧力、水
素／原料のモル比としては１〜15、好ましくは４
〜６が、又アルキル芳香族炭化水素の供給量とし
ては、LHSV（原料液供給量／触媒容量／時間）
として0.1〜10、好ましくは１〜６がよい。 以下実施例でもつて具体的に説明するが、本発
明の方法は、これら実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１、比較例１ ペレツト状γ−Al2O3（１mmφ×４mm、比表面
積190m2／gr）を80wt％のクロム酸水溶液中に浸
漬し、ついで取り出し、乾燥（120℃、３時間）、
焼成（650℃、３時間）した。このものは、
Cr2O3として16wt％含有していた。次にこのもの
に適当量の硝酸ニツケル及び塩化亜鉛の水溶液を
含浸、蒸発乾固し、つづいて乾燥（120℃、２時
間）、焼成（650℃、２時間）する。こうして得ら
れた触媒は、10mmφ×200mmのステンレス反応管
に10ｇを充填し水素気流中で処理（500℃、２時
間）を行つた后トルエンの水素化脱アルキル反応
に供した。 又同様にニツケル、亜鉛にかえて、コバルト、
銀を用い調製した触媒、更に比較例として、市販
の脱アルキル触媒であるクロミア・アルミナを用
い反応を行なわせた。これら反応条件及び結果は
第一表に合わせ記載した。
脱アルキル反応を行なわせ、有用なベンゼンを製
造する方法に関する。 更に詳細には、(a)坦体、(b)コバルト、ニツケル
からなる第一群から選ばれた少くとも１種の金属
成分、(c)クロム、モリブデン、タングステンから
なる第二群から選ばれた少くとも１種の金属成分
(d)銅、銀、亜鉛、カドミウム、アンチモン、ビス
マスからなる第三群から選ばれた少くとも１種の
金属成分を含有する触媒を用い、アルキル芳香族
炭化水素を水素の存在下、450〜650℃で処理する
ことを特徴とするベンゼンの製造法である。 従来、アルキル芳香族炭化水素を水素化脱アル
キルにより有用な芳香族炭化水素に変換する方法
が知られており工業的には、クロミア、モリブデ
ナ等をアルミナに坦持した触媒が用いられてい
る。又比較的低温（〜550℃）、低圧（〜30Kg／
cm2）で高活性かつ高選択率を与える触媒系として
族金属成分を含む系も知られている。しかしな
がらクロミア、アルミナ等を用いる一般的方法
は、600℃条件下でも活性が充分でなく、より高
温にすることで収率をあげると副生産物として、
コークの前駆体が著しく生じやすくなり、更に触
媒の活性低下をもたらす。一方従来の族金属成
分系触媒を用いるものは、比較的低温かつ低圧条
件では、高選択率を示しているが、生産性を上げ
る為操作条件からわずかに高温、高圧にすると著
しく水素化分解反応を併発し、選択率が低下す
る。 そこで本発明者等は、これらの点の改良につき
鋭意研究を進めた結果、広い操作条件で、高活性
かつ高選択率で、安定な触媒系を見い出し、本発
明を完成したものである。 すなわち本発明の目的は、工業的に有利なアル
キル芳香族炭化水素の脱アルキル化によるベンゼ
ンの製造法を提供することにあり、この目的は、
(a)坦体、(b)コバルト、ニツケルからなる第一群か
ら選ばれた少くとも１種の金属成分、(c)クロム、
モリブデン、タングステンからなる第二群から選
ばれた少くとも１種の金属成分、(d)銅、銀、亜
鉛、カドミウム、アンチモン、ビスマスからなる
第三群から選ばれた少くとも１種の金属成分の組
合せを主体とする触媒を用い、アルキル芳香族炭
化水素を水素の存在下、450〜650℃で処理するこ
とにより達成できる。 本発明を更に詳細に説明すると、 本発明でいうアルキル芳香族炭化水素原料とし
ては、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、分
子毎に９個あるいは、それ以上の炭素原子を有す
る任意のアルキル芳香族炭化水素、あるいは、こ
れらを含む混合物か更には、種々の炭化水素（パ
ラフイン、ナフテン類）を含んだものでもさしつ
かえない。これらの混合物の代表的な原料として
は、接触分解油、接触改質油、ナフサ分解油等が
挙げられる。 本発明の方法に用いられる触媒を構成する成分
としては、(a)坦体としては、アルミナ、シリカ・
アルミナ、チタニア、シリカ・チタニア、ケイソ
ウ土、ゼオライト、マグネシア・アルミナ、活性
炭素の既知の坦体が用いられ、特にγ−アルミナ
が好ましい。 上記坦体に、(b)コバルト、ニツケルのいづれか
又は両方の濃度として0.1〜10重量％、及び(c)ク
ロム、モリブデン、タングステンのいづれか又
は、二種以上を濃度として１〜20重量％、及び(d)
銅、銀、亜鉛、カドミウム、アンチモン、ビスマ
スからなる第三群から選ばれた少くとも１種の金
属成分を濃度として、0.01〜10重量％を坦持して
なるものであり、これら金属成分の坦持状態とし
ては、特に限定はなく、酸化物又は硫化物などで
よい。 これら触媒の調製方法としては、通常用いられ
る方法、例えば浸漬法、混合法等いづれの方法で
もよい。又坦持順としては、坦体に(c)グループの
金属成分を坦持、ついで(b)グループ、(d)グループ
と坦持していつてもよいが、同時につけてもさし
つかえない。 このようにして作られた触媒は、通常は、反応
前に水素気流中で処理した後反応に供される。 本発明の方法における脱アルキル反応条件とし
