JPS644543B2 - - Google Patents
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- JPS644543B2 JPS644543B2 JP56026198A JP2619881A JPS644543B2 JP S644543 B2 JPS644543 B2 JP S644543B2 JP 56026198 A JP56026198 A JP 56026198A JP 2619881 A JP2619881 A JP 2619881A JP S644543 B2 JPS644543 B2 JP S644543B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
本発明は新規なイソインドリン色素及びその使
用に関する。 新規色素は一般式 （式中R1は基
用に関する。 新規色素は一般式 （式中R1は基
【式】R2は塩素原子、
臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基もし
くはエトキシ基により置換されていてもよいフエ
ニル基、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基、塩
素原子又は臭素原子を意味する）で表わされる。 式の新規色素はワニス、合成樹脂及び印刷イ
ンキ中で黄色ないし赤色の光沢を有する着色を与
え、これらの着色は良好な上掛け堅牢性と同時に
高い色濃度、きわめて良好な光堅牢性及び耐候性
を有する。 新規色素（）はドイツ特許出願公開第
2814526号明細書に記載のものよりも、ワニス及
び合成樹脂中の純色着色において光中で褐変の傾
向を全く示さないか又はわずかな程度しか示さな
い点で優れている。そのほか色素（）は最近の
技術水準の色素よりも、色濃度及び着色色調の純
度において優れている。 新規色素はその着色色調により、重金属含有顔
料例えばクロム酸鉛及びモリブデン酸鉛の代替物
として好適である。 式の化合物のうち、色彩上の理由から下記の
ものが優れている。 (1) R1が基
くはエトキシ基により置換されていてもよいフエ
ニル基、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基、塩
素原子又は臭素原子を意味する）で表わされる。 式の新規色素はワニス、合成樹脂及び印刷イ
ンキ中で黄色ないし赤色の光沢を有する着色を与
え、これらの着色は良好な上掛け堅牢性と同時に
高い色濃度、きわめて良好な光堅牢性及び耐候性
を有する。 新規色素（）はドイツ特許出願公開第
2814526号明細書に記載のものよりも、ワニス及
び合成樹脂中の純色着色において光中で褐変の傾
向を全く示さないか又はわずかな程度しか示さな
い点で優れている。そのほか色素（）は最近の
技術水準の色素よりも、色濃度及び着色色調の純
度において優れている。 新規色素はその着色色調により、重金属含有顔
料例えばクロム酸鉛及びモリブデン酸鉛の代替物
として好適である。 式の化合物のうち、色彩上の理由から下記の
ものが優れている。 (1) R1が基
【式】R2が基
【式】を意味し、ここにＹが塩素原子
の場合はＺは水素原子を意味し、Ｙが水素原子
の場合はＺはメチル基を意味する式の色素。 (2) R1が基
の場合はＺはメチル基を意味する式の色素。 (2) R1が基
【式】R2が基
【式】又は
【式】の残
基を意味する式の色素。
本発明の色素は、次式
のジイミノイソインドリンを、自体既知の手段で
次式 NC―CH2―CONH―R1 （） の化合物１モルと縮合させ、そして次式 の反応生成物（半縮合生成物）を次式 の化合物１モルと縮合させることにより得られ
る。これらの式中のR1及びR3は前記の意味を有
する。 ジイミノイソインドリンと式のシアンメチレ
ン活性化合物との縮合は、好ましくは水又は有機
溶剤もしくは希釈剤、例えば１〜４個の炭素原子
を有する脂肪族アルコール例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール、さら
にグリコール又はグリコールエーテル、開鎖状又
は環状のアミン例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド又はＮ―メチルピロリドンあ
るいはこれらの溶剤の混合物の中で行われる。小
過剰のジイミノイソインドリンが特に有利であ
る。溶剤及び希釈剤の量は厳密でなく、反応混合
物が撹拌ならびに混合できることによつて定めら
れる。反応は通常は100℃以下の温度で行われる。 式の半縮合生成物と式のバルビツール酸と
の縮合は、前記の溶剤中で、好ましくは脂肪族モ
ノカルボン酸例えば酢酸又はプロピオン酸、ある
いはカルボン酸とジメチルホルムアミドとの混合