ては、原料組成により異なるが、一般に450〜650
℃好ましくは、500〜600℃の反応温度、１〜100
Kg／cm2好ましくは、30〜70Kg／cm2の反応圧力、水
素／原料のモル比としては１〜15、好ましくは４
〜６が、又アルキル芳香族炭化水素の供給量とし
ては、LHSV（原料液供給量／触媒容量／時間）
として0.1〜10、好ましくは１〜６がよい。 以下実施例でもつて具体的に説明するが、本発
明の方法は、これら実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１、比較例１ ペレツト状γ−Al2O3（１mmφ×４mm、比表面
積190m2／gr）を80wt％のクロム酸水溶液中に浸
漬し、ついで取り出し、乾燥（120℃、３時間）、
焼成（650℃、３時間）した。このものは、
Cr2O3として16wt％含有していた。次にこのもの
に適当量の硝酸ニツケル及び塩化亜鉛の水溶液を
含浸、蒸発乾固し、つづいて乾燥（120℃、２時
間）、焼成（650℃、２時間）する。こうして得ら
れた触媒は、10mmφ×200mmのステンレス反応管
に10ｇを充填し水素気流中で処理（500℃、２時
間）を行つた后トルエンの水素化脱アルキル反応
に供した。 又同様にニツケル、亜鉛にかえて、コバルト、
銀を用い調製した触媒、更に比較例として、市販
の脱アルキル触媒であるクロミア・アルミナを用
い反応を行なわせた。これら反応条件及び結果は
第一表に合わせ記載した。
【表】
供給トルエン−残存トルエン
転化率＝
転化率＝
Claims (1)
- １ (a)担体、(b)コバルト、ニツケルからなる第一
群から選ばれた少くとも１種の金属成分、(c)クロ
ム、モリブデン、タングステンからなる第二群か
ら選ばれた少くとも１種の金属成分、(d)銅、銀、
亜鉛、カドミウム、アンチモン、ビスマスからな
る第三群から選ばれた少くとも１種の金属成分を
含有する触媒を用い、アルキル芳香族炭化水素を
水素の存在下450〜650℃で処理することを特徴と
するベンゼンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56052920A JPS57167931A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Catalytic dealkylation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56052920A JPS57167931A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Catalytic dealkylation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57167931A JPS57167931A (en) | 1982-10-16 |
| JPS644494B2 true JPS644494B2 (ja) | 1989-01-25 |
Family
ID=12928261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56052920A Granted JPS57167931A (en) | 1981-04-10 | 1981-04-10 | Catalytic dealkylation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57167931A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02123995U (ja) * | 1989-03-24 | 1990-10-12 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3992468A (en) * | 1974-03-01 | 1976-11-16 | Institut Francais Du Petrole, Des Carburants Et Lubrifiants Et Entreprise De Recherches Et D'activities Petrolieres Elf | Process for the catalytic hydrodealkylation of alkylaromatic hydrocarbons |
| JPS5129131A (ja) * | 1974-09-05 | 1976-03-12 | Canon Kk | Tajuroshutsusochi |
-
1981
- 1981-04-10 JP JP56052920A patent/JPS57167931A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02123995U (ja) * | 1989-03-24 | 1990-10-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57167931A (en) | 1982-10-16 |
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