物の中で、50〜150℃の温度で行われる。 式の半縮合生成物ならびに式の顔料は熱時
に沈殿するので、別及び場合により有機溶剤で
の洗浄により純粋な形で単離することができる。 適当な反応操作により、式の半縮合生成物を
中間的に単離することなく、両反応段階を同じ反
応容器中で行うこともできる。 得られた粗生成物は、一般に顔料として使用で
きる。しかしこれを自体既知の形態調整法によ
り、その意図される使用目的に最適の顔料形態に
変えることができる。若干の場合にはこのような
形態調整により特に価値の高い顔料形態を得るこ
とができる。多くの場合、特定の反応条件を保持
することにより製造において直接に、色彩上特に
価値の高い顔料形態を得ることができる。 下記実施例中の部及び％は重量に関する。各実
施例より得られた色素の分析データを実施例の最
後にまとめて示す。 実施例 １ １―〔シアン―Ｎ―（3′―メチルフエニル）―
カルバモイル―メチレン〕―３―イミノイソイン
ドリン30部及びＮ―フエニルバルビツール酸21部
を、氷酢酸及びジメチルホルムアミドからの混合
物（95：５部）1000部中に激しい撹拌下に加え、
反応混合物を３時間沸騰温度に加熱する。反応生
成物を冷却ののち別し、氷酢酸及びメタノール
で洗浄して乾燥すると、
次式 NC―CH2―CONH―R1 （） の化合物１モルと縮合させ、そして次式 の反応生成物（半縮合生成物）を次式 の化合物１モルと縮合させることにより得られ
る。これらの式中のR1及びR3は前記の意味を有
する。 ジイミノイソインドリンと式のシアンメチレ
ン活性化合物との縮合は、好ましくは水又は有機
溶剤もしくは希釈剤、例えば１〜４個の炭素原子
を有する脂肪族アルコール例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール、さら
にグリコール又はグリコールエーテル、開鎖状又
は環状のアミン例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド又はＮ―メチルピロリドンあ
るいはこれらの溶剤の混合物の中で行われる。小
過剰のジイミノイソインドリンが特に有利であ
る。溶剤及び希釈剤の量は厳密でなく、反応混合
物が撹拌ならびに混合できることによつて定めら
れる。反応は通常は100℃以下の温度で行われる。 式の半縮合生成物と式のバルビツール酸と
の縮合は、前記の溶剤中で、好ましくは脂肪族モ
ノカルボン酸例えば酢酸又はプロピオン酸、ある
いはカルボン酸とジメチルホルムアミドとの混合
物の中で、50〜150℃の温度で行われる。 式の半縮合生成物ならびに式の顔料は熱時
に沈殿するので、別及び場合により有機溶剤で
の洗浄により純粋な形で単離することができる。 適当な反応操作により、式の半縮合生成物を
中間的に単離することなく、両反応段階を同じ反
応容器中で行うこともできる。 得られた粗生成物は、一般に顔料として使用で
きる。しかしこれを自体既知の形態調整法によ
り、その意図される使用目的に最適の顔料形態に
変えることができる。若干の場合にはこのような
形態調整により特に価値の高い顔料形態を得るこ
とができる。多くの場合、特定の反応条件を保持
することにより製造において直接に、色彩上特に
価値の高い顔料形態を得ることができる。 下記実施例中の部及び％は重量に関する。各実
施例より得られた色素の分析データを実施例の最
後にまとめて示す。 実施例 １ １―〔シアン―Ｎ―（3′―メチルフエニル）―
カルバモイル―メチレン〕―３―イミノイソイン
ドリン30部及びＮ―フエニルバルビツール酸21部
を、氷酢酸及びジメチルホルムアミドからの混合
物（95：５部）1000部中に激しい撹拌下に加え、
反応混合物を３時間沸騰温度に加熱する。反応生
成物を冷却ののち別し、氷酢酸及びメタノール
で洗浄して乾燥すると、
【式】及
び
【式】である式の顔料46部が得ら
れる。
この生成物はそのままでワニス及び合成樹脂の
顔料着色に使用できる。これを用いて得られる着
色は純粋な赤色色調、きわめて良好な光堅牢性及
び耐候性ならびに良好な上掛け堅牢性により優れ
ている。 実施例 ２〜22 実施例１と同様に操作し、ただし下記表中に基
R1により示す式の半縮合生成物を基R2により
示すアリールバルビツール酸と反応させると、相
当する式の化合物が得られる。これらの化合物
はワニス中で同様に良好な性質を有する着色を与
える。その色調を表中の右端の欄に示す。
顔料着色に使用できる。これを用いて得られる着
色は純粋な赤色色調、きわめて良好な光堅牢性及
び耐候性ならびに良好な上掛け堅牢性により優れ
ている。 実施例 ２〜22 実施例１と同様に操作し、ただし下記表中に基
R1により示す式の半縮合生成物を基R2により
示すアリールバルビツール酸と反応させると、相
当する式の化合物が得られる。これらの化合物
はワニス中で同様に良好な性質を有する着色を与
える。その色調を表中の右端の欄に示す。
【表】
【表】
実施例23 （使用）
(a) ワニス
実施例１により得られた色素10部、ならびにや
し油アルキド樹脂（キシロールに60％に溶解した
もの）70％及びメラミン樹脂（ブタノール／キシ
ロールに約55％に溶解したもの）30％を含有する
焼付けワニス混合物95部を磨砕機中で磨砕する。
塗布及び120℃で30分の焼付け時間ののち、良好
な光堅牢性及び吹付け堅牢性を有する赤色の純色
塗装が得られる。二酸化チタンを添加混合するこ
とにより、白色顔料による赤色の淡色化が得られ
る。 実施例２〜22に記載の色素を用いると、同様の
橙色ないし赤色色調及び同様の性質の塗装が得ら
れる。 (b) 合成樹脂 実施例１により得られた色素0.5部を、ポリス
チロール粒状物（普通の市販品）100部上にドラ
ムで塗布する。着色された粒状物を押出すことに
より均質化する（190〜195℃）。その着色が良好
な光堅牢性を有する赤色の押出し物が得られる。 色素0.5部及び二酸化チタン１部からの混合物
を用いると、隠べい性の赤色の着色が得られる。 実施例２〜22により得られた顔料色素を用いる
と、同様の着色が得られる。 (c) 印刷インキ 実施例１により得られた顔料色素８部、フエノ
ール／ホルムアルデヒドで変性されたコロホニウ
ム樹脂40部及びトルオール55〜65部を、分散装置
中で緊密に混すると、赤色のトルオール凹版印刷
インキが得られる。このインキを用いて得られた
印刷は良好な光堅牢性を有する。 実施例２〜22からの色素を用いる場合にも、同
様の結果が得られる。
し油アルキド樹脂（キシロールに60％に溶解した
もの）70％及びメラミン樹脂（ブタノール／キシ
ロールに約55％に溶解したもの）30％を含有する
焼付けワニス混合物95部を磨砕機中で磨砕する。
塗布及び120℃で30分の焼付け時間ののち、良好
な光堅牢性及び吹付け堅牢性を有する赤色の純色
塗装が得られる。二酸化チタンを添加混合するこ
とにより、白色顔料による赤色の淡色化が得られ
る。 実施例２〜22に記載の色素を用いると、同様の
橙色ないし赤色色調及び同様の性質の塗装が得ら
れる。 (b) 合成樹脂 実施例１により得られた色素0.5部を、ポリス
チロール粒状物（普通の市販品）100部上にドラ
ムで塗布する。着色された粒状物を押出すことに
より均質化する（190〜195℃）。その着色が良好
な光堅牢性を有する赤色の押出し物が得られる。 色素0.5部及び二酸化チタン１部からの混合物
を用いると、隠べい性の赤色の着色が得られる。 実施例２〜22により得られた顔料色素を用いる
と、同様の着色が得られる。 (c) 印刷インキ 実施例１により得られた顔料色素８部、フエノ
ール／ホルムアルデヒドで変性されたコロホニウ
ム樹脂40部及びトルオール55〜65部を、分散装置
中で緊密に混すると、赤色のトルオール凹版印刷
インキが得られる。このインキを用いて得られた
印刷は良好な光堅牢性を有する。 実施例２〜22からの色素を用いる場合にも、同
様の結果が得られる。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は基【式】R2は塩素原子、 臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基もし
くはエトキシ基により置換されていてもよいフエ
ニル基、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基、塩
素原子又は臭素原子を意味する）で表わされるイ
ソインドリン色素。 ２ R1が基【式】R2が基 【式】を意味し、その際Ｙが塩素原子の 場合はＺは水素原子を意味し、あるいはＹが水素
原子の場合はＺはメチル基を意味することを特徴
とする、特許請求の範囲第１項に記載のイソイン
ドリン色素。 ３ R1が基【式】R2が基 【式】又は【式】を意味 することを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
記載のイソインドリン色素。 ４ 一般式 （式中R1は基【式】R2は塩素原子、 臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基もし
くはエトキシ基により置換されていてもよいフエ
ニル基、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基、塩
素原子又は臭素原子を意味する）で表わされるイ
ソインドリン色素を、ワニス、印刷インキ又は合
成樹脂の顔料着色に使用する方法。
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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